JP2007504857A - 医療デバイス用潤滑性コーティング - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、一般に、ポリマー基材および金属基材用の合成ポリマー系コーティング組成物の分野、該組成物の作製方法および使用方法、ならびに該組成物でコーティングした物品に関する。
性種の存在および湿度に対して感応性である。
別の態様において、酸素非感応性架橋性成分を、少なくとも1種類の第2の架橋性成分と組み合わせて用いてもよく、その結果、「半相互侵入ポリマーネットワーク」となる。
を有する、スチリルピリジニウム基で修飾されたポリビニルアルコールである。
スチリルピリジニウム修飾PVAを使用することに対する利点の1つは、スチリルピリジニウム基自体が、架橋を開始する発色団または光吸収基であるということであり、したがって、従来のUV硬化性材料とは異なり、光開始剤を必要としない。
。
潤滑性コーティングは、任意のポリマー表面または金属表面において、かかる表面に潤滑性を与えるために用いられ得る。潤滑性コーティングは、医療デバイスおよびその構成要素(例えば、カテーテル軸、ガイドワイヤー、ガイドワイヤールーメン、拡張バルーンなど)において特に有用なことがわかった。潤滑性コーティングは、かかる医療デバイスおよびその構成要素の内側表面および外側表面の両方において用いられ得る。
本発明は、さらに、医療デバイスまたはその構成要素への潤滑性コーティングの適用方法に関する。かかる方法は、該コーティングをデバイスまたはその構成要素に塗布する工程、デバイスのコートされた表面に対してUV放射を施すことによって、および架橋性材料(1種または複数)をデバイスの表面上で重合する工程を含む。コーティングの適用は、溶媒から、噴霧、はけ塗り(brushing)、塗装などによってなされ得る。有用な溶媒としては、水、低級アルコール(例えば、イソプロパノール、メタノールなど)が挙げられるが、これらに限定されない。押出し、共押出しおよび他の応用技術もまた用いられ得る。かかる技術は、溶媒の使用を必要としない。
スチリルピリジニウム基を有する酸素非感応性架橋性ポリマーを用いることが有益であることがわかった。スチリルピリジニウム基は、例えば縮合反応によってポリマー鎖の主鎖に付加し得る。一実施形態において、スチリルピリジニウム基は、縮合反応によって、隣接ヒドロキシル基を有するポリマー鎖の主鎖に付加され、したがってアセタール結合を形成する。
を有する。
Xは、硫酸塩(SO3 −)、炭酸塩(CO2 −)、ハロゲン化物イオン(Cl−、Br−など)、硫酸水素塩(HSO3 −)、アルキル硫酸塩(CH3SO3 −など)、リン酸イオン、p−トルエンスルホン酸イオン、ナフタレンスルホン酸塩、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、亜リン塩、テトラフルオロホウ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、塩化物/塩化亜鉛(chloride-zinc chloride)、トリフルオロ酢酸、シュウ酸塩、1〜8個の炭素原子を有するアルキルスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、6〜24個の炭素原子を有するアリールスルホン酸塩および2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(methoxybenzopbenone) −5−スルホン酸塩などのスルホン酸塩などであり得る。
スチリルピリジニウム修飾PVAにUVエネルギーを加えると、架橋反応がスチリルピリジニウム基同士間で起こり、下記の機構:
この反応は、従来のフリーラジカルまたはカチオン系機構によってではなく、2+2付加環化により進行する。したがって、この反応は、フリーラジカル機構(例えば、アクリレートの場合)に典型的であるような酸素に対する感応性はなく、カチオン系機構に典型的であるような塩基または湿気に対する感応性もない。スチリルピリジニウム基は、コーティング/乾燥プロセス中などの薄膜形成中に示されるように配向(orient)することが知られている。これらの基がかかる様式で配向するため、ある1つのスチリルピリジニウム基は、反応相手の別のスチリルピリジニウム基を見つけるためにコーティング媒体中に拡散する必要がない。したがって、これらの基は、UVエネルギーを加える前であっても反応できる状態にある。硬化速度は急速であり、ほんの30秒以内で起こり得る。また、温度に対して非感応性を示し、−80℃もの低い温度で急速に硬化する。急速硬化速度は、通常用いられるフリーラジカルポリマーが、拡散制御され、硬化速度が低い傾向にあるため、これらよりも有益である。
オキサゾリン−5−オン、2−および4−イニルプルイジン、合計3〜5個の炭素原子を有するビニル系不飽和カルボン酸、アミノ低級アルキル(この場合、用語「アミノ」は第四級アンモニウムも含む)、モノ低級アルキルアミノ低級アルキルおよびジ低級アルキルアミノ低級アルキルアクリレートおよびメタクリレート、アリルアルコールなどのポリマーが挙げられるが、これらに限定されない。かかるポリマーは、水の存在下で膨潤し、滑り易くなることが知られており、しばしば、当産業において「ヒドロゲル」とよばれる。したがって、これらのポリマーは典型的には、湿ったとき、より大きな潤滑性を示す。このタイプの潤滑性ヒドロゲルは、同一出願人による米国特許第5693034号(これは、参照によりその全体が本明細書に援用される)に記載されている。
別の実施形態では、ポリウレタンまたはポリウレタンのブレンドが、酸素非感応性架橋性材料と組み合わせて用いられる。使用され得るポリウレタンの例としては、TECOGEL(登録商標)500、TECOGEL(登録商標)2000(ともに、サーメディックス(Thermedics, Inc.)から入手可能)が挙げられるが、これらに限定されない。TECOGEL(登録商標)ポリウレタンは、どのような場合も(anywhere)その重量の約5倍(TG−500)〜約20倍(TG−2000)の水を吸収することができる脂肪族ポリエーテルポリウレタンである。本発明による架橋性材料と組み合わせて使用すると、半相互侵入ポリマーネットワーク(半IPN)がもたらされる。架橋性材料は、自身と好適に架橋するが、ポリウレタン(1種または複数種)とは架橋しない。
本発明による潤滑性コーティングは、種々の表面(ポリマー系、金属、木材などを含む)において有用なことがわかった。これらのコーティングは、医療デバイスおよびその構成要素(例えば、カテーテル軸、ガイドワイヤー、拡張バルーンなど)において特に有用である。
コーティングは、内側表面および外側表面の両方に、浸漬、噴霧、はけ塗り、共押出しなどによって塗布され得る。
ーティングは、湿ったとき高い潤滑性を示し得る。しかしながら、乾燥状態ではコーティングは、事実上、基材とは区別がつかない。このことは、乾燥状態の場合であっても粘着性のままである一部の潤滑性コーティングと比べて利点を提示する。
(実施例)
1.潤滑性試験方法
潤滑性は、ラテックスパッドをカテーテルの長さに沿って循環させるデバイスを用いて測定した。カテーテルを水中に浸漬した。ラテックスパッドを、80gのおもりを負荷したアーマチュア(armature)に貼り付けた。次いで、アーマチュアを、さらにフォースゲージに接続した。次いで、カテーテルをパッドに沿ってモーター駆動により往復循環させた。力は、循環回数の関数として測定した。必要とされる力が小さいほど、潤滑性が大きい。
入手可能なLS400スチリルピリジニウム修飾ポリビニルアルコール(4.1%スチリルピリジニウム官能基)を用いて調製した。
10部のポリエチレンオキシド(900,000 MW)
1部のポリビニルアルコール(スチリルピリジニウムで修飾)
2%固形分および4%固形分に水で希釈
PEBAX(登録商標)7033、ポリエーテルブロックアミドで形成され、0.042インチの直径を有する外側軸を、まずヘリウム(He)でプラズマ処理し、上記配合物でスポンジコートし、室温で風乾し、水銀灯を用いて各々の面で30秒間360nmでU
V硬化した。次いで、コートされた軸を潤滑性および耐久性について、潤滑性および耐久性試験機を用いて試験した。
(比較例A)
Claims (43)
- a)少なくとも1種類の潤滑性ポリマー、および
b)酸素非感応性非カチオン系機構により架橋可能な少なくとも1種類のポリマー
を含む紫外線硬化性潤滑性コーティング。 - 前記少なくとも1種類の潤滑性ポリマーが、疎水性、親水性またはその混合である、請求項1に記載の潤滑性コーティング。
- 前記少なくとも1種類の潤滑性ポリマーが、親水性である、請求項1に記載の潤滑性コーティング。
- 前記少なくとも1種類の潤滑性ポリマーが、非架橋ヒドロゲルである、請求項1に記載の潤滑性コーティング。
- 前記少なくとも1種類の潤滑性ポリマーが、架橋性である、請求項1に記載の潤滑性コーティング。
- 前記潤滑性ポリマーおよび前記少なくとも1種類の酸素非感応性架橋性ポリマーが相互侵入ネットワークを形成する、請求項5に記載の潤滑性コーティング。
- 前記架橋性ポリマーが少なくとも1個のスチリルピリジニウム基を含む、請求項1に記載の潤滑性コーティング。
- 前記潤滑性ポリマーが、ポリ(アクリル酸)、ポリ(メタクリル酸)、ポリウレタン、ポリエチレンオキシド、ポリ(N−イソポリアクリルアミド)、またはヒドロキシル置換低級アルキルアクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、低級アリルアクリルアミドおよびメタクリルアミド、ヒドロキシル置換低級アルキルビニルエー
テル、ビニルスルホン酸ナトリウム、スチレンスルホン酸ナトリウム、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、N−ビニルピロール、N−ビニル−2−ピロリドン、2−ビニルオキサゾリン、2−ビニル4,4'−ジアルキルオキサゾリン−5−オン、
2−および4−イニルプルイジン(inylpruidine)、合計3〜5個の炭素原子を有するビニル系不飽和カルボン酸、アミノ低級アルキル(この場合、用語「アミノ」は第四級アンモニウムも含む)、モノ低級アルキルアミノ低級アルキルおよびジ低級アルキルアミノ低級アルキルアクリレートおよびメタクリレート、アリルアルコールのポリマー、その任意のコポリマー、ならびにその混合物からなる群より選択される親水性ポリマーである、請求項1に記載の潤滑性コーティング。 - 前記潤滑性ポリマーがポリエチレンオキシドである、請求項9に記載の潤滑性コーティング。
- 前記潤滑性ポリマーがポリウレタンまたはポリウレタンのブレンドである、請求項9に記載の潤滑性コーティング。
- a)管状部材、
b)該管状部材上のコーティング
を含む医療デバイスであって、該コーティングが、少なくとも1種類の親水性ポリマー、および酸素非感応性非カチオン系機構により架橋可能な少なくとも1種類のポリマーを含む、医療デバイス。 - 前記酸素非感応性架橋性ポリマーがスチリルピリジニウム基を含む、請求項12に記載の医療デバイス。
- 前記少なくとも1種類の親水性ポリマーが、限定されないが、ポリ(アクリル酸)、ポリ(メタクリル酸)、ポリウレタン、ポリエチレンオキシド、ポリ(N−イソポリアクリルアミド)、またはヒドロキシル置換低級アルキルアクリレート、メタクリレート、アクリ
ルアミド、メタクリルアミド、低級アリルアクリルアミドおよびメタクリルアミド、ヒドロキシル置換低級アルキルビニルエーテル、ビニルスルホン酸ナトリウム、スチレンスルホン酸ナトリウム、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、N−ビニルピロール、N−ビニル−2−ピロリドン、2−ビニルオキサゾリン、2−ビニル4,4' −ジアルキルオキサゾリン−5−オン、2−および4−イニルプルイジン、合計3〜5個の炭素原子を有するビニル系不飽和カルボン酸、アミノ低級アルキル(この場合、用語「アミノ」は第四級アンモニウムも含む)、モノ低級アルキルアミノ低級アルキルおよびジ低級アルキルアミノ低級アルキルアクリレートおよびメタクリレート、アリルアルコールのポリマーならびにその混合物からなる群より選択される少なくとも1種類の構成成分を含む、請求項12に記載の医療デバイス。 - 前記少なくとも1種類の親水性ポリマーがポリエチレンオキシドである、請求項15に記載の医療デバイス。
- 前記少なくとも1種類の親水性ポリマーがポリウレタンまたはポリウレタンのブレンドである、請求項15に記載の医療デバイス。
- 前記少なくとも1種類の親水性ポリマーが脂肪族ポリエーテルポリウレタンである、請求項17に記載の医療デバイス。
- 前記少なくとも1種類の脂肪族ポリエーテルポリウレタンが、重量基準で約500%〜約2000%の水を吸収することができる、請求項18に記載の医療デバイス。
- 前記管状部材が内側表面および外側表面を有する、請求項12に記載の医療デバイス。
- 前記親水性コーティングが、前記内側表面上、前記外側表面上またはその両表面上にある、請求項12に記載の医療デバイス。
- コーティングを有する拡張バルーンであって、該コーティングが、少なくとも1種類の潤滑性ポリマー、および酸素非感応性非カチオン系機構により架橋可能な少なくとも1種類のポリマーを含む、拡張バルーン。
- 前記潤滑性ポリマーが、疎水性、親水性またはその混合である、請求項22に記載の拡張バルーン。
- 前記潤滑性ポリマーが非架橋性ヒドロゲルである、請求項22に記載の拡張バルーン。
- 前記少なくとも1種類の親水性ポリマーが、限定されないが、ポリ(アクリル酸)、ポリ(メタクリル酸)、ポリウレタン、ポリエチレンオキシド、ポリ(N−イソポリアクリルアミド)、またはヒドロキシル置換低級アルキルアクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、低級アリルアクリルアミドおよびメタクリルアミド、ヒドロキシル置換低級アルキルビニルエーテル、ビニルスルホン酸ナトリウム、スチレンスルホン酸ナトリウム、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、N−ビニルピロール、N−ビニル−2−ピロリドン、2−ビニルオキサゾリン、2−ビニル4,4' −ジアルキルオキサゾリン−5−オン、2−および4−イニルプルイジン、合計3〜5個の炭素原子を有するビニル系不飽和カルボン酸、アミノ低級アルキル(この場合、用語「アミノ」は第四級アンモニウムも含む)、モノ低級アルキルアミノ低級アルキルおよびジ低級アルキルアミノ低級アルキルアクリレートおよびメタクリレート、アリルアルコールのポリマーならびにその混合物からなる群より選択される少なくとも1種類の構成成分を含む、請求項22に記載の拡張バルーン。
- 前記少なくとも1種類の親水性ポリマーがポリエチレンオキシドである、請求項26に記載の拡張バルーン。
- 前記少なくとも1種類の親水性ポリマーがポリウレタンまたはポリウレタンのブレンドである、請求項26に記載の拡張バルーン。
- 前記少なくとも1種類の親水性ポリマーが脂肪族ポリエーテルポリウレタンである、請求項28に記載の拡張バルーン。
- 前記脂肪族ポリエーテルポリウレタンが、重量基準で約500%〜約2000%の水を吸
収することができる、請求項29に記載の拡張バルーン。 - 内側表面および外側表面を有する、請求項22に記載の拡張バルーン。
- 前記親水性コーティングが、前記内側表面上、前記外側表面上またはその両表面上にある、請求項31に記載の拡張バルーン。
- a) 医療デバイスの少なくとも1つの表面に、少なくとも1種類の潤滑性ポリマーおよび酸素非感応性非カチオン系機構により架橋可能な少なくとも1種類のポリマーを含む混合物を塗布する工程、および
b)コーティングを紫外線放射に曝露する工程
を含む、医療デバイスの少なくとも1つの表面をコーティングする方法。 - 前記混合物が溶媒から(out of)塗布される、請求項33に記載の方法。
- 前記混合物が前記医療デバイスの前記表面に噴霧、浸漬、塗装または共押出しによって塗布される、請求項33に記載の方法。
- 前記混合物が約1wt%〜約5wt%固形分の濃度で存在する、請求項34に記載の方法。
- 前記酸素非感応性紫外線架橋性ポリマーがスチリルピリジニウム基を含む、請求項33に記載の方法。
- 前記潤滑性ポリマーが、限定されないが、ポリ(アクリル酸)、ポリ(メタクリル酸)、ポリウレタン、ポリエチレンオキシド、ポリ(N−イソポリアクリルアミド)、またはヒドロキシル置換低級アルキルアクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、低級アリルアクリルアミドおよびメタクリルアミド、ヒドロキシル置換低級ア
ルキルビニルエーテル、ビニルスルホン酸ナトリウム、スチレンスルホン酸ナトリウム、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、N−ビニルピロール、N−ビニル−2−ピロリドン、2−ビニルオキサゾリン、2−ビニル4,4' −ジアルキルオキサゾリン−5−オン、2−および4−イニルプルイジン、合計3〜5個の炭素原子を有するビニル系不飽和カルボン酸、アミノ低級アルキル(この場合、用語「アミノ」は第四級アンモニウムも含む)、モノ低級アルキルアミノ低級アルキルおよびジ低級アルキルアミノ低級アルキルアクリレートおよびメタクリレート、アリルアルコールのポリマーならびにその混合物からなる群より選択される少なくとも1種類の構成成分を含むからなる群より選択される少なくとも1種類の構成成分を含む、請求項33に記載の方法。 - 前記少なくとも1種類の親水性ポリマーがポリエチレンオキシドである、請求項39に記載の方法。
- 前記少なくとも1種類の親水性ポリマーが、ポリウレタンまたはポリウレタンのブレンドである、請求項39に記載の方法。
- 前記少なくとも1種類の親水性ポリマーが脂肪族ポリエーテルポリウレタンである、請求項41に記載の方法。
- 前記脂肪族ポリエーテルポリウレタンが、重量基準で約500%〜約2000%の水を吸収することができる、請求項42に記載の方法。
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