JP2007326859A - トリペンチルシトレートおよびその使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式Iのクエン酸エステルにおいて、基R1、R2およびR3がそれぞれ、5の炭素原子数を有するアルキル基であり、かつ基R4が、Hであるか、またはカルボン酸である。
【効果】新規の可塑剤は、良好な加工特性および良好な可塑化作用を有し、揮発性が低く、かつ原料となるアルコールは容易に大量生産可能である。
【選択図】図1
Description
a)C4−オレフィンをヒドロホルミル化してC5−アルデヒドを得る工程および
b)工程a)で得られたアルデヒドを水素化して相応するアルコールを得る工程
を有する方法により得られるアルコールを使用する。工程a)およびb)はこの場合、1つの反応器中で同時に実施しても良い。
使用混合物中の全てのオレフィンのヒドロホルミル化を1段階で行うことができる。これは特に、ヒドロホルミル化の際に、オレフィン化合物のみが使用混合物中に存在している場合に有利でありうる。たとえばオレフィンとしてもっぱら1−ブテンまたはイソブテンを含有している使用混合物のヒドロホルミル化は、1段階で、以下に第1段階に関して記載する条件下に、および該当箇所に記載されている触媒を用いて実施することができる。たとえばもっぱら2−ブテンをオレフィンとして含有する使用混合物のヒドロホルミル化は、1段階で、以下に第2段階に関して記載する条件下に、および該当箇所に記載される触媒を用いて実施することができる。
ヒドロホルミル化混合物は触媒を除去した後に、直接ヒドロホルミル化において使用するか、またはあらかじめ蒸留して、もしくはその他の分離法で2以上の留分に分離することができる。1もしくは複数の、実質的にアルデヒドを含有する留分が得られるように、ヒドロホルミル化混合物を後処理することは特に有利でありうる。
C5−アルコールの相応するトリペンチルシトレートへの反応はたとえば一水和物の形で、または無水の(無水物の)形で使用することができるクエン酸との反応により、またはクエン酸の誘導体、特にクエン酸エステルとの反応により行うことができる。有利には工程b)で得られたアルコールを用いてクエン酸のエステル化またはクエン酸エステルのエステル交換を実施する。
本発明による方法で、基R4がHではないエステルを製造すべき場合、クエン酸のOH基と、別のクエン酸または無水物との反応は、クエン酸もしくはクエン酸誘導体とアルコールとの反応の前または後で、有利には反応の後で行うことができる。該反応は単純なエステル化反応として実施することができる。有利にはアルカン酸、たとえば酢酸、プロピオン酸または酪酸の使用下に、または特に有利には無水酢酸の使用下にエステル化を行う。クエン酸のアセチル化の方法は、たとえばDE−A1099523に記載されているとおりに行うことができる。アセチル化は有利には過剰の無水酢酸によるアセチル化の工程、過剰の無水酢酸ならびに場合により形成された酢酸の留去の工程、塩基(たとえば炭酸ナトリウム溶液または水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液、石灰乳等)による中和の工程、洗浄工程、乾燥工程、漂白工程(たとえば漂白土、オゾンまたは過酸化水素による処理による)および濾過工程を含む。実施および経過に応じて、ここに挙げた工程のいくつかは単に任意のものである。
攪拌機、水分離器、滴下漏斗、内部温度計および浸漬管を備えた2リットルの多口フラスコ中に、クエン酸一水和物(Riedel de Haen社、純度>99.5質量%)210g(1モル)および第1表に記載されているペンタノールまたはペンタノール混合物合計352g(4モル)のうちの300gをまず装入した。撹拌下で窒素ガスを用いてまず30分間、浸漬管を介してパージし、次いでゆっくり加熱した。約115℃から、まず結晶水が酸から生じ、該結晶水を水分離器により除去した。145℃の温度に達したら、滴下漏斗(窒素雰囲気)を介してメタンスルホン酸0.63gを残りの52gのペンタノールまたはペンタノール混合物中に溶解して添加した。160℃の反応温度に達したら、連続的に圧力を低下させることによりペンタノール/水の混合物の一定の還流を維持する。約8時間後に酸価<1mgKOH/g(DIN EN ISO2114)となり、エステル化を中断した。
攪拌機、水分離器、滴下漏斗、内部温度計および浸漬管を備えた2リットルの多口フラスコ中に、クエン酸一水和物(Riedel de Haen社)210g(1モル)および第1表に記載されているペンタノールまたはペンタノール混合物合計352g(4モル)のうちの300gをまず装入した。撹拌下で窒素ガスを用いてまず30分間、浸漬管を介してパージし、次いでゆっくり加熱した。約115℃から、まず結晶水が酸から生じ、該結晶水を水分離器により除去した。145℃の温度に達したら、滴下漏斗(窒素雰囲気)を介してメタンスルホン酸0.63gを残りの52gのペンタノールまたはペンタノール混合物中に溶解して添加した。160℃の反応温度に達したら、連続的に圧力を低下させることによりペンタノール/水の混合物の一定の還流を維持する。約8時間後に酸価<1mgKOH/g(DIN EN ISO2114)となり、エステル化を中断した。
種々のプラスチゾルのために使用した成分の量は、以下の第2表に記載されている。
例3で製造されたプラスチゾルの粘度の測定は、DIN53019に準じて、付属のソフトウェアUS200により制御されるレオメーターPhysica DSR4000(Paar−Physica社)を使用して以下のとおりに実施した:
プラスチゾルを貯蔵容器中で再度、スパチュラを用いて攪拌し、測定装置Z3(DIN25mm)中で取扱説明書のとおりに測定した。測定は、25℃で自動的に、上記のソフトウェアにより行った。以下の点を制御した:
●100s-1で60秒間にわたる前せん断、その際、測定値は記録しなかった。
●200s-1で開始し、0.1s-1まで下降する勾配、そのつど5秒の測定点の時間を有する30段階の対数列に分割。
ショアー硬度Aは、試験体の軟度に関する尺度である。特定の測定時間において、規定のニードルが試験体中に進入することができるほど、測定値は低下する。最も高い効率を有する可塑剤は、同じ可塑剤量で、ショアー硬度に関して最も低い値を有する。逆に、極めて効率の高い可塑剤の場合、処方中で特定の割合を節約することができ、このことは、多くの場合、加工業者にとってコストの低下を意味している。
この試験では、試験体を、加工温度の範囲の高温にさらした。明らかな変色が現れるまでの時間を、処方の熱安定性のための尺度として用いた。塩化水素の分離およびポリエンセグメントの形成により、無色の試験体は黄色および褐色を経由して黒色に変色する。
試験体を製造するためにまず、それぞれの処方に関して厚さ1mmのシートを製造した。このためにまず、高光沢はく離紙(Sappi社、イタリア)を30×40cmの寸法に切断し、Mathis−オーブン用の塗布装置LTSVの張り枠に設置した。その後、張り枠をガイド枠上に設置し、Mathis−オーブン(LTF型)を200℃に設定し、この温度に達した後に枠を15秒間予熱した。その後、コーターを張設装置に設置し、ゲル化終了後のシートの厚さが、1mm(±0.05mm)となるように、前試験によりコーターのギャップを調節した。紙の前側の端部に接着ストリップを施与して過剰のペーストを受け止めた。その後、該ペーストをコーターの前に施与し、コーターと共にガイド枠を引っ張ることによって張設されたはく離紙上にペーストを塗り広げた(速度約6m/分)。その後、コーターを取り出し、過剰のペーストと共に接着ストリップを除去した。引き続き、溶融ロールを低下させ、張り枠を炉中へ移動させた。ゲル化(200℃で2分)後に、枠を再び炉から取り出し、冷却後にシートを紙からはく離した。
厚さ1mmのシートをはさみで20×20mmの寸法に切断した。1つの処方あたり、15個の試験体が必要とされた。次いでこれらの試験体を順次、試験枠上に設置した。Mathis−Thermotesterの温度を200℃に設定し、試験枠を導入し、一定の速度で再び炉から取り出した。このようにして1.5分の間隔で、試験体の熱負荷が時間的に定義されて変更することができるように、そのつど試験体を取り出した。23分後に(ゼロの試験体を含めて)全ての試験体を再び炉から取り出した。
例6においてと同様に製造した、厚さ約1mmを有するシートから、そのつど直径50mmを有する3枚の円板を打ち抜き、まず標準条件(23℃/相対空気湿度50%)で24時間貯蔵し、次いで秤量した。その後、該円板をDIN53407(方法A、活性炭と直接接触、粒径2.5mm)に準拠して加熱室中でそのつど80℃で24時間加熱した。その後、該円板を再び加熱室から取り出し、標準条件において24時間冷却し、再び秤量し、次いで該円板を改めて加熱室中に貯蔵した。7×24時間の加熱時間の後で、測定を終了した。第6表には得られた測定値が記載されている:
プラスチゾルのゲル化特性の試験は、振動子の応力を制御しながら運転される、商標Bohlin CVO(測定装置PP20)の振動式粘度計中で実施した。
モード:温度勾配
開始温度:25℃
最終温度:180℃
加熱/冷却速度:2℃/分
測定後の温度:25℃
振動周波数:2Hz
遅延時間:1秒
待機時間:15秒
連続的な振動:オン
自動振動子応力基準値:オン
開始時の振動子応力:0.3Pa
予定変形:0.002
ギャップ幅:0.5mm。
下方の測定装置プレート上に、スパチュラで測定すべきプラスチゾル処方を1滴、気泡を含まないように施与した。その際、測定装置に衝突した後で、若干のプラスチゾルが均一に測定装置上に流れる(約6mmの円周より大きくない)ことができることに留意した。引き続き、断熱のためにも利用される保護カバーを設置し、測定を開始した。
Claims (26)
- アルキル基R1、R2およびR3が、少なくとも4個の炭素原子の最も長い炭素鎖を有し、かつアルキル基あたりの炭素原子の合計数が5であることを特徴とする、請求項1記載のクエン酸エステル。
- アルキル基R1、R2およびR3は、60%より多くまでがn−ペンチル基であることを特徴とする、請求項1または2記載のクエン酸エステル。
- アルキル基は、70〜99.9%がn−ペンチル基であり、かつ30〜0.1%がメチルブチル基であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載のクエン酸エステル。
- アルキル基は、85〜98%がn−ペンチル基であり、かつ15〜2%がメチルブチル基であることを特徴とする、請求項4記載のクエン酸エステル。
- メチルブチル基が有利には2−メチルブチル基であることを特徴とする、請求項4または5記載のクエン酸エステル。
- アルキル基R1、R2およびR3は、少なくとも40%までが3−メチルブチル基であることを特徴とする、請求項1または2記載のクエン酸エステル。
- アルキル基R1、R2およびR3は、40〜100%まで、特に50〜99%までが3−メチルブチル基であることを特徴とする、請求項7記載のクエン酸エステル。
- 基R4が、カルボン酸基であることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載のクエン酸エステル。
- 基R4が、アセチル基であることを特徴とする、請求項9記載のクエン酸エステル。
- 次の工程:
a)C4−オレフィンをヒドロホルミル化してC5−アルデヒドを得る工程および
b)工程a)で得られたアルデヒドを水素化して相応するアルコールを得る工程
を含む方法により得られるアルコールを使用することを特徴とする、請求項11記載の方法。 - 工程a)において、イソブテンおよび/または1−ブテンおよび2−ブテンを含有するオレフィンの混合物を使用することを特徴とする、請求項12記載の方法。
- 工程a)を2段階で実施し、その際、1つの段階でイソブテンおよび/または1−ブテンをヒドロホルミル化し、もう1つの段階で2−ブテンをヒドロホルミル化することを特徴とする、請求項11または12記載の方法。
- 工程b)において、担体材料上に、銅およびニッケルをそれぞれ0.3〜15質量%含有し、かつ活性化剤としてクロムを0.05〜3.5質量%と、場合によりアルカリ金属成分を0.01〜1.6質量%含有する触媒を使用することを特徴とする、請求項12から14までのいずれか1項記載の方法。
- 可塑剤としての、請求項1から10までのいずれか1項記載のクエン酸エステルの使用。
- クエン酸エステルを、プラスチック組成物、接着剤、シーラント、ラッカー、塗料、プラスチゾル、人工皮革、床被覆材、下張り床の保護材、被覆された織布、壁紙、インク、異形材、パッキング、食料品の包装、シート、玩具、医療用品、屋根材料、ケーブルまたはワイヤ被覆中で可塑剤として使用することを特徴とする、請求項16記載の使用。
- 請求項1から10までのいずれか1項記載のクエン酸エステルを含有する組成物。
- クエン酸エステルを、フタル酸ジアルキルエステル、トリメリット酸トリアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル、テレフタル酸ジアルキルエステル、1,2−シクロヘキサン二酸アルキルエステル、1,3−シクロヘキサン二酸アルキルエステル、1,4−シクロヘキサン二酸アルキルエステル、グリコールの二安息香酸エステル、フェノールのアルキルスルホン酸エステル、ポリマー可塑剤、グリセリンエステル、遊離のOH基もしくはカルボキシル化されたOH基および4個もしくは6〜10個の炭素原子を有するアルキル基を有するクエン酸トリアルキルエステルおよび安息香酸アルキルエステルの群から選択されるその他の可塑剤との混合物として含有することを特徴とする、請求項18記載の組成物。
- 前記混合物中のクエン酸エステルの割合が、15〜90質量%であり、その際、全ての存在する可塑剤の質量割合が合計して100%であることを特徴とする、請求項19記載の組成物。
- 7〜13個の炭素原子を有するアルキル基であるアルキルを有する安息香酸アルキルエステルを少なくとも1種含有することを特徴とする、請求項18から20までのいずれか1項記載の組成物。
- 安息香酸アルキルエステルが、安息香酸イソノニルエステル、安息香酸ノニルエステル、安息香酸イソデシルエステルまたは安息香酸デシルエステルであることを特徴とする、請求項21記載の組成物。
- ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリ塩化ビニリデン(PVDC)、ポリアクリレート、フルオロポリマー、ポリ酢酸ビニル(PVAc)、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリビニルアセタール、ポリスチレンポリマー、ポリオレフィン、熱可塑性ポリオレフィン(TPO)、ポリエチレン−酢酸ビニル(EVA)、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリオキシメチレン(POM)、ポリアミド(PA)、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリウレタン(PU)、熱可塑性ポリウレタン(TPU)、多硫化物(PSu)、バイオポリマー、ポリエステル、デンプン、セルロースおよびセルロース誘導体、ゴム、シリコーンから選択されるポリマーならびに前記のポリマーまたは該ポリマーのモノマー単位の混合物またはコポリマーを含有することを特徴とする、請求項18から22までのいずれか1項記載の組成物。
- PVCのタイプとして、懸濁液、ペースト、マイクロエマルションまたはエマルションのPVCを含有することを特徴とする、請求項23記載の組成物。
- さらに可塑剤、充填剤、顔料、安定剤、滑剤、発泡剤、分解促進剤、酸化防止剤または殺生物剤を含有することを特徴とする、請求項18から24までのいずれか1項記載の組成物。
- 組成物が、プラスチック組成物、接着剤、シーラント、ラッカー、塗料、プラスチゾル、人工皮革、床被覆材、下張り床の保護材、被覆された織布、壁紙、インク、異形材、パッキング、食料品の包装、シート、玩具、医療用品、屋根材料、ケーブルまたはワイヤ被覆であるか、またはそのままで使用されることを特徴とする、請求項18から25までのいずれか1項記載の組成物。
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