JP2007284417A - 脂質分散組成物及びそれを含有する皮膚外用剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】植物ステロールを含む脂質分散組成物において、植物ステロールを60質量%以上含み、水溶液中での経時安定性が良好である脂質分散組成物、およびそれを含有する皮膚外用剤を提供すること。
【解決手段】次の成分(a)〜(c)
(a)リン脂質及び/又はその誘導体(b)スチグマステロールを60質量%以上含有する植物ステロール(c)水を含有し、成分(a)と成分(b)の配合量比が1:0.1〜1であることを特徴とする脂質分散組成物を用いる。
【効果】リン脂質及び/又はその誘導体とスチグマステロールを60質量%以上含有する植物ステロールを配合した脂質分散組成物は、水溶液中で分散安定性および経時安定性に優れるものであり、それを含有する皮膚外用剤も経時安定性に優れ、さらに保湿効果に優れた皮膚外用剤となった。
【選択図】なし
【解決手段】次の成分(a)〜(c)
(a)リン脂質及び/又はその誘導体(b)スチグマステロールを60質量%以上含有する植物ステロール(c)水を含有し、成分(a)と成分(b)の配合量比が1:0.1〜1であることを特徴とする脂質分散組成物を用いる。
【効果】リン脂質及び/又はその誘導体とスチグマステロールを60質量%以上含有する植物ステロールを配合した脂質分散組成物は、水溶液中で分散安定性および経時安定性に優れるものであり、それを含有する皮膚外用剤も経時安定性に優れ、さらに保湿効果に優れた皮膚外用剤となった。
【選択図】なし
Description
本発明は、リン脂質及び/又はその誘導体とスチグマステロールを60質量%以上含有する植物ステロールを配合した脂質分散組成物及びそれを含有する皮膚外用剤に関し、さらに詳しくは分散安定性および経時安定性に優れる脂質分散組成物に関する。また、経時安定性に優れた皮膚外用剤に関する。
リン脂質は、乳化剤に用いられるだけでなく、リポソームの基剤として、薬剤運搬、人工血液、人工細胞等への応用が注目されている。また、リン脂質は、それ自体が生理活性や薬理作用を有するので、医薬品、健康食品、食品添加物、化粧料等への用途が検討され、幅広く利用されている。しかしながら、これらリン脂質は長期保存下において水溶液中で凝集や沈殿が起こることが知られており経時安定性を確保するのが困難であった(非特許文献1参照)。一方、植物ステロールは植物組織に広く分布するステロールの総称であり、β−シトステロール、カンペステロール、スチグマステロールなどの混合物からなっており、なかでもβ−シトステロールの含有量が最も多い。植物ステロールの効能としては、コレステロールの吸収を抑制し、血清コレステロールを低下させることが知られている(特許文献1参照)。また、リン脂質と植物ステロールを併用することで、乳化力や経時安定性を向上させる方法が報告されている(特許文献2参照)。さらにヒドロキシ脂肪酸とフィトステロールから得られるステロイドエステル化物の乳化安定性の向上させる方法が報告されている(特許文献3参照)
秋吉一成/辻井薫監修「リポソーム応用の新展開」NTS出版、2005年6月1日、第510頁−678頁
特表2005−508621号公報(第1頁−第33頁)
特開平4−149194号公報(第1頁−第8頁)
特開平9−194345号公報(第1頁−第9頁)
特許文献1の技術では、血中コレステロールを低減するための植物ステロールの利用が示されているが、植物ステロールの構成等は特に示されていない。特許文献2の技術ではリン脂質と植物ステロールを併用する方法が見出されていたが、通常の植物ステロールでは長期保存下や高温保存下において、植物ステロールが析出することがあり、リン脂質の水溶液中での経時安定性を向上させるのに不十分であった。また特許文献3の技術では、乳化安定性に及ぼす植物ステロールの量比が検討されているが、単一成分としての効果は検証されていない。すなわち植物ステロールは混合物であるため原料としての植物種においても組成が異なることがあり、有用な成分を用いての製剤化技術の開発が望まれていた。つまり本発明はリン脂質の分散および経時安定性を向上させる特定の植物ステロールとの配合技術に関する。
上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、植物ステロールの中でもスチグマステロールは、リン脂質膜中に安定に存在し、脂質分散物を安定化する作用があることを見い出した。すなわちスチグマステロールを60質量%以上含む植物ステロールとリン脂質及び/又はその誘導体を特定の比率で配合することで水溶液中での分散および経時安定性に優れた製剤を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、
成分(a):リン脂質及び/又はその誘導体
成分(b):スチグマステロールを60質量%以上含有する植物ステロール
成分(c)水
を配合し、成分(a)と成分(b)の配合質量比が1:0.1〜1であることを特徴とする脂質分散組成物である。また、前記脂質分散組成物を含有する皮膚外用剤に関するものである。
すなわち、本発明は、
成分(a):リン脂質及び/又はその誘導体
成分(b):スチグマステロールを60質量%以上含有する植物ステロール
成分(c)水
を配合し、成分(a)と成分(b)の配合質量比が1:0.1〜1であることを特徴とする脂質分散組成物である。また、前記脂質分散組成物を含有する皮膚外用剤に関するものである。
本発明のリン脂質及び/又はその誘導体とスチグマステロールを60質量%以上含有する植物ステロールを配合した脂質分散組成物は、水溶液中で分散安定性および経時安定性に優れるものであり、それを含有する皮膚外用剤も経時安定性に優れ、さらに保湿効果に優れた皮膚外用剤である。
以下、本発明の脂質分散組成物について詳細に説明する。本発明の脂質分散組成物は、リン脂質及び/又はその誘導体とスチグマステロールを多く含む植物ステロールを特定の比率で配合することで水溶液中での分散および経時安定性を向上させたものである。
成分(a)のリン脂質は、天然の大豆や卵黄から抽出した大豆レシチン、卵黄レシチン及び/又はこれらを水素添加した水素添加大豆レシチン、水素添加卵黄レシチンや合成リン脂質など、一般にリン脂質として知られるものが使用できる。リン脂質の種類としては、例えば、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルセリン、ホスファチジン酸、およびホスファチジルイノシトールなどが好ましく用いられる。リン脂質を構成する脂肪酸としては、炭素数7〜22の飽和あるいは不飽和カルボン酸が挙げられる。リン脂質誘導体としては、アシル化リン脂質、糖やPEGなどを修飾したリン脂質誘導体などが挙げられる。本発明のリン脂質及び/又はその誘導体は、単独、あるいは二種以上を混合して使用してもよい。この中でもホスファチジルコリンの純度が70質量%以上のリン脂質は、水溶液中での分散および経時安定性が良いためより好ましい。さらに、水素添加したリン脂質は臭いが少ないためより好ましく、そのヨウ素価は、20以下であると経時での臭いの変化が少ないためより好ましい。
本発明で用いられる成分(b)の植物ステロールとは、一般的にフィトステロールと称されているものであり、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、ブラシカステロールなどの混合物として植物中に存在している。通常の植物ステロールを用いてもリン脂質及び/又はその誘導体のゲル−液晶相転移温度が消失することが知られているが、水溶液中で長期保存下や高温保存下において植物ステロールが析出してしまい経時安定性が悪いことが知られていた。しかし、本願発明者は、スチグマステロールを多く含んだ植物ステロールとリン脂質及び/又はその誘導体を特定の比率で配合することによりこの問題を解決することを見出した。このスチグマステロールは、ホテイアオイ、トマト種子、ダイズ、インゲンマメ、バニラなどに比較的多く含有されていることが知られているが、含有量は植物ステロール中の10%以下であり、天然にはあまり多量に含有されていない。本発明の植物ステロールには、スチグマステロールを60質量%以上含有していることが必須であり、さらに好ましくは、スチグマステロールが70質量%以上であることが好ましい。本発明の植物ステロールは、植物から抽出精製し本発明の濃度にするか、高純度のものを他の植物ステロールと組み合わせて使用することができる。高純度のスチグマステロールは、タマ生化学株式会社製やMP Biomedicals社製のものを使用することができる。
成分(a)のリン脂質及び/又はその誘導体は、ゲル−液晶の転移温度を有するものが多い。このゲル−液晶相転移温度は、その温度を堺にゲル状態と液晶状態の相変化を生じる温度であり、この温度が脂質分散組成物の使用温度あるいは保存温度領域付近にあると不安定化の要因となる。このゲル−液晶相転移温度は、DSC(Differential
Scanning Calorimetry)を用いることで測定が可能である。相転移温度を有するリン脂質及び/又はその誘導体としては、具体的にはジミリストイルホスファチジルコリン(転移温度、以下同じ、23〜24℃)、ジパルミトイルホスファチジルコリン(41.0〜41.5℃)、水素添加大豆レシチン(53℃)、水素添加大豆ホスファチジルコリン(54℃)、ジステアロイルホスファチジルコリン(54.1〜58.0℃)などが特開2005−232054号公報(第1頁〜第14頁)などから例示される。
Scanning Calorimetry)を用いることで測定が可能である。相転移温度を有するリン脂質及び/又はその誘導体としては、具体的にはジミリストイルホスファチジルコリン(転移温度、以下同じ、23〜24℃)、ジパルミトイルホスファチジルコリン(41.0〜41.5℃)、水素添加大豆レシチン(53℃)、水素添加大豆ホスファチジルコリン(54℃)、ジステアロイルホスファチジルコリン(54.1〜58.0℃)などが特開2005−232054号公報(第1頁〜第14頁)などから例示される。
このゲル−液晶相転移温度を消失させるための効果的な方法が本発明にある成分(b)の特定の植物ステロールと組み合わせることである。特定の植物ステロールは、隣り合うリン脂質及び/又はその誘導体の脂肪酸鎖の間に入ることで、熱による脂肪酸鎖の運動を制限しゲルと液晶の中間のような構造をとることで、相転移温度が消失し温度変化に対する安定性が向上する。成分(a)のゲル−液晶の相転移温度が0℃以上である場合には、長期保存下や高温保存下においてリン脂質及び/又はその誘導体の安定性が低下するために本発明の効果が顕著に表れる。さらに、成分(a)のゲル−液晶の相転移温度が20℃以上であると本発明の効果がより顕著に表れる。
本発明には成分(c)として水を含有する。水は成分(a)および成分(b)の分散媒体として用いられるものであり、その具体的な量は、成分(a)および成分(b)の含有量により適宜決められる。
成分(a)と成分(b)の配合質量比が1:0.1〜1であることが好ましく、さらに好ましくは、1:0.3〜0.7であることが好ましい。1:0.1より成分(b)が少ないと水溶液中での経時安定性の向上が見られない。1:1より成分(b)が多いとリン脂質及び/又はその誘導体の層間に入りきらない余剰の植物ステロールが水溶液中に析出し、経時安定性上好ましくない。
成分(a)のリン脂質及び/又はその誘導体と成分(b)のスチグマステロールを60%以上含有する植物ステロールは、均一に混合されていることがリン脂質及び/又はその誘導体の結晶性を抑えたり、ゲル−液晶転移温度を消失させる上でより好ましい。均一に混合させる方法は特に限定されないが、例えば特開平4−149194号公報で開示されているような方法で、あらかじめ溶剤等を用い成分(a)と成分(b)を複合化させてもよいし、脂質分散組成物の製造工程中で加熱や溶媒を用いて混合させても構わない。
本発明の脂質分散組成物は、25℃における粘度が10〜3000mPa・sの範囲であるときに沈殿や析出などが起こりやすく安定化確保が難しいため、本発明の効果が顕著に表れる。
本発明の脂質分散組成物を構成する脂質の平均粒径は、50〜500nmであることがより好ましい。平均粒径が50nm以下の場合、植物ステロールのリン脂質膜中での安定性が保たれないため析出しやすくなり好ましくない。また、平均粒径が500nm以上の場合、凝集やクリーミングを起こす可能性があるため好ましくない。脂質分散物を微細化する技術は特に限定されないが、マイクロフルイダイザーなどの高圧乳化機を用いることで調製することが可能である。
本発明の脂質分散組成物の25℃におけるpHは、4.5〜8.0が好ましい。この範囲より低いpHでは、リン脂質及び/又はその誘導体の水溶液中での分散性が悪いために安定性上好ましくない。この範囲より高いpHでは、リン脂質及び/又はその誘導体の加水分解が起こるため好ましくない。25℃におけるpHを4.5〜8.0に調整するためには、pH調整剤が有用である。pH調整剤としては、例えば、クエン酸、乳酸、酒石酸、コハク酸、リン酸、炭酸及びこれらの塩などが挙げられ、二種以上を組み合わせて用いることが有用である。pH調整剤の配合量は、特に限定されないが0.0001〜5質量%が好ましい。
本発明の脂質分散組成物には、上記した必須成分の他に、例えば、電解質、アミノ酸類、高分子物質、アルコール類、ポリオール類、糖類等の水性成分、界面活性剤、紫外線吸収剤、保湿剤、有効成分、美容成分、防腐剤、香料、清涼剤等を本発明の効果を損なわない範囲で配合することができる。
本発明の脂質分散組成物の用途は、化粧水や後述の皮膚外用剤として使用する他、注射や点滴で用いられる輸液製剤に応用することが可能である。
本発明の皮膚外用剤とは、経時安定性に優れ保湿効果の高い製剤であり、前記脂質分散組成物を0.1〜90質量%配合して皮膚外用剤とする。本発明の皮膚外用剤の用途は、化粧水、乳液、美容液、マッサージ料、パック料、ボディ用化粧料、日焼け止め料等のスキンケア化粧料、化粧用下地化粧料を例示することができ、その使用法は、手またはコットンで使用する方法、不織布等に含浸させて使用する方法等が挙げられる。
以下に実施例を挙げて、本発明を更に説明する。なお、これらは本発明を何ら限定するものではない。
本発明品1〜4および比較品1〜6:脂質分散組成物
表1に示す脂質分散組成物を下記の製法により調製した。得られた脂質分散および経時組成物の経時安定性として(1)沈殿の有無、(2)植物ステロールの析出の有無、(3)着色・匂いの変化の有無について下記の方法により評価し結果を併せて、表1に示した。
表1に示す脂質分散組成物を下記の製法により調製した。得られた脂質分散および経時組成物の経時安定性として(1)沈殿の有無、(2)植物ステロールの析出の有無、(3)着色・匂いの変化の有無について下記の方法により評価し結果を併せて、表1に示した。
(製造方法)
A:成分(1)〜(7)を85℃で加熱溶解する。
B:成分(8)〜(13)を70℃で加熱溶解後、Aを添加し、ホモミキサーで分散する。
C:Bを室温まで冷却後、マイクロフロイダイザー(インターナショナル・コーポレーション社製)を用い、400kg/cm2 の圧力をかけて処理し、脂質分散組成物を得た。
A:成分(1)〜(7)を85℃で加熱溶解する。
B:成分(8)〜(13)を70℃で加熱溶解後、Aを添加し、ホモミキサーで分散する。
C:Bを室温まで冷却後、マイクロフロイダイザー(インターナショナル・コーポレーション社製)を用い、400kg/cm2 の圧力をかけて処理し、脂質分散組成物を得た。
(評価方法:経時安定性)
各試料を50℃の恒温槽に1ヶ月間保管し、調製直後の状態を基準として、経時安定性として(1)沈殿の有無、(2)植物ステロールの析出の有無、(3)着色・匂いの変化の有無の観点より以下の(イ)4段階判定基準を用いて判定した。
各試料を50℃の恒温槽に1ヶ月間保管し、調製直後の状態を基準として、経時安定性として(1)沈殿の有無、(2)植物ステロールの析出の有無、(3)着色・匂いの変化の有無の観点より以下の(イ)4段階判定基準を用いて判定した。
(イ)4段階判定基準
(評価) (判定)
変化なし : ◎
軽微な変化がある : ○
やや変化がある : △
かなり変化がある : ×
析出とは植物ステロールの結晶物でありパール状の光沢性があり、組成物の沈殿とは目視観察にて区別できる。これらは必要に応じて偏光顕微鏡を用いて確認することもできる。
(評価) (判定)
変化なし : ◎
軽微な変化がある : ○
やや変化がある : △
かなり変化がある : ×
析出とは植物ステロールの結晶物でありパール状の光沢性があり、組成物の沈殿とは目視観察にて区別できる。これらは必要に応じて偏光顕微鏡を用いて確認することもできる。
表1の結果から明らかなように、本発明に係わる本発明品1〜4は、経時安定性(沈殿の有無、植物ステロールの析出の有無、着色・匂いの変化の有無に優れた脂質分散組成物であった。それに対し、植物ステロール中のスチグマステロールの配合量が少ない比較品1〜4では、植物ステロールが析出するなどの経時安定性に問題があり、リン脂質に対しての植物ステロールの配合量が少ない比較品5では、リン脂質の沈殿があり、またリン脂質に対しての植物ステロールの配合量が多い比較品6ではリン脂質の沈殿及び植物ステロールの析出があった。
化粧水
(成分) (%)
1.実施例1で製造した脂質分散組成物 40.0
2.ソルビトール 5.0
3.ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.5
4.ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.1
5.香料 0.05
6.エタノール 5
7.精製水 49.35
(成分) (%)
1.実施例1で製造した脂質分散組成物 40.0
2.ソルビトール 5.0
3.ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.5
4.ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.1
5.香料 0.05
6.エタノール 5
7.精製水 49.35
(製法)
A:成分(1)〜(3)、(7)を室温で混合分散させる。
B:成分(4)〜(6)を混合溶解後、攪拌させながらAに添加混合させる。
C:Bをろ過して美容液を得た。
A:成分(1)〜(3)、(7)を室温で混合分散させる。
B:成分(4)〜(6)を混合溶解後、攪拌させながらAに添加混合させる。
C:Bをろ過して美容液を得た。
実施例2の化粧水は、経時安定性としてリン脂質の沈殿や植物ステロールの析出が無く、着色や匂いの変化の少なく、さらに保湿効果に優れた化粧水であった。
パック料
(成分) (%)
1.実施例1で製造した脂質分散組成物 25.0
2.カルボキシビニルポリマー 0.2
3.ヒドロキシプロピルメチルセルロース 0.1
4.水酸化ナトリウム 0.1
5.精製水 59.15
6.グリセリン 8.0
7.N−アセチル−L−グルタミン酸 0.3
8.ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.1
9.香料 0.05
10.エタノール 7
(成分) (%)
1.実施例1で製造した脂質分散組成物 25.0
2.カルボキシビニルポリマー 0.2
3.ヒドロキシプロピルメチルセルロース 0.1
4.水酸化ナトリウム 0.1
5.精製水 59.15
6.グリセリン 8.0
7.N−アセチル−L−グルタミン酸 0.3
8.ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.1
9.香料 0.05
10.エタノール 7
(製法)
A:成分(5)の一部を70℃に加熱する。
B:成分(2)、(3)をAに添加混合し、膨潤させた後冷却する。
C:成分(4)〜(7)を混合後、あらかじめ混合溶解した成分(8)〜(10)を添加混合する。
D:BとCと成分(1)を添加混合し、パック料を得た。
A:成分(5)の一部を70℃に加熱する。
B:成分(2)、(3)をAに添加混合し、膨潤させた後冷却する。
C:成分(4)〜(7)を混合後、あらかじめ混合溶解した成分(8)〜(10)を添加混合する。
D:BとCと成分(1)を添加混合し、パック料を得た。
実施例3のパック料は、経時安定性としてリン脂質の沈殿や植物ステロールの析出が無く、着色や匂いの変化の少なく、さらに保湿効果に優れたパック料であった。
美容液
(成分) (%)
1.リン脂質・植物ステロール複合体(注7) 1.0
2.グリセリン 10.0
3.精製水 40.0
4.ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.5
5.セスキオレイン酸ソルビタン 0.2
6.エタノール 5.0
7.香料 微量
8.乳酸ナトリウム 0.5
9.エデト酸二ナトリウム 0.2
10.1,3−ブチレングリコール 5.0
11.パラオキシ安息香酸メチル 0.2
12.キサンタンガム 0.1
13.精製水 残量
(注7)PC純度が約90質量%のCOATSOME NC−21(日本油脂社製)及びスチグマステロール(タマ生化学株式会社製試薬)が80%、β−シトステロール(タマ生化学株式会社製試薬)が20%のステロール混合物を質量比で2:1に複合化させたもの。
(成分) (%)
1.リン脂質・植物ステロール複合体(注7) 1.0
2.グリセリン 10.0
3.精製水 40.0
4.ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.5
5.セスキオレイン酸ソルビタン 0.2
6.エタノール 5.0
7.香料 微量
8.乳酸ナトリウム 0.5
9.エデト酸二ナトリウム 0.2
10.1,3−ブチレングリコール 5.0
11.パラオキシ安息香酸メチル 0.2
12.キサンタンガム 0.1
13.精製水 残量
(注7)PC純度が約90質量%のCOATSOME NC−21(日本油脂社製)及びスチグマステロール(タマ生化学株式会社製試薬)が80%、β−シトステロール(タマ生化学株式会社製試薬)が20%のステロール混合物を質量比で2:1に複合化させたもの。
(製法)
A:成分(1)、(2)を室温で分散させた後、70℃に加熱する。
B:70℃に加熱した成分(3)をAに添加し分散後、冷却する。
C:成分(4)〜(7)を混合後、混合分散させた成分(8)〜(13)に添加する。
D:CにBを分散させて美容液を得た。
A:成分(1)、(2)を室温で分散させた後、70℃に加熱する。
B:70℃に加熱した成分(3)をAに添加し分散後、冷却する。
C:成分(4)〜(7)を混合後、混合分散させた成分(8)〜(13)に添加する。
D:CにBを分散させて美容液を得た。
実施例4の美容液は、経時安定性としてリン脂質の沈殿や植物ステロールの析出が無く、着色や匂いの変化の少なく、さらに保湿効果に優れた美容液であった。
注射用輸液
ブドウ糖500g、塩化ナトリウム8.77g、塩化カリウム7.46g、グルコン酸カルシウム・一水和物11.21g、塩化マグネシウム・六水和物3.05g、酢酸ナトリウム・三水和物27.22g及び50%グリセロリン酸カリウム水溶液24.83gを注射用精製水に順次添加溶解し、クエン酸にてpHを6.0に調整した後、実施例1の脂質分散組成物を100g添加混合し、さらに注射用精製水を加えて全量を10リットルにして、輸液を調製した。
この輸液を、0.22μmのメンブランフィルターで濾過し、ポリエチレン製輸液バッグに500mlずつ充填し、栓体を取り付けて密封した。
ブドウ糖500g、塩化ナトリウム8.77g、塩化カリウム7.46g、グルコン酸カルシウム・一水和物11.21g、塩化マグネシウム・六水和物3.05g、酢酸ナトリウム・三水和物27.22g及び50%グリセロリン酸カリウム水溶液24.83gを注射用精製水に順次添加溶解し、クエン酸にてpHを6.0に調整した後、実施例1の脂質分散組成物を100g添加混合し、さらに注射用精製水を加えて全量を10リットルにして、輸液を調製した。
この輸液を、0.22μmのメンブランフィルターで濾過し、ポリエチレン製輸液バッグに500mlずつ充填し、栓体を取り付けて密封した。
実施例5の注射用輸液は、経時安定性としてリン脂質の沈殿や植物ステロールの析出が無く、着色や匂いの変化の少ない注射用輸液であった。
Claims (3)
- 次の成分(a)〜(c);
(a)リン脂質及び/又はその誘導体
(b)スチグマステロールを60質量%以上含有する植物ステロール
(c)水
を配合し、成分(a)と成分(b)の配合質量比が1:0.1〜1であることを特徴とする脂質分散組成物。 - 成分(a)のゲル−液晶の相転移温度が0℃以上であることを特徴とする請求項1記載の脂質分散組成物。
- 請求項1又は2記載の脂質分散組成物を含有する皮膚外用剤。
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JP2006270015A JP2007284417A (ja) | 2006-03-21 | 2006-09-29 | 脂質分散組成物及びそれを含有する皮膚外用剤 |
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ID=38756524
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006270015A Pending JP2007284417A (ja) | 2006-03-21 | 2006-09-29 | 脂質分散組成物及びそれを含有する皮膚外用剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2007284417A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016060734A (ja) * | 2014-09-22 | 2016-04-25 | 株式会社ファンケル | アルギナーゼ1産生促進剤 |
-
2006
- 2006-09-29 JP JP2006270015A patent/JP2007284417A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016060734A (ja) * | 2014-09-22 | 2016-04-25 | 株式会社ファンケル | アルギナーゼ1産生促進剤 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20090928 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
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A072 | Dismissal of procedure |
Effective date: 20110222 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A073 |