JP2007224087A - 光学樹脂材料組成物及び光学部材の製造方法 - Google Patents
光学樹脂材料組成物及び光学部材の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007224087A JP2007224087A JP2006044055A JP2006044055A JP2007224087A JP 2007224087 A JP2007224087 A JP 2007224087A JP 2006044055 A JP2006044055 A JP 2006044055A JP 2006044055 A JP2006044055 A JP 2006044055A JP 2007224087 A JP2007224087 A JP 2007224087A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- fluorine
- optical
- optical resin
- phenolic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
【解決手段】下記式(1)[式中、nは0〜3の整数、a、bはそれぞれ独立に0〜3の整数を表し、Rf1及びRf2はそれぞれ同じであっても異なっていても良い炭素数8以下の含フッ素アルキル基を表し、芳香環内のFはその芳香環の水素原子が全てフッ素原子で置換されていることを表す。]で示される含フッ素芳香族化合物(A)と、フェノール性水酸基を2個以上有するフェノール系化合物(B)とを、脱HF剤存在下に縮合反応させて得られる光学樹脂材料組成物。
【化1】
【選択図】なし
Description
真空乾燥した光学樹脂組成物粉末をゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC)によりポリスチレン換算の数平均分子量を求めた。キャリア溶媒はテトラヒドロフランを使用した。
真空乾燥した光学樹脂組成物粉末をシクロヘキサノンに溶解させて得た30質量%溶液をポア径0.5μmのPTFE製フィルタでろ過した。得られた溶液を用いてガラス基板上にスピンコート法によって厚さ約3μmの硬化膜を形成した。スピン条件は毎分1000〜3000回転×30秒とし、ホットプレートによる100℃×90秒、200℃×90秒のプリベークの後、縦型炉で250℃×1時間、窒素雰囲気下でのファイナルベークを行った。得られたガラス基板上の薄膜を用いて分光光度計(島津製作所製、UV−3100)により、波長400nmの光線透過率を測定した。
真空乾燥した光学樹脂組成物粉末をシクロヘキサノンに溶解させて得た20重量%溶液をポア径0.5μmのPTFE製フィルタでろ過した。得られた溶液を用いてシリコンウェハ上にスピンコート法によって厚さ約1μmの薄膜を形成した。スピン条件は1000〜3000回転で30秒とし、ホットプレートによる100℃(90秒)、200℃(90秒)のプリベークの後、縦型炉で250℃(1時間)、窒素雰囲気下でのファイナルベークを行った。続いて分光エリプソメータ(J.A.Woollam社製、WVASE32)によって波長630nmにおける屈折率を求めた。
真空乾燥した光学樹脂組成物粉末をシクロヘキサノンに溶解させて得た溶液(樹脂濃度は20質量%)をポア径0.5μmのPTFE製フィルタでろ過した。0.5μmの厚さで酸化シリコンがパターニングされたシリコンウェハ上に、上記溶液を用いてスピンコート法によって厚さ約1μmの薄膜を形成した。ここでパターンについては、ライン/スペースの幅の組み合わせを変えて試験を行った。またスピン条件は1000〜3000回転で30秒とし、ホットプレートによる100℃(90秒)、200℃(90秒)のプリベークの後、縦型炉で250℃(1時間)、窒素雰囲気下でのファイナルベークを行った。硬化膜の表面の凹凸を触針式表面形状測定器(VEECO社製、DEKTAK−3ST)を用いて測定を行った。平坦化率は下式にしたがって計算した。平坦化率=(1−硬化膜の表面凹凸/酸化シリコンの表面凹凸)×100。
ジムロートコンデンサ、熱電対温度計、メカニカルスターラの付いた100mLガラス製4つ口フラスコに、含フッ素芳香族化合物(A)としてペルフルオロ−1,3,5−トリフェニルベンゼン(TPB)(5.0g)、フェノール系化合物(B)としてビスフェノールF(1.8g)、ジメチルアセトアミド(以下、DMAcという)(61.0g)を仕込んだ。撹拌しながらオイルバス上で加温し、液温が60℃となった時点で炭酸ナトリウム(1.7g)を素早く添加した。撹拌を継続しながら60℃で24時間加熱した。その後、反応液を室温に冷却し、激しく撹拌した0.5N塩酸水約200mLに徐々に滴下し、再沈殿を行った。ろ過後、さらに純水で2回洗浄した後に、60℃で12時間真空乾燥を行って白色粉末状の光学樹脂組成物(5.91g)を得た。該ポリマーを用いて前述した方法により形成し測定した光学樹脂の基本特性を表2に示す。
例1と同様にして含フッ素芳香族化合物(A)とフェノール系化合物(B)との組み合わせを変えて光学樹脂組成物を製造した。それぞれの用いた割合(A/Bのモル比)を含めて処方を表1に示す。例1と同様の評価を行い、基本特性評価結果を表2に示す。
ジムロートコンデンサ、スターラーチップの付いた50mL二つ口フラスコに、ペンタフルオロフェニルアセチレン(0.57g)、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン(0.75g)、ペルフルオロビフェニル(3.00g)、及び、DMAc(38.97g)を仕込んだ。撹拌しながらオイルバス上で60℃に加温し、炭酸カリウム(3.72g)を素早く添加し、撹拌を継続しながら60℃で22時間加熱した。
例16と例19で得られた光学樹脂組成物を用いて、前述した方法により埋め込み平坦性試験の評価を行った結果を表3に示す。
Claims (6)
- 前記フェノール系化合物(B)が、それぞれのフェノール性水酸基が同じ芳香環に存在しないフェノール系化合物(B1)である請求項1に記載の光学樹脂材料組成物。
- 前記含フッ素芳香族化合物(A)であって前記nが0である含フッ素芳香族化合物(A−1)と、前記フェノール系化合物(B)であってフェノール性水酸基を3個有するフェノール系化合物(B−3)との組み合わせ、又は、前記含フッ素芳香族化合物(A)であって前記nが1である含フッ素芳香族化合物(A−2)と、前記フェノール系化合物(B)であってフェノール性水酸基を3個有するフェノール系化合物(B−3)との組み合わせを用いる請求項1又は2に記載の光学樹脂材料組成物。
- 前記含フッ素芳香族化合物(A)であって前記nが3である含フッ素芳香族化合物(A−4)と、前記フェノール系化合物(B)であってフェノール性水酸基を2個有するフェノール系化合物(B−2)との組み合わせ、又は、前記含フッ素芳香族化合物(A)であって前記nが3である含フッ素芳香族化合物(A−4)と、前記フェノール系化合物(B)であってフェノール性水酸基を3個有するフェノール系化合物(B−3)との組み合わせを用いる請求項1又は2に記載の光学樹脂材料組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の光学樹脂材料組成物を精製し、溶媒に溶解し、不純物を除去し、得られた光学樹脂溶液を光学部材要素に塗工する光学部材の製造方法。
- 前記光学部材要素の塗工対象面が凹凸を有し、塗工して得られた表面が平面である請求項5に記載の光学部材の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006044055A JP5109149B2 (ja) | 2006-02-21 | 2006-02-21 | 光学樹脂材料組成物及び光学部材の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006044055A JP5109149B2 (ja) | 2006-02-21 | 2006-02-21 | 光学樹脂材料組成物及び光学部材の製造方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007224087A true JP2007224087A (ja) | 2007-09-06 |
JP2007224087A5 JP2007224087A5 (ja) | 2009-02-12 |
JP5109149B2 JP5109149B2 (ja) | 2012-12-26 |
Family
ID=38546192
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006044055A Expired - Fee Related JP5109149B2 (ja) | 2006-02-21 | 2006-02-21 | 光学樹脂材料組成物及び光学部材の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5109149B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008152239A (ja) * | 2006-11-22 | 2008-07-03 | Asahi Glass Co Ltd | ネガ型感光性組成物ならびにこれを用いた硬化膜およびその製造方法 |
JP2009132820A (ja) * | 2007-11-30 | 2009-06-18 | Asahi Glass Co Ltd | 架橋性プレポリマー、その製造方法および用途 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0491127A (ja) * | 1990-08-07 | 1992-03-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 含フツ素芳香族エーテル重合体の製造法 |
JPH10247646A (ja) * | 1997-03-05 | 1998-09-14 | Oki Electric Ind Co Ltd | 有機絶縁膜材料の製造方法 |
JP2002356551A (ja) * | 2001-05-31 | 2002-12-13 | Asahi Glass Co Ltd | 新規ポリアリーレンエーテル、その製造方法及びその用途 |
JP2005041950A (ja) * | 2003-07-24 | 2005-02-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | 溶融可能な含フッ素ポリアリールエーテル並びにその成形物及び成形方法 |
JP2005105115A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Asahi Glass Co Ltd | 架橋性含フッ素芳香族プレポリマー及びその用途 |
-
2006
- 2006-02-21 JP JP2006044055A patent/JP5109149B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0491127A (ja) * | 1990-08-07 | 1992-03-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 含フツ素芳香族エーテル重合体の製造法 |
JPH10247646A (ja) * | 1997-03-05 | 1998-09-14 | Oki Electric Ind Co Ltd | 有機絶縁膜材料の製造方法 |
JP2002356551A (ja) * | 2001-05-31 | 2002-12-13 | Asahi Glass Co Ltd | 新規ポリアリーレンエーテル、その製造方法及びその用途 |
JP2005041950A (ja) * | 2003-07-24 | 2005-02-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | 溶融可能な含フッ素ポリアリールエーテル並びにその成形物及び成形方法 |
JP2005105115A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Asahi Glass Co Ltd | 架橋性含フッ素芳香族プレポリマー及びその用途 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008152239A (ja) * | 2006-11-22 | 2008-07-03 | Asahi Glass Co Ltd | ネガ型感光性組成物ならびにこれを用いた硬化膜およびその製造方法 |
JP2009132820A (ja) * | 2007-11-30 | 2009-06-18 | Asahi Glass Co Ltd | 架橋性プレポリマー、その製造方法および用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5109149B2 (ja) | 2012-12-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5549900B2 (ja) | 架橋性含フッ素芳香族プレポリマー及びその用途 | |
JP4501391B2 (ja) | 架橋性含フッ素芳香族プレポリマー及びその用途 | |
WO2007119384A1 (ja) | ネガ型感光性含フッ素芳香族系樹脂組成物 | |
US8530596B2 (en) | Polymer for forming insulating film, composition for forming insulating film, insulating film, and electronic device having same | |
JP6891084B2 (ja) | 高透明ポリイミド | |
JP2014218651A (ja) | 熱硬化性組成物 | |
CN112204085B (zh) | 基于聚酰亚胺的聚合物膜、使用其的显示装置用基底和光学装置 | |
WO2006077862A1 (ja) | エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた光学材料 | |
JP5109149B2 (ja) | 光学樹脂材料組成物及び光学部材の製造方法 | |
JP5181444B2 (ja) | 架橋性含フッ素芳香族プレポリマーおよびその硬化物 | |
JP5656007B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド、組成物および光学素子 | |
JP6313285B2 (ja) | ポリアミド溶液、硬化ポリアミド樹脂層、積層複合材、ディスプレイ用素子、光学用素子、又は、照明用素子およびその製造方法 | |
TW201307466A (zh) | 硬化性樹脂組成物、及硬化物 | |
JP2013079344A (ja) | ポリイミド前駆体、ポリイミド前駆体を含む組成物、及び該組成物から得られる透明ポリイミド成形体 | |
JP2004002752A (ja) | ポリ(脂環式オレフィン)組成物の処理方法並びに半導体装置、光学部品および有機電界発光装置 | |
JP5655788B2 (ja) | 硬化性組成物およびそれを用いた硬化膜 | |
WO2012005345A1 (ja) | 複合体およびそれを含む表示装置 | |
JP2013079345A (ja) | 高透明ポリイミド | |
JP5591665B2 (ja) | スルホン化フェニル基を含むシルセスキアザンポリマーおよびそれを用いて製造したシリカ質膜 | |
JP2004216270A (ja) | 低誘電性表面保護膜、液晶表示素子および半導体装置 | |
JP2008007764A (ja) | 架橋性プレポリマーならびにその製造方法および用途 | |
JP2011213886A (ja) | 複合粒子、樹脂組成物、樹脂成形体、光学部品および光学デバイス |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081217 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081217 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111213 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120117 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120117 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20120117 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120904 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120917 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151019 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151019 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |