JP5656007B2 - ポリアリーレンスルフィド、組成物および光学素子 - Google Patents
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Description
本発明にかかるポリアリーレンスルフィドの一態様は、
フルオレン骨格を有することを特徴とする。
適用例1において、
下記式(1)で表される構造を有することができる。
[適用例3]
適用例1または適用例2において、
前記式(1)で表される構造を有する繰り返し単位の数は、全繰り返し単位の数の10%以上であることができる。
適用例ないし適用例3のいずれか一例において、
硫黄原子を10質量%以上含有することができる。
適用例1ないし適用例4のいずれか一例において、
波長633nmにおける屈折率が1.70以上であることができる。
適用例1ないし適用例5のいずれか一例において、
非晶性であって、ガラス転位温度が120℃以上であることができる。
適用例1ないし適用例6のいずれか一例において、
チアントレン環を有することができる。
本発明にかかる組成物の一態様は、
適用例1ないし適用例7のいずれか一例に記載のポリアリーレンスルフィドを含有する。
本発明にかかる光学素子の一態様は、
適用例8に記載の樹脂組成物を用いて得られる光学部材を具備する。
本実施形態にかかるポリアリーレンスルフィドは、フルオレン骨格を有する。なお、本発明において、ポリアリーレンスルフィドとは、芳香族ジチオール化合物と芳香族ジハロゲン化合物とが縮合して得られる重合体をいう。
本実施形態のポリアリーレンスルフィドは、アリーレン基がスルフィド結合(−S−)(チオエーテル結合)によって連鎖した構造を有するものである。すなわち、本実施形態のポリアリーレンスルフィドは、下記式(1)で表される構造を有している。
本実施形態にかかるポリアリーレンスルフィドは、硫黄原子を10質量%以上含有することが好ましい。ポリアリーレンスルフィドが、硫黄原子を10質量%以上含有するとは、ポリアリーレンスルフィドの全体の質量に対する硫黄原子の質量が、10%以上であることを指している。ポリアリーレンスルフィドにおける硫黄原子の含有量は、例えば、繰り返し単位の化学構造から算出することができる。また、ポリアリーレンスルフィドにおける硫黄原子の含有量は、一般的な元素分析によっても測定することができる。
本実施形態のポリアリーレンスルフィドの繰り返し単位とは、主鎖のスルフィド結合(チオエーテル結合)によって繰り返される単位のことであって、「−Rh−S−Ri−S−」の型式で表記されうる。ここでRhおよびRiは、それぞれ前述のアリーレン基に相当する。さらには、Rhは、芳香族ジチオール化合物のチオール基を除いた構造に相当し、Riは芳香族ジハロゲン化合物のハロゲンを除いた構造に相当する。すなわち、RhおよびRiはそれぞれ、芳香環に結合する水素原子が2個離脱して生じる基のことを指し、芳香環としては、例えば、ベンゼン環等の単環炭化水素、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、ビフェニレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピレン環等の縮合多環炭化水素、およびこれらの環の環員が、硫黄、窒素等によって単数または複数置換された複素環を挙げることができる。さらに、本実施形態では、上記芳香環は、該芳香環の全体が共役系を構成していなくてもよく、また、多環系環集合を構成していてもよい。さらには、本実施形態では、上記芳香環は、複数の上記芳香環が、単数または複数のメチレン結合、エーテル結合、スルフィド結合、スルホニル結合等によって互いに結合された構造であってもよい。
以下に、本実施形態のポリアリーレンスルフィドの製造方法の例を述べる。
2,7−ジフルオロチアントレン、
チオビスベンゼンチオール、
本実施形態のポリアリーレンスルフィドは、硫黄原子を含有し、フルオレン骨格を有することにより、高屈折率かつ透明性が良好である。また、本実施形態のポリアリーレンスルフィドは、溶剤への溶解性が高く、例えば、スピンコート工程といった溶液プロセスへの適合性が高い。さらに、本実施形態のポリアリーレンスルフィドは、有機物で構成されるため、例えば、アッシング工程、エッチング工程といったプロセスでの残渣等を生じにくく、プロセス適合性が高い。なお、本実施形態のポリアリーレンスルフィドの溶解性が高い理由は、現時点では定かではないが、フルオレン骨格を有することが一因となっていると推定される。
本実施形態のポリアリーレンスルフィドは、例えば、光学素子等に適用することができる。すなわち、本実施形態のポリアリーレンスルフィドは、高屈折率を有するため、光導波路部等の部材に好適である。また、本実施形態のポリアリーレンスルフィドは、上述の通り、溶剤に溶解しやすい性質を有する。そのため、本実施形態のポリアリーレンスルフィドが溶媒に溶解した状態の組成物は、光導波路部等の部材を形成するときにスピンコート法やエッチング法等のウエットプロセスに適している。
本発明のポリアリーレンスルフィドを用いて、組成物を製造することができる。具体的には、本発明のポリアリーレンスルフィドを、前記重縮合反応の反応溶媒として例示した有機溶剤から選ばれる1種以上の溶剤に溶解させることで、組成物が得られる。さらに、本実施の形態の組成物は各種基材に塗布されるため、塗布性を向上させるために界面活性剤を配合してもよいし、塗膜の強度を上げるために架橋剤を配合させてもよい。
以下に実施例および比較例を示し、本発明をさらに具体的に説明するが、これらは本発明の範囲を限定するものではない。なお、実施例においては、特に断りのない限り、「%」、「部」はそれぞれ、「質量%」、「質量部」を意味する。
実施例および比較例のポリアリーレンスルフィドを合成するための各種のモノマーを以下のように合成した。
<実施例1>
上記にて合成した2,7−ジフルオロチアントレン0.706g(2.8mmol)、チオビスベンゼンチオール0.526g(2.1mmol)、上記にて合成した9,9−ビス(4−メルカプトフェニル)フルオレン0.268g(0.7mmol)、炭酸カリウム0.58g(4.2mmol)、N,N’−ジメチルプロピレン尿素(以下DMPUと略記する)4.3g、トルエン10gを計り取り、Dean−Starkトラップを取り付けた反応容器にて160℃で反応を行った。約2時間後、Dean−Starkトラップに発生した水およびトルエン約11mlが捕集された。その後、反応温度を180℃に昇温して6時間反応を継続した。反応混合物をDMPUで希釈し、酢酸酸性のメタノール中に沈殿させ、ろ過によりポリマーを回収した。得られたポリマーを水に入れ還流条件で1時間洗浄し、ろ過により回収した後に乾燥し実施例1のポリアリーレンスルフィド(以下PAS−1と略記する)を得た。ウベローデ粘度系を用い、DMPU中(濃度0.5g/dL)、30℃で測定した対数粘度は0.3dL/gであった。
モノマーとして2,7−ジフルオロチアントレン0.596g(2.4mmol)と9,9−ビス(4−メルカプトフェニル)フルオレン0.904g(2.4mmol)を用い、炭酸カリウムを0.49g(3.5mmol)、N,N−ジメチルイミダゾリジノン4.3g、トルエン10gを計り取り、Dean−Starkトラップを取り付けた反応容器にて160℃で反応を行った。約2時間後、Dean−Starkトラップに発生した水およびトルエン約11mlが捕集された。その後、反応温度を190℃に昇温して4時間反応を継続した。実施例1と同様にして精製を行い実施例2のポリアリーレンスルフィド(以下PAS−2と略記する)を得た。テトラヒドロフランを溶離液とするゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定した標準ポリスチレン換算の重量平均分子量はMw=6500、数平均分子量はMn=3300であった。ウベローデ粘度系を用い、DMPU中(濃度0.5g・dL)、30℃で測定した対数粘度は0.5dL/gであった。
モノマーとして2,7−ジフルオロチアントレン0.753g(3.0mmol)とチオビスベンゼンチオール0.747g(3.0mmol)を用い、炭酸カリウムを0.62g(4.5mmol)使用した以外は実施例1と同様にして比較例1のポリアリーレンスルフィド(以下PAS−3と略記する)を得た。ウベローデ粘度系を用い、DMPU中(濃度0.5g/dL)、30℃で測定した対数粘度は0.13dL/gであった。
<ポリアリーレンスルフィドの評価>
表1には、各例のポリアリーレンスルフィドの硫黄含有率(質量%)および全繰り返し単位の数に対する前記式(1)で表される構造を有する繰り返し単位の数(%)をそれぞれ記載した。
組成物の調製:DMPUまたはシクロヘキサノン(以下CHNと略記する)に、各例のポリアリーレンスルフィドと各種添加剤を合計した固形分の濃度が15%となるようにそれぞれ溶解し、ポリアリーレンスルフィド100質量部に対し、DC−190(東レ・ダウコーニング株式会社製)を0.2質量部添加した組成物を表2のとおり調製した。
表1をみると、ポリアリーレンスルフィドがフルオレン構造を有することにより、溶媒に溶解しやすいことが判明した。また、全繰り返し単位の数に対する前記式(1)で表される繰り返し単位の数が大きくなると、溶解しうる溶媒の種類が増えることが判明した。また、全繰り返し単位の数に対する前記式(1)で表される繰り返し単位の数が大きくなると、Tgが高くなることが判明し、耐熱性も向上することがわかった。
Claims (7)
- 請求項1において、
前記式(1)で表される構造を有する繰り返し単位の数は、全繰り返し単位の数の10%以上であることを特徴とする、ポリアリーレンスルフィド。 - 請求項1又は請求項2において、
硫黄原子を10質量%以上含有することを特徴とする、ポリアリーレンスルフィド。 - 請求項1ないし請求項3のいずれか一項において、
波長633nmにおける屈折率が1.70以上であることを特徴とする、ポリアリーレンスルフィド。 - 請求項1ないし請求項4のいずれか一項において、
非晶性であって、ガラス転位温度が120℃以上であることを特徴とする、ポリアリーレンスルフィド。 - 請求項1ないし請求項5のいずれか一項に記載のポリアリーレンスルフィドを含有する組成物。
- 請求項6に記載の樹脂組成物を用いて得られる光学部材を具備する光学素子。
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