KR20100067037A - 가교기를 가지는 화합물과 이로부터 얻어지는 프리폴리머 및 조성물과 고분자 시트 및 광인터커넥션용 광도파로 - Google Patents

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Abstract

가교기를 가지는 화합물과, 이로부터 얻어지는 경화형 프리폴리머 및 조성물과 고분자 시트 및 광인터커넥션용 광도파로를 제공한다. 본 발명에 따른 화합물은 다음 구조식을 가진다.
Ar-H
Ar은 말단에 있는 가교 그룹과, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹과, 다음 반복 단위들 중에서 선택되는 1 개 또는 2 개의 반복 단위를 포함한다.
Figure 112009064792764-PAT00001
A는 탄소 또는 질소이고, X는 수소 또는 할로겐족 원소이다. 본 발명에 따른 광도파로에서, 코어 및 클래딩 중 적어도 하나는 본 발명에 따른 고분자 시트를 포함한다.
프리폴리머, 액상, 에테르, 에테르-이미드, 경화, 플렉시블, 광도파로

Description

가교기를 가지는 화합물과 이로부터 얻어지는 프리폴리머 및 조성물과 고분자 시트 및 광인터커넥션용 광도파로{Compounds containing crosslinkable moieties, prepolymers, compositions and polymer sheets obtained therefrom, and waveguides for optical interconnection}
본 발명은 광인터커넥션용 플렉시블 후막 광도파로의 재료 및 그 제조 방법에 관한 것으로, 특히 수 십 ㎛ 또는 그 이상의 후막 광도파로 제조에 사용될 수 있는 화합물과 이로부터 얻어지는 프리폴리머 및 조성물과 고분자 시트 및 광인터커넥션용 광도파로에 관한 것이다.
본 발명은 지식경제부의 IT원천기술개발사업의 일환으로 수행한 연구로부터 도출된 것이다 [과제관리번호: 2006-S-073-03, 과제명: 플렉시블 광전 배선 모듈용 나노 소재].
광도파로용 고분자 소재는 도파로 형성시 광통신 파장 영역에서의 광손실을 줄이기 위해 그 화학 구조에서 불소 성분을 다량 포함한다. 고분자 소재는 그 화학 구조에서 C-H, O-H, N-H 등의 진동에 의한 고유 흡수 영역을 갖고 있다. 이러한 진동의 2차 및 3차 조화 배진동은 광통신 영역인 근적외선 영역에 위치하고 있어 광 손실의 직접적인 원인이 된다. 이러한 문제는 C-H 결합에서 수소를 중수소나 불소, 염소 등으로 치환하여 환산 질량을 증가시킴으로써 조화 배진동은 장파장으로 이동하게 되어 광통신영역에서의 광흡수는 줄어 든다. 그 중에서도 C-F의 경우는 1.1 - 1.7 ㎛ 광통신 파장영역에서 광손실을 크게 줄일 수 있다. 광손실을 고려하여 고분자내 탄소-수소 결합을 탄소-불소 결합으로 치환하는 경우 용해성이 증대되어 용매에 의한 광도파로의 변형을 초래할 수 있다.
기존의 광도파로용 고분자 재료는 고체 또는 액체의 2 가지 상태로 분류된다. 고체형 고분자 재료는 용매에 용해시켜 용액화하여 사용한다. 따라서, 필름 성형시 용매 제거가 필수적이다. 고체형 고분자 재료는 방향족 그룹으로 이루어지고 합성 완료 후 고체화되며 일반적으로 분자량이 높아 용액화하였을 때 점도가 높다. 고분자 광도파로 형성 공정시 주로 이용되는 회전도포 공정에서 높은 점도는 회전도포시 장애 요인으로 작용하기 때문에 고분자 용액의 농도를 높이는 데 한계가 있으며, 높은 점도로 인해 고분자 용액이 두껍게 코팅되었다 하더라고 필름 성형시 용매의 휘발로 인해 후막을 얻을 수 없다. 반면, 낮은 용액 농도는 회전도포시 유리하나 후막을 얻는데 더욱 불리하다. 고분자 용액을 사용하여 고분자 후막을 얻기 위하여는 회전도포법 보다는 닥터나이프 (Doctor-knife)법에 의한 캐스팅이 적합하다. 그러나, 광도파로 제조 공정에서는 실리콘 웨이퍼 상에서 회전도포를 이용하는 공정이 일반적이다. 이는 회전도포법이 표면 거칠기 측면에서 닥터나이프법 보다 유리하기 때문이다. 광도파로의 표면 거칠기는 광도파 손실과 크게 관련 있다. 고분자 용액으로 제조한 광도파로 필름은 이미 높은 분자량을 갖고 있으며, 화학 구 조적으로 방향족 그룹을 갖고 있어 광도파로 후막의 기계적 성질이 뛰어 나다.
이와 달리, 액체형 고분자 재료는 광도파로 공정시 바로 공정에 간편하게 사용할 수 있다. 지금까지 제안된 액체형 고분자 재료는 화학구조적으로 지방족 그룹으로 이루어지고 분자량이 높지 않은 액체 형태인 평균 분자량 1000 이하의 화합물이다. 가교 공정에 의해 분자량이 쉽게 증가하지 않아 광도파로 필름의 형상을 유지하기 어려워 실리콘 웨이퍼 등의 지지체를 필요로 한다. 화학구조적으로 지방족 그룹이 대부분으로 구성되어 있는 재료의 경우 탄성 및 강도가 작아 기계적 성질이 열악하다.
액체형 광도파로 재료는 다양한 형태의 저분자 광가교물이 개발되어 이들의 조합에 따른 광특성의 변화와 관련된 다양한 개발이 이루어져 왔다. 광도파로 필름의 성형은 도포 후 가교반응을 통해 이루어지는데 가교반응이 진행될수록 분자 유동성이 저하되어 필름의 분자량을 증가시키는 데 한계가 있다. 이는 필름의 기계적 성질에 직접적인 악영향을 준다. 또한 회전도포시 필름의 두께는 액체의 점도와 관련되나 저분자 액체의 점도는 그 범위가 제한되어 있어 필름 제조시 후막을 얻기 어렵고 두께 조절에 제약이 따른다.
광도파로의 유연성을 확보하기 위하여 광도파로의 재료는 유기 고분자를 사용할 수 있다. 분자 설계시 유연성 측면을 고려하면 방향족 그룹보다는 지방족 그룹이 유리하다. 필름의 유연성을 확보하기 위하여 실리콘이 함유된 실록산 계열의 재료를 개발 사용하기도 한다. 이 경우는 실란과 디올 화합물간의 실록산 반응을 통해 얻어지는 유무기 혼성물질이 대부분이며 실록산 반응시 반응이 100% 진행되지 않는 경우 히드록시기에 의한 광손실을 초래 할 수 있다. 지방족 탄화수소가 많이 함유된 유기 물질이나 실리콘이 함유된 유무기 혼성물질의 경우 유연성은 확보되지만 탄성이 줄어들어 인장강도, 내마모성, 내피로성 및 내굽힘성 등의 기계적 성질이 취약해 진다. 이러한 점을 보완하기 위하여 최종 고분자 필름의 분자량을 높이거나 또는 방향족 그룹을 적절히 도입하여야 할 필요가 있다. 그러나, 고분자화된 재료 및 방향족 그룹이 다량 도입된 재료는 고상화를 초래하여 필름 제조 공정시 스핀코팅을 위해 용매에 용해시켜야 할 필요가 있다. 이는 앞서 언급한 바와 같은 단점을 초래한다.
지금까지 다양한 광도파로 유기 소재들이 개발되었다. 지금까지 개발된 대부분의 소재들은 다양한 광도파로 재료로서 여러 단점을 가지고 있어 플렉시블 후막 광도파로 제작에 적합하지 않았다.
본 발명은 상기한 종래 기술에서의 문제점들을 해결하고자 하는 것으로, 광통신 영역에서의 광 진행손실이 적어 광도파로로서 적합성을 보이며 동시에 기계적 성질이 우수하여 지지체 없이 광도파로를 형성하는 광도파로 후막을 제조하는 데 유리하게 사용될 수 있는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 본 발명에 따른 화합물로부터 얻어지는 프리폴리머 및 조성물과 고분자 시트를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 본 발명에 따른 액상 프리폴리머로부터 얻어지는 고분자 시트를 포함하는 광인터커넥션용 광도파로를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 화합물은 다음 구조식을 가진다.
Ar-H
상기 식중, Ar은 말단에 있는 가교 그룹과, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹과, 다음 반복 단위들 중에서 선택되는 1 개 또는 2 개의 반복 단위를 포함한다.
Figure 112009064792764-PAT00002
상기 반복 단위들중, A는 탄소 또는 질소이고, X는 수소 또는 할로겐족 원소이다.
상기 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 프리폴리머는 상기 정의된 본 발명에 따른 화합물과, 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 포함하는 방향족 그룹과의 축합 반응물로 이루어진다.
Figure 112009064792764-PAT00003
상기 식들중 y는 0 ∼ 1000의 정수이고,
상기 식들중, Y0 는 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이다. 여기서, "-"는 생략 가능하다는 의미로 사용되었으며, 이하, 동일한 의미로 사용한다.
상기 식들중 E는 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 가진다.
Figure 112009064792764-PAT00004
상기 식들중, Y10 은 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이고, s 및 t는 1 ∼ 50의 정수이고, u는 0 ∼ 50의 정수이고, v는 1 ∼ 100의 정수이고,
상기 식들중, D는 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있다.
Figure 112009064792764-PAT00005
상기 식들중, w 및 x는 각각 1 ∼ 20의 정수이다.
상기 구조들에서, 본 발명에 따른 프리폴리머는 다음의 구조들 중 어느 하나의 구조를 가질 수 있다.
Figure 112009064792764-PAT00006
Figure 112009064792764-PAT00007
상기 구조들에서, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8 및 Y9 는 각각 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이다. h, i, j, k, l 및 m은 각각 0 ∼ 2의 정수이고, n, o, p, q 및 r은 각각 0 ∼ 10의 정수이고, Ar1 및 Ar2는 각각 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 가질 수 있다.
Figure 112009064792764-PAT00008
상기 식들중, Y10 은 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이고, s 및 t는 1 ∼ 50의 정수이고, u는 0 ∼ 50의 정수이고, v는 1 ∼ 100의 정수이다.
본 발명에 따른 프리폴리머는 고상 또는 액상일 수 있다. 본 발명에 따른 프리폴리머가 액상인 경우 0 ∼ 50 ℃의 온도하에서 1 ∼ 107 cps의 점도를 가질 수 있다.
또한, 상기 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 조성물은 상기 정 의된 본 발명에 따른 프리폴리머와 고분자와의 혼합물로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 고분자는 광가교성 고분자, 열가교성 고분자, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리프로필렌 및 폴리에테르 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
또한, 상기 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 조성물은 상기 정의된 본 발명에 따른 프리폴리머와 비닐계 단량체와의 상용성이 있는 혼합물로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 비닐계 단량체는 스티렌, 2,3,4,5,6-펜타플루오로 스티렌 (2,3,4,5,6-pentafluoro styrene), 디비닐 벤젠 (divinyl benzene), 메틸메타아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 트리플루오로아세트산 알릴 에스테르 (trifluoroacetic acid allyl ester), 트리플루오로아세트산 비닐 에스테르 (trifluoroacetic acid vinyl ester), 2,2,2-트리플루오로에틸 메타크릴레이트 (2,2,2-trifluoroethyl methacrylate), 아크릴산 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 에스테르 (acrylic acid 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ester), 메타크릴산 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 에스테르 (methacrylic acid 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ester), 무수 말레인산 (maleic anhydride), N-메틸 말레이미드 (N-methyl maleimide), N-에틸 말레이미드 (N-ethyl maleimide), N-프로필말레이미드 (N-propylmaleimide), N-부틸 말레이미드 (N-butyl maleimide), N-t-부틸 말레이미드 (N-tert-butyl maleimide), N-펜틸 말레이미드 (N-pentyl maleimide), N-헥실 말레이미드 (N-hexyl maleimide) 및 1-펜타플루오로페닐피롤-2,5-디온 (1-pentafluorophenylpyrrole-2,5-dione) 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다. 이러 한 비닐계 단량체와 상기 정의된 본 발명에 따른 프리폴리머간의 조성비를 적절히 선택함으로써 조성물의 점도 및 굴절율을 변화시킬 수 있다.
또한, 상기 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 고분자 시트는 상기 정의된 본 발명에 따른 프리폴리머의 가교 결과물, 또는 상기 정의된 본 발명에 따른 조성물의 가교 결과물로 이루어진다.
또한, 상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 광인터커넥션용 광도파로는 상기 정의된 본 발명에 따른 고분자 시트들 중 적어도 하나의 고분자 시트를 포함한다.
본 발명에 따른 광인터커넥션용 광도파로는 광의 통로인 코어와, 상기 코어를 덮는 클래딩을 포함하고, 상기 코어 및 클래딩 중 적어도 하나는 상기 정의된 본 발명에 따른 고분자 시트들 중 적어도 하나의 고분자 시트로 이루어질 수 있다.
본 발명에 따른 광인터커넥션용 광도파로는 상기 클래딩의 적어도 일부를 덮는 기재 필름을 더 포함할 수 있다. 상기 기재 필름은 고분자로 이루어질 수 있다. 또는 상기 기재 필름은 상기 정의된 본 발명에 따른 고분자 시트들 중 적어도 하나의 고분자 시트를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 광인터커넥션용 광도파로는 상기 클래딩의 적어도 일부를 덮는 금속 시트 또는 금속 박막을 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 말단에 가교기가 화학적으로 결합되어 있으며 방향족 그룹과 지방족 그룹이 혼재하면서 불소함량이 높은 화합물로 구성될 수 있다. 본 발명에 따른 프리폴리머는 분자량이 1000 이상인 액체형 프리폴리머인 경우, 액상 형태를 가지므로 본 발명에 따른 프리폴리머를 사용하여 필름 또는 시트를 형성하기 위한 코팅 공정시 용매가 필요없다. 본 발명에 따른 프리폴리머가 분자량이 1000 이상인 고체형 프리폴리머인 경우, 다른 비닐계 단량체에 쉽게 용해되어 코팅 공정시 용매가 필요없다. 또한, 본 발명에 따른 액상 프리폴리머는 점도가 높아 후막 제조에 유리하게 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 액상 프리폴리머의 점도 및 굴절율은 분자량 및 화학구조에 따라 변화할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 프리폴리머와 비닐계 단량체와의 혼합비에 따라 본 발명의 조성물의 점도 및 굴절율을 쉽게 변화시킬 수 있다. 본 발명에 따른 프리폴리머는 분자량이 커서 열 가교 또는 광 가교 후 고분자량의 필름을 형성하는 것이 가능하며, 프리폴리머 내에 방향족 그룹을 포함할 수 있으므로, 본 발명에 따른 화합물 또는 조성물로부터 후막을 제조하였을 때 상기 후막의 인장 강도, 내마모성, 내피로성, 내굽힘성 등의 기계적 성질을 향상시킬 수 있다. 또한, 3 차원 공간에서의 가교가 가능한 이미드형 프리폴리머를 제공함으로써, 후막의 기계적 성질을 더욱 향상시킬 수 있으며, 본 발명에 따른 화합물 또는 조성물 내에서의 불소 함유량이 높아 이들을 광도파로의 구성 재료로 사용하였을 때 광 손실을 최소화할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 프리폴리머들 중 분자 구조식이 서로 다른 2 종 이상의 물질을 물리적, 화학적으로 서로 혼합함으로써 광 및 기계적 특성의 조절이 가능하다. 본 발명에 따르면, 광손실이 우수하면서 기계적 성질이 뛰어난 수 십 ㎛ 또는 그 이상의 후막 고분자 시트를 제공할 수 있으며, 본 발명에 따른 고분자 시트를 이용하여 통상의 제조 공정에 의해 광도파로를 용이하게 제작할 수 있다. 본 발명에 따른 광도파로는 광진행손실, 우수한 열 안정성 및 내화학성을 나타내며, 인장강도, 내마모성, 내피로성 및 내굽힘성 등의 기계적 특성이 우수하여 지지체 없이도 광도파로 형태를 유지할 수 있고, 플렉시블한 특성이 오랫동안 유지될 수 있으며, 피로에 대한 저항이 뛰어나 장기간 사용이 가능하다. 또한, 본 발명에 따른 광인터커넥션용 광도파로의 코어 및 클래딩 필름 각각의 기계적 성질이 뛰어나 광인터커넥션용 광도파로 상하부 클래딩 표면에 직접 구리 등의 금속 코팅이 가능하여 이를 이용한 전기회로를 구성할 수 있으므로 광 및 전기신호가 동시에 전송되는 플렉시블 광전인쇄회로기판을 제공할 수 있다.
본 발명에서는 광통신 영역에서의 고분자 광도파로의 광손실을 줄이기 위하여 고분자 주쇄의 탄소-수소 결합을 탄소-불소 결합으로 치환하여 불소 함유량을 높인 프리폴리머를 제공한다. 본 발명에 따른 프리폴리머는 통상적으로 널리 이용되는 회전도포 또는 닥터나이프 공정에 적합하며 본 발명에 따른 프리폴리머는 액상 형태를 가지므로 후막을 형성하는 데 있어서 용매가 필요 없다. 본 발명에 따른 프리폴리머는 액상을 유지하고 후막 성형 후 우수한 기계적 성질이 확보될 수 있도록 지방족 및 방향족 그룹을 적절히 조합하여 포함하고 있으며, 원하는 바에 따라 분자량 조절이 가능하다. 분자량 조절은 점도 조절과 관련이 있다. 따라서, 분자량 조절에 의해 후막 두께의 조절도 가능하다. 본 발명에 따른 프리폴리머가 고상 형태를 가지는 경우 비닐계 단량체에 쉽게 용해되어 후막을 형성하는 데 있어서 용매 가 필요 없다. 본 발명에 따른 프리폴리머는 액상인 경우 및 고상인 경우 모두 비닐계 단량체와 상용성이 있어 혼합 조성물을 구성할 수 있다. 저분자 비닐계 단량체는 분자쇄 증가제 (chain extender)로 작용하여 고분자 프리폴리머의 가교 후 분자량을 더욱 증진시킨다. 더불어, 비닐계 단량체와의 혼합비에 따라 점도 및 굴절율을 쉽게 변화시킬 수 있다.
본 발명에 따른 프리폴리머의 반복단위는 에테르를 기본 구조로 한다. 플렉시블 광도파로에 적합한 특성을 저하시키지 않는 범위 내에서 적절한 합성 과정을 통해 이종(異種) 구조를 도입하는 것이 가능하다. 이러한 이종 구조의 도입은 굴절율을 조절하는 데 유리하다. 본 발명에 따른 프리폴리머를 사용하여 후막을 형성하였을 때, 상기 후막의 열적, 화학적, 기계적 특성을 증진시키기 위하여 본 발명에 따른 프리폴리머는 그 주쇄 분자구조가 3 차원적 구조를 가지도록 설계될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 화합물에는 가교기가 화학적으로 도입되어 있다. 가교기는 3 차원적 공간상에서 다방면으로 분포하여 가교 공정후 광도파로의 용해성 감소뿐 만 아니라 분자량 증가에도 크게 기여하여, 얻어진 후막의 기계적 성질을 개선하고 또한 기계적 성질의 이방성화를 줄이는 등 그 물성이 향상되어 상기 후막을 광도파로의 구성 재료로 사용하였을 때 상기 광도파로가 지지체 없이 작용할 수 있다.
지금까지 제안된 고분자 광도파로 박막 필름들은 물리적 특성이 취약하여 실리콘 웨이퍼 등과 같은 지지체를 필요로 하였다. 본 발명에 따른 프리폴리머로부터 얻어지는 고분자 시트 및 이로부터 얻어지는 광도파로는 기존의 광도파로와는 다르게 유연성을 제공하는 화학적 구조를 가진다. 따라서, 휘어지는 것이 가능한 플렉 시블 광도파로를 제작하는 데 있어서 지지체 없이도 후막 형태를 양호하게 유지할 수 있으며, 휘어지는 정도가 충분할 뿐 만 아니라 뛰어난 기계적 성질을 보여 피로에 대한 저항이 우수하다. 또한, 광손실이 적어 광도파로용 재료로서 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 화학식 1의 구조를 가진다.
Ar-H
화학식 1에서, Ar은 지방족 그룹, 방향족 그룹, 또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있다. Ar은 말단에 있는 가교 그룹과, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹과, 다음 반복 단위들 중에서 선택되는 1 개 또는 2 개의 반복 단위를 포함한다.
Figure 112009064792764-PAT00009
상기 반복단위들중, A는 탄소 또는 질소이고, X는 수소 또는 할로겐족 원소이다.
Ar의 말단에 있는 가교 그룹은 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 가질 수 있다.
Figure 112009064792764-PAT00010
본 발명에 따른 화합물의 일 예에서, Ar은 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 가질 수 있다.
Figure 112009064792764-PAT00011
Figure 112009064792764-PAT00012
상기 식들중, A는 탄소 또는 질소이고, X는 수소 또는 할로겐족 원소이고, Y1, Y2 및 Y3 는 각각 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이고, Z는 가교 그룹이고, a, b, d 및 e는 각각 1 ∼ 50의 정수이고, c는 1 ∼ 100의 정수이다.
본 발명에 따른 화합물의 다른 예에서, Ar은 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 가질 수 있다.
Figure 112009064792764-PAT00013
Figure 112009064792764-PAT00014
상기 식들중, X는 수소 또는 할로겐족 원소이고, Y1, Y2 및 Y3 는 각각 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이고, Z는 가교 그룹이고, a, b, d 및 e는 각각 1 ∼ 50의 정수이고, c는 1 ∼ 100의 정수이다.
본 발명에 따른 화합물의 또 다른 예에서, Ar은 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 가질 수 있다.
Figure 112009064792764-PAT00015
Figure 112009064792764-PAT00016
상기 식들중, X는 수소 또는 할로겐족 원소이고, Y1, Y2 및 Y3 는 각각 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이고, Z는 가교 그룹이고, a, b, d 및 e는 각각 1 ∼ 50의 정수이고, c는 1 ∼ 100의 정수이다.
본 발명에 따른 화합물의 또 다른 예에서, Ar은 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 가질 수 있다.
Figure 112009064792764-PAT00017
상기 식들중, f는 1 ∼ 10의 정수이고, g는 1 ∼ 20의 정수이다.
상기 설명한 본 발명에 따른 화합물들은 할로겐족 원소를 가지는 방향족 그룹과 축합반응하여 본 발명에 따른 프리폴리머를 형성할 수 있다.
상기 할로겐족 원소를 가지는 방향족 그룹은 예를 들면 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있다. 특히, 상기 할로겐족 원소를 가지는 방향족 그룹은 예를 들면 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나, 또는 복수 개의 구조들을 포함할 수 있으며, 이들 복수 개의 구조들이 서로 물리적 또는 화학적으로 섞여 있 는 구조를 가질 수 있다.
Figure 112009064792764-PAT00018
상기 식들중 y는 0 ∼ 1000의 정수이다.
상기 식들중, Y0 는 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이다.
상기 식들중 E는 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 가질 수 있다.
Figure 112009064792764-PAT00019
상기 식들중, Y10 은 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이고, s 및 t는 1 ∼ 50의 정수이고, u는 0 ∼ 50의 정수이고, v는 1 ∼ 100의 정수이다.
상기 식들중, D는 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있다. 특히, D는 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나로 이루어지거나, 또는 다음 식들 중에서 선택되는 복수의 식들이 서로 조합된 구조를 가질 수 있다.
Figure 112009064792764-PAT00020
상기 식들중, w 및 x는 각각 1 ∼ 20의 정수이다.
상기 D는 무수물 그룹과 반응하여 이미드화 할 수 있는 지방족 또는 방향족 디아민 그룹을 포함하는 화합물로부터 유도될 수 있는 그룹이다. D를 얻는 데 사용될 수 있는 지방족 또는 방향족 디아민 그룹을 포함하는 화합물들을 예시하면 다음과 같다.
Figure 112009064792764-PAT00021
상기 식들중, w는 1 ∼ 20의 정수이다.
본 발명에 따른 프리폴리머는 화학식 2 및 화학식 3 중 어느 하나의 구조를 가질 수 있다.
Figure 112009064792764-PAT00022
Figure 112009064792764-PAT00023
화학식 2 및 화학식 3에서, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8 및 Y9 는 각각 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이고, h, i, j, k, l 및 m은 각각 0 ∼ 2의 정수이고, n, o, p, q 및 r은 각각 0 ∼ 10의 정수이고, Ar1 및 Ar2는 각각 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 가질 수 있다.
Figure 112009064792764-PAT00024
상기 식들중, Y10 은 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이고, s 및 t는 1 ∼ 50의 정수이고, u는 0 ∼ 50의 정수이고, v는 1 ∼ 100의 정수이다.
화학식 3에 예시한 본 발명에 따른 화합물에서, D에 가교그룹이 없기 때문에 본 발명에 따른 화합물의 합성시 합성 자유도를 크게 개선할 수 있다.
본 발명에 따른 프리폴리머는 화학식 1로 표시되는 본 발명에 따른 화합물과, 할로겐족 원소를 가지는 방향족 그룹과의 축합 반응물로 이루어지는 것으로서, 이러한 축합 반응을 통해 분자량을 증가시켜 광도파로 제작 공정에 적합한 점도를 가지는 프리폴리머를 제공할 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 프리폴리머는 고상 또는 액상의 형태를 가질 수 있으며, 액상인 경우 0 ∼ 50 ℃의 온도하에서 1 ∼ 107 cps의 점도를 가질 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 프리폴리머는 고상인 경우 및 액상인 경우 각각 비닐계 단량체와 상용성이 있어, 비닐계 단량체와의 혼합물을 이룰 수 있다.
본 발명에 따른 프리폴리머는 합성에 사용되는 화합물들의 화학 구조에 따라, 최종적으로 구현하고자 하는 광도파로의 굴절율, 광손실 등 다양한 광특성을 조절할 수 있다. 광특성 조절을 위하여 도입되는 할로겐족 원소들에 의해 본 발명에 따른 화합물의 합성시 용해성이 증가될 수 있다. 이 경우, 본 발명에 따른 프리폴리머로부터 시트 (또는, 필름)을 형성한 후, 얻어진 시트에 대하여 가교 반응시켜 내화학성을 증진시킬 수 있다. 이를 위하여, 본 발명에 따른 프리폴리머, 예를 들면 화학식 2 또는 화학식 3의 구조를 가지는 프리폴리머에 그 프리폴리머의 총 중량을 기준으로 약 0.1 ∼ 10 wt%의 광경화 개시제 또는 열경화 개시제를 용해시 킬 수 있다. 예를 들면, 상기 프리폴리머 내에서 상기 광경화 개시제 또는 열경화 개시제의 농도가 약 0.5 ∼ 2.5 wt%로 되도록 할 수 있다. 상기 광경화 개시제 또는 열경화 개시제가 첨가된 본 발명에 따른 화합물에서 필터를 이용하여 불순물을 제거하고, 회전도포법 또는 닥터나이프 등을 이용하여 유리판, 실리콘 웨이퍼 등과 같은 기재 필름 (지지체) 위에 코팅하여 후막 시트를 형성할 수 있다. 상기 후막 시트가 얻어진 후, 광경화 개시제를 사용하는 경우에는 UV 경화기에서 약 0.1 ∼ 20 분 동안 노출시킬 수 있다. 그 후, 약 50 ∼ 300 ℃에서 질소 기류하에 열처리할 수 있다. 예를 들면, 상기 열처리 온도는 약 50 ∼ 250 ℃로 할 수 있다. 열 경화 개시제를 사용하는 경우에는 각 가교 그룹의 경화 조건에 따라 적당한 열을 가한다. 이 때, 질소 기류 또는 진공 중에서 약 100 ∼ 500 ℃의 온도하에 약 5 분 또는 그 이상 충분히 열처리할 수 있다. 예를 들면, 약 150 ∼ 350 ℃의 온도에서 약 0.5 ∼ 2 시간 동안 열처리할 수 있다. 상기와 같이 경화된 고분자 시트를 형성한 후, 이를 상기 지지체로부터 탈착시키면 약 50 ㎛ 또는 그 이상의 두께를 가지는 본 발명에 따른 플렉시블한 후막 고분자 시트를 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 고분자 시트의 내굽힘성 및 기계적 특성을 증진시키기 위하여, 상기 기재 필름으로서 고분자 필름을 사용할 수 있다. 상기 고분자 필름은 예를 들면 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리프로필렌, 또는 폴리에테르로 이루어질 수 있다. 상기 지지체로서 고분자 필름을 사용하는 경우, 상기 지지체를 고분자 시트로부터 탈리시키지 않고 본 발명에 따른 고분자 시트와 함께 광도파로의 일부 구성으로 사용 할 수 있다.
또한, 본 발명에서는 본 발명에 따른 프리폴리머와 고분자와의 혼합물로 이루어지는 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 조성물은 예를 들면, 화학식 2 또는 화학식 3의 구조를 가지는 화합물과 고분자와의 혼합물로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 고분자는 광가교성 고분자, 열가교성 고분자, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리프로필렌 및 폴리에테르 중에서 선택될 수 있다.
상기 광가교성 고분자로서, 예를 들면 화학식 4의 구조를 가지는 고분자를 사용할 수 있다.
Figure 112009064792764-PAT00025
화학식 4의 고분자에 대한 보다 상세한 내용은 문헌 (Yinguha Qi et al., Chem. Mater., 17, 676-682, 2005)을 참조한다.
상기 열가교성 고분자로서, 예를 들면 화학식 5의 구조를 가지는 고분자를 사용할 수 있다.
Figure 112009064792764-PAT00026
화학식 5의 고분자에 대한 보다 상세한 내용은 문헌 (Hyung-Jong Lee et al., J. Polym. Sci.; Polym. Chem. Ed., 37, 2355-2361, 1999)을 참조한다.
또한, 본 발명에서는 본 발명에 따른 프리폴리머와 비닐계 단량체와의 혼합물로 이루어지는 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 조성물은 예를 들면, 화학식 2 또는 화학식 3의 구조를 가지는 화합물과 비닐계 단량체와의 혼합물로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 비닐계 단량체는 2,3,4,5,6-펜타플루오로 스티렌 (2,3,4,5,6-pentafluoro styrene), 디비닐 벤젠 (divinyl benzene) 등의 스티렌 단량체와, 메틸메타아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 트리플루오로아세트산 알릴 에스테르 (trifluoroacetic acid allyl ester), 트리플루오로아세트산 비닐 에스테르 (trifluoroacetic acid vinyl ester), 2,2,2-트리플루오로에틸 메타크릴레이트 (2,2,2-trifluoroethyl methacrylate), 아크릴산 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 에스테르 (acrylic acid 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ester), 메타크릴산 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 에스테르 (methacrylic acid 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ester) 등의 아크릴 단량체, 무수 말레인산 (maleic anhydride), N-메틸 말레이미드 (N-methyl maleimide), N-에틸 말레이미드 (N-ethyl maleimide), N-프로필말레이미드 (N-propylmaleimide), N-부틸 말레이미드 (N-butyl maleimide), N-t-부틸 말레이미드 (N-tert-butyl maleimide), N-펜틸 말레이미드 (N-pentyl maleimide), N-헥실 말레이미드 (N-hexyl maleimide), 1-펜타플루오로페닐피롤-2,5-디온 (1-pentafluorophenylpyrrole-2,5-dione) 등의 무수 말레인산 및 말레이미드 단량체 중에서 선택될 수 있다. 상기 비닐계 단량체는 분자쇄 증가제 (chain extender)로도 작용하여 고분자 프리폴리머의 가교 후 분자량을 더욱 증진시킬 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 화합물들은 비닐계 단량체와의 혼합비에 따라 점도 및 굴절율을 조절할 수 있다.
본 발명에 따른 프리폴리머 및 조성물은 각각 광인터커넥션용 광도파로에서 광의 통로인 코어를 구성하는 제1 고분자 시트를 형성할 수 있다. 또는, 본 발명에 따른 프리폴리머 및 조성물은 각각 상기 코어를 덮는 클래딩을 구성하는 제2 고분자 시트를 형성할 수 있다.
상기 제1 고분자 시트 및 제2 고분자 시트는 각각 1 개의 막으로 구성되는 단일막 구조로 이루어질 수도 있고, 2 개 또는 그 이상의 막들이 차례로 적층된 적층막 구조로 이루어질 수 있다.
본 발명에 따른 광인터커넥션용 광도파로에서, 상기 제1 고분자 시트 및 제2 고분자 시트는 각각 본 발명에 따른 프리폴리머 또는 조성물로 이루어지는 제1 시트와, 상기 제1 시트 위에 코팅되어 있고 상기 제1 시트와는 다른 고분자 재료로 구성되는 제2 시트를 포함할 수 있다. 상기 제2 시트는 본 발명에 따른 프리폴리머 또는 조성물로부터 얻어질 수 있다. 또는, 상기 제2 시트는 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리 프로필렌 또는 폴리에테르와 같은 가요성을 가지는 고분자로 이루어질 수 있다.
본 발명에 따른 광인터커넥션용 광도파로에서, 상기 클래딩은 본 발명에 따른 프리폴리머 또는 조성물로부터 얻어지는 본 발명에 따른 고분자 시트로 이루어지고, 상기 코어는 광가교성 고분자, 열가교성 고분자, 광가교성 올리고머, 또는 열가교성 올리고머로부터 얻어지는 필름으로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 상기 광가교성 고분자로서 화학식 4의 구조를 가지는 고분자를 사용할 수 있다. 상기 열가교성 고분자로서 화학식 5의 구조를 가지는 고분자를 사용할 수 있다. 또한, 상기 광가교성 올리고머로서 화학식 6의 구조를 가지는 올리고머를 사용할 수 있다.
Figure 112009064792764-PAT00027
화학식 6의 올리고머에 대한 보다 상세한 내용은 문헌 (Eunkyoung Kim et al., Chem. Mater., 17, 962-966, 2005)을 참조한다.
또한, 상기 열가교성 올리고머로서 화학식 7의 구조를 가지는 올리고머를 사용할 수 있다.
Figure 112009064792764-PAT00028
화학식 7의 올리고머에 대한 보다 상세한 내용은 문헌 (Dennis W. Smith, Jr. et al., Adv. Mater., 14, 1585-1589, 2002)을 참조한다.
이와 같이, 코어 및 클래딩중 어느 하나, 또는 코어 및 클래딩 모두가 본 발명에 따른 화합물 또는 조성물로부터 얻어진 고분자 시트로 구성된 본 발명에 따른 광인터커넥션용 광도파로에서, 본 발명에 따른 고분자 시트의 적어도 일부에 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리프로필렌 또는 폴리에테르와 같은 가요성을 가지는 고분자로 이루어지는 고분자 기재 필름이 코팅될 수도 있다.
또한, 본 발명에 따른 광인터커넥션용 광도파로에서, 코어를 구성하는 상기 제1 고분자 시트와, 클래딩을 구성하는 제2 고분자 시트는 각각 그 적어도 일부에 금, 은, 구리, 또는 알루미늄과 같은 금속 시트가 덮여 있을 수 있다. 여기서, 상기 금속 시트는 약 5 nm ∼ 500 ㎛의 두께를 가질 수 있고, 약 1 ∼ 1000 ㎛의 폭을 가지는 소정 형상의 패턴으로 이루어질 수 있으며, 약 1 ∼ 1000 ㎛의 간격을 사이에 두고 서로 이격되어 있는 복수의 금속 패턴으로 이루어질 수도 있다. 이와 같은 구성을 가지는 금속 필름은 상기 제1 고분자 시트 또는 제2 고분자 시트의 표 면에 접착되어 있을 수 있다. 또는, 복수의 고분자 시트를 포함하는 본 발명에 따른 광인터커넥션용 광도파로에서, 상기 금속 필름은 상기 복수의 고분자 시트들 사이에 개재되어 있을 수도 있다.
도 1a 내지 도 1f는 본 발명의 제1 실시예에 따른 광인터커넥션용 광도파로(100)를 제조하기 위한 일 예를 공정 순서에 따라 도시한 단면도들이다.
도 1a를 참조하면, 기재(10)를 준비한다.
상기 기재(10)는 실리콘 웨이퍼로 이루어질 수 있다.
또는, 상기 기재(10)는 고분자로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 상기 고분자는 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리프로필렌, 또는 폴리에테르로 구성되는 고분자 필름으로 이루어질 수 있다.
또는, 상기 기재(10)를 본 발명에 따른 프리폴리머로 부터 형성할 수 있다. 예를 들면, 상기 기재(10)를 형성하기 위하여 본 발명에 따른 프리폴리머를 코팅한 후 이를 경화시켜 고분자 시트를 형성할 수 있다. 또는, 본 발명에 따른 프리폴리머와 고분자와의 혼합물을 코팅한 후 이를 경화시켜 고분자 시트를 형성하고, 얻어진 고분자 시트를 상기 기재(10)로 사용할 수 있다. 여기서, 본 발명에 따른 프리폴리머와 혼합 가능한 고분자로서, 예를 들면 광가교성 고분자, 열가교성 고분자, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리프로필렌 또는 폴리에테르를 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 프리폴리머와 비닐계 단량체와의 혼합물을 코팅한 후 이를 경화시켜 고분자 시트를 형성하고, 얻어진 고분자 시트를 상기 기재(10)로 사용할 수 있다. 본 발명에 따른 프리폴리머와 상용성이 있는 비닐계 단량체로서, 예를 들면 2,3,4,5,6-펜타플루오로 스티렌 (2,3,4,5,6-pentafluoro styrene), 디비닐 벤젠 (divinyl benzene) 등의 스티렌 단량체와, 메틸메타아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 트리플루오로아세트산 알릴 에스테르 (trifluoroacetic acid allyl ester), 트리플루오로아세트산 비닐 에스테르 (trifluoroacetic acid vinyl ester), 2,2,2-트리플루오로에틸 메타크릴레이트 (2,2,2-trifluoroethyl methacrylate), 아크릴산 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 에스테르 (acrylic acid 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ester), 메타크릴산 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 에스테르 (methacrylic acid 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ester) 등의 아크릴계 단량체, 무수 말레인산 (maleic anhydride), N-메틸 말레이미드 (N-methyl maleimide), N-에틸 말레이미드 (N-ethyl maleimide), N-프로필말레이미드 (N-propylmaleimide), N-부틸 말레이미드 (N-butyl maleimide), N-t-부틸 말레이미드 (N-tert-butyl maleimide), N-펜틸 말레이미드 (N-pentyl maleimide), N-헥실 말레이미드 (N-hexyl maleimide), 1-펜타플루오로페닐피롤-2,5-디온 (1-pentafluorophenylpyrrole-2,5-dione) 등의 무수 말레인산 및 말레이미드 단량체가 사용될 수 있다.
상기한 바와 같이, 본 발명에 따른 프리폴리머로부터 상기 기재(10)를 형성하는 경우, 광도파로를 제작한 후 상기 기재(10)를 분리시키지 않아도 된다.
도 1b를 참조하면, 상기 기재(10) 위에 하부 클래딩(20)을 형성한다.
상기 하부 클래딩(20)은 본 발명에 따른 프리폴리머로부터 형성할 수 있다. 예를 들면, 상기 하부 클래딩(20)을 형성하기 위하여 상기 기재(10) 위에 본 발명에 따른 프리폴리머를 코팅한 후 이를 경화시켜 고분자 시트를 형성할 수 있다. 또는, 상기 기재(10) 위에 본 발명에 따른 프리폴리머와 고분자와의 혼합물을 코팅한 후 이를 경화시켜 고분자 시트를 형성할 수 있다. 상기 하부 클래딩(20)을 형성하기 위하여 본 발명에 따른 프리폴리머와 혼합 가능한 고분자로서, 예를 들면 광가교성 고분자, 열가교성 고분자, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리프로필렌 또는 폴리에테르를 사용할 수 있다. 또는, 본 발명에 따른 프리폴리머와 비닐계 단량체와의 혼합물을 코팅한 후 이를 경화시켜 고분자 시트를 형성하고, 얻어진 고분자 시트를 상기 하부 클래딩(20)으로 사용할 수 있다. 상기 하부 클래딩(20) 형성에 사용될 수 있는 비닐계 단량체에 대한 보다 상세한 사항은 상기 기재(10) 형성용 비닐계 단량체에 대하여 설명한 바와 같다. 또는, 상기 하부 클래딩(20)을 형성하기 위하여 폴리이미드, PET (poly(ethylene terephthalate)) 등과 같은 플렉시블 특성을 제공하는 고분자 필름을 형성할 수도 있다.
도 1c를 참조하면, 상기 하부 클래딩(20) 위에 코어층(30)을 형성한다.
상기 코어층(30)을 형성하기 위하여 상기 하부 클래딩(20) 위에 화학식 2 또는 화학식 3의 구조를 가지는 본 발명에 따른 화합물을 코팅한 후 이를 경화시켜 고분자 시트를 형성할 수 있다. 또는, 상기 하부 클래딩(20) 위에 화학식 2 또는 화학식 3의 구조를 가지는 본 발명에 따른 프리폴리머와 고분자와의 혼합물을 코팅 한 후 이를 경화시켜 고분자 시트를 형성할 수 있다. 상기 코어층(30)을 형성하기 위하여 본 발명에 따른 프리폴리머와 혼합 가능한 고분자로서, 예를 들면 광가교성 고분자, 열가교성 고분자, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리프로필렌 또는 폴리에테르를 사용할 수 있다. 또는, 상기 하부 클래딩(20) 위에 화학식 2 또는 화학식 3의 구조를 가지는 본 발명에 따른 프리폴리머와 비닐계 단량체와의 혼합물을 코팅한 후 이를 경화시켜 고분자 시트를 형성하고, 얻어진 고분자 시트를 상기 코어층(30)으로 사용할 수 있다. 상기 코어층(30) 형성에 사용될 수 있는 비닐계 단량체에 대한 보다 상세한 사항은 상기 기재(10) 형성용 비닐계 단량체에 대하여 설명한 바와 같다.
도 1d를 참조하면, 포토리소그래피 공정을 이용하여 상기 코어층(30)을 패터닝하여 복수의 코어(30A)를 형성한다.
다른 방법으로서, 도 1c 및 도 1d의 코어(30A) 형성 공정 대신 금속으로 이루어지는 코어를 형성할 수도 있다.
도 1e를 참조하면, 상기 복수의 코어(30A) 위에 상부 클래딩(40)을 형성한다.
상기 상부 클래딩(40)은 도 1b를 참조하여 설명한 상기 하부 클레딩(20) 형성 방법과 동일한 방법에 의해 형성할 수 있다.
도 1f를 참조하면, 상기 하부 클래딩(20)으로부터 상기 기재(10)를 분리시켜 본 발명의 제1 실시예에 따른 광인터커넥션용 광도파로(100)를 완성한다.
도 1a를 참조하여 설명한 바와 같이, 상기 기재(10)를 형성하기 위하여 본 발명에 따른 프리폴리머 또는 조성물을 사용한 경우, 상기 하부 클래딩(20)의 공정 및 도 1f의 공정은 생략 가능하다.
도시하지는 않았으나, 도 1e의 공정에서 상기 상부 클래딩(40)을 형성한 후, 본 발명에 따른 화합물 또는 조성물을 사용하여 상기 상부 클래딩(40) 위에 기재 필름(도시 생략)을 형성하는 공정을 더 포함할 수 있다.
도 1a 내지 도 1f를 참조하여 설명한 공정에 의해 얻어진 광인터커넥션용 광도파로(100)에서, 상기 복수의 코어(30A)의 굴절율이 상기 하부 클래딩(20) 및 상부 클래딩(40)의 굴절율 보다 약 0.001 ∼ 0.5 만큼 더 크게 되도록 하기 위하여, 상기 코어층(30)과, 상기 하부 클래딩(20) 및 상부 클래딩(40) 각각을 구성하는 재료들의 화학 구조를 선택할 수 있다. 또는, 본 발명에 따른 프리폴리머를 포함하는 조성물을 사용하는 경우, 상기 복수의 코어(30A)의 굴절율이 상기 하부 클래딩(20) 및 상부 클래딩(40)의 굴절율 보다 약 0.001 ∼ 0.5 만큼 더 크게 되도록 하기 위하여, 상기 코어층(30)과, 상기 하부 클래딩(20) 및 상부 클래딩(40) 각각을 구성하는 조성물에서 각 성분의 혼합비를 조절할 수 있다.
도 2a 내지 도 2d는 본 발명의 제2 실시예에 따른 광인터커넥션용 광도파로(200)를 제조하기 위한 일 예를 공정 순서에 따라 도시한 단면도들이다.
도 2a 내지 도 2d를 참조하여 설명하는 본 실시예에서, 도 1a 내지 도 1f에서와 동일한 참조 부호는 동일 부재를 나타내며, 여기서는 설명의 간략화를 위하여 이들에 대한 상세한 설명은 생략한다.
도 2a를 참조하면, 도 1a 및 도 1b를 참조하여 설명한 바와 같은 방법으로 기재(10) 위에 하부 클래딩(20)을 형성한 후, 상기 하부 클래딩(20)에 대하여 몰더(60)를 사용하는 엠보싱 공정을 행하여, 복수의 리세스(20R)가 형성된 클래딩 패턴(20B)을 형성한다.
상기 엠보싱 공정은 상기 하부 클래딩(20)의 유리전이온도 이상의 온도, 예를 들면 50 ∼ 300 ℃의 온도에서 행할 수 있다.
도 2b를 참조하면, 상기 복수의 리세스(20R) 내에 코어(30B)를 형성한다.
상기 코어(30B)를 형성하기 위하여, 예를 들면 도 1c를 참조하여 설명한 코어층(30) 형성 공정과 동일 또는 유사한 공정을 행할 수 있다.
도 2c를 참조하면, 상기 클래딩 패턴(20B) 및 코어(30B) 위에 상부 클래딩(40)을 형성한다.
상기 상부 클래딩(40)은 도 1e를 참조하여 설명한 상부 클래딩(40) 형성 방법과 같은 방법으로 형성될 수 있다.
도 2d를 참조하면, 상기 상부 클래딩(40) 위에 상부 기재 필름(70)을 형성하여, 본 발명의 제2 실시예에 따른 광인터커넥션용 광도파로(200)를 완성한다.
상기 상부 기재 필름(70)은 고분자 필름으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 범위 내에서 도 2d를 참조하여 설명하는 상부 기재 필름(70) 형성 공정은 생략 가능하다. 또한, 상기 기재(10)가 실리콘 웨이퍼로 이루어지는 경우, 상기 광인터커넥션용 광도파로(200)에서 상기 기재(10)을 분리시키는 공정을 더 포함할 수 있다.
도 3a 내지 도 3d는 본 발명의 제3 실시예에 따른 광인터커넥션용 광도파 로(300)를 제조하기 위한 일 예를 공정 순서에 따라 도시한 단면도들이다.
도 3a 내지 도 3d를 참조하여 설명하는 본 실시예에서, 도 1a 내지 도 1f에서와 동일한 참조 부호는 동일 부재를 나타내며, 여기서는 설명의 간략화를 위하여 이들에 대한 상세한 설명은 생략한다.
도 3a를 참조하면, 도 1a 및 도 1b를 참조하여 설명한 바와 같은 방법으로 기재(10) 위에 하부 클래딩(20)을 형성한다. 상기 하부 클래딩(20) 형성을 위해 화학식 2 또는 화학식 3의 구조를 가지는 본 발명에 따른 화합물을 코팅할 수 있다. 그 후, 상기 하부 클래딩(20)에 대하여 몰더(80)를 사용하는 임프린팅 (imprinting) 공정을 행하고, 이와 동시에 광 및 열가교하여, 복수의 쓰루홀(20T)이 형성된 클래딩 패턴(20C)을 형성한다.
도 3a에서와 같이 상기 임프린팅 공정을 행하는 경우, 상기 기재(10)로서 실리콘 웨이퍼는 사용할 수 없다. 이 경우, 상기 기재(10)로서 본 발명에 따른 프리폴리머 또는 조성물로부터 얻어진 고분자 시트를 사용할 수 있다.
도 3b를 참조하면, 상기 몰더(80)를 제거한다.
도 3c를 참조하면, 상기 복수의 쓰루홀(20T) 내에 코어(30C)를 형성한다.
상기 코어(30C)를 형성하기 위하여, 예를 들면 도 1c를 참조하여 설명한 코어층(30) 형성 공정과 동일 또는 유사한 공정을 행할 수 있다.
도 3d를 참조하면, 상기 클래딩 패턴(20C) 및 코어(30C) 위에 상부 클래딩(40C)를 형성하여 본 발명의 제3 실시예에 따른 광인터커넥션용 광도파로(300)를 완성한다.
상기 상부 클래딩(40C)은 도 1e를 참조하여 설명한 상부 클래딩(40) 형성 방법과 같은 방법으로 형성될 수 있다.
본 예에서 도시하지는 않았으나, 상기 광인터커넥션용 광도파로(300)에서, 도 2d를 참조하여 설명한 바와 같이 상기 상부 클래딩(40C) 위에 상부 기재 필름(70)을 형성하는 공정을 더 포함할 수도 있다.
도 1a 내지 도 1f, 도 2a 내지 도 2d, 및 도 3a 내지 도 3d를 참조하여 설명한 제1, 제2 및 제3 실시예에서는 각각 채널 형태의 광인터커넥션용 광도파로(100, 200, 300)를 형성하는 경우를 예시하였다. 그러나, 본 발명은 이에 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 범위 내에서 립 (rib) 형태를 가지는 광도파로를 제공할 수도 있다.
도 4는 도 1f에 따른 광인터커넥션용 광도파로(100)의 양 표면에 금속 박막으로 이루어지는 금속 시트(120)를 형성한 경우의 단면도이다. 상기 금속 시트(120)는 예를 들면 동박으로 이루어질 수 있다.
도 5는 도 2d에 따른 광인터커넥션용 광도파로(100)의 양 표면에 금속 박막으로 이루어지는 금속 시트(220)를 형성한 경우의 단면도이다. 상기 금속 시트(220)는 예를 들면 동박으로 이루어질 수 있다.
다음에, 본 발명에 따른 프리폴리머의 예시적인 합성 과정들과, 고분자 시트의 제조예 및 광도파로의 제조예들에 대하여 구체적인 예를 들어 설명한다. 그러나, 이하의 예들은 이 기술 분야에서 통상적인 지식을 가진 자에게 본 발명이 충분히 이해되도록 하기 위하여 제공하는 것으로서 여러 가지 형태로 변형될 수 있으 며, 본 발명의 범위가 다음에 기술되는 예들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 바람직한 실시예에 따른 화합물들의 합성 순서를 반응식 1 내지 반응식 4에 나타내었다.
반응식 1은 말단 히드록시 그룹 및 가교 그룹을 가지는 중간체를 합성하는 과정을 나타낸다.
Figure 112009064792764-PAT00029
반응식 2는 데카플루오로 비페닐 (decafluoro biphenyl) 유도체 합성 과정을 나타낸다.
Figure 112009064792764-PAT00030
반응식 3은 이미드형 불소계 방향족 그룹의 합성 과정을 나타낸다.
Figure 112009064792764-PAT00031
반응식 4는 데카플루오로 비페닐을 사용한 경화형 에테르 액상 프리폴리머의 합성 과정을 나타낸다.
Figure 112009064792764-PAT00032
반응식 5는 데카플루오로 비페닐 유도체를 사용한 경화형 에테르 액상 프리폴리머의 합성 과정을 나타낸다.
Figure 112009064792764-PAT00033
반응식 6은 경화형 에테르-이미드 액상 프리폴리머의 합성 과정을 나타낸다.
Figure 112009064792764-PAT00034
Figure 112009064792764-PAT00035
예 1
화합물 3 (2-(2-{2-[1,1-Difluoro-2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-vinyl-phenoxy)-ethoxy]-1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy}-1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-2,2-difluoro-ethanol)의 합성
100 mL 2구 플라스크에서 플루오르화된 테트라에틸렌 글리콜 (Fluorinated tetraethylene glycol) [2] 20 g과 2,3,4,5,6-펜타플루오로스티렌 (2,3,4,5,6-pentafluorostyrene) [1] 11.4 g을 무수 N, N'-디메틸아세트아마이드 (N, N'-Dimethly acetamide: DMAc) 40 mL를 사용하여 질소 기류하에서 용해하고 반응 촉매로 탄산칼륨 (potassium carbonate) 10.2 g을 첨가하였다. 반응은 질소 분위기중에 80 ∼ 90 ℃ 에서 약 24 시간 진행하였다. 반응 종료 후, 반응액의 온도를 상온으 로 낮춘 후 반응액을 증류수에 침지하였다. 에틸아세테이트로 반응물을 추출하고 에틸아세테이트를 증발시킨 후 반응물을 35 ℃에서 진공 건조하였다. 갈색의 반응물을 에틸아세테이트/헥산 (1/5, v/v)을 전개제로 컬럼으로 정제하여, 무색 투명의 액상 반응물을 얻었다.
수율: 12.78 g (45 %); IR (KBr, cm-1): 3383 (m, O-H str., hydroxyl); 3039 (w, =C-H str., vinyl); 2966 (w, C-H str., methylene); 1204, 1091 (s, C-O str., ether). 1H NMR (Chloroform-d 1 , ppm): 6.69-6.59 (m, 1H, vinyl); 6.10-5.67 (m, 2H, vinyl); 4.53 (t, 2H, methylene); 3.94 (t, 2H, methylene); 2.74 (s, 1H, hydroxyl). 19F NMR (Chloroform-d 1 , ppm): -79.29 (m, 2F); -81.74 (m, 2F); -89.76 (m, 8F); -145.28 (m, 2F); -159.11 (d, 2F).
예 2
화합물 5 (2-{2-[1,1-Difluoro-2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-vinyl-phenoxy)-ethoxy]-1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy}-2,2-difluoro-ethanol)의 합성
100 mL 2구 플라스크에서 플루오르화된 트리에틸렌 글리콜 (Fluorinated triethylene) glycol [4] 20 g과 2,3,4,5,6-펜타플루오로스티렌 (2,3,4,5,6-pentafluorostyrene) [1] 13.2 g을 무수 N, N'-디메틸아세트아마이드 (N, N'-Dimethly acetamide: DMAc) 40 mL를 사용하여 질소 기류하에서 용해하고 반응 촉매로 탄산칼륨 (potassium carbonate) 14 g을 첨가하였다. 반응은 질소 분위기중에 80 ∼ 90 ℃ 에서 약 24 시간 진행하였다. 반응 종료 후 반응액의 온도를 상온으로 낮춘 후 반응액을 증류수에 침지하였다. 에틸아세테이트로 반응물을 추출하고 에틸아세테이트를 증발시킨 후 반응물을 35 ℃에서 진공 건조하였다. 갈색의 반응물을 에틸아세테이트/헥산 (1/5, v/v)을 전개제로 컬럼으로 정제하여, 무색투명의 액상 반응물을 얻었다.
수율: 13.52 g (42 %); IR (KBr, cm-1): 3374 (m, O-H str., hydroxyl); 3038 (w, =C-H str., vinyl); 2965 (w, C-H str., methylene); 1291, 1119 (s, C-O str., ether). 1H NMR (Chloroform-d 1 , ppm): 6.69-6.59 (m, 1H, vinyl); 6.10-5.68 (m, 2H, vinyl); 4.53 (t, 2H, methylene); 3.96 (m, 2H, methylene); 2.74 (s, 1H, hydroxyl). 19F NMR (Chloroform-d 1 , ppm): -78.70 (m, 2F); -80.95 (m, 2F); -89.08 (m, 4F); -144.45 (m, 2F); -158.17 (m, 2F).
예 3
화합물 8 의 합성
데카플루오로바이페닐 (decafluorobiphenyl) (6) 10 g과 2,2'-비스(4-히드록시페닐)헥사플루오로 프로판) (2,2'-bis (4-hydroxyphenyl)hexafluoro propane) (7) 4.80 g을 무수 N, N'-디메틸아세트아마이드 (N, N'-Dimethly acetamide: DMAc) 28 mL를 사용하여 질소 기류하에서 용해하고 반응 촉매로 탄산칼륨 (potassium carbonate) 6.0 g을 첨가하였다. 반응은 질소 분위기중에 80 ∼ 90 ℃ 에서 약 24 시간 진행하였다. 반응 종료 후, 반응액의 온도를 상온으로 낮춘 후 반응액을 증류수에 침지하고 수세한 후 80 ℃에서 진공 건조하였다.
수율: 10.70 g (77.8 %);IR (KBr, cm-1): 3056 (w, =C-H str., aromatic); 1608, 1531 (m, C=C str., aromatic); 1178, 1076 (s, C-O str., ether). 1H NMR (Chloroform-d 1 , ppm): 7.46-7.07 (m, 8H, aromatic). 19F NMR (Chloroform-d 1 , ppm): -64.11 (s, 6F); -137.39 (m, 4F); -137.58 (m, 4F); -149.90 (m, 2F); -152.43 (m, 4F); -160.38 (m, 4F).
예 4
화합물 10 의 합성
6 화합물 10 g과 1,3-비스[2-(4-히드록시페닐)-2-프로필]벤젠 (1,3-bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]benzene) (9) 4.94 g을 무수 N, N'-디메틸아세트아마이드 (N, N'-Dimethly acetamide: DMAc) 35 mL를 사용하여 질소 기류하에서 용해하고 반응 촉매로 탄산칼륨 (potassium carbonate) 6.0 g을 첨가하였다. 반응은 질소 분위기중에 80 ∼ 90 ℃ 에서 약 24 시간 진행하였다. 반응 종료 후, 반응액의 온도를 상온으로 낮춘 후 반응액을 메탄올 /증류수 (1/1, v/v) 혼합액 에 침지하고 수세한 후 80 ℃에서 진공 건조하였다.
수율: 8.84 g (63.6 %);(KBr, cm-1): 3041 (w, =C-H str., aromatic); 2971 (m, C-H str., methyl); 1604, 1530 (m, C=C str., aromatic); 1209, 1073 (s, C-O str., ether).1H NMR (Chloroform-d 1 , ppm): 7.43-7.15 (m, 12H, aromatic); 1.88 (s, 12H, methyl). 19F NMR (Chloroform-d 1 , ppm): -138.38 (m, 8F); -150.04 (m, 2F); -152.95 (m, 4F); -160.59 (m, 4F).
예 5
화합물 13 의 합성
100 mL 2구 플라스크를 사용하여 옥시디아닐린 (oxydianiline) (11) 4 g을 질소 기류하에서 DMAc 30 mL에 완전히 용해시키고 무수 테트라플루오로프탈산 (tetrafluorophthalic anhydride) (12) 10 g을 투입하였다. 약 4 시간 상온에서 반응하고 이미드화를 위해 피리딘 4.8 mL와 무수 아세트산 5.6 mL을 가하고 24 시간 더 반응하였다. 반응액을 증류수에 침지시켜 얻어진 노란색의 침전물을 얻어 70 ℃ 에서 진공 건조하였다. 에틸아세테이트를 전개제로 컬럼을 사용하여 정제하였다.
수율: 5.22 g (41 %); m. p.: 348-349 ℃; IR (KBr, cm-1): 3115 (w, =C-H str., aromatic); 1785 (m, C=O str., imide); 1258, 1084 (s, C-O str., ether). 1H NMR (dmso-d 6 , ppm): 7.51-7.26 (m, 8H, aromatic).
예 6
화합물 14 (2,3,5,6,2',3',5',6'-Octafluoro-4,4'-bis-[2-(2-{2-[1,1-Difluoro-2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-vinyl-phenoxy)-ethoxy]-1,1,2,2-tetrafluoro- ethoxy}-1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-2,2-difluoro-ethoxy]-biphenyl)의 합성
50 mL 2구 플라스크에서 6 화합물 1.50 g 과 3 화합물 5.25 g을 질소 기류하에서 DMAc 15 mL에 완전히 용해하고 반응 촉매로 플루오르화세슘 (cesium fluoride) 0.07 g과 수소화칼슘 (calcium hydride) 0.57 g을 첨가하였다. 반응 온도는 60 ℃로 2일 반응 하였다. 반응 후 반응액을 증류수에 침지시키고 에틸아세테이트로 추출한 후 35 ℃ 에서 진공 건조 하였다. 에틸아세테이트/헥산 (1/5, v/v)을 전개제로 하여 반응물을 컬럼 정제하고 전개제를 완전히 진공감압하에 제거후 35 ℃에서 진공 건조하여 점도가 높은 무색 투명 액체를 얻었다.
수율: 4.01 g (61 %). IR (KBr, cm-1): 3039 (w, =C-H str., vinyl); 2971 (w, C-H str., methylene); 1210, 1085 (s, C-O str., ether). 1H NMR (Chloroform-d 1 , ppm): 6.69-6.56 (m, 2H, vinyl); 6.10-5.67 (m, 4H, vinyl); 4.64 (t, 4H, methylene); 4.53 (t, 4H, methylene). 19F NMR (Chloroform-d 1 , ppm): -79.29 (m, 8F); -89.54 (m, 16F); -139.26 (m, 4F); -145.01 (m, 4F); -156.49 (d, 4F); -158.79 (m, 4F).
예 7
화합물 15 의 합성
50 mL 2구 플라스크에서 6 화합물 1.50 g 과 5 화합물 4.30 g을 질소 기류하에서 DMAc 10 mL에 완전히 용해하고 반응 촉매로 플루오르화 세슘 (cesium fluoride) 0.07 g과 수소화 칼슘 (calcium hydride) 0.57 g을 첨가하였다. 반응 온도는 60 ℃로 2일 반응하였다. 반응 후 반응액을 증류수에 침지시키고 에틸아세테이트로 추출한 후 35 ℃ 에서 진공 건조하였다. 에틸아세테이트/헥산 (1/5, v/v)을 전개제로 하여 반응물을 컬럼 정제하고 전개제를 완전히 진공감압하에 제거후 35 ℃에서 진공 건조하여 점도가 높은 무색 투명 액체를 얻었다.
수율: 4.93 g (89 %). IR (KBr, cm-1): 3038 (w, =C-H str., vinyl); 2971 (w, C-H str., methylene); 1297, 1119 (s, C-O str., ether). 1H NMR (Chloroform-d 1 , ppm): 6.63-6.53 (m, 2H, vinyl); 6.05-5.33 (m, 4H, vinyl); 4.59 (t, 4H, methylene); 4.46 (m, 4H, methylene). 19F NMR (Chloroform-d 1 , ppm): -78.81 (m, 8F); -89.17 (m, 8F); -138.81 (m, 4F); -144.56 (m, 4F); -155.90 (d, 4F); -158.21 (m, 4F).
예 8
화합물 16 의 합성
8 화합물 3.93 g과 3 화합물 4.75 g을 질소 기류하에서 DMAc 25 mL에 완전히 용해하고 반응 촉매로 플루오르화 세슘 (cesium fluoride) 0.06 g과 수소화 칼슘 (calcium hydride) 0.52 g을 첨가하였다. 반응 온도는 60 ℃로 2 일 반응하였다. 반응 후 반응액을 증류수에 침지시키고 에틸아세테이트로 추출한 후 35 ℃에서 진공 건조하였다. 에틸아세테이트/헥산 (1/5, v/v)을 전개제로 하여 반응물을 컬럼 정제하고 전개제를 완전히 진공감압하에 제거후 35 ℃에서 진공 건조하여 점도가 높은 무색 투명 액체를 얻었다.
수율: 7.33 g (86 %). IR (KBr, cm-1): 3053 (w, =C-H str., vinyl); 2970 (w, C-H str., methyl); 1609, 1507 (m, C=C str., aromatic); 1178, 1074 (s, C-O str., ether). 1H NMR (Chloroform-d 1 , ppm): 7.46-7.06 (m, 8H, aromatic); 6.69-5.67 (m, 6H, vinyl); 4.67-4.50 (m, 8H, methylene). 19F NMR (Chloroform-d 1 , ppm): -64.24 (d, 6F); -78.60 (m, 8F); 88.83 (m, 16F); 138.31 (m, 8F); 144.30 (m, 4F); 152.79 (d, 4F) 4F); 155.57 (d, 4F); 158.05 (m, 4F).
예 9
화합물 17 의 합성
10 화합물 4.0 g과 3 화합물 4.92 g을 질소 기류하에서 DMAc 30 mL에 완전히 용해하고 반응 촉매로 플루오르화 세슘 (cesium fluoride) 0.06 g과 수소화 칼슘 (calcium hydride) 0.52 g을 첨가하였다. 반응 온도는 60 ℃로 2일 반응하였다. 반응 후 반응액을 증류수에 침지시키고 에틸아세테이트로 추출한 후 35 ℃에서 진공 건조하였다. 에틸아세테이트/헥산 (1/5, v/v)을 전개제로 하여 반응물을 컬럼 정제하고 전개제를 완전히 진공감압하에 제거후 35 ℃에서 진공 건조하여 점도가 높은 무색 투명 액체를 얻었다.
수율: 7.72 g (89 %).IR (KBr, cm-1): 3038 (w, =C-H str., vinyl); 2972 (w, C-H str., methyl); 1604, 1540 (m, C=C str., aromatic); 1209, 1115 (s, C-O str., ether). 1H NMR (Chloroform-d 1 , ppm): 7.10-6.82 (m, 12H, aromatic); 6.58-5.56 (m, 6H, vinyl); 4.53-4.40 (m, 8H, methylene). 19F NMR (Chloroform-d 1 , ppm): -78.46 (m, 8F); -88.74 (m, 16F); -138.44 (m, 8F); -144.15 (m, 4F); -153.24 (m, 4F); 155.68 (m, 4F); 157.95 (m, 4F).
예 10
화합물 18 의 합성
50 mL 2구 플라스크에서 13 화합물 0.80 g 과 3 화합물 1.58 g을 질소 기류하에서 DMAc 13 mL에 완전히 용해하고 반응 촉매로 플루오르화 세슘 (cesium fluoride) 0.02 g과 수소화 칼슘 (calcium hydride) 0.17 g을 첨가하였다. 반응 온도는 60 ℃로 하여 2일 반응하였다. 반응 후 반응액을 증류수에 침지시키고 에틸아세테이트로 추출한 후 35 ℃ 에서 진공 건조하였다. 에틸아세테이트/헥산 (1/5, v/v)을 전개제로 하여 반응물을 컬럼 정제하고 전개제를 완전히 진공감압하에 제거한 후 35 ℃에서 진공 건조하여 점도가 높은 연황색의 투명한 반응액를 얻었다.
수율: 1.93 g (84 %). IR (KBr, cm-1): 3051 (w, =C-H str., vinyl); 2971 (w, C-H str., methylene); 1782 (m, C=O str., imide); 1293, 1115 (s, C-O str., ether). 1H NMR (dmso-d 6 , ppm): 7.50-7.25 (m, 8H, aromatic); 6.70-6.58 (m, 2H, vinyl); 6.03-5.74 (m, 4H, vinyl); 5.14 (t, 4H, methylene); 5.02-4.91 (m, 4H, methylene). 19F NMR (dmso-d 6 , ppm): -77.87 (m, 8F); -88.41 (m, 16F); -133.45 (m, 6F); -145.22 (m, 4F); -157.46 (m, 4F).
예 11
화합물 19 의 합성
50 mL 2구 플라스크에서 13 화합물 1.50 g 과 3 화합물 4.49 g을 질소 기류하에서 DMAc 13 mL에 완전히 용해하고 반응 촉매로 플루오르화 세슘 (cesium fluoride) 0.06 g과 수소화 칼슘 (calcium hydride) 0.47 g을 첨가하였다. 반응 온도는 60 ℃로 하여 2일 반응하였다. 반응 후 반응액을 증류수에 침지시키고 에틸아세테이트로 추출한 후 35 ℃ 에서 진공 건조하였다. 에틸아세테이트/헥산 (1/1, v/v)을 전개제로 하여 반응물을 컬럼 정제하고 전개제를 완전히 진공감압하에 제거한 후 35 ℃에서 진공 건조하여 점도가 높은 연황색의 투명한 반응액를 얻었다.
수율: 4.72 g (83 %). IR (KBr, cm-1): 3038 (w, =C-H str., vinyl); 2972 (w, C-H str., methylene); 1780 (m, C=O str., imide); 1293, 1114 (s, C-O str., ether). 1H NMR (dmso-d 6 , ppm): 7.48-7.25 (m, 7H, aromatic); 6.68-6.41 (m, 3H, vinyl); 6.02-5.69 (m, 6H, vinyl); 4.95 (m, 6H, methylene); 4.71 (m, 6H, methylene). 19F NMR (dmso-d 6 , ppm): -77.86 (m, 12F); -88.26 (m, 24F); -133.13 (m, 5F); -145.22 (m, 6F); -157.47 (d, 6F).
예 12
플렉시블 후막 고분자 시트 제조
예 6에서 합성한 화합물 14로 이루어지는 각각의 에테르 액상 프리폴리머 1.0 g, 예 7에서 합성한 화합물 15로 이루어지는 각각의 에테르 액상 프리폴리머 1.0 g, 예 8에서 합성한 화합물 16으로 이루어지는 각각의 에테르 액상 프리폴리머 0.8 g과 2,3,4,5,6-pentafluoro styrene 0.2 g을 잘 혼합한 혼합액, 예 9에서 합성한 화합물 17로 이루어지는 각각의 에테르 액상 프리폴리머 0.85 g과 메틸메타아크릴레이트 0.15 g을 잘 혼합한 혼합액 각각에 CGI 124 광개시제 1.5 wt %를 완전히 용해시켜 광도파로액을 형성하였다. 그 후, 이들 광도파로액을 0.2 ㎛의 다공질 여과층을 통과시켜 미세한 입자들를 모두 제거하고 남은 여과액을 각각 실리콘 웨이퍼상에 800 rpm의 속도로 20 초 동안 회전 도포하고 UV에 10분간 노출시킨 후 약 150 ℃ 에서 질소 기류하에 후처리하였다. 얻어진 필름들을 실리콘 웨이퍼로부터 분리시켜 약 40 ㎛의 두께를 갖는 고분자 시트들을 얻었다.
예 13
고분자 시트의 열적 및 기계적 특성 측정
예 6에서 합성한 화합물 14로 이루어지는 각각의 에테르 액상 프리폴리머 1.0 g (샘플 1), 예 7에서 합성한 화합물 15로 이루어지는 각각의 에테르 액상 프리폴리머 1.0 g (샘플 2), 예 8에서 합성한 화합물 16으로 이루어지는 각각의 에테르 액상 프리폴리머 0.8 g과 2,3,4,5,6-펜타플루오로 스티렌 (2,3,4,5,6- pentafluoro styrene) 0.2 g을 잘 혼합한 혼합액 (샘플 3), 예 9에서 합성한 화합물 17로 이루어지는 각각의 에테르 액상 프리폴리머 0.85 g과 메틸메타아크릴레이트 0.15 g을 잘 혼합한 혼합액 (샘플 4), 그리고 예 9에서 합성한 화합물 17로 이루어지는 각각의 에테르 액상 프리폴리머 0.85 g과 N-프로필말레이미드 (N-propylmaleimide) 0.11 g을 잘 혼합한 혼합액 (샘플 5)를 각각 준비하였다. 샘플 1 내지 샘플 5 각각에 CGI 124 광개시제 1.5 wt %를 완전히 용해시켜 만든 광도파로 액 각각을 유리판 위에 회전도포하고 광조사 및 열처리하고 유리판을 제거하여, 샘플 1 내지 샘플 5로부터 얻어지는 각각의 고분자 시트를 제작하였다.
도 6은 화합물 14로부터 얻어진 샘플 1 및 화합물 15로부터 얻어진 샘플 2를 사용하여 얻어진 고분자 시트의 열중량분석 결과이다.
도 6에서, 샘플 1 및 샘플 2로부터 각각 얻어진 각각의 고분자 시트는 415 ℃ 까지 열적으로 안정함을 보이고 있다.
표 1은 샘플 3 내지 샘플 5로부터 얻어진 고분자 시트의 인장 특성을 평가한 결과를 나타낸 것이다.
Figure 112009064792764-PAT00036
표 1에서, 샘플 3 내지 샘플 5로부터 얻어진 고분자 시트의 최대 인장강도는 각각 34.8 Mpa, 33.6 MPa, 및 43.5 Mpa, 초기탄성계수는 각각 1.06 Gpa, 1.13 Gpa, 및 1.30 GPa를 보여, 샘플 3 내지 샘플 5로부터 얻어진 고분자 시트의 기계적 특성이 우수함을 보여 주고 있다. 특히, 샘플 5에 포함된 N-프로필말레이미드는 스티렌과의 교호 반응성을 가지고 있으므로, 말단에 스티렌을 가지고 있는 본 발명에 따른 프리폴리머에 대하여 분자쇄 증가제 (chain extender)로서의 역할을 하게 된다.
예 14
고분자 광도파로 제작 및 도파손실 측정
예 6에서 합성한 화합물 14로 이루어지는 각각의 에테르 액상 프리폴리머와, 예 7에서 합성한 화합물 15로 이루어지는 각각의 에테르 액상 프리폴리머 각각을 사용하여 광도파로의 코어층을 형성하고, LFR 383(굴절률 1.39, ㈜ 켐옵틱스 제품)을 사용하여 상기 코어층의 상, 하부에 각각 클래드층을 형성하여 광도파로를 제작하였다.
실리콘 웨이퍼상에서 하부 클래드층 및 상부 클래드층의 두께는 각각 30 ㎛로 하였고, 광도파 코어 구조는 립 구조(두께 30 ㎛, 식각 깊이 3 ㎛)로 제작하였다.　손실 측정을 위한 샘플은 립 구조의 직선 도파로를 1.5 cm, 2.5 cm, 3.5 cm, 4.5 cm 및 5.5 cm 크기로 각각 제작하였다. 광도파로의 광손실은 절단법 (cutback 법)을 이용하여 측정하였다. 크기가 다른 각각의 샘플의 삽입 손실을 측정하고 그 결과를 피팅(fitting)함으로써 전파 손실을 측정하였으며 삽입 손실은 오토얼라이너 (autoaligner)를 이용하여 측정하였고, 파장은 1.31 ㎛ TE-모드 (mode)를 사용하였다.
화합물 14 및 화합물 15로부터 각각 얻어진 필름의 굴절율은 1.31 ㎛ TE-모드 및 TM-모드에서 1.4169, 1.4168 및 1.4366, 1.4366으로 측정되었다.
도 7은 화합물 14로부터 얻어진 광도파 코어와, 화합물 15로부터 얻어진 광도파 코어 각각의 길이에 따른 삽입 손실을 측정한 결과를 나타낸 그래프이다. 화합물 14로부터 얻어진 광도파로의 광 전파손실은 1.31 ㎛ 광의 TE 모드에서 약 0.23 dB/cm로 측정되었고, 화합물 15로부터 얻어진 광도파로의 광 전파손실은 약 0.25 dB/cm로 측정되었다.
예 15
플렉시블 고분자 광도파로 제작 및 굴곡 정도에 따른 광도파손실 측정
예 6에서 합성한 화합물 14로 이루어지는 각각의 에테르 액상 프리폴리머를 상하부 클래딩으로 하고, 예 7에서 합성한 화합물 15로 이루어지는 각각의 에테르 액상 프리폴리머를 광도파로의 코어층으로 하여 플렉시블 광도파로를 제작하였다. 보다 상세히 설명하면, 실리콘 웨이퍼상의 금박층상에 하부 클래드층을 형성하기 위하여 광가교제가 용해되어 있는 화합물 14를 회전도포하고 광가교한 후 광도파로 코어를 형성하기 위하여 광가교제가 용해되어 있는 화합물 15를 회전도포하고 마스크를 사용하여 광가교하여 패터닝하고 현상하였다. 그 후, 상부 클래딩을 형성하기 위하여, 광가교제가 용해되어 있는 화합물 14를 회전도포하고 광가교하였다. 얻어진 플렉시블 고분자 광도파 시트의 두께는 약 25 ㎛이었으며 광도파 코어 구조는 채널 구조(가로 9 ㎛, 세로 5 ㎛)로 제작하였다.　
광도파 시트의 회전반경에 따른 광도파 손실을 측정하기 위하여 도파코어 양단에 단일 및 멀티모드 광섬유를 결합시켰다.
도 8은 양단에 단일 및 멀티모드 광섬유가 결합된 광도파 시트와 광도파로의 구조를 보여주는 사진이다.
도 9는 광도파 시트를 구부리면서 광도파 손실 (삽입 손실)을 측정한 결과를 보여주는 그래프이다.
도 9에서, 반경 1.5 mm까지 굽혀도 광손실은 거의 없는 것으로 나타났다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 사상 및 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러가지 변형 및 변경이 가능하다.
도 1a 내지 도 1f는 본 발명의 제1 실시예에 따른 광인터커넥션용 광도파로를 제조하기 위한 일 예를 공정 순서에 따라 도시한 단면도들이다.
도 2a 내지 도 2d는 본 발명의 제2 실시예에 따른 광인터커넥션용 광도파로를 제조하기 위한 일 예를 공정 순서에 따라 도시한 단면도들이다.
도 3a 내지 도 3d는 본 발명의 제3 실시예에 따른 광인터커넥션용 광도파로를 제조하기 위한 일 예를 공정 순서에 따라 도시한 단면도들이다.
도 4는 도 1f에 따른 광인터커넥션용 광도파로의 양 표면에 금속 시트를 형성한 경우의 단면도이다.
도 5는 도 2d에 따른 광인터커넥션용 광도파로의 양 표면에 금속 시트를 형성한 경우의 단면도이다.
도 6은 본 발명에 따른 고분자 시트의 열중량 분석 결과를 보여주는 그래프이다.
도 7은 본 발명에 따른 광인터커넥션용 광도파로의 코어의 길이에 따른 삽입 손실을 측정한 결과를 보여 주는 그래프이다.
도 8은 양단에 단일 및 멀티모드 광섬유가 결합된 본 발명에 따른 광인터커넥션용 광도파로의 구조를 보여주는 사진이다.
도 9는 본 발명에 따른 광인터커넥션용 광도파로에서 광도파 시트를 구부리면서 광도파 손실을 측정한 결과를 보여주는 그래프이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
10: 기재, 20: 하부 클래딩, 20B, 20C: 클래딩 패턴, 20R: 리세스, 20T: 쓰루홀, 30: 코어층, 30A, 30B, 30C: 코어, 40: 상부 클래딩, 60: 몰더, 70: 상부 기재 필름, 80: 몰더, 100, 200, 300: 광인터커넥션용 광도파로, 120, 220: 금속 시트.

Claims (25)

  1. 화학식 1의 구조식을 가지는 화합물.
    [화학식 1]
    Ar-H
    화학식 1에서, Ar은 말단에 있는 가교 그룹과, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹과, 다음 반복 단위들 중에서 선택되는 1 개 또는 2 개의 반복 단위를 포함함.
    Figure 112009064792764-PAT00037
    상기 반복 단위들중, A는 탄소 또는 질소이고, X는 수소 또는 할로겐족 원소임.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 가교 그룹은 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure 112009064792764-PAT00038
  3. 제1항에 있어서,
    Ar은 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure 112009064792764-PAT00039
    Figure 112009064792764-PAT00040
    상기 식들중, A는 탄소 또는 질소이고, X는 수소 또는 할로겐족 원소이고, Y1, Y2 및 Y3 는 각각 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이고, Z는 가교 그룹이고, a, b, d 및 e는 각각 1 ∼ 50의 정수이고, c는 1 ∼ 100의 정수임.
  4. 제1항에 있어서,
    Ar은 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure 112009064792764-PAT00041
    Figure 112009064792764-PAT00042
    상기 식들중, X는 수소 또는 할로겐족 원소이고, Y1, Y2 및 Y3 는 각각 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이고, Z는 가교 그룹이고, a, b, d 및 e는 각각 1 ∼ 50의 정수이고, c는 1 ∼ 100의 정수임.
  5. 제1항에 있어서,
    Ar은 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure 112009064792764-PAT00043
    Figure 112009064792764-PAT00044
    상기 식들중, X는 수소 또는 할로겐족 원소이고, Y1, Y2 및 Y3 는 각각 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이고, Z는 가교 그룹이고, a, b, d 및 e는 각각 1 ∼ 50의 정수이고, c는 1 ∼ 100의 정수임.
  6. 제1항에 있어서,
    Ar은 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure 112009064792764-PAT00045
    상기 식들중, f는 1 ∼ 10의 정수이고, g는 1 ∼ 20의 정수임.
  7. 제1항에 따른 화합물과, 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 포함하는 방향족 그룹과의 축합 반응물로 이루어지는 프리폴리머(prepolymer).
    Figure 112009064792764-PAT00046
    상기 식들중 y는 0 ∼ 1000의 정수이고,
    상기 식들중, Y0 는 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이고,
    상기 식들중 E는 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 가지고,
    Figure 112009064792764-PAT00047
    상기 식들중, Y10 은 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이고, s 및 t는 1 ∼ 50의 정수이고, u는 0 ∼ 50의 정수이고, v는 1 ∼ 100의 정수이고,
    상기 식들중, D는 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나를 포함함.
    Figure 112009064792764-PAT00048
    상기 식들중, w 및 x는 각각 1 ∼ 20의 정수임.
  8. 제7항에 있어서,
    화학식 2 및 화학식 3 중 어느 하나의 구조를 가지는 프리폴리머.
    [화학식 2]
    Figure 112009064792764-PAT00049
    [화학식 3]
    Figure 112009064792764-PAT00050
    화학식 2 및 화학식 3에서, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8 및 Y9 는 각각 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이고, h, i, j, k, l 및 m은 각각 0 ∼ 2의 정수이고, n, o, p, q 및 r은 각각 0 ∼ 10의 정수이고, Ar1 및 Ar2는 각각 다음 식들 중에서 선택되는 어느 하나의 구조를 가짐.
    Figure 112009064792764-PAT00051
    상기 식들중, Y10 은 -, -O-, -S-, -COO-, -CO-, -COS-, -SO2- 및 -NH- 중에서 선택되는 어느 하나의 그룹이고, s 및 t는 1 ∼ 50의 정수이고, u는 0 ∼ 50의 정수이고, v는 1 ∼ 100의 정수임.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 프리폴리머는 액상이고, 0 ∼ 50 ℃의 온도하에서 1 ∼ 107 cps의 점도를 가지는 것을 특징으로 하는 프리폴리머.
  10. 제7항에 있어서,
    상기 프리폴리머는 고상이고, 비닐계 단량체에 용해되는 것을 특징으로 하는 프리폴리머.
  11. 제9항에 따른 프리폴리머와 고분자와의 혼합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 고분자는 광가교성 고분자, 열가교성 고분자, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리프로필렌 및 폴리에테르 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제7항에 따른 프리폴리머와 비닐계 단량체와의 혼합물로 이루어지는 것을 특 징으로 하는 조성물.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 조성물은 0 ∼ 50 ℃의 온도하에서 1 ∼ 107 cps의 점도를 가지는 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제13항에 있어서,
    상기 비닐계 단량체는 스티렌, 2,3,4,5,6-펜타플루오로 스티렌 (2,3,4,5,6-pentafluoro styrene), 디비닐 벤젠 (divinyl benzene), 메틸메타아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 트리플루오로아세트산 알릴 에스테르 (trifluoroacetic acid allyl ester), 트리플루오로아세트산 비닐 에스테르 (trifluoroacetic acid vinyl ester), 2,2,2-트리플루오로에틸 메타크릴레이트 (2,2,2-trifluoroethyl methacrylate), 아크릴산 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 에스테르 (acrylic acid 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ester), 메타크릴산 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 에스테르 (methacrylic acid 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ester), 무수 말레인산 (maleic anhydride), N-메틸 말레이미드 (N-methyl maleimide), N-에틸 말레이미드 (N-ethyl maleimide), N-프로필말레이미드 (N-propylmaleimide), N-부틸 말레이미드 (N-butyl maleimide), N-t-부틸 말레이미드 (N-tert-butyl maleimide), N-펜틸 말레이미드 (N-pentyl maleimide), N-헥실 말레 이미드 (N-hexyl maleimide) 및 1-펜타플루오로페닐피롤-2,5-디온 (1-pentafluorophenylpyrrole-2,5-dione) 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제7항에 따른 프리폴리머의 가교 결과물로 이루어지는 고분자 시트.
  17. 제11항에 따른 조성물의 가교 결과물로 이루어지는 고분자 시트.
  18. 제13항에 따른 조성물의 가교 결과물로 이루어지는 고분자 시트.
  19. 제16항에 따른 고분자 시트를 포함하는 광인터커넥션용 광도파로.
  20. 제17항에 따른 고분자 시트를 포함하는 광인터커넥션용 광도파로.
  21. 제18항에 따른 고분자 시트를 포함하는 광인터커넥션용 광도파로.
  22. 광의 통로인 코어와,
    상기 코어를 덮는 클래딩을 포함하고,
    상기 코어 및 클래딩 중 적어도 하나는 제16항에 따른 고분자 시트로 이루어지는 것을 특징으로 하는 광인터커넥션용 광도파로.
  23. 제22항에 있어서,
    상기 클래딩의 적어도 일부를 덮는 기재 필름을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 광인터커넥션용 광도파로.
  24. 제23항에 있어서,
    상기 기재 필름은 제16항에 따른 고분자 시트를 포함하는 것을 특징으로 하는 광인터커넥션용 광도파로.
  25. 제22항에 있어서,
    상기 클래딩의 적어도 일부를 덮는 금속 시트를 더 포함하는 광인터커넥션용 광도파로.
KR1020090100772A 2008-12-10 2009-10-22 가교기를 가지는 화합물과 이로부터 얻어지는 프리폴리머 및 조성물과 고분자 시트 및 광인터커넥션용 광도파로 KR20100067037A (ko)

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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101298770B1 (ko) * 2010-09-20 2013-08-21 (주)켐옵틱스 광경화 불소 고분자 화합물 및 그의 조성물
KR20140016125A (ko) * 2012-07-25 2014-02-07 한국전자통신연구원 불규칙한 주름 구조를 형성할 수 있는 화합물, 이를 포함하는 조성물, 불규칙한 주름 구조를 포함하는 필름, 이의 형성 방법 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20160068634A (ko) * 2014-12-04 2016-06-15 한국전자통신연구원 주름 구조를 갖는 필름 형성용 조성물 및 주름 구조를 갖는 필름의 제조 방법
US9605347B2 (en) 2012-07-25 2017-03-28 Electronics And Telecommunications Research Institute Method of forming a film having a surface structure of random wrinkles
WO2022108629A1 (en) * 2020-11-18 2022-05-27 Western Digital Technologies, Inc. High thermal stability lubricants
US11414617B2 (en) 2021-01-13 2022-08-16 Western Digital Technologies, Inc. Lubricants and methods to determine dewetting thickness thereof
US11572520B2 (en) 2021-03-05 2023-02-07 Western Digital Technologies, Inc. Low profile lubricants for data storage devices
US11572519B2 (en) 2021-03-05 2023-02-07 Western Digital Technologies, Inc. High temperature lubricants for magnetic media

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101298770B1 (ko) * 2010-09-20 2013-08-21 (주)켐옵틱스 광경화 불소 고분자 화합물 및 그의 조성물
KR20140016125A (ko) * 2012-07-25 2014-02-07 한국전자통신연구원 불규칙한 주름 구조를 형성할 수 있는 화합물, 이를 포함하는 조성물, 불규칙한 주름 구조를 포함하는 필름, 이의 형성 방법 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US9605347B2 (en) 2012-07-25 2017-03-28 Electronics And Telecommunications Research Institute Method of forming a film having a surface structure of random wrinkles
KR20160068634A (ko) * 2014-12-04 2016-06-15 한국전자통신연구원 주름 구조를 갖는 필름 형성용 조성물 및 주름 구조를 갖는 필름의 제조 방법
WO2022108629A1 (en) * 2020-11-18 2022-05-27 Western Digital Technologies, Inc. High thermal stability lubricants
CN115119514A (zh) * 2020-11-18 2022-09-27 西部数据技术公司 高热稳定性润滑剂
CN115119514B (zh) * 2020-11-18 2024-01-09 西部数据技术公司 高热稳定性润滑剂
US11414617B2 (en) 2021-01-13 2022-08-16 Western Digital Technologies, Inc. Lubricants and methods to determine dewetting thickness thereof
US11898116B2 (en) 2021-01-13 2024-02-13 Western Digital Technologies, Inc. Lubricants and methods to determine dewetting thickness thereof
US11572520B2 (en) 2021-03-05 2023-02-07 Western Digital Technologies, Inc. Low profile lubricants for data storage devices
US11572519B2 (en) 2021-03-05 2023-02-07 Western Digital Technologies, Inc. High temperature lubricants for magnetic media
US11898117B2 (en) 2021-03-05 2024-02-13 Western Digital Technologies, Inc. High temperature lubricants for magnetic media

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