JP2007211071A - スラッシュ成形用樹脂粉末組成物及び成形品 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】熱可塑性樹脂粉末(D)を主体とし、ベンゾトリアゾール系化合物(A)、ヒンダードフェノール系化合物(B)及びヒンダードアミン系化合物(C)を含有し、好ましくは(A)、(B)及び(C)の合計重量が、スラッシュ成形用樹脂粉末組成物の重量に対して0.3〜3重量%であり、好ましくは(A)、(B)及び(C)の重量比が(0.4〜1.6):(0.1〜0.8):1であるスラッシュ成形用樹脂粉末組成物。
【選択図】なし
Description
2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-p-クレゾール[商品名:TINUVIN P、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)(以下チバ社と記す。)製]、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-6-ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノール[商品名:TINUVIN 234、チバ社製]、2-[5−クロロ(2H)-ベンゾトリアゾール-2-イル]-4-メチル-6-(tert-ブチル)フェノール[商品名:TINUVIN 326、チバ社製]、2,4-ジ-tert-ブチル-6-(5-クロロベンゾトリアゾール-2-イル)フェノール[商品名:TINUVIN 327、チバ社製]、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-6-ジ-tert-ペンチルフェノール[商品名:TINUVIN 328、チバ社製]、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール[商品名:TINUVIN 329、チバ社製]、2,2-メチレンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール(A2)[商品名:TINUVIN 360、チバ社製]、メチル3-(3-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-5-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネートとポリエチレングリコール300の反応生成物[商品名:TINUVIN 213、チバ社製]、下記式(1)で示される2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(C12アルキル)-4-メチルフェノール(A1)(本明細書中、C12アルキルは、炭素数12のアルキル基を表し、直鎖(例えば、ドデシル基)であっても、分枝鎖を有していてもよい(例えば、(CH3)2CH(CH2)9−)。なお、A1としては、C12アルキルが直鎖のものであっても、分枝鎖を有しているものであっても、又は、これらの混合物であってもよい)[商品名:TINUVIN 571、チバ社製]等が挙げられる。
下記式(2)で示されるペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート](B1)[商品名:IRGANOX 1010、チバ社製]、チオジエチレンビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート](B2)[商品名:IRGANOX 1035、チバ社製]、オクタデシル-3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート[商品名:IRGANOX 1076、チバ社製]、ベンゼンプロパン酸-3,5-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシ-(C7-C9分枝鎖アルキル)エステル[商品名:IRGANOX 1135、チバ社製]、ジエチル[[3,5-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシフェニル]メチル]ホスフォネート[商品名:IRGANOX 1222、チバ社製]、エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート][商品名:IRGANOX 245、チバ社製]、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)トリオン[商品名:IRGANOX 3114、チバ社製]、1,3,5-トリス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-キシリル)メチル]-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)トリオン[商品名:IRGANOX 3790、チバ社製]等が挙げられる。
ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)[[3,5-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシフェニル]メチル]ブチルマロネート[商品名:TINUVIN 144、チバ社製]、下記式(3)で示されるビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート及び下記式(4)で示されるメチル1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルセバケートの混合物(C1)[商品名:TINUVIN 765、チバ社製]、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート(C2)[商品名:TINUVIN 770、チバ社製]等が挙げられる。
これらのなかで、スラッシュ成形用樹脂粉末組成物用の耐光安定剤として、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート及びメチル1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルセバケートの混合物(C1)が好ましい。
(1)ウレタン結合およびウレア結合を有し、水および分散安定剤存在下で、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーとブロックされた鎖伸長剤(例えばケチミン化合物)とを反応させる方法で製造されるもの。具体的には、例えば、特開平8−120041号公報等に記載されたものを使用することができる。
(2)ウレタン結合およびウレア結合を有するウレタンプレポリマーを、該ウレタンプレポリマーが溶解しない有機溶剤および分散安定剤存在下で、鎖伸長剤(例えばジアミンおよび/またはグリコール)と反応させる方法で製造されるもの。具体的には、例えば、特開平4−202331号公報等に記載されたものを使用することができる。
(3)ジイソシアネートと高分子グリコールと必要に応じて鎖伸長剤(低分子グリコール、低分子ジアミン)とを反応させることで熱可塑性ポリウレタン樹脂の塊状物を得る。ついで粉末化(例えば冷凍粉砕、溶融状態下に細孔を通し切断する方法)する方法で製造されるもの。
熱可塑性樹脂粉末(D)が熱可塑性ポリウレタン系樹脂粉末である場合は、スラッシュ成形用樹脂粉末組成物を製造する工程は、
(1)高分子ポリオールとジイソシアネートからウレタンプレポリマーを製造する工程、
(2)熱可塑性ポリウレタン系樹脂粉末の製造工程、
(3)(D)に必要により添加助剤(F)を添加混合する配合工程
からなる。
(A)、(B)、(C)は上記(1)〜(3)のいずれの工程で添加してもよいが、(i)(A)、(B)、(C)のいずれか1種又は2種を工程(1)で添加し、残りの成分を工程(3)で添加する方法、(ii)(A)、(B)、(C)を工程(1)で添加する方法、(iii)(A)、(B)、(C)を工程(3)で添加する方法が好ましい。
上記金型温度は好ましくは200〜300℃、さらに好ましくは210〜280℃である。
プレポリマー溶液の製造
温度計、撹拌機及び窒素吹込み管を備えた反応容器に、数平均分子量(以下Mnと記す。)が1000のポリブチレンアジペート(497.5部)、Mnが900のポリヘキサメチレンイソフタレート(124.4部)、ペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート](B1)[チバスペシャリティーケミカルズ(株)社製;イルガノックス1010](1.11部)、体積平均粒径9.2μmのカオリン(90.7部)を仕込み、窒素置換した後、撹拌しながら110℃に加熱して溶融させ、60℃まで冷却した。続いて、1−オクタノール(9.7部)、ヘキサメチレンジイソシアネート(149.4部)テトラヒドロフラン(125部)、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(C12アルキル)-4-メチルフェノール(A1)[チバスペシャリティーケミカルズ(株)社製;チヌビン571](2.22部)を投入し、85℃で6時間反応させプレポリマー溶液(G1)を得た。(G1)のNCO含量は、2.1%であった。
ジアミンのMEKケチミン化物の製造
ヘキサメチレンジアミンと過剰のMEK(ジアミンに対して4倍モル量)を80℃で24時間還流させながら生成水を系外に除去した。その後減圧にて未反応のMEKを除去してMEKケチミン化物を得た。
熱可塑性ポリウレタン系樹脂粉末の製造
反応容器に、製造例1で得たプレポリマー溶液(G1)(100部)と製造例2で得たMEKケチミン化合物(5.6部)を投入し、そこに分散剤(三洋化成工業(株)製サンスパールPS−8(1.3重量部)を溶解した水溶液340重量部を加え、ヤマト科学(株)製ウルトラディスパーサーを用いて9000rpmの回転数で1分間混合した。この混合物を温度計、撹拌機及び窒素吹込み管を備えた反応容器に移し、窒素置換した後、撹拌しながら50℃で10時間反応させた。反応終了後、濾別及び乾燥を行い、熱可塑性ポリウレタン樹脂粉末(H1)を製造した。(H1)のMnは2.5万、体積平均粒径は155μmであった。
実施例1
100Lのナウタミキサー内に、熱可塑性ポリウレタン樹脂粉末(H1)(100部)、芳香族縮合リン酸エステル[大八化学(株)社製;CR−741](13.6部)、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(E1)[三洋化成工業(株)社製;DA600](3.9部)、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート及びメチル1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルセバケート(混合物)(C1)[商品名:TINUVIN 765、チバ社製](0.27部)を投入し80℃で2時間混合した、次いでジメチルポリシロキサン[日本ユニカー(株)製;ケイL45−1000](0.1部)、カルボキシル変性シリコン[信越化学工業(株)製;X−22−3710](0.1部)を投入し1時間混合した後室温まで冷却した。最後に、架橋ポリメチルメタクリレート[ガンツ化成(株);ガンツパールPM−030S](0.3部)を投入混合することでスラッシュ成形用樹脂粉末組成物(I1)を得た。(I1)の体積平均粒径は152μmであった。ベンゾトリアゾール系化合物(A)、ヒンダードフェノール系化合物(B)及びヒンダードアミン系化合物(C)の合計重量が、スラッシュ成形用樹脂粉末組成物の重量に対して0.6重量%であり、(A):(B):(C)の重量比率は0.8:0.4:1であった。
製造例1において、(A1)2.22部の代わりに(A1)1.66部を使用する以外は製造例1と同様にしてプレポリマー溶液(G2)を得た。(G2)のNCO含量は、2.2%であった。続いて、製造例3及び実施例1と同様にしてスラッシュ成形用樹脂粉末組成物(I2)を得た。(I2)の体積平均粒径は148μmであった。(A)、(B)及び(C)の合計重量が、スラッシュ成形用樹脂粉末組成物の重量に対して0.5重量%であり、(A):(B):(C)の重量比率は0.6:0.4:1であった。
製造例1において、(B1)1.11部の代わりに(B1)0.83部を使用する以外は製造例1と同様にしてプレポリマー溶液(G3)を得た。(G3)のNCO含量は、2.2%であった。続いて、製造例3及び実施例1と同様にしてスラッシュ成形用樹脂粉末組成物(I3)を得た。(I3)の体積平均粒径は155μmであった。(A)、(B)及び(C)の合計重量が、スラッシュ成形用樹脂粉末組成物の重量に対して0.6重量%であり、(A):(B):(C)の重量比率は0.8:0.3:1であった。
製造例1において、(A1)2.22部の代わりに(A1)1.11部、(B1)1.11部の代わりに(B1)0.55部を使用する以外は製造例1と同様にしてプレポリマー溶液(G4)を得た。(G4)のNCO含量は、2.1%であった。続いて、製造例3と同様にして熱可塑性ポリウレタン樹脂粉末(H4)を製造した。(H4)のMnは2.5万、体積平均粒径は152μmであった。最後に、実施例1において、(C1)0.27部の代わりに(C1)0.5部を使用する以外は実施例1と同様にしてスラッシュ成形用樹脂粉末組成物(I4)を得た。(I4)の体積平均粒径は152μmであった。(A)、(B)及び(C)の合計重量が、スラッシュ成形用樹脂粉末組成物の重量に対して0.3重量%であり、(A):(B):(C)の重量比率は0.8:0.4:1であった。
製造例1において、(A1)2.22部の代わりに(A1)4.44部、(B1)1.11部の代わりに(B1)2.22部を使用する以外は製造例1と同様にしてプレポリマー溶液(G5)を得た。(G5)のNCO含量は、2.1%であった。続いて、製造例3と同様にして熱可塑性ポリウレタン樹脂粉末(H5)を製造した。(H5)のMnは2.5万、体積平均粒径は152μmであった。最後に、実施例1において、(C1)0.27部の代わりに(C1)2.0部を使用する以外は実施例1と同様にしてスラッシュ成形用樹脂粉末組成物(I5)を得た。(I5)の体積平均粒径は155μmであった。(A)、(B)及び(C)の合計重量が、スラッシュ成形用樹脂粉末組成物の重量に対して1.2重量%であり、(A):(B):(C)の重量比率は0.8:0.4:1であった。
製造例1において、(A1)2.22部の代わりに(A1)8.88部、(B1)1.11部の代わりに(B1)4.44部を使用する以外は製造例1と同様にしてプレポリマー溶液(G6)を得た。(G6)のNCO含量は、2.1%であった。続いて、製造例3と同様にして熱可塑性ポリウレタン樹脂粉末(H6)を製造した。(H6)のMnは2.5万、体積平均粒径は154μmであった。最後に、実施例1において、(C1)0.27部の代わりに(C1)2.0部を使用する以外は実施例1と同様にしてスラッシュ成形用樹脂粉末組成物(I6)を得た。(I6)の体積平均粒径は158μmであった。(A)、(B)及び(C)の合計重量が、スラッシュ成形用樹脂粉末組成物の重量に対して2.4重量%であり、(A):(B):(C)の重量比率は0.8:0.4:1であった。
温度計、撹拌機及び窒素吹込み管を備えた反応容器に、Mnが1000のポリブチレンアジペート(497.5部)、Mnが900のポリヘキサメチレンイソフタレート(124.4部)、体積平均粒径9.2μmのカオリン(90.7部)を仕込み、窒素置換した後、撹拌しながら110℃に加熱して溶融させ、60℃まで冷却した。続いて、1−オクタノール(9.7部)、ヘキサメチレンジイソシアネート(149.4部)テトラヒドロフラン(125部)を投入し、85℃で6時間反応させプレポリマー溶液(G7)を得た。(G7)のNCO含量は、2.2%であった。製造例3において(G1)の代わりに(G7)を用いる以外は同様にして、熱可塑性ポリウレタン樹脂粉末(H7)を製造した。(H7)のMnは2.3万、体積平均粒径は151μmであった。実施例1において、(H1)の代わりに(H7)、(C1)0.27部の代わりに(A1)2.22部、(B1)1.11部、(C1)0.27部を使用する以外は同様にしてスラッシュ成形用樹脂粉末組成物(I7)を得た。(I7)の体積平均粒径は152μmであった。(A)、(B)及び(C)の合計重量が、スラッシュ成形用樹脂粉末組成物の重量に対して0.6重量%であり、(A):(B):(C)の重量比率は0.8:0.4:1であった。
製造例1の(A1)2.22部の代わりに2,2-メチレンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール(A2)2.22部、(B1)1.11部の代わりに、チオジエチレンビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート](B2)1.11部、及び実施例1において(C1)0.27部の代わりにビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート(C2)0.27部を使用する以外は製造例1及び実施例1と同様にしてスラッシュ成形用樹脂粉末組成物(I8)を得た。(I8)の体積平均粒径は144μmであった。(A)、(B)及び(C)の合計重量が、スラッシュ成形用樹脂粉末組成物の重量に対して0.6重量%であり、(A):(B):(C)の重量比率は0.4:0.4:1であった。
製造例1において、(A1)2.22部の代わりに(A1)0部、(B1)1.11部の代わりに(B1)0部とする以外は製造例1と同様にしてプレポリマー溶液(G9)を得た。(G9)のNCO含量は、2.10%であった。実施例1において、(C1)0.27部の代わりに(C1)0部を使用する以外は製造例3及び実施例1と同様にしてスラッシュ成形用樹脂粉末組成物(I9’)を得た。(I9’)の体積平均粒径は152μmであった。(A)、(B)及び(C)の合計重量が、スラッシュ成形用樹脂粉末組成物の重量に対して0重量%であった。
製造例1において、(B1)1.11部の代わりに(B1)0部とする以外は製造例1と同様にしてプレポリマー溶液(G10)を得た。(G10)のNCO含量は、2.18%であった。続いて、製造例3及び実施例1と同様にしてスラッシュ成形用樹脂粉末組成物(I10’)を得た。(I10’)の体積平均粒径は150μmであった。(A)、(B)及び(C)の合計重量が、スラッシュ成形用樹脂粉末組成物の重量に対して0.5重量%であり、(A):(B):(C)の重量比率は0.8:0:1であった。
製造例1において、(A1)2.22部の代わりに(A1)0部とする以外は製造例1と同様にしてプレポリマー溶液(G11)を得た。(G11)のNCO含量は、2.15%であった。続いて、製造例3及び実施例1と同様にしてスラッシュ成形用樹脂粉末組成物(I11’)を得た。(I11’)の体積平均粒径は155μmであった。(A)、(B)及び(C)の合計重量が、スラッシュ成形用樹脂粉末組成物の重量に対して0.4重量%であり、(A):(B):(C)の重量比率は0:0.4:1であった。
予め270℃に加熱されたしぼ模様の入ったNi電鋳型にスラッシュ成形用樹脂粉末組成物を充填し、10秒後余分な樹脂粉末組成物を排出した。270℃で更に90秒加熱後、水冷して表皮(厚さ1mm)を作成した。この表皮をモールドにセットし、その上にウレタンフォーム形成成分[EOチップドポリプロピレントリオール(Mn5,000)95部、トリエタノールアミン5部、水2.5部、トリエチルアミン1部、ポリメリックMDI61.5部からなる]を添加し発泡密着させ、各表皮層を有するフォーム成形体を得た。この成形体を用いて、耐光試験と耐熱試験を行った。
表皮層を有するフォーム成形体を、耐光試験機[スパーキセノンウェザーメーターSX75(スガ試験機株式会社製)]にて、ブラックパネル温度83℃、湿度50%RH、照射強度150w/m2で、400時間処理した。試験後、表皮の色褪せ、グロス及び表皮物性(引張強度、伸び)を確認、測定した。
フォーム成形体を、循環乾燥機中に、110℃で1260時間処理した。試験後、表皮の色褪せ及びグロスを確認した。
色褪せ
表皮サンプルを直接目視で観察し、以下の基準で評価した。
○:変色無し
△:変色あり
×:著しく変色
グロス
光沢計(ポータブルグロスメーターGMX−202:ムラカミカラーリサーチラボラトリー製)を用いて、グロス測定を実施した。グロス値が高いほど、艶がある。
<引張強度>
表皮サンプルからJIS K 6301の引張試験片ダンベル1号形を3枚打ち抜き、その中心に40mm間隔で標線をした。板厚は標線間5カ所の最小値をとった。これをオートグラフに取り付け、200mm/minの速さで引っ張り、試験片が破断にいたるまでの最大強度と最大伸びを算出した。
Claims (10)
- 熱可塑性樹脂粉末(D)を主体とし、ベンゾトリアゾール系化合物(A)、ヒンダードフェノール系化合物(B)及びヒンダードアミン系化合物(C)を含有することを特徴とするスラッシュ成形用樹脂粉末組成物。
- ベンゾトリアゾール系化合物(A)、ヒンダードフェノール系化合物(B)及びヒンダードアミン系化合物(C)の合計重量が、スラッシュ成形用樹脂粉末組成物の重量に対して0.1〜3重量%である請求項1に記載のスラッシュ成形用樹脂粉末組成物。
- ベンゾトリアゾール系化合物(A)、ヒンダードフェノール系化合物(B)及びヒンダードアミン系化合物(C)の重量比が(0.4〜1.6):(0.1〜0.8):1である請求項1又は2に記載のスラッシュ成形用樹脂粉末組成物。
- ベンゾトリアゾール系化合物(A)が下記式(1)で示される2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(C12アルキル)−4−メチルフェノール(A1)であり、ヒンダードフェノール系化合物(B)が下記式(2)で示されるペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](B1)であり、ヒンダードアミン系化合物(C)が下記式(3)で示されるビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート及び下記式(4)で示されるメチル1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケートの混合物(C1)である請求項1〜3のいずれか1項に記載のスラッシュ成形用樹脂粉末組成物。
- ラジカル重合性不飽和基含有化合物(E)をさらに含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載のスラッシュ成形用樹脂粉末組成物。
- 熱可塑性樹脂粉末(D)が熱可塑性エラストマー粉末である請求項1〜5のいずれか1項に記載のスラッシュ成形用樹脂粉末組成物。
- 熱可塑性樹脂粉末(D)が熱可塑性ウレタンエラストマー粉末である請求項1〜6のいずれか1項に記載のスラッシュ成形用樹脂粉末組成物。
- 熱可塑性樹脂粉末(D)が熱可塑性ウレタン樹脂粉末である請求項1〜5のいずれか1項に記載のスラッシュ成形用樹脂粉末組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の樹脂粉末組成物をスラッシュ成形して得られる樹脂成形品。
- 自動車内装材である請求項9に記載の樹脂成形品。
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