JP2007201462A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】1対の電極間に有機層を備える有機電界発光素子において、有機層がチタン酸化物誘導体の薄膜を備えるか、または有機層がチタン酸化物誘導体を含む混合膜を備えることを特徴とする有機電界発光素子である。
【選択図】図1
Description
2,2−ジメチルへキサン−3−イル基、2,3−ジメチルヘキサン−2−イル基、2,5−ジメチルヘキサン−2−イル基、2,5−ジメチルヘキサン−3−イル基、3,4−ジメチルヘキサン−3−イル基、3,5−ジメチルヘキサン−3−イル基、2−メチルヘプチル基、2−メチルヘプタン−2−イル基、3−メチルヘプタン−3−イル基、4−メチルヘプタン−3−イル基、4−メチルヘプタン−4−イル基、2−メチルオクタン−3−イル基、n−ノニル基、またはn−デシル基などが挙げられる。
合には寿命が短縮される場合があり、100nmを超過する場合には駆動電圧が上昇する場合がある。
ングするか、Alq3とルブレンとを共蒸着し、ドーパントをドーピングして形成することができ、4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)にBTPIrのようなドーパントをドーピングすることもできるなど、多様な変形例が可能である。
水性などを考慮して、ガラス基板またはプラスチック基板などが多様に使用されうる。前記アノード電極は導電性が高い金属、例えば、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)、カルシウム(Ca)−アルミニウム(Al)、アルミニウム(Al)−ITOなどを利用して反射電極として作製するなど、多様な変形が可能である。
反射型アノード電極として130nm(1300Å)の厚さのアルミニウムおよびITO(SDI社製)基板を50mm×50mm×0.7mmのサイズに切ってイソプロピルアルコールおよび純水の中で各5分間超音波洗浄した後、30分間UV、オゾン洗浄して、画素電極とした。前記画素電極の上部に正孔注入物質であるm−TDATAを利用して100nm(1000Å)の厚さの正孔注入層を形成した。次いで、前記正孔注入層の上部に正孔輸送物質であるNPBを蒸着して120nm(1200Å)の厚さの正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部に発光物質(赤色発光物質)として、CBPとBTPIrとを30nm(300Å)の厚さに形成して発光層を形成した。
チタン酸化物誘導体を発光層内で混合して使用して、次のような構造を持つ有機発光素子を製作した:ITO/PEDOT(50nm(500Å))/発光層(70nm(700Å))/Ba(5nm(50Å))/Al(200nm((2000Å))。アノード電極(正極)としてコーニング社製の抵抗が15Ω/cm2であり、厚さが150nm(1500Å)であるITOガラス基板を50mm×50mm×0.7mmのサイズに切ってイソプロピルアルコールおよび純水の中で各5分間超音波洗浄した後、30分間UV、オゾン洗浄した。前記アノード電極の上部に正孔注入物質であるPEDOT/PSS(商品名AI4083、Bayer社製)を含む高分子溶液を50nm(500Å)の厚さにスピンコーティング法を使用して正孔注入層を形成した。次いで、発光物質(緑色発光物質)としてDow社製のグリーン223を濃度10質量%としてトルエンに溶かした溶液10gに、チタン酸化物誘導体としてチタン酸テトラ(n−ブチル)10gをブタノール100gに溶解させたチタン酸化物誘導体の溶液10gを混合した溶液を利用して、スピンコーティング法で70nm(700Å)の厚さに形成して発光層を形成した。次いで、前記発光層の上部にBaを5nm(50Å)の厚さに形成して電子注入層を形成した後、カソード電極としてAlを150nm(1500Å)の厚さに形成して有機電界発光素子を製造した。
反射型画素電極として130nm(1300Å)の厚さのアルミニウムおよびITO(SDI社製)基板を50mm×50mm×0.7mmのサイズに切ってイソプロピルアルコールおよび純水の中で各5分間超音波洗浄した後、30分間UV、オゾン洗浄した。前記アノード電極の上部に正孔注入物質であるm−TDATAを利用して100nm(1000Å)の厚さの正孔注入層を形成した。次いで、前記正孔注入層の上部に正孔輸送物質であるNPBを蒸着して120nm(1200Å)の厚さの正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部に発光物質(赤色発光物質)として、CBPとBTPIrとを30nm(300Å)の厚さに形成して発光層を形成した。前記発光層の上部にBalqを蒸着して5nm(50Å)の厚さの正孔阻止層を形成し、前記正孔阻止層の上部にAlq3を25nm(250Å)の厚さに形成して電子輸送層を形成した。
ブタノール100gに溶解させてチタン酸化物誘導体の溶液を製造し、製造された溶液を30nmの厚さにスピンコーティング法を使用して電子輸送層上にコーティングした。
チタン酸テトライソプロピルを発光層上にスピンコーティングしていないことを除いては、実施例1と同様の方法を使用して有機電界発光素子を製造した。
チタン酸テトラ(n−ブチル)を発光層中に混合しないことを除いては、実施例2と同様の方法を使用して有機電界発光素子を製造した。
チタン酸化物誘導体としてチタン酸テトラキス(2−エチルへキシル)を電子輸送層上にスピンコーティングしていないことを除いては、実施例3と同様の方法を使用して有機電界発光素子を製造した。
Claims (15)
- 1対の電極間に有機層を備える有機電界発光素子において、前記有機層がチタン酸化物誘導体の薄膜を備えることを特徴とする有機電界発光素子。
- 前記チタン酸化物誘導体は、下記化学式1ないし4のうちいずれか一つの化学式で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子:
この際、R2は置換または非置換のC1〜C12のアルキル基であり、R3は置換または非置換のC1〜C12のアルキル基である;
- 前記チタン酸化物誘導体は、チタン酸テトライソプロピル、チタン酸テトラ(n−ブチル)、チタン酸テトラキス(2−エチルへキシル)、アセチルアセトナートチタネートキレート、エチルアセトアセテートチタネートキレート、トリエタノールアミンチタネートキレート、乳酸チタネートキレートアンモニウム塩またはその混合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機電界発光素子。
- 前記チタン酸化物誘導体の薄膜は、前記チタン酸化物誘導体をアルコール系溶媒、芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド、アセトンおよびその混合物からなる群から選択される溶媒に1質量%ないし90質量%の濃度で溶解させることによって製造される溶液を使用して製造されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層からなる群から選択される少なくとも一つの層を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層は、正孔阻止層、電子注入層および電子阻止層からなる群から選択される一つ以上の層をさらに含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記薄膜は、スピンコーティング工程および乾燥工程を含むウェットコーティング法によって形成されるか、または前記チタン酸化物誘導体の薄膜をあらかじめフィルム形態に製造した後に、熱蒸着、レーザー蒸着、ヒートバー、電磁気誘導加熱または超音波摩擦によって転写させる方法によって形成されることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 1対の電極間に有機層を備える有機電界発光素子において、前記有機層がチタン酸化物誘導体を含む混合膜を備えることを特徴とする有機電界発光素子。
- 前記チタン酸化物誘導体は、下記化学式1ないし4のうちいずれか一つの化学式で表されることを特徴とする請求項8に記載の有機電界発光素子:
この際、R2は、置換または非置換のC1〜C12のアルキル基であり、R3は、置換または非置換のC1〜C12のアルキル基である;
- 前記チタン酸化物誘導体は、チタン酸テトライソプロピル、チタン酸テトラ(n−ブチル)、チタン酸テトラキス(2−エチルへキシル)、アセチルアセトナートチタネートキレート、エチルアセトアセテートチタネートキレート、トリエタノールアミンチタネートキレート、乳酸チタネートキレートアンモニウム塩またはその混合物であることを特徴とする請求項9に記載の有機電界発光素子。
- 前記チタン酸化物誘導体を含む混合膜は、発光層であることを特徴とする請求項8〜10のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記チタン酸化物誘導体を含む混合膜は、電子輸送層であることを特徴とする請求項8〜11のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記チタン酸化物誘導体を含む混合膜は、前記チタン酸化物誘導体をアルコール系溶媒、芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド、アセトンおよびその混合物からなる群から選択される溶媒に1質量%ないし90質量%の濃度で溶解させることによって製造される溶液を使用して製造されることを特徴とする請求項8〜12のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層からなる群から選択される少なくとも一つの層を含むことを特徴とする請求項8〜13のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層は、正孔阻止層、電子注入層および電子阻止層からなる群から選択される一つ以上の層をさらに含むことを特徴とする請求項8〜14のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009152422A (ja) * | 2007-12-21 | 2009-07-09 | Hitachi Ltd | 有機発光表示装置 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7994711B2 (en) * | 2005-08-08 | 2011-08-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device and manufacturing method thereof |
KR101255232B1 (ko) * | 2006-01-27 | 2013-04-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 전자수송층용 조성물, 이로부터 제조된 전자수송층 및전자수송층을 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101407581B1 (ko) * | 2007-10-09 | 2014-06-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
JP2011151116A (ja) * | 2010-01-20 | 2011-08-04 | Canon Inc | 有機発光素子 |
KR101213493B1 (ko) | 2010-04-13 | 2012-12-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 그 제조방법 |
CN102169966B (zh) * | 2011-04-28 | 2013-05-15 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种有机发光二极管 |
TWI569491B (zh) * | 2012-10-11 | 2017-02-01 | Joled Inc | Organic EL display device and manufacturing method thereof, ink and electronic machine |
CN104009176A (zh) * | 2013-02-26 | 2014-08-27 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致发光器件及其制备方法 |
CN105103325B (zh) * | 2013-02-28 | 2019-04-05 | 日本放送协会 | 有机电致发光元件 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5873154A (ja) * | 1981-10-26 | 1983-05-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 半導体組成物 |
JPH09148071A (ja) * | 1995-11-20 | 1997-06-06 | Bayer Ag | 微粉末無機粒子を含むエレクトロルミネツセンス配置の中間層 |
JPH10199681A (ja) * | 1997-01-08 | 1998-07-31 | Kansai Shin Gijutsu Kenkyusho:Kk | 薄膜発光素子およびその製造方法 |
JPH11307267A (ja) * | 1998-04-16 | 1999-11-05 | Tdk Corp | 有機el素子 |
JP2001043976A (ja) * | 1999-08-02 | 2001-02-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2001185359A (ja) * | 1999-12-24 | 2001-07-06 | Teikoku Tsushin Kogyo Co Ltd | El素子用誘電体ペースト及びその製造方法 |
JP2003208984A (ja) * | 2001-11-09 | 2003-07-25 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子及び光波長変換方法 |
JP2005216686A (ja) * | 2004-01-29 | 2005-08-11 | Morio Taniguchi | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
JP2006073484A (ja) * | 2004-09-06 | 2006-03-16 | Fuji Electric Holdings Co Ltd | 有機el素子 |
JP2006190995A (ja) * | 2004-12-06 | 2006-07-20 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料、前記複合材料を用いた発光素子および発光装置、並びに前記発光素子の作製方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG59953A1 (en) * | 1993-03-26 | 1999-02-22 | Sumitomo Electric Industries | Organic electroluminescent elements |
JP2770299B2 (ja) * | 1993-10-26 | 1998-06-25 | 富士ゼロックス株式会社 | 薄膜el素子及びその製造方法、並びにそのために使用するスパッタ用ターゲット |
FR2715647B1 (fr) * | 1994-01-28 | 1996-04-05 | Elf Aquitaine | Procédé d'obtention de zéolithes contenant du titane. |
JP3287344B2 (ja) * | 1998-10-09 | 2002-06-04 | 株式会社デンソー | 有機el素子 |
JP2002252089A (ja) | 2001-02-26 | 2002-09-06 | Bando Chem Ind Ltd | 両面発光型有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003197377A (ja) * | 2001-10-18 | 2003-07-11 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
US6740900B2 (en) * | 2002-02-27 | 2004-05-25 | Konica Corporation | Organic thin-film transistor and manufacturing method for the same |
-
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5873154A (ja) * | 1981-10-26 | 1983-05-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 半導体組成物 |
JPH09148071A (ja) * | 1995-11-20 | 1997-06-06 | Bayer Ag | 微粉末無機粒子を含むエレクトロルミネツセンス配置の中間層 |
JPH10199681A (ja) * | 1997-01-08 | 1998-07-31 | Kansai Shin Gijutsu Kenkyusho:Kk | 薄膜発光素子およびその製造方法 |
JPH11307267A (ja) * | 1998-04-16 | 1999-11-05 | Tdk Corp | 有機el素子 |
JP2001043976A (ja) * | 1999-08-02 | 2001-02-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2001185359A (ja) * | 1999-12-24 | 2001-07-06 | Teikoku Tsushin Kogyo Co Ltd | El素子用誘電体ペースト及びその製造方法 |
JP2003208984A (ja) * | 2001-11-09 | 2003-07-25 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子及び光波長変換方法 |
JP2005216686A (ja) * | 2004-01-29 | 2005-08-11 | Morio Taniguchi | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
JP2006073484A (ja) * | 2004-09-06 | 2006-03-16 | Fuji Electric Holdings Co Ltd | 有機el素子 |
JP2006190995A (ja) * | 2004-12-06 | 2006-07-20 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機化合物と無機化合物とを含む複合材料、前記複合材料を用いた発光素子および発光装置、並びに前記発光素子の作製方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009152422A (ja) * | 2007-12-21 | 2009-07-09 | Hitachi Ltd | 有機発光表示装置 |
US8476618B2 (en) | 2007-12-21 | 2013-07-02 | Hitachi, Ltd. | Organic electroluminescent display device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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