JP2007199695A - 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
基材上に被覆して所定厚のレジスト膜とした場合に、該レジスト膜の分光感度波長域において、照射される前の初期活性エネルギー線量(X)と該レジスト膜を透過した後の透過活性エネルギー線量(Y)との比率(Y/X)が10%以下である活性エネルギー線硬化型樹脂組成物;及びこの組成物を用いたレジストパターン形成方法。
【選択図】なし
Description
(1)基材上に請求項1記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を塗布して、所定厚のレジスト膜を形成する工程、
(2)前記レジスト膜に活性エネルギー線を直接もしくはネガマスクを介して照射して、所望のパターン状に硬化させる工程、及び、
(3)所望のパターン状に硬化させたレジスト膜を現像処理して基材上にレジストパターンを形成する工程
を含むレジストパターン形成方法である。
ベース樹脂(A)としては、活性エネルギー線照射することにより光ラジカル開始剤(B)から発生したラジカルによって重合しうる不飽和基を有する光硬化性樹脂であって、未露光部の被膜がアルカリ性現像液もしくは酸性現像液により溶解して除去できる機能を与えるイオン性基(アニオン性基又はカチオン性基)を有する樹脂であれば良い。その種類は特に限定されない。
光ラジカル開始剤(B)としては、例えば、ベンゾフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルキサントン、チオキサントン、アントラキノンなどの芳香族カルボニル化合物;アセトフェノン、プロピオフェノン、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、α,α'−ジクロル−4−フェノキシアセトフェノン、1ーヒドロキシ−1−シクロヘキシルアセトフェノン、ジアセチルアセトフェノンなどのアセトフェノン類;ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルハイドロパーオキサイド、ジ−t−ブチルジパーオキシイソフタレート、3,3',4,4'−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノンなどの有機過酸化物;ジフェニルヨードニウムブロマイド、ジフェニルヨードニウムクロライドなどのジフェニルハロニウム塩;四臭化炭素、クロロホルム、ヨードホルムなどの有機ハロゲン化物;3−フェニル−5−イソオキサゾロン、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジンベンズアントロンなどの複素環式及び多環式化合物;2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2−アゾビスイソブチロニトリル、1,1'−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2,2'−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)などのアゾ化合物;鉄一アレン錯体(ヨーロッパ特許152377号公報参照);チタノセン化合物(特開昭63−221110号公報参照);ビスイミダゾール系化合物;N−アリールグリシジル系化合物;アクリジン系化合物;芳香族ケトン/芳香族アミンの組み合わせ;ペルオキシケタール(特開平6−321895号公報参照)等が挙げられる。中でも、アセトフェノン類は、架橋もしくは重合に対して活性が高いので好ましい。
光吸収剤(C)としては、例えば、400nm以上の波長を吸収する光吸収剤、モノアゾ系化合物、黄色系化合物、及び、下記一般式(I)で表される化合物などが挙げられる。
(1)基材上に本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を塗布して、所定厚のレジスト膜を形成する工程、
(2)前記レジスト膜に活性エネルギー線を直接もしくはネガマスクを介して照射して、所望のパターン状(画像状等)に硬化させる工程、及び、
(3)所望のパターン状に硬化させたレジスト膜を現像処理して基材上にレジストパターンを形成する工程
を含む。
アクリル樹脂(樹脂酸価600mgKOH/g、スチレン/アクリル酸=20/80質量比)にグリシジルメタクリレート125部を反応させて、樹脂1(樹脂固形分55質量%、プロピレングリコールモノメチルエーテル有機溶媒、樹脂酸価55mgKOH/g、重量平均分子量約5万)を得た。
エポキシ当量205(g/eq)のトリスフェノールメタン型エポキシ樹脂199部をエピクロロヒドリン370部に溶解させた。その後、テトラメチルアンモニウムクロライドを添加し、さらにNaOH水溶液を滴下して70℃で3時間反応を行った。反応終了後、水で洗浄し、エピクロロヒドリンを減圧留去した。さらに、その反応生成物をメチルイソブチルケトンに溶解させ、NaOH水溶液を添加し、70℃で1時間反応を行った。反応終了後、水で洗浄し、次いでメチルイソブチルケトンを留去して、エポキシ当量189(g/eq)のエポキシ樹脂(a)195部を得た。
エポキシ当量199(g/eq)のクレゾールノボラック型エポキシ樹脂240部を、エピクロロヒドリン370部とジメチルスルホキシドに溶解させた。その後、NaOHを添加して、70℃で3時間反応を行った。次いで、未反応のエピクロロヒドリン及びジメチルスルホキシドを減圧留去し、さらに反応生成物をメチルイソブチルケトンに溶解させた。その後、NaOH水溶液を添加して、70℃で1時間反応を行った。反応終了後、水で洗浄し、次いでメチルイソブチルケトンを留去して、エポキシ当量190(g/eq)のエポキシ樹脂(b)241部を得た。
エポキシ当量650(g/eq)のビスフェノールF型エポキシ樹脂371部をエピクロロヒドリン925部とジメチルスルホキシドに溶解させた。その後、NaOHを添加して70℃で3時間反応を行った。次いで、未反応のエピクロロヒドリン及びジメチルスルホキシドを減圧留去し、さらに反応生成物をメチルイソブチルケトンに溶解させた。その後、NaOH水溶液を添加して70℃で1時間反応を行った。反応終了後、水で洗浄し、次いでメチルイソブチルケトンを留去してエポキシ当量379(g/eq)のエポキシ樹脂(c)365部を得た。
表1に示す配合組成に従って配合し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得た(表1中の配合量は固形分配合である)。
実施例1〜8及び比較例1の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物をガラス基材(厚み1mm、縦200mm、横200mm)にカーテンフローコーターで塗装し、次いで乾燥を行い、表1にそれぞれ示す膜厚のレジスト膜を作製した。得られたレジスト膜を下記評価に供した。結果を表1に併せて示す。
得られたレジスト膜にi線(波長365nm)、h線(波長405nm)及びg線(波長436nm)の3混線を含むUVランプ(35気圧)の活性エネルギー線を照射し、分光感度波長域における照射される前の初期活性エネルギー線量(X)とレジスト膜を透過した後の透過活性エネルギー線量(Y)との比率(Y/X)を、前記方法により式[Y'/Z]より求めた。
得られたレジスト膜表面にi線(波長365nm)、h線(波長405nm)及びg線(波長436nm)の3混線を含むUVランプ(35気圧)の活性エネルギー線を表1にそれぞれ示す照射量で配線用マスクを介して露光を行った。次いで、1質量%炭酸ソーダ水溶液で30℃−120秒間現像を行い、形成されたレジストパターンの形状を観察した。
「◎」:照射部と未照射部との境界部はシャープで、特に良好なレジストパターンが形成できた。
「○」:照射部と未照射部との境界部はシャープで、良好なレジストパターンが形成できた。
「×」:照射部と未照射部との境界部はシャープさが無く、レジストパターンは実用性がなかった。
Claims (8)
- 基材上に被覆して所定厚のレジスト膜とした場合に、該レジスト膜の分光感度波長域において、照射される前の初期活性エネルギー線量(X)と該レジスト膜を透過した後の透過活性エネルギー線量(Y)との比率(Y/X)が10%以下である活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- (A)不飽和基及びイオン性基を含有するベース樹脂、
(B)光ラジカル開始剤、及び、
(C)光吸収剤
を含有してなる請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。 - 活性エネルギー線の波長が、i線(波長365nm)、h線(波長405nm)及びg線(波長436nm)の3混線を含む請求項1記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 光吸収剤(C)が、400nm以上の波長を吸収する請求項2記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 光吸収剤(C)が、モノアゾ系化合物である請求項2記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 光吸収剤(C)が、黄色系の光吸収剤である請求項2記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- (1)基材上に請求項1記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を塗布して、所定厚のレジスト膜を形成する工程、
(2)前記レジスト膜に活性エネルギー線を直接もしくはネガマスクを介して照射して、所望のパターン状に硬化させる工程、及び、
(3)所望のパターン状に硬化させたレジスト膜を現像処理して基材上にレジストパターンを形成する工程
を含むレジストパターン形成方法。
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