JP2007191508A - 帯電防止コーティング剤組成物及びそれを硬化させた被膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】帯電防止コーティング剤組成物は、エチレン基複数含有モノマーとエチレン基複数含有プレポリマーとの少なくとも何れかを含有するハードコートベースの100重量部、イオン対及びベタインの何れかの極性構造の繰返し単位とフルオロカーボン基を含有する単量体の繰返し単位とを含有する極性高分子化合物の0.5〜50重量部、及びフルオロカーボン基を含有する非極性高分子化合物が含まれている。
Description
4つ口フラスコにクロロメチルスチレン100重量部、2−メルカプトエタノール5重量部、メチルエチルケトン100重量部、およびジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5重量部を加え、窒素雰囲気下で、75〜80℃で13時間反応させた。その後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート9.93重量部、メトキノン0.04重量部、ジブチル錫ジラウレート0.01重量部を添加して、75〜80℃で6時間反応させた。赤外吸収スペクトルにて2250cm−1のイソシアネート基のピークが消失していることを確認し、クロロメチルスチレンのマクロモノマー(CMSマクロモノマー)を得た。
4つ口フラスコに2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレートであるライトエステルM−3F(共栄社化学(株)社製の商品名;M−3Fモノマー)100重量部、2−メルカプトエタノール5重量部、メチルエチルケトン100重量部、及びジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5重量部を加え、窒素雰囲気下で、75〜80℃で7時間反応させた。その後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート9.93重量部、メトキノン0.04重量部、ジブチル錫ジラウレート0.01重量部を添加して、75〜80℃で6時間反応させた。赤外吸収スペクトルにて2250cm−1のイソシアネート基のピークが消失していることを確認し、トリフルオロエチルメタクリレートのマクロモノマー(M−3Fマクロモノマー)を得た。
4つ口フラスコに、メチルメタクリレート20重量部、合成例2で得られたトリフルオロエチルメタクリレートのマクロモノマーを樹脂分に換算して80重量部とそれを含むメチルエチルケトン67重量部との混合物、メチルエチルケトン83重量部、及びジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5重量部を加え、窒素雰囲気下、75〜80℃で5時間反応させ、トリフルオロエチル基含有高分子化合物を得た。
4つ口フラスコに、合成例1で得られたクロロメチルスチレンのマクロモノマーを樹脂分に換算して100重量部とそれを含むメチルエチルケトン84重量部との混合物、メチルメタクリレート20重量部、合成例2で得られたトリフルオロエチルメタクリレートのマクロモノマーを樹脂分に換算して80重量部とそれを含むメチルエチルケトン67重量部との混合物、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)10重量部を添加し、窒素雰囲気下、75〜80℃で9時間反応させた。反応混合物に、トリエチルアミン55.3重量部、エタノール55.6重量部を添加して、60℃で6時間反応させた。滴定法によりアミン価を測定し、3級アミンが全て4級化されているのを確認し、高分子化合物1を得た。
合成例4で使用したメチルメタクリレート20重量部を50重量部にしたことと、合成例2で得られたトリフルオロエチルメタクリレートのマクロモノマーを樹脂分に換算して50重量部とそれを含むメチルエチルケトン42重量部との混合物としたこと以外は、合成例4と同様にして、高分子化合物2を得た。
4つ口フラスコに、合成例1で得られたクロロメチルスチレンのマクロモノマーを樹脂分に換算して100重量部とそれを含むメチルエチルケトン84重量部との混合物、メチルメタクリレート20重量部、ライトエステルM−3Fの80重量部、及びジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5重量部を添加し、窒素雰囲気下、75〜80℃で9時間反応させた。反応混合物に、トリエチルアミン55.3重量部、エタノール55.6重量部を添加して、60℃で6時間反応させた。滴定法によりアミン価を測定し、3級アミンが全て4級化されていることを確認し、高分子化合物3を得た。
合成例3〜6で得た高分子化合物、ハードコートベースとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(共栄社化学(株)社製の商品名:ライトアクリレートDPE−6A)とペンタエリスリトールトリアクリレートイソホロンジイソシアネートウレタンプレポリマー(共栄社化学(株)社製の商品名:ウレタンアクリレートUA−306I)、溶媒としてメチルエチルケトン、及び光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバスペシャリティケミカル社製の商品名:イルガキュア184)を、表2に記載の通りに配合して均一に混練し、組成物を調製した。得られた組成物を、バーコーター(No.14)にて透明なポリメチルメタクリレート基材に厚さ約10μmで塗工して塗膜とし、90℃で5分間乾燥した。それを5m/分のスピードのコンベアに載せ、そこから上へ10cm離した80W/cm高圧水銀灯で紫外線を照射して塗膜を硬化させ、膜厚3μmの被膜を有する試験片を得た。
硬化被膜の塗膜状態を目視にて観察し、ハジキがなく均一な塗膜であるものを○、若干ハジキがあるものを△、ハジキがあり塗膜を形成しないものを×として3段階で評価した。
硬化被膜の塗膜状態を目視で観察した。透明で平滑性があるものを○、平滑性のないものを×として2段階で評価した。
20℃で相対湿度60%下での試験片の被膜の表面抵抗値について、抵抗率計DSM−8103及びSME−8311(いずれも東亜ディーケーケー社製:商品名)を用い、測定した。
200g/cm2の荷重をかけた0000番スチールウールで、試験片の被膜を10往復擦り、傷の有無を目視にて観察した。傷が付かない、またはほとんど傷が付かないものを◎、若干傷が付いたものを○、傷が無数に付いたものを△、白化するほど傷がついたものを×とする4段階で評価した。
JIS K 5400に従い、試験片の被膜表面に1mm間隔で縦、横11本の切れ目を入れて100個の碁盤目を作った。セロハンテープをその表面に密着させた後、一気に剥がしたときに剥離せず残ったマス目の個数を数えた。
これらの結果を、まとめて表2に示す。
比較例1と比較例3との比較から明らかなように、極性高分子化合物中のフルオロカーボン基含有部分をマクロモノマーとしたことで、極性高分子化合物の添加量が少量でも濡れ性が良好に発現し、また耐擦傷性機能も向上した。しかし、表面抵抗値はほとんど低下しなかった。
Claims (9)
- エチレン基複数含有モノマーとエチレン基複数含有プレポリマーとの少なくとも何れかを含有するハードコートベースの100重量部、イオン対及びベタインの何れかの極性構造の繰返し単位とフルオロカーボン基を含有する単量体の繰返し単位とを含有する極性高分子化合物の0.5〜50重量部、及びフルオロカーボン基を含有する非極性高分子化合物が含まれていることを特徴とする帯電防止コーティング剤組成物。
- 前記極性高分子化合物中、前記極性構造が、ハロゲン化4級アンモニウム基、リン酸エステルアンモニウム基、硫酸エステルアンモニウム基、ハロゲン化4級ホスホニウム基、塩基性スルホン酸基及び塩基性カルボン酸基から選ばれる少なくともいずれかの前記イオン対;スルホン酸イオン基又はカルボン酸イオン基と4級アンモニウム基又は4級ホスホニウム基とを有する前記ベタインであることを特徴とする請求項1に記載の帯電防止コーティング剤組成物。
- 前記極性高分子化合物が、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、及びハロゲン化アラルキル基の少なくともいずれかが含有された繰返し単位を有する不飽和マクロモノマーと、前記フルオロカーボン基を含有する不飽和マクロモノマーとの共重合物に、3級アミン又は3級ホスフィンを反応させて前記ハロゲン化4級アンモニウム基又は前記ハロゲン化4級ホスホニウム基の前記イオン対を形成したものであることを特徴とする請求項2に記載の帯電防止コーティング剤組成物。
- 前記ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、及びハロゲン化アラルキル基の少なくともいずれかが含有された繰返し単位を有する不飽和マクロモノマーが、クロロメチルスチレンから誘導されたマクロモノマーであることを特徴とする請求項3に記載の帯電防止コーティング剤組成物。
- 前記共重合物が、(メタ)アクリル酸モノエステルモノマー、不飽和カルボン酸モノマー、(メタ)アクリルアミドモノマー、スチレンモノマー、ビニルエーテルモノマー、及びビニルエステルモノマーから選ばれる少なくとも1種類の別な不飽和モノマーと共重合していることを特徴とする請求項3に記載の帯電防止コーティング剤組成物。
- 前記非極性高分子化合物が、フルオロカーボン基を含有する不飽和マクロモノマーの単独重合物、または該不飽和マクロモノマーと(メタ)アクリル酸モノエステルモノマー、不飽和カルボン酸モノマー、(メタ)アクリルアミドモノマー、スチレンモノマー、ビニルエーテルモノマー、及びビニルエステルモノマーから選ばれる少なくとも1種類の別な不飽和モノマーとの共重合物であることを特徴とする請求項1に記載の帯電防止コーティング剤組成物。
- 光重合開始剤、又は熱重合開始剤が含まれていることを特徴とする請求項1に記載の帯電防止コーティング剤組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の帯電防止コーティング剤組成物を硬化させたものであることを特徴とする帯電防止被膜。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の帯電防止コーティング剤組成物をプラスチック基材に塗工し、そこに活性エネルギー線を照射することにより、前記エチレン基複数含有モノマー及び/又は前記エチレン基複数含有プレポリマーを架橋させて硬化させることを特徴とする帯電防止被膜の形成方法。
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