JP2007153870A - 水性懸濁状除草組成物 - Google Patents

水性懸濁状除草組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2007153870A
JP2007153870A JP2006197578A JP2006197578A JP2007153870A JP 2007153870 A JP2007153870 A JP 2007153870A JP 2006197578 A JP2006197578 A JP 2006197578A JP 2006197578 A JP2006197578 A JP 2006197578A JP 2007153870 A JP2007153870 A JP 2007153870A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
aqueous suspension
herbicidal composition
sulfonate
herbicidal
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2006197578A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5137348B2 (ja
Inventor
Yoshiaki Ishihara
由章 石原
Tatsuhiko Tsuruta
竜彦 鶴田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha Ltd filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority to JP2006197578A priority Critical patent/JP5137348B2/ja
Publication of JP2007153870A publication Critical patent/JP2007153870A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5137348B2 publication Critical patent/JP5137348B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

【課題】除草性スルホニルウレア系化合物は、水中で分解しやすい為、水中で分解せず、且つ安定な懸濁状態を保つ水性懸濁状除草組成物を調製することが希求されている。
【解決手段】（１）除草性スルホニルウレア系化合物（但し１−[３−[（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイル）スルファモイル]−２−ピリジル]−２−フルオロプロピル メトキシアセテート及びＮ−[（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル]−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシプロピル）−３−ピリジンスルホンアミドを除く）又はその塩、（２）無機塩、（３）アリールスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩及びそれらのホルマリン縮合物からなる群から選ばれた少なくとも１種のスルホン酸塩並びに（４）水を含有する水性懸濁状除草組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、除草性スルホニルウレア系化合物又はその塩の水中での分解が抑制され且つ安定な懸濁性が保たれる水性懸濁状除草組成物に関する。
これまで、耕作地における作物保護や非農耕地での雑草防除の目的で様々な除草剤が開発・実用化されている。一般にこれら除草剤の施用形態は、粉剤、粒剤などの固形物を直接散布する製剤であるか、水和剤や顆粒水和剤などのように使用時に水に希釈して散布する固形の製剤であるか、或いは有効成分を水、植物油などに界面活性剤などとともに懸濁させた製剤を使用時に水で希釈して散布するような液体の懸濁製剤であったりする。
これらのうち、固形物を直接散布する製剤や水に希釈して使用する固形の製剤を取り扱う際、使用の際に空中に舞い上がった固形物を使用者が吸い込む場合があり、これを避ける為には液体の懸濁製剤が望ましい。さらに、散布対象の面積が製剤１包装あたりの面積と異なるなどの理由で、製剤品の量を簡単に計量して加減するためには、製剤ボトルに備え付けられた目盛りなどを容易に使用できる液体製剤は、重量を計測するために天秤のような計量機などを用意しなけばならない固形製剤よりも、有利である。また、液体の懸濁製剤のうち、植物油に懸濁させた製剤は、穀物の耕作地に対して使用されることが多いが、道路、線路、工場の敷地、運動場などの非農耕地や、果樹園、桑畑などに対し、植物油に懸濁させた製剤を使用した場合、散布後、植物油成分が地面に一時残るため、散布後、当該場所を利用する際に不便な場合がある。更に、乳剤などに使用される有機溶媒などは、施用する周辺環境への影響或いは製剤の引火性などの観点から、できるだけ使用しないほうが好ましく、有効成分を安定して水に懸濁させた水性懸濁状除草組成物を調製することが望まれている。
一方、除草剤の有効成分として配合される化合物としてスルホニルウレア系化合物又はその塩は、施用量が比較的少量で優れた除草効果を発揮する化合物であることから、数多くの除草剤の有効成分として利用されているが、除草有効成分として配合されるスルホニルウレア系化合物又はその塩は、一般に保存中に分解しやすい性質を持っている。それらの分解により、製剤中の有効成分濃度が低下すると、施用の際に期待される除草効果が発揮できなくなったり、分解によるガスの発生によって懸濁液の保存容器の内圧が保管中に高くなることがある。それにより開封時に懸濁液が吹き出て、内容物が作業者や周辺を汚染するなど様々な不都合を惹起する場合がある。
これまでに、除草有効成分として配合されるスルホニルウレア系化合物又はその塩の分解を防止する為、様々な化合物を添加することが検討されてきた。例えば、特開2000-159603では、除草性スルホニルウレア系化合物とフェノールスルホン酸塩又はそのホルマリン縮合物とを配合した水性懸濁状除草組成物が開示されている。
また、特開昭59-205305では、除草性スルホニルウレア系化合物の塩と、カルボン酸又は無機酸のアンモニウム又はアルカリ金属塩とを配合した水性懸濁状除草組成物が開示されている。具体的には、当該水性懸濁状除草組成物の製造時、除草性スルホニルウレア系化合物と界面活性剤を水中で混合後、そこへカルボン酸又は無機酸のアンモニウム塩又はアルカリ金属塩を投入することで、除草性スルホニルウレア系化合物の塩を形成させて沈殿させ、沈殿した除草性スルホニルウレア系化合物の塩を湿式粉砕機などによって水中で分散させることが開示されている。
更に、特許第3,175,850号では、無機酸、有機酸又は緩衝液を用いてピラゾスルフロンの水性懸濁製剤を調製することが開示されている。
特開2000-159603号公報 特開昭59-205305号公報 特許第3,175,850号公報
前述の従来技術を適用した場合であっても、本発明に使用する有効成分である除草性スルホニルウレア系化合物は、水中で分解しやすい或いはその懸濁液の製造工程が煩雑である為、実用化された例はあまり見られなかった。従って、除草性スルホニルウレア系化合物が水中で分解せず、且つ安定な懸濁状態を保つ水性懸濁状除草組成物を、煩雑な工程を経ることなく調製することが希求されている。
本発明者らは、上記課題を解決するべく、種々検討を行なった。その結果、無機塩と特定の界面活性剤であるスルホン酸塩類とを使用することにより、除草性スルホニルウレア系化合物が水中で分解せず、且つ安定な懸濁状態を保つ水性懸濁状除草組成物を煩雑な工程を経ることなく調製することができることを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、（１）除草性スルホニルウレア系化合物（但し１−[３−[（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイル）スルファモイル]−２−ピリジル]−２−フルオロプロピル メトキシアセテート及びＮ−[（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル]−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシプロピル）−３−ピリジンスルホンアミドを除く）又はその塩、（２）無機塩、（３）アリールスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩及びそれらのホルマリン縮合物からなる群から選ばれた少なくとも１種のスルホン酸塩並びに（４）水を含有する水性懸濁状除草組成物、並びにそれを用いて望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法に関する。
また、本発明は、無機塩と、アリールスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩及びそれらのホルマリン縮合物からなる群から選ばれた少なくとも１種のスルホン酸塩とを用いて、水性懸濁状除草組成物中の除草性スルホニルウレア系化合物（但し１−[３−[（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイル）スルファモイル]−２−ピリジル]−２−フルオロプロピル メトキシアセテート及びＮ−[（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル]−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシプロピル）−３−ピリジンスルホンアミドを除く）又はその塩を安定化させる方法に関する。
更に、本発明は、少なくとも（１）除草性スルホニルウレア系化合物（但し１−[３−[（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイル）スルファモイル]−２−ピリジル]−２−フルオロプロピル メトキシアセテート及びＮ−[（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル]−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシプロピル）−３−ピリジンスルホンアミドを除く）又はその塩、（２）無機塩、（３）アリールスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩及びそれらのホルマリン縮合物からなる群から選ばれた少なくとも１種のスルホン酸塩並びに（４）水を混合し、所望により湿式粉砕して水性懸濁状除草組成物を製造する方法に関する。
本発明により、水性懸濁状除草組成物中において除草性スルホニルウレア系化合物又はその塩の分解が抑制され、かつ製剤の懸濁性が十分保たれた水性懸濁状除草組成物及びそれを用いた除草方法を提供することができる。更に本発明では、製剤の各成分を混合して、所望により湿式粉砕することにより水性懸濁状除草組成物を調製することができ、有効成分を一旦溶解させ、再沈殿させるなどの煩雑な製造工程を要しない。
本発明に使用される、除草性スルホニルウレア系化合物は、その化学構造として次の部分構造；
Figure 2007153870
（式中、Ｘは水素原子又はアルキル基である）を持つ化合物群（但し１−[３−[（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイル）スルファモイル]−２−ピリジル]−２−フルオロプロピル メトキシアセテート及びＮ−[（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル]−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシプロピル）−３−ピリジンスルホンアミドを除く）から選ばれる少なくとも１つであり、例えば、クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、フォーラムスルフロン（foramsulfuron）、トリフルオキシスルフロン（trifloxysulfuron）、イソスルフロンメチル（isosulfuron-methyl）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）などが挙げられ、中でもニコスルフロン、フラザスルフロン、ベンスルフロンメチル、アジムスルフロンが望ましい。
上記スルホニルウレア系化合物の塩としては、種々のものが挙げられるが、例えばナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属との塩、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属との塩、或はモノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンなどのアミンとの塩などが挙げられる。
本発明に使用される、無機塩としては、種々のものが挙げられるが、例えば、リン酸アルカリ金属塩、リン酸アルカリ土類金属塩などがある。これらのうち、望ましくはリン酸アルカリ金属塩がよく、これらの中でも更に望ましくは、リン酸二水素ナトリウムやリン酸二水素カリウムなどがよい。
本発明に使用される、スルホン酸塩類におけるアルキル部分としては、直鎖状のものでもよく、分枝状のものでもよい。例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルなどのＣ１−１２のものが挙げられる。
上記スルホン酸塩類におけるアリール部分としては、ベンゼン環又はナフタレン環のような単環式または多環式のようなものが挙げられる。
上記スルホン酸塩類の塩としては、種々のものが挙げられるが、例えばナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属との塩、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属との塩などがある。
上記スルホン酸塩類としては、望ましくは、アルキルアリールスルホン酸塩又はそのホルマリン縮合物がよく、更に望ましくは、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩ホルマリン縮合物及びアルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物がよく、これらの中でも更に望ましくは、アルキルベンゼンスルホン酸塩ホルマリン縮合物及びアルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物がよい。
本発明の水性懸濁状除草組成物は、所望により各種補助剤を配合することもできる。各種補助剤としては、当該技術分野で用いられるものであれば、いずれのものでもよいが、例えば、前記スルホン酸塩類以外の他の界面活性剤、溶剤、沈降防止剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤、ゲル化剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、防腐剤、無機アンモニウム塩類などが挙げられる。これら各種補助剤の具体例としては、例えば以下のものなどが挙げられる。尚、製剤調製は、当該技術分野における通常の方法に準じて行うことができる。
他の界面活性剤としては、例えば脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル硫酸アンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテルリン酸エステル又はその塩、フェノールスルホン酸ホルマリン縮合物の塩、アルキルマレイン酸塩ブロックポリマーのような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；アルコキシル化脂肪族アミンのようなカチオン系の界面活性剤などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。
沈降防止剤としては、例えばシリカ、有機ベントナイト（Bentonite-alkylamino complex）、ベントナイト、ホワイトカーボン、アルミニウムマグネシウムケイ酸などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガムのようなヘテロポリサッカライド、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩、アルギン酸ナトリウム塩のような水溶性ポリマー、ベントナイト、ホワイトカーボンなどが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。
消泡剤としては、例えばポリジメチルシロキサン、アセチレンアルコールなどが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。
凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、尿素などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。
防腐剤としては、例えばホルマリン、パラクロロメタキシレノール、1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オンなどが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。
溶剤としては、例えばプロパノール、イソブタノールのような1価アルコール類；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリンのような多価アルコール類；プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテルのようなグリコールエーテル類；ジオキサンのようなエーテル類；シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；酢酸、酪酸のような脂肪酸；酢酸イソプロピル、酢酸ブチルのようなエステル類；Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アミン類、エーテルアミン類のような含窒素・含硫黄溶剤；ノルマルパラフィン、イソパラフィンのような脂肪族炭化水素；アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタンような芳香族炭化水素などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。
本発明においては、所望により、前記除草性スルホニルウレア系化合物又はその塩以外の他の除草性化合物を混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。例えば、適用草種の範囲、薬剤処理の時期、除草活性等を好ましい方向へ改良できる場合がある。尚、除草性スルホニルウレア系化合物又はその塩と他の除草性化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤した水性懸濁状混合除草組成物として使用してもよい。本発明には、前記した水性懸濁状混合除草性組成物、並びにそれを用いて望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法も含まれる。また本発明には、除草性スルホニルウレア系化合物又はその塩と他の除草性化合物を各々別々に製剤したものを用いて、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法も含まれる。
他の除草性化合物としては、例えば下記（１）〜（１１）の化合物群（一般名；一部ISO申請中を含む）から適宜選択することが出来る。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
（１）2,4-D、2,4-DB、2,4-DP、MCPA、MCPB、MCPP、ナプロアニリド（naproanilide）のようなフェノキシ系、2,3,6-TBA、ジカンバ（dicamba）、ジクロベニル（dichlobenil）、ピクロラム（picloram）、トリクロピル（triclopyr）、クロピラリド（clopyralid）、アミノピラリド（aminopyralid）のような芳香族カルボン酸系、その他ナプタラム（naptalam）、ベナゾリン（benazolin）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、ダイフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、チアゾピル（thiazopyr）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされているもの。
（２）クロロトルロン(chlorotoluron)、ジウロン（diuron）、フルオメツロン(fluometuron)、リニュロン（linuron）、イソプロチュロン（isoproturon）、メトベンズロン（metobenzuron）、テブチウロン(tebuthiuron)のような尿素系、シマジン（simazine）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atratone）、シメトリン（simetryn）、プロメトリン（prometryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ヘキサジノン(hexazinone)、メトリブジン（metribuzin）、テルブチラジン（terbuthylazine）、シアナジン（cyanazine）、アメトリン（ametryn）、シブトリン（cybutryne）、トリアジフラム（triaziflam）、プロパジン（propazine）のようなトリアジン系、ブロマシル（bromacil）、レナシル（lenacil）、ターバシル(terbacil)、のようなウラシル系、プロパニル（propanil）、シプロミッド（cypromid）のようなアニリド系、スエップ（swep）、デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム（phenmedipham）のようなカーバメート系、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニル・オクタノエート（bromoxynil-octanoate）、アイオキシニル（ioxynil）のようなヒドロキシベンゾニトリル系、その他ピリデート（pyridate）、ベンタゾン（bentazone）、アミカルバゾン（amicarbazone）、メタゾール（methazole）などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（paraquat）、ジクワット（diquat）のような４級アンモニウム塩系。
（４）ニトロフェン（nitrofen）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、ビフェノックス（bifenox）、アシフルオルフェンナトリウム塩（acifluorfen-sodium）、ホメサフェン（fomesafen）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ラクトフェン（lactofen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）のようなジフェニルエーテル系、クロルフタリム（chlorphthalim）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）のような環状イミド系、その他オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、チジアジミン（thidiazimin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、イソプロパゾール（isopropazole）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、メトベンズロン（metobenzuron）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルポキサム（flupoxam）、フルアゾレート（fluazolate）、プロフルアゾール（profluazol）、ピラクロニル（pyrachlonil）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされているもの。
（５）ノルフルラゾン（norflurazon）、クロリダゾン（chloridazon）、メトフルラゾン（metflurazon）のようなピリダジノン系、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、トプラメゾン（topramezone、BAS‐670H）、ピラスルフォトール（pyrasulfotole）のようなピラゾール系、その他アミトロール(amitrol)、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、ジフルフェニカン（diflufenican）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、クロマゾン（clomazone）、スルコトリオン（sulcotrione）、メソトリオン（mesotrione）、AVH-301、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、イソキサクロロトール（isoxachlortole）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビフルブタミド（beflubutamid）などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされているもの。
（６）ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、フラムプロップエムメチル(flamprop-M-methyl)、ピリフェノップナトリウム塩（pyriphenop-sodium）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、メタミホッププロピル（metamifop-propyl）のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系、アロキシジムナトリウム塩（alloxydim-sodium）、クレソジム（clethodim）、セトキシジム（sethoxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、カロキシジム（caloxydim）、クレフォキシジム（clefoxydim）、プロホキシジム（profoxydim）のようなシクロヘキサンジオン系などのようにイネ科植物に特異的に除草効力が強く認められるもの。
（７）クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、フォーラムスルフロン（foramsulfuron）、トリフルオキシスルフロン（trifloxysulfuron）、イソスルフロンメチル（isosulfuron-methyl）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）のようなスルホニルウレア系、フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ジクロスラム（diclosulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、フロラスラム（florasulam）、メトスルファム（metosulfam）、ペノキススラム(penoxsulam)のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系、イマザピル（imazapyr）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマザモックス（imazamox）、イマザメス（imazameth）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザピック（imazapic）のようなイミダゾリノン系、ピリチオバックナトリウム塩（pyrithiobac-sodium）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミスルファン（pyrimisulfan、KUH‐021）のようなピリミジニルサリチル酸系、フルカーバゾン（flucarbazone）、プロカーバゾンソディウム（procarbazone-sodium）のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、その他グリホサート（glyphosate）、グリホサートアンモニウム塩（glyphosate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン塩（glyphosate-isopropylamine）、スルホサート（sulfosate）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム塩（glufosinate-ammonium）、ビラナホス（bilanafos）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
（８）トリフルラリン（trifluralin）、オリザリン（oryzalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、ベンフルラリン（benfluralin）、プロジアミン（prodiamine）のようなジニトロアニリン系、ベンスリド（bensulide）、ナプロナミド（napronamide）、プロナミド（pronamide）のようなアミド系、アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）、アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）のような有機リン系、プロファム（propham）、クロルプロファム（chlorpropham）、バーバン（barban）のようなフェニルカーバメート系、ダイムロン（daimuron）、クミルロン（cumyluron）、ブロモブチド（bromobutide）のようなクミルアミン系、その他アシュラム（asulam）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、カフェンストロール（cafenstrole）、インダノファン（indanofan）などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
（９）アラクロール（alachlor）、メタザクロール（metazachlor）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ペトキサマイド(pethoxamid)、アセトクロール（acetochlor）、プロパクロール（propachlor）、プロピソクロール（propisochlor）のようなクロロアセトアミド系、モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）のようなカーバメート系、その他エトベンザニド（etobenzanid）、メフェナセット（mefenacet）、フルフェナセット（flufenacet）、トリディファン（tridiphane）、フェントラザミド（fentrazamide）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、ジメテナミド（dimethenamid）、ベンフレセート (benfuresate)などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
（１０）EPTC、ブチレート（butylate）、ベルノレート（vernolate）、ペブレート（pebulate）、シクロエート（cycloate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、エスプロカルブ（esprocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ジアレート（diallate）、トリアレート（triallate）のようなチオカーバメート系、その他ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、エンドタール（endothall）、エトフメセート（ethofumesate）、ソディウムクロレート（sodium chlorate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid）、ホスアミン（fosamine）、ピノキサデン（pinoxaden）、HOK-201など。
（１１）Xanthomonas campestris、Epicoccosurus nematosurus、Exserohilum monoseras、Drechsrela monocerasなどのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。
本発明の水性懸濁状除草組成物における、各成分の配合割合は、配合成分の種類、製剤形態、施用場面などに応じ、適宜変更する場合があるので一概に規定できないが、例えば除草性スルホニルウレア系化合物又はその塩は0.1〜60重量部、望ましくは0.5〜50重量部であり、無機塩は0.1〜25重量部、望ましくは1〜20重量部、さらに望ましくは2〜10重量部であり、スルホン酸塩類は0.01〜30重量部、望ましくは0.1〜20重量部であり、残分の主成分が水である。
所望により他の界面活性剤を配合する場合は0.01〜20重量部、望ましくは0.1〜15重量部であり、沈降防止剤を配合する場合は0.01〜10重量部、望ましくは0.05〜5重量部であり、増粘剤を配合する場合は0.01〜10重量部、望ましくは0.05〜5重量部であり、消泡剤を配合する場合は0.001〜10重量部、望ましくは0.01〜5重量部であり、防腐剤を配合する場合は0.01〜10重量部、望ましくは0.05〜5重量部であり、溶剤を配合する場合は1〜70重量部、望ましくは1〜50重量部であり、他の除草性化合物を配合する場合は0.1〜60重量部、望ましくは0.1〜50重量部である。
本発明の水性懸濁状除草組成物は、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用、例えば茎葉処理、土壌処理、湛水処理することにより一年生雑草や多年生雑草など広範囲の有害植物を防除又はその生育を抑制することができる。有害植物としては、例えばイヌビエ、タイヌビエ、メヒシバ、エノコログサ、アキノエノコログサ、オヒシバ、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ビロードキビ、パラグラス、アゼガヤ、イトアゼガヤ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ、カモジグサなどのイネ科雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲ、キハマスゲ、ホタルイ、ミズガヤツリ、タマガヤツリ、マツバイ、クログワイなどのカヤツリグサ科雑草、ウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカなどのオモダカ科雑草、コナギ、ミズアオイなどのミズアオイ科雑草、アゼナ、アブノメなどのゴマノハグサ科雑草、キカシグサ、ヒメミソハギなどのミソハギ科雑草の他、イチビ、マルバアサガオ、シロザ、アメリカキンゴジカ、スベリヒユ、アオビユ、アオゲイトウ、エビスグサ、イヌホウズキ、サナエタデ、ハコベ、オナモミ、タネツケバナ、ホトケノザ、ブタクサ、ヤエムグラ、セイヨウヒルガオ、チョウセンアサガオ、エゾノキツネアザミ、エノキグサなどが挙げられる。また、適用範囲は畑地、水田、果樹園、桑畑などの農耕地、山林、農道、運動場、工場敷地、芝地などの非農耕地と多岐にわたることができる。除草性スルホニルウレア系化合物又はその塩は、１ｈａあたり1ｇ〜500ｇ、望ましくは2ｇ〜250ｇの割合で施用することができる。
以下に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例1
（1）ニコスルフロン（純度93.4%） 10.7重量部
（2）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物
（商品名：Supragil MNS/25、ローディア日華（株）製） 5.0重量部
（3）シリコーン系消泡剤
（商品名：Rhodorsil 432、ローディア日華（株）製） 0.1重量部
（4）リン酸二水素ナトリウム 8.0重量部
（5）水 76.2重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機で5分間粉砕して、水性懸濁状除草組成物を得た。
実施例2
（1）ニコスルフロン（純度93.4%） 10.7重量部
（2）Supragil MNS/25（同前） 5.0重量部
（3）Rhodorsil 432（同前） 0.1重量部
（4）リン酸二水素カリウム 8.0重量部
（5）水 76.2重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機で5分間粉砕して、水性懸濁状除草組成物を得た。
実施例3
（1）ニコスルフロン（純度94.5%） 11.7重量部
（2）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム
（商品名：ニューカルゲン BX-C、竹本油脂（株）製） 4.0重量部
（3）Rhodorsil 432（同前） 0.1重量部
（4）リン酸二水素ナトリウム 8.0重量部
（5）水 76.2重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機で5分間粉砕して、水性懸濁状除草組成物を得た。
実施例4
前記実施例3のニューカルゲン BX-Cをアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（商品名：ネオゲンパウダー、第一工業製薬（株）製）に変更し、他は実施例3と同様にして水性懸濁状除草組成物を得た。
実施例5
（1）フラザスルフロン（純度95.1%） 11.56重量部
（2）Supragil MNS/25（同前） 4.0重量部
（3）Rhodorsil 432（同前） 0.1重量部
（4）リン酸二水素ナトリウム 8.0重量部
（5）水 76.34重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機で5分間粉砕して、水性懸濁状除草組成物を得た。
実施例6
（1）アジムスルフロン（純度99%） 10.0重量部
（2）Supragil MNS/25（同前） 4.0重量部
（3）リン酸二水素ナトリウム 7.0重量部
（4）水 79.0重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機で5分間粉砕して、水性懸濁状除草組成物を得た。
実施例7
（1）ベンスルフロンメチル（純度99.3%） 10.0重量部
（2）Supragil MNS/25（同前） 4.0重量部
（3）リン酸二水素ナトリウム 7.0重量部
（4）水 79.0重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機で5分間粉砕して、水性懸濁状除草組成物を得た。
比較例1
（1）ニコスルフロン（純度93.4%） 10.7重量部
（2）Supragil MNS/25（同前） 5.0重量部
（3）Rhodorsil 432（同前） 0.1重量部
（4）水 84.2重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機で5分間粉砕して、水性懸濁状除草組成物を得た。
比較例2
前記実施例3のニューカルゲン BX-Cをフェノールスルホン酸ナトリウム（商品名：Tamol PP、BASFジャパン（株）製）に変更し、他は実施例3と同様にして水性懸濁状除草組成物を得た。
比較例3
前記実施例3のニューカルゲン BX-Cをポリカルボン酸ナトリウム（商品名：ニューカルゲン WG-5、竹本油脂（株）製）に変更し、他は実施例3と同様にして水性懸濁状除草組成物を得た。
比較例4
前記実施例3のニューカルゲン BX-Cをポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸アンモニウム塩（商品名：Soprophor 4D384、ローディア日華（株）製）に変更し、他は実施例3と同様にして水性懸濁状除草組成物を得た。
比較例5
（1）ニコスルフロン（純度94.5%） 11.7重量部
（2）ニューカルゲン BX-C（同前） 4.0重量部
（3）Rhodorsil 432（同前） 0.1重量部
（4）水 84.2重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機で5分間粉砕して、水性懸濁状除草組成物を得た。
比較例6
前記比較例5のニューカルゲン BX-Cをネオゲンパウダー（同前）に変更し、他は比較例5と同様にして水性懸濁状除草組成物を得た。
比較例7
前記比較例5のニューカルゲン BX-CをTamol PP（同前）に変更し、他は比較例5と同様にして水性懸濁状除草組成物を得た。
比較例8
前記比較例5のニューカルゲン BX-Cをニューカルゲン WG-5（同前）に変更し、他は比較例5と同様にして水性懸濁状除草組成物を得た。
比較例9
前記比較例5のニューカルゲン BX-CをSoprophor 4D384（同前）に変更し、他は比較例5と同様にして水性懸濁状除草組成物を得た。
比較例10
（1）フラザスルフロン（純度95.1%） 11.56重量部
（2）Tamol PP（同前） 4.0重量部
（3）Rhodorsil 432（同前） 0.1重量部
（4）リン酸二水素ナトリウム 8.0重量部
（5）水 76.34重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機で5分間粉砕して、水性懸濁状除草組成物を得た。
比較例11
（1）アジムスルフロン（純度99%） 10.0重量部
（2）Supragil MNS/25（同前） 4.0重量部
（3）水 86.0重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機で5分間粉砕して、水性懸濁状除草組成物を得た。
比較例12
（1）ベンスルフロンメチル（純度99.3%） 10.0重量部
（2）Supragil MNS/25（同前） 4.0重量部
（3）水 86.0重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機で5分間粉砕して、水性懸濁状除草組成物を得た。
安定性試験例1
前記実施例1及び2並びに比較例1で得た水性懸濁状除草組成物を、54 ℃の恒温機中にて14日間保存した。経時前後における水性懸濁状除草組成物中のニコスルフロンの含量を液体クロマトグラフィーで定量し、その分解率を下記の式にて算出することにより、経時変化を評価した。結果を第１表に示す。
分解率(％)＝〔（製造直後の含有量−保存後の含有量）／製造直後の含有量〕×100
Figure 2007153870
本発明における特定の界面活性剤であるスルホン酸塩類と無機塩とを用いた場合、当該特定の界面活性剤を単独で用いた場合に比べ、ニコスルフロンの分解が顕著に抑制されていることが、上記安定性試験例1の結果からわかる。
安定性試験例2
前記実施例3及び4並びに比較例2〜9で得た水性懸濁状除草組成物を用い、ニコスルフロンの経時変化を前記安定性試験例1と同様に評価した。結果を第2表に示す。
Figure 2007153870
本発明における特定の界面活性剤であるスルホン酸塩類と無機塩とを用いた場合、当該特定の界面活性剤を単独で用いた場合や、当該特定の界面活性剤以外の界面活性剤を用いた場合に比べ、ニコスルフロンの分解が顕著に抑制されていることが、上記安定性試験例2の結果からわかる。
安定性試験例3
前記実施例5及び比較例10で得た水性懸濁状除草組成物を用い、フラザスルフロンの経時変化を前記安定性試験例1と同様に評価した。その結果を第3表に示す。
Figure 2007153870
本発明における特定の界面活性剤であるスルホン酸塩類と無機塩とを用いた場合、当該特定の界面活性剤以外の界面活性剤を用いた場合に比べ、フラザスルフロンの分解が顕著に抑制されていることが、上記安定性試験例3の結果からわかる。
安定性試験例4
前記実施例6〜7及び比較例11〜12で得た水性懸濁状除草組成物を用い、各スルホニルウレア系化合物の経時変化を前記安定性試験例1と同様に評価した。結果を第4表に示す。
Figure 2007153870
本発明における特定の界面活性剤であるスルホン酸塩類と無機塩とを用いた場合、当該特定の界面活性剤を単独で用いた場合に比べ、各スルホニルウレア系化合物の分解が顕著に抑制されていることが、上記安定性試験例4の結果からわかる。
生物試験例
1/1,000,000 haポットに畑作土壌を詰め、そこへ植物（メヒシバ又はアオゲイトウ）の種子を播種し、温室内で生育させる。植物が3葉期に達したとき、本発明の水性懸濁状除草組成物の所定量（100 g a.i./ha）を、300 L/ha相当の水で希釈し、ここに展着剤（サーファクタントWK：商品名、花王株式会社製）を加用して、茎葉処理する。処理後21日目に植物の生育状態を調査する。その結果、本発明の水性懸濁状除草組成物は優れた除草活性を示す。

Claims (10)

  1. （１）除草性スルホニルウレア系化合物（但し１−[３−[（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイル）スルファモイル]−２−ピリジル]−２−フルオロプロピル メトキシアセテート及びＮ−[（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル]−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシプロピル）−３−ピリジンスルホンアミドを除く）又はその塩、（２）無機塩、（３）アリールスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩及びそれらのホルマリン縮合物からなる群から選ばれた少なくとも１種のスルホン酸塩並びに（４）水を含有する水性懸濁状除草組成物。
  2. 除草性スルホニルウレア系化合物が、ニコスルフロン、フラザスルフロン、ベンスルフロンメチル及びアジムスルフロンからなる群から選ばれた少なくとも１つである、前記請求項１の水性懸濁状除草組成物。
  3. 無機塩がリン酸塩である、前記請求項１の水性懸濁状除草組成物。
  4. リン酸塩が、リン酸二水素ナトリウム及びリン酸二水素カリウムからなる群から選ばれた少なくとも１つである、前記請求項３の水性懸濁状除草組成物。
  5. リン酸塩がリン酸二水素ナトリウムである、前記請求項４の水性懸濁状除草組成物。
  6. スルホン酸塩が、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩ホルマリン縮合物及びアルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物からなる群から選ばれた少なくとも１つである、前記請求項１の水性懸濁状除草組成物。
  7. スルホン酸塩が、アルキルベンゼンスルホン酸塩ホルマリン縮合物及びアルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物からなる群から選ばれた少なくとも１つである、前記請求項６の水性懸濁状除草組成物。
  8. 更に他の除草性化合物を含有する、前記請求項１の水性懸濁状除草組成物。
  9. 前記請求項１の水性懸濁状除草組成物の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用することからなる、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
  10. 無機塩と、アリールスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩及びそれらのホルマリン縮合物からなる群から選ばれた少なくとも１種のスルホン酸塩とを用いて、水性懸濁状除草組成物中の除草性スルホニルウレア系化合物（但し１−[３−[（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイル）スルファモイル]−２−ピリジル]−２−フルオロプロピル メトキシアセテート及びＮ−[（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル]−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシプロピル）−３−ピリジンスルホンアミドを除く）又はその塩を安定化させる方法。


JP2006197578A 2005-08-10 2006-07-20 水性懸濁状除草組成物 Active JP5137348B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006197578A JP5137348B2 (ja) 2005-08-10 2006-07-20 水性懸濁状除草組成物

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005231841 2005-08-10
JP2005231841 2005-08-10
JP2005326623 2005-11-10
JP2005326623 2005-11-10
JP2006197578A JP5137348B2 (ja) 2005-08-10 2006-07-20 水性懸濁状除草組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2007153870A true JP2007153870A (ja) 2007-06-21
JP5137348B2 JP5137348B2 (ja) 2013-02-06

Family

ID=37507449

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006197578A Active JP5137348B2 (ja) 2005-08-10 2006-07-20 水性懸濁状除草組成物

Country Status (20)

Country Link
US (1) US8501667B2 (ja)
EP (1) EP1919291B1 (ja)
JP (1) JP5137348B2 (ja)
KR (1) KR101294865B1 (ja)
CN (1) CN101237776B (ja)
AR (1) AR056435A1 (ja)
AU (1) AU2006277427B2 (ja)
BR (1) BRPI0614906B1 (ja)
CA (1) CA2617266C (ja)
ES (1) ES2551478T3 (ja)
HR (1) HRP20151262T1 (ja)
HU (1) HUE025819T2 (ja)
MD (1) MD4116C1 (ja)
MX (1) MX2008001937A (ja)
NZ (1) NZ565266A (ja)
PL (1) PL1919291T3 (ja)
PT (1) PT1919291E (ja)
RS (1) RS54467B1 (ja)
RU (1) RU2404584C2 (ja)
WO (1) WO2007018060A1 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007262052A (ja) * 2006-03-02 2007-10-11 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 固形除草組成物
JP2015522560A (ja) * 2012-06-06 2015-08-06 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 強力な除草性高濃度懸濁液
CN105613553A (zh) * 2016-03-22 2016-06-01 广东中迅农科股份有限公司 一种抗水解烟嘧磺隆水悬浮剂及其制备方法
JP2018502109A (ja) * 2014-12-22 2018-01-25 ミツイ・アグリサイエンス・インターナショナル・ソシエテ・アノニム／ナムローゼ・フェンノートシャップ 液体のスルホニル尿素含有除草組成物
US10524468B2 (en) 2015-05-20 2020-01-07 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Microcapsule suspension
JP2021502995A (ja) * 2017-11-16 2021-02-04 エルジー・ケム・リミテッド 除草剤組成物
US11464225B2 (en) 2016-06-21 2022-10-11 Battelle Uk Limited Liquid sulfonylurea- and li-salt containing herbicidal compositions

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2997605B1 (fr) * 2012-11-08 2015-12-11 Rhodia Operations Suspensions aqueuses pour compositions agricoles
CN103960234B (zh) * 2013-01-29 2016-12-28 粟贵武 磺酰脲类除草剂的新型稳定剂
WO2015057439A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 Croda, Inc. Alkoxylated polysorbate ester adjuvants
CN105010372A (zh) * 2014-04-30 2015-11-04 沈阳化工研究院有限公司 一种含稳定剂的除草组合物
MD4479C1 (ro) * 2015-02-12 2017-12-31 Валериу НИКУШОР Compoziţie de erbicide şi procedeu de combatere a buruienilor şi ierburilor în culturile de sfeclă de zahăr cu utilizarea acesteia
CN105660669A (zh) * 2016-03-02 2016-06-15 湖南农大海特农化有限公司 一种抗分解的烟嘧磺隆悬浮剂及其制备方法
CA3130265A1 (en) 2019-02-19 2020-08-27 Gowan Company, L.L.C. Stable liquid compositions and methods of using the same

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59205305A (ja) * 1983-04-04 1984-11-20 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− スルホニル尿素類の農業用安定化水性組成物
JPH05105606A (ja) * 1991-10-17 1993-04-27 Nissan Chem Ind Ltd 安定化させた水性懸濁除草製剤
JPH06321713A (ja) * 1993-05-07 1994-11-22 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 水田用懸濁状除草剤組成物
JPH0834702A (ja) * 1994-07-25 1996-02-06 Nissan Chem Ind Ltd 固形農薬組成物
JP2000072602A (ja) * 1998-08-26 2000-03-07 Nissan Chem Ind Ltd 保存安定性の良好な粒状水和剤
JP2000095620A (ja) * 1998-09-24 2000-04-04 Nissan Chem Ind Ltd 安定化する懸濁除草製剤
JP2001122710A (ja) * 2000-09-21 2001-05-08 Nissan Chem Ind Ltd 安定化させた水性懸濁除草製剤
JP2004043322A (ja) * 2002-07-09 2004-02-12 Nissan Chem Ind Ltd 農業用粒状水和剤

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1711A (en) * 1840-08-03 Manner oe constructing the truss-erames op bridges and other
EP0124295B1 (en) * 1983-04-04 1991-04-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company Stabilized aqueous formulations of sulfonylureas
DE58903221D1 (en) * 1988-10-20 1993-02-18 Ciba Geigy Ag Sulfamoylphenylharnstoffe.
DE3938459A1 (de) 1989-11-20 1991-05-23 Philips Patentverwaltung Schaltungsanordnung zur kompensation von impulslaengenveraenderungen
ATE142423T1 (de) * 1991-05-18 1996-09-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Wässrige dispersionen von sulfonylharnstoffderivaten
JPH05175850A (ja) * 1991-12-25 1993-07-13 Matsushita Electric Ind Co Ltd Ｄ／ａ変換装置
USH1711H (en) * 1997-02-03 1998-02-03 E. I. Du Pont Herbicidal mixtures
JP4237311B2 (ja) * 1998-11-26 2009-03-11 三共アグロ株式会社 安定化された水性懸濁状除草組成物
BR0110399A (pt) 2000-04-26 2003-04-08 Ishihara Sangyo Kaisha Composição herbicida sólida
AR048414A1 (es) 2004-02-26 2006-04-26 Ishihara Sangyo Kaisha Composicion herbicida

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59205305A (ja) * 1983-04-04 1984-11-20 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− スルホニル尿素類の農業用安定化水性組成物
JPH05105606A (ja) * 1991-10-17 1993-04-27 Nissan Chem Ind Ltd 安定化させた水性懸濁除草製剤
JPH06321713A (ja) * 1993-05-07 1994-11-22 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 水田用懸濁状除草剤組成物
JPH0834702A (ja) * 1994-07-25 1996-02-06 Nissan Chem Ind Ltd 固形農薬組成物
JP2000072602A (ja) * 1998-08-26 2000-03-07 Nissan Chem Ind Ltd 保存安定性の良好な粒状水和剤
JP2000095620A (ja) * 1998-09-24 2000-04-04 Nissan Chem Ind Ltd 安定化する懸濁除草製剤
JP2001122710A (ja) * 2000-09-21 2001-05-08 Nissan Chem Ind Ltd 安定化させた水性懸濁除草製剤
JP2004043322A (ja) * 2002-07-09 2004-02-12 Nissan Chem Ind Ltd 農業用粒状水和剤

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007262052A (ja) * 2006-03-02 2007-10-11 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 固形除草組成物
JP2015522560A (ja) * 2012-06-06 2015-08-06 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 強力な除草性高濃度懸濁液
JP2018502109A (ja) * 2014-12-22 2018-01-25 ミツイ・アグリサイエンス・インターナショナル・ソシエテ・アノニム／ナムローゼ・フェンノートシャップ 液体のスルホニル尿素含有除草組成物
US11071296B2 (en) 2014-12-22 2021-07-27 Mitsui Agriscience International S.A./N.V. Liquid sulfonylurea-containing herbicidal compositions
JP6736560B6 (ja) 2014-12-22 2023-03-22 ミツイ・アグリサイエンス・インターナショナル・ソシエテ・アノニム／ナムローゼ・フェンノートシャップ 液体のスルホニル尿素含有除草組成物
US10524468B2 (en) 2015-05-20 2020-01-07 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Microcapsule suspension
CN105613553A (zh) * 2016-03-22 2016-06-01 广东中迅农科股份有限公司 一种抗水解烟嘧磺隆水悬浮剂及其制备方法
US11464225B2 (en) 2016-06-21 2022-10-11 Battelle Uk Limited Liquid sulfonylurea- and li-salt containing herbicidal compositions
JP2021502995A (ja) * 2017-11-16 2021-02-04 エルジー・ケム・リミテッド 除草剤組成物
JP7134547B2 (ja) 2017-11-16 2022-09-12 エルジー・ケム・リミテッド 除草剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
MD4116B1 (en) 2011-07-31
US20100093539A1 (en) 2010-04-15
PT1919291E (pt) 2016-01-26
KR20080033375A (ko) 2008-04-16
EP1919291A1 (en) 2008-05-14
AU2006277427B2 (en) 2011-04-14
BRPI0614906B1 (pt) 2020-11-03
CA2617266C (en) 2013-09-03
MX2008001937A (es) 2008-03-26
HUE025819T2 (hu) 2016-05-30
PL1919291T3 (pl) 2016-03-31
BRPI0614906A2 (pt) 2011-04-19
WO2007018060A1 (en) 2007-02-15
CA2617266A1 (en) 2007-02-15
US8501667B2 (en) 2013-08-06
HRP20151262T1 (hr) 2015-12-18
MD4116C1 (ro) 2012-02-29
AU2006277427A1 (en) 2007-02-15
RS54467B1 (en) 2016-06-30
JP5137348B2 (ja) 2013-02-06
CN101237776A (zh) 2008-08-06
RU2008109006A (ru) 2009-09-20
RU2404584C2 (ru) 2010-11-27
NZ565266A (en) 2011-04-29
KR101294865B1 (ko) 2013-08-08
ES2551478T3 (es) 2015-11-19
CN101237776B (zh) 2011-11-02
EP1919291B1 (en) 2015-10-21
AR056435A1 (es) 2007-10-10
MD20080006A (en) 2008-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5137348B2 (ja) 水性懸濁状除草組成物
JP4975636B2 (ja) 懸濁状除草組成物
JP5411238B2 (ja) 除草組成物
KR101388796B1 (ko) 제초 조성물
JP5391255B2 (ja) 除草組成物
JP5137349B2 (ja) 水性懸濁状除草組成物
PT2723174T (pt) Composição herbicida
JP4629379B2 (ja) 除草効力が向上した除草組成物及び除草効力の向上方法
JP5049601B2 (ja) 固形除草組成物
JP2005272442A (ja) 除草組成物
JP4834361B2 (ja) 除草組成物
JP5173172B2 (ja) 除草組成物
JP4914154B2 (ja) 除草組成物
KR101256233B1 (ko) 제초 조성물
AU2012203814B2 (en) Herbicidal suspension

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20090714

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120605

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120802

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20121106

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20121113

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 5137348

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151122

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250