KR101294865B1

KR101294865B1 - 수성 술포닐우레아 제초 현탁액

Info

Publication number: KR101294865B1
Application number: KR1020087003209A
Authority: KR
Inventors: 요시아끼 이시하라; 다쯔히꼬 쯔루따
Original assignee: 이시하라 산교 가부시끼가이샤
Priority date: 2005-08-10
Filing date: 2006-07-24
Publication date: 2013-08-08
Also published as: MD4116B1; NZ565266A; MD4116C1; ES2551478T3; US20100093539A1; CA2617266A1; AU2006277427A1; WO2007018060A1; MD20080006A; CN101237776A; HUE025819T2; RU2404584C2; BRPI0614906B1; US8501667B2; PL1919291T3; JP2007153870A; RS54467B1; KR20080033375A; AU2006277427B2; EP1919291A1

Abstract

제초성 술포닐우레아계 화합물은 물 중에서 분해되기 쉽거나 또는 그 현탁액의 제조 공정이 번잡하기 때문에, 그의 실제 사용에 대한 보고는 그다지 많지 않다. 따라서, 제초성 술포닐우레아계 화합물이 물 중에서 분해되지 않으면서 우수한 현탁성을 유지하는 수성 제초 현탁액을, 번잡한 공정을 거치지 않고 제조하는 것이 희구되었다. 본 발명은 (1) 제초성 술포닐우레아계 화합물(단, 1-[3-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카르바모일)술파모일]-2-피리딜]-2-플루오로프로필 메톡시아세테이트 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-2-(2-플루오로-1-히드록시프로필)-3-피리딘술폰아미드를 제외함) 또는 그의 염, (2) 무기염, (3) 아릴술폰산염, 알킬아릴술폰산염 및 이들의 포름알데히드 축합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 술폰산염 및 (4) 물을 포함하는 수성 제초 현탁액을 제공한다.

술포닐우레아, 제초제, 제초 현탁액

Description

수성 술포닐우레아 제초 현탁액 {WATER-BASED HERBICIDAL SUSPENSION OF SULFONYLUREA}

본 발명은 제초성 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염의 물 중에서의 분해가 억제되면서 우수한 현탁성이 유지되는 수성 제초 현탁액에 관한 것이다.

지금까지 경작지에서의 작물 보호나 비농경지에서의 잡초 방제의 목적으로 다양한 제초제가 개발, 실용화되었다. 일반적으로 이들 제초제의 시용 형태는 분제, 입제 등의 고형물을 직접 산포하는 제제이거나, 습윤성 분말제나 수분산성 입제 등과 같이 사용시에 물에 희석하여 산포하는 고형 제제이거나, 또는 유효 성분을 물, 식물성유 등에 계면 활성제 등과 함께 현탁시킨 제제를 사용시에 물로 희석하여 산포하는 것과 같은 액체 현탁 제제이기도 한다.

이들 중에서, 고형물을 직접 산포하는 제제나 물에 희석하여 사용하는 고형 제제를 취급할 때, 사용시에 공중에 날아오른 고형물을 사용자가 흡입하는 경우가 있고, 이것을 피하기 위해서는 액체 현탁 제제가 바람직하다. 또한, 시용 대상의 면적이 제제 포장당 면적과 다른 등의 이유로, 제제의 양을 간단히 계량하여 가감하기 위해서는, 제제병 상의 눈금 등에 의해 용이하게 측정될 수 있는 액체 제제가, 중량을 계측하기 위해서 천칭과 같은 계량기 등을 준비해야 하는 고형 제제보 다 유리하다. 또한, 액체 현탁 제제 중, 식물성유에 현탁시킨 제제는 곡물 경작지에 대하여 사용되는 경우가 많지만, 도로, 선로, 공장 부지, 운동장 등의 비농경지나 과수원, 뽕밭 등에 대하여, 식물성유에 현탁시킨 제제를 사용한 경우, 시용 후, 식물성유 성분이 지면에 일시 남기 때문에, 시용 후, 상기 장소를 이용할 때에 불편한 경우가 있다. 또한, 유화성 농축물 등에 사용되는 유기 용매 등은, 시용하는 주변 환경에의 영향 또는 제제의 인화성 등의 관점에서, 가능한 한 사용하지 않는 것이 바람직하다. 그러므로, 유효 성분을 안정적으로 물에 현탁시킨 수성 제초 현탁액을 제조하는 것이 요망되었다.

한편, 제초제의 유효 성분으로서 배합되는 화합물로서 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염은, 시용량이 비교적 소량으로 우수한 제초 효과를 발휘하는 화합물이기 때문에, 수많은 제초제의 유효 성분으로서 이용되고 있다. 하지만, 제초 유효 성분으로서 배합되는 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염은, 일반적으로 보존 중에 분해되기 쉬운 성질을 가지고 있다. 이들의 분해에 의해, 제제 중의 유효 성분 농도가 저하되면, 시용시에 기대되는 제초 효과를 발휘할 수 없게 되거나, 분해에 의한 가스의 발생에 의해서 현탁액의 보존 용기의 내압이 보관 중에 높아지는 경우가 있다. 그것에 따라 개봉시에 현탁액이 튀어 나와서, 내용물이 작업자나 주변을 오염시키는 등 각종 문제점을 야기하는 경우가 있다.

지금까지 제초 유효 성분으로서 배합되는 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염의 분해를 방지하기 위해서, 각종 화합물을 첨가하는 것이 검토되어 왔다. 예를 들면, 일본 특허 공개 제2000-159603에서는, 제초성 술포닐우레아계 화합물과 페놀 술폰산염 또는 그 포름알데히드 축합물을 포함한 수성 제초 현탁액이 개시되었다.

또한, 일본 특허 공개 (소)59-205305에서는, 제초성 술포닐우레아계 화합물의 염과 카르복실산 또는 무기산의 암모늄 또는 알칼리 금속염을 포함한 수성 제초 현탁액이 개시되었다. 구체적으로는 상기 수성 제초 현탁액의 제조시, 제초성 술포닐우레아계 화합물과 계면 활성제를 수 중에서 혼합 후, 거기에 카르복실산 또는 무기산의 암모늄염 또는 알칼리 금속염을 투입함으로써, 제초성 술포닐우레아계 화합물의 염을 형성시켜 침전시키고, 침전된 제초성 술포닐우레아계 화합물의 염을 습식 분쇄기 등에 의해서 수 중에서 분산시키는 것이 개시되었다.

또한, 일본 특허 제3,175,850호에서는 무기산, 유기산 또는 완충액을 이용하여 피라조술푸론의 수성 현탁 제제를 제조하는 것이 개시되었다.

<발명의 개시>

<발명이 해결하고자 하는 과제>

상술한 종래 기술을 적용한 경우에도, 본 발명에 사용되는 유효 성분인 제초성 술포닐우레아계 화합물은 수 중에서 분해되기 쉽거나 또는 그 현탁액의 제조 공정이 번잡하기 때문에, 실용화된 예는 그다지 볼 수 없었다. 따라서, 제초성 술포닐우레아계 화합물이 수 중에서 분해되지 않으면서 우수한 현탁성을 유지하는 수성 제초 현탁액을, 번잡한 공정을 거치지 않고 제조하는 것이 희구되었다.

<과제를 해결하기 위한 수단>

본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 여러 가지 검토를 행하였다. 그 결과, 무기염과 술폰산염을 특정 계면 활성제로서 사용함으로써, 제초성 술포닐우레아계 화합물이 수 중에서 분해되지 않으면서 안정한 현탁 상태를 유지하는 수성 제초 현탁액을 번잡한 공정을 거치지 않고 제조할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.

즉, 본 발명은 (1) 제초성 술포닐우레아계 화합물(단, 1-[3-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카르바모일)술파모일]-2-피리딜]-2-플루오로프로필 메톡시아세테이트 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-2-(2-플루오로-1-히드록시프로필)-3-피리딘술폰아미드를 제외함) 또는 그의 염, (2) 무기염, (3) 아릴술폰산염, 알킬아릴술폰산염 및 이들의 포름알데히드 축합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 술폰산염 및 (4) 물을 포함하는 수성 제초 현탁액, 및 그것을 이용하여 바람직하지 않은 식물을 방제하거나 그의 생육을 억제하는 방법에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 무기염 및 아릴술폰산염, 알킬아릴술폰산염 및 이들의 포름알데히드 축합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 술폰산염을 이용하여 수성 제초 현탁액 중의 제초성 술포닐우레아계 화합물(단, 1-[3-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카르바모일)술파모일]-2-피리딜]-2-플루오로프로필 메톡시아세테이트 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-2-(2-플루오로-1-히드록시프로필)-3-피리딘술폰아미드를 제외함) 또는 그의 염을 안정화시키는 방법에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 적어도 (1) 제초성 술포닐우레아계 화합물(단, 1-[3-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카르바모일)술파모일]-2-피리딜]-2-플루오로프로필 메톡시아세테이트 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-2-(2-플루오로-1-히드록시프로필)-3-피리딘술폰아미드를 제외함) 또는 그의 염, (2) 무기염, (3) 아릴술폰산염, 알킬아릴술폰산염 및 이들의 포름알데히드 축합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 술폰산염 및 (4) 물을 혼합하고, 목적에 따라서 습식 분쇄하여 수성 제초 현탁액을 제조하는 방법에 관한 것이다.

<발명의 효과>

본 발명에 의해, 수성 제초 현탁액 중에서 제초성 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염의 분해가 억제되면서 제제 현탁성이 충분히 유지된 수성 제초 현탁액 및 그것을 이용하여 바람직하지 않은 식물을 방제하는 방법을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 현탁액의 각 성분을 혼합하고, 목적에 따라서 습식 분쇄함으로써 수성 제초 현탁액을 제조할 수 있고, 유효 성분을 용해시키고 재침전시키는 등의 번잡한 제조 공정을 요구하지 않는다.

<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>

본 발명에서 사용되는 제초성 술포닐우레아계 화합물은 그의 화학 구조로서 다음 부분 구조;

(식 중, X는 수소 원자 또는 알킬기임)를 갖는 화합물군(단, (단, 1-[3-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카르바모일)술파모일]-2-피리딜]-2-플루오로프로필 메톡시아세테이트 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-2-(2-플루오로-1-히드록시프로필)-3-피리딘술폰아미드를 제외함)으로부터 선택되는 하나 이상이고, 예를 들면 클로리무론에틸(chlorimuron-ethyl), 술포메투론메틸(sulfometuron-methyl), 프리미술푸론메틸(primisulfuron-methyl), 벤술푸론메틸(bensulfuron-methyl), 클로르술푸론(chlorsulfuron), 메트술푸론메틸(metsulfuron-methyl), 시노술푸론(cinosulfuron), 피라조술푸론에틸(pyrasulfuron-ethyl), 아짐술푸론(azimsulfuron), 플라자술푸론(flazasulfuron), 림술푸론(rimsulfuron), 니코술푸론(nicosulfuron), 이마조술푸론(imazosulfuron), 시클로술파무론(cyclosulfamuron), 프로술푸론(prosulfuron), 플루피르술푸론(flupyrsulfuron), 트리술푸론메틸(trisulfuron-methyl), 할로술푸론-메틸(halosulfuron-methyl), 티펜술푸론메틸(thifensulfuron-methyl), 에톡시술푸론(ethoxysulfuron), 옥사술푸론(oxasulfuron), 에타메트술푸론(ethametsulfuron), 요오도술푸론(iodosulfuron), 술포술푸론(sulfosulfuron), 트리아술푸론(triasulfuron), 트리베누론메틸(tribenuron-methyl), 트리토술푸론(tritosulfuron), 포람술푸론(foramsulfuron), 트리플록시술푸론(trifloxysulfuron), 이소술푸론메틸(isosulfuron-methy1), 메소술푸론메틸(mesosulfuron-methyl), 오르소술파무론(orthosulfamuron), 또는 아미도술푸론(amidosulfuron)을 들 수 있다. 그 중에서도 니코술푸론, 플라자술푸론, 벤술푸론메틸 또는 아짐술푸론이 바람직하다.

상기 술포닐우레아계 화합물의 염으로는 다양한 것을 들 수 있다. 예를 들면 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속과의 염, 마그네슘, 칼슘 등의 알칼리 토류 금속과의 염, 또는 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리에틸아민 등의 아민과의 염 등을 들 수 있다.

본 발명에서 사용되는 무기염으로는 다양한 것을 들 수 있다. 예를 들면 인산 알칼리 금속염, 인산 알칼리 토류 금속염 등이 있다. 이들 중에서 바람직하게는 인산 알칼리 금속염이고, 이들 중에서도 특히 바람직하게는 인산이수소나트륨이나 인산이수소칼륨 등이다.

본 발명에서 사용되는 술폰산염의 알킬 부분은, 직쇄상의 것일 수도, 분지상의 것일 수도 있다. 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실 등의 C_1-l2의 것을 들 수 있다.

술폰산염의 아릴 부분으로는, 벤젠환 또는 나프탈렌환과 같은 단환식 또는 다환식 아릴을 들 수 있다.

술폰산염의 염으로는 다양한 것을 들 수 있다. 예를 들면 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속과의 염, 마그네슘, 칼슘 등의 알칼리 토류 금속과의 염 등이 있다.

술폰산염으로는, 알킬아릴술폰산염 또는 그의 포름알데히드 축합물이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 알킬벤젠술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 알킬벤젠술폰산염 포름알데히드 축합물 및 알킬나프탈렌술폰산염 포름알데히드 축합물이 바람직하고, 이들 중에서도 더욱 바람직하게는 알킬벤젠술폰산염 포름알데히드 축합물 및 알킬나프탈렌술폰산염 포름알데히드 축합물이다.

수성 제초 현탁액은 목적에 따라서 각종 보조제를 배합할 수도 있다. 각종 보조제로서는, 상기 기술 분야에서 이용되는 것이면 어느 것이어도 좋지만, 예를 들면 술폰산염 이외의 다른 계면 활성제, 용제, 침강 방지제, 증점제, 소포제, 동결 방지제, 겔화제, 분산 안정제, 약해(phytotoxicity) 경감제, 방미제, 방부제, 무기 암모늄염류 등을 들 수 있다. 이들 각종 보조제의 구체적인 예로서는, 예를 들면 이하의 것 등을 들 수 있다. 또한, 제제 제조는 상기 기술 분야에서의 통상적인 방법에 준하여 행할 수 있다.

다른 계면 활성제로서는, 예를 들면 지방산염, 벤조산염, 알킬술포숙신산염, 디알킬술포숙신산염, 폴리카르복실산염, 알킬황산에스테르염, 알킬황산염, 알킬디글리콜에테르황산염, 알코올황산에스테르염, 알킬술폰산염, 리그닌술폰산염, 알킬디페닐에테르디술폰산염, 폴리스티렌술폰산염, 알킬인산에스테르염, 알킬아릴인산염, 스티릴아릴인산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르황산염, 폴리옥시에틸렌스티릴아릴에테르황산염, 폴리옥시에틸렌스티릴아릴에테르황산암모늄염, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산염, 폴리옥시에틸렌알킬아릴인산에스테르염, 폴리옥시에틸렌스티릴아릴에테르인산에스테르 또는 그의 염, 포름알데히드와 축합된 페놀황산염 및 말레산 무수물 알킬렌 공중합체의 염과 같은 음이온계의 계면 활성제; 소르비탄지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 지방산폴리글리세라이드, 지방산알코올폴리글리콜에테르, 아세틸렌글리콜, 아세틸렌알코올, 옥시알킬렌 블록 중합체, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌스티릴아릴에테르, 폴리옥시에틸렌글리콜알킬에테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시프로필렌지방산에스테르와 같은 비이온계 계면 활성제; 알콕실화 지방족아민과 같은 양이온계의 계면 활성제 등을 들 수 있다. 목적에 따라서 이들 2종 이상을 적절하게 혼용할 수도 있다.

침강 방지제로서는, 예를 들면 실리카, 벤토나이트-알킬아미노 착체, 벤토나이트, 화이트 카본, 알루미늄마그네슘규산 등을 들 수 있다. 목적에 따라서 이들 2종 이상을 적절하게 혼용할 수도 있다.

증점제로서는, 예를 들면 크산탄검, 구아검과 같은 헤테로폴리사카라이드; 폴리비닐알코올, 카르복시메틸셀룰로오스나트륨염, 알긴산나트륨염과 같은 수용성 중합체, 벤토나이트, 화이트 카본 등을 들 수 있고, 목적에 따라서 이들 2종 이상을 적절하게 혼용할 수도 있다.

소포제로서는, 예를 들면 폴리디메틸실록산, 아세틸렌알코올 등을 들 수 있다. 목적에 따라서 이들 2종 이상을 적절하게 혼용할 수도 있다.

동결 방지제로서는, 예를 들면 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 요소 등을 들 수 있다. 목적에 따라서 이들 2종 이상을 적절하게 혼용할 수도 있다.

방부제로서는, 예를 들면 포름알데히드, 파라클로로메타크실레놀, 1,2-벤조이소티아졸린-3-온 등을 들 수 있다. 목적에 따라서 이들 2종 이상을 적절하게 혼용할 수도 있다.

용제로서는, 예를 들면 일가 알코올, 예를 들어 프로판올 또는 이소부탄올; 다가 알코올, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 글리세롤; 글리콜 에테르, 예를 들어 프로필셀로솔브, 부틸셀로솔브, 페닐셀로솔브, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르 또는 프로필렌 글리콜 모노페닐 에테르; 에테르, 예를 들어 디옥산; 케톤, 예를 들어 시클로헥사논 또는 메틸 이소부틸 케톤; 지방산, 예를 들어 아세트산 또는 부티르산; 에스테르, 예를 들어 이소프로필 아세테이트 또는 부틸 아세테이트; 질소 함유/황 함유 용제, 예를 들어 N-메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸 술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 아민 또는 에테르 아민; 지방족 탄화수소, 예를 들어 노르말 파라핀 또는 이소파라핀; 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 알킬벤젠, 알킬나프탈렌 또는 페닐크실릴에탄을 들 수 있다. 목적에 따라서 이들 2종 이상을 적절하게 혼용할 수도 있다.

본 발명에 있어서는 목적에 따라서 상기 언급한 제초성 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염 이외의 다른 제초성 화합물을 혼용 또는 병용할 수 있고, 이 경우에 한층 우수한 효과, 작용성을 나타내는 경우가 있다. 예를 들면 적용되는 식물의 범위, 제초 현탁액 시용 시기, 제초 활성 등을 바람직한 방향으로 개량할 수 있는 경우가 있다. 제초성 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염과 다른 제초성 화합물은 각각 따로따로 제제(製劑)한 것을 시용시에 혼합하여 사용할 수도, 양자를 함께 하나의 제초 현탁액으로서 제조할 수도 있다. 본 발명에는 상기 조합된 제초 현탁액, 및 그것을 이용하여 바람직하지 않은 식물을 방제하거나 그의 생육을 억제하는 방법도 포함된다. 또한, 본 발명에는 제초성 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염과 다른 제초성 화합물을 각각 따로따로 제제한 것을 이용하여, 바람직하지 않은 식물을 방제하거나 그의 생육을 억제하는 방법도 포함된다.

제초성 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염과 혼용할 수 있는 다른 제초성 화합물로서는, 예를 들면 하기 (1) 내지 (11)의 화합물군(일반명; 일부 ISO 신청 중에 있는 것을 포함함)으로부터 적절하게 선택할 수 있다. 특별히 언급하지 않는 경우에도, 이들 화합물에 염, 알킬에스테르, 광학 이성체와 같은 각종 구조 이성체 등이 존재하는 경우에는 당연히 이들도 포함된다.

(1) 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, MCPA, MCPB, MCPP, 나프로아닐리드(naproanilide)와 같은 페녹시계, 2,3,6-TBA, 디캄바(dicamba), 디클로베닐(dichlobenil), 피클로람(picloram), 트리클로피르(triclopyr), 클로피라리드(clopyralid), 아미노피랄리드(aminopyralid)와 같은 방향족 카르복실산계, 그 밖에 나프탈람(naptalam), 베나졸린(benazolin), 퀸클로락(quinclorac), 퀸메락(quinmerac), 다이플루펜조피르(diflufenzopyr), 티아조피르(thiazopyr) 등과 같이 식물의 호르몬 작용을 교란함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.

(2) 클로로톨루론(chlorotoluron), 디우론(diuron), 플루오메투론(fluometuron), 리누론(linuron), 이소프로투론(isoproturon), 메토벤주론(metobenzuron), 테부티우론(tebuthiuron)과 같은 요소계, 시마진(simazine), 아트라진(atrazine), 아트라톤(atratone), 시메트린(simetryn), 프로메트린(prometryn), 디메타메트린(dimethametryn), 헥사지논(hexazinone), 메트리부진(metribuzin), 테르부틸라진(terbuthylazine), 시아나진(cyanazine), 아메트린(ametryn), 시부트린(cybutryne), 트리아지플람(triaziflam), 프로파진(propazine)과 같은 트리아진계, 브로마실(bromacil), 레나실(lenacil), 터바실(terbacil)과 같은 우라실계, 프로파닐(propanil), 시프로미드(cypromid)와 같은 아닐리드계, 스웹(swep), 데스메디팜(desmedipham), 펜메디팜(phenmedipham)과 같은 카르바메이트계, 브로목시닐(bromoxynil), 브로목시닐-옥타노에이트(bromoxynil-octanoate), 요옥시닐(ioxynil)과 같은 히드록시벤조니트릴계, 그 밖에 피리데이트(pyridate), 벤타존(bentazon), 아미카르바존(amicarbazone), 메타졸(methazole) 등과 같이 식물의 광합성을 저해함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.

(3) 그 자체가 식물체 중에서 유리 라디칼이 되고, 활성 산소를 생성시킨다고 되어 있는 파라콰트(paraquat), 디콰트(diquat)와 같은 4급 암모늄염계.

(4) 니트로펜(nitrofen), 클로메톡시펜(chlomethoxyfen), 비페녹스(bifenox), 아시플루오르펜나트륨염(acifluorfen-sodium), 포메사펜(fomesafen), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 락토펜(lactofen), 에톡시펜에틸(ethoxyfen-ethyl)과 같은 디페닐에테르계, 클로르프탈림(chlorphthalim), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미크로락펜틸(flumiclorac-pentyl), 플루티아세트메틸(fluthiacet-methyl)과 같은 환상 이미드계, 그 밖에 옥사디아르길(oxadiargyl), 옥사디아존(oxadiazon), 술펜트라존(sulfentrazone), 카르펜트라존에틸(carfentrazone-ethyl), 티디아지민(thidiazimin), 펜톡사존(pentoxazone), 아자페니딘(azafenidin), 이소프로파졸(isopropazole), 피라플루펜에틸(pyraflufen-ethyl), 벤즈펜디존(benzfendizone), 부타페나실(butapenacil), 메토벤주론(metobenzuron), 시니돈에틸(cinidon-ethyl), 플루폭삼(flupoxam), 플루아졸레이트(fluazolate), 프로플루아졸(profluazol), 피라클로닐(pyrachlonil), 플루펜피르에틸(flufenpyr-ethyl), 벤카르바존(bencarbazone) 등과 같이 식물의 클로로필 생합성을 저해하고, 광증감 과산화 물질을 식물체 중에 이상 축적시킴으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.

(5) 노르플루라존(norflurazon), 클로리다존(chloridazon), 메트플루라존(metflurazon)과 같은 피리다지논계, 피라졸레이트(pyrazolate), 피라족시펜(pyrazoxyfen), 벤조페납(benzofenap), 토프라메존(topramezone, BAS-670H), 피라술포톨(pyrasulfotole)과 같은 피라졸계, 그 밖에 아미트롤(amitrol), 플루리돈(fluridone), 플루타몬(flutamone), 디플루페니칸(diflufenican), 메톡시페논(methoxyphenone), 클로마존(clomazone), 술코트리온(sulcotrione), 메소트리온(mesotrione), AVH-301, 이속사플루톨(isoxaflutole), 디펜조콰트(difenzoquat), 이속사클로로톨(isoxachlortole), 벤조비시클론(benzobicyclone), 피콜리나펜(picolinafen), 비플루부타미드(beflubutamid) 등과 같이 카로티노이드 등의 식물의 색소 생합성을 저해하고, 백화 작용을 특징으로 하는 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.

(6) 디클로폽메틸(diclofop-methyl), 플람프롭엠메틸(flamprop-M-methyl), 피리페놉나트륨염(pyriphenop-sodium), 플루아지폽부틸(fluazifop-butyl), 할록시폽메틸(haloxyfop-methyl), 퀴잘로폽에틸(quizalofop-ethyl), 시할로폽부틸(cyhalofop-butyl), 페녹사프롭에틸(fenoxaprop-ethyl), 메타미폽프로필(metamifop-propyl)과 같은 아릴옥시페녹시프로피온산계, 알록시딤나트륨염(alloxydim-sodium), 클레소딤(clethodim), 세톡시딤(sethoxydim), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 부트록시딤(butroxydim), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 칼록시딤(caloxydim), 클레폭시딤(clefoxydim), 프로폭시딤(profoxydim)과 같은 시클로헥산디온계 등과 같이 벼과 식물에 특이적인 제초 효력이 강하게 확인되는 것.

(7) 클로리무론에틸(chlorimuron-ethyl), 술포메투론메틸(sulfometuron-methyl), 프리미술푸론메틸(primisulfuron-methyl), 벤술푸론메틸(bensulfuron-methyl), 클로르술푸론(chlorsulfuron), 메트술푸론메틸(metsulfuron-methyl), 시노술푸론(cinosulfuron), 피라조술푸론에틸(pyrasulfuron-ethyl), 아짐술푸론(azimsulfuron), 플라자술푸론(flazasulfuron), 림술푸론(rimsulfuron), 니코술푸론(nicosulfuron), 이마조술푸론(imazosulfuron), 시클로술파무론(cyclosulfamuron), 프로술푸론(prosulfuron), 플루피르술푸론(flupyrsulfuron), 트리술푸론메틸(trisulfuron-methyl), 할로술푸론-메틸(halosulfuron-methyl), 티펜술푸론메틸(thifensulfuron-methyl), 에톡시술푸론(ethoxysulfuron), 옥사술푸론(oxasulfuron), 에타메트술푸론(ethametsulfuron), 요오도술푸론(iodosulfuron), 술포술푸론(sulfosulfuron), 트리아술푸론(triasulfuron), 트리베누론메틸(tribenuron-methyl), 트리토술푸론(tritosulfuron), 포람술푸론(foramsulfuron), 트리플옥시술푸론(trifloxysulfuron), 이소술푸론메틸(isosulfuron-methy1), 메소술푸론메틸(mesosulfuron-methyl), 오르소술파무론(orthosulfamuron), 아미도술푸론(amidosulfuron)과 같은 술포닐우레아계, 플루메트술람(flumetsulam), 메토술람(metosulam), 디클로술람(diclosulam), 클로란술람메틸(cloransulam-methyl), 플로라술람(florasulam), 메토술팜(metosulfam), 페녹스술람(penoxsulam)과 같은 트리아조로피리미딘 술폰아미드계, 이마자피르(imazapyr), 이마제타피르(imazethapyr), 이마자킨(imazaquin), 이마자목스(imazamox), 이마자메스(imazameth), 이마자메타벤즈(imazamethabenz), 이마자픽(imazapic)과 같은 이미다졸리논계, 피리티오박나트륨염(pyrithiobac-sodium), 비스피리박나트륨염(bispyribac-sodium), 피리미노박메틸(pyriminobac-methyl), 피리벤족심(pyribenzoxim), 피리프탈리드(pyriftalid), 피리미술판(pyrimisulfan, KUH-021)과 같은 피리미디닐살리실산계, 플루카르바존(flucarbazone), 프로카르바존나트륨(procarbazone-sodium)과 같은 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논계, 그 밖에 글리포세이트(glyphosate), 글리포세이트암모늄염(glyphosate-ammonium), 글리포세이트이소프로필아민염(glyphosate-isopropylamine), 술포세이트(sulfosate), 글루포시네이트(glufosinate), 글루포시네이트암모늄염(glufosinate-ammonium), 빌라나포스(bilanafos) 등과 같이 식물의 아미노산 생합성을 저해함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.

(8) 트리플루랄린(trifluralin), 오리잘린(oryzalin), 니트랄린(nitralin), 펜디메탈린(pendimethalin), 에탈플루랄린(ethalfluralin), 벤플루랄린(benfluralin), 프로디아민(prodiamine)과 같은 디니트로아닐린계, 벤술리드(bensulide), 나프론아미드(napronamide), 프론아미드(pronamide)와 같은 아미드계, 아미프로포스메틸(amiprofos-methyl), 부타미포스(butamifos), 아닐로포스(anilofos), 피페로포스(piperophos)와 같은 유기 인계, 프로팜(propham), 클로르프로팜(chlorpropham), 바르반(barban)과 같은 페닐카르바메이트계, 다이무론(daimuron), 쿠밀루론(cumyluron), 브로모부티드(bromobutide)와 같은 쿠밀아민계, 그 밖에 아술람(asulam), 디티오피르(dithiopyr), 티아조피르(thiazopyr), 카펜스트롤(cafenstrole), 인다노판(indanofan) 등과 같이 식물의 세포 유사 분열을 저해함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.

(9) 알라클로르(alachlor), 메타자클로르(metazachlor), 부타클로르(butachlor), 프레틸라클로르(pretilachlor), 메톨라클로르(metolachlor), S-메톨라클로르(S-metolachlor), 테닐클로르(thenylchlor), 페톡스아미드(pethoxamid), 아세토클로르(acetochlor), 프로파클로르(propachlor), 프로피소클로르(propisochlor)와 같은 클로로아세트아미드계, 몰리네이트(molinate), 디메피페레이트(dimepiperate), 피리부티카르브(pyributicarb)와 같은 카르바메이트계, 그 밖에 에토벤자니드(etobenzanid), 메페나세트(mefenacet), 플루페나세트(flufenacet), 트리디판(tridiphane), 펜트라자미드(fentrazamide), 옥사지클로메폰(oxaziclomefone), 디메테나미드(dimethenamid), 벤푸레세이트(benfuresate) 등과 같이 식물의 단백질 생합성 또는 지질 생합성을 저해함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.

(10) EPTC, 부틸레이트(butylate), 베르놀레이트(vernolate), 페부레이트(pebulate), 시클로에이트(cycloate), 프로술포카르브(prosulfocarb), 에스프로카르브(esprocarb), 티오벤카르브(thiobencarb), 디알레이트(diallate), 트리알레이트(triallate)와 같은 티오카르바메이트계, 그 밖에 MSMA, DSMA, 엔돌탈(endothall), 에토푸메세이트(ethofumesate), 소듐클로레이트(sodium chlorate), 펠라르곤산(pelargonic acid), 포스아민(fosamine), 피녹사덴(pinoxaden), HOK-201 등.

(11) 크산토모나스 캠페스트리스(Xanthomonas campestris), 에피코코수루스 네마토수루스(Epicocosurus nematosurus), 엑세로힐룸 모노세라스(Exserohilum monoseras), 드레크스렐라 모노세라스(Drechsrela monoceras) 등과 같이 식물에 기생함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.

본 발명의 수성 제초 현탁액에 있어서의 각 성분의 배합 비율은, 배합 성분의 종류, 제제 형태, 시용 상황 등에 따라서 적절하게 변경하는 경우가 있기 때문에 일률적으로 규정할 수 없다. 제초성 술포닐우레아계 화합물 또는 이들의 염의 비율은 0.1 내지 60 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 50 중량부이고, 무기염의 비율은 0.1 내지 25 중량부, 바람직하게는 1 내지 20 중량부, 더욱 바람직하게는 2 내지 10 중량부이고, 술폰산염의 비율은 0.01 내지 30 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 20 중량부이고, 나머지 주성분이 물이다.

목적에 따라서 다른 계면 활성제를 배합하는 경우, 그 비율은 0.01 내지 20 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량부이다. 침강 방지제를 배합하는 경우, 그 비율은 0.01 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.05 내지 5 중량부이다. 증점제를 배합하는 경우, 그 비율은 0.01 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.05 내지 5 중량부이다. 소포제를 배합하는 경우, 그 비율은 0.001 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량부이다. 방부제를 배합하는 경우, 그 비율은 0.01 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.05 내지 5 중량부이다. 용제를 배합하는 경우, 그 비율은 1 내지 70 중량부, 바람직하게는 1 내지 50 중량부이다. 다른 제초성 화합물을 배합하는 경우, 그 비율은 0.1 내지 60 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 50 중량부이다.

본 발명의 수성 제초 현탁액은 바람직하지 않은 식물 또는 그것이 생육하는 장소에 시용하고, 예를 들면 경엽 처리, 토양 처리, 담수 처리함으로써 일년생 잡초나 다년생 잡초 등 광범위한 유해 식물을 방제 또는 그의 생육을 억제할 수 있다. 유해 식물로서는, 예를 들면 돌피(Echinochloa crus - galli L.), 강피(Echinochloa oryzicola vasing), 바랭이(Digitaria sanguinalis L.), 강아지풀(Setaria viridis L.), 가을강아지풀(Setaria faberi Herrm.), 왕바랭이(Eleusine indica L.), 메귀리(Avena fatua L.), 시리라수수새(Sorghum halepense L.), 구주개밀(Agropyron repens L.), 알렉산더그라스(Brachiaria plantaginea), 파라그라스(Panicum purpurascens), 드렁새(Leptochloa chinensis), 실드렁새(Leptochloa panicea), 새꿰미풀(Poa annua L.), 쥐꼬리뚝새풀(Alopecurus myosuroides Huds.), 개밀(Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi) 등의 벼과 잡초(또는 그라미네애(gramineae)) 참방동사니(Cyperus iria L.), 갯뿌리방동사니(Cyperus rotundus L.), 기름골(Cyperus esculentus L.), 올챙이고랭이(Scirpus juncoides), 꽃방동사니(Cyperus serotinus), 알방동사니(Cyperus difformis), 쇠털골(Eleocharis acicularis), 올방개(Eleocharis kuroguwai) 등의 사초과 잡초(또는 사이페라세애(Cyperaceae)), 올미(Sagittaria pygmaea), 벗풀(Sagittaria trifolia), 쇠대나물(Alisma canaliculatum) 등의 택사과 잡초, 물달개비(Monochoria Vaginalis), 물옥잠(Monochoria korsakowii) 등의 물옥잠과 잡초, 밭뚝외풀(Lindernia pyxidaria), 등에풀(Dopatrium junceum) 등의 현삼과 잡초, 마디꽃(Rotala india), 좀부처꽃(Ammannia multiflora) 등의 부처꽃과 잡초 외, 어저귀(Abutilon theophrasti MEDIC.), 둥근잎나팔꽃(Ipomoea purpurea L.), 흰명아주(Chenopodium album L.), 공단풀(Sida spinosa L.), 쇠비름(Portulaca oleracea L.), 청비름(Amaranthus viridis L.), 털비름(Amaranthus retroflexus L.), 결명초(Cassia obtusifolia L.), 까마중(Solanum nigrum L.), 큰개여뀌(Polygonum lapathifolium L.), 별꽃(Stellaria media L.), 창이자(Xanthium strumarium L.), 좁쌀냉이(Cardamine flexuosa WITH.), 광대나물(Lamium amplexicaule L.), 돼지풀(Ambrosia elatior L.), 갈퀴덩쿨(Galium spurium L.), 서양메꽃(Calystegia arvensis L.), 독말풀(Datura stramonium), 큰조뱅이(Breea setosa (BIEB.) KITAM.), 깨풀(Acalypha australis L.) 등을 들 수 있다. 또한, 시용 범위는 밭, 논, 과수원, 뽕밭 등의 농경지; 산림, 농도(農道), 운동장, 공장 부지, 잔디 등의 비농경지와 다방면에 걸칠 수 있다. 본 제초성 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염은 1 ha당 1 g 내지 500 g, 바람직하게는 2 g 내지 250 g의 양으로 시용할 수 있다.

이하에 본 발명의 실시예를 기재하지만, 본 발명은 이것으로 한정되는 것은 아니다.

실시예 1

(1) 니코술푸론(순도 93.4 ％) 10.7 중량부

(2) 알킬나프탈렌술폰산나트륨 포름알데히드 축합물

(상품명: 수프라길(Supragil) MNS/25, 로디아 닛까(주) 제조) 5.0 중량부

(3) 실리콘계 소포제

(상품명: 로도르실(Rhodorsil) 432, 로디아 닛까(주) 제조) 0.1 중량부

(4) 인산이수소나트륨 8.0 중량부

(5) 물 76.2 중량부

이상의 성분을 혼합하고, 습식 분쇄기로 5 분간 분쇄하여 수성 제초 현탁액을 얻었다.

실시예 2

(1) 니코술푸론(순도 93.4 ％) 10.7 중량부

(2) 수프라길 MNS/25(상기와 동일함) 5.0 중량부

(3) 로도르실 432(상기와 동일함) 0.1 중량부

(4) 인산이수소칼륨 8.0 중량부

(5) 물 76.2 중량부

실시예 3

(1) 니코술푸론(순도 94.5 ％) 11.7 중량부

(2) 알킬나프탈렌술폰산나트륨

(상품명: 뉴칼겐(NEW KALGEN) BX-C, 다께모또 유지(주) 제조) 4.0 중량부

(3) 로도르실 432(상기와 동일함) 0.1 중량부

(4) 인산이수소나트륨 8.0 중량부

(5) 물 76.2 중량부

실시예 4

상기 실시예 3의 뉴칼겐 BX-C를 알킬벤젠술폰산나트륨(상품명: 네오겐 파우더(Neogen Powder), 다이이치 고교 세이야꾸(주) 제조)으로 변경하고, 그 외에는 실시예 3과 동일하게 하여 수성 제초 현탁액을 얻었다.

실시예 5

(1) 플라자술푸론(순도 95.1 ％) ll.56 중량부

(2) 수프라길 MNS/25(상기와 동일함) 4.0 중량부

(3) 로도르실 432(상기와 동일함) 0.1 중량부

(4) 인산이수소나트륨 8.0 중량부

(5) 물 76.34 중량부

실시예 6

(1) 아짐술푸론(순도 99 ％) 10.0 중량부

(2) 수프라길 MNS/25(상기와 동일함) 4.0 중량부

(3) 인산이수소나트륨 7.0 중량부

(4) 물 79.0 중량부

실시예 7

(1) 벤술푸론메틸(순도 99.3 ％) 10.0 중량부

(2) 수프라길 MNS/25(상기와 동일함) 4.0 중량부

(3) 인산이수소나트륨 7.0 중량부

(4) 물 79.0 중량부

비교예 1

(1) 니코술푸론(순도 93.4 ％) 10.7 중량부

(2) 수프라길 MNS/25(상기와 동일함) 5.0 중량부

(3) 로도르실 432(상기와 동일함) 0.1 중량부

(4) 물 84.2 중량부

이상의 성분을 혼합하고, 습식 분쇄기로 5 분간 분쇄하여 수성 제초 현탁액 을 얻었다.

비교예 2

상기 실시예 3의 뉴칼겐 BX-C를 페놀술폰산나트륨(상품명: 타몰(Tamol) PP, BASF 재팬(주) 제조)으로 변경하고, 그 외에는 실시예 3과 동일하게 하여 수성 제초 현탁액을 얻었다.

비교예 3

상기 실시예 3의 뉴칼겐 BX-C를 폴리카르복실산나트륨(상품명: 뉴칼겐 WG-5, 다께모또 유지(주) 제조)으로 변경하고, 그 외에는 실시예 3과 동일하게 하여 수성 제초 현탁액을 얻었다.

비교예 4

상기 실시예 3의 뉴칼겐 BX-C를 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르황산암모늄염(상품명: 소프로포르(Soprophor) 4D384, 로디아 닛까(주) 제조)으로 변경하고, 그 외에는 실시예 3과 동일하게 하여 수성 제초 현탁액을 얻었다.

비교예 5

(1) 니코술푸론(순도 94.5 ％) 11.7 중량부

(2) 뉴칼겐 BX-C(상기와 동일함) 4.0 중량부

(3) 로도르실 432(상기와 동일함) 0.1 중량부

(4) 물 84.2 중량부

비교예 6

상기 비교예 5의 뉴칼겐 BX-C를 네오겐 파우더(상기와 동일함)로 변경하고, 그 외에는 비교예 5와 동일하게 하여 수성 제초 현탁액을 얻었다.

비교예 7

상기 비교예 5의 뉴칼겐 BX-C를 타몰 PP(상기와 동일함)로 변경하고, 그 외에는 비교예 5와 동일하게 하여 수성 제초 현탁액을 얻었다.

비교예 8

상기 비교예 5의 뉴칼겐 BX-C를 뉴칼겐 WG-5(상기와 동일함)로 변경하고, 그 외에는 비교예 5와 동일하게 하여 수성 제초 현탁액을 얻었다.

비교예 9

상기 비교예 5의 뉴칼겐 BX-C를 소프로포르 4D384(상기와 동일함)로 변경하고, 그 외에는 비교예 5와 동일하게 하여 수성 제초 현탁액을 얻었다.

비교예 10

(1) 플라자술푸론(순도 95.1 ％) 11.56 중량부

(2) 타몰 PP(상기와 동일함) 4.0 중량부

(3) 로도르실 432(상기와 동일함) 0.1 중량부

(4) 인산이수소나트륨 8.0 중량부

(5) 물 76.34 중량부

비교예 11

(1) 아짐술푸론(순도 99 ％) 10.0 중량부

(2) 수프라길 MNS/25(상기와 동일함) 4.0 중량부

(3) 물 86.0 중량부

비교예 12

(1) 벤술푸론메틸(순도 99.3 ％) 10.0 중량부

(2) 수프라길 MNS/25(상기와 동일함) 4.0 중량부

(3) 물 86.0 중량부

안정성 시험예 1

상기 실시예 1 및 2, 및 비교예 1에서 얻은 수성 제초 현탁액을 54 ℃의 항온조 중에서 14 일간 보관하였다. 보관 전후에 있어서의 수성 제초 현탁액 중의 니코술푸론 함량을 액체 크로마토그래피로 정량하고, 그 분해율을 하기 식으로써 산출함으로써 시간에 따른 변화를 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.

분해율(％)=[(제조 직후의 함유량-보관 후의 함유량)/제조 직후의 함유량]×100

본 발명에 따라 특정 계면 활성제로서의 술폰산염과 무기염을 이용한 경우, 상기 특정 계면 활성제를 단독으로 이용한 경우에 비해, 니코술푸론의 분해가 현저히 억제된 것을 상기 안정성 시험예 1의 결과로부터 알 수 있었다.

안정성 시험예 2

상기 실시예 3 및 4, 및 비교예 2 내지 9에서 얻은 수성 제초 현탁액을 이용하여 니코술푸론의 시간에 따른 변화를 상기 안정성 시험예 1과 동일하게 평가하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.

본 발명에 따라 특정 계면 활성제로서의 술폰산염과 무기염을 이용한 경우, 상기 특정 계면 활성제를 단독으로 이용한 경우나 상기 특정 계면 활성제 이외의 계면 활성제를 이용한 경우에 비해 니코술푸론의 분해가 현저히 억제된 것을 상기 안정성 시험예 2의 결과로부터 알 수 있었다.

안정성 시험예 3

상기 실시예 5 및 비교예 10에서 얻은 수성 제초 현탁액을 이용하여, 플라자술푸론의 경시 변화를 상기 안정성 시험예 1과 동일하게 평가하였다. 그 결과를 표 3에 나타낸다.

본 발명에 따라 특정 계면 활성제로서의 술폰산염과 무기염을 이용한 경우, 상기 특정 계면 활성제 이외의 계면 활성제를 이용한 경우에 비해, 플라자술푸론의 분해가 현저히 억제된 것을 상기 안정성 시험예 3의 결과로부터 알 수 있었다.

안정성 시험예 4

상기 실시예 6 내지 7 및 비교예 11 내지 12에서 얻은 수성 제초 현탁액을 이용하여, 각 술포닐우레아계 화합물의 시간에 따른 변화를 상기 안정성 시험예 1과 동일하게 평가하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.

본 발명에 따라 특정 계면 활성제로서의 술폰산염과 무기염을 이용한 경우, 상기 특정 계면 활성제를 단독으로 이용한 경우에 비해 각 술포닐우레아계 화합물의 분해가 현저히 억제된 것을 상기 안정성 시험예 4의 결과로부터 알 수 있었다.

생물 시험예

1/1,000,000 ha 포트에 밭 농사 토양을 채우고, 거기에 식물(바랭이(Digitaria sanguinalis L.) 또는 털비름(Amaranthus retroflexus L.))의 종자를 파종하여 온실내에서 생육시켰다. 식물이 3 엽기에 도달하였을 때, 본 발명의 수성 제초 현탁액의 소정량(100 ga.i./ha)을 300 L/ha 상당의 물로 희석하고, 여기에 전착제(상품명: 서팩턴트(Surfactant) WK, 카오 가부시끼가이샤 제조)를 가용(加用)하여 경엽 처리하였다. 처리 후 21 일째에 식물의 생육 상태를 조사하였다. 그 결과, 본 발명의 수성 제초 현탁액은 우수한 제초 활성을 나타내었다.

Claims

(1) 제초성 술포닐우레아계 화합물(단, 1-[3-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카르바모일)술파모일]-2-피리딜]-2-플루오로프로필 메톡시아세테이트 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-2-(2-플루오로-1-히드록시프로필)-3-피리딘술폰아미드를 제외함) 또는 그의 염, (2) 인산이수소나트륨 및 인산이수소칼륨으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 무기염, (3) 아릴술폰산염, 알킬아릴술폰산염 및 이들의 포름알데히드 축합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 술폰산염 및 (4) 물을 포함하는 수성 제초 현탁액.
제1항에 있어서, 제초성 술포닐우레아계 화합물이 니코술푸론, 플라자술푸론, 벤술푸론메틸 및 아짐술푸론으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 수성 제초 현탁액.
제1항에 있어서, 인산염이 인산이수소나트륨인 수성 제초 현탁액.
제1항에 있어서, 술폰산염이 알킬벤젠술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 알킬벤젠술폰산염 포름알데히드 축합물 및 알킬나프탈렌술폰산염 포름알데히드 축합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 수성 제초 현탁액.
제4항에 있어서, 술폰산염이 알킬벤젠술폰산염 포름알데히드 축합물 및 알킬나프탈렌술폰산염 포름알데히드 축합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 수성 제초 현탁액.
제1항에 있어서, 다른 제초성 화합물을 추가로 포함하는 수성 제초 현탁액.
상기 제1항의 수성 제초 현탁액의 제초 유효량을 바람직하지 않은 식물 또는 그것이 생육하는 장소에 시용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식물을 방제하거나 그의 생육을 억제하는 방법.
인산이수소나트륨 및 인산이수소칼륨으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 무기염 및 아릴술폰산염, 알킬아릴술폰산염 및 이들의 포름알데히드 축합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 술폰산염을 이용하여, 수성 제초 현탁액 중의 제초성 술포닐우레아계 화합물(단, 1-[3-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카르바모일)술파모일]-2-피리딜]-2-플루오로프로필 메톡시아세테이트 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-2-(2-플루오로-1-히드록시프로필)-3-피리딘술폰아미드를 제외함) 또는 그의 염을 안정화시키는 방법.
삭제
삭제