JP2007153868A - イオン性化合物 - Google Patents
イオン性化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007153868A JP2007153868A JP2006138081A JP2006138081A JP2007153868A JP 2007153868 A JP2007153868 A JP 2007153868A JP 2006138081 A JP2006138081 A JP 2006138081A JP 2006138081 A JP2006138081 A JP 2006138081A JP 2007153868 A JP2007153868 A JP 2007153868A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- general formula
- group
- ionic compound
- ionic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 46
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 35
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 abstract description 11
- -1 cyclic phosphazene compound Chemical group 0.000 description 38
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 28
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 26
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 25
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 20
- 235000017168 chlorine Nutrition 0.000 description 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 19
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 10
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 4
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 3
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011553 magnetic fluid Substances 0.000 description 2
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical group CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 2
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003976 azacycloalkanes Chemical group 0.000 description 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000011255 nonaqueous electrolyte Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical group O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0566—Liquid materials
- H01M10/0568—Liquid materials characterised by the solutes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/65812—Cyclic phosphazenes [P=N-]n, n>=3
- C07F9/65815—Cyclic phosphazenes [P=N-]n, n>=3 n = 3
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/122—Ionic conductors
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
- H01G9/2004—Light-sensitive devices characterised by the electrolyte, e.g. comprising an organic electrolyte
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/052—Li-accumulators
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/542—Dye sensitized solar cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/13—Energy storage using capacitors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Hybrid Cells (AREA)
- Electric Double-Layer Capacitors Or The Like (AREA)
Abstract
【解決手段】下記一般式(I):
(NPR1 2)n ・・・ (I)
[式中、R1は、それぞれ独立してハロゲン元素又は一価の置換基で、少なくとも一つのR1は、下記一般式(II):
−N+R2 3X- ・・・ (II)
(式中、R2は、それぞれ独立して一価の置換基又は水素で、但し、少なくとも一つのR2は水素ではなく、また、R2は互いに結合して環を形成してもよく;X-は一価の陰イオンを表す)で表されるイオン性置換基であり;nは3〜15を表す]で表されるイオン性化合物である。
【選択図】図1
Description
(NPR1 2)n ・・・ (I)
[式中、R1は、それぞれ独立してハロゲン元素又は一価の置換基で、少なくとも一つのR1は、下記一般式(II):
−N+R2 3X- ・・・ (II)
(式中、R2は、それぞれ独立して一価の置換基又は水素で、但し、少なくとも一つのR2は水素ではなく、また、R2は互いに結合して環を形成してもよく;X-は一価の陰イオンを表す)で表されるイオン性置換基であり;nは3〜15を表す]で表されることを特徴とする。
(NPR3 2)n ・・・ (III)
[式中、R3は、それぞれ独立してハロゲン元素又は一価の置換基で、少なくとも一つのR3は塩素であり;nは3〜15を表す]で表される環状ホスファゼン化合物と、下記一般式(IV):
NR2 3 ・・・ (IV)
[式中、R2は、上記と同義である]で表される1級、2級又は3級のアミンとを反応させることで、下記一般式(V):
(NPR4 2)n ・・・ (V)
[式中、R4は、それぞれ独立してハロゲン元素又は一価の置換基で、少なくとも一つのR4は、下記一般式(VI):
−N+R2 3Cl- ・・・ (VI)
(式中、R2は上記と同義である)で表されるイオン性置換基であり;nは上記と同義である]で表されるイオン性化合物(即ち、上記一般式(I)で表され、上記一般式(II)中のX-がCl-であるイオン性化合物)を生成させることができる。
A+X- ・・・ (VII)
[式中、A+は一価の陽イオンを表し、X-は一価の陰イオンを表す]で表される塩(イオン交換剤)とを反応(イオン交換反応)させることで、上記一般式(I)で表されるイオン性化合物を生成させることができる。
水 5gとクロロホルム 5gからなる二相系を調製し、該二相系にトリエチルアミン 5mLと、上記一般式(III)で表され、式中のnが3であって、6つのR3のうち1つが塩素で且つ5つがフッ素である環状ホスファゼン化合物 5mLとを順次滴下した。該二相系をスターラーで撹拌すると、反応に伴って発熱が観測された。3分間の撹拌の後に、水相を採取し、水を蒸発させたところ白色結晶が生成し、更に減圧乾燥して白色結晶 0.2g(収率 53%)を得た。得られた白色結晶は、クロロホルム、メタノール、アセトニトリルに対して不溶で、水に対して可溶であった。得られた白色結晶を重水に溶解させて、1H-NMRで分析したところ、該白色結晶は、上記一般式(I)で表され、式中のnが3であって、6つのR1のうち5つがフッ素で且つ一つが−N+(CH2CH2)3Cl-であることを確認した。生成物の1H-NMRの結果を図1に、31P-NMRの結果を図2に、反応スキームを下記に示す。
水 15mLとクロロホルム 15mLからなる二相系を調製し、該二相系にN-メチル-2-ピロリドン 5mLと、上記一般式(III)で表され、式中のnが3であって、6つのR3のうち1つが塩素で且つ5つがフッ素である環状ホスファゼン化合物 5mLとを順次滴下した。その後、該二相系を冷却しながら撹拌すると、クロロホルム相に白色結晶が沈殿した。常温に戻して撹拌すると該白色結晶は消えた。なお、クロロホルム相は、反応前は無色であったが、反応後は白濁した。ピペットを用いて水相を採取し、エバポレートした後、真空ポンプを用いて水を留去したところ、白色結晶 5.1g(収率 74%)を得た。得られた白色結晶を重水に溶解させて、1H-NMRで分析したところ、該白色結晶は、上記一般式(I)で表され、式中のnが3であって、6つのR1のうち5つがフッ素で且つ一つが上記一般式(II)で表されるイオン性置換基で、式(II)中のX-がCl-で、R2の一つがメチル基で、他の二つのR2が互いに結合して窒素原子と共に2-アザシクロペンタノン環を形成しているイオン性化合物であることを確認した。生成物の1H-NMRの結果を図3に、31P-NMRの結果を図4に、反応スキームを下記に示す。
水 15mLとクロロホルム 15mLからなる二相系を調製し、該二相系にピリジン5mLと、上記一般式(III)で表され、式中のnが3であって、6つのR3のうち1つが塩素で且つ5つがフッ素である環状ホスファゼン化合物 5mLとを順次滴下した。その後、該二相系を冷却しながら撹拌すると、クロロホルム相に白色結晶が沈殿した。常温に戻して撹拌すると該白色結晶は消えた。なお、クロロホルム相は、反応前は無色であったが、反応後は白濁した。ピペットを用いて水相を採取し、エバポレートした後、真空ポンプを用いて水を留去したところ、白色結晶 5.2g(収率 57%)を得た。得られた白色結晶を重水に溶解させて、1H-NMRで分析したところ、該白色結晶は、上記一般式(I)で表され、式中のnが3であって、6つのR1のうち5つがフッ素で且つ一つが−N+C5H5Cl-であることを確認した。生成物の1H-NMRの結果を図5に、31P-NMRの結果を図6に、反応スキームを下記に示す。
水 15mLとクロロホルム 15mLからなる二相系を調製し、該二相系にアニリン5mLと、上記一般式(III)で表され、式中のnが3であって、6つのR3のうち1つが塩素で且つ5つがフッ素である環状ホスファゼン化合物 5mLとを順次滴下した。その後、該二相系を冷却しながら撹拌すると、クロロホルム相に白色結晶が沈殿した。常温に戻して撹拌すると該白色結晶は消えた。なお、クロロホルム相は、反応前は無色であったが、反応後は白濁した。ピペットを用いて水相を採取し、エバポレートした後、真空ポンプを用いて水を留去したところ、白色結晶 4.8g(収率 54%)を得た。得られた白色結晶を重水に溶解させて、1H-NMRで分析したところ、該白色結晶は、上記一般式(I)で表され、式中のnが3であって、6つのR1のうち5つがフッ素で且つ一つが−N+H2C6H5Cl-であることを確認した。生成物の1H-NMRの結果を図7に、31P-NMRの結果を図8に、反応スキームを下記に示す。
水 15mLとクロロホルム 15mLからなる二相系を調製し、該二相系にジメチルアニリン5mLと、上記一般式(III)で表され、式中のnが3であって、6つのR3のうち1つが塩素で且つ5つがフッ素である環状ホスファゼン化合物 5mLとを順次滴下した。その後、該二相系を冷却しながら撹拌すると、クロロホルム相に白色結晶が沈殿した。常温に戻して撹拌すると該白色結晶は消えた。なお、クロロホルム相は、反応前は無色であったが、反応後は白濁した。ピペットを用いて水相を採取し、エバポレートした後、真空ポンプを用いて水を留去したところ、白色結晶 5.1g(収率 52%)を得た。得られた白色結晶を重水に溶解させて、1H-NMRで分析したところ、該白色結晶は、上記一般式(I)で表され、式中のnが3であって、6つのR1のうち5つがフッ素で且つ一つが−N+(CH3)2C6H5Cl-であることを確認した。生成物の1H-NMRの結果を図9に、31P-NMRの結果を図10に、反応スキームを下記に示す。
Claims (5)
- 下記一般式(I):
(NPR1 2)n ・・・ (I)
[式中、R1は、それぞれ独立してハロゲン元素又は一価の置換基で、少なくとも一つのR1は、下記一般式(II):
−N+R2 3X- ・・・ (II)
(式中、R2は、それぞれ独立して一価の置換基又は水素で、但し、少なくとも一つのR2は水素ではなく、また、R2は互いに結合して環を形成してもよく;X-は一価の陰イオンを表す)で表されるイオン性置換基であり;nは3〜15を表す]で表されるイオン性化合物。 - 前記一般式(I)中のnが3又は4であることを特徴とする請求項1に記載のイオン性化合物。
- 前記一般式(I)中のR1は、少なくとも一つが前記一般式(II)で表されるイオン性置換基で、その他がフッ素であることを特徴とする請求項1に記載のイオン性化合物。
- 25℃において液体であることを特徴とする請求項1に記載のイオン性化合物。
- 25℃において固体であることを特徴とする請求項1に記載のイオン性化合物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006138081A JP4939836B2 (ja) | 2005-11-08 | 2006-05-17 | イオン性化合物 |
EP06821848A EP1958952B1 (en) | 2005-11-08 | 2006-10-12 | Ionic compounds |
US12/092,729 US7718826B2 (en) | 2005-11-08 | 2006-10-12 | Ionic compound |
CN2006800507005A CN101356180B (zh) | 2005-11-08 | 2006-10-12 | 离子性化合物 |
PCT/JP2006/320395 WO2007055081A1 (ja) | 2005-11-08 | 2006-10-12 | イオン性化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005323558 | 2005-11-08 | ||
JP2005323558 | 2005-11-08 | ||
JP2006138081A JP4939836B2 (ja) | 2005-11-08 | 2006-05-17 | イオン性化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007153868A true JP2007153868A (ja) | 2007-06-21 |
JP4939836B2 JP4939836B2 (ja) | 2012-05-30 |
Family
ID=38023088
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006138081A Expired - Fee Related JP4939836B2 (ja) | 2005-11-08 | 2006-05-17 | イオン性化合物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7718826B2 (ja) |
EP (1) | EP1958952B1 (ja) |
JP (1) | JP4939836B2 (ja) |
CN (1) | CN101356180B (ja) |
WO (1) | WO2007055081A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007200832A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-08-09 | Bridgestone Corp | 電池用非水電解液及びそれを備えた非水電解液電池 |
JP2010270077A (ja) * | 2009-05-22 | 2010-12-02 | Bridgestone Corp | イオン液体及びその製造方法 |
US8771881B2 (en) | 2008-05-21 | 2014-07-08 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Electrolyte for lithium ion secondary battery and lithium ion secondary battery comprising the same |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5318479B2 (ja) * | 2008-06-27 | 2013-10-16 | 株式会社ブリヂストン | 発光性イオン液体 |
US9206210B2 (en) | 2011-10-05 | 2015-12-08 | Battelle Energy Alliance, Llc | Ionic liquids, electrolyte solutions including the ionic liquids, and energy storage devices including the ionic liquids |
EP3353844B1 (en) | 2015-03-27 | 2022-05-11 | Mason K. Harrup | All-inorganic solvents for electrolytes |
US10707531B1 (en) | 2016-09-27 | 2020-07-07 | New Dominion Enterprises Inc. | All-inorganic solvents for electrolytes |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2003242210A1 (en) * | 2002-06-19 | 2004-01-06 | Bridgestone Corporation | Supporting electrolyte for cell and method for production thereof, and cell |
JP2004146346A (ja) | 2002-08-28 | 2004-05-20 | Nisshinbo Ind Inc | 非水電解質および非水電解質二次電池 |
JP4298246B2 (ja) | 2002-09-20 | 2009-07-15 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 非水電解質、電気二重層キャパシタおよび非水電解質二次電池 |
-
2006
- 2006-05-17 JP JP2006138081A patent/JP4939836B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-12 EP EP06821848A patent/EP1958952B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-12 CN CN2006800507005A patent/CN101356180B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-12 US US12/092,729 patent/US7718826B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-12 WO PCT/JP2006/320395 patent/WO2007055081A1/ja active Application Filing
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007200832A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-08-09 | Bridgestone Corp | 電池用非水電解液及びそれを備えた非水電解液電池 |
US8771881B2 (en) | 2008-05-21 | 2014-07-08 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Electrolyte for lithium ion secondary battery and lithium ion secondary battery comprising the same |
US9368834B2 (en) | 2008-05-21 | 2016-06-14 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Electrolyte for lithium ion secondary battery and lithium ion secondary battery comprising the same |
JP2010270077A (ja) * | 2009-05-22 | 2010-12-02 | Bridgestone Corp | イオン液体及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1958952A4 (en) | 2011-05-04 |
CN101356180A (zh) | 2009-01-28 |
CN101356180B (zh) | 2013-05-15 |
WO2007055081A1 (ja) | 2007-05-18 |
EP1958952B1 (en) | 2012-06-13 |
EP1958952A1 (en) | 2008-08-20 |
US7718826B2 (en) | 2010-05-18 |
US20080269492A1 (en) | 2008-10-30 |
JP4939836B2 (ja) | 2012-05-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4939836B2 (ja) | イオン性化合物 | |
JP4564092B2 (ja) | パーフルオロアルカンスルホン酸エステルの製造方法 | |
JP6902249B2 (ja) | イオン液体を含む電解液を有する電気化学セル | |
KR101413775B1 (ko) | 플루오로알칸 유도체, 겔화제 및 겔상 조성물 | |
JP3542762B2 (ja) | リチウムフルオロアルキルホスフェート化合物およびこれらの化合物の電解質塩としての使用 | |
TW201602069A (zh) | 兩性離子化合物及離子傳導體 | |
US20020090547A1 (en) | Tetrakisfluoroalkylborate salts and their use as conducting salts | |
US8318037B2 (en) | Organosilicon glycol-based electrolytes with a hydroxy terminus | |
US8026394B2 (en) | Lithium salt and method for producing thereof | |
JP2003034692A (ja) | フルオロアルキルリン酸塩およびこれらの物質の調製法 | |
JP5054932B2 (ja) | イオン性化合物の製造方法 | |
JP5639344B2 (ja) | イオン液体及びその製造方法 | |
JP5318479B2 (ja) | 発光性イオン液体 | |
JP2008162977A (ja) | イオン性化合物の製造方法 | |
JP5364307B2 (ja) | イオン性化合物の製造方法 | |
JP5544892B2 (ja) | 2−シアノ−1,3−ジケトネート塩の製造法及びイオン液体 | |
JP2001139584A (ja) | スルホニル基を有するホスファゼン誘導体およびその製造方法 | |
JP2001335590A (ja) | スルホニル基含有ホスファゼン誘導体及びその製造方法 | |
JP2007311553A (ja) | 電気二重層キャパシタ用電解液及びそれを備えた電気二重層キャパシタ | |
WO2015151977A1 (ja) | 双性イオン化合物およびイオン伝導体 | |
JPWO2016027785A1 (ja) | 双性イオン化合物およびイオン伝導体 | |
JP2007200833A (ja) | 色素増感型太陽電池用電解液、色素増感型太陽電池用酸化物半導体電極及び色素増感型太陽電池 | |
WO2020121667A1 (ja) | サッカリンアニオンを有するアンモニウム塩 | |
KR20230060027A (ko) | 비대칭형 포스페이트계 화합물의 제조방법 | |
JP2005060266A (ja) | オキサジアゾール四級塩 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090501 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20090501 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20090501 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090605 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111115 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120113 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120131 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120227 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150302 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |