JP2001139584A - スルホニル基を有するホスファゼン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
スルホニル基を有するホスファゼン誘導体およびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、優れた難燃性と電気特性を保持し
たスルホニル基を有するホスファゼン誘導体およびその
製造方法を提供することを目的とする。 【解決手段】 下記一般式（１）； 【化１】 （式中、Ｒ1は、炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状の
アルキル基、炭素数１〜１０のエーテル結合を有する基
で置換されたアルキル基、ハロゲン原子で置換されたア
ルキル基を示し、Ｒ1は同一でも異なってもよい。）又
は、下記一般式（２）；
【化２】 （式中、Ｒ2は、炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状の
アルキル基、炭素数１〜１０のエーテル結合を有する基
で置換されたアルキル基、ハロゲン原子で置換されたア
ルキル基を示し、Ｒ2は同一でも異なってもよい。）で
表されることを特徴とするスルホニル基を有するホスフ
ァゼン誘導体。
たスルホニル基を有するホスファゼン誘導体およびその
製造方法を提供することを目的とする。 【解決手段】 下記一般式（１）； 【化１】 （式中、Ｒ1は、炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状の
アルキル基、炭素数１〜１０のエーテル結合を有する基
で置換されたアルキル基、ハロゲン原子で置換されたア
ルキル基を示し、Ｒ1は同一でも異なってもよい。）又
は、下記一般式（２）；
【化２】 （式中、Ｒ2は、炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状の
アルキル基、炭素数１〜１０のエーテル結合を有する基
で置換されたアルキル基、ハロゲン原子で置換されたア
ルキル基を示し、Ｒ2は同一でも異なってもよい。）で
表されることを特徴とするスルホニル基を有するホスフ
ァゼン誘導体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電解液、潤滑油等
の難燃化に有用な新規なスルホニル基を含有するホスフ
ァゼン誘導体およびその製造方法に関するものである。
の難燃化に有用な新規なスルホニル基を含有するホスフ
ァゼン誘導体およびその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ホスファゼンは、難燃剤、耐油性
エラストマー、ガス分離膜、電解質などに用いられてき
た。近年、非水電解液二次電池は、高電圧、高エネルギ
ー密度という優れた自己放電性を有することから、特に
パソコン、ＶＴＲ等の情報機器やＡＶのメモリーのバッ
クアップやそれらの駆動電源用電池として注目され、特
開平０６−１３１０８号公報には、非水電解質二次電池
の電解質に、（ＮＰＲ2)n （式中、Ｒは一価の有機基、
ｎは３〜１５）で表される環状ホスファゼン誘導体又は
Ｒ3(Ｐ＝Ｎ)m - ＰＲ4 ( 式中、ｍは１〜２０、Ｒは一
価の有機基、Ｏ、又はＣの中から選ばれる。）で表され
る鎖状型ホスファゼン誘導体を含有させることにより、
短絡時における破裂、発火の危険性を取り除いた非水電
解質二次電池が提案されている。
エラストマー、ガス分離膜、電解質などに用いられてき
た。近年、非水電解液二次電池は、高電圧、高エネルギ
ー密度という優れた自己放電性を有することから、特に
パソコン、ＶＴＲ等の情報機器やＡＶのメモリーのバッ
クアップやそれらの駆動電源用電池として注目され、特
開平０６−１３１０８号公報には、非水電解質二次電池
の電解質に、（ＮＰＲ2)n （式中、Ｒは一価の有機基、
ｎは３〜１５）で表される環状ホスファゼン誘導体又は
Ｒ3(Ｐ＝Ｎ)m - ＰＲ4 ( 式中、ｍは１〜２０、Ｒは一
価の有機基、Ｏ、又はＣの中から選ばれる。）で表され
る鎖状型ホスファゼン誘導体を含有させることにより、
短絡時における破裂、発火の危険性を取り除いた非水電
解質二次電池が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このホ
スファゼン誘導体を電解質に含有させることにより、電
解質の難燃性をある程度改善できるものの、その反面電
池性能が低下するという問題がある。ホスファゼン化合
物においても、難燃性を付与する機能と共に、優れた電
気特性を持つ新規なホスファゼン化合物の出現が望まれ
ていた。
スファゼン誘導体を電解質に含有させることにより、電
解質の難燃性をある程度改善できるものの、その反面電
池性能が低下するという問題がある。ホスファゼン化合
物においても、難燃性を付与する機能と共に、優れた電
気特性を持つ新規なホスファゼン化合物の出現が望まれ
ていた。
【０００４】従って、本発明の目的は、優れた難燃性と
電気特性を保持したスルホニル基を有するホスファゼン
誘導体およびその製造方法を提供することを目的とす
る。
電気特性を保持したスルホニル基を有するホスファゼン
誘導体およびその製造方法を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明が提供しようとす
るスルホニル基を有するホスファゼン誘導体は、下記一
般式（１）；
るスルホニル基を有するホスファゼン誘導体は、下記一
般式（１）；
【０００６】
【化５】
【０００７】（式中、Ｒ1は、炭素数１〜１０の直鎖状
又は分岐状のアルキル基、炭素数１〜１０のエーテル結
合を有する基で置換されたアルキル基、ハロゲン原子で
置換されたアルキル基を示し、Ｒ1は同一でも異なって
もよい。）又は、下記一般式（２）；
又は分岐状のアルキル基、炭素数１〜１０のエーテル結
合を有する基で置換されたアルキル基、ハロゲン原子で
置換されたアルキル基を示し、Ｒ1は同一でも異なって
もよい。）又は、下記一般式（２）；
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、Ｒ2は、炭素数１〜１０の直鎖状
又は分岐状のアルキル基、炭素数１〜１０のエーテル結
合を有する基で置換されたアルキル基、ハロゲン原子又
はフッ素原子で置換されたアルキル基を示し、Ｒ2は同
一でも異なってもよい。）で表されることを構成上の特
徴とする。
又は分岐状のアルキル基、炭素数１〜１０のエーテル結
合を有する基で置換されたアルキル基、ハロゲン原子又
はフッ素原子で置換されたアルキル基を示し、Ｒ2は同
一でも異なってもよい。）で表されることを構成上の特
徴とする。
【００１０】本発明が提供しようとする前記一般式
（１）で表されるスルホニル基を有するホスファゼン誘
導体の製造方法は、一般式ＰＸ5（Ｘはハロゲン原子を
示す。）で表されるハロゲン化リンとスルファミン酸と
を反応させて、下記一般式（３）
（１）で表されるスルホニル基を有するホスファゼン誘
導体の製造方法は、一般式ＰＸ5（Ｘはハロゲン原子を
示す。）で表されるハロゲン化リンとスルファミン酸と
を反応させて、下記一般式（３）
【００１１】
【化７】
【００１２】（式中、Ｘは前記と同義。）で表されるハ
ロゲン化ホスファゼン誘導体を得、次いで、得られたハ
ロゲン化ホスファゼン誘導体と一般式Ｒ1−ＯＭ（式
中、Ｒ１は前記と同義。Ｍはアルカリ金属を示す。）で
表されるアルコラート類とを反応させることを構成上特
徴とする。
ロゲン化ホスファゼン誘導体を得、次いで、得られたハ
ロゲン化ホスファゼン誘導体と一般式Ｒ1−ＯＭ（式
中、Ｒ１は前記と同義。Ｍはアルカリ金属を示す。）で
表されるアルコラート類とを反応させることを構成上特
徴とする。
【００１３】更に、本発明が提供しようとする前記一般
式（２）で表されるスルホニル基を有するホスファゼン
誘導体の製造方法は、一般式ＰＸ5（Ｘは前記と同
義。）で表されるハロゲン化リンとスルファミドとを反
応させて、下記一般式（４）
式（２）で表されるスルホニル基を有するホスファゼン
誘導体の製造方法は、一般式ＰＸ5（Ｘは前記と同
義。）で表されるハロゲン化リンとスルファミドとを反
応させて、下記一般式（４）
【００１４】
【化８】
【００１５】（式中、Ｘは前記と同義。）で表されるビ
スハロゲン化ホスファゼン誘導体を得、次いで、得られ
たビスハロゲン化ホスファゼン誘導体と一般式Ｒ2−Ｏ
Ｍ（式中、Ｒ2、Ｍは前記と同義。）で表されるアルコ
ラート類とを反応させることを構成上の特徴とする。
スハロゲン化ホスファゼン誘導体を得、次いで、得られ
たビスハロゲン化ホスファゼン誘導体と一般式Ｒ2−Ｏ
Ｍ（式中、Ｒ2、Ｍは前記と同義。）で表されるアルコ
ラート類とを反応させることを構成上の特徴とする。
【００１６】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
前記一般式（１）及び（２）で表されるスルホニル基を
有するホスファゼン誘導体の式中、Ｒ1、Ｒ2は、炭素数
１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数１〜
１０のエーテル結合を有する基で置換されたアルキル
基、ハロゲン原子で置換されたアルキル基を示し、前記
一般式（１）の式中、Ｒ1は同一でも異なってもよく、
また、前記一般式（２）の式中、Ｒ2は同一でも異なっ
てもよい。かかるアルキル基としては、例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ヘキ
シル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、イソオクチル基、ｎ−デシル基、イソデシル基等
が挙げられる。エーテル結合を有する基のエーテル結合
は１又は２以上を有していてもよい。また、ハロゲン原
子としては特に制限されないが、塩素原子又はフッ素原
子が好ましい。
前記一般式（１）及び（２）で表されるスルホニル基を
有するホスファゼン誘導体の式中、Ｒ1、Ｒ2は、炭素数
１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数１〜
１０のエーテル結合を有する基で置換されたアルキル
基、ハロゲン原子で置換されたアルキル基を示し、前記
一般式（１）の式中、Ｒ1は同一でも異なってもよく、
また、前記一般式（２）の式中、Ｒ2は同一でも異なっ
てもよい。かかるアルキル基としては、例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ヘキ
シル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、イソオクチル基、ｎ−デシル基、イソデシル基等
が挙げられる。エーテル結合を有する基のエーテル結合
は１又は２以上を有していてもよい。また、ハロゲン原
子としては特に制限されないが、塩素原子又はフッ素原
子が好ましい。
【００１７】次いで、前記一般式（１）で表されるスル
ホニル基を有するホスファゼン誘導体の製造方法につい
て説明する。本発明の前記一般式（１）で表されるスル
ホニル基を有するホスファゼン誘導体の製造方法は、基
本的に一般式ＰＸ5（Ｘはハロゲン原子を示す。）で表
されるハロゲン化リンとスルファミン酸とを反応させ
て、前記一般式（３）で表されるハロゲン化ホスファゼ
ン誘導体を得る第一工程、次いで、得られたハロゲン化
ホスファゼン誘導体とＲ1−ＯＭ（式中、Ｒ1は前記と同
義。Ｍはアルカリ金属を示す。）で表されるアルコラー
ト類とを反応させて、目的とする前記一般式（１）で表
されるスルホニル基を有するホスファゼン誘導体を得る
第二工程からなるものである。
ホニル基を有するホスファゼン誘導体の製造方法につい
て説明する。本発明の前記一般式（１）で表されるスル
ホニル基を有するホスファゼン誘導体の製造方法は、基
本的に一般式ＰＸ5（Ｘはハロゲン原子を示す。）で表
されるハロゲン化リンとスルファミン酸とを反応させ
て、前記一般式（３）で表されるハロゲン化ホスファゼ
ン誘導体を得る第一工程、次いで、得られたハロゲン化
ホスファゼン誘導体とＲ1−ＯＭ（式中、Ｒ1は前記と同
義。Ｍはアルカリ金属を示す。）で表されるアルコラー
ト類とを反応させて、目的とする前記一般式（１）で表
されるスルホニル基を有するホスファゼン誘導体を得る
第二工程からなるものである。
【００１８】第一工程の反応原料となるハロゲン化リン
の式中、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子であ
り、この中、反応性の面で塩素原子が好ましい。このハ
ロゲン化リンとスルファミン酸との反応は、下記反応式
（１）
の式中、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子であ
り、この中、反応性の面で塩素原子が好ましい。このハ
ロゲン化リンとスルファミン酸との反応は、下記反応式
（１）
【００１９】
【化９】
【００２０】（式中、Ｘはハロゲン原子を示す。）に従
って進行し、ハロゲン化リンとスルファミン酸を有機溶
媒中で反応させる。ハロゲン化リンに対するスルファミ
ン酸のモル比は、通常０．４〜１．０、好ましくは０．
５〜０．６、反応温度は、通常８０〜１５０℃、好まし
くは９０〜１１０℃であり、反応時間は、通常３〜２４
時間、好ましくは６〜１２時間である。反応溶媒として
は、ハロゲン化リン及びスルファミン酸が溶解するもの
で、かつ不活性なものであれば特に制限されないが、例
えばトルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素及び
塩化メチレン、クロロホルム等のハロアルカン類等が挙
げられ、これらは１種又は２種以上を組合わせて用いる
ことができる。反応終了後は乾燥して前記一般式（３）
で表されるハロゲン化ホスファゼン誘導体を得ることが
出来るが、本発明では、更に、常法の精製手段により精
製を行うことが出来る。
って進行し、ハロゲン化リンとスルファミン酸を有機溶
媒中で反応させる。ハロゲン化リンに対するスルファミ
ン酸のモル比は、通常０．４〜１．０、好ましくは０．
５〜０．６、反応温度は、通常８０〜１５０℃、好まし
くは９０〜１１０℃であり、反応時間は、通常３〜２４
時間、好ましくは６〜１２時間である。反応溶媒として
は、ハロゲン化リン及びスルファミン酸が溶解するもの
で、かつ不活性なものであれば特に制限されないが、例
えばトルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素及び
塩化メチレン、クロロホルム等のハロアルカン類等が挙
げられ、これらは１種又は２種以上を組合わせて用いる
ことができる。反応終了後は乾燥して前記一般式（３）
で表されるハロゲン化ホスファゼン誘導体を得ることが
出来るが、本発明では、更に、常法の精製手段により精
製を行うことが出来る。
【００２１】第二工程は、第一工程で得られた前記一般
式（３）で表されるハロゲン化ホスファゼン誘導体と、
Ｒ1−ＯＭ（式中、Ｒ1は前記と同義。Ｍはアルカリ金属
を示す。）で表されるアルコラート類とを反応させて、
目的とする前記一般式（１）で表されるスルホニル基を
有するホスファゼン誘導体を得る工程である。
式（３）で表されるハロゲン化ホスファゼン誘導体と、
Ｒ1−ＯＭ（式中、Ｒ1は前記と同義。Ｍはアルカリ金属
を示す。）で表されるアルコラート類とを反応させて、
目的とする前記一般式（１）で表されるスルホニル基を
有するホスファゼン誘導体を得る工程である。
【００２２】反応原料となるＲ1−ＯＭで表されるアル
コラート類の式中、Ｒ1は、前記一般式（１）で表され
るスルホニル基を有するホスファゼン誘導体の式中のＲ
1に相当し、炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアル
キル基、炭素数１〜１０のエーテル結合を有する基で置
換されたアルキル基、ハロゲン原子で置換されたアルキ
ル基を示し、Ｍは、ナトリウム、カリウム等のアルカリ
金属を示す。このハロゲン化ホスファゼン誘導体とアル
コラート類との反応は、下記反応式（２）
コラート類の式中、Ｒ1は、前記一般式（１）で表され
るスルホニル基を有するホスファゼン誘導体の式中のＲ
1に相当し、炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアル
キル基、炭素数１〜１０のエーテル結合を有する基で置
換されたアルキル基、ハロゲン原子で置換されたアルキ
ル基を示し、Ｍは、ナトリウム、カリウム等のアルカリ
金属を示す。このハロゲン化ホスファゼン誘導体とアル
コラート類との反応は、下記反応式（２）
【００２３】
【化１０】
【００２４】（式中、Ｍはアルカリ金属を示し、Ｘ及び
Ｒ1 は前記に同じ。）に従って進行し、前記一般式
（３）で表されるハロゲン化ホスファゼン誘導体とアル
コラート類とを有機溶媒中で反応させる。ハロゲン化ホ
スファゼン誘導体に対するアルコラート類のモル比は、
通常０．５〜６、好ましくは３．６〜４．４である。反
応温度は、通常−５０〜５０℃、好ましくは−４０〜−
２０℃、反応時間は、通常０．５〜２４時間、好ましく
は３〜１２時間である。反応溶媒としては、ハロゲン化
ホスファゼン誘導体とアルコール類が溶解でき、かつ不
活性な溶媒であれば特に限定はなく、例えば、炭化水
素、ハロゲン化芳香族炭化水素、ハロアルカン、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ジブチルエーテル等のエー
テル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等が挙げら
れ、このうち、１種又は２種以上を組合わせて用いるこ
とができる。反応終了後は抽出、脱水、乾燥等の常法に
より目的物を得る。
Ｒ1 は前記に同じ。）に従って進行し、前記一般式
（３）で表されるハロゲン化ホスファゼン誘導体とアル
コラート類とを有機溶媒中で反応させる。ハロゲン化ホ
スファゼン誘導体に対するアルコラート類のモル比は、
通常０．５〜６、好ましくは３．６〜４．４である。反
応温度は、通常−５０〜５０℃、好ましくは−４０〜−
２０℃、反応時間は、通常０．５〜２４時間、好ましく
は３〜１２時間である。反応溶媒としては、ハロゲン化
ホスファゼン誘導体とアルコール類が溶解でき、かつ不
活性な溶媒であれば特に限定はなく、例えば、炭化水
素、ハロゲン化芳香族炭化水素、ハロアルカン、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ジブチルエーテル等のエー
テル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等が挙げら
れ、このうち、１種又は２種以上を組合わせて用いるこ
とができる。反応終了後は抽出、脱水、乾燥等の常法に
より目的物を得る。
【００２５】次いで、前記一般式（２）で表されるスル
ホニル基を有するホスファゼン誘導体の製造方法につい
て説明する。本発明の前記一般式（２）で表されるスル
ホニル基を有するホスファゼン誘導体の製造方法は、基
本的に一般式ＰＸ5（Ｘはハロゲン原子を示す。）で表
されるハロゲン化リンとスルファミドとを反応させ、前
記一般式（４）で表されるビスハロゲン化ホスファゼン
誘導体を得る第一工程、次いで、得られたビスハロゲン
化ホスファゼン誘導体とＲ2−ＯＭ（式中、Ｒ2、Ｍは前
記と同義。）で表されるアルコラート類とを反応させて
目的とする前記一般式（２）で表されるスルホニル基を
有するホスファゼン誘導体を得る第二工程からなるもの
である。
ホニル基を有するホスファゼン誘導体の製造方法につい
て説明する。本発明の前記一般式（２）で表されるスル
ホニル基を有するホスファゼン誘導体の製造方法は、基
本的に一般式ＰＸ5（Ｘはハロゲン原子を示す。）で表
されるハロゲン化リンとスルファミドとを反応させ、前
記一般式（４）で表されるビスハロゲン化ホスファゼン
誘導体を得る第一工程、次いで、得られたビスハロゲン
化ホスファゼン誘導体とＲ2−ＯＭ（式中、Ｒ2、Ｍは前
記と同義。）で表されるアルコラート類とを反応させて
目的とする前記一般式（２）で表されるスルホニル基を
有するホスファゼン誘導体を得る第二工程からなるもの
である。
【００２６】この第一工程の反応原料となるハロゲン化
リンの式中、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子
であり、この中、反応性の面で塩素原子が好ましい。こ
のハロゲン化リンとスルファミドとの反応は、下記反応
式（３）
リンの式中、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子
であり、この中、反応性の面で塩素原子が好ましい。こ
のハロゲン化リンとスルファミドとの反応は、下記反応
式（３）
【００２７】
【化１１】
【００２８】（式中、X はハロゲン原子を示す。）に従
って反応は進行し、ハロゲン化リンとスルファミドとを
有機溶媒中で反応させる。ハロゲン化リンに対するスル
ファミドのモル比は、通常０．４〜１、好ましくは０．
４〜０．６、反応温度は、通常８０〜１２０℃、好まし
くは１００〜１２０℃であり、反応時間は、通常１〜６
時間、好ましくは２〜４時間である。反応溶媒として
は、ハロゲン化リン及びスルファミドが溶解するもの
で、かつ不活性なものであれば特に限定はないが、例え
ばトルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素
類、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリ
クロロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタン及
び１，１，２，２−テトラクロロエタン等のハロアルカ
ン類等が挙げられ、これらは１種又は２種以上組合わせ
て用いることができる。反応終了後は乾燥して、前記一
般式（４）で表されるビスハロゲン化ホスファゼン誘導
体を得ることが出来るが、本発明では、更に、常法の精
製手段により精製を行うことが出来る。
って反応は進行し、ハロゲン化リンとスルファミドとを
有機溶媒中で反応させる。ハロゲン化リンに対するスル
ファミドのモル比は、通常０．４〜１、好ましくは０．
４〜０．６、反応温度は、通常８０〜１２０℃、好まし
くは１００〜１２０℃であり、反応時間は、通常１〜６
時間、好ましくは２〜４時間である。反応溶媒として
は、ハロゲン化リン及びスルファミドが溶解するもの
で、かつ不活性なものであれば特に限定はないが、例え
ばトルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素
類、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリ
クロロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタン及
び１，１，２，２−テトラクロロエタン等のハロアルカ
ン類等が挙げられ、これらは１種又は２種以上組合わせ
て用いることができる。反応終了後は乾燥して、前記一
般式（４）で表されるビスハロゲン化ホスファゼン誘導
体を得ることが出来るが、本発明では、更に、常法の精
製手段により精製を行うことが出来る。
【００２９】第二工程は、第一工程で得られた前記一般
式（４）で表されるビスハロゲン化ホスファゼン誘導体
と、Ｒ2−ＯＭ（式中、Ｒ2は前記と同義。Ｍはアルカリ
金属を示す。）で表されるアルコラート類とを反応させ
て、目的とする前記一般式（２）で表されるスルホニル
基を有するホスファゼン誘導体を得る工程である。
式（４）で表されるビスハロゲン化ホスファゼン誘導体
と、Ｒ2−ＯＭ（式中、Ｒ2は前記と同義。Ｍはアルカリ
金属を示す。）で表されるアルコラート類とを反応させ
て、目的とする前記一般式（２）で表されるスルホニル
基を有するホスファゼン誘導体を得る工程である。
【００３０】反応原料となるＲ2−ＯＭで表されるアル
コラート類の式中、Ｒ2は、前記一般式（２）で表され
るスルホニル基を有するホスファゼン誘導体の式中のＲ
2に相当し、炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアル
キル基、炭素数１〜１０のエーテル結合を有する基で置
換されたアルキル基、ハロゲン原子で置換されたアルキ
ル基を示し、Ｍは、ナトリウム、カリウム等のアルカリ
金属を示す。このビスハロゲン化ホスファゼン誘導体と
アルコラート類との反応は、下記反応式（４）
コラート類の式中、Ｒ2は、前記一般式（２）で表され
るスルホニル基を有するホスファゼン誘導体の式中のＲ
2に相当し、炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアル
キル基、炭素数１〜１０のエーテル結合を有する基で置
換されたアルキル基、ハロゲン原子で置換されたアルキ
ル基を示し、Ｍは、ナトリウム、カリウム等のアルカリ
金属を示す。このビスハロゲン化ホスファゼン誘導体と
アルコラート類との反応は、下記反応式（４）
【００３１】
【化１２】
【００３２】（式中、M 及びX は前記に同じ、R2は前記
と同義である。) に従って進行し、前記一般式（４）で
表されるビスハロゲン化ホスファゼン誘導体とアルコラ
ート類とを有機溶媒中で反応させる。前記一般式（４）
で表されるハロゲン化ホスファゼン誘導体に対するアル
コラート類のモル比は、通常５〜７、好ましくは５．６
〜６．６である。反応温度は、通常−５０〜０℃、好ま
しくは−４０〜−２０℃、反応時間は、通常２〜２４時
間、好ましくは３〜１２時間である。反応溶媒として
は、前記ハロゲン化ホスファゼン誘導体と前記アルコラ
ート類が溶解でき、かつ不活性な溶媒であれば特に限定
はなく、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
ブチルエーテル等のエーテル類、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル等の１種又は２種以上が挙げられ、このう
ち、１種又は２種以上を組合わせて用いることができ
る。反応終了後は抽出、脱水、乾燥等の常法により目的
物を得ことができる。
と同義である。) に従って進行し、前記一般式（４）で
表されるビスハロゲン化ホスファゼン誘導体とアルコラ
ート類とを有機溶媒中で反応させる。前記一般式（４）
で表されるハロゲン化ホスファゼン誘導体に対するアル
コラート類のモル比は、通常５〜７、好ましくは５．６
〜６．６である。反応温度は、通常−５０〜０℃、好ま
しくは−４０〜−２０℃、反応時間は、通常２〜２４時
間、好ましくは３〜１２時間である。反応溶媒として
は、前記ハロゲン化ホスファゼン誘導体と前記アルコラ
ート類が溶解でき、かつ不活性な溶媒であれば特に限定
はなく、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
ブチルエーテル等のエーテル類、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル等の１種又は２種以上が挙げられ、このう
ち、１種又は２種以上を組合わせて用いることができ
る。反応終了後は抽出、脱水、乾燥等の常法により目的
物を得ことができる。
【００３３】本発明の前記一般式（１）及び前記一般式
（２）で表されるホスファゼン誘導体は、ホスファゼン
化合物自体の難燃性機能とともに、スルホニル基を有す
ることから優れた電気性能を有する。従って、例えば、
リチウムイオン二次電池、リチウムイオン一次電池、ポ
リマー電池、ポリマー二次電池等の非水電解液電池、電
解コンデンサー等の電池の電解液に含有させることによ
り、優れた難燃性能と電気特性を付与することができ
る。
（２）で表されるホスファゼン誘導体は、ホスファゼン
化合物自体の難燃性機能とともに、スルホニル基を有す
ることから優れた電気性能を有する。従って、例えば、
リチウムイオン二次電池、リチウムイオン一次電池、ポ
リマー電池、ポリマー二次電池等の非水電解液電池、電
解コンデンサー等の電池の電解液に含有させることによ
り、優れた難燃性能と電気特性を付与することができ
る。
【００３４】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明する
が本発明はこれらに限定されるものではない。次に、実
施例を挙げて、本発明を更に具体的に説明するが、これ
は単に例示であって、本発明を制限するものではない。
が本発明はこれらに限定されるものではない。次に、実
施例を挙げて、本発明を更に具体的に説明するが、これ
は単に例示であって、本発明を制限するものではない。
【００３５】実施例１ 攪拌機を付けた四つ口フラスコに五塩化リン６３９．５
ｇ（３．０６モル）、スルファミン酸９７．１ｇ（１．
５４モル）及びクロロベンゼン１Ｌを仕込み、窒素雰囲
気中で１２時間、１００〜１０５℃で反応させた。反応
終了後、常法により、乾燥、蒸留精製して、トリクロロ
ホスファゾスルホニルクロライド２６５．７ｇ（収率６
８．８％）を得た。次いで、攪拌機を付けた四つ口フラ
スコに上記で得たトリクロロホスファゾスルホニルクロ
ライド１８５．３ｇ（０．７４モル）とＴＨＦ７００ｍ
Ｌを仕込み、ジエチレングリコールモノメチルエーテル
のアルコラート溶液１０６６．５ｇ（２．９６モル）
を、窒素雰囲気中で、−２２〜−２０℃で一昼夜攪拌下
に反応させた。反応終了後、濃塩酸で中和した。次い
で、水洗後、クロロホルムで抽出して得られた有機相を
脱水、濃縮して、次式； (CH3OCH2CH2OCH2CH2O)3P=N-SO2-OCH2CH2OCH2CH2OCH3 で示されるホスファゼン誘導体を３２５．９ｇ（収率７
５．２％）得た。 （同定データ） 分子式：Ｃ20Ｈ44ＮＯ14ＰＳ（分子量５８５．５９） 元素分析：計算値；H:7.57%,C:41.02%,N:2.39%,S:5.47% 実測値；H:8.46%,C:40.45%,N:2.47%,S:5.63%1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：3.37ppm(s,12H) 、3.53〜
3.55ppm(m,8H) 、3.64〜3.66ppm(m,8H) 、3.75〜3.78pp
m(m,8H) 、4.22〜4.29ppm(m,2H) 、4.36〜4.41ppm(m,6
H) ＭＡＳＳ（ＦＡＢ）：５８６ ｍ／ｚ(M +1)
ｇ（３．０６モル）、スルファミン酸９７．１ｇ（１．
５４モル）及びクロロベンゼン１Ｌを仕込み、窒素雰囲
気中で１２時間、１００〜１０５℃で反応させた。反応
終了後、常法により、乾燥、蒸留精製して、トリクロロ
ホスファゾスルホニルクロライド２６５．７ｇ（収率６
８．８％）を得た。次いで、攪拌機を付けた四つ口フラ
スコに上記で得たトリクロロホスファゾスルホニルクロ
ライド１８５．３ｇ（０．７４モル）とＴＨＦ７００ｍ
Ｌを仕込み、ジエチレングリコールモノメチルエーテル
のアルコラート溶液１０６６．５ｇ（２．９６モル）
を、窒素雰囲気中で、−２２〜−２０℃で一昼夜攪拌下
に反応させた。反応終了後、濃塩酸で中和した。次い
で、水洗後、クロロホルムで抽出して得られた有機相を
脱水、濃縮して、次式； (CH3OCH2CH2OCH2CH2O)3P=N-SO2-OCH2CH2OCH2CH2OCH3 で示されるホスファゼン誘導体を３２５．９ｇ（収率７
５．２％）得た。 （同定データ） 分子式：Ｃ20Ｈ44ＮＯ14ＰＳ（分子量５８５．５９） 元素分析：計算値；H:7.57%,C:41.02%,N:2.39%,S:5.47% 実測値；H:8.46%,C:40.45%,N:2.47%,S:5.63%1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：3.37ppm(s,12H) 、3.53〜
3.55ppm(m,8H) 、3.64〜3.66ppm(m,8H) 、3.75〜3.78pp
m(m,8H) 、4.22〜4.29ppm(m,2H) 、4.36〜4.41ppm(m,6
H) ＭＡＳＳ（ＦＡＢ）：５８６ ｍ／ｚ(M +1)
【００３６】実施例２ 攪拌機を付けた四つ口フラスコに五塩化燐６６ｇ（０．
３１７モル）、スルファミド１５ｇ（０．１５６モル）
を仕込み、窒素雰囲気中で１時間、１２０℃で反応させ
た。反応終了後、過剰の五塩化燐を昇華で除去し、ビス
（トリクロロホスファゾ）スルホン５７ｇ（収率１００
％）を得た。次いで、攪拌機を付けた四つ口フラスコに
上記で得たビス（トリクロロホスファゾ）スルホン４ 6
ｇ（０．１２６モル）とＴＨＦを仕込み、ＴＨＦ０．４
Ｌにエチレングリコールモノメチルエーテルのアルコラ
ート溶液８４ｇ（０．８６モル）を溶液させたＴＨＦ溶
液を、窒素雰囲気下で滴下し、−２０〜−１５℃で一昼
夜攪拌下に反応させた。反応終了後、濾過、乾燥して次
式； (CH3OCH2CH2O)3P=N-SO2-N=P(OCH2CH2OCH3)3 で示されるホスファゼン誘導体Ｂを４５ｇ（収率５９
％）得た。 （同定データ） 分子式：Ｃ18Ｈ42Ｎ2 Ｏ14Ｐ2 Ｓ（分子量６０４．５
３） 元素分析：計算値；H:7.00%,C:35.76%,N:4.63%,S:5.30% 実測値；H:7.87%,C:35.39%,N:4.58%,S:5.42%1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：3.38ppm(s,18H) 、3.61〜
3.65ppm(m,12H) 、4.35〜4.41ppm(m,12H) ＭＡＳＳ（ＦＡＢ）：６０５ ｍ／ｚ(M +1)
３１７モル）、スルファミド１５ｇ（０．１５６モル）
を仕込み、窒素雰囲気中で１時間、１２０℃で反応させ
た。反応終了後、過剰の五塩化燐を昇華で除去し、ビス
（トリクロロホスファゾ）スルホン５７ｇ（収率１００
％）を得た。次いで、攪拌機を付けた四つ口フラスコに
上記で得たビス（トリクロロホスファゾ）スルホン４ 6
ｇ（０．１２６モル）とＴＨＦを仕込み、ＴＨＦ０．４
Ｌにエチレングリコールモノメチルエーテルのアルコラ
ート溶液８４ｇ（０．８６モル）を溶液させたＴＨＦ溶
液を、窒素雰囲気下で滴下し、−２０〜−１５℃で一昼
夜攪拌下に反応させた。反応終了後、濾過、乾燥して次
式； (CH3OCH2CH2O)3P=N-SO2-N=P(OCH2CH2OCH3)3 で示されるホスファゼン誘導体Ｂを４５ｇ（収率５９
％）得た。 （同定データ） 分子式：Ｃ18Ｈ42Ｎ2 Ｏ14Ｐ2 Ｓ（分子量６０４．５
３） 元素分析：計算値；H:7.00%,C:35.76%,N:4.63%,S:5.30% 実測値；H:7.87%,C:35.39%,N:4.58%,S:5.42%1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：3.38ppm(s,18H) 、3.61〜
3.65ppm(m,12H) 、4.35〜4.41ppm(m,12H) ＭＡＳＳ（ＦＡＢ）：６０５ ｍ／ｚ(M +1)
【００３７】実施例３ 攪拌機を付けた四つ口フラスコに五塩化燐６３９．５ｇ
（３．０６モル）、スルファミン酸９７．１ｇ（１．５
４モル）及びクロロベンゼン１Ｌを仕込み、窒素雰囲気
中で４時間、１００〜１０５℃で反応させた。反応終了
後、常法により、乾燥、蒸留精製して、トリクロロホス
ファゾスルホニルクロライド２６５．７ｇ（収率６８．
８％）を得た。次いで、攪拌機を付けた四つ口フラスコ
に上記で得たトリクロロホスファゾスルホニルクロライ
ド９７．３ｇ（０．３９モル）とＴＨＦ７００ｍＬを仕
込み、エチレングリコールモノメチルエーテルのアルコ
ラート溶液８６７．２ｇ（１．６２モル）を、窒素雰囲
気中で、−４０〜−３５℃で一昼夜攪拌下に反応させ
た。反応終了後、酢酸で中和した。次いで、水洗後クロ
ロホルムで抽出して得られた有機相を脱水、濃縮して、
次式； (CH3OCH2CH2O)3P=N-SO2-OCH2CH2OCH3 で示されるホスファゼン誘導体Cを１２９．２ｇ（収率
８１．３％）得た。 （同定データ） 分子式：Ｃ12Ｈ28ＮＯ10ＰＳ（分子量４０９．３８） 元素分析：計算値；H:6.89%,C:35.20%,N:3.42%,S:7.83% 実測値；H:7.45%,C:34.88%,N:3.51%,S:8.02%1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：3.20ppm(s,12H) 、3.43〜
3.49ppm(m,8H) 、4.07〜4.10ppm(m,2H) 、4.16〜4.22pp
m(m,6H) ＭＡＳＳ（ＦＡＢ）：４１０ ｍ／ｚ(M +1)
（３．０６モル）、スルファミン酸９７．１ｇ（１．５
４モル）及びクロロベンゼン１Ｌを仕込み、窒素雰囲気
中で４時間、１００〜１０５℃で反応させた。反応終了
後、常法により、乾燥、蒸留精製して、トリクロロホス
ファゾスルホニルクロライド２６５．７ｇ（収率６８．
８％）を得た。次いで、攪拌機を付けた四つ口フラスコ
に上記で得たトリクロロホスファゾスルホニルクロライ
ド９７．３ｇ（０．３９モル）とＴＨＦ７００ｍＬを仕
込み、エチレングリコールモノメチルエーテルのアルコ
ラート溶液８６７．２ｇ（１．６２モル）を、窒素雰囲
気中で、−４０〜−３５℃で一昼夜攪拌下に反応させ
た。反応終了後、酢酸で中和した。次いで、水洗後クロ
ロホルムで抽出して得られた有機相を脱水、濃縮して、
次式； (CH3OCH2CH2O)3P=N-SO2-OCH2CH2OCH3 で示されるホスファゼン誘導体Cを１２９．２ｇ（収率
８１．３％）得た。 （同定データ） 分子式：Ｃ12Ｈ28ＮＯ10ＰＳ（分子量４０９．３８） 元素分析：計算値；H:6.89%,C:35.20%,N:3.42%,S:7.83% 実測値；H:7.45%,C:34.88%,N:3.51%,S:8.02%1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：3.20ppm(s,12H) 、3.43〜
3.49ppm(m,8H) 、4.07〜4.10ppm(m,2H) 、4.16〜4.22pp
m(m,6H) ＭＡＳＳ（ＦＡＢ）：４１０ ｍ／ｚ(M +1)
【００３８】実施例４ 攪拌機を付けた四つ口フラスコに五塩化燐６６ｇ（０．
３１７）モル、スルファミド１５ｇ（０．１５６モル）
を仕込み、窒素雰囲気中で１時間、１２０℃で反応させ
た。反応終了後、過剰の五塩化燐を昇華で除去し、ビス
（トリクロロホスファゾ）スルホン５７ｇ（収率１００
％）を得た。次いで、攪拌機を付けた四つ口フラスコに
上記で得たビス（トリクロロホスファゾ）スルホン５６
ｇ（０．１５６モル）とＴＨＦを仕込み、ＴＨＦ０．１
５Ｌにナトリウムエトキシドを溶解させたＴＨＦ溶液４
３７ｇ（０．９６モル）を、窒素雰囲気下で滴下し、−
２５〜−２０℃で一昼夜攪拌下に反応させた。反応終了
後、濾過、乾燥して次式； (CH3CH2O)3P=N-SO2-N=P(OCH2CH3)3 で示されるホスファゼン誘導体Ｄを３８ｇ（収率５７
％）得た。 （同定データ） 分子式：Ｃ12Ｈ30Ｎ2 Ｏ8Ｐ2 Ｓ（分子量４２４．３
７） 元素分析：計算値；H:7.13%,C:33.96%,N:6.60%,S:7.56% 実測値；H:7.56%,C:33.51%,N:6.42%,S:7.95%1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：1.02−1.07ppm(m,18H) 、
3.93〜4.03ppm(m,12H) ＭＡＳＳ（ＦＡＢ）：４２５ ｍ／ｚ(M +1)
３１７）モル、スルファミド１５ｇ（０．１５６モル）
を仕込み、窒素雰囲気中で１時間、１２０℃で反応させ
た。反応終了後、過剰の五塩化燐を昇華で除去し、ビス
（トリクロロホスファゾ）スルホン５７ｇ（収率１００
％）を得た。次いで、攪拌機を付けた四つ口フラスコに
上記で得たビス（トリクロロホスファゾ）スルホン５６
ｇ（０．１５６モル）とＴＨＦを仕込み、ＴＨＦ０．１
５Ｌにナトリウムエトキシドを溶解させたＴＨＦ溶液４
３７ｇ（０．９６モル）を、窒素雰囲気下で滴下し、−
２５〜−２０℃で一昼夜攪拌下に反応させた。反応終了
後、濾過、乾燥して次式； (CH3CH2O)3P=N-SO2-N=P(OCH2CH3)3 で示されるホスファゼン誘導体Ｄを３８ｇ（収率５７
％）得た。 （同定データ） 分子式：Ｃ12Ｈ30Ｎ2 Ｏ8Ｐ2 Ｓ（分子量４２４．３
７） 元素分析：計算値；H:7.13%,C:33.96%,N:6.60%,S:7.56% 実測値；H:7.56%,C:33.51%,N:6.42%,S:7.95%1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：1.02−1.07ppm(m,18H) 、
3.93〜4.03ppm(m,12H) ＭＡＳＳ（ＦＡＢ）：４２５ ｍ／ｚ(M +1)
【００３９】
【発明の効果】上記したとおり、本発明のスルホニル基
を有するホスファゼン誘導体は、優れた難燃性と電気特
性を有する新規なホスファゼン誘導体であり、例えば、
リチウムイオン二次電池、リチウムイオン一次電池、ポ
リマー電池、ポリマー二次電池等の非水電解液電池、電
解コンデンサー等の電池の電解液に含有させることによ
り、優れた難燃性能と電気特性を付与することができ
る。
を有するホスファゼン誘導体は、優れた難燃性と電気特
性を有する新規なホスファゼン誘導体であり、例えば、
リチウムイオン二次電池、リチウムイオン一次電池、ポ
リマー電池、ポリマー二次電池等の非水電解液電池、電
解コンデンサー等の電池の電解液に含有させることによ
り、優れた難燃性能と電気特性を付与することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鎌田 智久 東京都江東区亀戸９丁目11番１号 日本化 学工業株式会社研究開発本部内 Ｆターム(参考） 4H028 AA36 BA05 4H050 AA01 AA02 AB80 BD70 WA15 WA23 WA27
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）； 【化１】 （式中、Ｒ1は、炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状の
アルキル基、炭素数１〜１０のエーテル結合を有する基
で置換されたアルキル基、ハロゲン原子で置換されたア
ルキル基を示し、Ｒ1は同一でも異なってもよい。）又
は、下記一般式（２）；
【化２】 （式中、Ｒ2は、炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状の
アルキル基、炭素数１〜１０のエーテル結合を有する基
で置換されたアルキル基、ハロゲン原子で置換されたア
ルキル基を示し、Ｒ2は同一でも異なってもよい。）で
表されることを特徴とするスルホニル基を有するホスフ
ァゼン誘導体。 - 【請求項２】 一般式ＰＸ5（Ｘはハロゲン原子を示
す。）で表されるハロゲン化リンとスルファミン酸とを
反応させて、下記一般式（３） 【化３】 （式中、Ｘは前記と同義。）で表されるハロゲン化ホス
ファゼン誘導体を得、次いで、得られたハロゲン化ホス
ファゼン誘導体と一般式Ｒ1−ＯＭ（式中、Ｒ1は前記と
同義。Ｍはアルカリ金属を示す。）で表されるアルコラ
ート類とを反応させることを特徴とする請求項１記載の
前記一般式（１）で表されるスルホニル基を有するホス
ファゼン誘導体の製造方法。 - 【請求項３】 一般式ＰＸ5（Ｘは前記と同義。）で表
されるハロゲン化リンとスルファミドとを反応させて、
下記一般式（４） 【化４】 （式中、Ｘは前記と同義。）で表されるビスハロゲン化
ホスファゼン誘導体を得、次いで、得られたビスハロゲ
ン化ホスファゼン誘導体と一般式Ｒ2−ＯＭ（式中、
Ｒ2、Ｍは前記と同義。）で表されるアルコラート類と
を反応させることを特徴とする請求項１記載の前記一般
式（２）で表されるスルホニル基を有するホスファゼン
誘導体の製造方法。
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| JP32544099A JP4422256B2 (ja) | 1999-11-16 | 1999-11-16 | スルホニル基を有するホスファゼン誘導体およびその製造方法 |
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|---|---|---|---|
| JP32544099A JP4422256B2 (ja) | 1999-11-16 | 1999-11-16 | スルホニル基を有するホスファゼン誘導体およびその製造方法 |
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|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002021630A1 (fr) * | 2000-09-07 | 2002-03-14 | Bridgestone Corporation | Additif pour batterie secondaire à électrolyte non aqueux |
| JP2013103966A (ja) * | 2011-11-11 | 2013-05-30 | Kyodo Yushi Co Ltd | 難燃性グリース組成物 |
| KR20160068870A (ko) | 2013-10-11 | 2016-06-15 | 후지필름 가부시키가이샤 | 아미노 치환 포스파젠 화합물의 제조 방법, 비수 이차 전지용 전해액의 제조 방법 및 비수 이차 전지의 제조 방법 |
| KR20170019442A (ko) | 2014-07-03 | 2017-02-21 | 후지필름 가부시키가이샤 | 아미노 치환 포스파젠 화합물의 제조 방법, 비수 이차 전지용 전해액의 제조 방법 및 비수 이차 전지의 제조 방법 |
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-
1999
- 1999-11-16 JP JP32544099A patent/JP4422256B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| US7067219B2 (en) | 2000-09-07 | 2006-06-27 | Bridgestone Corporation | Additive for nonaqueous-electrolyte secondary battery |
| JP5001507B2 (ja) * | 2000-09-07 | 2012-08-15 | 株式会社ブリヂストン | 非水電解液添加剤、非水電解液二次電池及び非水電解液電気二重層キャパシタ |
| JP2013103966A (ja) * | 2011-11-11 | 2013-05-30 | Kyodo Yushi Co Ltd | 難燃性グリース組成物 |
| KR20160068870A (ko) | 2013-10-11 | 2016-06-15 | 후지필름 가부시키가이샤 | 아미노 치환 포스파젠 화합물의 제조 방법, 비수 이차 전지용 전해액의 제조 방법 및 비수 이차 전지의 제조 방법 |
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