JP2007119727A - 低分子又は中分子有機化合物からなるコーティング材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ジオール化合物とビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3:5,6−テトラカルボン酸化合物から誘導される新規な低分子又は中分子有機化合物よりなるコーティグ材料、レジスト材料及びそれを用いた微細パターン形成方法。
【選択図】なし
Description
Takuya Hagiwara, Yasuhide Kawaguchi, et al, J. Photopolym. Sci. Technol., 16, 557(2003) Francis Houlihan, Will Conley, Larry Rhodes, et al, J. Photopolym. Sci. Technol., 16, 581(2003) Shinichi Kanna, Sanjay Malik, et al, J. Photopolym. Sci. Technol., 16, 595(2003) Takashi Sasaki, Shigeo Irie, Toshiro Itani, et al, J. Photopolym. Sci. Technol., 17, 639(2004)
a)酸により脱離する保護基(以下、酸不安定性基)を含有する基をR2として一般式(1)の化合物に含有させることで、酸不安定性基の作用により現像液に可溶性に変性するポジ型、
b)化学反応により極性変化又は架橋反応を起こすことが可能となるよう一般式(1)の化合物のR1又はR2中に水酸基又はカルボキシル基を持たせることでネガ型。
合成例1
化合物29の合成
化合物33の合成
化合物40の合成
前記合成例1乃至4にて得られた化合物24、29、40−A、40−Bを選択し、4種類のコーティング材料とした。各コーティング材料をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶媒に、固形分が12%となるように溶解させた。こうして得られた溶液に、酸発生剤としてトリフェニルスルフォニウムトリフレート(みどり化学製、TPS105)を0.5%溶解し、レジストを得るためのコーティング溶液を4種類調製した。
合成例3で得られた化合物22、27、31、33をコーティング材料とし、各コーティング材料を2−オクタノール(10%)、ヘキシルアルコール(40%)、n−デカン(50%)の混合溶剤に固形分5重量%になるようにそれぞれ溶解させ、フォトレジスト工程に使用する4種類のトップコートを得るためのコーティング溶液を得た。溶解性は良好であり、2日後も析出などの変化は見られなかった。
参考合成例
還流冷却器、撹拌子を備えた500mlのナス型フラスコに、エチルアダマンタンメタクリレート(EAD)30g、ヒドロキシアダマンタンメタクリレート(HAD)32g、γブチロラクトンメタクリレート(GBL)14g、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)1.5g、n-ドデシルメルカプタン0.3g、メチルエチルケトン250gを入れ、フラスコ内を窒素で置換した。これを75℃のオイルバスで加熱して20時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を水/メタノール(9/1)1リットル中に投入して撹拌し、生成した沈殿を濾過して取り出した。次いで沈殿物をイソプロピルアルコールに溶解させ、再度、水/メタノール(9/1)1リットル中に投入して撹拌し、生成した沈殿を濾過して取り出した。60℃で24時間乾燥し、白色固体の高分子化合物54gを得た。GPC(標準ポリスチレン)から求めた重量平均分子量は12300であった。
合成例1乃至4で得られた化合物24、29、40−A、40−Bをコーティング材料とした。そして、各コーティング材料を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに、固形分が14%となるように溶解させた。こうして得られた溶液に、酸発生剤としてトリフェニルスルフォニウムトリフレート(みどり化学製、TPS105)を0.5%溶解し、4種類のコーティング溶液を調製した。
[表1]
――――――――――――――――――――――――――――――――――
透過率(%)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
248nm 193nm 157nm
――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物24から形成された膜 99 81 42
化合物29から形成された膜 99 83 49
化合物40−Aから形成された膜 99 85 52
化合物40−Bから形成された膜 99 86 54
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Claims (9)
- 一般式(1)で表される低分子又は中分子有機化合物からなるコーティング材料。
(式中、R1は単結合、メチレン、エチレン、又は酸素であって、R2は、水素原子、または水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、イミド基、グリシジル基、シアノ基、フルオロカルビノール基、スルホン酸基、スルホニルアミド基を含有しても良い炭化水素基、含フッ素アルキル基、芳香族基や脂肪族基を有する環状体及びそれらの複合体であって、フッ素原子、酸素原子、窒素原子、珪素原子、硫黄原子を含んでも良く、また、エステル結合、アミド結合、エーテル結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、ウレタン結合により同種または異種のR2を連結してもよい。)。 - 少なくともR2の一つが、一般式(2)、又は(3)で表される基である請求項1記載のコーティング材料。
(式中、R1、R2は、一般式(1)と同じ。R3は直鎖又は分岐や脂環構造を含んでも良いアルキレン基、R4は水素原子、または水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、グリシジル基、シアノ基、フルオロカルビノール基、スルホン酸基を含有しても良い炭化水素基、含フッ素アルキル基、芳香族基や脂肪族基を有する環状体及びそれらの複合体であって、フッ素原子、酸素原子、窒素原子、珪素原子、硫黄原子を含んでもよい。)。 - 少なくともR2の一部が一般式(4)である請求項1又は2に記載のコーティング材料。
(式中、R2,R3は一般式(1)と同じ。R5は
または環状構造を含む炭素数3〜15の3価の有機基である。) - R2又はR4の少なくとも一部にラクトン基を有する請求項2記載のコーティング材料。
- R2又はR4の少なくとも一部にアルカリ可溶性基を有する請求項2記載のコーティング材料。
- R2又はR4の少なくとも一部に酸の作用によってアルカリ可溶性基に変換する酸不安定基を有する請求項2記載のコーティング材料。
- R2又はR4の少なくとも一部にヘキサフルオロカルビノール基を有する請求項2記載のコーティング材料。
- 一般式(1)で表される低分子又は中分子有機化合物の分子量が500〜2000であることを特徴とする請求項1乃至7のいずれかに記載のコーティング材料。
- 請求項1乃至請求項8のいずれかに記載のコーティング材料及び有機溶剤を有するコーティング溶液を支持体に塗布する工程を有することを特徴とする膜の製造方法。
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