JP2007041559A - 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
このような問題に対して、例えば、光硬化熱硬化併用型シール剤を用いて、紫外線と加熱とによる二段階硬化を行う方法が知られている。このような二段階硬化において、シール剤が光硬化した割合が大きければ大きいほど、シール剤成分の液晶への溶出を抑えることができる。
このような硬化性樹脂組成物を用いた場合、液晶表示素子用シール剤を光硬化と熱硬化との併用タイプとすることができるとともに、含有される樹脂の極性が高く、液晶との相溶性が低いことから、液晶の汚染を効果的に防止することができる。しかし、シール剤を形成した基板表面に配向膜やブラックマトリックス等の膜が形成されている場合、光硬化後にシール剤との間の接着力が低下するという問題があった。
本発明者らは、鋭意検討の結果、液晶滴下工法用シール剤として、特定の構造を有する(メタ)アクリレート化合物を用いることにより、硬化後の配向膜やブラックマトリックス等の膜が形成された基板表面に対する接着性にも優れたものとすることができることを見出し、本発明を完成するに至った。
上記一般式(1)において、Xは、上記化学式(2)で表される群より選択される1種を表し、Yは、上記化学式(3)で表される群より選択される1種を表し、Aは、環状ラクトンの開環構造を表し、nは0又は1である。このような構造の(メタ)アクリレート化合物を含有する本発明のシール剤は、基板に対する接着性に優れるため、基板との間に剥がれ現象が起こりにくく、また、液晶汚染を引き起こすことがないため、液晶表示において色むらが少ない液晶表示素子の製造に最適である。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
また、上記(メタ)アクリレート化合物は、ラクトン由来の構造を有することが好ましい。本発明のシール剤が柔軟性に優れたものとなるため、硬化させた際に生じる内部応力により基板表面に対する接着力が低下しにくく、基板との間に剥がれ現象が起こることがない。この場合、上記一般式(1)中、Aのnが1となる。
なかでも、開環したときに主骨格の直鎖部分の炭素数が5〜7となるものが好ましい。
また、上記(メタ)アクリレート(A)は、ラクトン由来の構造を有することが好ましい。上記(メタ)アクリレート(A)がラクトン由来の構造を有する場合、合成する(メタ)アクリレート化合物(E)がラクトン由来の構造を有することとなる。上記(メタ)アクリレート(A)がラクトン由来の構造を有する場合、上記Aのnが1となる。
このような環状の無水物(B)としては例えば無水マレイン酸、無水コハク酸、無水フタル酸、無水シトラコン酸、リカシッドTH、リカシッドHT−1、リカシッドHH、リカシッドHT−700、リカシッドMH、リカシッドMT−500、リカシッドHNA、リカシッドHNA−100、リカシッドOSA、リカシッドDDSA(以上、いずれも新日本理化社製)等が挙げられる。
上記触媒としては特に限定されず、例えば、トリフェニルホスフィンなどの有機ホスフィン化合物、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン等の第3級アミン類、トリメチルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、トリメチルアンモニウムブロマイド等の第4級アンモニウム塩類、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール等のイミダゾール化合物、オクテン酸クロム、オクテン酸コバルト、ナフテン酸クロム等の有機金属塩類等が挙げられる。
上記触媒の添加量の好ましい下限は0.01重量%であり、上限は5.0重量%である。0.01重量%未満であると、充分な反応速度が得られないことがあり、5.0重量%を超えると、本発明のシール剤の諸物性に悪影響を及ぼす恐れがある。より好ましい下限は0.05重量%であり、上限は2.0重量%である。
上記重合禁止剤としては特に限定されず、例えば、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、フェノチアジンp−t−ブチルカテコール、2,5−ジ−t−ブチルハイドロキノン、モノ−t−ブチルハイドロキノン、p−ベンゾキノン、ナフトキノン、2,5−ジフェニル−p−ベンゾキノン、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、2,5−ジ−t−プチル−4−メチルフェノール、p−メトキシフェノール等が挙げられる。
また、上記反応は、オキシラン酸素濃度が1%以下となるまで行うことが好ましい。1%を超えている場合は、エポキシ化合物(D)が依然として多く存在し、(メタ)アクリレート化合物(E)の量が不充分だからである。
なお、上記反応は、滴定法等の方法により酸価及びオキシラン酸素濃度を測定しながら行うことが好ましい。
このとき、上記エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との配合量としては、好ましくは、エポキシ基1当量に対してカルボン酸の下限が0.1当量、上限が0.5当量であり、より好ましくは、エポキシ基1当量に対してカルボン酸の下限が0.2当量、上限が0.4当量である。
上記水素結合性官能基としては、水素結合性を有する官能基又は残基等であれば特に限定されず、例えば、OH基、NH2基、NHR基(Rは、芳香族又は脂肪族炭化水素、及びこれらの誘導体を表す)、COOH基、CONH2基、NHOH基等や、分子内にNHCO結合、NH結合、CONHCO結合、NH−NH結合等の残基を有する基等が挙げられる。
このような水素結合性官能基を有することにより、未硬化の本発明のシール剤が液晶に接した場合であっても上記ラジカル重合開始剤が溶出しにくくなり、液晶汚染がより生じにくくなる。
上記反応性官能基としては、重合反応により硬化性樹脂と結合できる官能基であれば特に限定されず、例えば、エポキシ基やオキセタニル基等の環状エーテル基、(メタ)アクリル基、スチリル基等が挙げられる。なかでも、(メタ)アクリル基又はエポキシ基が好適である。
このような反応性官能基を分子中に有することにより、上記ラジカル重合開始剤自体が、硬化性樹脂と共重合体を形成して固定されることから、重合終了後にも重合開始剤の残渣体が液晶中に溶出することがなく、また、液晶再配向時の加熱によってアウトガスになることもない。
上記熱硬化剤は、加熱により上記一般式(1)で表される構造を有する(メタ)アクリレート化合物の(メタ)アクリル基等を反応させ、架橋させるためのものであり、硬化後の接着性、耐湿性を向上させる役割を有する。
上記シランカップリング剤としては特に限定されないが、透明基板等との接着性向上効果に優れ、硬化性樹脂と化学結合することにより液晶材料中への流出を防止するとができることから、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等や、スペーサー基を介してイミダゾール骨格とアルコキシシリル基とが結合した構造を有するイミダゾールシラン化合物からなるもの等が好適に用いられる。これらのシランカップリング剤は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の液晶滴下工法用シール剤と導電性微粒子とを含有する上下導通材料もまた、本発明の1つである。
まず、ITO薄膜等の2枚の電極付き透明基板の一方に、本発明のシール剤及び/又は本発明の上下導通材料をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により長方形状のシールパターンを形成する。次いで、シール剤未硬化の状態で液晶の微小滴を透明基板の枠内全面に滴下塗布し、すぐに他方の透明基板を重ねあわせ、シール部に紫外線を照射して硬化させる。本発明のシール剤等が熱硬化性を有する場合には、更に100〜200℃のオーブン中で1時間加熱硬化させて硬化を完了させ、液晶表示素子を作製する。
本発明のシール剤及び/又は本発明の上下導通材料を用いてなる液晶表示素子もまた、本発明の1つである。
更に、本発明の液晶表示素子の製造方法、すなわち、少なくとも、2枚の電極付き透明基板の一方に、本発明のシール剤及び/又は本発明の上下導通材料を塗布してシールパターンを形成する工程、本発明のシール剤及び/又は本発明の上下導通材料が未硬化の状態で液晶の微小滴を透明基板の枠内全面に滴下塗布し、すぐに他方の透明基板を重ねあわせ、シール部に紫外線を照射して硬化させる工程を有する液晶表示素子の製造方法もまた、本発明の1つである。
反応フラスコに2−ヒドロキシエチルアクリレート116重量部と重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.3重量部、無水フタル酸148重量部を加えてマントルヒーターで90℃に加熱して5時間撹拌した。
続いてビスフェノールAジグリシジルエーテル170重量部を加え、90℃で5時間撹拌することで硬化性樹脂(A)を得た。
反応フラスコに2−ヒドロキシエチルアクリレート116重量部とβ−プロピオラクトン217重量部とを入れ、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.3重量部加え、マントルヒーターで90℃に加熱して5時間撹拌した。撹拌生成物に無水フタル酸148重量部を加えてさらに5時間撹拌した。
続いてビスフェノールAジグリシジルエーテル170重量部を加え、90℃で5時間撹拌することで硬化性樹脂(B)を得た。
反応フラスコに2−ヒドロキシエチルアクリレート116重量部と7−ブチル−2−オキセパノン340重量部とを入れ、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.3重量部加え、マントルヒーターで90℃に加熱して5時間撹拌した。撹拌生成物に無水フタル酸148重量部を加えてさらに5時間撹拌した。
続いてビスフェノールAジグリシジルエーテル170重量部を加え、90℃で5時間撹拌することで硬化性樹脂(C)を得た。
反応フラスコに4−ヒドロキシブチルアクリレート144重量部と重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.3重量部、無水フタル酸148重量部を加えてマントルヒーターで90℃に加熱して5時間撹拌した。
続いてビスフェノールAジグリシジルエーテル170重量部を加え、90℃で5時間撹拌することで硬化性樹脂(D)を得た。
反応フラスコに4−ヒドロキシブチルアクリレート144重量部とβプロピオラクトン217重量部とを入れ、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.3重量部加え、マントルヒーターで90℃に加熱して5時間撹拌した。撹拌生成物に無水フタル酸148重量部を加えてさらに5時間撹拌した。
続いてビスフェノールAジグリシジルエーテル170重量部を加え、90℃で5時間撹拌することで硬化性樹脂(E)を得た。
反応フラスコに4−ヒドロキシブチルアクリレート144重量部と7−ブチル−2−オキセパノン340重量部とを入れ、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.3重量部加え、マントルヒーターで90℃に加熱して5時間撹拌した。撹拌生成物に無水フタル酸148重量部を加えてさらに5時間撹拌した。
続いてビスフェノールAジグリシジルエーテル170重量部を加え、90℃で5時間撹拌することで硬化性樹脂(F)を得た。
反応フラスコに4−ヒドロキシブチルアクリレート144重量部と7−ブチル−2−オキセパノン680重量部とを入れ、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.3重量部加え、マントルヒーターで90℃に加熱して5時間撹拌した。撹拌生成物に無水フタル酸148重量部を加えてさらに5時間撹拌した。
続いてビスフェノールAジグリシジルエーテル170重量部を加え、90℃で5時間撹拌することで硬化性樹脂(G)を得た。
反応フラスコに4−ヒドロキシブチルアクリレート144重量部と7−ブチル−2−オキセパノン340重量部とを入れ、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.3重量部加え、マントルヒーターで90℃に加熱して5時間撹拌した。撹拌生成物に無水フタル酸148重量部を加えてさらに5時間撹拌した。
続いてグリシジルフェニルエーテル150重量部を加え、90℃で5時間撹拌することで硬化性樹脂(H)を得た。
反応フラスコにアクリル酸72重量部とビスフェノールFジグリシジルエーテル312重量部とを入れ、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.3重量部、反応触媒としてトリエチルアミン0.3重量部を加え、マントルヒーターで90℃に加熱して5時間撹拌し、エポキシ基が1つ残っている硬化性樹脂(I)を得た。
光重合開始剤(ライトケミカル社製、KR−02)3重量部、合成した硬化性樹脂(A)20重量部、ビスフェノールA型エポキシアクリレート樹脂(ダイセルサイテック社製、EB3700)10重量部、合成した硬化性樹脂(B)30重量部、シランカップリング剤(信越化学社製、KBM403)1重量部、シリカ(アドマテックス社製、SO−C1)15重量部、及び、熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、VDH)3.5重量部を配合し、遊星式撹拌装置にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に分散させてシール剤Aを得た。
光重合開始剤(ライトケミカル社製、KR−02)3重量部、合成した硬化性樹脂(B)20重量部、ビスフェノールA型エポキシアクリレート樹脂(ダイセルサイテック社製、EB3700)10重量部、合成した硬化性樹脂(I)30重量部、シランカップリング剤(信越化学社製、KBM403)1重量部、シリカ(アドマテックス社製、SO−C1)15重量部、及び、熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、VDH)3.5重量部を配合し、遊星式撹拌装置にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に分散させてシール剤Bを得た。
光重合開始剤(ライトケミカル社製、KR−02)3重量部、合成した硬化性樹脂(C)20重量部、ビスフェノールA型エポキシアクリレート樹脂(ダイセルサイテック社製、EB3700)10重量部、合成した硬化性樹脂(I)30重量部、シランカップリング剤(信越化学社製、KBM403)1重量部、シリカ(アドマテックス社製、SO−C1)15重量部、及び、熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、VDH)3.5重量部を配合し、遊星式撹拌装置にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に分散させてシール剤Bを得た。
光重合開始剤(ライトケミカル社製、KR−02)3重量部、合成した硬化性樹脂(D)20重量部、ビスフェノールA型エポキシアクリレート樹脂(ダイセルサイテック社製、EB3700)10重量部、合成した硬化性樹脂(I)30重量部、シランカップリング剤(信越化学社製、KBM403)1重量部、シリカ(アドマテックス社製、SO−C1)15重量部、及び、熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、VDH)3.5重量部を配合し、遊星式撹拌装置にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に分散させてシール剤Dを得た。
光重合開始剤(ライトケミカル社製、KR−02)3重量部、合成した硬化性樹脂(E)20重量部、ビスフェノールA型エポキシアクリレート樹脂(ダイセルサイテック社製、EB3700)10重量部、合成した硬化性樹脂(I)30重量部、シランカップリング剤(信越化学社製、KBM403)1重量部、シリカ(アドマテックス社製、SO−C1)15重量部、及び、熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、VDH)3.5重量部を配合し、遊星式撹拌装置にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に分散させてシール剤Eを得た。
光重合開始剤(ライトケミカル社製、KR−02)3重量部、合成した硬化性樹脂(F)20重量部、ビスフェノールA型エポキシアクリレート樹脂(ダイセルサイテック社製、EB3700)10重量部、合成した硬化性樹脂(I)30重量部、シランカップリング剤(信越化学社製、KBM403)1重量部、シリカ(アドマテックス社製、SO−C1)15重量部、及び、熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、VDH)3.5重量部を配合し、遊星式撹拌装置にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に分散させてシール剤Fを得た。
光重合開始剤(ライトケミカル社製、KR−02)3重量部、合成した硬化性樹脂(G)20重量部、ビスフェノールA型エポキシアクリレート樹脂(ダイセルサイテック社製、EB3700)10重量部、合成した硬化性樹脂(I)30重量部、シランカップリング剤(信越化学社製、KBM403)1重量部、シリカ(アドマテックス社製、SO−C1)15重量部、及び、熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、VDH)3.5重量部を配合し、遊星式撹拌装置にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に分散させてシール剤Gを得た。
光重合開始剤(ライトケミカル社製、KR−02)3重量部、合成した硬化性樹脂(H)20重量部、ビスフェノールA型エポキシアクリレート樹脂(ダイセルサイテック社製、EB3700)10重量部、合成した硬化性樹脂(I)30重量部、シランカップリング剤(信越化学社製、KBM403)1重量部、シリカ(アドマテックス社製、SO−C1)15重量部、及び、熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製、VDH)3.5重量部を配合し、遊星式撹拌装置にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に分散させてシール剤Hを得た。
光重合開始剤(ライトケミカル社製、KR−02)3重量部、長鎖メチレン基を有するエポキシアクリレート(ダイセルサイテック社製、KRM7856)20重量部、ビスフェノールA型エポキシアクリレート樹脂(ダイセル・ユーシービー社製、EB3700)10重量部、合成した硬化性樹脂(I)30重量部、シランカップリング剤(信越化学社製、KBM403)1重量部、シリカ(アドマテックス社製、SO−C1)15重量部、及び、熱硬化剤(大塚化学社製、アジピン酸ジヒドラジド)3.5重量部を配合し、遊星式撹拌装置にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に分散させてシール剤Iを得た。
光重合開始剤(ライトケミカル社製、KR−02)3重量部、長鎖メチレン基を有するエポキシアクリレート(ダイセルサイテック社製、KRM7856)30重量部、合成した硬化性樹脂(I)30重量部、シランカップリング剤(信越化学社製、KBM403)1重量部、シリカ(アドマテックス社製、SO−C1)15重量部、及び、熱硬化剤(大塚化学社製、アジピン酸ジヒドラジド)3.5重量部を配合し、遊星式撹拌装置にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に分散させてシール剤Jを得た。
光重合開始剤(ライトケミカル社製、KR−02)3重量部、長鎖メチレン基を有するエポキシアクリレート(ダイセルサイテック社製、KRM7856)40重量部、合成した硬化性樹脂(I)20重量部、シランカップリング剤(信越化学社製、KBM403)1重量部、シリカ(アドマテックス社製、SO−C1)15重量部、及び、熱硬化剤(大塚化学社製、アジピン酸ジヒドラジド)2.3重量部を配合し、遊星式撹拌装置にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に分散させてシール剤Kを得た。
光重合開始剤(ライトケミカル社製、KR−02)3重量部、ビスフェノールA型エポキシアクリレート樹脂(ダイセルサイテック社製、EB3700)30重量部、合成した硬化性樹脂(I)30重量部、シランカップリング剤(信越化学社製、KBM403)1重量部、シリカ(アドマテックス社製、SO−C1)15重量部、及び、熱硬化剤(大塚化学社製、アジピン酸ジヒドラジド)3.5重量部を配合し、遊星式撹拌装置にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に分散させてシール剤Lを得た。
光重合開始剤(ライトケミカル社製、KR−02)3重量部、合成したエポキシアクリレート(A)60重量部、シランカップリング剤(信越化学社製、KBM403)1重量部、シリカ(アドマテックス社製、SO−C1)15重量部、及び、熱硬化剤(大塚化学社製、アジピン酸ジヒドラジド)3.5重量部を配合し、遊星式撹拌装置にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に分散させてシール剤Mを得た。
実施例1〜11及び比較例1、2で得られた各シール剤を用いて以下の評価を行った。
得られたそれぞれのシール剤100重量部にスペーサー微粒子(積水化学工業社製、ミクロパールSI−H050、5μm)1重量部を分散させ遠心脱泡機(アワトロンAW−1)にて脱泡し、液晶滴下工法用シール剤として、2枚の配向膜及び透明電極付き基板の一方にシール剤の線幅が1mmになるようにディスペンサーで塗布した。
続いて液晶(チッソ社製、JC−5004LA)の微小滴を透明電極付き基板のシール剤の枠内全面に滴下塗布し、すぐにもう一方の透明電極付きカラーフィルター基板を貼り合わせ、シール剤部分にメタルハライドランプを用いて100mW/cm2で30秒照射して仮硬化した。120℃で1時間加熱して本硬化を行い、液晶表示パネルを作製した。
実施例1〜11及び比較例1、2で得られたそれぞれのシール剤について、シリンジの吐出圧300kPa、ノズルギャップ42μm、塗布速度80mm/sec、ノズル径が0.4mmφで液晶パネルを20枚ずつ作製し、断線による不良パネルの数を数えた。その結果を表1に示した。なお、不良パネル数に応じて以下の4段階で評価を行った。
◎:不良パネル数0枚
○:不良パネル数1〜2枚
△:不良パネル数3〜5枚
×:不良パネル数5枚以上
得られたそれぞれの液晶表示パネルについて、表示パネル作製直後におけるシール剤付近の液晶配向乱れを目視によって確認した。配向乱れは表示部の色ムラより判断しており、色ムラの程度に応じて、以下の4段階で評価を行った。結果を表1に示した。なお、評価が◎、○の液晶パネルは、実用に全く問題のないレベルである。
◎:色むらが全くない
○:色むらが微かにある
△:色むらが少しある
×:色むらがかなりある
図1に示すように、ガラス基板13(90mm×90mm)に端から30mm内側四方に実施例1〜11及び比較例1、2で得られたシール剤10をディスペンスし、膜12としてポリイミド、ITO、クロム、樹脂ブラックマトリックス、及び、カーボンがそれぞれ形成されたガラス基板11(70mm×70mm)を真空下で重ねて貼り合わせた。紫外線(100mW/cm2、3000mJ)を照射し、続いて120℃で1時間加熱してシール剤を硬化し、接着試験片を得た。
作製した接着試験片パネルの基板の端部を半径5mmの金属円柱を使って5mm/minの速度で押し込んだときに、パネル剥がれが起こる際の強度を測定し、剥がれ状態を観察した。その評価結果を表1に示した。
なお、シール剤の接着性が強くパネル剥がれが起こる前にガラス基板が割れた場合は、基板割れとした。また、剥がれ状態は、図1に示すように、ガラス基板−膜の剥がれを「剥がれA」とし、ガラス基板−ガラス基板の剥がれを「剥がれB」として示した。
11、13 ガラス基板
12、22 膜
21、23 基板
24 液晶
Claims (6)
- (メタ)アクリレート化合物は、ラクトン由来の構造を有することを特徴とする請求項1記載の液晶滴下工法用シール剤。
- (メタ)アクリレート化合物は、メチレン基が3つ以上連結したセグメントを有することを特徴とする請求項1又は2記載の液晶滴下工法用シール剤。
- (メタ)アクリレート化合物は、2以上の(メタ)アクリル基を有する多官能(メタ)アクリレート化合物であることを特徴とする請求項1、2又は3記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 請求項1、2、3又は4記載の液晶滴下工法用シール剤と、導電性微粒子とを含有することを特徴とする上下導通材料。
- 請求項1、2、3又は4記載の液晶滴下工法用シール剤及び/又は請求項5記載の上下導通材料を用いてなることを特徴とする液晶表示素子。
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Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009167314A (ja) * | 2008-01-17 | 2009-07-30 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示装置 |
WO2009119688A1 (ja) * | 2008-03-26 | 2009-10-01 | 積水化学工業株式会社 | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
JP2010230712A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-10-14 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
JP2010230713A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-10-14 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
CN102007447B (zh) * | 2008-04-18 | 2013-01-23 | 积水化学工业株式会社 | 液晶滴下工艺用密封剂、液晶面板用封口剂、上下导通材料及液晶显示元件 |
WO2013065828A1 (ja) * | 2011-11-04 | 2013-05-10 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
JP2014080567A (ja) * | 2012-09-25 | 2014-05-08 | Sekisui Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、封止材、上下導通材料、光電変換素子、色素増感太陽電池及び色素増感太陽電池モジュール |
WO2017199905A1 (ja) * | 2016-05-17 | 2017-11-23 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2017221936A1 (ja) * | 2016-06-21 | 2017-12-28 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
JPWO2018207730A1 (ja) * | 2017-05-08 | 2019-06-27 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2020171053A1 (ja) * | 2019-02-18 | 2020-08-27 | 積水化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
-
2006
- 2006-06-21 JP JP2006171934A patent/JP4157896B2/ja active Active
Cited By (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009167314A (ja) * | 2008-01-17 | 2009-07-30 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示装置 |
JP5508001B2 (ja) * | 2008-03-26 | 2014-05-28 | 積水化学工業株式会社 | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2009119688A1 (ja) * | 2008-03-26 | 2009-10-01 | 積水化学工業株式会社 | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
KR20100138893A (ko) | 2008-03-26 | 2010-12-31 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 액정 적하 공법용 시일제, 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자 |
CN101978313B (zh) * | 2008-03-26 | 2013-01-16 | 积水化学工业株式会社 | 液晶滴下工艺用密封剂、上下导通材料、及液晶显示元件 |
KR101579331B1 (ko) | 2008-03-26 | 2015-12-21 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 액정 적하 공법용 시일제, 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자 |
JP2013257567A (ja) * | 2008-03-26 | 2013-12-26 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
JP2013257568A (ja) * | 2008-03-26 | 2013-12-26 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
TWI474089B (zh) * | 2008-03-26 | 2015-02-21 | Sekisui Chemical Co Ltd | Liquid crystal dripping method with a sealant, upper and lower conductive material and liquid crystal display element |
CN102007447B (zh) * | 2008-04-18 | 2013-01-23 | 积水化学工业株式会社 | 液晶滴下工艺用密封剂、液晶面板用封口剂、上下导通材料及液晶显示元件 |
JP2010230712A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-10-14 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
JP2010230713A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-10-14 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
KR101475190B1 (ko) * | 2011-11-04 | 2014-12-19 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 액정 표시 소자용 시일제, 상하 도통 재료, 및 액정 표시 소자 |
JP5503753B2 (ja) * | 2011-11-04 | 2014-05-28 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2013065828A1 (ja) * | 2011-11-04 | 2013-05-10 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
CN103907054A (zh) * | 2011-11-04 | 2014-07-02 | 积水化学工业株式会社 | 液晶显示元件用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件 |
JP2014080567A (ja) * | 2012-09-25 | 2014-05-08 | Sekisui Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、封止材、上下導通材料、光電変換素子、色素増感太陽電池及び色素増感太陽電池モジュール |
JP6263317B1 (ja) * | 2016-05-17 | 2018-01-17 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2017199905A1 (ja) * | 2016-05-17 | 2017-11-23 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
KR20220066190A (ko) * | 2016-06-21 | 2022-05-23 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 액정 표시 소자용 시일제, 상하 도통 재료, 및, 액정 표시 소자 |
JPWO2017221936A1 (ja) * | 2016-06-21 | 2019-04-11 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2017221936A1 (ja) * | 2016-06-21 | 2017-12-28 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
KR102531223B1 (ko) | 2016-06-21 | 2023-05-10 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 액정 표시 소자용 시일제, 상하 도통 재료, 및, 액정 표시 소자 |
JPWO2018207730A1 (ja) * | 2017-05-08 | 2019-06-27 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
CN110168441A (zh) * | 2017-05-08 | 2019-08-23 | 积水化学工业株式会社 | 液晶显示元件用密封剂、上下导通材料和液晶显示元件 |
WO2020171053A1 (ja) * | 2019-02-18 | 2020-08-27 | 積水化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
JPWO2020171053A1 (ja) * | 2019-02-18 | 2021-03-11 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
JP7160907B2 (ja) | 2019-02-18 | 2022-10-25 | 積水化学工業株式会社 | ポリイミド配向膜付基板用の液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
TWI826652B (zh) * | 2019-02-18 | 2023-12-21 | 日商積水化學工業股份有限公司 | 硬化性樹脂組成物、液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 |
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