JP2007033666A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 アルカリ可溶性樹脂、キノンジアジド基を有する感光剤ならびに硬化剤を含んでなる感光性樹脂組成物であって、アルカリ可溶性樹脂がアクリル系樹脂であり、硬化剤がエポキシ基を含む硬化剤であり、さらに融点が20℃以下であり、複数のカルボキシル基の一部が高級アルコールでエステル化されたポリカルボン酸エステル化合物を含んでなる感光性樹脂組成物、およびこの感光性樹脂組成物を用いて形成された平坦化膜あるいは層間絶縁膜を具備してなるフラットディスプレィパネルまたは半導体デバイス。前記ポリカルボン酸エステル化合物としては、脂肪族不飽和ジカルボン酸から形成されるものが好ましい。
【選択図】 なし
Description
また、本発明は、前記感光性樹脂組成物により形成された平坦化膜あるいは層間絶縁膜を有するFPDあるいは半導体デバイスを提供するものである。
さらに、本発明は前記感光性樹脂組成物を用いてパターニング後、全面露光を行い、次いでポストベークをすることにより耐熱性薄膜を形成する方法を提供するものである。
本発明の感光性樹脂組成物においてはアルカリ可溶性のアクリル系樹脂を用いる。本発明で用いられるアルカリ可溶性のアクリル系樹脂は、従来感光性樹脂のアルカリ可溶性樹脂として用いられるアクリル系の樹脂であれば何れのものであっても良く、重合開始剤として、シアノ基を有するアゾ系重合開始剤を用いて合成されたアルカリ可溶性のアクリル系樹脂、シアノ基を有さないアゾ系重合開始剤を用いて合成されたアルカリ可溶性のアクリル系樹脂、またはシアノ基を有さないアゾ系重合開始剤とシアノ基を有するアゾ系重合開始剤とを併用して合成されたアルカリ可溶性のアクリル系樹脂などいずれのものも好ましく用いることができる。
メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、n−ヘキシルアクリレート、イソプロピルアクリレート、イソブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ベンジルアクリレート、2−クロルエチルアクリレート、メチル-α−クロルアクリレート、フェニル−α−アクリレートなど
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−プロピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、n−ヘキシルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、t−ブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、フェニルメタクリレート、1−フェニルエチルメタクリレート、2−フェニルエチルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、ジフェニルメチルメタクリレート、ペンタクロルフェニルメタクリレート、ナフチルメタクリレート、イソボロニルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレートなど
アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などのモノカルボン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸などのジカルボン酸およびこれらジカルボン酸の無水物、2−アクリロイルハイドロジェンフタレート、2−アクリロイルオキシプロピルハイドロジェンフタレートなど
(RbOCO)p−Ra−(COOH)q (A)
ここでRaは、水酸基、ハロゲン、アミノ基、またはスルホン酸基で置換されていてもよい炭化水素基であり、Rbは炭化水素基であり、pおよびqはそれぞれ1以上の整数である。
Raは、飽和炭化水素、不飽和炭化水素、または芳香族炭化水素であることが好ましく、特に不飽和炭化水素であることが好ましい。Rbの炭素数は特に限定されないが、3〜16であることが好ましく、5〜12であることがより好ましい。さらにRbは直鎖のアルキル基または分岐したアルキル基であってもよい。また、pは1〜2であることが好ましく、qは1〜3であることが好ましいが、pが2以上のときそれぞれのRbは同じであっても異なっていてもよい。
撹拌機、冷却管、温度計、窒素導入管を具備した2000ml4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート700g、メタクリル酸メチル171g、メタクリル酸2−ヒドロキシプロピル90g、メタクリル酸39g、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8.0g、を投入撹拌し、窒素を吹き込みながら昇温し、85℃で8時間重合し、重量平均分子量21,000のアクリル共重合物1を得た。
合成例1で得られたアクリル共重合物1を100重量部と、下記式(V)で表されるエステル化物(エステル化率50%)25重量部、さらに前記式(III)で表されるフェノール性化合物5重量部、エポキシ基含有硬化剤であるテクモアVG3101L(三井化学(株)製)17重量部およびマレイン酸モノオクチルエステル0.5重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/ジエチレングリコールジメチルエーテル(80/20)に溶解し、回転塗布の際にフォトレジスト膜上にできる放射線状のしわ、いわゆるストリエーションを防止するため、さらにフッ素系界面活性剤、メガファックR−08(大日本インキ化学工業(株)製)を300ppm添加して攪拌した後、0.2μmのフィルターで濾過して、本発明の感光性樹脂組成物1を調製した。
前記で得られた感光性樹脂組成物1を4インチシリコンウェハー上に回転塗布し、100℃、90秒間ホットプレートにてベーク後、3.0μm厚のフォトレジスト膜を得た。このレジスト膜にキヤノン(株)製g+h+i線マスクアライナー(PLA−501F)にてラインとスペース幅が1:1となった種々の線幅及びコンタクトホールのテストパターンを最適露光量で露光し、0.4重量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で23℃、60秒間現像することで、ラインとスペース幅が1:1のパターン及びコンタクトホールを形成した。
前記で得られたパターン形成基板をキヤノン(株)製g+h+i線マスクアライナー(PLA−501F)にて全面露光(600mJ/cm2)を行い、次にホットプレートで120℃、15分間加熱処理を行った後、循環式クリーンオーブンにて220℃、60分間の加熱処理を行った。その後、光学式顕微鏡にて膜の表面状態を観察し、白濁が観察されなければ○、やや白濁が観察された場合は△、白濁が観察された場合は×として評価した。結果を表1に示す。
前記の薄膜パターンの形成において、塗布およびベーク後の膜厚を大日本スクリーン(株)製ラムダエース(VM−1210)にて測定した。さらに、引き続き前記の方法で現像をした後の膜厚を同様の方法で測定した。得られたそれぞれの膜厚を用いて下記式に従って残膜率を算出した。
(残膜率)=(現像後の膜厚)/(ベーク後膜厚)×100
結果を表1に示す。
マレイン酸モノオクチルエステルの量を0.1重量部に変更した以外は実施例1と同様に行い、感光性樹脂組成物2を調製した。この感光性樹脂組成物2を用いて、実施例1と同様に薄膜パターンの形成を行い、膜表面特性および残膜率の評価の評価を行った。評価結果を表1に示す。
マレイン酸モノオクチルエステルの量を5重量部に変更した以外は実施例1と同様に行い、感光性樹脂組成物3を調製した。この感光性樹脂組成物3を用いて、実施例1と同様に薄膜パターンの形成を行い、膜表面特性および残膜率の評価の評価を行った。評価結果を表1に示す。
マレイン酸モノオクチルエステル0.5重量部を用いる代わりに、オレイン酸3.0重量部を用いた以外は、実施例1と同様に行い、感光性樹脂組成物4を調製した。この感光性樹脂組成物4を用いて、実施例1と同様に薄膜パターンの形成を行い、膜表面特性および残膜率の評価の評価を行った。評価結果を表1に示す。
マレイン酸モノオクチルエステル0.5重量部を用いる代わりに、オレイン酸1.0重量部を用いた以外は、実施例1と同様に行い、感光性樹脂組成物5を調製した。この感光性樹脂組成物5を用いて、実施例1と同様に薄膜パターンの形成を行い、膜表面特性および残膜率の評価の評価を行った。評価結果を表1に示す。
マレイン酸モノオクチルエステル0.5重量部を除外した以外は、実施例1と同様に行い、感光性樹脂組成物6を調製した。この感光性樹脂組成物6を用いて、実施例1と同様に薄膜パターンの形成を行い、膜表面特性および残膜率の評価の評価を行った。評価結果を表1に示す。
Claims (8)
- アルカリ可溶性のアクリル系樹脂、キノンジアジド基を有する感光剤ならびにエポキシ基を有する硬化剤を含んでなる感光性樹脂組成物であって、融点が20℃以下であり、複数のカルボキシル基の一部が高級アルコールでエステル化されたポリカルボン酸エステル化合物を前記感光性樹脂組成物がさらに含んでなることを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記感光剤が、下記一般式(I)または(II)で表されるフェノール性化合物とナフトキノンジアジド化合物との反応生成物である、請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物が、前記一般式(I)または(II)で表されるフェノール性化合物をさらに含んでなる、請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ポリカルボン酸エステル化合物が、下記一般式Aで表されるものである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
(RbOCO)p−Ra−(COOH)q (A)
(ここでRaは、水酸基、ハロゲン、アミノ基、またはスルホン酸基で置換されていてもよい炭化水素基であり、Rは炭化水素基であり、pおよびqはそれぞれ1以上の整数である。) - 前記ポリカルボン酸エステル化合物を形成するポリカルボン酸が、脂肪族不飽和ジカルボン酸である、請求項1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物により形成された平坦化膜あるいは層間絶縁膜を有することを特徴とするフラットパネルディスプレー。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物により形成された平坦化膜あるいは層間絶縁膜を有することを特徴とする半導体デバイス。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の溶液を基板上に塗布してからプリベークにより塗膜を形成させ、
得られた塗膜を露光し、
露光後の塗膜をアルカリ現像液により現像してパターンを形成させ、
現像により得られたパターンをさらに全面露光し、
ポストベークする
ことを特徴とする耐熱性薄膜の形成方法。
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