CN101180577A - 光敏性树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种光敏性树脂组合物，其具有抑制膜表面白化、抑制膜剩余率下降两方面功能，该光敏性树脂组合物包含碱可溶性树脂、具有醌二叠氮基的感光剂以及固化剂，碱可溶性树脂为丙烯酸类树脂，固化剂是含环氧基的固化剂，并且该光敏性树脂组合物进一步含有熔点为20℃以下、多个羧基中的一部分被高级醇酯化的多羧酸酯化合物，以及提供具有采用该光敏性树脂组合物形成的平坦化膜或者层间绝缘膜的平板显示面板或者半导体装置。作为上述多羧酸酯化合物，优选由脂肪族不饱和二羧酸形成的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及光敏性树脂组合物，更具体地说，涉及适用于半导体装置、平板显示器(FPD)等的制造，特别是适用于半导体装置和FPD等的层间绝缘膜或平坦化膜的形成的光敏性树脂组合物；采用该光敏性树脂组合物形成的FPD和半导体装置；以及采用上述光敏性树脂组合物形成耐热性薄膜的方法。
背景技术
在以LSI等的半导体集成电路和FPD的显示面板的制造、热敏头等的电路基板的制造等为首的广泛领域中，为形成微细元件或进行微细加工，一直以来都是应用光刻法。并且，在光刻法中，由于形成抗蚀剂图案，因此采用正型或负型光敏性树脂组合物。近年来，作为这些光敏性树脂组合物的新用途，半导体集成电路和FPD等的层间绝缘膜或平坦化膜的形成技术已被人关注。特别是市场对FPD显示面板高精密化有着强烈的要求，据说为实现这种高精密化，透明性高、绝缘性优良的层间绝缘膜、平坦化膜是必需的材料。对用于这种用途的光敏性树脂组合物进行了很多研究，并已被专利申请公开(参见例如专利文献1和2)。但是，由于以前作为适用于层间绝缘膜等用途而提出的光敏性树脂组合物为提高耐热性而必须使用交联(固化)剂，因此耐久稳定性差，与微细加工中使用的一般的正型抗蚀剂相比，必须对组合物的保存环境特别留意。另外，在FPD显示面板制作工序中的光刻法中，采用的是显影液可以重复使用的再循环显影液。在该再循环显影液中，当将TFT(薄膜晶体管)制作用的正型抗蚀剂与上述含交联剂的光敏性树脂组合物混合时，正型抗蚀剂与上述含交联剂的组合物中的交联剂发生反应，导致出现在显影液中产生大量不溶的析出物的问题。
另外，还已知通过在聚合物主链上接入含环氧基单体，以防止加热处理后平坦化膜白化的技术(参见例如专利文献1和2)，然而在该方法中聚合物的稳定性差，使光敏性树脂组合物的保存稳定性变得非常短。此外，在不使聚合物与环氧基树脂形成共聚物而将其混合使用时，保存稳定性非常优异，但是会出现加热处理后平坦化膜表面白化的问题。
为解决这种问题，提出了在组合物中添加羧酸来抑制膜表面白化的方法(专利文献3)。但是本发明者们经研究发现，通过这种方法虽然可以解决膜表面白化的问题，但是出现了显影处理时膜剩余率下降的新问题。因此，需要有能够同时抑制膜表面白化和抑制膜剩余率下降的组合物。
专利文献1：日本特开平7-248629号公报
专利文献2：日本特开平8-262709号公报
专利文献3：国际专利公开第2005/008337号公报册
专利文献4：日本特开平5-297582号公报
非专利文献1：J.Appl.Polym.Sci.，77，pp3077(2000)
非专利文献2：Organic preparation and procedures international(1985)，17(2)，pp121
发明内容
鉴于上述情况，本发明的目的是提供一种光敏性树脂组合物，其包含碱可溶性树脂、含醌二叠氮基的感光剂、以及固化剂，该光敏性树脂组合物能够制得高温烘焙后也能保持膜表面的平坦性、具有良好透光率、低介电常数的薄膜，且耐久稳定性良好，显影时也能达到高膜剩余率。
另外，本发明还提供FPD或半导体装置，其具有由上述光敏性树脂组合物形成的平坦化膜或层间绝缘膜。
此外，本发明还提供通过在用上述光敏性树脂组合物形成图案后，进行整面曝光，然后进行后烘焙而形成耐热性薄膜的方法。
本发明者们进行了认真研究、讨论，结果发现，在包含碱可溶性树脂、含醌二叠氮基的感光剂、以及固化剂而构成的光敏性树脂组合物中，通过使用特定的物质作为碱可溶性树脂和固化剂，并且使上述光敏性树脂组合物中含有熔点为20℃以下、且多个羧基中的一部分被高级醇酯化的多羧酸酯化合物，可以实现上述目的，也就是说，能够获得一种光敏性树脂组合物，其可以制得即使在进行例如220℃、1小时的高温加热处理后，膜表面也能保持平坦性，且具有良好的透光率、低介电常数的薄膜，并且经长时间的耐久稳定性优良，从而完成了本发明。
本发明的光敏性树脂组合物是包含碱可溶性丙烯酸类树脂、含醌二叠氮基的感光剂以及含环氧基的固化剂的光敏性树脂组合物，其特征在于上述光敏性树脂组合物中进一步含有熔点为20℃以下、且多个羧基中的一部分被高级醇酯化的多羧酸酯化合物。
另外，本发明的平板显示器或半导体装置的特征在于具有由上述光敏性树脂组合物形成的平坦化膜或层间绝缘膜。
此外，本发明的耐热性薄膜的形成方法特征在于在采用上述光敏性树脂组合物形成图案后，进行整面曝光，然后进行后烘焙。
本发明的光敏性树脂组合物耐久稳定性、涂敷特性优良，由本发明的光敏性树脂组合物，能够形成具有高耐热性，例如即使在进行220℃、1小时的高温加热处理后膜表面也不会变质且保持平坦性，并且还具有良好透光率、低介电常数、耐溶剂性的薄膜。并且，在形成薄膜时的显影工序中，保持了高的膜剩余率，形成的薄膜保持有足够的厚度。因此，本发明的光敏性树脂组合物可适合应用于半导体装置等的平坦化膜、层间绝缘膜等，通过采用本发明的光敏性树脂组合物，可以制得性能优良的FPD和半导体装置。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。
本发明的光敏性树脂组合物中使用了碱可溶性丙烯酸类树脂。本发明中使用的碱可溶性丙烯酸类树脂只要是以往作为光敏性树脂的碱可溶性树脂使用的丙烯酸类树脂，则任何一种都可以，可优选使用聚合引发剂采用含氰基的偶氮类聚合引发剂合成的碱可溶性丙烯酸类树脂、采用不含氰基的偶氮类聚合引发剂合成的碱可溶性丙烯酸类树脂、或者联用不含氰基的偶氮类聚合引发剂和含氰基的偶氮类聚合引发剂合成的碱可溶性丙烯酸类树脂等中的任意一种。
作为在上述碱可溶性丙烯酸类树脂的合成中所用的、不含氰基的偶氮类聚合引发剂或者含氰基的偶氮类聚合引发剂，可以从通常所使用的当中选择。这种化合物的例子记载于例如专利文献3中。
这种聚合引发剂中，作为优选的不含氰基的偶氮类聚合引发剂，可以列举1，1’-偶氮二(1-乙酰氧基-1-苯基乙烷)、1，1’-偶氮二(1-丙酰氧基-1-苯基乙烷)、1，1’-偶氮二(1-异丁氧基-1-苯基乙烷)、1，1’-偶氮二(1-新戊氧基-1-苯基乙烷)、1，1’-偶氮二(1-乙酰氧基-1-苯基丙烷)、1，1’-偶氮二[1-乙酰氧基-1-(对-甲基苯基)乙烷]、1，1’-偶氮二[1-乙酰氧基-1-(对-氯苯基)乙烷]、1，1’-偶氮二(1-乙酰氧基-1-苯基丁烷)、二甲基-2，2’-偶氮二(2-甲基丙酸酯)，另外优选的含氰基的偶氮类聚合引发剂可以列举2，2’-偶氮二异丁腈。
当在丙烯酸类树脂的合成中，使用不含氰基的偶氮类聚合引发剂作为聚合引发剂来合成丙烯酸类树脂，并将该树脂作为本发明光敏性树脂组合物的丙烯酸类树脂使用时，可以形成透光率极高、且耐热性、耐溶剂性良好的膜。另一方面，如果使用采用含氰基的偶氮类聚合引发剂作为聚合引发剂所合成的丙烯酸类树脂，则可获得耐热性、耐溶剂性优良的光敏性树脂组合物。另外，如果使用联用不含氰基的偶氮类聚合引发剂和含氰基的偶氮类聚合引发剂作为聚合引发剂所合成的丙烯酸类树脂，则可以获得透光率、耐溶剂性、耐热性等各种性能均衡性良好的优良光敏性树脂组合物。此外，使用任何一种时，本发明的光敏性树脂组合物的耐久稳定性都非常优异。当联合使用不含氰基的偶氮类聚合引发剂和含氰基的偶氮类聚合引发剂作为聚合引发剂时，通常，它们以摩尔比20∶80～80∶20的范围进行使用，优选在30∶70～70∶30的范围使用。
作为本发明光敏性树脂组合物中使用的碱可溶性丙烯酸类树脂，可以列举(a)碱可溶性聚丙烯酸酯、(b)碱可溶性聚甲基丙烯酸酯、和(c)含有至少一种丙烯酸酯和至少一种甲基丙烯酸酯作为构成单元的碱可溶性聚(丙烯酸酯·甲基丙烯酸酯)。这些丙烯酸类树脂可以单独使用，也可以两种以上联用。此外，为使树脂具有碱可溶性，优选这些丙烯酸类树脂含有有机酸单体作为共聚成分，而赋予树脂以碱可溶性的共聚单元并不局限于上述有机酸单体。
作为构成这些碱可溶性聚丙烯酸类树脂的单体成分，可以列举丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、有机酸单体和其他共聚性单体。作为构成这些聚合物的单体成分，以下所例示的丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、有机酸单体是优选的。
丙烯酸酯：
丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸正己酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸环己基酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸2-氯乙基酯、α-氯丙烯酸甲酯、α-氯丙烯酸苯酯等；
甲基丙烯酸：
甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸正己酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸环己基酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸1-苯基乙基酯、甲基丙烯酸2-苯基乙基酯、甲基丙烯酸糠基酯、甲基丙烯酸二苯基甲基酯、甲基丙烯酸五氯苯基酯、甲基丙烯酸萘基酯、甲基丙烯酸异冰片基酯、甲基丙烯酸羟基乙基酯、甲基丙烯酸羟基丙基酯等；
有机酸单体：
丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸等单羧酸；衣康酸、马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸等二羧酸以及这些二羧酸的酸酐、2-丙烯酰基氢化二烯邻苯二甲酸酯(2-アクリロイルハイドロジエンフタレ一ト)、2-丙烯酰氧基丙基氢化二烯邻苯二甲酸酯等。
另外，作为构成本发明中所用丙烯酸类树脂的其他共聚性单体，可以列举马来酸二酯、富马酸二酯、苯乙烯和苯乙烯衍生物、丙烯腈、(甲基)丙烯酰亚胺、醋酸乙烯酯、氯乙烯、偏氯乙烯等。含有这些其他共聚性单体的共聚物根据需要使用即可，其用量也可采用使丙烯酸类树脂能够达到本发明目的的范围内的量。
在本发明中，作为丙烯酸类树脂，优选的为含有来源于(甲基)丙烯酸烷基酯的构成单元和来源于(甲基)丙烯酸的构成单元的共聚物，更优选含有5～30摩尔％(甲基)丙烯酸的共聚物。另外，本发明中所用的碱可溶性丙烯酸类树脂的分子量优选聚苯乙烯换算的重均分子量为5000～30000。若丙烯酸类树脂的分子量不足5000，则会出现耐溶剂性和耐热性差的问题，另外若超过30000，则会导致出现显影残渣的问题。
作为本发明光敏性树脂组合物中所用的、具有醌二叠氮基的感光剂，优选的可以列举下述通式(I)或(II)表示的酚性化合物与萘醌二叠氮化合物的反应产物。
(式中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示H或者C1-C2烷基，R5和R6各自独立地表示C1-C2烷基)。
(式中，R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13各自独立地表示H、C1-C4烷基或者表示
m和n各自独立地为0～2的整数，a、b、c、d、e、f、g和h为满足a+b≤5，c+d≤5，e+f≤5，g+h≤5的0～5的整数，i为0～2的整数)。
作为通式(I)表示的酚性化合物，可以列举例如如下所示的化合物。这些化合物的合成可以通过以前公知的方法例如专利文献4中所记载的方法等适当地进行。
另外，作为上述通式(II)表示的酚性化合物，可以列举邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚、2，4-二甲基苯酚、2，5-二甲基苯酚、2，6-二甲基苯酚、双酚A、B、C、E、F和G、4，4’，4”-次甲基三酚、2，6-二[(2-羟基-5-甲基苯基)甲基]-4-甲基苯酚、4，4’-[1-[4-[1-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚、4，4’-[1-[4-[2-(4-羟基苯基)-2-丙基]苯基]亚乙基]双酚、4，4’，4”-次乙基三酚、4-[二(4-羟基苯基)甲基]-2-乙氧基苯酚、4，4’-[(2-羟基苯基)亚甲基]二[2，3-二甲基苯酚]、4，4’-[(3-羟基苯基)亚甲基]二[2，6-二甲基苯酚]、4，4’-[(4-羟基苯基)亚甲基]二[2，6-二甲基苯酚]、2，2’-[(2-羟基苯基)亚甲基]二[3，5-二甲基苯酚]、2，2’-[(4-羟基苯基)亚甲基]二[3，5-二甲基苯酚]、4，4’-[(3，4-二羟基苯基)亚甲基]二[2，3，6-三甲基苯酚]、4-[二(3-环己基-4-羟基-6-甲基苯基)甲基]-1，2-苯二酚、4，6-二[(3，5-二甲基-4-羟基苯基)甲基]-1，2，3-苯三酚、4，4’-[(2-羟基苯基)亚甲基]二[3-甲基苯酚]、4，4’，4”-(3-甲基-1-丙基-3-亚基)三酚、4，4’，4”，4-(1，4-苯二次甲基)四酚、2，4，6-三[(3，5-二甲基-4-羟基苯基)甲基]-1，3-苯二酚、2，4，6-三[(3，5-二甲基-2-羟基苯基)甲基]-1，3-苯二酚、4，4’-[1-[4-[1-[4-羟基-3，5-二[(羟基-3-甲基苯基)甲基]苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]二[2，6-二(羟基-3-甲基苯基)甲基]酚等。且作为优选的化合物，可以列举4，4’，4”-次甲基三酚、2，6-二[(2-羟基-5-甲基苯基)甲基]-4-甲基苯酚、4，4’-[1-[4-[1-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚、4，4’-[1-[4-[2-(4-羟基苯基)-2-丙基]苯基]亚乙基]双酚、4，4’，4”-次乙基三酚等。
在这些通式(II)表示的酚性化合物中，特别优选的为下述式(III)或下述式(IV)表示的化合物。
另一方面，与通式(I)或(II)表示的酚性化合物反应的萘醌二叠氮化合物只要是能够与通式(I)或(II)表示的酚性化合物反应形成酯化物的含有醌二叠氮基的化合物，则任何一种都可以。作为这种醌二叠氮化合物，可以列举以1，2-萘醌二叠氮-5-磺酰氯、1，2-萘醌二叠氮-4-磺酰氯等为代表的萘醌二叠氮磺酰氯或苯醌二叠氮磺酰氯那样的醌二叠氮磺酰氯。酯化反应通过例如使上述通式(I)或(II)表示的酚性化合物与醌二叠氮磺酰氯在碱性催化剂如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、三乙胺等的存在下，通常于-20～60℃左右的温度下反应而进行。酯化可以是针对通式(I)或(II)表示的酚性化合物的羟基的一部分，也可以是针对全部羟基。酯化率可以通过调整通式(I)或(II)表示的酚性化合物的量和具有醌二叠氮基的化合物的量而获得适宜的酯化率。在该酯化反应中，得到酯化数和酯化位置各不相同的混合物。因此，酯化率以这些混合物的平均值表示。此外，这些反应产物可以一种单独使用，也可以两种以上联用。在本发明中，通过使用上述通式(I)或(II)表示的酚性化合物与萘醌二叠氮化合物的反应产物，可以形成长期保存稳定性优良、且透光率、耐溶剂性、耐热性、绝缘性优良的膜。在本发明中，上述反应产物，相对于100重量份光敏性树脂组合物中碱可溶性树脂成分，通常使用1～30重量份的量。此外，作为感光剂，在不损害本发明目的的范围内，还可以与上述反应产物同时使用其他感光剂。
另外，本发明的光敏性树脂组合物中，作为固化剂含有含环氧基的固化剂。作为该含环氧基的固化剂，可以列举双酚型环氧基树脂、甲酚酚醛型环氧基树脂、环状脂肪族类环氧基树脂、缩水甘油基醚类环氧基树脂、缩水甘油基胺类环氧基树脂、杂环式环氧基树脂等。但是，可以在本发明中使用的固化剂并不局限于这些高分子类环氧基树脂，还可以是双酚A或双酚F的缩水甘油基醚等低分子类环氧基化合物。这些含环氧基的固化剂相对于100重量份碱可溶性树脂，优选使用2～60重量份，更优选10～40重量份的量。
本发明的光敏性树脂组合物进一步含有熔点为20℃以下，且多个羧基中的一部分被高级醇酯化的多羧酸酯化合物。若使用熔点超过20℃的聚酯化合物，则在组合物涂敷后实施减压干燥时，会发生崩沸，而通过使用熔点为20℃，即室温下为液体的多羧酸酯化合物可以避免这种问题。基于这种理由，对于多羧酸酯化合物熔点的下限没有特别的限制，通常为-100～20℃，优选-80～0℃。
由于多羧酸所具有的多个羧基中仅一部分被高级醇酯化，因此这种多羧酸酯化合物同时具有酯基和羧酸基。
这种化合物可以由如下通式(A)表示。
(RbOCO)p-Ra-(COOH)q (A)
其中Ra为羟基、卤素、氨基或者任选被磺酸基取代的烃基，Rb为烃基，p和q各自为1以上的整数。
Ra优选为饱和烃基、不饱和烃基或者芳香族烃基，特别优选为不饱和烃基。Rb的碳原子数没有特别的限制，优选为3～16，更优选为5～12。并且Rb还可以是直链的烷基或者支链的烷基。此外，p优选为1～2，q优选为1～3，当p为2以上时，各个Rb可以相同，也可以不同。
该化合物通常可以通过使多羧酸与高级醇反应而制得。
作为这里的多羧酸，可以列举二羧酸、三羧酸等。具体地，作为二羧酸，可以列举(1)脂肪族饱和二羧酸，例如草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、(2)脂肪族不饱和二羧酸，例如马来酸、富马酸、(3)芳香族二羧酸，例如邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸，作为三羧酸可以列举均丙三羧酸、苯三甲酸等。还可以使用羧基更多的三羧酸、四羧酸等。
另外，作为高级醇，可以列举含有具有碳原子数为3～16、优选碳原子数为5～12的直链或支链的烷基、亚烷基、烯基的醇。它们可以是伯醇、仲醇、叔醇中的任意一种。具体地，可以列举(i)正丙醇、正丁醇、正戊醇、正己醇、正庚醇、正辛醇、正癸醇和正十二烷醇等直链的伯醇；(ii)异戊醇、异己醇、异辛醇、异癸醇等直链的仲醇；(iii)2-甲基-1-己醇等具有支链的伯醇；(iv)2-甲基-3-己醇等具有支链的仲醇；(v)叔丁醇、2-甲基-2-戊醇、3-乙基-3-戊醇等叔醇；(vi)3-己烯-1-醇、4-辛烯-2-醇等不饱和醇等。
由这些多羧酸和高级醇通过常规进行的酯化反应可以形成本发明所用的多羧酸酯化合物。此时，通常混合使多羧酸的羧基部分不被酯化的量的高级醇。例如，将马来酸与高级醇等摩尔混合，通过加热搅拌使其反应，可以形成马来酸单酯(非专利文献1和2)。
本发明中所用的多羧酸酯化合物，只要熔点为20℃以下，则可以将这些多羧酸与高级醇进行任意组合使用。通常，高级醇的碳原子数越多，则本发明的效果越好，但是熔点有下降的趋势。相反，若多羧酸含双键，则其酯的熔点有升高的趋势。因此若多羧酸为不饱和羧酸，则可以增加高级脂肪醇的碳原子数，因此是优选的。
特别优选的多羧酸酯化合物是脂肪族不饱和二羧酸的一个羧基被烷基取代的酯化合物。具体地可以列举(i)马来酸或富马酸与(ii)上述高级醇的单酯，其中特别优选马来酸单辛基酯。
此外，这里例示了通过多羧酸与高级醇反应形成多羧酸酯化合物，但是即使是用其他方法制造的，只要是多个羧基中的一部分被高级醇酯化所形成的多羧酸酯化合物，特别是上述通式(I)所示的熔点为20℃以下的化合物，就可以用于本发明的光敏性树脂组合物。
这些多羧酸酯化合物也可以将多种组合进行使用。另外，在本发明光敏性树脂组合物中的含量，相对于100重量份碱可溶性树脂，通常为0.01～10重量份，优选为0.5～5重量份。若多羧酸酯化合物的含量少了，则会出现后烘焙工序中膜表面变质，即抑制白化的效果下降的趋势，若过多，则会出现所形成的覆膜的耐热性变差的趋势，因此需要注意。
此外，本发明的光敏性树脂组合物中还可以将专利文献3中所记载的羧酸进行组合使用。这些羧酸可以是饱和羧酸，也可以是不饱和羧酸。作为优选的饱和羧酸，可以列举通式CnH2n+1COOH(n表示11～17的整数)表示的C12～C18的脂肪酸。上述通式表示的饱和脂肪酸的脂肪族基团可以是直链的，也可以是支链的，优选直链的脂肪族基团。作为这些饱和脂肪酸，优选例如硬脂酸和软脂酸。另外，作为优选的不饱和羧酸，可以列举分子中具有1～3个不饱和双键的C12～C24的不饱和脂肪酸。作为具有1个双键的不饱和脂肪酸，可以列举例如神经酸、芥酸、油酸、棕榈油酸等，作为具有2个双键的不饱和脂肪酸，可以列举例如11，14-二十碳二烯酸、亚油酸等，此外作为具有3个双键的不饱和脂肪酸，可以列举例如顺式-8，11，14-二十碳三烯酸、亚麻酸等。这些不饱和脂肪酸中，若烷基链的长度缩短，则会出现防止白化的效果下降的趋势，另一方面，若烷基链的长度增长，则防止白化效果良好，但是发生显影残渣的情况。并且，烷基链的长度增长，熔点达到室温以上，在减压干燥时会发生崩沸，因此，作为不饱和脂肪酸，优选没有这些问题的脂肪酸。作为不饱和脂肪酸，油酸是特别优选的酸之一。
通过添加这种羧酸，可以改进所形成的薄膜的耐热温度，具有减少显影时发生显影残渣的趋势。
本发明的光敏性树脂组合物，除上述碱可溶性丙烯酸类树脂、上述通式(I)和(II)表示的酚性化合物与萘醌二叠氮化合物的反应产物以及含环氧基的固化剂以外，优选还含有上述通式(I)和(II)表示的酚性化合物。上述通式(I)和(II)表示的酚性化合物在本发明的光敏性树脂组合物中通常是为了作为溶解抑制剂用来调整溶解速度，或者为了提高光敏性树脂组合物的膜剩余率或调整光敏度而使用的。作为通式(II)表示的酚性化合物，优选上述式(III)或(IV)表示的酚性化合物。这些酚性化合物相对于100重量份碱可溶性树脂，以1～20重量份的量使用。
本发明的光敏性树脂组合物中，可以含有使碱可溶性树脂、感光剂、固化剂、多羧酸酯化合物和其他添加剂溶解形成光敏性树脂组合物溶液的溶剂。作为这种溶剂的具体例子，可以列举乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等乙二醇单烷基醚类、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯等乙二醇单烷基醚乙酸酯类、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇甲基乙基醚等二甘醇二烷基醚类、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚等丙二醇单烷基醚类、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯等丙二醇单烷基醚乙酸酯类、乳酸甲酯、乳酸乙酯等乳酸酯类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、甲基乙基酮、2-庚酮、环己酮等酮类、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、γ-丁内酯类等内酯类等。这些溶剂可以单独或者2种以上混合使用。
本发明的光敏性树脂组合物中，根据需要还可以进一步混合粘合助剂和表面活性剂等。作为粘合助剂的例子，可以列举烷基咪唑啉、酪酸、烷基酸、多羟基苯乙烯、聚乙烯基甲基醚、叔丁基酚醛树脂、环氧基硅烷、环氧基聚合物、硅烷等；作为表面活性剂的例子，可以列举非离子类表面活性剂，例如聚二醇类及其衍生物，即聚丙二醇或者聚氧乙烯月桂醚；含氟表面活性剂，例如フロラ一ド(商品名，住友3M(株)生产)、メガフアツク(商品名，大日本インキ化学工业(株)生产)、スルフロン(商品名，旭ガラス(株)生产)、或者有机硅氧烷类表面活性剂，例如KP341(商品名，信越化学工业(株)生产)。
本发明的光敏性树脂组合物通过将各成分溶解于规定量溶剂中而配制。此时，还可以将各成分预先各自分别溶解于溶剂中，在使用之前将各成分以规定的比例混合而配制。通常光敏性树脂组合物的溶液要用0.2μm的滤器等过滤后再供给使用。
本发明的光敏性树脂组合物，通过如下的方法制成薄膜，适合作为平坦膜或者层间绝缘膜等使用。即，首先，将本发明的光敏性树脂组合物的溶液涂敷于基板上，进行预烘焙，形成光敏性树脂组合物的涂膜(抗蚀剂膜)。此时涂敷光敏性树脂组合物的基板可以是玻璃、硅等以往FPD用或半导体装置形成用的基板等公知的任一基板。基板可以是裸板，也可以是形成了氧化膜、氮化膜、金属膜等的基板，还可以是形成了电路图案或者半导体装置等的基板。然后，通过规定的掩模对抗蚀剂膜进行图案曝光后，用碱显影液进行显影处理，并根据需要进行冲洗处理，形成光敏性树脂组合物的薄膜正图案。当使用本发明光敏性树脂组合物时，该显影处理时的膜剩余率优良。将如此形成的薄膜正图案进行整面曝光后，进行后烘焙，这样，便形成耐热温度高的薄膜。整面曝光时的曝光量通常为600mJ/cm2以上即可。此外，后烘焙温度通常为150～250℃，优选为180～230℃，后烘焙时间通常为30～90分钟。
采用本发明光敏性树脂组合物形成的薄膜正图案具有高绝缘性、高透明性、高耐热性、耐溶剂性，可以作为半导体装置或液晶显示装置、等离子显示器等的FPD的平坦化膜或层间绝缘膜等使用。另外，当整面形成耐热性、耐溶剂性薄膜时，则不进行图案曝光、显影等即可。这里本发明的平坦化膜和层间绝缘膜并不是完全独立的膜，由本发明光敏性树脂组合物、或者耐热性薄膜的形成方法所形成的薄膜，既可以作为平坦化膜使用，也可以作为层间绝缘膜使用。并且，在半导体装置等中，这种薄膜既具有层间绝缘膜的功能，也具有平坦化膜的功能。
在上述薄膜的形成过程中，作为光敏性树脂组合物溶液的涂敷方法，采用旋涂法、辊涂法、底涂法(ランドコ一ト法)、喷涂法、流动展开涂敷法、浸渍涂敷法等的任一种方法即可。此外，曝光中所用的射线，可以列举例如g线、i线等紫外线、KrF准分子激光或ArF准分子激光等远紫外线、X射线、电子束等。
此外，作为显影方法，按照搅拌(パドル)显影法、浸渍显影法、震荡浸渍显影法等以前抗蚀剂显影时所用的方法即可。另外作为显影剂，可以列举氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、硅酸钠等无机碱、氨、乙胺、丙胺、二乙胺、二乙氨基乙醇、三乙胺等有机胺、氢氧化四甲基铵等季铵等。
实施例
以下通过实施例对本发明进行更具体的说明，但是本发明的方式并不局限于这些实施例。
合成例1(丙烯酸共聚物1的合成)
向装有搅拌机、冷凝管、温度计、氮气导入管的2000ml的四口烧瓶中，加入丙二醇单甲醚乙酸酯700g、甲基丙烯酸甲酯171g、甲基丙烯2-羟基丙基酯90g、甲基丙烯酸39g、二甲基-2，2’-偶氮二(2-甲基丙酸酯)8.0g，并搅拌，在通入氮气的同时进行升温，在85℃下聚合8小时，得到重均分子量为21000的丙烯酸共聚物1。
实施例1
将100重量份合成例1中制得的丙烯酸共聚物1与25重量份下述式(V)表示的酯化合物(酯化率为50％)、5重量份上述式(III)表示的酚性化合物、17重量份含环氧基的固化剂テクモアVG3101L(三井化学(株)生产)以及0.5重量份马来酸单辛基酯溶于丙二醇单甲醚乙酸酯/二甘醇二甲醚(80/20)中，为了防止旋转涂敷时抗蚀剂膜上出现放射状摺痕，即所谓辉纹，进一步添加300ppm的氟类表面活性剂メガフアツクR-08(大日本インキ化学工业(株)生产)，并搅拌，然后，用0.2μm的滤器过滤，配制出本发明的光敏性树脂组合物1。
<薄膜图案的形成>
将上述制得的光敏性树脂组合物1旋转涂敷在4英寸的硅片上，在加热板上于100℃下烘焙90秒钟，得到3.0μm厚度的抗蚀剂膜。将该抗蚀剂膜在佳能(株)制造的g+h+i线光刻机(マスクアライナ一)(PLA-501F)上调节成线条/间隔的宽度为1∶1的各种线宽和接触孔的测试图案，以最佳曝光量对其进行曝光，在0.4重量％的氢氧化四甲基铵水溶液中于23℃下显影60秒钟，形成线条与间隔宽度为1∶1的图案及接触孔。
<膜表面特性的评价>
将上述制得的形成图案的基板在佳能(株)制造的g+h+i线光刻机(PLA-501F)上进行整面曝光(600mJ/cm2)，然后在加热板上于120℃下进行15分钟加热处理后，再在循环式洁净烘箱中于220℃下进行60分钟的加热处理。然后，在光学显微镜下观察膜表面状况，若没有观察到白化，评价为○，当观察到略微白化时，评价为△，当观察到白化时，评价为×。结果列于表1。
<膜剩余率的评价>
在上述薄膜图案的形成过程中，通过大日本スクリ一ン(株)制造的ラムダエ一ス(VM-1210)测定涂敷并烘焙后的膜厚度。并且，继续以同样的方法测定上述方法中显影后的膜厚度。用所得的各膜厚度按照下述公式计算膜剩余率。
(膜剩余率)＝(显影后的膜厚度)/(烘焙后的膜厚度)×100
结果列于表1。
实施例2
除了将马来酸单辛基酯的量改为0.1重量份以外，与实施例1同样地进行，配制出光敏性树脂组合物2。采用该光敏性树脂组合物2，与实施例1同样地形成薄膜图案，并进行膜表面特性和膜剩余率的评价。评价结果列于表1。
实施例3
除了将马来酸单辛基酯的量改为5重量份以外，与实施例1同样地进行，配制出光敏性树脂组合物3。采用该光敏性树脂组合物3，与实施例1同样地形成薄膜图案，并进行膜表面特性和膜剩余率的评价。评价结果列于表1。
比较例1
除了使用3.0重量份油酸代替使用0.5重量份马来酸单辛基酯以外，与实施例1同样地进行，配制出光敏性树脂组合物4。采用该光敏性树脂组合物4，与实施例1同样地形成薄膜图案，并进行膜表面特性和膜剩余率的评价。评价结果列于表1。
比较例2
除了使用1.0重量份油酸代替使用0.5重量份马来酸单辛基酯以外，与实施例1同样地进行，配制出光敏性树脂组合物5。采用该光敏性树脂组合物5，与实施例1同样地形成薄膜图案，并进行膜表面特性和膜剩余率的评价。评价结果列于表1。
比较例3
除了不使用0.5重量份马来酸单辛基酯以外，进行与实施例1同样操作，配制出光敏性树脂组合物6。采用该光敏性树脂组合物6，与实施例1同样地形成薄膜图案，并进行膜表面特性和膜剩余率的评价。评价结果列于表1。
表1
| 膜表面特性的评价 | 膜剩余率(％) | |
| 实施例1 | ○ | 99.1 |
| 实施例2 | ○ | 99.3 |
| 实施例3 | ○ | 98.9 |
| 比较例1 | ○ | 83.2 |
| 比较例2 | △ | 86.4 |
| 比较例3 | × | 95.6 |
由这些结果可知，本发明的光敏性树脂组合物的膜表面特性和膜剩余率均优良。并且，加热处理后抗蚀剂膜的绝缘性、耐热性、耐溶剂性、平坦性、电特性在每一个实施例中都是良好的。
Claims (8)
1.一种光敏性树脂组合物，是包含碱可溶性丙烯酸类树脂、含醌二叠氮基的感光剂以及含环氧基的固化剂的光敏性树脂组合物，其特征在于上述光敏性树脂组合物中进一步含有熔点为20℃以下、且多个羧基中的一部分被高级醇酯化的多羧酸酯化合物。
2.权利要求1所述的光敏性树脂组合物，其中上述感光剂为下述通式(I)或(II)表示的酚性化合物与萘醌二叠氮化合物的反应产物，
式中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示H或C1-C2烷基，R5和R6各自独立地表示C1-C2烷基，
式中，R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13各自独立地表示H、C1-C4烷基或者表示
m和n各自独立地为0～2的整数，a、b、c、d、e、f、g和h为满足a+b≤5，c+d≤5，e+f≤5，g+h≤5的0～5的整数，i为0～2的整数。
3.权利要求1或2所述的光敏性树脂组合物，其中上述光敏性树脂组合物进一步包含上述通式(I)或(II)表示的酚性化合物。
4.权利要求1～3任一项所述的光敏性树脂组合物，其中上述多羧酸酯化合物为下述通式(A)表示的化合物，
(RbOCO)p-Ra-(COOH)q (A)
其中Ra为羟基、卤素、氨基或者任选被磺酸基取代的烃基，R为烃基，p和q各自为1以上的整数。
5.权利要求1～4任一项所述的光敏性树脂组合物，其中形成上述多羧酸酯化合物的多羧酸为脂肪族不饱和二羧酸。
6.一种平板显示器，其特征在于具有由权利要求1～5任一项所述的光敏性树脂组合物形成的平坦化膜或者层间绝缘膜。
7.一种半导体装置，其特征在于具有由权利要求1～5任一项所述的光敏性树脂组合物形成的平坦化膜或者层间绝缘膜。
8.一种耐热性薄膜的形成方法，其特征在于：
将权利要求1～5任一项所述的光敏性树脂组合物的溶液涂敷于基板上后，通过预烘焙使其形成涂膜，
将所得涂膜进行曝光，
将曝光后的涂膜通过碱显影液显影使其形成图案，
将通过显影获得的图案进一步整面曝光，
进行后烘焙。
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