JP2007013097A5

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Publication number: JP2007013097A5
Application number: JP2006052927A
Authority: JP
Filing date: 2006-02-28
Publication date: 2009-04-16

Claims

下記の一般式（１）で示されるポリアセン誘導体から成り、一般式（１）中のＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀のそれぞれは、以下の（条件−Ａ１）及び（条件−Ａ２）を満足することを特徴とする有機半導体材料。

（条件−Ａ１）Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀は、各々、互いに独立して、同じ置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよいが、Ｒ₁、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₉及びＲ₁₀の全てが同時に水素原子である場合は無い。
（条件−Ａ２）Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀のそれぞれは、置換基を有することある炭素原子数１乃至２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有することある芳香族炭化水素基、置換基を有することある複素芳香族基、カルボキシル基、酸無水物、エステル基、シアノ基、水酸基、チオカルボキシル基、ジチオカルボキシル基、スルホン酸基、スルフィン酸基、スルフェン酸基、スルホニル基、スルフィニル基、ハロゲン化アシル基、カルバモイル基、ヒドラジド基、イミド基、アミド基、アミジノ基、イソシアノ基、シアン酸エステル基、イソシアン酸エステル基、チオシアン酸エステル基、イソチオシアン酸エステル基、ホルミル基、チオホルミル基、アシル基、チオール基、アミノ基、イミノ基、ヒドラジノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、エーテル基、スルフィド基、ジスルフィド基、シリル基、ゲルミル基、スタニル基、ホスフィノ基、ボリル基、ハロゲン原子、及び、水素原子から成る置換基群から選択された少なくとも１種類の置換基である。
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀のそれぞれは、置換基を有することある炭素原子数１乃至２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有することある芳香族炭化水素基、置換基を有することある複素芳香族基、カルボキシル基、酸無水物、エステル基、シアノ基、水酸基、ハロゲン原子、及び、水素原子から成る置換基群から選択された少なくとも１種類の置換基であることを特徴とする請求項１に記載の有機半導体材料。
アセン骨格の一部における置換基は、炭素原子数が３以上のアルキル基であることを特徴とする請求項２に記載の有機半導体材料。
下記の一般式（２）［但し、ｎは０〜２０の整数を表す］で示されるポリアセン誘導体から成り、一般式（２）中のＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈のそれぞれは、以下の（条件−Ｂ１）及び（条件−Ｂ２）を満足することを特徴とする有機半導体材料。

（条件−Ｂ１）Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈は、各々、互いに独立して、同じ置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよく、ｎが２以上の場合、一般式（２）中に存在する複数のＲ₅は、同じ置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよく、また、一般式（２）中に存在する複数のＲ₈は、同じ置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよいが、Ｒ₁、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₈の全てが同時に水素原子である場合は無い。
（条件−Ｂ２）Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈のそれぞれは、置換基を有することある炭素原子数１乃至２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有することある芳香族炭化水素基、置換基を有することある複素芳香族基、カルボキシル基、酸無水物、エステル基、シアノ基、水酸基、チオカルボキシル基、ジチオカルボキシル基、スルホン酸基、スルフィン酸基、スルフェン酸基、スルホニル基、スルフィニル基、ハロゲン化アシル基、カルバモイル基、ヒドラジド基、イミド基、アミド基、アミジノ基、イソシアノ基、シアン酸エステル基、イソシアン酸エステル基、チオシアン酸エステル基、イソチオシアン酸エステル基、ホルミル基、チオホルミル基、アシル基、チオール基、アミノ基、イミノ基、ヒドラジノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、エーテル基、スルフィド基、ジスルフィド基、シリル基、ゲルミル基、スタニル基、ホスフィノ基、ボリル基、ハロゲン原子、及び、水素原子から成る置換基群から選択された少なくとも１種類の置換基である。
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈のそれぞれは、置換基を有することある炭素原子数１乃至２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有することある芳香族炭化水素基、置換基を有することある複素芳香族基、カルボキシル基、酸無水物、エステル基、シアノ基、水酸基、ハロゲン原子、及び、水素原子から成る置換基群から選択された少なくとも１種類の置換基であることを特徴とする請求項４に記載の有機半導体材料。
ｎは３以上であり、
アセン骨格の一部における置換基は、炭素原子数が３以上のアルキル基であることを特徴とする請求項５に記載の有機半導体材料。
下記の一般式（３）で示されるポリアセン誘導体から成り、一般式（３）中のＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆のそれぞれは、以下の（条件−Ｃ１）及び（条件−Ｃ２）を満足することを特徴とする有機半導体材料。

（条件−Ｃ１）Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆は、各々、互いに独立して、同じ置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよいが、Ｒ₁、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆の全てが同時に水素原子である場合は無い。
（条件−Ｃ２）Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆のそれぞれは、置換基を有することある炭素原子数１乃至２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有することある芳香族炭化水素基、置換基を有することある複素芳香族基、カルボキシル基、酸無水物、エステル基、シアノ基、水酸基、チオカルボキシル基、ジチオカルボキシル基、スルホン酸基、スルフィン酸基、スルフェン酸基、スルホニル基、スルフィニル基、ハロゲン化アシル基、カルバモイル基、ヒドラジド基、イミド基、アミド基、アミジノ基、イソシアノ基、シアン酸エステル基、イソシアン酸エステル基、チオシアン酸エステル基、イソチオシアン酸エステル基、ホルミル基、チオホルミル基、アシル基、チオール基、アミノ基、イミノ基、ヒドラジノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、エーテル基、スルフィド基、ジスルフィド基、シリル基、ゲルミル基、スタニル基、ホスフィノ基、ボリル基、ハロゲン原子、及び、水素原子から成る置換基群から選択された少なくとも１種類の置換基である。
請求項１、請求項２、請求項４又は請求項５に記載の有機半導体材料から成り、結晶性を有することを特徴とする有機半導体薄膜。
有機半導体材料におけるアセン骨格の一部における置換基は、炭素原子数が３以上のアルキル基であることを特徴とする請求項８に記載の有機半導体薄膜。
スタック構造を有することを特徴とする請求項９に記載の有機半導体薄膜。
請求項７に記載の有機半導体材料から成り、結晶性を有することを特徴とする有機半導体薄膜。
請求項１、請求項２、請求項４又は請求項５に記載の有機半導体材料から成り、結晶性を有する有機半導体薄膜を備えていることを特徴とする有機半導体素子。
有機半導体材料におけるアセン骨格の一部における置換基は、炭素原子数が３以上のアルキル基であることを特徴とする請求項１２に記載の有機半導体素子。
有機半導体薄膜は、スタック構造を有することを特徴とする請求項１３に記載の有機半導体素子。
ソース／ドレイン電極、ソース／ドレイン電極とソース／ドレイン電極とによって挟まれたチャネル形成領域、ゲート絶縁層、並びに、ゲート絶縁層を介してチャネル形成領域と対向して設けられたゲート電極から成り、
有機半導体薄膜によってチャネル形成領域が構成されていることを特徴とする請求項１２乃至請求項１４のいずれか１項に記載の有機半導体素子。
請求項７に記載の有機半導体材料から成り、結晶性を有する有機半導体薄膜を備えていることを特徴とする有機半導体素子。
ソース／ドレイン電極、ソース／ドレイン電極とソース／ドレイン電極とによって挟まれたチャネル形成領域、ゲート絶縁層、並びに、ゲート絶縁層を介してチャネル形成領域と対向して設けられたゲート電極から成り、
有機半導体薄膜によってチャネル形成領域が構成されていることを特徴とする請求項１６に記載の有機半導体素子。