JP2012523387A5

JP2012523387A5 -

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Publication number: JP2012523387A5
Application number: JP2012503967A
Authority: JP
Filing date: 2010-03-30
Publication date: 2013-05-16
Anticipated expiration: 2030-03-30

Claims

以下の式

の化合物であって、
その式中、Ｒ^１及びＲ^２は同じ又は異なってよく且つ水素、Ｃ_１−Ｃ_１００アルキル基、−ＣＯＯＲ^１０３；１つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、−ＣＮ、又はＣ_６−Ｃ_２４アリール基によって置換された及び／又は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は−Ｓ−によって中断されたＣ_１−Ｃ_１００アルキル基；Ｃ_７−Ｃ_１００アリールアルキル基、カルバモイル基、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_８アルコキシで１〜３回置換されてよいＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル、Ｃ_６−Ｃ_２４アリール基、特にフェニル又は１−又は２−ナフチル（Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８チオアルコキシ、及び／又はＣ_１−Ｃ_８アルコキシで１〜３回置換されてよい）、又はペンタフルオロフェニルから選択され、
Ｒ^１０３はＨ；Ｃ_６−Ｃ_２４アリール；Ｃ_１−Ｃ_２５アルキル、又はＣ_１−Ｃ_２５アルコキシによって置換されたＣ_６−Ｃ_２４アリール；Ｃ_１−Ｃ_５０アルキル；又は−Ｏ−によって中断されたＣ_１−Ｃ_５０アルキル、特にＣ_４−Ｃ_２５アルキルであり、
ａは１、２又は３であり、且つｄは０、１、２又は３であるが、但し、ｄが０である場合、ｅは０ではない、
Ａｒ^１及びＡｒ^４は互いに独立して以下の式

の２価基であり、その式中、
Ｘ^３及びＸ^４のうち１つはＮであり且つもう１つはＣＲ^１００、又は少なくとも１つのチアゾール環を含有する、環化した（芳香族）複素環系であり、これは任意に１つ以上の基によって置換されてよく、
Ｒ^１００は水素、Ｃ_１−Ｃ_２５アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_６−Ｃ_２４アリール、Ｃ_７−Ｃ_２５アラルキル、又はヘテロアリールであり、
ｂ、ｃ、ｅ、ｆ、ｇ及びｈは互いに独立して０、１、２又は３を表し、
Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ａｒ^５、Ａｒ^６、Ａｒ^７及びＡｒ^８はＡｒ^１の意味を有するか、又は互いに独立して以下の式

の内の１つの基であり、その式中、
Ｘは＞ＳｉＲ^６０Ｒ^６１、＞ＮＲ^６２、＞ＣＲ^１０Ｒ^１１、−Ｓ−、又は−Ｏ−であり、
ｐは０、１、又は２を表し、
Ｒ^５は炭素数２５以下の脂肪族炭化水素基、Ｃ_１−Ｃ_２５アルコキシであるか、又は２つの隣接基Ｒ^５は一緒になって炭素数７以下のアルキレン又はアルケニレンを表し、式Ｖの基に存在する２つの基Ｒ^５は互いに異なることが可能であり、
Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、及びＲ^２１は互いに独立して水素、Ｃ_１−Ｃ_２５アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２５アルコキシ、Ｃ_６−Ｃ_２４アリール、Ｃ_７−Ｃ_２５アラルキル、又はヘテロアリールであり、又はＲ^６及びＲ^７は一緒になってアルキレン又はアルケニレンを表し、これらは両方とも酸素及び／又は硫黄を介してチエニル残基に結合され且つ両方とも炭素数２５以下であってよく、
Ｒ^１０及びＲ^１１は互いに独立して水素、Ｃ_１−Ｃ_２５アルキル、Ｃ_７−Ｃ_２５アラルキル、Ｃ_６−Ｃ_２４アリール、ヘテロアリールであるか、又はＲ^１０及びＲ^１１は一緒になってオキソを表すか又は５員又は６員環を形成し、これらは非置換であるか又は
ａ）炭素数１８以下の脂肪族炭化水素基、
ｂ）Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ又はＣ_２−Ｃ_１８アルキレンジオキシ（その両方において、酸素に隣接していない炭素原子が酸素によって置換されてよい）又は
ｃ）Ｃ_６−Ｃ_２４アリール、Ｃ_７−Ｃ_２５アラルキル、ヘテロアリール、Ｃ_３−Ｃ_１２シクロアルキル又はＣ_４−Ｃ_１２シクロアルキル−アルキル
によって置換されており、Ｒ^６０及びＲ^６１は互いに独立して水素、Ｃ_１−Ｃ_２５アルキル、フェニル、特にＣ_１−Ｃ_１２アルキルであり、
Ｒ^６２は水素、Ｃ_７−Ｃ_２５アリールアルキル、Ｃ_６−Ｃ_２４アリール；Ｃ_１−Ｃ_２５アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２５ペルフルオロアルキル、又はＣ_１−Ｃ_２５アルコキシによって置換されたＣ_６−Ｃ_２４アリール；Ｃ_１−Ｃ_２５アルキル；−Ｏ−、又は−Ｓ−によって中断されたＣ_１−Ｃ_２５アルキル；又は−ＣＯＯＲ^１０３；特にＣ_１−Ｃ_２５アルキルであり、
Ｒ^３及びＲ^４は互いに独立して水素、炭素数２５以下の脂肪族炭化水素基、炭素数２５以下のアルコキシ又はアルケニルオキシ、ハロゲン、炭素数２５以下の脂環式、脂環式−脂肪族、芳香族、芳香族−脂肪族、複素環式芳香族又は複素環式芳香族−脂肪族基、又は以下の式

の内の１つの基であり、その式中、
ｗは０、又は１であり、ＢＵは架橋単位であり且つＡ^３及びＡ^３’は互いに独立してＣ_６−Ｃ_２４アリール基、又はＣ_２−Ｃ_２６ヘテロアリール基（任意に置換されてよい）であり、
Ｒ^２２〜Ｒ^５８は互いに独立して水素、炭素数２５以下の脂肪族炭化水素基、炭素数２５以下のアルコキシ又はアルケニルオキシ、ハロゲン、炭素数２５以下の脂環式、脂環式−脂肪族、芳香族、芳香族−脂肪族、複素環式芳香族又は複素環式芳香族−脂肪族基を表すか、又は
Ｒ^２７及びＲ^２８、又はＲ^２７及びＲ^５８は一緒になってアルキレン又はアルケニレンを表し、これらは両方とも酸素及び／又は硫黄を介してチエニル残基に結合してよく且つ両方とも炭素数２５以下であってよいが、但し、以下の化合物

は除外される、前記式Ｉの化合物。
ａ及びｄが１を表し、
Ａｒ^１及びＡｒ^４が以下の式

の２価基であり、その式中、Ｘ^３及びＸ^４のうち１つがＮであり、もう１つがＣＲ^１００であり、且つ
Ｒ^１００が水素、又はＣ_１−Ｃ_２５アルキルであるか；又は
Ａｒ^１は式ＩＩの２価基であり、且つＡｒ^４は式ＩＩの異なる２価基であるか；或いは
ａ及びｅが１を表し、ｄが０であり、
Ａｒ^１が式ＩＩの２価基であり、且つＡｒ^５が式ＩＩの異なる２価基：

である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
ａ及びｄが１を表し、
Ａｒ^１及びＡｒ^４が互いに独立して以下の式

の２価基であり、その式中、Ｘ^３及びＸ^４のうち１つがＮであり、もう１つがＣＲ^１００であり、且つ
Ｒ^１００が水素、又はＣ_１−Ｃ_２５アルキルであるか；又は
Ａｒ^１及びＡｒ^４は互いに独立して以下の式

の２価基であり、その式中、Ｒ^７２、Ｒ^７３、Ｒ^７４及びＲ^７５が互いに独立して水素、炭素数２５以下の脂肪族炭化水素基、炭素数１８以下のアルコキシ又はアルケニルオキシ、ハロゲン、炭素数２５以下の脂環式、脂環式−脂肪族、芳香族、芳香族−脂肪族、複素環式芳香族又は複素環式芳香族−脂肪族基を表し、且つＸ^５がＮ、又はＣＲ^１００であり、Ｒ^１００が水素、又はＣ_１−Ｃ_２５アルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ａｒ^５、Ａｒ^６、Ａｒ^７及びＡｒ^８が互いに独立して以下の式

の２価基であり、その式中、Ｒ^１００が水素、Ｃ_１−Ｃ_２５アルキル、又はＣ_７−Ｃ_２５アラルキルであり；Ｒ^５がＣ_１−Ｃ_２５アルキルであり；Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１３及びＲ^１４が互いに独立して水素、Ｃ_７−Ｃ_２５アラルキル、又はＣ_１−Ｃ_２５アルキルであり；且つｐは０、１、又は２であり、例えば、

である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
Ｒ^３及びＲ^４が互いに独立して水素、炭素数２５以下の脂肪族炭化水素基、以下の式

の基であり、Ｒ^２７及びＲ^２８が互いに独立して水素、−ＣＲ^２０３Ｒ^２０４−（ＣＨ_２）_ｕ−Ａｒ、又はＣ_１−Ｃ_２５アルキル基であり、Ｒ^５８が水素を除いてＲ^２７の意味を有し、Ｒ^２０３及びＲ^２０４が互いに独立して水素、又はＣ_１−Ｃ_４アルキルを表し、Ａｒがフェニル又は１−又は２−ナフチル（Ｃ_１−Ｃ_８アルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_８アルコキシで１〜３回置換されてよい）を表し、ｕが０、１、２、３又は４を表し、
ＢＵが

であり、
Ｒ^１４２がＣ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｏによって中断されたＣ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシであり、
ｍ２が各出現において同じであるか又は異なってよく且つ０、又は１であり、
Ａ^３及びＡ^３’が互いに独立して

であるか、又はＡ^３及びＡ^３’がそれらが結合される窒素原子と一緒になって芳香族複素環、又は環系、例えば、

を形成し；ｍ’は０、又は１であり、
Ｒ^１１６及びＲ^１１７’が互いに独立してＨ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｏによって中断されたＣ_１−Ｃ_１８アルキルであり、
ｍ１が各出現において同じであるか又は異なってよく且つ０、又は１であり、且つ
Ｒ^１４１がＣ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｏによって中断されたＣ_１−Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１８アルコキシ又はフェニルであり、これは任意に以下の式

によって置換される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
Ｒ^１及びＲ^２は互いに独立してＣ_１−Ｃ_１００アルキル、Ｃ_５−Ｃ_１２シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８アルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_８アルコキシで１〜３回置換されてよい）、フェニル又は１−又は２−ナフチル（Ｃ_１−Ｃ_８アルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_８アルコキシで１〜３回置換されてよい）、又は−ＣＲ^２０３Ｒ^２０４−（ＣＨ_２）_ｕ−Ａｒを表し、その際、Ｒ^２０３及びＲ^２０４は水素、又はＣ_１−Ｃ_４アルキルを表し、Ａｒはフェニル又は１−又は２−ナフチル（Ｃ_１−Ｃ_８アルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_８アルコキシで１〜３回置換されてよい）を表し、ｕは０、１、２又は３を表し；且つ
Ｒ^３及びＲ^４は互いに独立して水素、ハロゲン、特にＦ、又はＣｌ、Ｃ_１−Ｃ_２５アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２５アルコキシ、又は以下の式

の内の１つの基であり、その式中、
Ｒ^２２〜Ｒ^２６及びＲ^２９〜Ｒ^５８は互いに独立して水素、炭素数２５以下の脂肪族炭化水素基を表し、ｗ、ＢＵ、Ａ^３及びＡ^３’は請求項５に規定された通りであり、
Ｒ^２７及びＲ^２８は互いに独立して水素、Ｃ_１−Ｃ_２５アルキル、又はＣ_１−Ｃ_１８アルコキシであるか、又はＲ^２７及びＲ^２８が一緒になって又はＲ^２７及びＲ^５８が一緒になってアルキレン又はアルケニレンを表し、これらは両方とも酸素及び／又は硫黄を介してチエニル残基に結合してよく且つ両方とも炭素数２５以下であってよい、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
Ｒ^１及びＲ^２が互いに独立してＣ_１−Ｃ_１００アルキル、Ｃ_５−Ｃ_１２シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８アルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_８アルコキシで１〜３回置換されてよい）、フェニル又は１−又は２−ナフチル（Ｃ_１−Ｃ_８アルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_８アルコキシで１〜３回置換されてよい）、又は−ＣＲ^２０３Ｒ^２０４−（ＣＨ_２）_ｕ−Ａｒを表し、その際、Ｒ^２０３及びＲ^２０４は水素、又はＣ_１−Ｃ_４アルキルを表し、Ａｒはフェニル又は１−又は２−ナフチル（Ｃ_１−Ｃ_８アルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_８アルコキシで１〜３回置換されてよい）を表し、且つｕは０、１、２又は３を表し；
ａ及びｄは１を表し、ｂ、ｃ、ｅ、ｆ、ｇ及びｈは、０、１、２、又は３を表し、
Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ａｒ^５、Ａｒ^６、Ａｒ^７及びＡｒ^８は互いに独立して以下の式

の２価基であり、
その式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１３及びＲ^１４は互いに独立して、水素又はＣ_１−Ｃ_２５アルキルであり、且つ
Ｒ^３及びＲ^４は互いに独立して、水素、炭素数２５以下の脂肪族炭化水素基、又は以下の式

の基であり、
Ｒ^５８は水素又は炭素数２５以下の脂肪族炭化水素基を表し、且つ
Ｒ^２７及びＲ^２８は互いに独立して水素又はＣ_１−Ｃ_２５アルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
Ｒ^１及びＲ^２は互いに独立してＣ_１−Ｃ_３６アルキル基であり、
ａ及びｄは互いに独立して１、又は２であり、
Ａｒ^１及びＡｒ^４は互いに独立して以下の式

の２価基であり、その式中、Ｘ^３及びＸ^４のうち１つはＮであり、もう１つはＣＲ^１００であり、
Ｒ^１００は水素、又はＣ_１−Ｃ_２５アルキルであり、
ｂ、ｃ、ｅ、ｆ、ｇ及びｈは互いに独立して０、１、２又は３を表し、
Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ａｒ^５、Ａｒ^６、Ａｒ^７及びＡｒ^８が互いに独立して以下の式

の２価基であり、その式中、
Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１３及びＲ^１４が互いに独立して水素、Ｃ_１−Ｃ_２５アルキル、又はＣ_７−Ｃ_２５アラルキルであり；且つ
Ｒ^３及びＲ^４は互いに独立して水素、炭素数２５以下の脂肪族炭化水素基、又は以下の式

の内の１つの基であり、その式中、
Ｒ^２２〜Ｒ^２６、Ｒ^２９〜Ｒ^３３、Ｒ^４１〜Ｒ^５５、Ｒ^５７及びＲ^５８は互いに独立して水素、炭素数２５以下の脂肪族炭化水素基、炭素数１８以下のアリール、アルコキシ、又はハロゲンを表すか、又は互いに隣接している２つの基Ｒ^２２〜Ｒ^２６は、一緒になって炭素数１８以下のアルキレン又はアルケニレンを表し、それによって環を形成し、ｗ、ＢＵ、Ａ^３及びＡ^３’は請求項５に規定された通りであり、
Ｒ^２７及びＲ^２８は互いに独立して水素、Ｃ_１−Ｃ_２５アルキル、又はＣ_７−Ｃ_２５アラルキルであるか、又はＲ^２７及びＲ^２８は一緒になってアルキレン又はアルケニレンを表し、これらは両方とも酸素及び／又は硫黄を介してチエニル残基に結合してよく且つ両方とも炭素数２５以下であってよい、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
Ｒ^１及びＲ^２が同じ意味を有し且つ以下の式

の側鎖が互いに同一である、請求項１から８までのいずれか１項記載の式Ｉの化合物。
以下の式

を有する化合物から選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
請求項１から１０までのいずれか１項に記載の化合物を含む、有機半導体材料、層又は成分。
半導体の有効手段として請求項１から１０までのいずれか１項に記載の化合物、又は請求項１１に記載の有機半導体材料、層又は成分を含む、半導体素子。
ダイオード、フォトダイオード、センサ、有機電界効果トランジスタ、フレキシブルディスプレイのためのトランジスタ、又は（ヘテロ接合型）太陽電池の形態である、請求項１２に記載の半導体素子。
請求項１から１０までのいずれか１項に記載の化合物のｐ型トランジスタとしての使用。
以下の式

の化合物であって、
その式中、Ｘ^１１及びＸ^１１’は互いに独立してハロゲン、特にＢｒ、又はＩ、ＺｎＸ^１２、−ＳｎＲ^２０７Ｒ^２０８Ｒ^２０９を表し、その際、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８及びＲ^２０９は同一又は異なり且つＨ又はＣ_１−Ｃ_６アルキルであり、２つの基は任意に共通の環を形成し、これらの基は任意に分枝鎖状又は非分枝鎖状であり、且つＸ^１２はハロゲン原子、更に特にＩ、又はＢｒ；又は−ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３、−ＯＳ（Ｏ）_２−アリール、特に

−ＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３、−Ｂ（ＯＨ）_２、−Ｂ（ＯＹ^１）_２、

、−ＢＦ_４Ｎａ、又は−ＢＦ_４Ｋであり、その際、Ｙ^１は各出現において独立してＣ_１−Ｃ_１０アルキル基であり且つＹ^２は各出現において独立してＣ_２−Ｃ_１０アルキレン基、例えば、−ＣＹ^３Ｙ^４−ＣＹ^５Ｙ^６−、又は−ＣＹ^７Ｙ^８−ＣＹ^９Ｙ^１０−ＣＹ^１１Ｙ^１２−であり、ここでＹ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１及びＹ^１２は互いに独立して水素、又はＣ_１−Ｃ_１０アルキル基、特に−Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−、又は−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２−であり、Ｙ^１３及びＹ^１４は互いに独立して水素、又はＣ_１−Ｃ_１０アルキル基であり、且つａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ａｒ^４、Ａｒ^５、Ａｒ^６、Ａｒ^７及びＡｒ^８は請求項１に規定される通りであるが、但し、以下の化合物

は除外され、その式中、Ｘ^１２は−Ｂ（ＯＨ）_２、−Ｂ（ＯＹ^３０）_２、

、−ＢＦ_３Ｎａ、−ＢＦ_３Ｎ（Ｙ^３３）_４、又は−ＢＦ_３Ｋであり、その際、Ｙ^３０は各出現において独立してＣ_１−Ｃ_１０アルキル基であり且つＹ^３１は各出現において独立してＣ_２−Ｃ_１０アルキレン基であり、且つＹ^３３はＨ、又はＣ_１−Ｃ_２５アルキル基であり、これは任意にＯによって中断されてよい、前記化合物。