JP2007009127A - コーティング材料およびそれを用いた光学物品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)パーフルオロ基を有するポリシロキサンと、 (B)シリカ系微粒子と、 (C)下記式(1)〜(3)で表される硬化剤の2種類以上とを含むことを特徴とする。 M1(OR1)a 1 (1) M2Xb(OR2)a 2 −b (2) M3Ya 3 (3)(M1、M2、M3はチタン、アルミニウム、ジルコニウム、マグネシウムおよびタンタル等からなる群より選ばれる1つの金属であり、R1およびR2はアルキル基またはアルケニル基であり、XおよびYは式R3COCH2COR4で示される化合物に由来する基、および R5COCH2COOR6で示される化合物に由来する基から選ばれる少なくともひとつであり(R3〜R6は低級アルキル基)、a1はM1の、a2はM2の、a3はM3の原子価数であり、bは1〜(a2−1)の自然数である。)
【選択図】なし
Description
(A)パーフルオロ基を有するポリシロキサンと、
(B)シリカ系微粒子と、
(C)下記一般式(1)〜(3)で表される硬化剤から選ばれる2種類以上とを含むことを特徴とするものである
M1(OR1)a 1 (1)
M2Xb(OR2)a 2 −b (2)
M3Ya 3 (3)
(ここで、M1、M2、M3はチタン、アルミニウム、ジルコニウム、マグネシウム、鉄、スズ、ニオブ、およびタンタルからなる群より選ばれる1つの金属(M1、M2、M3は、それぞれ異なる金属でも、同じ金属でもよい)であり、R1およびR2は炭素数1〜18の直鎖または分岐鎖の飽和および/または不飽和アルキル基であり、XおよびYは一般式R3COCH2COR4(R3、R4はいずれも低級アルキル基)で示される化合物に由来する配位子、および R5COCH2COOR6(R5、R6はいずれも低級アルキル基)で示される化合物に由来する配位子から選ばれる少なくともひとつであり、a1はM1の、a2はM2の、a3はM3の原子価数であり、bは1〜(a2−1)の自然数である。)
また、本発明は、上記コーティング材料を低屈折率層として用いた反射防止性を有する光学物品である。
M1(OR1)a 1 (1)
M2Xb(OR2)a 2 −b (2)
M3Ya 3 (3)
(ここで、M1、M2、M3はチタン、アルミニウム、ジルコニウム、マグネシウム、鉄、スズ、ニオブ、およびタンタルからなる群より選ばれる1つの金属(M1、M2、M3は、それぞれ異なる金属でも、同じ金属でもよい)であり、R1およびR2は炭素数1〜18の直鎖または分岐鎖の飽和および/または不飽和アルキル基であり、XおよびYは一般式R3COCH2COR4(R3、R4はいずれも低級アルキル基)で示される化合物に由来する配位子、および R5COCH2COOR6(R5、R6はいずれも低級アルキル基)で示される化合物に由来する配位子から選ばれる少なくともひとつであり、a1はM1の、a2はM2の、a3はM3の原子価数であり、bは1〜(a2−1)の自然数である。)。
R7 eSi(R8)fZ3−(e+f) (4)
(式中、R7は炭素数3〜12のフッ素を有する有機基。R 8は炭素数が1〜5の炭化水素基。Zは加水分解性基であり、eは1または2、fは0または1であり、e+fは1または2である。)。
R9Si(R10)gU3−g (5)
(式中、R9、R10は各々アルキル基、アルケニル基、アリール基、エポキシ基、グリシドキシ基、アミノ基、メタクリルオキシ基、もしくはシアノ基を有する炭化水素基、または、水素基。Uは加水分解性基であり、gは0または1である。)
Si(OR11)4 (6)
(式中、R11は炭素数が1〜4のアルキル基を表す。)。
M1(OR1)a 1 (1)
M2Xb(OR2)a 2 −b (2)
M3Ya 3 (3)
(ここで、M1、M2、M3はチタン、アルミニウム、ジルコニウム、マグネシウム、鉄、スズ、ニオブ、およびタンタルからなる群より選ばれる1つの金属(M1、M2、M3は、それぞれ異なる金属でも、同じ金属でもよい)であり、R1およびR2は炭素数1〜18の直鎖または分岐鎖の飽和および/または不飽和アルキル基であり、XおよびYは一般式R3COCH2COR4(R3、R4はいずれも低級アルキル基)で示される化合物に由来する配位子、および R5COCH2COOR6(R5、R6はいずれも低級アルキル基)で示される化合物に由来する配位子から選ばれる少なくともひとつであり、a1はM1の、a2はM2の、a3はM3の原子価数であり、bは1〜(a2−1)の自然数である。)。
アセチルアセトネートチタン、エチルアセトアセテートチタン、アセチルアセトネートジルコニウム、アセテートジルコニウム、エチルアセテートジルコニウム、アセチルアセトネートアルミニウム、エチルアセトアセテートアルミニウム、モノアセチルアセテートビスエチルアセテートアルミニウム、ビスアセチルアセテートモノエチルアセトアセテートアルミニウム、アセチルアセトネートマグネシウム、エチルアセトアセテートマグネシウム、アセチルアセトネート鉄、アセチルアセトネートスズ等の金属キレート、アルキルアセトアセテート化合物であり、保存安定性、入手容易さを考慮すると、アセチルアセトネートアルミニウム、エチルアセトアセテートアルミニウム、モノアセチルアセテートビスエチルアセテートアルミニウム、が好ましい。
・式(1)から1種類以上 と 式(2)から1種類以上
・式(1)から1種類以上 と 式(3)から1種類以上
・式(2)から1種類以上 と 式(3)から1種類以上
・式(1)から1種類以上 と 式(2)から1種類以上 と 式(3)から1種類以上
・式(1)または式(2)または式(3)から2種類以上。
日立計測器サービス(株)の分光光度計3410を用いて測定を行った。サンプルは♯320〜400の耐水サンドペーパーでコーティング被膜面とは反対側の面に均一に傷をつけ、黒色塗料(黒色の“マジックインキ”(登録商標)の液)を塗布して、コーティング被膜面とは反対側の面からの反射を完全になくして、コーティング被膜面を積分球に押し当てて測定した。入射角度は10゜であり、検査波長領域は380nm〜800nmで行った。Scan Speedは600nm/minとした。光線反射率は2.0%以下であれば良好である。
#0000のスチールウールを用いて各サンプルのコーティング被膜面に250gf/cm2の荷重をかけ、10往復したときの傷の本数を観察し下記基準にて評価した。耐スクラッチ性は3、4、5級であれば良好である。
5級:傷なし
4級:傷1〜5本
3級:傷6〜10本
2級:傷11本以上
1級:全面傷。
額に指を2秒間押し当てて、その指を各サンプルのコーティング被膜面に5秒間押し当てることにより指紋を付着させた後、付着した指紋をキムワイプ(クレシア社製ワイパーS−200)を八つ折りにしたものを用いて、押し当て、10回転させて拭き取り、その除去性を目視により評価した。評価は、ほとんど跡が目立たず、かつ容易に拭き取れたものを○、若干跡が残り、かつ拭き取りにくいものを△、著しく跡が残っており、全く拭き取れないものを×とした。
各サンプルのコーティング被膜面を肉眼で観察し、被膜表面の均一性、塗布ムラ、ハジキの有無を評価した。全体的に均一に塗工されているものを○、所々でやや不均一で塗布ムラがみられるものを△、全体的に不均一で塗布ムラ、ハジキがみられるものを×とした。
水酸化ナトリウム3質量%水溶液0.2mlをスポイトを用いてコーティング膜面に滴下し、室温雰囲気下において30分間静置した。その後、キムワイプで前記水溶液を拭き取り、外観を目視評価した。外観に異常が見られない状態を○、よく見ると水滴跡がかすかに見えるモノを△、クッキリと水滴跡が見えるかまたはコーティング膜が剥離している状態を×とした。
コーティング材料を室温で1日間、2日間、・・・、8日間保存した後(以下、保存日数とする)、このコーティング材料をコーティングしてサンプルを作製し、上記と同様にして耐スクラッチ性と耐薬品性の評価を行った。3日間以上の保存日数において、耐スクラッチ性が3、4、5級で、耐薬品性が○であれば、保存安定性は良好である。
[高屈折率層]
透明基材としてPETフィルム(厚さ100μm、易接着層付き、東レ(株)製)を用いた。この上に下記の高屈折率層用塗料を塗工した。
固形分濃度が30%であるAS−41(大日精化株式会社製)に対して、添加剤として信越化学社製X−41−1056アルコキシシランオリゴマーをAS−41の固形分100質量部に対して10質量部添加して、撹拌・混合して、得られた塗液を高屈折率層用塗料とした。
高屈折率層用塗料をメタリングバーを用いたハンドコーティングにより、12番手のメタリングバーを用いて、A4サイズの基材に3ccの塗布液を垂らし、気泡が入らぬよう気をつけながら、メタリングバーをひいて塗布した。
上記方法により塗布した後、すぐに温度を80℃にしたオーブンに入れて、1分間の熱処理を行った。その後高圧水銀灯1灯(120W)を備えた、コンベアー式UV照射装置に、5m/minの速度で紫外線照射処理(紫外線に換算した場合約300mJ/cm2)を行った。こうして高屈折率層被膜付き基材を得た。乾燥、硬化後の膜厚みは約3μmであった。表面抵抗値は1.1×109(Ω/□)を示した。
得られた高屈折率層被膜付き基材に以下の通り、下記コーティング材料からなる低屈折率層を設けた。
ナスフラスコに回転子とトリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン(東芝シリコーン社製)6.8g(0.012mol)とイソプロピルアルコール1.9gを入れ、2.0規定に調製した蟻酸水溶液0.65gを約10分間かけて滴下しながら100〜200rpmで攪拌した。滴下終了後50−55℃に温度調節して2時間攪拌した。次に、一旦反応溶液を室温にまで冷却し、メチルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製)3.8g(0.028mol)とプロピレングリコールモノエチルエーテル12.5gを加えた後、精製水1.5gを20〜25℃で約10分間かけて滴下・混合した。引きつづき室温(約20〜23℃)で1時間攪拌した後、60℃に調節して2時間攪拌し、反応を行った。次に室温まで冷却した後イソプロピルアルコール51.25gを加えて濃度調整して、共重合体溶液(A)を得た。
調製したコーティング材料を用い、6番手のメタリングバーを用いてハンドコーティングにより1.5ccの塗布液を垂らし、気泡が入らぬように気をつけながら、塗布した。膜厚みは約100nmであった。
コーティング材料を塗布後、すぐに温度を130℃にしたオーブンに入れて2分間、加熱処理を行った。その後高圧水銀灯一灯(120w)を備えた、コンベアー式紫外線照射装置に、5m/minの速度で紫外線照射((紫外線強度に換算した場合約300mJ/cm2)を行った。得られた硬化膜の厚みは約100nmであった。
実施例1の[コーティング材料の調製方法]において、硬化剤トリスアセチルアセトネートアルミニウムをモノエチルアセトアセテートジイソプロポキシアルミニウム3.16gにした以外は実施例1と同様にして光学物品を得た。この光学物品の各評価結果を表1に示す。全評価において良好な値を示した。
実施例1の[コーティング材料の調製方法]において、硬化剤の組合せをAAトリスアセチルアセトネートアルミニウム2.98g、トリスエチルアセトアセテートアルミニウム2.86g、トリsec−ブトキシアルミニウム1.69gに代えた以外は実施例1と同様にして光学物品を得た。この光学物品の各評価結果を表1に示す。全評価において良好な値を示した。
実施例1の[コーティング材料の調製方法]において、イソプロピルアルコール分散型中空シリカゾルを混合せずにポリシロキサンを重合し、硬化剤を添加する前にシリカゾルを混合してコーティング材料とした以外は実施例1と同様にして光学物品を得た。この光学物品の各評価結果を表1に示す。全評価において良好な値を示した。
実施例1の[コーティング材料の調製方法]において、共重合体(A)を用いないで調製してコーティング材料とした以外は実施例1と同様にして光学物品を得た。この光学物品の各評価結果を表1に示す。全評価において良好な値を示した。
実施例1の[コーティング材料の調製方法]において、イソプロピルアルコール分散型中空シリカゾルの代わりに非中空シリカゾルIPA−ST−ZL(日産化学工業社製、固形分30%)63.7gにした以外は実施例1と同様にして光学物品を得た。この光学物品の各評価結果を表1に示す。全評価において良好な値を示した。
実施例1の[コーティング材料の調製方法]において、硬化剤の組合せをAAトリスアセチルアセトネートアルミニウム5.22g、トリsec−ブトキシアルミニウム1.69gに代えた以外は実施例1と同様にして光学物品を得た。この光学物品の各評価結果を表1に示す。全評価において良好な値を示した。
実施例1の[コーティング材料の調製方法]において、トリデカフルオロオクチルトリメトキシシランをパーフロロブチルエチルトリメトキシシラン4.4gに代えた以外は実施例1と同様にして光学物品を得た。この光学物品の各評価結果を表1に示す。全評価において良好な値を示した。
実施例1の[コーティング材料の調製方法]において、硬化剤をトリスアセチルアセトネートアルミニウム1.6g、トリスエチルアセトアセテートアルミニウム2.04gの組合せに代えた以外は実施例1と同様にして光学物品を得た。この光学物品の各評価結果を表1に示す。全評価において良好な値を示した。
実施例1の[コーティング材料の調製方法]において、硬化剤をトリスアセチルアセトネートアルミニウム5.33g、トリスエチルアセトアセテートアルミニウム6.8gに代えた以外は実施例1と同様にして光学物品を得た。この光学物品の各評価結果を表1に示す。全評価において良好な値を示した。
実施例1の[コーティング材料の調製方法]において、硬化剤トリスアセチルアセトネートアルミニウムをアセチルアセトネートマグネシウム2.86gにした以外は実施例1と同様にして光学物品を得た。この光学物品の各評価結果を表1に示す。全評価において良好な値を示した。
実施例1の[コーティング材料の調製方法]において、 共重合体(A)を、下記光重合性の反応性を有するポリマー7.0gとプロピレングリコールモノエチルエーテル63.0gに変更して光重合性を有するコーティング材料とする以外は、実施例1と同様にして光学物品を得た。この光学物品の各評価結果を表1に示す。全評価において良好な値を示した。
1000mlの4つ口フラスコにイソプロピルアルコールを100g仕込み、これをオイルバス中で80℃に保ち窒素シール、攪拌を行いながらメタクリル酸メチル(和光純薬製)20.24g(0.2mol)とトリフルオロメチルメタクリレート(共栄社化学社製)33.62g(0.2mol)、メタクリル酸25.83g(0.3mol)gにN.N−アゾビスイソブチロニトリル2gを混合してこれを30分かけて滴下した。そして、4時間反応を続けた後、ハイドロキノンモノメチルエーテルを1g添加してから常温に戻し重合を完了した。この様にして得られたものを共重合体(A)に、イソプロピルアルコールを10gを添加した後、75℃に保ちながらメタクリル酸グリシジル42.65g(0.3mol)とトリエチルベンジルアンモニウムクロライド3gを添加し3時間反応させた。得られた光重合性の反応性を有するポリマー溶液を、n−ヘキサン1l中に投入し、沈殿物をろ過し、得られた固体を、真空下、40℃で24時間乾燥し、この様にして光重合性の反応性を有するポリマー固体120gを得た。
実施例1の[コーティング材料の調製方法]において、硬化剤をアセチルアセトネートマグネシウム5.73gの1種類に変更した以外は実施例1と同様にして光学物品を得た。この光学物品の各評価結果を表1に示す。塗布性×、耐スクラッチ性2級、耐薬品性×であり、保存日数2日の評価結果でも耐スクラッチ性の低下および耐薬品性の低下があり性能不良であった。
実施例1の[コーティング材料の調製方法]において、硬化剤をトリイソプロポキシドアルミニウム3.35gの1種類に変更した以外は実施例1と同様にして光学物品を得た。この光学物品の各評価結果を表1に示す。塗料保存1日後の耐スクラッチ性および耐薬品性の低下が著しく、性能不良であった。
実施例1の[コーティング材料の調製方法]において、硬化剤をモノエチルアセトアセテートジイソプロポキシアルミニウム4.51gの1種類に変更した以外は実施例1と同様にして光学物品を得た。この光学物品の各評価結果を表1に示す。塗料保存1日後の耐スクラッチ性および耐薬品性の低下が著しく、性能不良であった。
実施例1の[コーティング材料の調製方法]において、硬化剤をトリスアセチルアセトナートアルミニウム5.32gの1種類に変更した以外は実施例1と同様にし、結果を表1に示した。塗料保存1日後の耐スクラッチ性および耐薬品性の低下が著しく、性能不良であった。
AA :トリスアセチルアセトナートアルミニウム
ALCH-TR:トリスエチルアセトアセテートアルミニウム
ALCH:モノエチルアセトアセテートジイソプロポキシアルミニウム
ASBD:トリsec−ブトキシアルミニウム
MgA :アセチルアセトネートマグネシウム
AIPD:トリイソプロポキシアルミニウム
F13 :トリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン
Claims (10)
- (A)パーフルオロ基を有するポリシロキサンと、
(B)シリカ系微粒子と、
(C)下記一般式(1)〜(3)で表される硬化剤から選ばれる2種類以上
とを含むコーティング材料
M1(OR1)a 1 (1)
M2Xb(OR2)a 2 −b (2)
M3Ya 3 (3)
(ここで、M1、M2、M3は、チタン、アルミニウム、ジルコニウム、マグネシウム、鉄、スズ、ニオブ、およびタンタルからなる群より選ばれる1つの金属(M1、M2、M3は、それぞれ異なる金属でも、同じ金属でもよい)であり、R1およびR2は炭素数1〜18の直鎖または分岐鎖の飽和および/または不飽和アルキル基であり、XおよびYは一般式R3COCH2COR4(R3、R4はいずれも低級アルキル基)で示される化合物に由来する配位子、および R5COCH2COOR6(R5、R6はいずれも低級アルキル基)で示される化合物に由来する配位子から選ばれる少なくともひとつであり、a1はM1の、a2はM2の、a3はM3の原子価数であり、bは1〜(a2−1)の自然数である。) - 前記(A)ポリシロキサンと前記(B)シリカ系微粒子とを合わせた質量に対する(B)シリカ系微粒子の含有量が25〜60質量%である請求項1に記載のコーティング材料。
- ポリシロキサンおよびシリカ系微粒子の全ケイ素原子の数1.0に対して、硬化剤由来の金属原子の数が0.005〜0.06であることを特徴とする請求項1および2に記載のコーティング材料。
- 前記一般式(1)〜(3)において、M1、M2、M3がそれぞれアルミニウムまたはマグネシウムである請求項1〜3のいずれかに記載のコーティング材料。(ただし、M1、M2、M3はそれぞれ異なる金属でも、同じ金属でもよい)
- シリカ系微粒子が内部に空隙を有する請求項1〜4のいずれかに記載のコーティング材料。
- 前記(A)ポリシロキサンが下記一般式(4)で表されるフッ素含有シラン化合物および/またはその加水分解縮合物を含んでなるポリシロキサンである請求項1〜5のいずれかに記載のコーティング材料
R7 eSi(R8)fZ3−(e+f) (4)
(式中、R7は炭素数3〜12のフッ素を有する有機基。R 8は炭素数が1〜5の炭化水素基。Zは加水分解性基であり、eは1または2、fは0または1であり、e+fは1または2である。) - 硬化剤がアルミニウムキレート化合物から選ばれる少なくとも2種類以上含んでなる請求項1〜6のいずれかに記載のコーティング材料。
- 透明基材の少なくとも一方の面に、請求項1〜7のいずれかに記載のコーティング材料からなる低屈折率層を積層した光学物品。
- 透明基材の少なくとも一方の面に、請求項1〜7のいずれかに記載のコーティング材料からなる低屈折率層と、表面抵抗が1×1012(Ω/□)以下である高屈折率層とを積層した光学物品。
- 前記透明基材の低屈折率層が積層されていない面に、近赤外線吸収層および/または染料を含有する層を積層した請求項8または9に記載の光学物品。
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