JP2007003590A - レジストインキ組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】多官能型エポキシ樹脂(a1)と下記式(1)
で示される化合物(a2)との反応物中の二級水酸基に多塩基酸無水物(a3)を付加反応させて得られる付加体中のカルボキシル基と、エポキシ基含有ラジカル重合性不飽和単量体(a4)中のエポキシ基とを反応させることによって得られる感光性樹脂(A1)、熱反応性硬化剤(B)、希釈剤(C)及び光重合開始剤(D)を含有することを特徴とするレジストインキ組成物。
【選択図】なし
Description
で示される化合物(a2)との反応物中の二級水酸基に多塩基酸無水物(a3)を付加反応させて得られる付加体中のカルボキシル基と、エポキシ基含有ラジカル重合性不飽和単量体(a4)中のエポキシ基とを反応させることによって得られる感光性樹脂(A1)、熱反応性硬化剤(B)、希釈剤(C)及び光重合開始剤(D)を含有することを特徴とするレジストインキ組成物を提供するものである。
で示される化合物(a2)及び(メタ)アクリル酸(a5)との反応物中の二級水酸基に多塩基酸無水物(a3)を付加反応させて得られる付加体中のカルボキシル基と、エポキシ基含有ラジカル重合性不飽和単量体(a4)中のエポキシ基とを反応させることによって得られる感光性樹脂(A2)、熱反応性硬化剤(B)、希釈剤(C)及び光重合開始剤(D)を含有することを特徴とするレジストインキ組成物をも提供するものである。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート2116gにオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔大日本インキ化学工業株式会社製、EPICLON N−695、軟化点95℃、エポキシ当量214〕2140g(10.0当量)、ε−カプロラクトン2モル変性アクリル酸〔東亞合成化学工業(株)製、アロニックスM−5300、分子量300〕3000g(10.0モル)、及びハイドロキノン2.6gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いで、トリフェニルホスフィン15.4gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、更にトリフェニルホスフィン5.1gを追加し、120℃に昇温してさらに14時間反応を行った。得られた反応液に芳香族系炭化水素(ソルベッソ150)2116g、テトラヒドロ無水フタル酸1140g(7.5モル)及び無水コハク酸200g(2.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行った。さらに、得られた反応液にグリシジルメタクリレート426g(3.0モル)を仕込み、引き続き115℃で4時間反応を行ない、固形分酸価59mgKOH/g、固形分62%の樹脂溶液を得た。これを樹脂溶液A1−1とする。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート1557gにEPICLON N−695 2140g(10.0当量)、アロニックスM−5300 600g(2.0モル)、アクリル酸576g(8.0モル)、及びハイドロキノン1.7gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いでトリフェニルホスフィン9.9gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、更にトリフェニルホスフィン3.3gを追加し、120℃に加熱してさらに12時間反応を行った。得られた反応液に芳香族系炭化水素(ソルベッソ150)1557g、テトラヒドロ無水フタル酸1140g(7.5モル)及び無水コハク酸200g(2.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行った。さらに、得られた反応液にグリシジルメタクリレート426g(3.0モル)を仕込み、引き続き115℃で4時間反応を行ない、固形分酸価86mgKOH/g、固形分62%の樹脂溶液を得た。これを樹脂溶液A2−1とする。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート1488gにEPICLON N−695 2140g(10.0当量)、アロニックスM−5300 300g(1.0モル)、アクリル酸648g(9.0モル)、ハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いでトリフェニルホスフィン9.3gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、トリフェニルホスフィン3.1gを追加し、120℃に加熱してさらに10時間反応を行った。得られた反応液にソルベッソ150 1488g、テトラヒドロ無水フタル酸1140g(7.5モル)、無水コハク酸200g(2.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行った。さらに、得られた反応液にグリシジルメタクリレート426g(3.0モル)を仕込み、引き続き115℃で4時間反応を行ない、固形分酸価83mgKOH/g、固形分62%の樹脂溶液を得た。これを樹脂溶液A2−2とする。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート1401gにオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔大日本インキ化学工業株式会社製、EPICLON N−680、軟化点80℃、エポキシ当量212〕2120g(10.0当量)、アロニックスM−5300 600g(2.0モル)、アクリル酸576g(8.0モル)、ハイドロキノン1.7gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いでトリフェニルホスフィン9.9gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、トリフェニルホスフィン3.3gを追加し、120℃に加熱してさらに12時間反応を行った。得られた反応液にソルベッソ150 1401g、テトラヒドロ無水フタル酸1064g(7.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行った。さらに、得られた反応液にグリシジルメタクリレート213g(1.5モル)を仕込み、引き続き110℃で4時間反応を行ない、固形分酸価75mgKOH/g、固形分62%の樹脂溶液を得た。これを樹脂溶液A2−3とする。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート1575gにフェノールノボラック型エポキシ樹脂〔大日本インキ化学工業株式会社製、EPICLON N−775、軟化点75℃、エポキシ当量188〕1880g(10.0当量)、アロニックスM−5300 600g(2.0モル)、アクリル酸576g(8.0モル)、ハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いでトリフェニルホスフィン9.2gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、トリフェニルホスフィン3.1gを追加し、120℃に加熱してさらに12時間反応を行った。得られた反応液にソルベッソ150 1575g、テトラヒドロ無水フタル酸1444g(9.5モル)を仕込み、115℃で4時間反応を行った。さらに、得られた反応液にグリシジルメタクリレート639g(4.5モル)を仕込み、引き続き115℃で4時間反応を行ない、固形分酸価62mgKOH/g、固形分62%の樹脂溶液を得た。これを樹脂溶液A2−4とする。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート1467gにEPICLON N−695 2140g(10.0当量)、アクリル酸ダイマー〔東亞合成化学工業株式会社製、アロニックスM−5600、分子量152〕304g(2.0モル)、アクリル酸576g(8.0モル)、ハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いでトリフェニルホスフィン9.1gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、トリフェニルホスフィン3.0gを追加し、120℃に加熱してさらに12時間反応を行った。得られた反応液にソルベッソ150 1467g、テトラヒドロ無水フタル酸1140g(7.5モル)、無水コハク酸200g(2.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行った。さらに、得られた反応液にグリシジルメタクリレート426g(3.0モル)を仕込み、引き続き115℃で4時間反応を行ない、固形分酸価84mgKOH/g、固形分62%の樹脂溶液を得た。これを樹脂溶液A2−5とする。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート1103gにEPICLON N−680 2120g(10.0当量)、アクリル酸720g(10.0モル)、ハイドロキノン1.4gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いでトリフェニルホスフィン8.5gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、トリフェニルホスフィン2.8gを追加し、さらに10時間反応を行った。得られた反応液にソルベッソ150 1103g、テトラヒドロ無水フタル酸760g(5.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行ない、固形分酸価87mgKOH/g、固形分62%の樹脂溶液を得た。これを樹脂溶液A’−1とする。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート1245gにEPICLON N−695 2140g(10.0当量)、アクリル酸720g(10.0モル)、ハイドロキノン1.4gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いでトリフェニルホスフィン8.6gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、トリフェニルホスフィン2.9gを追加し、120℃に加熱してさらに10時間反応を行った。得られた反応液にソルベッソ150 1245g、テトラヒドロ無水フタル酸988g(6.5モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行った。さらに、得られた反応液にグリシジルメタクリレート213g(1.5モル)を仕込み、引き続き110℃で4時間反応を行ない、固形分酸価76mgKOH/g、固形分62%の樹脂溶液を得た。これを樹脂溶液A’−2とする。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート1418gにEPICLON N−695 2140g(10.0当量)、アクリル酸720g(10.0モル)、ハイドロキノン1.4gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いでトリフェニルホスフィン8.6gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、トリフェニルホスフィン2.9gを追加し、120℃に加熱してさらに10時間反応を行った。得られた反応液にソルベッソ150 1418g、テトラヒドロ無水フタル酸1140g(7.5モル)及び無水コハク酸200g(2.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行った。さらに、得られた反応液にグリシジルメタクリレート426g(3.0モル)を仕込み、引き続き115℃で4時間反応を行ない、固形分酸価86mgKOH/g、固形分62%の樹脂溶液を得た。これを樹脂溶液A’−3とする。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート919gを100℃に加熱し、EPICLON N−695 2140gを均一溶解し固形分70wt%の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液をB−1とする。
表1、表2に示す配合組成(数値は重量部である)に従ってレジストインキ組成物を配合し、冷却装置をつけた自転公転型撹拌機で混合分散させて、レジストインキ組成物の溶液を調製した。この得られたレジストインキ組成物の乾燥性、感度、アルカリ現像性及び塗膜性能を表3に示す。なお、レジストインキ組成物の乾燥性、感度、アルカリ現像性及び塗膜性能は、以下に示す方法で評価した。ただし、塗膜性能は、ポリイミドフィルム基板に、レジストインキ組成物を60μmの厚さ(乾燥前)に塗布し、80℃で30分間予備乾燥後、200mJ/cm2の露光量で紫外線を照射し、次いで30℃の1重量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2のスプレー圧で60秒間現像処理したのち、150℃で30分後硬化することにより、硬化塗膜を作成して評価を行った。
(1)乾燥性
塗膜を80℃で30分間予備乾燥した。次に、塗膜を室温に冷却した状態でソルダーマスクパターンを塗膜面に接触させ、ネガフィルムを剥離しその状態を評価した。
○:塗膜とパターンが全く付着せず容易に剥離できるもの
△:痕跡を残さずに剥離できるがわずかに付着感があるもの
×:剥離時ソルダーマスクパターンに付着するもの
80℃30分間予備乾燥後の塗膜に、21段ステップタブレット(コダック社製)を密着させ、オーク製作所製メタルハライドランプ露光装置を用いて、アイグラフィック社製紫外線積算強度計を用い200mJ/cm2の紫外線を照射露光した。次いで、30℃の1重量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2のスプレー圧で60秒間現像を行った後の露光部分の除去されない部分の段数を数字にて示した。数字が大きい方が高感度であることを表す。
80℃30分間予備乾燥後の塗膜にソルダーマスクパターンを密着させ、200mJ/cm2の紫外線を照射露光した。次いで30℃の1重量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2のスプレー圧で現像を行った。現像時、15秒毎に未露光部分の現像状態を拡大鏡にて目視判定し、完全にインキが除去され、完全な現像ができた時間を現像時間とした。
80℃20分から80℃80分まで10分間隔で予備乾燥時間を変更した各々の塗膜に(3)現像時間と同様の評価を実施し、60秒で現像可能な最大の予備乾燥時間(分)を熱管理幅とした。
硬化塗膜をJIS C 6481の試験方法に従って、260℃で半田浴へ10秒間浸漬を繰り返し、外観変化の現れない最大回数を記した。
硬化塗膜をJIS K 5400の試験方法に従って試験し、塗膜に傷のつかない最も高い硬度を観測した。
硬化塗膜に巾1mmで10×10のクロスカットを入れ、セロハンテープで剥離テストを行い剥がれの状態を目視観察した。
○:剥がれが認められないもの
△:1〜10箇所に剥がれが認められるもの
×:10箇所以上剥がれたもの
硬化塗膜を10重量%の塩酸に30分間浸漬した後の塗膜状態を評価した。
○:全く変化が認められないもの
×:塗膜が膨潤して剥離したもの
硬化塗膜を塩化メチレンに30分間浸漬した後の塗膜状態を評価した。
○:全く変化が認められないもの
×:塗膜が膨潤して剥離したもの
Claims (11)
- 多官能型エポキシ樹脂(a1)と下記一般式(1)
で示される化合物(a2)との反応物中の二級水酸基に多塩基酸無水物(a3)を付加反応させて得られる付加体中のカルボキシル基と、エポキシ基含有ラジカル重合性不飽和単量体(a4)中のエポキシ基とを反応させることによって得られる感光性樹脂(A1)、熱反応性硬化剤(B)、希釈剤(C)及び光重合開始剤(D)を含有することを特徴とするレジストインキ組成物。 - 前記化合物(a2)がポリラクトンモノ(メタ)アクリレートである請求項1記載のレジストインキ組成物。
- 前記感光性樹脂(A1)の酸価が30〜150mgKOH/gである請求項1記載のレジストインキ組成物。
- 前記多官能型エポキシ樹脂(a1)がノボラック型エポキシ樹脂である請求項1記載のレジストインキ組成物。
- 前記エポキシ基含有ラジカル重合性不飽和単量体(a4)がグリシジル(メタ)アクリレートである請求項1〜4の何れか1項記載のレジストインキ組成物。
- 多官能型エポキシ樹脂(a1)と、下記一般式(1)
で示される化合物(a2)及び(メタ)アクリル酸(a5)との反応物中の二級水酸基に多塩基酸無水物(a3)を付加反応させて得られる付加体中のカルボキシル基と、エポキシ基含有ラジカル重合性不飽和単量体(a4)中のエポキシ基とを反応させることによって得られる感光性樹脂(A2)、熱反応性硬化剤(B)、希釈剤(C)及び光重合開始剤(D)を含有することを特徴とするレジストインキ組成物。 - 前記感光性樹脂(A2)の酸価が30〜150mgKOH/gである請求項6記載のレジストインキ組成物。
- 前記化合物(a2)がポリラクトンモノ(メタ)アクリレートである請求項6記載のレジストインキ組成物。
- 前記化合物(a2)と(メタ)アクリル酸(a5)との当量比(a2):(a5)が、1:99〜80:20の範囲である請求項6記載のレジストインキ組成物。
- 前記多官能型エポキシ樹脂(a1)がノボラック型エポキシ樹脂である請求項6記載のレジストインキ組成物。
- 前記エポキシ基含有ラジカル重合性不飽和単量体(a4)がグリシジル(メタ)アクリレートである請求項6〜10の何れか1項記載のレジストインキ組成物。
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