JP2006524670A - 分子複合体の調製のための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
従って、溶解速度が改善されるならば、活性成分のバイオアベイラビリティは著しく増大するであろう。
類似の方法が、Benoit らの特許出願WO98/13136に記載されている。
1.カプセル化のために活性物質をポリマーと混合させること、
2.超臨界流体の流れを通過させることによりこのポリマーを液化させること、
3.ポリマーが活性物質の周囲に凝固するように、急速に減圧すること
からなる。
1.超臨界流体を用いる活性成分の可溶化、
2.活性成分を含む超臨界流体を架橋ポリマーと接触させること、
3.静的または動的モードにおける架橋ポリマーの飽和、
4.超臨界流体の除去。
・DSC(示差走査熱量測定)、
・アセトニトリル中における溶解度の測定およびピロキシカム単独での溶解度との比較、ならびに
・分光学的方法。
a)超臨界流体を用いて生成されたアニリド誘導体と所定の量の多孔質支持体とを混合させること、
b)超臨界流体と工程a)で得られた混合物を静的モードで接触させることにより分子拡散工程を行うこと、
c)工程b)で得られた相互作用のための化合物を、超臨界流体の流れを用いて洗浄すること、および
d)このようにして形成された相互作用のための化合物の粒子を回収すること。
注目すべきは、残留溶媒(solvents)を除去することができ、活性成分の溶解度を高めることに関与することから、超臨界媒体中で行われる洗浄のための工程c)が非常に重要であることである。
しかし、これらの総ての方法は工業規模で包接複合体を調製するために用いるのは困難であるものと思われる。
(a)1以上の活性物質を1以上のホスト分子と接触させること、
(b)1以上の拡散剤の存在下、静的モードで、加圧下の高密度流体を、工程(a)で得られた混合物と接触させることにより分子拡散工程を行うこと、
(c)このようにして形成された分子複合体を回収すること
からなることを特徴とする方法に関する。
有利には、本発明の方法の分子拡散工程(b)は撹拌しながら行われる。
分子拡散工程(b)に必要な時間は、任意の適切な方法により決定される。この工程(b)は、十分な溶解速度を得るために、所望により何回も繰り返してよい。有利には、工程(b)は約2〜16時間の間持続する。
有利には、本発明の方法の工程(b)は密閉式反応装置、特にオートクレーブ中で行われる。
この方法は、バッチ式または連続して行われてもよい。有利には、本発明の方法はバッチ式で行われる。
以下、限定されるものではないが、参考のために本方法を実施するための実施例を示す。
1.1.封入のレベルを評価するための方法
ホスト分子中の活性物質の封入レベルは、示差走査熱量測定法により評価される。Perkin Elmer DSC 7装置を用いて、窒素気流下で試験生成物に温度勾配をかける。
複合体の収率は、遊離状態のままの活性成分と比較して熱ピークの減少(または消失)を測定することにより評価される。
1モルのミノキシジルおよび2モルのγ−シクロデキストリンを反応装置に注入する。次いで、圧力15MPaおよび温度80℃にて二酸化炭素を反応装置へ注入する。全体をこの操作条件下で2時間の間維持する。
媒体を減圧した後に回収された粉末の包接レベルを測定すると、0%に相当することが見出される。ホスト分子中に活性物質の包接は観察できない。
1モルのミノキシジルおよび2モルのγ−シクロデキストリンを、12.1質量%の拡散剤(水)とともに反応装置に注入する。次いで、圧力15MPaおよび温度80℃にて二酸化炭素を反応装置へ注入する。全体をこの操作条件下で2時間の間維持する。
媒体を減圧した後に回収された粉末の包接レベルを測定すると、45%に相当することが見出される。
媒体を減圧した後に回収された粉末の包接レベルを測定すると、62%に相当することが見出される。
2.1.拡散剤を加えない場合
1モルのミノキシジルおよび2モルのメチル‐β‐シクロデキストリンを 反応装置に注入する。次いで、圧力15MPaおよび温度80℃にて二酸化炭素を反応装置へ注入する。全体をこの操作条件下で2時間の間維持する。
媒体を減圧した後に回収された粉末の包接レベルを測定すると、17%に相当することが見出される。
1モルのミノキシジルおよび2モルのメチル‐β‐シクロデキストリンを、8.4質量%の拡散剤(水)とともに反応装置に注入する。次いで、圧力15MPaおよび温度80℃にて二酸化炭素を反応装置へ注入する。全体をこの操作条件下で2時間の間維持する。
媒体を減圧した後に回収された粉末の包接レベルを測定すると、60%に相当することが見出される。
3.1.拡散剤を加えない場合
1モルのピロキシカムおよび2モルのβ‐シクロデキストリンを反応装置に注入する。次いで、圧力15MPaおよび温度150℃にて二酸化炭素を反応装置へ注入する。全体をこの操作条件下で2時間の間維持する。
媒体を減圧した後に回収された粉末の包接レベルを測定すると、0%に相当することが見出される。ホスト分子中に活性物質の包接は観察できない。
1モルのピロキシカムおよび2モルのβ‐シクロデキストリンを11.8質量%の拡散剤(水)とともに反応装置に注入する。次いで、圧力15MPaおよび温度150℃にて二酸化炭素を反応装置へ注入する。全体をこの操作条件下で2時間の間維持する。
媒体を減圧した後に回収された粉末の包接レベルを測定すると、50%に相当することが見出される。
媒体を減圧した後に回収された粉末の包接レベルを測定すると、92%に相当することが見出される。
4.1.拡散剤を加えない場合
1モルのピロキシカムおよび2モルのγ‐シクロデキストリンを反応装置に注入する。次いで、圧力15MPaおよび温度150℃にて二酸化炭素を反応装置へ注入する。全体をこの操作条件下で2時間の間維持する。
媒体を減圧した後に回収された粉末の包接レベルを測定すると、0%に相当することが見出される。ホスト分子中に活性物質の包接は観察できない。
1モルのピロキシカムおよび2モルのγ‐シクロデキストリンを22質量%の拡散剤(水)とともに反応装置に注入する。次いで、圧力15MPaおよび温度150℃にて二酸化炭素を反応装置へ注入する。全体をこの操作条件下で2時間の間維持する。
媒体を減圧した後に回収された粉末の包接レベルを測定すると、28%に相当することが見出される。
5.1.拡散剤を加えない場合
1モルのチアプロフェン酸および2モルのγ‐シクロデキストリンを反応装置に注入する。次いで、圧力15MPaおよび温度50℃にて二酸化炭素を反応装置へ注入する。全体をこの操作条件下で2時間の間維持する。
媒体を減圧した後に回収された粉末の包接レベルを測定すると、19%に相当することが見出される。
1モルのチアプロフェン酸および2モルのγ‐シクロデキストリンを20.5質量%の拡散剤(水)とともに反応装置に注入する。次いで、圧力15MPaおよび温度50℃にて二酸化炭素を反応装置へ注入する。全体をこの操作条件下で2時間の間維持する。
媒体を減圧した後に回収された粉末の包接レベルを測定すると、100%に相当することが見出される。この場合、ホスト分子中への活性物質の包接は完全であると考えられる。
6.1.拡散剤を加えない場合
1モルのオメプラゾールおよび2モルのγ‐シクロデキストリンを反応装置に注入する。次いで、圧力15MPaおよび温度100℃にて二酸化炭素を反応装置へ注入する。全体をこの操作条件下で2時間の間維持する。
媒体を減圧した後に回収された粉末の包接レベルを測定すると、2%に相当することが見出される。拡散剤を加えない場合、ホスト分子中への活性物質の包接率は非常に低いと考えられる。
1モルのオメプラゾールおよび2モルのγ‐シクロデキストリンを20.7質量%の拡散剤とともに反応装置に注入する。次いで、圧力15MPaおよび温度100℃にて二酸化炭素を反応装置へ注入する。全体をこの操作条件下で2時間の間維持する。
媒体を減圧した後に回収された粉末の包接レベルを測定すると、66%に相当することが見出される。
7.1.拡散剤を加えない場合
1モルのエフルシミベおよび2モルのγ‐シクロデキストリンを反応装置に注入する。次いで、圧力30MPaおよび温度100℃にて二酸化炭素を反応装置へ注入する。全体をこの操作条件下で16時間の間維持する。
媒体を減圧した後に回収された粉末の包接レベルを測定すると、0%に相当することが見出される。拡散剤を加えない場合、ホスト分子中への活性物質の包接は全くない。
1モルのエフルシミベおよび2モルのγ‐シクロデキストリンを25質量%の拡散剤(水)とともに反応装置に注入する。次いで、圧力30MPaおよび温度100℃にて二酸化炭素を反応装置へ注入する。全体をこの操作条件下で2時間の間維持する。
媒体を減圧した後に回収された粉末の包接レベルを測定すると、60%に相当することが見出される。
実施例7.1および7.2で得られた生成物について溶解試験を行った。
5%ラウリル硫酸ナトリウム溶液中で2時間撹拌した後、実施例7.1で回収された粉末から可溶化されたエフルシミベは、最初の混合物の22μg/mlに対して24μg/mlであった。
上記に示した総ての結果は、ホスト分子中への活性物質の包接レベルを向上させ、またその結果として水溶性を高めるために拡散剤を加えることの大きな重要性を示すものである。
Claims (11)
- 1以上のホスト分子中に包接された、水性媒体に難溶性である1以上の活性物質を含んでなる可溶性分子複合体を調製する方法であって、以下の工程からなることを特徴とする方法:
(a)1以上の活性物質と1以上のホスト分子とを接触させること、
(b)1以上の拡散剤の存在下、静的モードで、加圧下の高密度流動体と工程(a)で得られた混合物とを接触させることにより分子拡散工程を行うこと、
(c)このようにして形成された分子複合体を回収すること。 - 加圧下の高密度流動体が二酸化炭素であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 活性物質が、鎮痛薬、解熱薬、アスピリンおよびその誘導体、抗生物質、抗炎症薬、抗潰瘍薬、抗高血圧薬、神経遮断薬、抗うつ薬、治療活性を有するオリゴヌクレオチド、治療活性を有するペプチド、および治療活性を有するタンパク質を含んでなる群から好ましくは選択される医薬活性物質、化粧品活性物質または栄養補助食品活性物質であることを特徴とする、請求項1または2のいずれかに記載の方法。
- 活性物質が、アニリド誘導体、エピポドフィロトキシン誘導体、ミノキシジル、ピロキシカム、吉草酸、オクタン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、チアプロフェン酸、オメプラゾールおよびエフルシミベ(eflucimibe)を含んでなる群から選択されることを特徴とする、請求項3に記載の方法。
- ホスト分子が、多糖類および単糖類からなる群から選択され、好ましくは、シクロデキストリンおよびその混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 拡散剤が、アルコール、ケトン、エーテル、エステルおよび界面活性剤を含むまたは含まない水、ならびにこれらの混合物であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 拡散剤が水である、請求項6に記載の方法。
- 分子拡散工程(b)が、攪拌しながら行われることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 拡散剤が、連続してまたはバッチ式で、1〜50質量%、好ましくは、20〜25質量%の量で加えられることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 超臨界流体の圧力が5MPa〜40MPaの範囲であり、温度が0〜120℃の範囲であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法によって得られることを特徴とする、1以上のホスト分子に包接された、水性媒体に難溶性の1以上の活性物質を含んでなる、可溶性分子複合体。
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