JPH0677511B2 - 香辛成分の包接化合物の製造方法 - Google Patents
香辛成分の包接化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH0677511B2 JPH0677511B2 JP61289910A JP28991086A JPH0677511B2 JP H0677511 B2 JPH0677511 B2 JP H0677511B2 JP 61289910 A JP61289910 A JP 61289910A JP 28991086 A JP28991086 A JP 28991086A JP H0677511 B2 JPH0677511 B2 JP H0677511B2
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- ingredient
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はわさび、からし等の香辛成分の包接化合物の製
造方法に係り、特に香辛成分の変質がないため包接率が
高く、かつ収率が高い香辛成分の包接化合物の製造方法
に関する。
造方法に係り、特に香辛成分の変質がないため包接率が
高く、かつ収率が高い香辛成分の包接化合物の製造方法
に関する。
天然生わさび、からし等の天然材料を粉砕したもの、天
然材料から抽出されたオレオレジンあるいは水蒸気蒸溜
して得られたエッセンシャルオイル（精油）、合成香辛
料等の香辛成分はサイクロデキストリンの包接化合物と
することにより熱、光等に安定となり、酸化され難い
等、天然状態が保持される。さらにこの包接化合物の香
辛成分の除放性も良好なため、近年香辛成分の包接化合
物の製造が広く開発されている。
然材料から抽出されたオレオレジンあるいは水蒸気蒸溜
して得られたエッセンシャルオイル（精油）、合成香辛
料等の香辛成分はサイクロデキストリンの包接化合物と
することにより熱、光等に安定となり、酸化され難い
等、天然状態が保持される。さらにこの包接化合物の香
辛成分の除放性も良好なため、近年香辛成分の包接化合
物の製造が広く開発されている。
このような香辛成分の包接化合物の製造方法として、従
来、香辛成分であるオレオレジンまたはエッセンシャル
オイルとサイクロデキストリンとを水の存在下に接触せ
しめ、このオレオレジンまたはエッセンシャルオイルを
サイクロデキストリンへの包接化合物とする方法が知ら
れている。（特開昭50−82262号公報参照）。
来、香辛成分であるオレオレジンまたはエッセンシャル
オイルとサイクロデキストリンとを水の存在下に接触せ
しめ、このオレオレジンまたはエッセンシャルオイルを
サイクロデキストリンへの包接化合物とする方法が知ら
れている。（特開昭50−82262号公報参照）。
しかし、上述の公知方法では包接すべき香辛成分が水と
接触するため変質してしまい、このため包接率が低くな
るという欠点を有していた。
接触するため変質してしまい、このため包接率が低くな
るという欠点を有していた。
また、上述の公知方法では溶媒として水を用いるためサ
イクロデキストリンと香辛成分の接触面積が小さく、こ
のため包接化合物の収率が低いという欠点を有してお
り、この欠点を解消すべく従来、サイクロデキストリン
水溶液と香辛成分の接触に際して、高速撹拌して香辛成
分の油滴を小さくし、サイクロデキストリンとの接触面
積を高めることが試みられたが、やはりこれでも収率は
低かった。
イクロデキストリンと香辛成分の接触面積が小さく、こ
のため包接化合物の収率が低いという欠点を有してお
り、この欠点を解消すべく従来、サイクロデキストリン
水溶液と香辛成分の接触に際して、高速撹拌して香辛成
分の油滴を小さくし、サイクロデキストリンとの接触面
積を高めることが試みられたが、やはりこれでも収率は
低かった。
本発明の目的は香辛成分の変質がなくて包接率が高く、
かつ包接化合物の収率が高く、前述の公知技術に存する
欠点を改良した香辛成分の包接化合物の製造方法を提供
することにある。
かつ包接化合物の収率が高く、前述の公知技術に存する
欠点を改良した香辛成分の包接化合物の製造方法を提供
することにある。
前述の目的を達成するため、本発明によれば、香辛成分
を高圧下、超臨界二酸化炭素または液化炭酸に溶解し、
この溶解相を減圧しながら粉状のサイクロデキストリン
と接触して溶解相中の香辛成分をサイクロデキストリン
の包接化合物とすることを特徴とする。
を高圧下、超臨界二酸化炭素または液化炭酸に溶解し、
この溶解相を減圧しながら粉状のサイクロデキストリン
と接触して溶解相中の香辛成分をサイクロデキストリン
の包接化合物とすることを特徴とする。
第１図は、本発明方法を説明するためのブロック図であ
って、この図面を参照にして本発明を説明する。
って、この図面を参照にして本発明を説明する。
まず、包接すべき香辛成分をバルブ４を閉じた状態で抽
出器１で充填して加温するとともにCO2ボンベ３から超
臨界二酸化炭素または液化炭酸を導入し、高圧下、撹拌
しながら香辛成分を超臨界二酸化炭素または液化炭酸に
溶解する。
出器１で充填して加温するとともにCO2ボンベ３から超
臨界二酸化炭素または液化炭酸を導入し、高圧下、撹拌
しながら香辛成分を超臨界二酸化炭素または液化炭酸に
溶解する。
この温度ならびに圧力はCO2ボンベ３からの炭酸ガスが
抽出器１中で超臨界二酸化炭素または液化炭酸の状態に
達するような温度ならびに圧力であって、任意に選択さ
れるが、好ましい範囲を示せば温度が10℃乃至50℃、圧
力150乃至400気圧の範囲である。
抽出器１中で超臨界二酸化炭素または液化炭酸の状態に
達するような温度ならびに圧力であって、任意に選択さ
れるが、好ましい範囲を示せば温度が10℃乃至50℃、圧
力150乃至400気圧の範囲である。
ここで、香辛成分とは天然生わさび、にんにく、玉ね
ぎ、からし、しょうが、ブラックペッパー、ホワイトペ
ッパー、シナモン、セロリ等の天然材料を粉砕したも
の、これら天然材料から抽出して得られたオレオレジ
ン、あるいは水蒸気蒸溜して得られたエッセンシャルオ
イル（精油）、あるいはこれらの合成香辛成分をいう。
ぎ、からし、しょうが、ブラックペッパー、ホワイトペ
ッパー、シナモン、セロリ等の天然材料を粉砕したも
の、これら天然材料から抽出して得られたオレオレジ
ン、あるいは水蒸気蒸溜して得られたエッセンシャルオ
イル（精油）、あるいはこれらの合成香辛成分をいう。
次いで、バルブ４を開いて抽出器１中の溶解相を減圧弁
５を通して０乃至120kg/cm2前後に減圧しながら分離器
２に導入し、この分離器２中で溶解相で撹拌しながら粉
状のサイクロデキストリンと接触して溶解相中の香辛成
分をサイクロデキストリンの包接化合物とする。
５を通して０乃至120kg/cm2前後に減圧しながら分離器
２に導入し、この分離器２中で溶解相で撹拌しながら粉
状のサイクロデキストリンと接触して溶解相中の香辛成
分をサイクロデキストリンの包接化合物とする。
ここで、サイクロデキストリンとは澱粉および澱粉の加
水分解生成物にサイクロデキストリングリコシルトラン
スフェラーゼを作用させて澱粉のラセン構造を分解切断
し、末端を結合したもので、６個（α−型）、７個（β
−型）、８個（γ−型）、あるいはそれ以上のブドウ糖
分子が環状に結合してなる物質をいう。
水分解生成物にサイクロデキストリングリコシルトラン
スフェラーゼを作用させて澱粉のラセン構造を分解切断
し、末端を結合したもので、６個（α−型）、７個（β
−型）、８個（γ−型）、あるいはそれ以上のブドウ糖
分子が環状に結合してなる物質をいう。
その後、放出弁６を開いて分離器２中の二酸化炭素を放
出し、分離器２中に香辛成分の包接サイクロデキストリ
ンを得る。
出し、分離器２中に香辛成分の包接サイクロデキストリ
ンを得る。
前述の香辛成分は超臨界二酸化炭素または液化炭酸に溶
解し、この溶解相が粉状のサイクロデキストリンと接触
するため、水との接触がなく、したがって、水による改
質が起こらず、包接率が高くなる。
解し、この溶解相が粉状のサイクロデキストリンと接触
するため、水との接触がなく、したがって、水による改
質が起こらず、包接率が高くなる。
また、一般に超臨界二酸化炭素または液化炭酸は水溶媒
に比較して粘度が低く、かつ固体への浸透が速い。この
ため、本発明では香辛成分を高圧下、超臨界二酸化炭素
または液化炭酸に溶解することにより、香辛成分は細微
粒子化されてサイクロデキストリンとの接触面積が大き
くなるとともに速やかにサイクロデキストリンに浸透さ
れ、高収率で香辛成分の包接サイクロデキストリンとな
る。
に比較して粘度が低く、かつ固体への浸透が速い。この
ため、本発明では香辛成分を高圧下、超臨界二酸化炭素
または液化炭酸に溶解することにより、香辛成分は細微
粒子化されてサイクロデキストリンとの接触面積が大き
くなるとともに速やかにサイクロデキストリンに浸透さ
れ、高収率で香辛成分の包接サイクロデキストリンとな
る。
実施例１ 天然西洋わさびを水蒸気蒸溜して得られたエッセンシャ
ルオイルを第１図の抽出器１に5ml投入し、また、分離
器２に粉状のβ−サイクロデキストリン50gを投入し、
これら容器１、２をそれぞれ密閉する。次いで、バルブ
４を閉じ、かつ抽出器１内の温度を35℃に保持して、こ
の抽出器１にCO2ボンベ３から二酸化炭素を200kg/cm2の
圧力で導入し、撹拌しながら60分放置してエッセンシャ
ルオイルを二酸化炭素中に溶解させた。このときの抽出
器１内の二酸化炭素は超臨界二酸化炭素となっている。
ルオイルを第１図の抽出器１に5ml投入し、また、分離
器２に粉状のβ−サイクロデキストリン50gを投入し、
これら容器１、２をそれぞれ密閉する。次いで、バルブ
４を閉じ、かつ抽出器１内の温度を35℃に保持して、こ
の抽出器１にCO2ボンベ３から二酸化炭素を200kg/cm2の
圧力で導入し、撹拌しながら60分放置してエッセンシャ
ルオイルを二酸化炭素中に溶解させた。このときの抽出
器１内の二酸化炭素は超臨界二酸化炭素となっている。
次いで、バルブ４を開くとともに減圧弁５を100kg/cm2
に調整し、抽出器１中の溶解相を100kg/cm2に減圧しな
がら分離器２に導入し、撹拌しながら60分間分離器２中
のβ−サイクロデキストリンと接触して溶解相中のエッ
センシャルオイルをβ−サイクロデキストリンの包接化
合物とした。
に調整し、抽出器１中の溶解相を100kg/cm2に減圧しな
がら分離器２に導入し、撹拌しながら60分間分離器２中
のβ−サイクロデキストリンと接触して溶解相中のエッ
センシャルオイルをβ−サイクロデキストリンの包接化
合物とした。
その後、放出弁６を開いて、分離器２中の二酸化炭素を
放出した。分離器２中にはエッセンシャルオイルの包接
β−サイクロデキストリン49gが得られた。包接率8.0
％、包接β−サイクロデキストリンの収率98％であっ
た。
放出した。分離器２中にはエッセンシャルオイルの包接
β−サイクロデキストリン49gが得られた。包接率8.0
％、包接β−サイクロデキストリンの収率98％であっ
た。
対照実験として次のような従来方法による実験を行っ
た。すなわち、純水200mlにβ−サイクロデキストリン1
2.2g（50℃飽和）を加え煮沸溶解した。β−サイクロデ
キストリンが完全に溶解したら、ホモミキサーラボディ
スパー脚部により撹拌しながら氷浴中で冷却した。さら
に、冷却撹拌を続け、液温が約55℃まで下がったところ
でEtOH14ml（6.5％）に溶解したエッセンシャルオイル1
mlを加え、冷却撹拌を１時間続けた。１時間後吸引濾過
し、70℃で乾燥した。包接物の包接率3.2％、β−サイ
クロデキストリンの収率85％であった。
た。すなわち、純水200mlにβ−サイクロデキストリン1
2.2g（50℃飽和）を加え煮沸溶解した。β−サイクロデ
キストリンが完全に溶解したら、ホモミキサーラボディ
スパー脚部により撹拌しながら氷浴中で冷却した。さら
に、冷却撹拌を続け、液温が約55℃まで下がったところ
でEtOH14ml（6.5％）に溶解したエッセンシャルオイル1
mlを加え、冷却撹拌を１時間続けた。１時間後吸引濾過
し、70℃で乾燥した。包接物の包接率3.2％、β−サイ
クロデキストリンの収率85％であった。
本発明方法は従来の対象実験と比較して、包接率、収率
のいずれも高かった。このことは本発明方法では超臨界
二酸化炭素を使用するため、水存在下での従来法と比べ
て水接触による香辛成分の変質、揮散が少ないことを意
味している。
のいずれも高かった。このことは本発明方法では超臨界
二酸化炭素を使用するため、水存在下での従来法と比べ
て水接触による香辛成分の変質、揮散が少ないことを意
味している。
実施例２ 原料として西洋わさびの主根部をすりおろしたものを用
いたことを除いて、実施例１と同様に実験を行った。包
接率7.7％、包接β−サイクロデキストリンの収率98％
であった。
いたことを除いて、実施例１と同様に実験を行った。包
接率7.7％、包接β−サイクロデキストリンの収率98％
であった。
実施例３ 原料として粉末マスタード150gに水を加えてペースト状
にしたものを用いたことを除いて、実施例１と同様に実
験を行った。包接率7.8％、包接β−サイクロデキスト
リンの収率98％であった。
にしたものを用いたことを除いて、実施例１と同様に実
験を行った。包接率7.8％、包接β−サイクロデキスト
リンの収率98％であった。
実施例４ 原料としてガーリックの鱗茎部をすりおろしたものを用
い、抽出器１内の温度を20℃に保持し、CO2ボンベ３か
らの二酸化炭素の圧力を250kg/cm2にしたことを除いて
実施例１と同様に実験を行った。このときの抽出器１内
の二酸化炭素は液化炭酸となっている。包接率5.7％、
包接β−サイクロデキストリンの収率98％であった。
い、抽出器１内の温度を20℃に保持し、CO2ボンベ３か
らの二酸化炭素の圧力を250kg/cm2にしたことを除いて
実施例１と同様に実験を行った。このときの抽出器１内
の二酸化炭素は液化炭酸となっている。包接率5.7％、
包接β−サイクロデキストリンの収率98％であった。
以上のとおり、本発明は香辛成分包接サイクロデキスト
リンの製造に際して水を用いずに超臨界二酸化炭素また
は液化炭酸を用いたから香辛成分の変質がなくて包接率
が高く、かつ包接化合物の収率が高いという利点を有す
る。
リンの製造に際して水を用いずに超臨界二酸化炭素また
は液化炭酸を用いたから香辛成分の変質がなくて包接率
が高く、かつ包接化合物の収率が高いという利点を有す
る。
第１図は本発明方法を説明するためのブロック図であ
る。 １……抽出器、２……分離器、 ３……CO2ボンベ、５……減圧弁。
る。 １……抽出器、２……分離器、 ３……CO2ボンベ、５……減圧弁。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 今井 慎一 愛知県名古屋市南区明円町76−５ (72)発明者 村松 弘章 愛知県名古屋市中村区中村本町３―26
Claims (1)
- 【請求項１】香辛成分を高圧下、超臨界二酸化炭素また
は液化炭酸に溶解し、この溶解相を減圧しながら粉状の
サイクロデキストリンと接触して溶解相中の香辛成分を
サイクロデキストリンの包接化合物とすることを特徴と
する香辛成分の包接化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61289910A JPH0677511B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | 香辛成分の包接化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61289910A JPH0677511B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | 香辛成分の包接化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63141559A JPS63141559A (ja) | 1988-06-14 |
| JPH0677511B2 true JPH0677511B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=17749349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61289910A Expired - Lifetime JPH0677511B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | 香辛成分の包接化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0677511B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02109962A (ja) * | 1988-10-18 | 1990-04-23 | Sekisui Jushi Co Ltd | 揮発性植物抽出成分を用いた食品の保存方法 |
| JPH03129083U (ja) * | 1990-04-10 | 1991-12-25 | ||
| JP2790772B2 (ja) * | 1994-04-20 | 1998-08-27 | 積水樹脂株式会社 | 抗菌性食品包装材料 |
| FR2830760B1 (fr) * | 2001-10-12 | 2004-06-04 | Pf Medicament | Procede de preparation d'un compose d'interaction de substances actives avec un support poreux par fluide supercritique |
| FR2854079B1 (fr) | 2003-04-25 | 2007-11-30 | Pf Medicament | Procede de preparation de complexes moleculaires |
-
1986
- 1986-12-05 JP JP61289910A patent/JPH0677511B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63141559A (ja) | 1988-06-14 |
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