JP2006521263A - ククルビツリルが結合したシリカゲル - Google Patents
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Abstract
Description
図1は、本発明の適用例1に従って、アミノ酸の分離の結果を示している。
R1がアルコキシ基である化学式1のアリルオキシククルビツ[6]ウリル1gを、クロロホルム及びメタノール(70:30)の混合溶媒に溶解させ、その後、R2が3−メルカプトプロピル基である化学式2のチオール修飾シリカゲル2g及びAIBN(2,2−アゾイソブチロニトリル)10mgをそこへ加えた。反応混合物は、クリスタルガラス製の管内で窒素を供給することによって酸素の除去を受け、その後3日間、約300nmの波長の紫外線が照射された。反応終了後、得られた溶液はジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、メタノール、及びアセトンにより順次洗浄され、60℃で12時間乾燥され、a及びbがそれぞれ3である化学式4aの、スルフィド結合によってククルビツリルが連結されたシリカゲルを得た。
R1がアリルオキシ基である化学式1のアリルオキシククルビツ[6]ウリル1gを、クロロホルム及びメタノール(70:30)の混合溶媒に溶解させ、その後3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン600ml及びAIBN10mgをそこへ加えた。反応混合物は、クリスタルガラス製の管内で窒素を供給することによって酸素の除去を受け、その後2日間、約300nmの波長の紫外線が照射された。減圧下での溶媒のエバポレーションの後、化学式2aの乾燥したシリカゲル1.5g及びトルエン10mlが加えられ、100℃で20時間培養された。反応終了後、得られた溶液は、トルエン、クロロホルム、メタノール、アセトン、またはジエチルエーテルで洗浄され、その後60℃で12時間乾燥され、a及びbがそれぞれ3である化学式4aの、スルフィド結合によってククルビツリルが連結されたシリカゲルを得た。
R1がカルボキシメチルスルファニルプロピルオキシ基であり、nが6である化学式1のカルボキシメチルスルファニルプロピルオキシククルビツ[6]ウリル1gを、ジメチルホルムアミド50mlに溶解させ、その後1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDAC)150mg、及びN−ヒドロキシスクシンイミド3mgをそこへ加えた。R2が3−アミノプロピル基である化学式2のアミノ修飾シリカゲル2gを反応混合物に加え、室温で12時間攪拌した。反応終了後、得られた溶液はジメチルホルムアミド、メタノール、水、及びアセトンで順次洗浄され、60℃で12時間乾燥され、bが3である化学式5の、アミド結合によりククルビツリルと連結したシリカゲルを得た。
R1がカルボキシメチルスルファニルプロピルオキシ基であり、nが6である化学式1のカルボキシメチルスルファニルプロピルオキシククルビツ[6]ウリル1gを、ジメチルホルムアミド50mlに溶解させ、その後EDAC150mg、及びN−ヒドロキシスクシンイミド3mgをそこへ加えた。Rが3−エチルオキシ基、nが3、及びXがNH2である化学式3の、3−アミノトリエトキシシラン110mlを反応混合物に加え、室温で12時間攪拌した。その後、1.5gの乾燥シリカゲルを反応混合物に加え、110℃で30時間攪拌した。反応終了後、得られた溶液はジメチルホルムアミド、メタノール、水、及びアセトンで順次洗浄され、60℃で12時間乾燥され、bが3である化学式5aの、アミド結合によりククルビツリルと連結したシリカゲルを得た。
R1がヒドロキシエチルオキシ基である化学式1の2−ヒドロキシエチルオキシククルビツ[6]ウリル1g、及びR2がグリシドキシプロピル基である化学式2のグリシドキシプロピルシリカゲル2gを、ジメチルホルムアミド40mlに溶解させ、その後触媒量の三フッ化ホウ素(BF3・Et2O)をそこへ加えた。反応混合物を室温で2時間、及び85℃で12時間攪拌した。反応終了後、得られた溶液はジメチルホルムアミド、クロロホルム、メタノール、水、及びアセトンで順次洗浄され、60℃で12時間乾燥され、aが3及びbが2である化学式6aの、エーテル結合によりククルビツリルと連結したシリカゲルを得た。
R1が2−アミノエチルオキシ基である化学式1の2−アミノエチルオキシククルビツ[6]ウリル1g、及びR2がグリシドキシプロピル基である化学式2のグリシドキシプロピルシリカゲル2gを、リン酸緩衝溶液(pH8.8)2gに溶解させ、12時間攪拌した。反応終了後、ろ過によってシリカゲルは回収された。その後、0.2N塩酸溶液10mlをシリカゲルに加え、30分攪拌した。シリカゲルは水、アセトン、及びメタノールで順次洗浄され、60℃で12時間乾燥され、aが3及びbが2である化学式7aの、アミノ結合によりククルビツリルと連結したシリカゲルを得た。
R1がアリルオキシ基であるアリルオキシククルビツリル及び2,3,6−アリルオキシ−β−シクロデキストリンを、クロロホルム及びメタノール(30:30)の混合溶媒200mlに溶解させ、その後R2が3−メルカプトプロピル基である化学式2の3−メルカプトプロピルシリカゲル4gをそこへ加えた以外は実施例1と同様の方法で、aが3、及びbが3である化学式9aの、スルフィド結合によりククルビツ[6]ウリル及びシクロデキストリンと連結したシリカゲルを合成した。
R1がヒドロキシエチルオキシ基である化学式1の2−ヒドロキシエチルオキシククルビツ[6]ウリル1g、β−シクロデキストリン1g、及びR2がグリシドキシプロピル基である化学式2のグリシドキシプロピルシリカゲル1gを使った以外は実施例3と同様の方法で、aが3、及びbが2である化学式10aの、エーテル結合によりククルビツリル及びシクロデキストリンと連結したシリカゲルを合成した。
実施例2による化学式4aの、スルフィド結合によりククルビツリルと連結したシリカゲルにメタノールを加えスラリーを作り、その後、長さ10cm、直径4.5cmの鋼管に充填した。次にメタノールを1時間で鋼管から流出させた。このように調製した鋼管は、HPLC装置に取り付けられた後、適切な溶媒を用いて、興味ある化合物を分離するために使われ得る。
適用例2に準じる鋼管をHPLC装置に取り付けた後、溶離液としてのアセトニトリル及び水の混合溶媒(3:7、体積で)を、2時間で鋼管を通して流出させた。トリプトファン、フェニルアラニン、及びチロシンの混合溶液を1mL/minの流速で溶離液中に注入した。トリプトファン、チロシン、及びフェニルアラニンのフラクションに対応するクロマトグラフの信号が、約214nmのUV検出器によって、4分40秒、6分20秒、及び8分35秒にそれぞれ見られた。そのような3種のアミノ酸の分離結果は図1に示してある。
Claims (14)
- 化学式1のククルビツリルが化学式2の修飾シリカゲルに結合している、ククルビツリルが結合したシリカゲル:
- 下記化学式1のククルビツリル誘導体を下記化学式3のシラン化合物と結合させ、その後下記化学式2aのシリカゲルに結合することによって得られる、ククルビツリルが結合したシリカゲル:
- 下記化学式1のククルビツリル誘導体、及び下記化学式8のシクロデキストリンが、下記化学式2の修飾シリカゲルに結合している、ククルビツリル及びシクロデキストリンが結合したシリカゲル:
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のククルビツリルが結合したシリカゲルを含む、カラム充填物質。
- 請求項5または6に記載のククルビツリル及びシクロデキストリンが結合したシリカゲルを含む、カラム充填物質。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のククルビツリルが結合したシリカゲルを含む、フィルター。
- 請求項5または6に記載のククルビツリル及びシクロデキストリンが結合したシリカゲルを含む、フィルター。
- 親水性のアミノ酸、アルカロイド、タンパク質、核酸、光学活性もしくは非光学活性の非対称物質、薬品、イオン性物質、アミン、またはガス状の化合物を分離するための、請求項7に記載のカラム充填物質の使用。
- 親水性のアミノ酸、アルカロイド、タンパク質、核酸、光学活性もしくは非光学活性の非対称物質、薬品、イオン性物質、アミン、またはガス状の化合物を分離するための、請求項8に記載のカラム充填物質の使用。
- 親水性のアミノ酸、アルカロイド、タンパク質、核酸、光学活性もしくは非光学活性の非対称物質、薬品、イオン性物質、アミン、またはガス状の化合物を分離するための、請求項9に記載のフィルターの使用。
- 親水性のアミノ酸、アルカロイド、タンパク質、核酸、光学活性もしくは非光学活性の
非対称物質、薬品、イオン性物質、アミン、またはガス状の化合物を分離するための、請求項10に記載のフィルターの使用。
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