JP2006519164A - 歯科用ホワイトニング組成物および方法 - Google Patents
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Abstract
Description
CH2=CR2G−(COOH)d
(式中、R2=H、メチル、エチル、シアノ、カルボキシまたはカルボキシメチル、d=1〜5、そしてGは、結合であるか、または原子価d+1の1〜12個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基連結基であって、置換もしくは未置換ヘテロ原子(例えば、O、S、NおよびP)によって任意に置換されており、そして/または中断されている)によって表される、一官能性または多官能性カルボキシル基含有分子から誘導されてよい。任意に、この単位は塩の形態で提供されてもよい。この種類の好ましいモノマーは、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸およびN−アクリロイルグリシンである。
CH2=CR2−CO−L−R3−(OH)d
(式中、R2=H、メチル、エチル、シアノ、カルボキシまたはカルボキシアルキル、L=O、NH、d=1〜5、そしてR3は、1〜12個の炭素原子を含有する原子価d+1のヒドロカルビル基である)によって表される、一官能性または多官能性ヒドロキシ基含有分子から誘導されてよい。この種類の好ましいモノマーは、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシブチル、モノ(メタ)アクリル酸グリセロール、モノアクリル酸トリス(ヒドロキシメチル)エタン、モノ(メタ)アクリル酸ペンタエリスリトール、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミドおよびヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミドである。
CH2=CR2−CO−L−R3−(NR4R5)d
(式中、R2、L、R3およびdは、上記で定義された通りであり、そしてR4およびR5は、Hまたは1〜12個の炭素原子のアルキル基であるか、あるいはそれらは、一緒になって炭素環または複素環基を構成する)によって表される、一官能性または多官能性アミノ基含有分子から誘導されてよい。この種類の好ましいモノマーは、(メタ)アクリル酸アミノエチル、(メタ)アクリル酸アミノプロピル、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジエチルアミノエチル、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドおよび4−メチル−1−アクリロイル−ピペリジンである。
SM−1:トリメチルアンモニウムエチルメタクリレートテトラフルオロボレート(TMA−BF4)の合成
メカニカルスターラー、滴下漏斗および冷却管を備えた三つ口フラスコに、80部のテトラフルオロホウ酸ナトリウム(マサチューセッツ州、ワードヒルのアルファ アーサー インオーガニックス(Alfa Aesar Inorganics,Ward Hill,MA))および130部のDI水を充填した。混合物を15分間撹拌し、そして透明溶液を得た。滴下漏斗から、202.4部のメタクリル酸ジメチルアミノエチル−塩化メチル(トリメチルアンモニウムエチルメタクリレートクロリド;イリノイ州、クリスタルレークのCPS カンパニー チバ(CPS Company,Ciba,Crystal Lake,IL))および80部のDI水の溶液をゆっくり添加した。固体生成物が直後に沈殿を開始する。添加完了後、混合物を30分間撹拌し、そして固体を濾過によって単離し、30部のDI水で洗浄し、そして真空下40℃で乾燥させた。固体生成物のNMR分析によって、構造が、純粋なトリメチルアンモニウムエチルメタクリレートテトラフルオロボレートであることが明らかとなった。
500ml丸底フラスコに、42.2部のDMAEMA、154.7部のアセトン、93.2部の1−ブロモヘキサデカン(シグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich))および0.34部のBHTを充填した。混合物を16時間、35℃で撹拌し、次いで室温まで冷却した。得られた白色固体沈殿物を濾過により単離し、冷酢酸エチルで洗浄し、そして真空下40℃で乾燥させた。固体生成物のNMR分析によって、構造が、純粋なジメチルヘキサデシルアンモニウムエチルメタクリレートブロミドであることが明らかとなった。
THF中でのポリ(AA(40)/ITA(20)/NIPAAM(20)/TMA−BF4(20))の調製
反応容器中で、AA(40部)、ITA(20部)、NIPAAM(20部)、TMA−BF4(20部)、VAZO−67(1.0部)およびTHF(300部)を組み合わせて、得られた混合物に2分間、窒素パージした。容器を密封し、そして18時間、装置を回転させながら65℃の一定温度に維持し、この間、白色沈殿が形成した。室温まで冷却後、固体が溶解するまで、撹拌しながら水(300部)を混合物に添加した。得られたポリマー溶液を実施例1と名付け、そしてカッコ内に示された重量比を有するAA(40部)、ITA(20部)、NIPAAM(20部)およびTMA−BF4(20部)のポリマーであることを確認した。ポリマー溶液は、18.4%固体を有することが決定された。
THF溶媒中でのNIPAAM含有ポリマーの調製
実施例1に関して記載される通り、実施例2〜8と名付けられたポリマー溶液を調製し、以下に記載する。モノマー単位、重量比および%固体を示す。
実施例2:AA(40)/ITA(20)/NIPAAM(20)/TMA−BF4(18)/LA(2);21.7%固体
実施例3:AA(40)/ITA(20)/NIPAAM(20)/TMA−BF4(18)/SiMac(2);19.2%固体
実施例4:AA(40)/ITA(20)/NIPAAM(20)/TMA−BF4(18)/ODA(2);18.8%固体
実施例5:AA(40)/ITA(20)/NIPAAM(20)/TMA−BF4(19)/SiMac(1);25.7%固体
実施例6*:AA(40)/ITA(17)/NIPAAM(20)/TMA−BF4(18)/ODA(2)/A−174(3);20.0%固体
実施例7:AA(40)/ITA(20)/MeFBSEA(1)/NIPAAM(20)/TMA−BF4(19);15.3%固体
実施例8:AA(40)/ITA(20)/MeFBSEA(1)/NIPAAM(20)/TMA−BF4(19);13.3%固体
*実施例6ポリマー溶液は、1:1THF−エタノール溶媒において製造され、重合後、水を添加しなかった。
水中でのポリ(AA(40)/ITA(20)/NIPAAM(20)/TMA−BF4(18/SiMac(2))の調製
反応容器中で、AA(40部)、ITA(20部)、NIPAAM(20部)、TMA−BF4(18部)、SiMac(2部)、V−50(1部)およびDI水(300部)を組み合わせて、得られた混合物に5分間、窒素パージした。容器を密封し、そして30時間、装置を回転させながら60℃の一定温度に維持した。室温まで冷却時に、粘性ポリマー溶液が得られ、これを実施例9と名付け、そしてカッコ内に示された重量比を有するAA(40)、ITA(20)、NIPAAM(20)、TMA−BF4(20)およびSiMac(2部)のポリマーであることを確認した。ポリマー溶液は、20.0%固体を有することが決定された。
水中での様々な性ポリマーの調製
実施例9に関して記載される通り、実施例10〜13と名付けられたポリマー溶液を調製し、以下に記載する。モノマー単位、重量比および%固体を示す。
実施例10:AA(40)/ITA(20)/NIPAAM(20)/TMA−BF4(14)/DMA−C16Br(4)/SiMac(2);19.7%固体
実施例11:AA(40)/ITA(20)/F127(20)/TMA−BF4(18)/SiMac(2);19.0%固体
実施例12:AA(10)/ITA(10)/NIPAAM(60)/TMA−BF4(20);15.2%固体
実施例13:AA(20)/ITA(20)/NIPAAM(20)/NVP(20)/TMA−BF4(20);17.0%固体
IEMによって誘導されたポリマー
反応容器中で、AA(40部)、ITA(20部)、NIPAAM(20部)、TMA−BF4(18部)、ODA(2部)、VAZO−65(1部)およびTHF(300部)を組み合わせて、得られた混合物に2分間、窒素パージした。容器を密封し、そして18時間、装置を回転させながら65℃の一定温度に維持し、この間、白色沈殿が形成した。室温まで冷却後、DMF(30部)を混合物に添加して固体を溶解させ、そして得られた溶液にIEM(1.1部)、DBTDL(0.04部)およびBHT(0.001部)を添加した。40℃で1時間加熱後、得られたポリマー溶液を大過剰量の酢酸エチル中に注ぎ入れ、そして沈殿固体を濾過によって回収した。固体を酢酸エチルで2回洗浄し、乾燥させ、そしてDI水中に溶解し、22.5%固体溶液を製造し、これを実施例14と名付け、そしてカッコ内に示された重量比を有し、かつ以下の構造(Me=CH3):
CH2=C(Me)CO2CH2CH2NHC(O)−ポリマー骨格鎖
のモノマー単位を提供するためにIEMによって誘導された多数(約10モル%)のカルボキシ酸単位を有するAA(40)、ITA(20)、NIPAAM(20)、TMAEMA−BF4(18)およびODA(2)のポリマーであることを確認した。
実施例15:AA(40)/ITA(20)/NIPAAM(20)/MeFBSEMA(1)TMA−BF4(19)/〜IEM;12.8%固体
実施例16:AA(40)/ITA(20)/NIPAAM(20)/MeFBSEMA(5)TMA−BF4(15)/〜IEM;21.8%固体
イソプロパノール中でのポリ(NIPAAM(55)/AA(20)/IBMA(20)/LA(5))の調製
反応容器中で、NIPAAM(55部)、AA(20部)、IBMA(20部)、LA(5部)、VAZO−67(1.0部)およびイソプロパノール(200部)を組み合わせて、得られた混合物に2分間、窒素パージした。容器を密封し、そして18時間、装置を回転させながら65℃の一定温度に維持し、この間、透明粘性ポリマー溶液が形成した。二回目のVAZO−67(0.20部)の充填を反応容器に添加し、そして溶液を65℃でさらに8時間加熱した。室温まで冷却後、得られたポリマー溶液を大過剰量の酢酸エチル中に注ぎ入れ、そして沈殿固体ポリマーを濾過によって回収した。固体を酢酸エチルで2回洗浄し、真空オーブン中40℃で乾燥させた。乾燥固体を実施例17と名付け、そしてカッコ内に示された重量比を有するNIPAAM(55)、AA(20)、IBMA(20)およびLA(5)のポリマーであることを確認した。
実施例18:NIPAAM(45)、AA(20)、ITA(10)、IBMA(20)、LA(5)
実施例19:NIPAAM(45)、AA(30)、IBMA(20)、SiMac(5)
実施例20:NIPAAM(35)、AA(30)、ITA(10)、IBMA(25)
実施例21:NIPAAM(55)、AA(20)、IBMA(20)、SiMac(5)
実施例22:NIPAAM(20)、AA(50)、IBMA(25)、SiMac(5)
実施例23:NIPAAM(60)、AA(20)、IBMA(20)
実施例24:NIPAAM(55)、AA(20)、IBMA(20)、LA(5)
歯表面におけるポリマー保持時間の評価
実施例2〜5および21と名付けられたポリマー溶液に、0.014重量%の赤色顔料(D&C レッド30 タルク レーク センシエント コード(D&C Red 30 Talc Lake Sensient code):K7094,ミズーリ州、セントルイスのセンシエント テクノロジー(Sensient Technologies,St.Louis,MO))を添加し、表1に記載された試料A〜Dを提供した。同様に、商品名シンプリー ホワイト(SIMPLY WHITE)(ニューヨーク州、ニューヨークのコルゲート(Colgate,New York,NY))で入手可能な生成物に赤色顔料を添加し、対照試料A(CR−A)を提供した。次いで、以下の手順を使用することによって、歯の上での保持に関してこれらの試料を評価した。
実施例2〜5と名付けられたポリマー溶液に、18重量%の過酸化カルバミド(シグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich))を添加して、表2に記載された試料E〜Hを提供した。次いで、以下の手順を使用することによって、歯のホワイトニングに関してこれらの試料を評価した。
Claims (9)
- 口腔表面をコーティングするために適切な歯科用ホワイトニング組成物であって、
歯用ホワイトニング剤と、
極性基または分極性基を含む繰り返し単位、および
フッ化物放出基を含む繰り返し単位
を含むポリマーと、
を含み、
前記ポリマーがペンダントエチレン系不飽和部分を含まない、歯科用ホワイトニング組成物。 - 口腔表面をコーティングするために適切な歯科用ホワイトニング組成物であって、
歯用ホワイトニング剤と、
極性基または分極性基を含む繰り返し単位、ならびに
疎水性炭化水素基、グラフトポリシロキサン鎖、疎水性フッ素含有基およびそれらの組み合わせよりなる群から選択される基を含む繰り返し単位
を含むポリマーと、
を含み、
前記ポリマーがペンダントエチレン系不飽和部分を含まない、歯科用ホワイトニング組成物。 - 歯用ホワイトニング剤が、次亜塩素酸塩、有機過酸化物、無機過酸化物、ヒドロ過酸化物、過酸、過酸化カルバミドおよびそれらの組み合わせよりなる群から選択される、請求項1または2に記載の歯科用ホワイトニング組成物。
- 口腔表面をコーティングするために適切な歯科用ホワイトニング組成物であって、
歯用ホワイトニング剤と、
極性基または分極性基を含む繰り返し単位、および
フッ化物放出基を含む繰り返し単位
を含むポリマーと、
を含み、
過酸化水素を含まない、歯科用ホワイトニング組成物。 - 口腔表面をコーティングするために適切な歯科用ホワイトニング組成物であって、
歯用ホワイトニング剤と、
極性基または分極性基を含む繰り返し単位、ならびに
疎水性炭化水素基、グラフトポリシロキサン鎖、疎水性フッ素含有基およびそれらの組み合わせよりなる群から選択される基を含む繰り返し単位
を含むポリマーと、
を含み、
過酸化水素を含まない、歯科用ホワイトニング組成物。 - 歯科用ホワイトニング組成物の総重量を基準として、10重量%より多い歯用ホワイトニング剤と、
極性基または分極性基を含む繰り返し単位、および
フッ化物放出基を含む繰り返し単位
を含むポリマーと、
を含む、口腔表面をコーティングするために適切な、請求項1または5に記載の歯科用ホワイトニング組成物。 - 歯科用ホワイトニング組成物の総重量を基準として、10重量%より多い歯用ホワイトニング剤と、
極性基または分極性基を含む繰り返し単位、ならびに
疎水性炭化水素基、グラフトポリシロキサン鎖、疎水性フッ素含有基およびそれらの組み合わせよりなる群から選択される基を含む繰り返し単位
を含むポリマーと、
を含む、口腔表面をコーティングするために適切な、請求項2または5に記載の歯科用ホワイトニング組成物。 - ポリマーが、調節基を含む繰り返し単位をさらに含む、口腔外科に適切な、請求項1〜7のいずれか一項に記載の歯科用ホワイトニング組成物。
- 極性基または分極性基を含む繰り返し単位が、アクリル酸、イタコン酸、N−イソプロピルアクリルアミドおよびそれらの組み合わせよりなる群から選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の歯科用ホワイトニング成分。
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