JPS61129105A - 歯科用光重合性組成物 - Google Patents
歯科用光重合性組成物Info
- Publication number
- JPS61129105A JPS61129105A JP59250866A JP25086684A JPS61129105A JP S61129105 A JPS61129105 A JP S61129105A JP 59250866 A JP59250866 A JP 59250866A JP 25086684 A JP25086684 A JP 25086684A JP S61129105 A JPS61129105 A JP S61129105A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photopolymerizable
- polymerization
- dental
- photopolymerizable monomer
- meth
- Prior art date
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- Granted
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-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N2291/00—Indexing codes associated with group G01N29/00
- G01N2291/04—Wave modes and trajectories
- G01N2291/042—Wave modes
- G01N2291/0426—Bulk waves, e.g. quartz crystal microbalance, torsional waves
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分！？］
本発明は、光重合開始剤としてのα−ジケトンとアミン
並びに光重合性ＩＩＬ４ＪＬ体を含む歯科用の光重合性
樹脂に関し、特にベンジルスルホン化合物を光重合触媒
として配合することにより、光重合硬化性を向上させ硬
化物の強度を高めると共に、歯牙に対する接着力を著し
く高める技術に関するものである。
並びに光重合性ＩＩＬ４ＪＬ体を含む歯科用の光重合性
樹脂に関し、特にベンジルスルホン化合物を光重合触媒
として配合することにより、光重合硬化性を向上させ硬
化物の強度を高めると共に、歯牙に対する接着力を著し
く高める技術に関するものである。
［従来の技ｌ＃］
重合性樹脂材料は強度１審美性、操作性等に優れている
ところから、６１！科治療分野においても従来のセメン
ト系修復材に代わる材料として使用量が急速に増大して
来ている。これら重合性樹脂は、貯蔵性や使用時の操作
性の面から■重合開始剤との練合、■加熱、■光照射の
いずれかによって重合が開始するように調製されている
が、■は綜合後直ちに硬化反応を開始するため、歯牙窩
洞への充填等接着面への適用を所定時間内に速やかに完
Ｔさせねばならない、また■は充填等の作業が完了した
後で加熱することによってはじめて重合反応を開始させ
ることができるが１口腔内の加熱は患者に苦痛を与える
ことがある。これらに比較し■は■の方法を更に改善し
ており患者に対して重大な苦痛を与えることが少ないと
いう特徴を有する。しかしながら■の光照射によって重
合を開始させるタイプの重合性樹脂材料には次の様な欠
点がある。即ち口腔内歯牙の修復治療にぬし。
ところから、６１！科治療分野においても従来のセメン
ト系修復材に代わる材料として使用量が急速に増大して
来ている。これら重合性樹脂は、貯蔵性や使用時の操作
性の面から■重合開始剤との練合、■加熱、■光照射の
いずれかによって重合が開始するように調製されている
が、■は綜合後直ちに硬化反応を開始するため、歯牙窩
洞への充填等接着面への適用を所定時間内に速やかに完
Ｔさせねばならない、また■は充填等の作業が完了した
後で加熱することによってはじめて重合反応を開始させ
ることができるが１口腔内の加熱は患者に苦痛を与える
ことがある。これらに比較し■は■の方法を更に改善し
ており患者に対して重大な苦痛を与えることが少ないと
いう特徴を有する。しかしながら■の光照射によって重
合を開始させるタイプの重合性樹脂材料には次の様な欠
点がある。即ち口腔内歯牙の修復治療にぬし。
硬化反応を十分に進行させようとすれば患者に一定の姿
勢を比較的長時開催いることになり、実際上困難である
し、又一般に重合性樹脂材料は半透明性であって光到達
深度がどうしても浅くならざるを得す、その為歯質と直
接接触している深部での重合が不完全となり、更には光
照射量の大きい表層部において重合がより早く進行して
固化するため、この部分で先に位置決めされ、その後遅
れて深部側の重合が進行することから深部に空間ができ
るなど結果的に歯質に対する接着力が不十分になり勝ち
である。この為充填物が脱落したり。
勢を比較的長時開催いることになり、実際上困難である
し、又一般に重合性樹脂材料は半透明性であって光到達
深度がどうしても浅くならざるを得す、その為歯質と直
接接触している深部での重合が不完全となり、更には光
照射量の大きい表層部において重合がより早く進行して
固化するため、この部分で先に位置決めされ、その後遅
れて深部側の重合が進行することから深部に空間ができ
るなど結果的に歯質に対する接着力が不十分になり勝ち
である。この為充填物が脱落したり。
或は辺縁封鎖性が不足するため唾液等が侵入して深部に
おける２次つ蝕を鋳発するといった問題が生じていた。
おける２次つ蝕を鋳発するといった問題が生じていた。
［発明が解決しようとする問題点］
と記の如〈従来の光重合性樹脂材料は、歯牙に適用した
場合必ずしも均一な重合硬化性が得られず、その結果と
して歯質に対し十分な接着力が得られなかった０本発明
はこうした事情に着目し検討を重ねた結果なされたもの
であって、光重合硬化性に優れ、その結果歯牙に対し優
れた接着性を有する歯科用光重合性組成物を提供しよう
とするものである。
場合必ずしも均一な重合硬化性が得られず、その結果と
して歯質に対し十分な接着力が得られなかった０本発明
はこうした事情に着目し検討を重ねた結果なされたもの
であって、光重合硬化性に優れ、その結果歯牙に対し優
れた接着性を有する歯科用光重合性組成物を提供しよう
とするものである。
〔問題点を解決するための手段］
本発明は、光重合開始剤としてのα−ジケトンとアミノ
並びに光重合性単量体とを含む歯科用の光重合性樹脂に
おいて、特にベンジルスルホン化合物を光重合触媒とし
て配合してなるところに要旨を有するものである。
並びに光重合性単量体とを含む歯科用の光重合性樹脂に
おいて、特にベンジルスルホン化合物を光重合触媒とし
て配合してなるところに要旨を有するものである。
［作用］
本発明における最大の特徴は、光重合開始剤としてのα
−ジケトン及びアミンを光重合性単量体に配合した光重
合性樹脂に、特にこれまで歯科用光重合触媒として添加
されたことのないベンジルスルホン化合物を配合すると
ころにあり、これにより該光重合性樹脂の光重合硬化性
を向上させ、硬化物の強度を高めると共に歯牙に対する
接着力を高めることができる。
−ジケトン及びアミンを光重合性単量体に配合した光重
合性樹脂に、特にこれまで歯科用光重合触媒として添加
されたことのないベンジルスルホン化合物を配合すると
ころにあり、これにより該光重合性樹脂の光重合硬化性
を向上させ、硬化物の強度を高めると共に歯牙に対する
接着力を高めることができる。
本発明における光重合性単量体とは、光照射によって重
合を開始するあらゆる化合物を包含するもので、その種
類の如何を問うものではないが。
合を開始するあらゆる化合物を包含するもので、その種
類の如何を問うものではないが。
好ましくは残基として２官能以上の（メタ）アクリル基
を有する： ２ 、２’−ビス（４−（３−（メタ）ア
クリロキシ−２−ヒドロキシプロホキシフフェニル）プ
ロパンや２．２′−ビス（４−（メタ）アクリロキシフ
ェニル）プロパン、 ２ 、２’−ビス（４−（メタ）
アクリロキシエトキシフェニル）プロパン、 ２ 、２
’−ビス（４−（メタ）アクリロキシジェトキシフェニ
ル）プロパン、２゜２１−ビス（４−（メタ）アクリロ
キシプロポキシフェニル）プロパン、エチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（
メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ
）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アク
リレ−）、ｌ、３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールテトラアクリレートなどが挙げられ、
更に好ましくは、接着性官能基： −ＯＨ。
を有する： ２ 、２’−ビス（４−（３−（メタ）ア
クリロキシ−２−ヒドロキシプロホキシフフェニル）プ
ロパンや２．２′−ビス（４−（メタ）アクリロキシフ
ェニル）プロパン、 ２ 、２’−ビス（４−（メタ）
アクリロキシエトキシフェニル）プロパン、 ２ 、２
’−ビス（４−（メタ）アクリロキシジェトキシフェニ
ル）プロパン、２゜２１−ビス（４−（メタ）アクリロ
キシプロポキシフェニル）プロパン、エチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（
メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ
）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アク
リレ−）、ｌ、３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールテトラアクリレートなどが挙げられ、
更に好ましくは、接着性官能基： −ＯＨ。
−ＣＯＯＨ、−Ｐ （ＯＨ） ２ 、、：Ｐ −ＯＨ
。
。
アクリレート誘導体が挙げられる。またα−ジケトンと
しては、カンクアーキノン、ベンジル、ビアセチル、Ｓ
、ｔＯ−７エナントレンキノン、ナフトキノン等が例示
され、アミンとしては各種有機アミンが挙げられ、より
好ましくはＮ、Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｐ−安息香酸エチル、Ｎ、Ｎ−
ジメチル−Ｐ−ベンズアルデヒドの様な第３級アミンが
例示される。ところでこれらα−ジケトンとアミンの組
合せは、４２０〜４５０ｍ５の範囲の青色光を照射する
ことにより先ずα−ジケトンが励起された三重項状態を
つくり、これがアミンと作用してイオンラジカルを発生
し更にこれが前記の光重合性単量体に働きかけて重合が
進行する。このとき従来材であれば前述の様に光到達深
度の関係から、表層部に比較し深部における重合硬化が
遅れ、又吟には不完全となる。ところが本発明の光重合
性歯科用組成物は、特にベンジルスルホン化合物を光重
合触媒として新たに配合することにより、上述の硬化不
良を解消し硬化物の強度を高めると共に、＊牙に対する
接着力を顕著に高めることができる。この・様な効果を
有するベンジルスルホン化合物としては例えば一般式： ［但しＲはフルキル基、アリール基、ベンジル基又は−
〇Ｈ２ＳＯ７ｌｉｔ基であり Ｒ１はアルキル基、アリ
ール基、ＸはＨ，アルキル基、７リール基を夫々示す］ で表わされる化合物が挙げられ、より具体的に述ベルト
ベンジルモノスルフィン酸舖ａ体としてはベンジルスル
フィン酸メチル、ベンジルスルフィン酸エチル、ベンジ
ルスルフィン酸プロピル、ベンジルスルフィン酸エチル
クロライド、ベンジルスルフィン酸フェネチル、ベンジ
ルスルフィン酸フェニル、ベンジルメチルスルフィン酸
エチル。
しては、カンクアーキノン、ベンジル、ビアセチル、Ｓ
、ｔＯ−７エナントレンキノン、ナフトキノン等が例示
され、アミンとしては各種有機アミンが挙げられ、より
好ましくはＮ、Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｐ−安息香酸エチル、Ｎ、Ｎ−
ジメチル−Ｐ−ベンズアルデヒドの様な第３級アミンが
例示される。ところでこれらα−ジケトンとアミンの組
合せは、４２０〜４５０ｍ５の範囲の青色光を照射する
ことにより先ずα−ジケトンが励起された三重項状態を
つくり、これがアミンと作用してイオンラジカルを発生
し更にこれが前記の光重合性単量体に働きかけて重合が
進行する。このとき従来材であれば前述の様に光到達深
度の関係から、表層部に比較し深部における重合硬化が
遅れ、又吟には不完全となる。ところが本発明の光重合
性歯科用組成物は、特にベンジルスルホン化合物を光重
合触媒として新たに配合することにより、上述の硬化不
良を解消し硬化物の強度を高めると共に、＊牙に対する
接着力を顕著に高めることができる。この・様な効果を
有するベンジルスルホン化合物としては例えば一般式： ［但しＲはフルキル基、アリール基、ベンジル基又は−
〇Ｈ２ＳＯ７ｌｉｔ基であり Ｒ１はアルキル基、アリ
ール基、ＸはＨ，アルキル基、７リール基を夫々示す］ で表わされる化合物が挙げられ、より具体的に述ベルト
ベンジルモノスルフィン酸舖ａ体としてはベンジルスル
フィン酸メチル、ベンジルスルフィン酸エチル、ベンジ
ルスルフィン酸プロピル、ベンジルスルフィン酸エチル
クロライド、ベンジルスルフィン酸フェネチル、ベンジ
ルスルフィン酸フェニル、ベンジルメチルスルフィン酸
エチル。
ベンジルメチルスルフィン酸プロピル等の化合物が例示
され、又ベンジルジスルホン誘導体としては：ベンジル
スルホニルフェニルスルホニルメタン、ベンジルスルホ
ニルメチルスルホニルメタン、ｌ−ベンジルスルホニル
−１−メチルスルホニルエタン、２−ベンジルスルホニ
ル−ルスルホニル−エチルベンゼン、３−ベンジルスル
ホニル−３−メチルスルホニルプロピオン酸メチル等が
例示される．これらのベンジルスルホン化合物は，光照
射によってベンジルラジカルとスルフィニルラジカルを
発生し、前者は本発明の必須成分であるα−ジケトンと
アミンによる前記光重合性単量体の重合開始及び成長反
応を更に促進し，後者はスルフィン酸となった後嫌気的
重合触媒として作用することにより特に深部におけるα
−ジケトンによるラジカル重合をさらに促進するものと
考えられる．これによって修復歯牙の深部における重合
度を高め．を合物の強度を増すと共に歯牙との接着性を
強化することができる。
され、又ベンジルジスルホン誘導体としては：ベンジル
スルホニルフェニルスルホニルメタン、ベンジルスルホ
ニルメチルスルホニルメタン、ｌ−ベンジルスルホニル
−１−メチルスルホニルエタン、２−ベンジルスルホニ
ル−ルスルホニル−エチルベンゼン、３−ベンジルスル
ホニル−３−メチルスルホニルプロピオン酸メチル等が
例示される．これらのベンジルスルホン化合物は，光照
射によってベンジルラジカルとスルフィニルラジカルを
発生し、前者は本発明の必須成分であるα−ジケトンと
アミンによる前記光重合性単量体の重合開始及び成長反
応を更に促進し，後者はスルフィン酸となった後嫌気的
重合触媒として作用することにより特に深部におけるα
−ジケトンによるラジカル重合をさらに促進するものと
考えられる．これによって修復歯牙の深部における重合
度を高め．を合物の強度を増すと共に歯牙との接着性を
強化することができる。
本発明の歯科用光重合性組成物において，アミンとα−
ジケトンの組合せからなる光重合開始剤は，通常重合性
単量体に対してアミン二０．５〜１０慰量％，α−ジケ
トン： ０．０５〜５１ｉＪｉ％の箱四で夫々添麺され
るが，本発明に係るベンジルスルホン化合物の種類や配
合率は，これら光重合開始剤や光重合性単量体の特性や
配合量，または歯牙治療に際しての都合等に応じ，適宜
選択して決定することが望ましい．その配合率は．好ま
しくは光重合性単量体に対し０．５〜５重量％の範囲で
あることが推奨され、これより少ない配合率では十分な
効果を発揮し得ず，また多過ぎる＆ｆｆｉ合反応に関与
しない余剰のベンジルスルホン化合物が重合体の理工学
的性質（とくに接着力）を低下させる原因となる。
ジケトンの組合せからなる光重合開始剤は，通常重合性
単量体に対してアミン二０．５〜１０慰量％，α−ジケ
トン： ０．０５〜５１ｉＪｉ％の箱四で夫々添麺され
るが，本発明に係るベンジルスルホン化合物の種類や配
合率は，これら光重合開始剤や光重合性単量体の特性や
配合量，または歯牙治療に際しての都合等に応じ，適宜
選択して決定することが望ましい．その配合率は．好ま
しくは光重合性単量体に対し０．５〜５重量％の範囲で
あることが推奨され、これより少ない配合率では十分な
効果を発揮し得ず，また多過ぎる＆ｆｆｉ合反応に関与
しない余剰のベンジルスルホン化合物が重合体の理工学
的性質（とくに接着力）を低下させる原因となる。
［実施例］
トリー（２−メタクリロキシエチル）ピロリン酸エステ
ル（６ ５重量ｉ１）、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レ−） （Ｓｆｆｉｉｉ部）、アセトン（３０！Ｔｆ量
部）、カンファーキノン（０．２８重量部）、ベンジル
（０．１２重量ｆ！Ａ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート（１．２ 重量部）、ヒドロキノンモ
ノメチルエーテル（０．０５３ 重Ｆｊｔ部）と、後記
第１表に示す如く本発明で選択したスルホン化合物（５
重量部）を加えて、十分に攪拌混合して溶解せしめ，ボ
ンディング剤とする。
ル（６ ５重量ｉ１）、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レ−） （Ｓｆｆｉｉｉ部）、アセトン（３０！Ｔｆ量
部）、カンファーキノン（０．２８重量部）、ベンジル
（０．１２重量ｆ！Ａ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート（１．２ 重量部）、ヒドロキノンモ
ノメチルエーテル（０．０５３ 重Ｆｊｔ部）と、後記
第１表に示す如く本発明で選択したスルホン化合物（５
重量部）を加えて、十分に攪拌混合して溶解せしめ，ボ
ンディング剤とする。
得られた各ボンディング剤について，ｆ記の試料調製及
び引張強度測定方法に従い．７１着力の測定を行なった
．結果を第１表に示す．尚第１表中比較例はベンジルス
ルホン化合物無添加の場合における結果である。
び引張強度測定方法に従い．７１着力の測定を行なった
．結果を第１表に示す．尚第１表中比較例はベンジルス
ルホン化合物無添加の場合における結果である。
（試料ｉｔ製及び引張強度測定方法）
（Ｉ）新鮮な生歯の表面を平らに削り，エメリーペーパ
ーで仕上げた後、３７±１℃の水中に試料を浸漬・保存
した。
ーで仕上げた後、３７±１℃の水中に試料を浸漬・保存
した。
（ｎ）気温２３℃，湿度５０±１０％にＪＬＩした測定
室内において、上記試料を取り出し，その表面をエツチ
ング剤［クラリ （株）社製・クリアフィルＦ■］で処理した後、水洗い
しエアーで乾燥した。
室内において、上記試料を取り出し，その表面をエツチ
ング剤［クラリ （株）社製・クリアフィルＦ■］で処理した後、水洗い
しエアーで乾燥した。
（ｍ）ユニバーサル液及びキャタリスト液をｌ滴ずつ滴
下した後板上で混和してＦＲ看剤を得、これを第１図に
示す様にスポンジ片又は綿球で上記試料１表面に薄く塗
布し、直ちにエアー（２，２ｋｚ／ｃｍ２ ）を１０秒
間吹付けて揮発成分を扉発させた。
下した後板上で混和してＦＲ看剤を得、これを第１図に
示す様にスポンジ片又は綿球で上記試料１表面に薄く塗
布し、直ちにエアー（２，２ｋｚ／ｃｍ２ ）を１０秒
間吹付けて揮発成分を扉発させた。
（ｆｆ）練和紙上で練和したコンポジットレジン（クラ
レ株式会社製クリアフィルＦ■）を、取っ手３を配置し
たステンレス鋼管４の中に充填した。得られたレジン入
りステンレス鋼管４を前記接着剤塗布面に密接させた。
レ株式会社製クリアフィルＦ■）を、取っ手３を配置し
たステンレス鋼管４の中に充填した。得られたレジン入
りステンレス鋼管４を前記接着剤塗布面に密接させた。
（Ｖ）３７℃±１℃の水中に２４時間浸漬した後オート
グラフを用いて接着強度を測定した。
グラフを用いて接着強度を測定した。
オートグラフ・・・フルスケール：５０ｋｇ又は１００
ｋｇ。
ｋｇ。
引張速度＝１１／分。
接着面積・・・直径６１膳とした。
テストは各々５点について行ない、そのうち２点以上が
平均値に対し１５％以上のばらつきを有している場合は
再試験を行なった。５点のうち１点が平均値に対し１５
％以上のばらつきを有している場合は、残りの４点の平
均値で求めた。
平均値に対し１５％以上のばらつきを有している場合は
再試験を行なった。５点のうち１点が平均値に対し１５
％以上のばらつきを有している場合は、残りの４点の平
均値で求めた。
第１表から１１らかな様に、末完ＩＪＪのボッディフグ
剤を使用した場合生歯象牙質への接着力は、実施例１〜
４のいずれについても比較例に比へ約ＩＪ〜２．３倍と
顕著に高い値を、ｔ１シている。また生歯エナメル質へ
の接着力は、実施例５（ヘンシルスルフィノ酸フェネチ
ル）、実施例６（ベンジルスルフィン酸フェニル）、実
ｊｌ１９ （ベンジルメタスルフィノ酸プロピル）につ
いては比較例とほぼ同様の接着力があったが 他の実施
例（実施例１〜４，７〜８．１Ｏ−１４）については約
１．２〜１．８倍と大幅に増加した。
剤を使用した場合生歯象牙質への接着力は、実施例１〜
４のいずれについても比較例に比へ約ＩＪ〜２．３倍と
顕著に高い値を、ｔ１シている。また生歯エナメル質へ
の接着力は、実施例５（ヘンシルスルフィノ酸フェネチ
ル）、実施例６（ベンジルスルフィン酸フェニル）、実
ｊｌ１９ （ベンジルメタスルフィノ酸プロピル）につ
いては比較例とほぼ同様の接着力があったが 他の実施
例（実施例１〜４，７〜８．１Ｏ−１４）については約
１．２〜１．８倍と大幅に増加した。
［発明の効果］
本発明は以上の様に構成されており、光重合性中量体と
光重合開始剤としてα−ジケトン及びアミンを含む光七
合性樹脂に、適宜選択したベンジルスルホン化合物を配
合することにより、光重合硬化性を向丘させ硬化物の強
度を高めるとともに、＃Ｊ牙に対する接着力の高い優れ
た歯科用の光重合性組成物を提供し得ることになった。
光重合開始剤としてα−ジケトン及びアミンを含む光七
合性樹脂に、適宜選択したベンジルスルホン化合物を配
合することにより、光重合硬化性を向丘させ硬化物の強
度を高めるとともに、＃Ｊ牙に対する接着力の高い優れ
た歯科用の光重合性組成物を提供し得ることになった。
第１図は接看強度試験方法を示す斜視説明図である。
ｌ・・・試料 ２・・・レジン
３・・・取っｆ−４・・・ステンレス鋼管５・・・接着
剤
剤
Claims (1)
- 光重合開始剤としてのα−ジケトンとアミン並びに光重
合性単量体とを含む歯科用の光重合性樹脂において、ベ
ンジルスルホン化合物を配合してなることを特徴とする
歯科用光重合性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59250866A JPS61129105A (ja) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | 歯科用光重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59250866A JPS61129105A (ja) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | 歯科用光重合性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61129105A true JPS61129105A (ja) | 1986-06-17 |
| JPH0443882B2 JPH0443882B2 (ja) | 1992-07-20 |
Family
ID=17214171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59250866A Granted JPS61129105A (ja) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | 歯科用光重合性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61129105A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5759617A (en) * | 1996-05-20 | 1998-06-02 | Fujitsu Limited | Production process for a hard disk magnetic recording medium |
-
1984
- 1984-11-28 JP JP59250866A patent/JPS61129105A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5759617A (en) * | 1996-05-20 | 1998-06-02 | Fujitsu Limited | Production process for a hard disk magnetic recording medium |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0443882B2 (ja) | 1992-07-20 |
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