JP2006348177A - アルカリセルロース及びセルロースエーテルの製造方法 - Google Patents
アルカリセルロース及びセルロースエーテルの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006348177A JP2006348177A JP2005176286A JP2005176286A JP2006348177A JP 2006348177 A JP2006348177 A JP 2006348177A JP 2005176286 A JP2005176286 A JP 2005176286A JP 2005176286 A JP2005176286 A JP 2005176286A JP 2006348177 A JP2006348177 A JP 2006348177A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cellulose
- alkali
- pulp
- alkali cellulose
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B1/00—Preparatory treatment of cellulose for making derivatives thereof, e.g. pre-treatment, pre-soaking, activation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B1/00—Preparatory treatment of cellulose for making derivatives thereof, e.g. pre-treatment, pre-soaking, activation
- C08B1/08—Alkali cellulose
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B1/00—Preparatory treatment of cellulose for making derivatives thereof, e.g. pre-treatment, pre-soaking, activation
- C08B1/02—Rendering cellulose suitable for esterification
- C08B1/04—Rendering cellulose suitable for esterification for the preparation of cellulose nitrate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
- C08B11/02—Alkyl or cycloalkyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
- C08B11/02—Alkyl or cycloalkyl ethers
- C08B11/04—Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals
- C08B11/08—Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals with hydroxylated hydrocarbon radicals; Esters, ethers, or acetals thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
- C08B11/193—Mixed ethers, i.e. ethers with two or more different etherifying groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
【解決手段】 パルプ粉末とアルカリ水溶液を高速分散装置に同時に供給し、該パルプと該アルカリ水溶液を連続的に出会わせてアルカリセルロースを製造することを特徴とするアルカリセルロースの製造方法を提供する。また、得られたアルカリセルロースと、エーテル化剤を反応させることを特徴とするセルロースエーテルの製造方法を提供する。
【選択図】 なし
Description
このアルカリセルロースの働きは、セルロースを膨潤させてパルプ中の結晶構造を変えてエーテル化剤の浸透を助けること、アルキレンオキシドのエーテル化反応を触媒すること、ハロゲン化アルキルの反応剤であること等が挙げられる。
従って、パルプとアルカリ水溶液が接触しない部分は、反応にあずからないために未溶解分となり、アルカリセルロースの均一性はそのまま未溶解分の多寡につながる。
しかし、操作が煩雑であり、所定のアルカリ量にコントロールすることが困難であることから生産性の面で不利である。
また、プロシェア型攪拌羽とチョッパーを有する混合機では、上記ニーダー同様に設備が大きくなるとチョッパーで与えるシェアがかけにくくなり、ミクロ的な不均一を生むとともに、大きな設備が必要となり、スペース的及びコスト的に大きな負担となる。
このプロシェアミキサータイプは、バッチ式の他に連続式のタイプが存在するが、パルプ入り口とアルカリセルロース出口側の間の物流が逆流することを完全には防止できず不均一な部分が排出することがある。このように混合では、綿状の粉末パルプに比較的少量のアルカリを真の意味で均一に混合することは難しく、このようなアルカリセルロースからセルロースエーテルを製造すると、未溶解部分は前記の浸漬法より多くなる。
アルカリ水溶液と相溶する低級一級アルコールを用いて、アルカリ水溶液−アルコール混液の体積を増やして行う方法も考えられ特許文献1の記載があるが、この低級一級アルコールもエーテル化剤と副反応を引き起こしエーテル化反応前の除去が前提となる。
そこで、特許文献4では、パルプを粉砕した粉末パルプを二軸混練り機に連続的に供給し、同じ供給口又は別の位置より同時に連続的に供給されるアルカリ水溶液と混ぜ合わせて排出されるアルカリセルロースを用いる方法が提案された。しかしながら、この方法においても、粉末状パルプと供給されたアルカリ水溶液が全く同時に遭遇する条件に出会って混合されるのでなく、濃度的に不均一な状態で出会った粉末パルプとアルカリが強制的に二軸ニーダー中で混合されるだけのため、アルカリの濃度が粉末パルプ全体にわたって完全に均一にはならない問題があった。
また、アルカリセルロース中のアルカリの分布を均一にすることで、エーテル化反応工程において均一に置換されたセルロースエーテルが製造され、置換が不十分なために水への溶解が行われない、水不溶部分の浮遊のないセルロースエーテルの製造を可能とする。
粉末パルプの供給量は、定量フィーダーによりコントロールされ、所望の流量だけ供給される。また、アルカリ水溶液供給量は、定量ポンプによりコントロールされ、所定のアルカリ濃度になるよう供給される。
アルカリ水溶液の供給は、粉末パルプの供給口と同じでもよいが、投入口で塊を作り供給口を塞がぬように、パルプ投入口直後の供給口からフィードするのが望ましい。
また、本発明の製造方法により得られたアルカリセルロースは嵩密度が高く、引き続き行われるエーテル化反応工程において、より小さい反応容器に多量のアルカリセルロースを仕込むことができ生産性が高い。
撹拌羽根としては、ピン付き円筒型、ピン付きコーン型、ピン付き円盤型、掻き取り羽根付き円筒型、掻き取り羽根付き円盤型等が挙げられる。
また、撹拌を受ける滞留時間は、通常0.1〜20秒が好ましい。
アルカリ水溶液とパルプの供給重量比(アルカリ水溶液/パルプ)は、通常、0.5〜4.0、特に1.0〜3.0が好ましい。アルカリ水溶液がこれより少ないと均一な混合が得られない場合があり、一方これより多いと後にエーテル化反応するときのエーテル化剤の反応効率が低下する場合がある。
アルカリ水溶液の温度は、10〜80℃、特に15〜60℃が好ましい。10℃より低いと粘性が大きくなり均一な混合物が得られない場合があり、80℃より高いと重合度の低下を起こしやすくなる場合がある。
このような高速分散装置の例としては、粉研パウテックス社のフロージェットミキサー、宝工機社のマイクロスピードミキサー等が挙げられる。
投入口より連続的に供給されるパルプは、スクリューで送る方法が一般的であるが、極力定量性を保つために定量供給装置として設計される粉研パウテックス社の粉研オートフィーダー、あるいはサークルフィーダー、バイブレーションフィーダー等が使用できる。連続的に供給されるアルカリ水溶液と極力同時に遭遇する条件で接触するよう供給する。
本体は、ジャケットにより通水が可能であり、アルカリとパルプ粉末の混合による発熱を制御し内温をコントロールする事が可能であるものがより好ましい。
また、酸素存在下では、アルカリセルロースの重合度低下を防止するため真空又は窒素置換ができるものがより好ましい。
同時に酸素の存在下における重合度コントロールを目的とする場合は、酸素量を調整可能な構造を持つものが好ましい。
また、本発明は、基本的には低級一級アルコールやその他不活性溶媒を使用しなくともアルカリの均一性は改善可能であるが、これらの溶媒を併用している系での使用は差し支えなく、併用系でアルカリ均一性の改善及びアルカリセルロースの嵩密度改善にも応用可能である。
更に、本発明は連続的な製造法であるため、バッチ式に比べ装置本体を小さくする事ができスペース面で有利である。
反応方法としてはバッチ式と連続式が考えられ、本発明のアルカリセルロースの製造方法が連続式であることから連続反応方式が好ましいが、バッチ式でも問題はない。
バッチ式の場合は、高速分散装置より排出されたアルカリセルロースをバッファータンクに貯蔵するか、又は直接エーテル化反応容器に仕込んでも良いが、エーテル化反応容器の占有時間を短くするため、バッファータンクに貯蔵後、短時間で反応釜に仕込むほうが生産性は高い。
バッファータンクは、重合度低下を抑制するため、真空又は窒素置換による酸素フリーの雰囲気が望ましい。
エーテル化剤としては、塩化メチル、塩化エチル等のハロゲン化アルキル、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイド、モノクロル酢酸等が挙げられる。
実施例1
木材由来の高純度溶解パルプを粉砕して得られたパルプ粉末(水分4.0質量%)を高速分散装置フロージェットミキサー(粉研パウテックス社製、MW−F−300−X)に36kg/hrにてオートフィーダー(粉研パウテックス社製、型式FS−Q2−S)から10.2kg定量供給した。同時に49質量%水酸化ナトリウム水溶液をパルプ供給口付近に設けた注入口より86.5kg/hrで24.5kgをダイヤフラムポンプで定量供給してアルカリセルロースを調製した。得られたアルカリセルロースのうち、22.7kg分を内容積100リッターのプロシェア型内部攪拌付き圧力容器に仕込み、−97kPaまで減圧後、窒素で大気圧までもどして、更に、−97kPaまで再度減圧した。ジメチメエーテル2.8kgを仕込み、14.3kgの塩化メチルと3.5kgのプロピレンオキサイドを仕込み、内温が66℃になるよう2時間反応し、その後昇温して90℃に30分間保ってエーテル化反応を完結させた。
反応物を熱水にて洗浄して乾燥し、得られたHPMCの物性を表1に示す。
実施例1と同じパルプ粉末7kgを内溶液100リッターのプロシェアミキサーに仕込み、主攪拌200rpm、チョッパー1500rpm、ジャケット20℃で、15.7kgの49質量%水酸化ナトリウム水溶液を10分間で供給し、更に10分間攪拌を続けた後、排出し、このアルカリセルロース22.7kgを用いて実施例1と同じ手法でHPMCを得た。この物性を表1に示す。
実施例1に使用したものより重合度が低いウッドパルプから得たパルプ粉末(水分3.0質量%)を用い実施例1と同様にアルカリセルロースを製造した。
実施例1においてプロピレンオキサイドを仕込まずに塩化メチルのみを仕込み、内温が60℃になるよう2時間反応し、その後昇温して90℃に30分間保ってエーテル化反応を完結させメチルセルロース(MC)を得た。
反応物を熱水にて洗浄して乾燥し、得られたMCの物性を表1に示す。
実施例2と同じパルプ粉末を用いて比較例1のごとくアルカリセルロースを調製した後、実施例2と同じ手法でMCを得た。この物性を表1に示す。
実施例1と同じパルプ粉末を二軸混練(パドル径25mmφ、回転数100rpm)に10g/minで定量供給し、同時に49質量%水酸化ナトリウム水溶液を24.0g/minで供給した。得られたアルカリセルロースのうち22.7kgを用いて実施例1と同じ手法でHPMCを得た。この物性を表1に示す。
実施例2と同じパルプ粉末を二軸混練(パドル径25mmφ、回転数100rpm)に10g/minで定量供給し、同時に49質量%水酸化ナトリウム水溶液を24.0g/minで供給した。得られたアルカリセルロースのうち22.7kgを用いて実施例1と同じ手法でMCを得た。この物性を表1に示す。
「メトキシル基置換量」又は「ヒドロキシプロポキシル基置換量」は、日本薬局方に基づき測定した。
「5℃溶解透光度」は、5℃にて溶解した2質量%水溶液の2℃における白色光の透過率であり、純水を100%とした。
「30℃溶解透光度」は、30℃にて溶解した2質量%水溶液の30℃における白色光の透過率であり、純水を100%とした。
「5℃未溶解物」は、ベックマンコールター社のコールターカウンターを用いて2ml中の8〜200μmの未溶解物の数をカウントした値である。
Claims (2)
- パルプ粉末とアルカリ水溶液を高速分散装置に同時に供給し、該パルプと該アルカリ水溶液を連続的に出会わせてアルカリセルロースを製造することを特徴とするアルカリセルロースの製造方法。
- 請求項1に記載の方法によって得られたアルカリセルロースと、エーテル化剤を反応させることを特徴とするセルロースエーテルの製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005176286A JP5377816B2 (ja) | 2005-06-16 | 2005-06-16 | セルロースエーテルの製造方法 |
EP06252932.6A EP1734055B1 (en) | 2005-06-16 | 2006-06-06 | Methods for preparing cellulose ether |
US11/448,969 US8017766B2 (en) | 2005-06-16 | 2006-06-07 | Methods for preparing alkali cellulose and cellulose ether |
KR1020060053817A KR101254809B1 (ko) | 2005-06-16 | 2006-06-15 | 알칼리셀룰로오스 및 셀룰로오스에테르의 제조 방법 |
CN2006100937310A CN1880573B (zh) | 2005-06-16 | 2006-06-16 | 碱纤维素和纤维素醚的制造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005176286A JP5377816B2 (ja) | 2005-06-16 | 2005-06-16 | セルロースエーテルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006348177A true JP2006348177A (ja) | 2006-12-28 |
JP5377816B2 JP5377816B2 (ja) | 2013-12-25 |
Family
ID=37068030
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005176286A Active JP5377816B2 (ja) | 2005-06-16 | 2005-06-16 | セルロースエーテルの製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8017766B2 (ja) |
EP (1) | EP1734055B1 (ja) |
JP (1) | JP5377816B2 (ja) |
KR (1) | KR101254809B1 (ja) |
CN (1) | CN1880573B (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009173907A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-08-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルカリセルロース及び水溶性セルロースエーテルの製造方法 |
EP2489678A1 (en) | 2011-02-21 | 2012-08-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for Producing Cellulose Ether |
JP2012519746A (ja) * | 2009-03-05 | 2012-08-30 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | アルカリセルロース及びセルロース誘導体の改良された製造方法 |
JP2012172037A (ja) * | 2011-02-21 | 2012-09-10 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アルカリセルロースの製造方法及びセルロースエーテルの製造方法 |
US9115216B2 (en) | 2011-02-21 | 2015-08-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing alkali cellulose comprising removal of cellulose particles |
US9371398B2 (en) | 2011-02-21 | 2016-06-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Methods for preparing alkali cellulose and cellulose ether |
US9580516B2 (en) | 2011-02-21 | 2017-02-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Methods for producing alkali cellulose and cellulose ether |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA200810506B (en) * | 2006-06-14 | 2010-03-31 | Sappi Mfg Pty Ltd | Pulp reactivity enhancement |
JP2008202034A (ja) * | 2007-01-23 | 2008-09-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 懸濁重合用分散安定剤およびそれを用いた塩化ビニル系重合体の製造方法 |
JP2009120716A (ja) * | 2007-11-14 | 2009-06-04 | Kao Corp | ヒドロキシエチルセルロースの製造方法 |
JP5252911B2 (ja) * | 2007-12-27 | 2013-07-31 | 信越化学工業株式会社 | 水溶性セルロースエーテルの製造方法 |
CN103502276B (zh) * | 2011-05-02 | 2015-12-02 | 花王株式会社 | 碱纤维素的制造方法 |
KR20200140196A (ko) * | 2019-06-05 | 2020-12-15 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 분말상 펄프 및 이것을 사용한 셀룰로오스에테르의 제조 방법 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3322748A (en) * | 1962-02-20 | 1967-05-30 | Shikoku Kasei Kogyo Company Lt | Process for producing cellulose derivatives |
JPS4933109B1 (ja) * | 1969-12-08 | 1974-09-04 | ||
JPS50100181A (ja) * | 1974-01-09 | 1975-08-08 | ||
JPS58147401A (ja) * | 1982-02-26 | 1983-09-02 | Daicel Chem Ind Ltd | アルカリセルロ−スの製造方法 |
JPH02225501A (ja) * | 1989-02-27 | 1990-09-07 | Tsuneo Omae | 活性アルカリセルロースの製法 |
JPH05262509A (ja) * | 1991-06-13 | 1993-10-12 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | カーボンブラック水性分散体およびカーボンブラック含有紙 |
JP2000204195A (ja) * | 1999-01-18 | 2000-07-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロ―ス |
JP2001002701A (ja) * | 1999-06-24 | 2001-01-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルカリセルロース及びセルロースエーテルの製造方法 |
JP2001302701A (ja) * | 2000-02-15 | 2001-10-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルカリセルロース及びセルロースエーテルの製造方法 |
JP2002003501A (ja) * | 2000-06-23 | 2002-01-09 | Daicel Chem Ind Ltd | セルロースのアルセル化方法、およびアルセル化装置 |
JP2003201454A (ja) * | 2001-10-25 | 2003-07-18 | Dainippon Shigyo Co Ltd | 水性接着剤とその製造方法、及び段ボールとその製造方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE838593C (de) * | 1949-05-04 | 1952-05-12 | Eugen Bellmann | Mischverfahren und Mischvorrichtung |
US3273807A (en) * | 1963-08-05 | 1966-09-20 | Bauer Bros Co | Refiner system |
DE2113960C3 (de) | 1970-11-24 | 1981-06-19 | Draiswerke Gmbh, 6800 Mannheim | Vorrichtung zum kontinuierlichen Mischen von Feststoffen mit Flüssigkeiten |
DE2635403B2 (de) | 1976-08-06 | 1979-07-12 | Loedige Fritz | Verfahren zum Herstellen von CeUuIoseäthern |
US4254258A (en) * | 1979-03-28 | 1981-03-03 | Texas A & M University System | Process for the preparation of cellulose ether derivatives |
DE2929002A1 (de) | 1979-07-18 | 1981-02-12 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von cellulosederivaten mittels besonders reaktiver alkalicellulose |
DE3147434A1 (de) | 1981-11-30 | 1983-06-09 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von celluloseethern mit dimethoxyethan als dispergierhilfsmittel |
DD264001A1 (de) * | 1987-08-26 | 1989-01-18 | Finowtal Chem Fab | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von carboxymethylcellulose |
DE59306855D1 (de) | 1992-04-23 | 1997-08-14 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Celluloseethern mit cyclischen Ethern als Suspensionsmittel |
CN1174202A (zh) * | 1996-08-15 | 1998-02-25 | 鞠馥阳 | 用植物棉制做羟乙基纤维素的方法 |
JP2001009316A (ja) * | 1999-06-29 | 2001-01-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パルプの粉末化方法及びセルロースエーテルの製造方法 |
CN1288898A (zh) * | 1999-09-22 | 2001-03-28 | 徐丹 | 造纸涂布专用羧甲基纤维素钠的制备方法 |
US20020099203A1 (en) * | 2000-02-15 | 2002-07-25 | Kazuto Kobayashi | Processes for the production of alkali cellulose and cellulose ether |
BR0115388A (pt) * | 2000-11-01 | 2005-01-04 | Bki Holding Corp | éteres de celulose e método de preparação dos mesmos |
-
2005
- 2005-06-16 JP JP2005176286A patent/JP5377816B2/ja active Active
-
2006
- 2006-06-06 EP EP06252932.6A patent/EP1734055B1/en not_active Revoked
- 2006-06-07 US US11/448,969 patent/US8017766B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-15 KR KR1020060053817A patent/KR101254809B1/ko active IP Right Grant
- 2006-06-16 CN CN2006100937310A patent/CN1880573B/zh active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3322748A (en) * | 1962-02-20 | 1967-05-30 | Shikoku Kasei Kogyo Company Lt | Process for producing cellulose derivatives |
JPS4933109B1 (ja) * | 1969-12-08 | 1974-09-04 | ||
JPS50100181A (ja) * | 1974-01-09 | 1975-08-08 | ||
JPS58147401A (ja) * | 1982-02-26 | 1983-09-02 | Daicel Chem Ind Ltd | アルカリセルロ−スの製造方法 |
JPH02225501A (ja) * | 1989-02-27 | 1990-09-07 | Tsuneo Omae | 活性アルカリセルロースの製法 |
JPH05262509A (ja) * | 1991-06-13 | 1993-10-12 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | カーボンブラック水性分散体およびカーボンブラック含有紙 |
JP2000204195A (ja) * | 1999-01-18 | 2000-07-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロ―ス |
JP2001002701A (ja) * | 1999-06-24 | 2001-01-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルカリセルロース及びセルロースエーテルの製造方法 |
JP2001302701A (ja) * | 2000-02-15 | 2001-10-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルカリセルロース及びセルロースエーテルの製造方法 |
JP2002003501A (ja) * | 2000-06-23 | 2002-01-09 | Daicel Chem Ind Ltd | セルロースのアルセル化方法、およびアルセル化装置 |
JP2003201454A (ja) * | 2001-10-25 | 2003-07-18 | Dainippon Shigyo Co Ltd | 水性接着剤とその製造方法、及び段ボールとその製造方法 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009173907A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-08-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルカリセルロース及び水溶性セルロースエーテルの製造方法 |
JP2012519746A (ja) * | 2009-03-05 | 2012-08-30 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | アルカリセルロース及びセルロース誘導体の改良された製造方法 |
EP2489678A1 (en) | 2011-02-21 | 2012-08-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for Producing Cellulose Ether |
JP2012172037A (ja) * | 2011-02-21 | 2012-09-10 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アルカリセルロースの製造方法及びセルロースエーテルの製造方法 |
JP2012172036A (ja) * | 2011-02-21 | 2012-09-10 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | セルロースエーテルの製造方法 |
US9115216B2 (en) | 2011-02-21 | 2015-08-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing alkali cellulose comprising removal of cellulose particles |
US9371399B2 (en) | 2011-02-21 | 2016-06-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Methods for producing alkali cellulose and cellulose ether |
US9371398B2 (en) | 2011-02-21 | 2016-06-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Methods for preparing alkali cellulose and cellulose ether |
US9481738B2 (en) | 2011-02-21 | 2016-11-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing cellulose ether |
US9580516B2 (en) | 2011-02-21 | 2017-02-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Methods for producing alkali cellulose and cellulose ether |
EP4190821A1 (en) | 2011-02-21 | 2023-06-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing cellulose ether |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1880573A (zh) | 2006-12-20 |
CN1880573B (zh) | 2012-10-03 |
EP1734055A3 (en) | 2008-09-03 |
US8017766B2 (en) | 2011-09-13 |
EP1734055B1 (en) | 2017-04-26 |
KR101254809B1 (ko) | 2013-04-15 |
EP1734055A2 (en) | 2006-12-20 |
KR20060131668A (ko) | 2006-12-20 |
US20060287518A1 (en) | 2006-12-21 |
JP5377816B2 (ja) | 2013-12-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5377816B2 (ja) | セルロースエーテルの製造方法 | |
JP5706344B2 (ja) | アルカリセルロース及びセルロース誘導体の改良された製造方法 | |
JP2001302701A (ja) | アルカリセルロース及びセルロースエーテルの製造方法 | |
JPH0242081B2 (ja) | ||
WO2011108505A1 (ja) | カチオン化セルロース及びカチオン化ヒドロキシアルキルセルロースの製造方法 | |
EP3242896B1 (en) | Process for producing a water-soluble cellulose derivative having a reduced content of water-insoluble particles | |
JPH10158302A (ja) | ヒドロキシプロピルメチルセルロースの製造方法 | |
TWI780073B (zh) | 水溶性羥乙基纖維素的製造方法 | |
CN108690142B (zh) | 生产羟烷基烷基纤维素的方法 | |
JP7190392B2 (ja) | ヒプロメロースフタル酸エステル及びその製造方法 | |
EP2928925B1 (en) | Process for producing hydroxyalkyl celluloses | |
JP5635516B2 (ja) | ヒドロキシプロピルセルロース粒子 | |
JP2005008827A (ja) | セルロースエーテルの製造における酸素濃度制御方法 | |
JP6174806B2 (ja) | セルロース誘導体及び液体希釈剤の混合物を調製するためのプロセス | |
JP2013133398A (ja) | カルボキシメチルセルロースの製造方法 | |
JP7414685B2 (ja) | 解重合されたセルロースエーテルの製造方法 | |
JP2003231701A (ja) | ヒドロキシエチルセルロース粒子およびその製造法 | |
JP2019052233A (ja) | ヒドロキシアルキル多糖類の製造方法 | |
JP2000281702A (ja) | 揺変性カルボキシメチルセルロースアルカリ塩及びその製造法 | |
JP2003176302A (ja) | メチルヒドロキシアルキルセルロースの工業的製造方法と装置 | |
JP2024504828A (ja) | 改善された貯蔵安定性を有するカルボキシメチルセルロースの調製方法 | |
JP2015227413A (ja) | グリセロール化セルロースの製造方法 | |
JP2010174261A (ja) | メチルヒドロキシアルキルセルロースの工業的製造装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070522 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101005 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101206 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110106 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110303 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20111220 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120321 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120321 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20120412 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20120629 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130801 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130925 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5377816 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |