JP2006347913A - N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドの製造方法 - Google Patents
N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドの製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 芳香族炭化水素と飽和炭化水素との混合溶媒中でシクロヘキシルスルフェニルクロリドを合成し、次いで芳香族炭化水素と飽和炭化水素との混合溶媒中でシクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドとを反応させ、N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドを製造方法する。
【選択図】 なし
Description
撹拌機、温度計を備えた500mLガラス製フラスコに、ジシクロヘキシルジスルフィド87g(以下、DSCXと略す)(純度94%、0.35モル)とトルエン(沸点111℃)/シクロヘキサン(沸点81℃)の混合溶媒127g(トルエン15重量%、密度0.79g/mL、160mL)を仕込み、冷媒で−20℃に冷却した。そこへ撹拌しながら、ガラス・ボンベに採取した塩素20mL(30g、0.43モル)を液温−20〜−10℃で1.5時間かけて吹き込み、DSCXを塩素化し、シクロヘキシルスルフェニルクロリド(以下、CSCXと略す)の溶液(0.70モル)を得た。
カラム : NB−1、長さ60m×内径0.25mmφ、膜圧0.40μm
カラム温度 : 70→270℃、5℃/分
キャリアーHeガス圧 : 180kPa(70℃)
注入口・FID検出器温度: 270℃。
撹拌機、温度計を備えた500mLガラス製フラスコに、DSCX87g(純度94%、0.35モル)と四塩化炭素256g(沸点76℃、密度1.59g/mL、160mL)を仕込み、冷媒で−20℃に冷却した。そこへ撹拌しながら、ガラス・ボンベに採取した塩素20mL(30g、0.43モル)を液温−20〜−10℃で1.5時間かけて吹き込み、DSCXを塩素化し、CSCXの溶液(0.70モル)を得た。
DSCX合成およびCTPI合成溶媒に、それぞれトルエン139g(密度0.87g/mL、160mL)を用いた以外は、実施例1と同様に反応し、後処理した。
DSCX合成およびCTPI合成溶媒に、それぞれシクロヘキサン125g(密度0.78g/mL、160mL)を用いた以外は、実施例1と同様に反応し、後処理した。しかしながら、反応後半で、未反応PIDおよび副生塩化トリエチルアンモニウムに加えて、生成したCTPIが析出し、反応スラリーの混合状態が悪化し撹拌不良となった。
DSCX合成およびCTPI合成溶媒に、それぞれトルエン/シクロヘキサンの混合溶媒131g(トルエン50重量%、密度0.82g/mL、160mL)を用いた以外は、実施例1と同様に反応し、後処理した。
DSCX合成およびCTPI合成溶媒に、それぞれトルエン/シクロヘキサンの混合溶媒127g(トルエン20重量%、密度0.79g/mL、160mL)を用いた以外は、実施例1と同様に反応し、後処理した。
DSCX合成およびCTPI合成溶媒に、それぞれトルエン/シクロヘキサンの混合溶媒125g(トルエン5重量%、密度0.78g/mL、160mL)を用いた以外は、実施例1と同様に反応し、後処理した。
DSCX合成およびCTPI合成溶媒に、それぞれトルエン/n−ヘプタン(沸点98℃)の混合溶媒123g(トルエン45重量%、密度0.77g/mL、160mL)を用いた以外は、実施例1と同様に反応し、後処理した。
Claims (7)
- 芳香族炭化水素と飽和炭化水素との混合溶媒中でシクロヘキシルスルフェニルクロリドを合成し、次いで芳香族炭化水素と飽和炭化水素との混合溶媒中でシクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドとを反応させ、N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドを製造するN−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドの製造方法。
- 芳香族炭化水素と飽和炭化水素との混合溶媒中の芳香族炭化水素含有率が,3重量%から47重量%である請求項1に記載のN−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドの製造方法。
- 芳香族炭化水素と飽和炭化水素との混合溶媒中の芳香族炭化水素含有量が,5重量%から20重量%である請求項1に記載のN−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドの製造方法。
- 芳香族炭化水素が、トルエンである請求項1から3のいずれかに記載のN−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドの製造方法。
- 飽和炭化水素の炭素数5から8である請求項1から4のいずれかに記載のN−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドの製造方法。
- シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドとを反応させる際に、有機塩基を共存させる請求項1から5のいずれかに記載のN−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドの製造方法。
- N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドを芳香族炭化水素と飽和炭化水素との混合溶媒中で冷却して晶析する請求項1から6のいずれかに記載のN−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドの製造方法。
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