JP2006330202A - トナー組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】以下の要件(1)〜(6)をすべて満たす低分子量エチレン系重合体(A)および/又は該重合体の誘導体(B)を含有するトナー組成物。
(1)重合体鎖の片側末端に、ビニル型またはビニリデン型の不飽和結合を含む。
(2)エチレン単独、もしくはエチレンと炭素数3〜10のα-オレフィンとからなる。
(3)エチレン単位が81〜100モル%、α-オレフィン単位が0〜19モル%の範囲にある。
(4)135℃デカリン中で測定した極限粘度[η]が0.01〜1.7dl/gである。
(5)GPCで測定した分子量分布(Mw/Mn)が、3以下である。
(6)赤外吸収法で測定した1000炭素当たりのビニル基数Mおよびビニリデン基数Nが、以下の関係式(I)を満たす。
M+N≧14000/Mw (I)
Description
(1)重合体鎖の片側末端に、ビニル型またはビニリデン型の不飽和結合を含む。
(2)エチレン単独、もしくはエチレンと炭素数3〜10のα-オレフィンとからなる。
(3)エチレン単位が81〜100モル%、α-オレフィン単位が0〜19モル%の範囲にある。
(4)135℃デカリン中で測定した極限粘度[η]が0.01〜1.7dl/gである。
(5)GPCで測定した分子量分布(Mw/Mn)が、3以下である。
(6)赤外吸収法で測定した1000炭素当たりのビニル基数Mおよびビニリデン基数Nが、以下の関係式(I)を満たす。
M+N≧14000/Mw (I)
本発明のトナー組成物で用いる低分子量エチレン系重合体及びその誘導体は、以下の要件(1)〜(6)をすべて満たす。
(1)重合体鎖の片側末端に、ビニル型またはビニリデン型の不飽和結合を含む。
(2)エチレン単独、もしくはエチレンと炭素数3〜10のα-オレフィンとからなる。
(3)エチレン単位が81〜100モル%、α-オレフィン単位が0〜19モル%の範囲にある。
(4)135℃デカリン中で測定した極限粘度[η]が0.01〜1.7dl/gである。
(5)GPCで測定した分子量分布(Mw/Mn)が、3以下である。
(6)赤外吸収法で測定した1000炭素当たりのビニル基数Mおよびビニリデン基数Nが、以下の関係式(I)を満たす。
M+N≧14000/Mw (I)
本発明のトナーバインダーとしては、下記のトナーバインダーの使用が可能である。
本発明において、低分子量エチレン系重合体は以下のような方法でトナーバインダー中に導入することができる。
本発明のトナー用キャリアは、上記のような末端が変性されていてもよい低分子量エチレン系重合体を含んでなるものである。このキャリアは、鉄粉、フェライト粉、ニッケル粉のような磁性粉体やガラスビーズの表面に末端が変性されていてもよい低分子量エチレン系重合体を含有する樹脂によって被覆されていることで、キャリアに要求される帯電特性を満足させつつ、トナースペントが少なくや耐久性に優れ、高画質で長期に渡って安定であることに寄与する。本発明のキャリアは低分子量エチレン系重合体を含有するスチレン系共重合体に被覆されていることが好ましい。
本発明のトナー組成物は、上記のトナーバインダー樹脂と荷電制御剤、着色剤、磁性体などとからなる。
ガラス転移温度(Tg)は示差走査型熱量測定法(DSC)により、DSC Q1000(TA Instruments社製)によって測定した。試料約10mgを−20℃から200℃まで10℃/分で昇温し、得られたカーブのベースラインと吸熱ピークの傾線の交点よりTgを求めた。樹脂は、測定の前に一旦200℃程度まで昇温し、5分間保持した後、即座に常温(25℃)まで降温する操作を行い、樹脂の熱履歴を統一することが望ましい。また、ワックスの融点も同様にワックス吸熱ピークから求めた。
水酸基価の測定方法は、例えば酸無水物による逆滴定により行われる。特に酸無水物として無水フタル酸、触媒としてイミダゾールを使用する方法が好ましく、これら酸無水物、触媒をピリジンに溶解して、反応試薬とした。反応試薬と樹脂を反応させた後にこれらを希釈する溶剤としては、ピリジン、テトラヒドロフラン(THF)等、樹脂の溶解性に優れた溶剤を使用する。
酸価の測定方法は中和滴定により行われるが、溶剤としては樹脂の溶解性に優れた溶剤を用いる。キシレン/ジメチルホルムアミド=1/1(重量比)の混合溶剤が特に好ましい。
分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて求めた。測定は、市販の単分散標準ポリスチレンを標準とし、以下の条件で行った。
検出器 ;SHODEX RI−71S
溶剤 ;テトラヒドロフラン(THF)
カラム ;KF−G×1本 + KF−807L×3本+KF800D×1本
流速 ;1.0ml/分
試料 ;0.25%THF溶液
なお、測定の信憑性は上記の測定条件で行ったNBS706ポリスチレン試料(Mw=288000、Mn=137000、Mw/Mn=2.11)のMw/Mnが、2.11±0.10となることにより確認し得る。
定着性は市販の電子写真複写機を改造した複写機にて未定着画像を作成した後、この未定着画像を市販の複写機の定着部を改造した熱ローラー定着装置を用いて定着させた。熱ロールの定着速度は190mm/secとし、熱ローラーの温度を5℃ずつ変化させてトナーの定着を行った。得られた定着画像を綿布により、1.0kgの荷重をかけ、3回摩擦させ、この摩擦試験前後の画像濃度をマクベス式反射濃度計により測定した。150℃での画像濃度の変化率で評価を行った。なお、ここに用いた熱ローラ定着装置はシリコーンオイル供給機構を有しないものである。また常温常圧(温度25℃,相対湿度55%)、画像濃度は、1.2〜1.25にて行った。
◎ ; 90% ≦ 画像濃度の変化率
○ ; 80% ≦ 画像濃度の変化率 < 90%
× ; 画像濃度の変化率 < 80%
耐オフセット性の評価は、上記複写機にて未定着画像を作成した後、トナー像を転写して上述の熱ローラー定着装置により定着処理を行い、次いで白紙の転写紙を同様の条件下で当該熱ローラー定着装置に送って転写紙上にトナー汚れが生ずるか否かを目視観察する操作を、前記熱ローラー定着装置の熱ローラーの設定温度を順次上昇させた状態で繰り返し、トナーによる汚れの生じた最低の設定温度をもってオフセット発生温度とした。また、これと同時にローラーへの巻き付きについても「巻き付きあり、なし」で評価を行った。環境条件は、常温常圧(温度25℃,相対湿度55%)とした。
耐ホットオフセット性
○ ; 200℃ ≦ ホットオフセット発生温度
△ ; 180℃ ≦ ホットオフセット発生温度 < 200℃
× ; ホットオフセット発生温度 < 180℃
耐コールドオフセット性
○ ; コールドオフセット発生温度 ≦ 130℃
△ ; 130℃ < コールドオフセット発生温度 ≦ 140℃
× ; 140℃ < コールドオフセット発生温度
環境安定性は25℃、相対湿度55%に48時間放置したトナー1gとパウダーテック社製キャリア鉄粉(F95−100)49gをターブラーシェイカーミキサーで30分混合攪拌させた後、東芝ケミカル社製ブローオフ帯電測定装置により測定した摩擦帯電量Q1と、35℃、相対湿度85%に48時間放置したトナー1gとパウダーテック社製キャリア鉄粉(F95−100)49gをターブラーシェイカーミキサーで30分混合攪拌させた後、東芝ケミカル社製ブローオフ帯電測定装置により測定した摩擦帯電量Q2の比(Q2/Q1)から評価を行った。
○ ; 0.9 < Q2/Q1
△ ; 0.7 < Q2/Q1 ≦ 0.9
× ; Q2/Q1 ≦ 0.7
保存性は温度60℃、相対湿度60%の環境条件下に24時間放置後、150メッシュのふるいにトナーを5gのせ、パウダーテスター(細川粉体工学研究所)の加減抵抗機の目盛りを3にして、1分間振動を加える。振動後,150メッシュ上に残った質量を測定し、残存質量比を求めた。
○ ; 10%より小さい
△ ; 10%以上35%以下
× ; 35%より大きい
ランニング性は,市販の複写機を改造して(50枚/分のコピースピード)連続複写し、かぶりが発生した時点の枚数で評価した。
○ ; 10000枚以上
△ ; 5000枚以上10000枚未満
× ; 5000枚未満
キャリア評価は、市販の複写機を改造して(50枚/分のコピースピード)初期、空回転30分後の、画像むらとキャリア付着を評価した。
○ ; 良好
△ ; 可
× ; 不可
(低分子量エチレン系重合体の製造例)
二重結合含有重合体a100g(Mn 850として、ビニル基108mmol)、トルエン300g、Na2WO4 0.85g(2.6mmol)、CH3(nC8H17)3NHSO4 0.60g(1.3mmol)、りん酸 0.11g(1.3 mmol)を仕込み、撹拌しながら30分間加熱還流し、重合物を完全に溶解させた。内温を90℃にした後、30%過酸化水素水 37g(326mmol)を3時間かけて滴下した後、内温90〜92℃で3時間撹拌した。その後、90℃に保ったまま25%チオ硫酸ナトリウム水溶液34.4g(54.4mmol)を添加し、30分撹拌した。過酸化物試験紙で反応系内の過酸化物が完全に分解されたことを確認した。内温90℃でジオキサン200gを加え、生成物を晶析させ、固体をろ取しジオキサンで洗浄した。得られた固体を室温で、50%メタノール水溶液中で撹拌した後、固体をろ取しメタノールで洗浄した。更に当該該固体をメタノール400g中で撹拌して、ろ取しメタノールで洗浄した。室温、1〜2hPaの減圧下乾燥させることにより、末端エポキシ基含有エチレン重合体の白色固体96.3gを得た(収率99%、オレフィン転化率100%)。物性は以下の通りである。
1H-NMR d(C2D2Cl4) 0.88(t,3H, J = 6.9 Hz), 1.18 - 1.66 (m), 2.38 (dd, 1H, J = 2.6, 5.2 Hz), 2.66 (dd, 1H, J = 4.3, 5.3 Hz), 2.80 - 2.87 (m, 1H)
融点(Tm)121℃
Mw=2058、Mw/Mn=1.84(GPC)
硬度(針入度) 0mm
溶融粘度 189cp(140℃)
軟化点 130℃
5%減量温度 344℃(Thermogravimetric Analysis(TGA)TGA)
末端エポキシ基含有率=90%(1H−NMRから計算)
樹脂(B1)
5リットルの四つ口フラスコに還流冷却器、水分離装置、窒素ガス導入管、温度計及び攪拌装置を取り付け、ネオペンチルグリコール(NPG)25.8mol、トリメチロールプロパン(TMP)4.0mol、エチレングリコール(EG)60.2mol、トリエチレングリコール(TEG)10.0mol、テレフタル酸(TPA)29.0molを仕込みフラスコ内に窒素を導入しながら180〜240℃で脱水縮重合し樹脂(B1)を得た。反応生成物のTgは42.3℃であり、酸価は5.7mgKOH/g、水酸基価は51.6mgKOH/gであり、数平均分子量は2300であった。
ネオペンチルグリコール(NPG)30.0mol、トリメチロールプロパン(TMP)4.0mol、エチレングリコール(EG)70.0mol、トリエチレングリコール(TEG)10.0mol、テレフタル酸(TPA)33.1mol、上記の低分子量エチレン系重合体のエポキシ変性体0.5molとした以外は樹脂(B1)と同様の方法で樹脂(B2)を得た。反応生成物のTgは36.4℃、酸価は1.0mgKOH/g、水酸基価は50.7mgKOH/gであり、数平均分子量は2400であった。
ネオペンチルグリコール(NPG)30.0mol、エチレングリコール(EG)70.0mol、イソフタル酸(TPA)25.8mol、安息香酸(BenzA)4.0molとした以外は樹脂(B1)と同様の方法で樹脂(L1)を得た。反応生成物のTgは60.3℃、酸価は6.2mgKOH/g、水酸基価は7.4mgKOH/gであり、数平均分子量は3029であった。
ネオペンチルグリコール(NPG)30.0mol、エチレングリコール(EG)70.0mol、イソフタル酸(TPA)25.8mol、安息香酸(BenzA)4.0mol、上記の低分子量エチレン系重合体のエポキシ変性体0.5molとした以外は樹脂(B1)と同様の方法で樹脂(L2)を得た。反応生成物のTgは58.6℃、酸価は9.7mgKOH/g、水酸基価は15.0mgKOH/gであり、数平均分子量は3084であった。
樹脂(B1);40質量部、樹脂(L1);60質量部の混合物を10kg/hrの流量で二軸混練機に供給し、175℃で混練し、更に混練搬送中の樹脂混合物にトリレンジイソシアネート(TDI)1.28質量部を供給して更に混練して樹脂(R1)を得た。得られた樹脂のTgは58.6℃であり、Mw/Mn>3であった。
樹脂(B2);40質量部、樹脂(L1);60質量部の混合物を10kg/hrの流量で二軸混練機に供給し、175℃で混練し、更に混練搬送中の樹脂混合物にトリレンジイソシアネート(TDI)1.50質量部を供給して更に混練して樹脂(R2)を得た。得られた樹脂のTgは59.1℃であり、Mw/Mn>3であった。
樹脂(B2);40質量部、樹脂(L2);60質量部の混合物を10kg/hrの流量で二軸混練機に供給し、175℃で混練し、更に混練搬送中の樹脂混合物にトリレンジイソシアネート(TDI)1.81質量部を供給して更に混練して樹脂(R3)を得た。得られた樹脂のTgは59.2℃であり、Mw/Mn>3であった。
樹脂(B3)
ビニル単量体として、スチレン74.0部、アクリル酸n-ブチル23.5部、メタアクリル酸2.5部を窒素置換したフラスコに仕込み、内温125℃に昇温後同温度に保ち、バルク重合を4時間行った。この時の重合率は51%であった。ついで、キシレン50部を加え、予め混合溶解しておいたジブチルパーオキサイドの0.1部キシレン 50部を130℃に保ちながら8時間かけて連続添加した。更に1,1−ビス(t- ブチルパーオキシ)−3,3,5トリメチルシクロヘキサンを用いたスチレン、アクリル酸n-ブチル、メタアクリル酸の合計量の0.2重量%加えて2時間反応を継続した。その後更に1,1−ビス(t- ブチルパーオキシ)−3,3,5トリメチルシクロヘキサンを用いたスチレン、アクリル酸n-ブチル、メタアクリル酸の合計量の0.5重量%加えて2時間保持を行うことにより、反応を完結し、高分子量重合液(B3)を得た。
ビニル単量体として、スチレン 74.0部、アクリル酸n-ブチル 23.5部、メタアクリル酸 2.5部を窒素置換したフラスコに仕込み、内温125℃に昇温後同温度に保ち、バルク重合を4時間行った。この時の重合率は51%であった。ついで、キシレン50部と上記の低分子量エチレン系重合体4部を加え、予め混合溶解しておいたジブチルパーオキサイドの0.1部キシレン 50部を130℃に保ちながら8時間かけて連続添加した。更に1,1−ビス(t- ブチルパーオキシ)−3,3,5トリメチルシクロヘキサンを用いたスチレン、アクリル酸n-ブチル、メタアクリル酸の合計量の0.2重量%加えて2時間反応を継続した。その後更に1,1−ビス(t- ブチルパーオキシ)−3,3,5トリメチルシクロヘキサンを用いたスチレン、アクリル酸n-ブチル、メタアクリル酸の合計量の0.5重量%加えて2時間保持を行うことにより、反応を完結し、高分子量重合液(B4)を得た。
スチレン82部、アクリル酸n-ブチル17部、メタアクリル酸1.0 部とキシレン溶媒75部からなる溶液にスチレン100 部当たり3 部のジ-t- ブチルパーオキサイドを均一に溶解したものを、内温190℃内圧 6kg/cm2に保持した5L の反応器に750ml/時間で連続的に供給して重合し低分子量重合液(L3)を得た。
上記高分子量重合液(B3)133部と低分子量重合液(L3)105部とを混合した後、これを190℃、10mmHgのベッセル中にフラッシュして溶剤等を留去し、スチレン系樹脂(R4)を得た。
上記高分子量重合液(B4)133部と低分子量重合液(L3)105部を混合した後、これを190℃、10mmHgのベッセル中にフラッシュして溶剤等を留去しスチレン系樹脂(R5)を得た。
樹脂(R2)を100部に対してカーボンブラックREGAL 330R(CABOT社製)6部及びポリプロピレンワックス NP−105(三井化学株式会社製)3部,帯電調整剤(BONTRON E-84;オリエント化学工業社製)1.5部をヘンシェルミキサーにて分散混合した後、二軸混練機 PCM―30(池貝鉄工株式会社製)にて150℃で溶融混練して塊状のトナー組成物を得た。この組成物をハンマーミルにて粗粉砕した後、ジェット粉砕機(日本ニューマチック社製 IDS2型)にて微粉砕し、次いで気流分級して平均粒径8.5μm(5μm以下3質量%、20μm以上2質量%)のトナー粒子を得た。このトナー粒子100部に対して疎水性シリカ(エアロジルR972、日本エアロジル社製)0.5部を乾式混合し、トナーとした。
樹脂(R3)を100部用いること以外は、全て実施例1と同様にトナーを作成し、評価を行った。
樹脂(R5)を100部用いること以外は、全て実施例1と同様にトナーを作成し、評価を行ったところ、樹脂(R2)、(R3)のポリエステル樹脂系に比べると150℃での定着性は、やや劣るものの、保存性、環境安定性、ランニング性については良好であった。
樹脂(R1)を100部用いること以外は、全て実施例1と同様にトナーを作成し、評価を行った。150℃での定着性が悪く、ワックス分散性が悪いことによる影響としてランニング性が低いことが分かった。
樹脂(R4)を100部用いること以外は、全て実施例1と同様にトナーを作成し、評価を行った。150℃での定着性が 実施例3に比べ悪化した。
キャリア(C1)
被覆用樹脂として、スチレン/アクリル酸n−ブチル/低分子量エチレン系重合体=79/17/4であり、Mw/Mn=6.4、Mw=47000の樹脂を製造した。得られた被覆用樹脂を用いて、パウダーテック社製キャリア鉄粉(F95−100)の表面を被覆し、キャリア(C1)を得た。
被覆用樹脂として、スチレン/アクリル酸n−ブチル=79/21であり、Mw/Mn=6.2、Mw=45500の樹脂を製造した。得られた被覆用樹脂を用いて、パウダーテック社製キャリア鉄粉(F95−100)の表面を被覆し、キャリア(C2)を得た。
上記樹脂(R4)を100部に対してカーボンブラックREGAL 330R(CABOT社製)6部及びポリプロピレンワックス NP−105(三井化学株式会社製)3部,帯電調整剤(BONTRON E-84;オリエント化学工業社製)1.5部をヘンシェルミキサーにて分散混合した後、二軸混練機 PCM―30(池貝鉄工株式会社製)にて150℃で溶融混練して塊状のトナー組成物を得た。この組成物をハンマーミルにて粗粉砕した後、ジェット粉砕機(日本ニューマチック社製 IDS2型)にて微粉砕し、次いで気流分級して平均粒径8.5μm(5μm以下3質量%、20μm以上2質量%)のトナー粒子を得た。このトナー粒子100部に対して疎水性シリカ(エアロジルR972、日本エアロジル社製)0.5部を乾式混合し、トナーを得た。
上記キャリア(C2)を用いる以外は、実施例4と同様の評価を行った。その結果、30分間の空回転後、画像むらおよびコート樹脂の剥離が観察され、キャリア付着が観察された。
Claims (4)
- 以下の要件(1)〜(6)をすべて満たす低分子量エチレン系重合体(A)および/又は該重合体の誘導体(B)を含有するトナー組成物。
(1)重合体鎖の片側末端に、ビニル型またはビニリデン型の不飽和結合を含む。
(2)エチレン単独、もしくはエチレンと炭素数3〜10のα-オレフィンとからなる。
(3)エチレン単位が81〜100モル%、α-オレフィン単位が0〜19モル%の範囲にある。
(4)135℃デカリン中で測定した極限粘度[η]が0.01〜1.7dl/gである。
(5)GPCで測定した分子量分布(Mw/Mn)が、3以下である。
(6)赤外吸収法で測定した1000炭素当たりのビニル基数Mおよびビニリデン基数Nが、以下の関係式(I)を満たす。
M+N≧14000/Mw (I) - 低分子量エチレン系重合体の誘導体(B)が、低分子量エチレン系重合体(A)の重合体鎖の片側の末端に、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、ハロゲン含有基またはスズ含有基が結合されたものであることを特徴とする請求項1記載のトナー組成物。
- 請求項1または2に記載の低分子エチレン系重合体(A)及び/又は該重合体の誘導体(B)を含有するトナー用バインダー樹脂。
- 請求項1または2に記載の低分子エチレン系重合体(A)及び/又は該重合体の誘導体(B)を含有するトナー用キャリア。
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