JP2006219598A - 光硬化型樹脂組成物、およびこれを用いてなる回折型集光フィルム - Google Patents
光硬化型樹脂組成物、およびこれを用いてなる回折型集光フィルム Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】ヒドロキシル基含有メチレングリコール系化合物と、カプロラクトン変性(メタ)アクリレート化合物と、1分子中にイソシアネート基を2個有するジイソシアネート化合物と、を含有し、前記イソシアネート基と、前記ヒドロキシル基含有メチレングリコール系化合物及び前記カプロラクトン変性(メタ)アクリレート化合物中の水酸基との等量比(NCO/OH)が、0.8〜1.2になるように配合してなる(A)ウレタンオリゴマー、(B)2官能モノマー、(C)光開始剤および(D)フェノール系酸化防止剤を含む光硬化型樹脂組成物、およびこれを用いてなる回折型集光フィルムを提供する。
【選択図】図3
Description
(式中、R2は、水素又はメチル基であり、nは、1〜10の整数である。)
で表されるカプロラクトン変性(メタ)アクリレート化合物と、を前記イソシアネート基と前記一般式(I)及び前記一般式(II)中の水酸基との等量比(NCO/OH)が0.8〜1.2になるように配合してなる(A)ウレタンオリゴマー、(B)2官能モノマー、(C)光開始剤、および(D)フェノール系酸化防止剤
を含む光硬化型樹脂組成物。
(式中、R2は、水素又はメチル基であり、nは、1〜10の整数である。)
で表されるカプロラクトン変性(メタ)アクリレート化合物と、を上記イソシアネート基と上記一般式(I)及び上記一般式(II)中の水酸基との等量比(NCO/OH)が0.8〜1.2になるように配合して得られるものであることが好ましい。なお、本発明において、「(メタ)アクリレート」という記載は、メタクリレートとアクリレートの両方を意味する。
使用機器:日立L−6000型〔(株)日立製作所〕
カラム :ゲルパックGL−R420+ゲルパックGL−R430+ゲルパックGL−R440(計3本)〔いずれも日立化成工業(株)製商品名〕
溶離液 :テトラヒドロフラン
測定温度:40℃
流量 :1.75ml/min.
検出器 :L−3300RI〔(株)日立製作所〕
まず、攪拌機、温度計、冷却管および空気ガス導入管を三口フラスコに取り付け、空気ガスを導入した後、ヒドロキシル基含有メチレングリコール系化合物、カプロラクトン変性(メタ)アクリレート化合物、重合禁止剤、触媒を適量入れ、70℃に昇温後、70〜75℃で攪拌しつつジイソシアネート化合物を均一滴下し、反応を行う。滴下終了後、約5時間程度反応させたところで、IR測定を行い、イソシアネートが消失したことを確認し反応を終了する。重合禁止剤としては、公知の重合禁止剤が使用でき、例えば、p−メトキシキノン、p−メトキシフェノール、p−t−ブチルカテコール等が挙げられる。また、触媒としては、ウレタンオリゴマー合成に用いる公知の触媒が使用でき、例えば、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、トリエチレンジアミン等が挙げられる。
(ウレタンオリゴマー1)
攪拌機、温度計、冷却管および空気ガス導入管を2Lの三口フラスコに取り付け、空気ガスを導入した後、ポリテトラメチレングリコール(保土ヶ谷化学(株)製 商品名PTG850SN (I)式においてn=11、R1=(CH2)4)520.80g、ジエチレングリコール1.06g、不飽和脂肪酸ヒドロキシアルキルエステル修飾ε−カプロラクトン(ダイセル化学工業(株)製 商品名FA2D (II)式においてn=3、R2=H)275.20g、重合禁止剤としてp−メトキシキノン0.5g、触媒としてジブチルチ錫ジラウレート(東京ファインケミカル(株)製、商品名L101)0.3gを入れ、70℃に昇温後、70〜75℃で攪拌しつつイソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン(株)製 商品名デスモジュールI)222gを2時間かけて均一滴下し、反応を行った。滴下終了後、約5時間反応させたところで、IR測定の結果、イソシアネートが消失したことを確認して反応を終了し、重量平均分子量が7,000のウレタンオリゴマー1(UA1)を得た。
ポリテトラメチレングリコールを0g、不飽和脂肪酸ヒドロキシアルキルエステル修飾ε−カプロラクトンを828g、イソホロンジイソシアネートを208gとした以外は、上記UA1と同様にしてウレタンオリゴマー2(UA2)を合成した。その重量平均分子量は1,000であった。
表1に示すとおりの成分を混合して、実施例1〜3および比較例1〜9の各光硬化型樹脂組成物を調製した。
回折型集光フィルム金型(材質Ni−P、山形形状のピッチ幅5μm、高さ5.7μm、頂角45度、格子パターンサイズ縦2cm、横1cmの東芝機械(株)製小型金型)に、上記で得た各光硬化型樹脂組成物を垂らし、その上に支持基材フィルムとなるPETフィルム(東洋紡(株)製、商品名A4300、膜厚75μm)を重ねあわせ、更にその上からローラーを走らせ平坦化した後、露光を行うことで樹脂組成物を硬化させた。硬化条件は、超高圧水銀ランプ(ウシオ電機(株)製、型式USH−3502MA、照度16mW/cm2)を用い、積算露光量2,000mJ/cm2で露光を行った。硬化終了後、金型から回折型集光フィルムを剥がし、これをサンプルとした。
転写性は、金属顕微鏡にて各回折型集光フィルムサンプルの山形形状の頂角を確認することで評価した。評価基準は以下のとおりである。
○・・・良好(頂角45度)
△・・・転写不十分(頂角40〜44度)
×・・・転写不可
得られた各回折型集光フィルムサンプルについて、高温放置試験(90℃、1000時間)、恒温高湿試験(65℃95%RH1000時間)、および冷熱サイクル試験(−45℃30分、85℃30分1000サイクル)を行い、各試験前後のサンプル形状を金属顕微鏡にて評価した。評価基準は以下のとおりである。
○・・・形状変化なし
△・・・形状変化あり(山形形状の高さ1〜10%減少)
×・・・形状変化あり(山形形状の高さ10%超減少)
離型性は、金型から回折型集光フィルムを剥がした時の状態を確認することで評価した。評価基準は以下のとおりである。
○・・・良好
△・・・若干張り付く
×・・・張り付く
JIS K5400に準拠し、支持基材フィルム(PETフィルム)と樹脂組成物の密着性を評価した。すなわち、各回折型集光フィルムサンプルに、カミソリで基材フィルムに達する傷を2mmの間隔で縦横それぞれ11本入れて100個のます目を作り、セロハンテープ(幅25mm、ニチバン社製)をレンズ部に密着させて急激に剥がした後、剥がされたレンズ部のます目の数で評価した。評価基準は以下のとおりである。
○・・・90/100以上残留
△・・・60/100以上残留
×・・・60/100未満残留
2 LED
3 導光体
4 反射フィルム
5 拡散フィルム
6 上向き縦プリズム型シート
7 下向き横プリズム型シート
8 回折型集光フィルム
9 金型
10 樹脂組成物
11 支持基材フィルム
12 ローラー
13 回折型集光フィルム
14 液晶表示用スペーサーの金型
15 ガラス
16 粘着剤
17 ナノインプリントの金型
18 液晶分子
19 液晶配表示用配向膜
Claims (7)
- 1分子中にイソシアネート基を2個有するジイソシアネート化合物と、
下記一般式(I)で表されるヒドロキシル基含有メチレングリコール系化合物と、
(式中、R1は、炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、nは、1〜20の整数である。)
下記一般式(II)で表されるカプロラクトン変性(メタ)アクリレート化合物と、
(式中、R2は、水素又はメチル基であり、nは、1〜10の整数である。)
を、前記イソシアネート基と前記一般式(I)及び前記一般式(II)中の水酸基との等量比(NCO/OH)が0.8〜1.2になるように配合してなる(A)ウレタンオリゴマー、
(B)2官能モノマー、
(C)光開始剤、
(D)フェノール系酸化防止剤
を含む光硬化型樹脂組成物。 - 前記(A)ウレタンオリゴマーの重量平均分子量Mwが、2,000〜20,000である請求項1記載の光硬化型樹脂組成物。
- 前記(A)ウレタンオリゴマーと前記(B)2官能モノマーとの配合比が、重量比で1:9〜9:1の範囲である請求項1または2記載の光硬化型樹脂組成物。
- 前記(C)光開始剤が、前記(A)ウレタンオリゴマーと前記(B)2官能モノマーの合計量100重量部に対して0.01〜5重量部含まれる請求項1〜3のいずれか1項記載の光硬化型樹脂組成物。
- 前記(D)フェノール系酸化防止剤が、前記(A)ウレタンオリゴマーと前記(B)2官能モノマーの合計量100重量部に対して0.001〜5重量部含まれる請求項1〜4のいずれか1項記載の光硬化型樹脂組成物。
- 前記(B)2官能モノマーが、テトラメチレングリコールジアクリレート、ジメチロール−トリシクロデカンジアクリレート、1,9―ノナンジオールジアクリレート、1,6―ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、2―ブチル―2―エチル―1,3―プロパンジオールジアクリレート、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物ジアクリレート、カプロラクトン変性トリシクロデカンジメタノールジアクリレートからなる群から選択される一種又は二種類以上である請求項1〜5のいずれか1項記載の光硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の光硬化型樹脂組成物を硬化させてなる回折型集光フィルム。
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