JP2006143782A - 透明樹脂組成物および用途 - Google Patents
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Abstract
【課題】
プラスチックレンズなどの光学部材に要求される高い透明性、良好な耐熱性、機械的強度を有しつつ、かつ、屈折率(nd)1.70を超える高屈折率を有する透明樹脂組成物および該透明樹脂組成物をからなる光学部材を提供する。
【解決手段】
硫黄原子を含有する有機基を分子内に有し、かつ、金属原子を分子内に有する金属化合物を含有する透明樹脂組成物および該透明樹脂組成物からなる光学部材。
【選択図】 なし
Description
すなわち本発明は、硫黄原子を含有する有機基を分子内に有し、かつ、金属原子を分子内に有する金属化合物を含有する透明樹脂組成物に関する。
・重合性モノマー及び、硫黄原子を含有する有機基を分子内に有し、かつ、金属原子を分子内に有する金属化合物を含有する組成物を重合して得られる透明樹脂組成物、
・重合性モノマーを含有してなる組成物に対して、硫黄原子を含有する有機基を分子内に有し、かつ、金属原子を分子内に有する金属化合物を溶解させ均一な液体とした後、重合を行うことにより得られる前記透明樹脂組成物、
・金属原子が、Sn、Si、Zr、GeまたはTi原子である前記透明樹脂組成物、
・金属化合物が、一般式(1)で表される化合物である前記透明樹脂組成物、
Rpはそれぞれ独立に、一価または二価の有機基を表し、互いに結合して環状構造の基を形成してもよく、
Xpはそれぞれ独立に、硫黄原子または酸素原子を表し、
Yqはそれぞれ独立に、一価の無機または有機基を表し、
mは1〜nの整数を表し、nは金属原子Mの価数を表し、
pは1〜mの整数を表し、qは1〜n−mの整数を表し、
上記式中、硫黄原子が少なくとも1つは含まれ、
また、mが2以上の場合、−(−Xp−Rp)同士が互いに結合して環状構造の基を形成してもよい。)
・一般式(1−a)で表される金属化合物に関する。
本発明は、硫黄原子を含有する有機基を分子内に有し、かつ、金属原子を分子内に有する金属化合物を含有する透明樹脂組成物に関する。
Rpはそれぞれ独立に、一価または二価の有機基を表し、互いに結合して環状構造の基を形成してもよく、
Xpはそれぞれ独立に、硫黄原子または酸素原子を表し、
Yqはそれぞれ独立に、一価の無機または有機基を表し、
mは1〜nの整数を表し、nは金属原子Mの価数を表し、
pは1〜mの整数を表し、qは1〜n−mの整数を表し、
上記式中、硫黄原子が少なくとも1つは含まれ、
また、mが2以上の場合、−(−Xp−Rp)同士が互いに結合して環状構造の基を形成してもよい。)
かかる基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基またはアリール基が示される。
nまたはn−1であり、より好ましくは、整数nである。
一般式(1)において、nは金属原子Mの価数を表す。
すなわち、例えば、MがSn原子またはTi原子である場合、n=2または4であり、好ましくは、整数4を表す。またMがZr原子、Si原子、Ge原子である場合、n=4である。
すなわち、例えば、Mが4価のSn原子であって(n=4)、かつ、m=4である場合、pは1〜4の数字を表し、R1、R2、R3、R4の四種類の基を有する。上述した通り、これらのR1〜R4基は、同一の基であってもよく、互いに独立に異なる基であってもよい。また、例えば、R1とR2、または/および、R3とR4とで互いに結合して環状構造の基を形成してもよい。
また、例えば、Mが4価のSn原子であって(n=4)、かつ、m=2である場合、pは1〜2の数字を表し、R1およびR2の二種類の基を有し、上記同様に、これらR1およびR2は、同一の基であってもよく、互いに独立に異なる基であってもよい。また、例えば、R1とR2とで互いに結合して環状構造の基を形成してもよい。
この時qは1〜2の数字を表し、Y1およびY2の二種類の基を有する。上述した通り、これらのY1およびY2基は、同一の基であってもよく、互いに独立に異なる基であってもよい。
例えば、ポリチオール化合物とポリ(チオ)イソシアネート化合物を用いた(チオ)ウレタン化反応の場合には、ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンジクロライド、ジメチルチンジクロライド等のスズ化合物、3級アミンなどのアミン化合物が例示される。
チオ(エポキシ)化合物、オキセタン化合物またはチエタン化合物の重合反応の場合には、アミン化合物、ホスフィン化合物、ルイス酸化合物、ラジカル重合触媒、カチオン重合触媒などが例示される。(メタ)アクリル化合物、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートなどアリル基含有化合物または分子内に炭素−炭素二重結合を有する化合物(ポリエン化合物)とポリチオール化合物との重合反応の場合には、ラジカル重合触媒、光増感剤などが例示される。
すなわち、上記重合性化合物に対して、重合触媒および本発明に係る金属化合物を添加し調整した混合液に、さらに必要に応じて種々の添加剤を加えた後、溶解させて、本発明に係る金属含有化合物を含む重合性組成物を調整する。該重合性組成物は、適当な方法により十分に脱気することが好ましい。さらに、重合前に不溶物や異物などを濾過により除去した後、重合に使用されることが好ましい。その後、該重合性組成物を注型重合することにより、本発明の透明樹脂組成物または該透明樹脂組成物からなる光学部材が作製される。
攪拌機、温度計、および滴下ロートを備えた300ミリリットルの反応容器にメルカプトエチルスルフィド15.4g(0.10モル)および純水50gを仕込み、攪拌下、25℃で10%NaOH水溶液80g(0.20モル)を1時間かけて滴下した。続いて、そのままの温度で10%四塩化スズ水溶液130.2g(0.05モル)を3時間かけて滴下した。滴下の進行と共に生成物が白色結晶として生成した。滴下終了後、そのままの温度でさらに4時間攪拌を行った。生成した白色結晶を濾別し、200mlの純水で洗浄後、60℃で乾燥することで、式(1−1)で示される化合物20.8gを得た。
実施例において製造した樹脂または光学部品(レンズ)の物性評価を下記の方法により行った。
・外観:目視および顕微鏡観察により色味、透明性、光学的な歪みの有無を確認した。
・屈折率:プルフリッヒ屈折計を用いて20℃で測定した。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率nd=1.710であった。
Claims (7)
- 硫黄原子を含有する有機基を分子内に有し、かつ、金属原子を分子内に有する金属化合物を含有する透明樹脂組成物。
- 重合性モノマー及び、硫黄原子を含有する有機基を分子内に有し、かつ、金属原子を分子内に有する金属化合物を含有する組成物を重合して得られる透明樹脂組成物。
- 重合性モノマーを含有してなる組成物に対して、硫黄原子を含有する有機基を分子内に有し、かつ、金属原子を分子内に有する金属化合物を溶解させて均一な液体とした後、重合を行うことにより得られる透明樹脂組成物。
- 金属原子が、Sn、Si、Zr、GeまたはTi原子である請求項1ないし請求項3のいずれかに記載の透明樹脂組成物。
- 前記金属化合物が、一般式(1)で表される化合物である請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の透明樹脂組成物。
Rpはそれぞれ独立に、一価または二価の有機基を表し、互いに結合して環状構造の基を形成してもよく、
Xpはそれぞれ独立に、硫黄原子または酸素原子を表し、
Yqはそれぞれ独立に、一価の無機または有機基を表し、
mは1〜nの整数を表し、nは金属原子Mの価数を表し、
pは1〜mの整数を表し、qは1〜n−mの整数を表し、
上記式中、硫黄原子が少なくとも1つは含まれ、
また、mが2以上の場合、−(−Xp−Rp)同士が互いに結合して環状構造の基を形成してもよい。) - 請求項1ないし請求項5のいずれかに記載の透明樹脂組成物からなる光学部材。
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JPS5325582A (en) * | 1976-08-20 | 1978-03-09 | Norio Nakamura | Synthesis of organic sttanous thioosstriazine condensation product |
WO2005095490A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-13 | Mitsui Chemicals, Inc. | 重合性化合物およびその用途 |
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US8394891B2 (en) | 2008-01-10 | 2013-03-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Additive for polymerizable composition, polymerizable composition containing the same and use of the polymerizable composition |
EP2982706A1 (en) | 2008-01-10 | 2016-02-10 | Mitsui Chemicals, Inc. | Additive for polymerizable composition, polymerizable composition containing the same, and use of the polymerizable composition |
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