JP2006126492A - 湿式現像用電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 導電性基体上に、電荷発生剤、電荷輸送剤およびバインダ樹脂を含有する感光層を備えた電子写真感光体であって、前記バインダ樹脂として、下記一般式(1)で示される繰返し単位を有するポリアリレート樹脂を使用する。
【化1】
(一般式(1)中、R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル基を示す。Arは、アルキル基を有することのあるアリーレン基を示す。)
【効果】 炭化水素系溶剤を含む湿式現像剤についての耐溶剤性と、かかる湿式現像剤を用いて繰返し画像形成処理を実行した場合の感光体の耐久性とを優れたものとすることができる。
【選択図】 なし
Description
有機感光体を用いた画像形成装置の現像方法としては、粉体のトナー(乾式現像剤)を使用する乾式現像法が一般的であるが、電気絶縁性の高い溶剤中に着色剤、ポリマー粒子などを分散した湿式現像剤を使用して、感光体表面の静電潜像にトナー粒子を電気泳動させることにより現像を行う湿式現像(液体現像)法も知られている。湿式現像剤のトナー粒子は、これを形成するバインダ樹脂や帯電制御剤によって所定の電荷に帯電し、溶剤中で安定に分散していることから、乾式現像剤に比べて、トナー粒子の粒径を小さくすることができる。また、湿式現像によれば、乾式現像におけるリークなどの問題を生じることがない。それゆえ、湿式現像は、乾式現像に比べて、より一層解像度が高く、高品位の画像形成を実現することができる。
(1) 導電性基体上に感光層を備える電子写真感光体であって、
前記感光層が、電荷発生剤、電荷輸送剤およびバインダ樹脂を含有し、
前記バインダ樹脂が、下記一般式(1)で示される繰返し単位を有するポリアリレート樹脂であることを特徴とする、湿式現像用電子写真感光体、
(2) 上記ポリアリレート樹脂が、前記一般式(1)で示される、互いに構造が異なる2以上の繰返し単位を有するものであり、かつ、前記繰返し単位中のArに相当する、アルキル基を有することのあるアリーレン基が、ポリアリレートの分子鎖が直線状となる位置関係でカルボニル基と結合する基と、ポリアリレートの分子鎖に折れ曲がり部分を形成させる位置関係でカルボニル基と結合する基と、を含むものであることを特徴とする、前記(1)に記載の湿式現像用電子写真感光体、
(3) 前記感光層が、単一の層からなる感光層であり、前記電荷輸送剤が、正孔輸送剤と電子輸送剤とを含むものであることを特徴とする、前記(1)または(2)に記載の湿式現像用電子写真感光体、
(4) 前記感光層が、前記電荷発生剤を含有する電荷発生層および前記電荷輸送剤を含有する電荷輸送層からなる積層型感光層であり、この積層型感光層が、前記導電性基体側から、電荷発生層と電荷輸送層の順で形成されていることを特徴とする、前記(1)または(2)に記載の湿式現像用電子写真感光体、
(5) 前記正孔輸送剤が、下記一般式(h1)または下記一般式(h2)で示される部位を有する、分子量が900以上の化合物であることを特徴とする、前記(1)〜(4)のいずれかに記載の湿式現像用電子写真感光体、
(6) 前記電子輸送剤が、分子量が600以上の化合物であることを特徴とする、前記(1)〜(5)のいずれかに記載の湿式現像用電子写真感光体、
(7) 前記電荷発生剤が、無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンおよびクロロガリウムフタロシアニンからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、前記(1)〜(6)のいずれかに記載の湿式現像用電子写真感光体、
を提供するものである。
本発明の湿式現像用電子写真感光体において、上記ポリアリレート樹脂は、上記一般式(1)で示される繰返し単位を1種のみ有していてもよく、2種以上有していてもよい。
上記一般式(1)で示される繰返し単位において、Arは、アルキル基を有することのあるアリーレン基を示す。
上記アリーレン基に置換するアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチルなどの、炭素数1〜4のアルキル基が挙げられる。
本発明の湿式現像用電子写真感光体においては、バインダ樹脂として、上記繰返し単位(1)を有するポリアリレート樹脂とともに、他のポリアリレート樹脂や、ポリカーボネート樹脂などの他の樹脂を混合して使用してもよい。
なお、本発明の湿式現像用電子写真感光体が、後述する積層型感光体である場合には、最外層を形成するバインダ樹脂として、上記繰返し単位(1)を有するポリアリレート樹脂を使用すればよく、最外層ではない方の層については、バインダ樹脂として、上記繰返し単位(1)を有するポリアリレート樹脂を使用することに限定されるものではない。
本発明の湿式現像用電子写真感光体において、電荷発生剤としては、例えば、無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン(TiOPc)、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料;ジスアゾ顔料、ジスアゾ縮合顔料、モノアゾ顔料、ペリレン系顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料などが挙げられる。電荷発生剤は、画像形成装置の露光光源の波長に応じて、適宜選択すればよい。上記例示の電荷発生剤は、単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
本発明の湿式現像用電子写真感光体において、電荷輸送剤としては、特に限定されるものではなく、種々の正孔輸送剤や電子輸送剤から適宜選択することができる。
また、置換基を有することのあるジアリールアミノ基の置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基などが挙げられる。これらの基は、上記例示の基と同様のものが挙げられる。
単層型感光層の厚さは、特に限定されないが、好ましくは、5〜100μmであり、より好ましくは、10〜50μmである。
電荷発生層は、例えば、上記電荷発生剤およびバインダ樹脂を、必要に応じて、電荷輸送剤や上記の他の成分とともに、上記分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた電荷発生層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって作製することができる。電荷輸送層は、例えば、上記電荷輸送剤、および、上記一般式(1)で示される繰返し単位を有するポリアリレート樹脂(バインダ樹脂)を、必要に応じて、上記の他の成分とともに、上記分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を上記電荷発生層上に塗布し、乾燥させることによって作製することができる。
上記電荷発生層形成用塗布液および電荷輸送層形成用塗布液は、例えば、電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などの所定の成分を、分散媒とともに、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などを用いて分散混合することによって、調製することができる。
積層型感光層の電荷発生層において、電荷発生剤の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂100重量部に対して、好ましくは、5〜1000重量部であり、より好ましくは、30〜500重量部である。また、積層型感光層の電荷輸送層において、電荷輸送剤(正孔輸送剤または電子輸送剤)の含有割合は、特に限定されないが、好ましくは、10〜500重量部、より好ましくは、25〜200重量部である。
<ポリアリレート樹脂の合成>
参考例1
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン42.9g(0.20モル)、t−ブチルフェノール1.5g(0.010モル)、水酸化ナトリウム16.0g(0.40モル)、および水1.1リットルを配合して、アルカリ性水溶液を調製し、さらに、重合触媒としてのトリメチルベンジルアンモニウムクロライドを添加した。上記重合触媒の添加量は、1,1−ビル(4−ヒドロキシフェニル)エタンに対して0.5モル%となるように調節し、重合触媒の添加後には、アルカリ性水溶液を激しく撹拌した。一方、塩化テレフタロイル20.2g(0.10モル)および塩化イソフタロイル20.2g(0.10モル)をジクロロメタン0.75リットルに溶解して、ジクロロメタン溶液を調製した。
上記ポリアリレート樹脂(Resin−1)は、上記一般式(1)で示される繰返し単位を有するポリアリレートであって、具体的には、下記式(RU−1a)で示される繰返し単位と、下記式(RU−1b)で示される繰返し単位とを、50:50のモル比で含有するものである。
ポリアリレート樹脂の粘度平均分子量Mvは、ビスフェノールA型ポリカーボネート樹脂を標準物質とする換算値として、粘度法により算出した。標準物質の粘度平均分子量Mvは、まず、標準物質の固有粘度[η](20℃、溶媒:塩化メチレン)を算出し、次いで、下記に示すSchnellの式に基づいて算出した。なお、固有粘度を算出するにあたって、希薄溶液の粘度は、オストワルド粘度計で測定した。
[η]=1.23×10-4Mv0.83
参考例2
塩化テレフタロイルと塩化イソフタロイルとの組み合わせに代えて、4,4’−ビフェニルジカルボニルジクロリド27.8g(0.10モル)と塩化イソフタロイル20.2g(0.10モル)との組み合わせを使用したこと以外は、参考例1と同様にして、ジクロロメタン溶液を調製した。また、参考例1で使用したのと同じアルカリ性水溶液と、上記ジクロロメタン溶液とを使用したこと以外は、参考例1と同様にして重合反応を実施して、ポリアリレート樹脂(Resin−2)61gを得た。
<電子写真感光体の製造>
実施例1
電荷発生剤として下記式(CGM−1)で示されるX型無金属フタロシアニンを4重量部、正孔輸送剤として下記式(HTM−1)で示されるスチルベンアミン系化合物を40重量部、電子輸送剤として下記式(ETM−1)で示されるナフトキノン系化合物を50重量部、バインダ樹脂として、上記参考例1で得られたポリアリレート樹脂(Resin−1)を100重量部、レベリング剤としてジメチルシリコーンオイル(信越化学工業(株)製の品番「KF−96−50CS」)を0.1重量部、および、溶媒としてテトラヒドロフランを750重量部配合して、超音波分散機で50時間混合、分散することにより、単層型感光層用の塗布液を調製した。
次いで、上記塗布液を、表面に鏡面切削加工が施されたアルマイト鋼製の管(直径30mm、長さ254mm)の表面に塗布して、140℃で20分間熱風乾燥することにより、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体(感光体ドラム)を製造した。
バインダ樹脂として、上記ポリアリレート樹脂(Resin−1)に代えて、上記参考例2で得られたポリアリレート樹脂(Resin−2)100重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
バインダ樹脂として、上記ポリアリレート樹脂(Resin−1)に代えて、下記式(RU−3a)で示される繰返し単位からなるポリカーボネート樹脂(Resin−3;粘度平均分子量Mv49500)100重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
バインダ樹脂として、上記ポリアリレート樹脂(Resin−1)に代えて、下記式(RU−4a)で示される繰返し単位と下記式(RU−4b)で示される繰返し単位とを50:50のモル比で含有するポリアリレート樹脂(Resin−4;粘度平均分子量Mv43900)100重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
バインダ樹脂として、上記ポリアリレート樹脂(Resin−1)に代えて、下記式(RU−5a)で示される繰返し単位と下記式(RU−5b)で示される繰返し単位とを50:50のモル比で含有するポリアリレート樹脂(Resin−5;粘度平均分子量Mv51200)100重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
バインダ樹脂として、上記ポリアリレート樹脂(Resin−1)に代えて、下記式(RU−6a)で示される繰返し単位と下記式(RU−6b)で示される繰返し単位とを50:50のモル比で含有するポリアリレート樹脂(Resin−6;粘度平均分子量Mv50000)100重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
バインダ樹脂として、上記ポリアリレート樹脂(Resin−1)に代えて、下記式(RU−7)で示される繰返し単位を有するポリアリレート樹脂(Resin−7;粘度平均分子量Mv49800)100重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。なお、下記繰り返し単位(RU−7)のビスフェノール部分は、特許文献2に記載の、ビスフェノール部分(B−1)に相当する。
バインダ樹脂として、上記ポリアリレート樹脂(Resin−1)に代えて、下記式(RU−8a)で示される繰返し単位と下記式(RU−8b)で示される繰返し単位とを50:50のモル比で含有するポリアリレート樹脂(Resin−8;粘度平均分子量Mv49600)100重量部を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。なお、下記繰り返し単位(RU−8a)および(RU−8b)のビスフェノール部分は、特許文献2に記載の、ビスフェノール部分(B−17)に相当する。
上記実施例1〜2および比較例1〜6で得られた電子写真感光体について、下記(I)〜(IV)に示す性能評価を実施した。
(I)明電位の測定
GENTEC社製のドラム感度試験機を用いて、上記実施例1〜2および比較例1〜6で得られた電子写真感光体の感度を測定した。測定は、以下の手順に従って実施した。まず、電子写真感光体の表面に印加電圧を加えて、表面電位が+850Vとなるように帯電させた後、ハロゲンランプ(露光光源)の白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長780nmの単色光(半値幅20nm、光強度1.0μJ・cm-2)を40ミリ秒間照射して、電子写真感光体の表面を露光した。こうして、露光開始から0.5秒経過した時点での表面電位(明電位;単位V)を測定して、この値を電子写真感光体の感度とした。明電位の値が小さいほど、電子写真感光体が高感度であることを示している。
上記実施例1〜2および比較例1〜6で得られた電子写真感光体(感光体ドラム)を、それぞれ、イソパラフィン系溶剤(エクソン化学社製の商品名「アイソパーL」)500mL中に浸漬して、600時間静置した。次いで、イソパラフィン系溶剤を取り出して、その吸光度を測定し、あらかじめ作成しておいた検量線に基づいて、イソパラフィン系溶剤中での正孔輸送剤(HTM)の含有量(すなわち、HTMの溶出量;単位g/cm3)を算出した。正孔輸送剤の溶出量が少ないほど、炭化水素系溶剤についての耐溶剤性および湿式現像に使用した場合の耐久性が優れていることを示している。
電子写真感光体として、上記(II)の「HTMの溶出量の測定」に供したものを使用したこと以外は、上記(I)に記載の方法と同様にして、電子写真感光体の明電位(単位V)を測定した。次いで、各実施例および比較例において、上記(1)で測定された明電位に対する変化量ΔV(単位V)を算出して、溶剤浸漬後の感度変化を評価した。変化量ΔVの絶対値が小さいほど、湿式現像による繰返し使用後の感度変化が小さく、炭化水素系溶剤についての耐溶剤性および湿式現像に使用した場合の耐久性が優れていることを示している。
上記(II)の「HTMの溶出量の測定」に供した電子写真感光体(感光体ドラム)の表面状態を目視で観察して、感光層にひび割れなどの損傷(クラック)が生じているか否かを確認することにより、湿式現像による繰返し使用後の外観変化(炭化水素系溶剤についての耐溶剤性)を評価した。評価の基準は次のとおりである。
A:感光体ドラム表面の損傷(クラック)は観察されなかった。
B:感光体ドラム表面に、実用上不適切な量の損傷(クラック)が観察された。
C:感光体ドラム表面に、多数の損傷(クラック)が観察された。
<電子写真感光体の製造>
実施例3
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニン(CGM−1)に代えて、下記式(CGM−2)で示されるチタニルフタロシアニンを4重量部使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。なお、下記式(CGM−2)で示されるチタニルフタロシアニンは、例えば、特許第3463032号公報の製造例1に記載されている方法に従って作製することができる。
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニン(CGM−1)に代えて、下記式(CGM−3)で示されるヒドロキシガリウムフタロシアニンを4重量部使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニン(CGM−1)に代えて、下記式(CGM−4)で示されるクロロガリウムフタロシアニンを4重量部使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
上記実施例3〜5で得られた電子写真感光体について、上記(I)〜(IV)の性能評価を実施した。評価結果を、感光層の形成に使用した電荷発生剤(CGM)の式番号とともに、表2に示す。
実施例6
正孔輸送剤として、上記式(HTM−1)で示されるスチルベンアミン系化合物に代えて、下記式(HTM−2)で示されるビフェニレンジアミン系化合物を40重量部使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。下記式(HTM−2)で示されるビフェニレンジアミン系化合物(C70H64N2)の分子量は916.25である。
正孔輸送剤として、上記式(HTM−1)で示されるスチルベンアミン系化合物に代えて、下記式(HTM−3)で示されるスチルベンアミン系化合物を40重量部使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。下記式(HTM−3)で示されるスチルベンアミン系化合物(C78H40N2)の分子量は1045.52である。
実施例8
正孔輸送剤として、上記式(HTM−1)で示されるスチルベンアミン系化合物に代えて、下記式(HTM−4)で示されるスチルベンアミン系化合物を40重量部使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。下記式(HTM−4)で示されるスチルベンアミン系化合物(C117H99N3)の分子量は1547.11である。
正孔輸送剤として、上記式(HTM−1)で示されるスチルベンアミン系化合物に代えて、下記式(HTM−5)で示されるスチルベンアミン系化合物を40重量部使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。下記式(HTM−5)で示されるスチルベンアミン系化合物(C52H48N2)の分子量は700.95である。
正孔輸送剤として、上記式(HTM−1)で示されるスチルベンアミン系化合物に代えて、下記式(HTM−6)で示されるトリフェニルアミン系化合物を40重量部使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。下記式(HTM−6)で示されるトリフェニルアミン系化合物(C34H29N)の分子量は451.60である。
上記実施例6〜10で得られた電子写真感光体について、上記(I)〜(IV)の性能評価を実施した。評価結果を、感光層の形成に使用した正孔輸送剤(HTM)の式番号とともに、表3に示す。
実施例11
電子輸送剤として、上記式(ETM−1)で示されるナフトキノン系化合物に代えて、下記式(ETM−2)で示されるナフトキノン系化合物を50重量部使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。下記式(ETM−2)で示されるナフトキノン系化合物(C42H30O10)の分子量は718.72である。
電子輸送剤として、上記式(ETM−1)で示されるナフトキノン系化合物に代えて、下記式(ETM−3)で示されるナフトキノン系化合物を50重量部使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。下記式(ETM−3)で示されるナフトキノン系化合物(C24H16O4)の分子量は368.38である。
電子輸送剤として、上記式(ETM−1)で示されるナフトキノン系化合物に代えて、下記式(ETM−4)で示されるジフェノキノン系化合物を50重量部使用したこと以外は、実施例1と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、こうして得られた塗布液を使用したこと以外は、実施例1と同様にして、膜厚20μmの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。下記式(ETM−4)で示されるジフェノキノン系化合物(C22H28O2)の分子量は324.46である。
上記実施例11〜13で得られた電子写真感光体について、上記(I)〜(IV)の性能評価を実施した。評価結果を、感光層の形成に使用した電子輸送剤(ETM)の式番号とともに、表4に示す。
実施例14
電荷発生剤として上記式(CGM−1)で示されるチタニルフタロシアニンを1重量部、バインダ樹脂としてポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製の商品名「エスレックBM−1」)を1重量部、および、溶媒としてジアセトンアルコールを50重量部配合して、ボールミルで分散、溶解させることにより、電荷発生層用の塗布液を調製した。
電荷輸送層形成用塗布液のバインダ樹脂として、上記ポリアリレート樹脂(Resin−1)に代えて、上記ポリアリレート樹脂(Resin−2)を100重量部使用したこと以外は、実施例14と同様にして、電荷輸送層用の塗布液を調製した。次いで、実施例14で使用したのと同じ電荷発生層用塗布液と、上記電荷輸送層用塗布液とを使用したこと以外は、実施例14と同様にして、導電性基体上に、膜厚0.3μmの電荷発生層と膜厚25μmの電荷輸送層とをこの順で積層してなる電子写真感光体を製造した。
電荷輸送層形成用塗布液のバインダ樹脂として、上記ポリアリレート樹脂(Resin−1)に代えて、上記ポリカーボネート樹脂(Resin−3)を100重量部使用したこと以外は、実施例14と同様にして、電荷輸送層用の塗布液を調製した。次いで、実施例14で使用したのと同じ電荷発生層用塗布液と、上記電荷輸送層用塗布液とを使用したこと以外は、実施例14と同様にして、導電性基体上に、膜厚0.3μmの電荷発生層と膜厚25μmの電荷輸送層とをこの順で積層してなる電子写真感光体を製造した。
電荷輸送層形成用塗布液のバインダ樹脂として、上記ポリアリレート樹脂(Resin−1)に代えて、上記ポリアリレート樹脂(Resin−4)を100重量部使用したこと以外は、実施例14と同様にして、電荷輸送層用の塗布液を調製した。次いで、実施例14で使用したのと同じ電荷発生層用塗布液と、上記電荷輸送層用塗布液とを使用したこと以外は、実施例14と同様にして、導電性基体上に、膜厚0.3μmの電荷発生層と膜厚25μmの電荷輸送層とをこの順で積層してなる電子写真感光体を製造した。
電荷輸送層形成用塗布液のバインダ樹脂として、上記ポリアリレート樹脂(Resin−1)に代えて、上記ポリアリレート樹脂(Resin−5)を100重量部使用したこと以外は、実施例14と同様にして、電荷輸送層用の塗布液を調製した。次いで、実施例14で使用したのと同じ電荷発生層用塗布液と、上記電荷輸送層用塗布液とを使用したこと以外は、実施例14と同様にして、導電性基体上に、膜厚0.3μmの電荷発生層と膜厚25μmの電荷輸送層とをこの順で積層してなる電子写真感光体を製造した。
電荷輸送層形成用塗布液のバインダ樹脂として、上記ポリアリレート樹脂(Resin−1)に代えて、上記ポリアリレート樹脂(Resin−6)を100重量部使用したこと以外は、実施例14と同様にして、電荷輸送層用の塗布液を調製した。次いで、実施例14で使用したのと同じ電荷発生層用塗布液と、上記電荷輸送層用塗布液とを使用したこと以外は、実施例14と同様にして、導電性基体上に、膜厚0.3μmの電荷発生層と膜厚25μmの電荷輸送層とをこの順で積層してなる電子写真感光体を製造した。
電荷輸送層形成用塗布液のバインダ樹脂として、上記ポリアリレート樹脂(Resin−1)に代えて、上記ポリアリレート樹脂(Resin−7)を100重量部使用したこと以外は、実施例14と同様にして、電荷輸送層用の塗布液を調製した。次いで、実施例14で使用したのと同じ電荷発生層用塗布液と、上記電荷輸送層用塗布液とを使用したこと以外は、実施例14と同様にして、導電性基体上に、膜厚0.3μmの電荷発生層と膜厚25μmの電荷輸送層とをこの順で積層してなる電子写真感光体を製造した。
電荷輸送層形成用塗布液のバインダ樹脂として、上記ポリアリレート樹脂(Resin−1)に代えて、上記ポリアリレート樹脂(Resin−8)を100重量部使用したこと以外は、実施例14と同様にして、電荷輸送層用の塗布液を調製した。次いで、実施例14で使用したのと同じ電荷発生層用塗布液と、上記電荷輸送層用塗布液とを使用したこと以外は、実施例14と同様にして、導電性基体上に、膜厚0.3μmの電荷発生層と膜厚25μmの電荷輸送層とをこの順で積層してなる電子写真感光体を製造した。
上記実施例14、15および比較例7〜12で得られた電子写真感光体について、上記(I)〜(IV)に示した性能評価を実施した。評価結果を、感光層の形成に使用した電荷発生剤(CGM)の式番号とともに、表5に示す。
<電子写真感光体の製造>
実施例16
電荷輸送層形成用塗布液の正孔輸送剤として、上記式(HTM−1)で示されるスチルベンアミン系化合物に代えて、上記式(HTM−2)で示されるビフェニレンジアミン系化合物(C70H64N2C;分子量916.25)を40重量部使用したこと以外は、実施例14と同様にして、電荷輸送層用の塗布液を調製した。次いで、実施例14で使用したのと同じ電荷発生層用塗布液と、上記電荷輸送層用塗布液とを使用したこと以外は、実施例14と同様にして、導電性基体上に、膜厚0.3μmの電荷発生層と膜厚25μmの電荷輸送層とをこの順で積層してなる電子写真感光体を製造した。
電荷輸送層形成用塗布液の正孔輸送剤として、上記式(HTM−1)で示されるスチルベンアミン系化合物に代えて、上記式(HTM−3)で示されるスチルベンアミン系化合物(C78H40N2;分子量1045.52)を40重量部使用したこと以外は、実施例14と同様にして、電荷輸送層用の塗布液を調製した。次いで、実施例14で使用したのと同じ電荷発生層用塗布液と、上記電荷輸送層用塗布液とを使用したこと以外は、実施例14と同様にして、導電性基体上に、膜厚0.3μmの電荷発生層と膜厚25μmの電荷輸送層とをこの順で積層してなる電子写真感光体を製造した。
電荷輸送層形成用塗布液の正孔輸送剤として、上記式(HTM−1)で示されるスチルベンアミン系化合物に代えて、上記式(HTM−4)で示されるスチルベンアミン系化合物(C117H99N3;分子量1547.11)を40重量部使用したこと以外は、実施例14と同様にして、電荷輸送層用の塗布液を調製した。次いで、実施例14で使用したのと同じ電荷発生層用塗布液と、上記電荷輸送層用塗布液とを使用したこと以外は、実施例14と同様にして、導電性基体上に、膜厚0.3μmの電荷発生層と膜厚25μmの電荷輸送層とをこの順で積層してなる電子写真感光体を製造した。
電荷輸送層形成用塗布液の正孔輸送剤として、上記式(HTM−1)で示されるスチルベンアミン系化合物に代えて、上記式(HTM−5)で示されるスチルベンアミン系化合物(C52H48N2;分子量700.95)を40重量部使用したこと以外は、実施例14と同様にして、電荷輸送層用の塗布液を調製した。次いで、実施例14で使用したのと同じ電荷発生層用塗布液と、上記電荷輸送層用塗布液とを使用したこと以外は、実施例14と同様にして、導電性基体上に、膜厚0.3μmの電荷発生層と膜厚25μmの電荷輸送層とをこの順で積層してなる電子写真感光体を製造した。
電荷輸送層形成用塗布液の正孔輸送剤として、上記式(HTM−1)で示されるスチルベンアミン系化合物に代えて、上記式(HTM−6)で示されるトリフェニルアミン系化合物(C34H29N;分子量451.60)を40重量部使用したこと以外は、実施例14と同様にして、電荷輸送層用の塗布液を調製した。次いで、実施例14で使用したのと同じ電荷発生層用塗布液と、上記電荷輸送層用塗布液とを使用したこと以外は、実施例14と同様にして、導電性基体上に、膜厚0.3μmの電荷発生層と膜厚25μmの電荷輸送層とをこの順で積層してなる電子写真感光体を製造した。
上記実施例16〜20で得られた電子写真感光体について、上記(I)〜(IV)の性能評価を実施した。評価結果を、感光層の形成に使用した正孔輸送剤(HTM)の式番号とともに、表6に示す。
Claims (7)
- 前記ポリアリレート樹脂が、前記一般式(1)で示される、互いに構造が異なる2以上の繰返し単位を有するものであり、かつ、前記繰返し単位中のArに相当する、アルキル基を有することのあるアリーレン基が、ポリアリレートの分子鎖が直線状となる位置関係でカルボニル基と結合する基と、ポリアリレートの分子鎖に折れ曲がり部分を形成させる位置関係でカルボニル基と結合する基と、を含むものであることを特徴とする、請求項1に記載の湿式現像用電子写真感光体。
- 前記感光層が、単一の層からなる感光層であり、前記電荷輸送剤が、正孔輸送剤と電子輸送剤とを含むものであることを特徴とする、請求項1または2に記載の湿式現像用電子写真感光体。
- 前記感光層が、前記電荷発生剤を含有する電荷発生層および前記電荷輸送剤を含有する電荷輸送層からなる積層型感光層であり、この積層型感光層が、前記導電性基体側から、電荷発生層と電荷輸送層の順で形成されていることを特徴とする、請求項1または2に記載の湿式現像用電子写真感光体。
- 前記正孔輸送剤が、下記一般式(h1)または下記一般式(h2)で示される部位を有する、分子量が900以上の化合物であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の湿式現像用電子写真感光体。
- 前記電子輸送剤が、分子量が600以上の化合物であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の湿式現像用電子写真感光体。
- 前記電荷発生剤が、無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンおよびクロロガリウムフタロシアニンからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の湿式現像用電子写真感光体。
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