JP2006117734A - 酸化防止剤及びそれを含有する潤滑油組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明の酸化防止剤は、遷移金属化合物と芳香族化合物との反応物であって、遷移金属原子と芳香族環とが、該芳香族環及び/又はその置換基を構成する硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を介して結合した構造を有するものであり、酸化防止性、NOxに対する耐性及び高温清浄性の点で非常に優れている。
[式中、Aは芳香族環、Xは硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を示し、Rは有機基を示し、aは0〜1の整数を示し、bは1〜3または0〜3の整数を示す。]
【選択図】 なし
Description
Aで示される芳香族環は芳香族炭素環又は芳香族複素環のいずれであってもよく、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオランテン環、ピレン環、ペリレン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、インドール環、キノリン環、イソキノリン環、キノリジン環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、トリアジン環、フラン環、チオフェン環、イミダゾリン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピリダジン環、プリン環、キナゾリン環、アクリジン環、カルバゾール環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、フェナントロリン環、ベンゾトリアゾール環、インダゾール環、ベンズイミダゾール環、ポルフィリン環、フタロシアニン環、及びこれらの誘導体などが挙げられる。これらの中でも、Aで示される芳香族環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環、キノリン環、ビキノリン環、ピリジン環、ビピリジン環、ターピリジン環、フェナントロリン環、ピロール環及びインドール環が好ましい。
本発明の酸化防止剤が一般式(3)で表される構造を有する場合、(n+1)個のMとしてエネルギー準位の異なる遷移金属原子の2種以上で構成することにより、多段階励起機構が期待され、特異的な酸化防止性を示すものと考えられる。
上記一般式(9)、(10)中、R1〜R6で表される炭素数1〜30の炭化水素基としては、具体的には、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキル置換シクロアルキル基、アリール基、アルキル置換アリール基、及びアリールアルキル基を挙げることができる。
一般式(10)で表されるリン化合物としては、例えば、上記炭素数1〜30の炭化水素基を1つ有するリン酸モノエステル、モノチオリン酸モノエステル、(ヒドロカルビル)ホスホン酸、(ヒドロカルビル)モノチオホスホン酸;上記炭素数1〜30の炭化水素基を2つ有するリン酸ジエステル、モノチオリン酸ジエステル、(ヒドロカルビル)ホスホン酸モノエステル、(ヒドロカルビル)モノチオホスホン酸モノエステル;上記炭素数1〜30の炭化水素基を3つ有するリン酸トリエステル、モノチオリン酸トリエステル、(ヒドロカルビル)ホスホン酸ジエステル、(ヒドロカルビル)モノチオホスホン酸ジエステル;及びこれらの混合物などが挙げられる。
また、一般式(9)又は(10)で表されるリン化合物の金属塩又はアミン塩は、一般式(9)又は(10)で表されるリン化合物に、金属酸化物、金属水酸化物、金属炭酸塩、金属塩化物等の金属塩基、アンモニア、炭素数1〜30の炭化水素基又はヒドロキシル基含有炭化水素基のみを分子中に有するアミン化合物等の窒素化合物などを作用させて、残存する酸性水素の一部又は全部を中和することにより得ることができる。
また、例えば、酸化亜鉛1molとリン酸モノエステル(OH基が2つの化合物)1molとを反応させた場合、下記式(14)で表わされる構造の化合物が主成分として得られると考えられるが、ポリマー化した分子も存在していると考えられる。
また、上記窒素化合物としては、具体的には、上記モリブデン−アミン錯体の説明において例示されたモノアミン、ジアミン、ポリアミン、アルカノールアミン等が挙げられる。また、N−ヒドロキシエチルオレイルイミダゾリン等の複素環化合物、アミン化合物へのアミンアルキレンオキシド付加物等を用いることもできる。
(I)炭素数40〜400のアルキル基又はアルケニル基を分子中に少なくとも1個有するコハク酸イミド、あるいはその誘導体
(II)炭素数40〜400のアルキル基又はアルケニル基を分子中に少なくとも1個有するベンジルアミン、あるいはその誘導体
(III)炭素数40〜400のアルキル基又はアルケニル基を分子中に少なくとも1個有するポリアミン、あるいはその誘導体。
なお、コハク酸イミドには、ポリアミンの一端に無水コハク酸が付加した一般式(15)で表される、いわゆるモノタイプのコハク酸イミドと、ポリアミンの両端に無水コハク酸が付加した一般式(16)で表される、いわゆるビスタイプのコハク酸イミドとが包含されるが、本発明の潤滑油組成物においては、それらの一方のみを含んでもよく、あるいはこれらの混合物が含まれていてもよい。
上記ベンジルアミンの製造方法は何ら限定されるものではないが、例えば、プロピレンオリゴマー、ポリブテン、及びエチレン−α−オレフィン共重合体等のポリオレフィンをフェノールと反応させてアルキルフェノールとした後、これにホルムアルデヒドとジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、及びペンタエチレンヘキサミン等のポリアミンをマンニッヒ反応により反応させることにより得ることができる。
上記ポリアミンの製造法は何ら限定されるものではないが、例えば、プロピレンオリゴマー、ポリブテン、及びエチレン−α−オレフィン共重合体等のポリオレフィンを塩素化した後、これにアンモニアやエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、及びペンタエチレンヘキサミン等のポリアミンを反応させることにより得ることができる。
[合成例1;ビス[7−(4−エチル−2−メチルオクチル)−8−キノリノラート]モリブデートの合成]
500mlの4口フラスコに7−イソウンデシル−8−キノリノール29.95g(0.10mol)を採取し、これにトルエン200mlを加えて室温で30分撹拌した。次いで、塩酸水溶液(36%濃塩酸10.13gに純水を加えて50mlとしたもの)を12分かけて滴下し、滴下開始から1時間撹拌を継続した。更に、モリブデン酸アンモニウム水溶液(濃度99.99%以上のモリブデン酸アンモニウム((NH4)2MoO4)9.80gに純水を加えて100mlとしたもの)を30分かけて滴下し、滴下開始から30分間撹拌を継続した。その後、マントルヒータを用いて反応液を70℃に加熱し、加熱開始から1時間で反応を終了させた。
[実施例1〜2、比較例1〜2]
以下に示す潤滑油基油及び添加剤(上記で得られたビス[7−(4−エチル−2−メチルオクチル)−8−キノリノラート]モリブデートを含む)を用いて、表1に示す組成を有する潤滑油組成物を調製した。
(潤滑油基油)
基油1:水素化分解鉱油(100℃における動粘度:4.3mm2/s、粘度指数:123、多環芳香族分:0.001質量%未満、全芳香族分:0.1質量%未満、硫黄分:0.01質量%未満)
基油2:ポリα−オレフィン(100℃における動粘度:4.0mm2/s、多環芳香族分:0.001質量%未満、全芳香族分:0.1質量%未満、硫黄分:0.01質量%未満)
(モリブデン化合物)
A1:ビス[7−(4−エチル−2−メチルオクチル)−8−キノリノラート]モリブデート
A2:ジ(2−エチルヘキシル)モリブデンジチオカーバメート(モリブデン含有量:4.5質量%、硫黄含有量:5.0質量%)
(リン化合物)
B1:ジn−ブチルリン酸亜鉛(リン含有量:13.2質量%、硫黄含有量:0質量%、亜鉛含有量:13質量%)
(金属系清浄剤)
C1:カルシウムスルホネート(塩基価:300mgKOH/g、カルシウム含有量:11.9質量%、硫黄含有量:1.7質量%、金属比:10)
(無灰分散剤)
D1:ポリブテニルコハク酸イミド(ポリブテニル基の数平均分子量:1300、窒素分:1.8質量%)とそのホウ素化物(ホウ素分0.77質量%)との混合物(質量比1:4)
(粘度指数向上剤)
E1:エチレン−プロピレン共重合体系粘度指数向上剤(重量平均分子量:15万)。
[NOx吸収試験]
日本トライボロジー会議予稿集1992、10、465に準拠した方法にて試験油にNOx含有ガスを吹き込み、強制劣化させたときの酸価の経時変化を測定した。本試験における試験温度は140℃、NOx含有ガス中のNOx濃度は1185ppmとした。NOxガスの吹き込み開始から16時間後の酸価を表1に示す。表中、酸価の増加が小さいものほど、内燃機関で使用されるようなNOx存在下においても塩基価維持性能が高く、より長時間使用できるロングドレイン油であることを示している。
Claims (4)
- 遷移金属化合物と芳香族化合物との反応物であって、
遷移金属原子と芳香族環とが、該芳香族環及び/又はその置換基を構成する硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を介して結合した構造を有することを特徴とする酸化防止剤。 - 前記遷移金属原子がモリブデン原子、タングステン原子又はクロム原子であることを特徴とする、請求項1に記載の酸化防止剤。
- 前記遷移金属原子の1個に対して前記芳香族環の1個が、該芳香族環及び/又はその置換基を構成する硫黄原子、酸素原子又は窒素原子の2個以上を介して結合した構造を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の酸化防止剤。
- 潤滑油基油と、請求項1〜4のうちのいずれか一項に記載の酸化防止剤とを含有することを特徴とする潤滑油組成物。
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