JP2006045335A - 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 - Google Patents
潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006045335A JP2006045335A JP2004227702A JP2004227702A JP2006045335A JP 2006045335 A JP2006045335 A JP 2006045335A JP 2004227702 A JP2004227702 A JP 2004227702A JP 2004227702 A JP2004227702 A JP 2004227702A JP 2006045335 A JP2006045335 A JP 2006045335A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrocarbyl group
- carbon atoms
- coor
- formula
- additive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
- C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/20—Thiols; Sulfides; Polysulfides
- C10M135/22—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M135/26—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing carboxyl groups; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2406—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides
- C10L1/2418—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides containing a carboxylic substituted; derivatives thereof, e.g. esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/08—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/04—Hydroxy compounds
- C10M129/06—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/085—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing carboxyl groups; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
【解決手段】 一般式(I)
R1OOC-CR3R4-CR5(COOR2)-S-S-CR10(COOR7)-CR8R9-COOR6 ・・・・(I)
(式中、R1、R2、R6及びR7は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基、R3〜R5及びR8〜R10はそれぞれ独立に、水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)で表されるジスルフィド化合物を主成分とする潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに該添加剤を含む潤滑油組成物及び燃料油組成物である。
【選択図】 なし
Description
しかし、このような金属加工油には、生産性の向上や省エネルギーの観点から、加工性をさらに向上させることができる新たな加工油が要望されている。同時に、従来から極圧添加剤として幅広く使用されてきた塩素系極圧添加剤は、人体にかぶれを生じさせたり、対象金属に錆を発生させるなど、作業環境を悪化させる原因をなしているため、その使用を控える傾向にある。
上記のような要望に応えた金属加工油として、基油に活性イオウを含有する硫化オレフィンと過塩基性スルホネートを添加した油剤が市販されている。
このような作動油においては、特に荷重焼付防止性及び耐摩耗性に優れることが不可欠な基本的性能であり、したがって、鉱油や合成油などの基油に、極圧添加剤や摩耗防止剤などを配合することによって、上記性能が付与されている。しかしながら、従来の極圧添加剤は、荷重焼付防止効果は充分であっても、耐摩耗性が不充分であったり、腐食摩耗を発生させたりするなど、必ずしも充分に満足しうるものではなかった。
これまで、潤滑油基油に対し、硫化油脂、硫化オレフィン、リン酸系やチオリン酸系化合物、ジチオリン酸亜鉛などの極圧添加剤又は耐摩耗添加剤を主として配合することが行われているが、さらなる耐摩耗性、酸化安定性、摩耗係数比(低速/高速)の低減が求められている。
(1)一般式(I)
R1OOC-CR3R4-CR5(COOR2)-S-S-CR10(COOR7)-CR8R9-COOR6 ・・・(I)
(式中、R1、R2、R6及びR7は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基、R3〜R5及びR8〜R10はそれぞれ独立に、水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
で表されるジスルフィド化合物を主成分とする潤滑油用添加剤、
(2)一般式(II)及び/又は一般式(III)
R1OOC−CR3R4−CR5(COOR2)−SH ・・・(II)
(式中、R1およびR2は酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基、R3〜R5はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
R6OOC−CR8R9−CR10(COOR7)−SH ・・・(III)
(式中、R6およびR7は酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基、R8〜R10はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
で表されるメルカプトアルカンジカルボン酸ジエステルを酸化カップリングすることにより得られるジスルフィド化合物を主成分とする潤滑油用添加剤、
(3)一般式(IV)及び/又は一般式(V)
HOOC−CR3R4−CR5(COOH)−SH ・・・(IV)
(式中、R3〜R5はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
HOOC−CR8R9−CR10(COOH)−SH ・・・(V)
(式中、R8〜R10はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
で表されるメルカプトアルカンジカルボン酸を酸化カップリングし、ついで、
一般式(VI)
R11−OH ・・・(VI)
(式中、R11は、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基である。)
で表されるアルコールとエステル化することにより得られるジスルフィド化合物を主成分とする潤滑油用添加剤、
(4)一般式(I)
R1OOC-CR3R4-CR5(COOR2)-S-S-CR10(COOR7)-CR8R9-COOR6 ・・・(I)
(式中、R1、R2、R6及びR7は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基、R3〜R5及びR8〜R10はそれぞれ独立に、水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
で表されるジスルフィド化合物を主成分とする燃料油用添加剤、
(5)一般式(II)及び/又は一般式(III)
R1OOC−CR3R4−CR5(COOR2)−SH ・・・(II)
(式中、R1およびR2は酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基、R3〜R5はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
R6OOC−CR8R9−CR10(COOR7)−SH ・・・(III)
(式中、R6およびR7は酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基、R8〜R10はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
で表されるメルカプトアルカンジカルボン酸ジエステルを酸化カップリングすることにより得られるジスルフィド化合物を主成分とする燃料油用添加剤、
(6)一般式(IV)及び/又は一般式(V)
HOOC−CR3R4−CR5(COOH)−SH ・・・(IV)
(式中、R3〜R5はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
HOOC−CR8R9−CR10(COOH)−SH ・・・(V)
(式中、R8〜R10はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
で表されるメルカプトアルカンジカルボン酸を酸化カップリングし、ついで
一般式(VI)
R11−OH ・・・(VI)
(式中、R11は、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基である。)
で表されるアルコールとエステル化することにより得られるジスルフィド化合物を主成分とする燃料油用添加剤、
(7)(A)潤滑油基油と、(B)前記(1)〜(3)のいずれかに記載の潤滑油用添加剤を含むことを特徴とする潤滑油組成物、
(8)(B)成分の含有量が0.01〜50質量%である前記(7)に記載の潤滑油組成物、
(9)(X)燃料油と、(Y)前記(4)〜(6)のいずれかに記載の燃料油用添加剤を含むことを特徴とする燃料油組成物、及び
(10)(Y)成分の含有量が0.01〜1000質量ppmである前記(9)に記載の燃料油組成物、
を提供するものである。
R1OOC-CR3R4-CR5(COOR2)-S-S-CR10(COOR7)-CR8R9-COOR6 ・・(I)
を有するジスルフィド化合物である。
前記一般式(I)において、R1、R2、R6及びR7はそれぞれ独立に炭素数1〜30のヒドロカルビル基であり、好ましくは炭素数1〜20、さらには炭素数2〜18、特には炭素数3〜18のヒドロカルビル基が好ましい。該ヒドロカルビル基は直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、また、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい。このR1、R2、R6及びR7は、たがいに同一であってもよく、異なっていてもよいが、製造上の理由から、同一であることが好ましい。
次に、R3〜R5及びR8〜R10はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。原料の入手が容易なことから、水素が好ましい。
R1OOC−CR3R4−CR5(COOR2)−SH ・ ・・(II)
R6OOC−CR8R9−CR10(COOR7)−SH ・・・(III)
(式中、R1〜R10は前記と同じである。)
で表されるメルカプトアルカンジカルボン酸ジエステルを用い、酸化カップリングする方法である。
R1OOC-CR3R4-CR5(COOR2)-S-S-CR10(COOR7)-CR8R9-COOR6,
R1OOC-CR3R4-CR5(-COOR2)-S-S-CR5(COOR2)-CR3R4-COOR1,及び
R6OOC-CR8R9-CR10(COOR7)-S-S-CR10(COOR7)-CR8R9-COOR6
が製造される。
この場合の酸化剤としては酸素、過酸化水素、ハロゲン(ヨウ素、臭素)、次亜ハロゲン酸(塩)、スルホキシド(ジメチルスルホキシド、ジイソプロピルスルホキシド)、酸化マンガン(IV)等がある。これらの酸化剤の中で酸素、過酸化水素、ジメチルスルホキシドが安価であり、かつジスルフィドの製造が容易であることから好ましい。
HOOC−CR3R4−CR5(COOH)−SH ・・・(IV)
HOOC−CR8R9−CR10(COOH)−SH ・・・(V)
(式中、R3〜R5及びR8〜R10は前記と同じである。)
で表されるメルカプトアルカンジカルボン酸を酸化カップリングし、ついで
酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基をから成る1価のアルコールでエステル化する方法である。酸化カップリングでは具体的には、
HOOC-CR3R4-CR5(-COOH)-S-S-CR10(COOH)-CR8R9-COOH、
HOOC-CR3R4-CR5(-COOH)-S-S-CR5(COOH)-CR3R4-COOH、及び
HOOC-CR8R9-CR10(-COOH)-S-S-CR10(COOH)-CR8R9-COOH
が製造される。この場合の酸化剤としては前記のものが使用できる。
R11−OH ・・・(VI)
(式中、R11は前記と同じである。)
のアルコールとエステル化する。エステル化は酸触媒を使用して脱水縮合する通常の方法が使用できる。この方法により、具体的には
R11OOC-CR3R4-CR5(COOR11)-S-S-CR10(COOR11)-CR8R9-COOR11、
R11OOC-CR3R4-CR5(COOR11)-S-S-CR5(COOR11)-CR3R4-COOR11、及び
R11OOC-CR8R9-CR10(COOR11)-S-S-CR10(COOR11)-CR8R9-COOR11
が製造される。
本発明の潤滑油用及び燃料油用添加剤においては、前記一般式(I)で表されるジスルフィド化合物を一種含んでいてもよく、二種以上含んでいてもよい。
次に、本発明の潤滑油組成物は、(A)潤滑油基油と、(B)前述のジスルフィド化合物を含む潤滑油用添加剤を含有するものである。なお、本発明でいう潤滑油組成物には、内燃機関や、自動変速機、緩衝器、パワーステアリングなどの駆動系機器、ギヤなどに用いられる自動車用潤滑油、切削加工、研削加工、塑性加工などの金属加工に用いられる金属加工油、油圧機器や装置などの油圧システムにおける動力伝達、力の制御、緩衝などの作動に用いる動力伝達流体でもある作動油などとして用いられるものなどを含む。
また、合成油としては、例えば低分子量ポリブテン、低分子量ポリプロピレン、炭素数8〜14のα−オレフィンオリゴマー及びこれらの水素化物、さらにはポリオールエステル(トリメチロールプロパンの脂肪酸エステル、ペンタエリスリトールの脂肪酸エステルなど)や二塩基酸エステル、芳香族ポリカルボン酸エステル、リン酸エステルなどのエステル系化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレンなどのアルキルアロマ系化合物、ポリアルキレングリコールなどのポリグリコール油、シリコーン油などが挙げられる。
これらの基油は、一種を用いてもよく、二種以上を適宜組み合せて用いてもよい。
本発明の潤滑油組成物においては、使用目的に応じ、各種添加剤、例えば他の摩擦調整剤(油性剤、他の極圧添加剤)や耐摩耗剤、無灰系分散剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、金属腐食防止剤、消泡剤、界面活性剤、酸化防止剤などを適宜含有させることができる。
粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体(例えば、エチレン−プロピレン共重合体など)、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体(例えば、スチレン−ジエン水素化共重合体など)などが、流動点降下剤としては、例えば、ポリメタクリレートなどが挙げられる。
防錆剤としては、例えば、アルケニルコハク酸やその部分エステルなどが、金属腐食防止剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系、ベンズイミダゾール系、ベンゾチアゾール系、チアジアゾール系などが、消泡剤としては、例えば、ジメチルポリシロキサン、ポリアクリレートなどが、界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルなどが用いられる。
本発明の潤滑油組成物は、例えば内燃機関や、自動変速機、緩衝器、パワーステアリングなどの駆動系機器、ギヤなどに用いられる自動車用潤滑油、切削加工、研削加工、塑性加工などの金属加工に用いられる金属加工油、油圧機器や装置などの油圧システムにおける動力伝達、力の制御、緩衝などの作動に用いる動力伝達流体である作動油などとして用いられる。
一方、本発明の燃料油組成物は、(X)燃料油と、(Y)前述のジスルフィド化合物を含む燃料油用添加剤を含有するものである。
本発明の燃料油組成物における(Y)成分の燃料油用添加剤の含有量は、通常0.01〜1000質量ppm、好ましくは0.01〜100質量ppmの範囲である。
本発明の燃料油組成物においては、必要に応じて、各種の添加剤を適宜配合することができる。このような添加剤としては、例えば、フェニレンジアミン系、ジフェニルアミン系、アルキルフェノール系、アミノフェノール系などの酸化防止剤、ポリエーテルアミン、ポリアルキルアミンなどの清浄剤、シッフ型化合物やチオアミド型化合物などの金属不活性剤、有機リン系化合物などの表面着火防止剤、多価アルコールやエーテルなどの氷結防止剤、有機酸のアルカリ金属塩やアルカリ土類金属塩、高級アルコールの硫酸エステルなどの助燃剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤などの帯電防止剤、アルケニルコハク酸のエステルなどの錆止剤、キニザリン、クマリンなどの識別剤、天然精油、合成香料などの着臭剤、アゾ染料などの着色剤など公知の燃料油添加剤が挙げられる。
なお、潤滑油組成物の摩擦係数、摩耗痕径及び腐食性は、以下に示す方法に従って求めた。
(1)摩擦係数及び摩耗痕径
下記の条件で曾田式四球試験を行った。
回転数500rpm、油温80℃にて、各油圧荷重[0.5、0.7、0.9、1.1、1.3、1.5kgf/cm2(×0.09807MPa)]で180秒間保持しながら、荷重を段階的に上げていき、1080秒間試験を行い、各荷重における摩擦係数を求めると共に、試験終了後に摩擦痕径を測定した。
(2)腐食性
JIS K−2513「石油製品銅板腐食試験方法」に従って、試験温度100℃、試験時間3時間、及び試験管法により腐食性の試験を行い、「銅板腐食標準」に従って銅板の変色状態を観察し細分記号1a〜4cで腐食性を評価した。なお、細分記号の数字の小さいほど腐食性が小さく、アルファベット順に腐食性が順次大きくなる。
チオリンゴ酸ジ−1−オクチルを、以下に示す方法に従ってジメチルスルホキシドで酸化し、ジチオリンゴ酸テトラ−1−オクチルを製造した。
200mlナス型フラスコにチオリンゴ酸−1−オクチル36.4gとジメチルスルホキシド39gを入れ、100℃の油浴で8時間加熱した。減圧下に水及びジメチルスルホキシドを留去した。冷却後、トリエンに溶解し、5%水酸化ナトリウム水溶液ついで水で洗浄した。減圧下にトルエンを留去し、ジチオリンゴ酸テトラ−1−オクチル34.1gを得た。
チオリンゴ酸ジ−1−オクチルに代えてチオリンゴ酸ジ−1−(2−エチル)ヘキシルを用いた以外は製造例1と同様に操作し、ジチオリンゴ酸テトラ−1−(2−エチル)ヘキシルを製造した。
チオリンゴ酸ジ−1−オクチルに代えて蒸留精製したチオリンゴ酸ジメチルを用いた以外は製造例1と同様に操作し、ジチオリンゴ酸テトラメチルを製造した。
200mlナス型フラスコに製造例3で得られたジチオリンゴ酸テトラメチル30.0g、1−ヘキサノール69.2g及びパラトルエンスルホン酸一水和物1.2gを加え12時間かけてメタノールを留去した。冷却後、トリエンに溶解し、5%水酸化ナトリウム水溶液ついで水で洗浄した。減圧下にトルエンおよび1−ヘキサノールを留去し、ジチオリンゴ酸テトラ−1−ヘキシル108gを得た。
1−ブタノールに代えて2−エトキシエタノールを用いた以外は製造例4と同様に操作し、ジチオリンゴ酸テトラ−1−(2−エトキシ)エチルを製造した。
攪拌器をつけた2l四つ口フラスコにチオリンゴ酸200g及び水900mlを加え、攪拌下、温度を25〜35℃に保ちながら35%過酸化水素水61.0gを2時間かけて小量ずつ加えた。温度を60℃まで昇温し、1時間攪拌した。
反応液を2lナス型フラスコに移し、減圧下に水を留去した。トルエン1及びパラトルエンスルホン酸一水和物8gを加えた。ディーン・スターク脱水器を取り付け、10時間加熱還流した。冷却後、5%水酸化ナトリウム水溶液ついで水で洗浄した。減圧下にトルエン及び1−ブタノールを留去し、ジチオリンゴ酸テトラ−1−ブチ317gを得た。
1−ブタノールに代えて1−ヘキサノールを用いた以外は製造例6と同様に操作し、ジチオリンゴ酸テトラ−1−ヘキシルを製造した。
1−ブタノールに代えて1−オクタノールを用いた以外は製造例6と同様に操作し、ジチオリンゴ酸テトラ−1−オクチルを製造した
製造例1で得られたジチオリンゴ酸テトラ−1−オクチル、500ニュートラル留分の鉱油(P500N)に、組成物全量に基づき、1質量%になるように添加して、潤滑油組成物を調製し、性能を評価した。結果を第1表に示す。
第1表に示すように製造例2及び4〜8で得られた添加剤を500ニュートラル留分の鉱油(HG500)に、組成物全量に基づき、1質量%になるように添加して、潤滑油組成物を調製し、性能を評価した。結果を第1表に示す。
500ニュートラル留分の鉱油(P500N)に添加剤を添加せずに実施例1と同様に評価した。結果を第1表に示す。
Claims (10)
- 一般式(I)
R1OOC-CR3R4-CR5(COOR2)-S-S-CR10(COOR7)-CR8R9-COOR6 ・・・(I)
(式中、R1、R2、R6及びR7は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基、R3〜R5及びR8〜R10はそれぞれ独立に、水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
で表されるジスルフィド化合物を主成分とする潤滑油用添加剤。 - 一般式(II)及び/又は一般式(III)
R1OOC−CR3R4−CR5(COOR2)−SH ・・・(II)
(式中、R1およびR2は酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基、R3〜R5はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
R6OOC−CR8R9−CR10(COOR7)−SH ・・・(III)
(式中、R6およびR7は酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基、R8〜R10はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
で表されるメルカプトアルカンジカルボン酸ジエステルを酸化カップリングすることにより得られるジスルフィド化合物を主成分とする潤滑油用添加剤。 - 一般式(IV)及び/又は一般式(V)
HOOC−CR3R4−CR5(COOH)−SH ・・・(IV)
(式中、R3〜R5はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
HOOC−CR8R9−CR10(COOH)−SH ・・・(V)
(式中、R8〜R10はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
で表されるメルカプトアルカンジカルボン酸を酸化カップリングし、ついで、
一般式(VI)
R11−OH ・・・(VI)
(式中、R11は、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基である。)
で表されるアルコールとエステル化することにより得られるジスルフィド化合物を主成分とする潤滑油用添加剤。 - 一般式(I)
R1OOC-CR3R4-CR5(COOR2)-S-S-CR10(COOR7)-CR8R9-COOR6 ・・・(I)
(式中、R1、R2、R6及びR7は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基、R3〜R5及びR8〜R10はそれぞれ独立に、水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
で表されるジスルフィド化合物を主成分とする燃料油用添加剤。 - 一般式(II)及び/又は一般式(III)
R1OOC−CR3R4−CR5(COOR2)−SH ・・・(II)
(式中、R1およびR2は酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基、R3〜R5はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
R6OOC−CR8R9−CR10(COOR7)−SH ・・・(III)
(式中、R6およびR7は酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基、R8〜R10はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
で表されるメルカプトアルカンジカルボン酸ジエステルを酸化カップリングすることにより得られるジスルフィド化合物を主成分とする燃料油用添加剤。 - 一般式(IV)及び/又は一般式(V)
HOOC−CR3R4−CR5(COOH)−SH ・・・(IV)
(式中、R3〜R5はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
HOOC−CR8R9−CR10(COOH)−SH ・・・(V)
(式中、R8〜R10はそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜5のヒドロカルビル基である。)
で表されるメルカプトアルカンジカルボン酸を酸化カップリングし、ついで
一般式(VI)
R11−OH ・・・(VI)
(式中、R11は、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子を含んでいてもよい炭素数1〜30のヒドロカルビル基である。)
で表されるアルコールとエステル化することにより得られるジスルフィド化合物を主成分とする燃料油用添加剤。 - (A)潤滑油基油と、(B)請求項1〜3のいずれかに記載の潤滑油用添加剤を含むことを特徴とする潤滑油組成物。
- (B)成分の含有量が0.01〜50質量%である請求項7に記載の潤滑油組成物。
- (X)燃料油と、(Y)請求項4〜6のいずれかに記載の燃料油用添加剤を含むことを特徴とする燃料油組成物。
- (Y)成分の含有量が0.01〜1000質量ppmである請求項9に記載の燃料油組成物。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004227702A JP4878742B2 (ja) | 2004-08-04 | 2004-08-04 | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 |
PCT/JP2005/014342 WO2006013946A1 (ja) | 2004-08-04 | 2005-08-04 | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 |
EP05768897A EP1785469A4 (en) | 2004-08-04 | 2005-08-04 | ADDITIVE FOR LUBRICATING OIL AND FUEL OIL, LUBRICATING OIL COMPOSITION AND FUEL OIL COMPOSITIONS |
CN2005800265228A CN1993452B (zh) | 2004-08-04 | 2005-08-04 | 润滑油添加剂和燃料油添加剂、润滑油组合物以及燃料油组合物 |
KR1020077002723A KR101216823B1 (ko) | 2004-08-04 | 2005-08-04 | 윤활유용 및 연료유용 첨가제, 윤활유 조성물 및 연료유조성물 |
US11/573,092 US20080045424A1 (en) | 2004-08-04 | 2005-08-04 | Additive for Lubricating Oil and Fuel Oil, Lubricating Oil Composition, and Fuel Oil Composition |
US12/512,553 US20090292137A1 (en) | 2004-08-04 | 2009-07-30 | Additive for lubricating oil and fuel oil, lubricating oil composition, and fuel oil composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004227702A JP4878742B2 (ja) | 2004-08-04 | 2004-08-04 | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006045335A true JP2006045335A (ja) | 2006-02-16 |
JP4878742B2 JP4878742B2 (ja) | 2012-02-15 |
Family
ID=35787225
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004227702A Expired - Fee Related JP4878742B2 (ja) | 2004-08-04 | 2004-08-04 | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20080045424A1 (ja) |
EP (1) | EP1785469A4 (ja) |
JP (1) | JP4878742B2 (ja) |
KR (1) | KR101216823B1 (ja) |
CN (1) | CN1993452B (ja) |
WO (1) | WO2006013946A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008029756A1 (fr) | 2006-09-04 | 2008-03-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition lubrifiante pour un moteur à combustion interne |
WO2008072740A1 (ja) * | 2006-12-14 | 2008-06-19 | Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. | 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油 |
US20100144567A1 (en) * | 2007-05-29 | 2010-06-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant composition for internal combustion engine |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5175739B2 (ja) * | 2006-10-23 | 2013-04-03 | 出光興産株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
EP2280057B2 (en) * | 2008-02-20 | 2016-11-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition for internal combustion engine |
JP2011084722A (ja) * | 2009-09-15 | 2011-04-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑油組成物、該潤滑油組成物を用いた摺動機構 |
CN102639684A (zh) * | 2009-12-03 | 2012-08-15 | 出光兴产株式会社 | 润滑油组合物 |
US8722596B2 (en) * | 2010-03-26 | 2014-05-13 | Adeka Corporation | Additive for lubricating oil and lubricating oil composition containing same |
CN104357181A (zh) * | 2014-09-30 | 2015-02-18 | 宁波保润石化有限公司 | 一种特种磁性切削油及其配制方法 |
CA3126759A1 (en) * | 2019-01-17 | 2020-07-23 | The Lubrizol Corporation | Traction fluids |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4198305A (en) * | 1978-06-14 | 1980-04-15 | Mobil Oil Corporation | Lubricant compositions |
JP2001303083A (ja) * | 2000-04-24 | 2001-10-31 | Sanyo Chem Ind Ltd | 燃料油用保護膜形成向上剤及び燃料油組成物 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4239636A (en) | 1978-10-23 | 1980-12-16 | Exxon Research & Engineering Co. | Thio-bis-(alkyl lactone acid esters) and thio-bis-(hydrocarbyl diacid esters) are useful additives for lubricating compositions |
US5010103A (en) * | 1987-06-04 | 1991-04-23 | The Research Foundation Of State University Of N.Y. | Compositions and methods comprising 2-mercaptomethylglutaric acid derivatives |
ATE134701T1 (de) * | 1990-01-05 | 1996-03-15 | Lubrizol Corp | Universelle kraftübertragungsflüssigkeit |
CN1036593C (zh) * | 1992-09-23 | 1997-12-03 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | S-(1-苯并三唑基甲基)o,o’-二烷基二硫代磷酸脂的制备方法 |
JP2001288490A (ja) * | 2000-04-05 | 2001-10-16 | Yushiro Chem Ind Co Ltd | 金属加工用潤滑油 |
TW200508384A (en) * | 2003-02-05 | 2005-03-01 | Idemitsu Kosan Co | Additives for lubricating oils and fuel oils, lubricating oil compositions, and fuel oil compositions |
-
2004
- 2004-08-04 JP JP2004227702A patent/JP4878742B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-08-04 US US11/573,092 patent/US20080045424A1/en not_active Abandoned
- 2005-08-04 EP EP05768897A patent/EP1785469A4/en not_active Withdrawn
- 2005-08-04 KR KR1020077002723A patent/KR101216823B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-08-04 WO PCT/JP2005/014342 patent/WO2006013946A1/ja active Application Filing
- 2005-08-04 CN CN2005800265228A patent/CN1993452B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-07-30 US US12/512,553 patent/US20090292137A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4198305A (en) * | 1978-06-14 | 1980-04-15 | Mobil Oil Corporation | Lubricant compositions |
JP2001303083A (ja) * | 2000-04-24 | 2001-10-31 | Sanyo Chem Ind Ltd | 燃料油用保護膜形成向上剤及び燃料油組成物 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008029756A1 (fr) | 2006-09-04 | 2008-03-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition lubrifiante pour un moteur à combustion interne |
WO2008072740A1 (ja) * | 2006-12-14 | 2008-06-19 | Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. | 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油 |
US20100144567A1 (en) * | 2007-05-29 | 2010-06-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant composition for internal combustion engine |
US8592356B2 (en) * | 2007-05-29 | 2013-11-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant composition for internal combustion engine |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4878742B2 (ja) | 2012-02-15 |
CN1993452B (zh) | 2010-05-05 |
CN1993452A (zh) | 2007-07-04 |
US20090292137A1 (en) | 2009-11-26 |
US20080045424A1 (en) | 2008-02-21 |
KR101216823B1 (ko) | 2012-12-28 |
WO2006013946A1 (ja) | 2006-02-09 |
EP1785469A4 (en) | 2010-07-07 |
KR20070039122A (ko) | 2007-04-11 |
EP1785469A1 (en) | 2007-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5175739B2 (ja) | 内燃機関用潤滑油組成物 | |
KR101216823B1 (ko) | 윤활유용 및 연료유용 첨가제, 윤활유 조성물 및 연료유조성물 | |
JP5823329B2 (ja) | 内燃機関用潤滑油組成物 | |
JP4769463B2 (ja) | 潤滑油基油及び潤滑油組成物 | |
KR101083151B1 (ko) | 윤활유 및 연료유용 첨가제, 윤활유 조성물 및 연료유조성물 | |
JP4981240B2 (ja) | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 | |
US20210292676A1 (en) | Lubricating oil compositions for automatic transmissions | |
CN103814011A (zh) | 过碱性摩擦改进剂及其使用方法 | |
JP5965139B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
JP2021185245A (ja) | ガスエンジンのための潤滑組成物 | |
JP5025842B2 (ja) | ギヤ油組成物 | |
JP4334986B2 (ja) | エンジン油組成物 | |
JP4981241B2 (ja) | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 | |
JPWO2009004893A1 (ja) | 潤滑油添加剤および潤滑油組成物 | |
CN102888262B (zh) | 工业齿轮油组合物 | |
JP5112402B2 (ja) | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 | |
US11739281B2 (en) | Use of a lubricant composition for transmission | |
JP2004018677A (ja) | 潤滑油添加剤組成物及び潤滑油組成物 | |
JP5097178B2 (ja) | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 | |
JP2011052153A (ja) | 潤滑油用添加剤、及び該添加剤を含む潤滑油組成物 | |
JP5403970B2 (ja) | ガスエンジン用潤滑油組成物 | |
JP2009084263A (ja) | メルカプトアルカンカルボン酸エステル亜鉛塩およびその製造方法、潤滑油添加剤、および潤滑油組成物 | |
JP2005239840A (ja) | 内燃機関用潤滑油基油およびそれを含有する潤滑油組成物 | |
JP2004359708A (ja) | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 | |
JP2023047699A (ja) | 潤滑油組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070301 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101026 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101227 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111115 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111129 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141209 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |