JP2006016355A - N−(置換または無置換)シクロアルキル−2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルアミン誘導体及び農園芸用病害防除剤。 - Google Patents
N−(置換または無置換)シクロアルキル−2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルアミン誘導体及び農園芸用病害防除剤。 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】式(I)のN−(置換または無置換)シクロアルキル−2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルアミン誘導体は新規化合物であって、農園芸用病害防除剤の有効成分として利用できる。(式中、R1は、水素原子またはC1〜C4アルキル基を示し、mは、1〜3の整数を示す。Aは、水素原子、C1〜C8アルキル基、C2〜C8アルケニル基等を示す。具体例としては2,6−ジクロロ−N−(2−メトキシカルボニルシクロペンチル)−4−ピリジルメチルアミンが挙げられる。
【選択図】なし
Description
シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基などのC3〜C6シクロアルキル置換C1〜C8アルキル基、エテニルシクロプロピル基、2−ブテニルシクロプロピル基などのC3〜C6シクロアルキル置換C2〜C8アルケニル基、2−エチニルシクロプロピル基などのC3〜C6シクロアルキル置換C2〜C8アルキニル基が挙げられる。
メトキシメチル基、エトキシメチル基、2−(メトキシ)エチル基、2−(エトキシ)エチル基などのC1〜C4アルコキシ置換C1〜C8アルキル基、2−(メトキシ)エテニル基、2−(エトキシ)エテニル基などのC1〜C4アルコキシ置換C2〜C8アルケニル基、2−(メトキシ)エチニル基、2−(エトキシ)エチニル基などのC1〜C4アルコキシ置換C2〜C8アルキニル基が挙げられる。
(メチルチオ)メチル基、(エチルチオ)メチル基、2−(メチルチオ)エチル基、2−(エチルチオ)エチル基などのC1〜C4アルキルチオ置換C1〜C8アルキル基、2−(メチルチオ)エテニル基、2−(エチルチオ)エテニル基などのC1〜C4アルキルチオ置換C2〜C8アルケニル基、2−(メチルチオ)エチニル基、2−(エチルチオ)エチニル基などのC1〜C4アルキルチオ置換C2〜C8アルキニル基が挙げられる。
(メチルスルフィニル)メチル基、(エチルスルフィニル)メチル基、2−メチルスルフィニル)エチル基、2−(エチルスルフィニル)エチル基などのC1〜C4アルキルスルフィニル置換C1〜C8アルキル基、2−(メチルスルフィニル)エテニル基、2−(エチルスルフィニル)エテニル基などのC1〜C4アルキルスルフィニル置換C2〜C8アルケニル基、2−(メチルスルフィニル)エチニル基、2−(エチルスルフィニル)エチニル基などのC1〜C4アルキルスルフィニル置換C2〜C8アルキニル基が挙げられる。
(メチルスルホニル)メチル基、(エチルスルホニル)メチル基、2−(メチルスルホニル)エチル基、2−(エチルスルホニル)エチル基などのC1〜C4アルキルスルホニル置換C1〜C8アルキル基、2−(メチルスルホニル)エテニル基、2−(エチルスルホニル)エテニル基などのC1〜C4アルキルスルホニル置換C2〜C8アルケニル基、2−(メチルスルホニル)エチニル基、2−(エチルスルホニル)エチニル基などのC1〜C4アルキルスルホニル置換C2〜C8アルキニル基が挙げられる。
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、4−フルオロブチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、2−ブロモ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピル基、トリクロロメチル基、クロロメチル基、2−クロロエチル基、3−クロロプロピル基、2,2,2−トリクロロエチル基、3,3,3−トリクロロプロピル基、トリブロモメチル基、ブロモメチル基、2−ブロモエチル基、3−ブロモプロピル基、ヨードジフルオロメチル基、2−ヨードエチル基、3−ヨードプロピル基などのハロゲン置換C1〜C8アルキル基、1−クロロエテニル基、2,2−ジクロロエテニル基、2−クロロエテニル基、4−クロロ−1,3−ペンタジエニル基、1−フルオロエテニル基、1−ブロモエテニル基などのハロゲン置換C2〜C8アルケニル基、2−クロロエチニル基、2−フルオロエチニル基、2−ブロモエチニル基、4−フルオロ−1−ブテン−3−イニル基、4−クロロフルオロ−1−ブテン−3−イニル基などのハロゲン置換C2〜C8アルキニル基が挙げられる。
シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、4−シアノブチル基などのシアノ置換C1〜C8アルキル基、2−シアノエテニル基、3−シアノ−2−プロペニル基などのシアノ置換C2〜C8アルケニル基、2−シアノエチニル基、3−シアノ−2−プロピニル基などのシアノ置換C2〜C8アルキニル基が挙げられる。
(2−メチルフェニル)メチル基、(3−メチルフェニル)メチル基、(4−メチルフェニル)メチル基、(2−エチルフェニル)メチル基、(2−メチルフェニル)エチル基、(3−エチルフェニル)エチル基などのC1〜C4アルキル置換C7〜C9アラルキル基(アルキル部分の炭素数は1〜3である)、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基などのC1〜C4アルキル置換フェニル基が挙げられる。
(2−メトキシフェニル)メチル基、(3−メトキシフェニル)メチル基、(4−メトキシフェニル)メチル基、(2−エトキシフェニル)メチル基、(2−エトキシフェニル)エチル基、(3−エトキシフェニル)エチル基などのC1〜C4アルコキシ置換C7〜C9アラルキル基(アルキル部分の炭素数は1〜3である)、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基などのC1〜C4アルコキシ置換フェニル基が挙げられる。
(2−メチルチオフェニル)メチル基、(3−メチルチオフェニル)メチル基、(4−メチルチオフェニル)メチル基、(2−エチルチオフェニル)メチル基、(2−メチルチオフェニル)エチル基、(3−エチルチオフェニル)エチル基などのC1〜C4アルキルチオ置換C7〜C9アラルキル基(アルキル部分の炭素数は1〜3である)、2−メチルチオフェニル基、3−メチルチオフェニル基、4−メチルチオフェニル基、2−エチルチオフェニル基、3−エチルチオフェニル基などのC1〜C4アルキルチオ置換フェニル基が挙げられる。
(2−メチルスルフィニルフェニル)メチル基、(3−メチルスルフィニルフェニル)メチル基、(4−メチルスルフィニルフェニル)メチル基、(2−エチルスルフィニルフェニル)メチル基、(2−メチルスルフィニルフェニル)エチル基、(3−エチルスルフィニルフェニル)エチル基などのC1〜C4アルキルスルフィニル置換C7〜C9アラルキル基(アルキル部分の炭素数は1〜3である)、2−メチルスルフィニルフェニル基、3−メチルスルフィニルフェニル基、4−メチルスルフィニルフェニル基、2−エチルスルフィニルフェニル基、3−エチルスルフィニルフェニル基などのC1〜C4アルキルスルフィニル置換フェニル基が挙げられる。
(2−メチルスルホニルフェニル)メチル基、(3−メチルスルホニルフェニル)メチル基、(4−メチルスルホニルフェニル)メチル基、(2−エチルスルホニルフェニル)メチル基、(2−メチルスルホニルフェニル)エチル基、(3−エチルスルホニルフェニル)エチル基などのC1〜C4アルキルスルホニル置換C7〜C9アラルキル基(アルキル部分の炭素数は1〜3である)、2−メチルスルホニルフェニル基、3−メチルスルホニルフェニル基、4−メチルスルホニルフェニル基、2−エチルスルホニルフェニル基、3−エチルスルホニルフェニル基などのC1〜C4アルキルスルホニル置換フェニル基が挙げられる。
(2−トリフルオロメチルフェニル)メチル基、(3−トリフルオロメチルフェニル)メチル基、(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル基、(4−クロロメチルフェニル)メチル基、{4−(1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル)フェニル}エチル基などのC1〜C4ハロアルキル置換C7〜C9アラルキル基(アルキル部分の炭素数は1〜3である)、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、4−クロロメチルフェニル基、4−(1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル)フェニル基などのC1〜C4ハロアルキル置換フェニル基が挙げられる。
(2−トリフルオロメトキシフェニル)メチル基、(3−トリフルオロメトキシフェニル)メチル基、(4−ジフルオロメトキシフェニル)メチル基、(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル基、(4−クロロメトキシフェニル)メチル基、{4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル}エチル基などのC1〜C4ハロアルコキシ置換C7〜C9アラルキル基(アルキル部分の炭素数は1〜3である)、2−トリフルオロメトキシフェニル基、3−トリフルオロメトキシフェニル基、4−ジフルオロメトキシフェニル基、4−トリフルオロメトキシフェニル基、4−クロロメトキシフェニル基、4−(1,1,2,2,2−ペンタフルオロエトキシ)フェニル基などのC1〜C4ハロアルコキシ置換フェニル基が挙げられる。
(4−フルオロフェニル)メチル基、(2−クロロフェニル)メチル基、(3−クロロフェニル)メチル基、(4−クロロフェニル)メチル基、(2−ブロモフェニル)メチル基、(2−フルオロフェニル)エチル基、(3−クロロフェニル)エチル基などのハロゲン置換C7〜C9アラルキル基(アルキル部分の炭素数は1〜3である)、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基などのハロゲン置換フェニルが挙げられる基が挙げられる。
(2−シアノフェニル)メチル基、(3−シアノフェニル)メチル基、(4−シアノフェニル)メチル基、(2−シアノフェニル)エチル基、(3−シアノフェニル)エチル基などのシアノ置換C7〜C9アラルキル基(アルキル部分の炭素数は1〜3である)、2−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基、4−シアノフェニル基などのシアノ置換フェニル基が挙げられる。
(2−ニトロフェニル)メチル基、(3−ニトロフェニル)メチル基、(4−ニトロフェニル)メチル基、(2−ニトロフェニル)エチル基、(3−ニトロフェニル)エチル基などのニトロ置換C7〜C9アラルキル基(アルキル部分の炭素数は1〜3である)、2−ニトロフェニル基、3−ニトロフェニル基、4−ニトロフェニル基などのニトロ置換フェニル基が挙げられる。
(2−ビフェニル)メチル基、(3−ビフェニル)メチル基、(4−ビフェニル)メチル基、(2−ビフェニル)エチル基、(3−ビフェニル)エチル基などのフェニル置換C7〜C9アラルキル基(アルキル部分の炭素数は1〜3である)、2−ビフェニル基、3−ビフェニル基、4−ビフェニル基などのフェニル置換フェニル基が挙げられる。
b):R1は、2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルアミノ基のアミノ基窒素原子上の置換基を示し、結合位置は、窒素原子に結合した炭素原子を水素が不足した炭素原子で示している。尚、Hは水素原子である。
1)Aがアラルキル基の場合:
例えば、化合物番号(I−101)のCH2Phは炭素鎖が1で水素原子の不足した炭素原子で、環状飽和炭化水素部に結合し、且つ、フェニル基(フェニル基をPhで表す)と結合していることを示している。また、化合物番号(I−120)のCH2CHPhは、炭素鎖が2で、水素原子の不足している末端の炭素原子で環状飽和炭化水素部に結合し、更に、もう一方の水素原子の不足した炭素原子がX2n及び、フェニル基と結合していることを意味する。ここで、X2nの記載法について述べる。「−」は、未置換(n=0)であることを意味する。また、A上に置換基を有する場合、フェニル環上に置換基がある場合は「−」の前の数字で結合位置を示し、後ろに、置換基(X2)と、結合位置が2箇所以上ある場合の個数を示す。この場合、環状飽和炭化水素部に結合しているアルキル鎖と結合している炭素原子を1位とする。
フェニル基をPhで表わす。次に、X2nの記載法について述べる。「−」は、未置換(n=0)であることを意味する。また、フェニル環上に置換基がある場合は半角の「−」の前の数字で結合位置を示し、後ろに、置換基(X2)と、結合ハ置が2箇所以上ある場合の個数を示す。この時、環状飽和炭化水素部に結合しているフェニル環上の炭素原子を1位とする。
<N−シクロペンチル−2,6−ジクロロ−N−メチル−4−ピリジルメチルアミン(化合物番号I−3)の合成>
シクロペンタノン(0.21g,2.5mmol)と2,6−ジクロロ−N−メチル−4−ピリジルメチルアミン(0.40g,2.3mmol)を1,2−ジクロロエタン(15ml)に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(0.53g,2.5mmol)を加え、室温で24時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、pHを9としクロロホルムを加え攪拌した。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。
<2,6−ジクロロ−N−メチル−N−(2−メチルシクロペンチル)−4−ピリジルメチルアミン(化合物番号I−4)の合成>
2−メチルシクロペンタノン(0.20g,2.0mmol)と2,6−ジクロロ−N−メチル−4−ピリジルメチルアミン(0.34g,1.9mmol)を1,2−ジクロロエタン(10ml)に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(0.42g,2.0mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、pHを9としクロロホルムを加え攪拌した。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。
<2,6−ジクロロ−N−(2−メトキシカルボニルシクロペンチル)−4−ピリジルメチルアミン(化合物番号I−5)の合成>
2−メトキシカルボニルシクロペンタノン(0.15g,1.1mmol)と2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルアミン(0.21g,1.2mmol)を1,2−ジクロロエタン(10ml)に溶解し、酢酸(0.13g,2.1mmol)、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(0.14g,2.1mmol)を加え、室温で20時間攪拌した。反応液を水に注ぎクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。
<2,6−ジクロロ−N−(2−メトキシカルボニルシクロペンチル)−N−メチル−4−ピリジルメチルアミン(化合物番号I−6)の合成>
2−メトキシカルボニルシクロペンタノン(0.28 g,2.0mmol)と2,6−ジクロロ−N−メチル−4−ピリジルメチルアミン(0.39g,2.2mmol)を1,2−ジクロロエタン(10ml)に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(0.47g,2.2mmol)を加え、室温で4時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、pHを9としクロロホルムを加え攪拌した。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。
<N−シクロヘキシル−2,6−ジクロロ−N−メチル−4−ピリジルメチルアミン(化合物番号I−8)の合成>
シクロヘキサノン(0.24 g,2.5mmol)と2,6−ジクロロ−N−メチル−4−ピリジルメチルアミン(0.40g,2.3mmol)を1,2−ジクロロエタン(15ml)に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(0.53g,2.5mmol)を加え、室温で24時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、pHを9としクロロホルムを加え攪拌した。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。
<N−(2−ベンジルシクロペンチル)−2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルアミン(化合物番号I−101)の合成>
2−ベンジルシクロペンタノン(0.40 g,2.3mmol)と2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルアミン(0.41g,2.3mmol)を1,2−ジクロロエタン(15ml)に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(0.54g,2.5mmol)を加え、室温で24時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、pHを9としクロロホルムを加え攪拌した。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。
<N−(2−ベンジルシクロペンチル)−2,6−ジクロロ−N−メチル−4−ピリジルメチルアミン(化合物番号I−102)の合成>
2−ベンジルシクロペンタノン(6.0 g,34mmol)と2,6−ジクロロ−N−メチル−4−ピリジルメチルアミン(6.7g,38mmol)を1,2−ジクロロエタン(120ml)に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(8.0g,38mmol)を加え、室温で24時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、pHを9としクロロホルムを加え攪拌した。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。
<N−[2−(4−クロロベンジル)シクロペンチル]−2,6−ジクロロ−N−メチル−4−ピリジルメチルアミン(化合物番号I−109)の合成>
2−(4−クロロベンジル)シクロペンタノンi0.40 g,1.9mmol)と2,6−ジクロロ−N−メチル−4−ピリジルメチルアミン(0.37g,2.1mmol)を1,2−ジクロロエタン(15ml)に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(0.45g,2.1mmol)を加え、室温で24時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、pHを9としクロロホルムを加え攪拌した。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。
<2−ベンジルシクロペンタノン(化合物(II)、m=1、A=CH2Ph、n=0の化合物)の合成>
無水DMF(25ml)中に水素化ナトリウム(1.2g,30mmol)を加え、そこに2−メトキシカルボニルシクロペンタノン(3.78g,25mmol)を滴下し、その後室温で30分間攪拌した。ベンジルブロマイド(4.79g,28mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。反応液を冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、メチル−1−ベンジル−2−オキソシクロペンタンカルボキシレートを得た。得られたケトエステルを、47%臭化水素酸(18ml)、酢酸(26ml)中で還流下、6時間攪拌した。反応液を冷水に注ぎ、有機層を7%炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。
<2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルアミン(化合物(III)、R1=Hの化合物)の合成>
2,6−ジクロロ−4−クロロメチルピリジン(3.2g,16mmol)をDMF(30ml)に溶解させ、フタルイミドカリウム(3.3g,18mmol)を加え70℃で2時間攪拌した。反応液を冷水に注ぎ得られた白色結晶をろ取、水洗、乾燥した。得られたフタルイミド付加物を水(150ml)に懸濁させ、25%水酸化ナトリウム水溶液(3.5g)を加え70℃で1時間攪拌した。続いて、10%塩酸(15g)を加え、還流下、2時間攪拌した。反応液をトルエンで洗浄し、水層に食塩(4.5g)、50%水酸化ナトリウム水溶液(4.5g)を加え、クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、目的化合物を白色固体(m.p.74−75℃)として得た。
<2,6−ジクロロ−N−メチル−4−ピリジルメチルアミン(化合物(III)、R1=CH3の化合物)の合成>
40%メチルアミン水溶液(6.9g,89mmol)の入ったフラスコにトルエン(2.0ml)に溶解した2,6−ジクロロ−4−クロロメチルピリジン(2.0g,10mmol)を15分かけて滴下し、その後室温で4時間攪拌した。反応液を有機層と水層に分配し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、目的化合物を白色固体(m.p.51℃)として得た。
<粉剤>
化合物(I−5): 3重量部
クレー: 40重量部
タルク: 57重量部
を粉砕混合し、散粉として使用する。
<水和剤>
化合物(I−6): 50重量部
リグニンスルホン酸塩: 5重量部
アルキルスルホン酸塩: 3重量部
珪藻土: 42重量部
を粉砕混合して水和剤とし、水で希釈して使用する。
<粒剤>
化合物(I−102): 5重量部
ベンナイト: 43重量部
クレー: 45重量部
リグニンスルホン酸塩: 7重量部
を均一に混合しさらに水を加えて練り合わせ、押し出し式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。
<乳剤>
化合物(I−5): 20重量部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル: 10重量部
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート: 3重量部
キシレン: 67重量部
を均一に混合溶解して乳剤とする。
<イネいもち病防除効果試験(水面施用)>
水田土を詰めた1/10000aワグネルポットに3葉期のイネ(品種:コシヒカリ)を移植し20〜35日後、製剤例3に準じて調整した粒剤を所定濃度(500g/10a)となるように水面施用した。薬剤処理10〜20日後に、イネ罹病上で形成させたイネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し、ガラス温室内のビニールトンネル内で高湿度下に保った。接種から10〜20日後に下記の調査基準(中国農試葉いもち調査基準)により、発病度を一試験区あたり全苗について調査し、一ポット当たりの平均発病度から、計算式:防除価=(1 処理区発病度/無処理区発病度)×100により防除価(%)を算出した。調査基準を表17に示す。
<コムギうどんこ病防除効果(茎葉散布)>
角型ポット(1.5cm×2.0cm)を用いて、分げつ期温室内で栽培したコムギ(品種:農林61号)に、製剤2に準じて調製した水和剤を所定濃度(90g/ha)に水で希釈懸濁し、1000L/haの割合で散布した。薬剤処理10〜20日後、コムギうどんこ病の胞子をふりかけ接種した。その後、ガラス温室内で発病させた。接種後10〜20日目に発病面積率(%)を達観で調査し、下記の調査基準により、一ポット当たりの平均発病度から、下計算式:防除価=(1 処理区発病度/無処理区発病度)×100により防除価(%)を算出した。調査基準を表18に示す。
Claims (3)
- 下記の一般式(I)で表されるN−(置換または無置換)シクロアルキル−2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルアミン誘導体およびその酸付加塩。
- 下記の一般式(II)で表されるカルボニル誘導体と一般式(III)で表される2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルアミン誘導体とを還元剤を用いて還元的アミノ化反応を行なうことを特徴とする一般式(I)で表されるN−(置換または無置換)シクロアルキル−2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルアミン誘導体の製造方法。
- 下記の一般式(I)で表されるN−(置換または無置換)シクロアルキル−2,6−ジクロロ−4−ピリジルメチルアミン誘導体およびその酸付加塩を有効成分として含有する農園芸用病害防除剤。
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