JPH06321913A - ２−アリールアミノピリミジノン誘導体および除草剤、植物生長調節剤 - Google Patents
２−アリールアミノピリミジノン誘導体および除草剤、植物生長調節剤Info
- Publication number
- JPH06321913A JPH06321913A JP5087462A JP8746293A JPH06321913A JP H06321913 A JPH06321913 A JP H06321913A JP 5087462 A JP5087462 A JP 5087462A JP 8746293 A JP8746293 A JP 8746293A JP H06321913 A JPH06321913 A JP H06321913A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ome
- ring
- melting point
- optionally substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（１）で表される２−アリールアミノピリ
ミジノン誘導体及びそれを含有する除草剤、植物生長調
節剤。 【化１】 （式中、Ｑは各種芳香環または複素環を表す。） 【効果】 この化合物は主要作物に安全に使用でき、多
くの雑草に対して低薬量で高い除草作用を示す。また、
植物生長調節作用を示す。
ミジノン誘導体及びそれを含有する除草剤、植物生長調
節剤。 【化１】 （式中、Ｑは各種芳香環または複素環を表す。） 【効果】 この化合物は主要作物に安全に使用でき、多
くの雑草に対して低薬量で高い除草作用を示す。また、
植物生長調節作用を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な２−アリールアミ
ノピリミジノン誘導体および該誘導体を有効成分として
含有する選択性除草剤ならびに植物生長調節剤に関する
ものである。
ノピリミジノン誘導体および該誘導体を有効成分として
含有する選択性除草剤ならびに植物生長調節剤に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術および課題】近年、世界的な人口増加に伴
い、重要作物の生産性が各国の食糧経済に影響を与える
ことは明らかである。これらの変化に伴い、従来の農業
形態が２１世紀に向けて変化することは必至である。現
に、農業従事者にとって、作物栽培時に障害となる雑草
を経済的、かつ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤
の開発は、以前と比べて益々必要となっている。
い、重要作物の生産性が各国の食糧経済に影響を与える
ことは明らかである。これらの変化に伴い、従来の農業
形態が２１世紀に向けて変化することは必至である。現
に、農業従事者にとって、作物栽培時に障害となる雑草
を経済的、かつ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤
の開発は、以前と比べて益々必要となっている。
【０００３】このような除草剤として以下のような条件
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの（特に環境保護の観点から出来るだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要であ
る。）、適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の
長い薬物が後作へ被害を与えることが問題となってお
り、散布後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処
理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能であ
る。）、薬剤処理回数が少ないもの（農業従事者にとっ
て繁雑な雑草防除作業の回数を出来るだけ少なくするこ
とは重要である。）、雑草防除対象が広範なもの（広葉
雑草、イネ科雑草、多年生雑草など性質の異った雑草種
に対して、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望
ましい。）、施用方法の多いもの（土壌処理効果、茎葉
処理効果などを併せ持つことにより、より強力な除草効
果が得られる。）、作物に対して問題となる薬害を示さ
ないもの（作物と雑草が混在するような耕地に於いて選
択的に雑草だけを枯殺できるものが好ましい。）が望ま
しい。しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全
て満たしているものではない。
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの（特に環境保護の観点から出来るだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要であ
る。）、適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の
長い薬物が後作へ被害を与えることが問題となってお
り、散布後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処
理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能であ
る。）、薬剤処理回数が少ないもの（農業従事者にとっ
て繁雑な雑草防除作業の回数を出来るだけ少なくするこ
とは重要である。）、雑草防除対象が広範なもの（広葉
雑草、イネ科雑草、多年生雑草など性質の異った雑草種
に対して、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望
ましい。）、施用方法の多いもの（土壌処理効果、茎葉
処理効果などを併せ持つことにより、より強力な除草効
果が得られる。）、作物に対して問題となる薬害を示さ
ないもの（作物と雑草が混在するような耕地に於いて選
択的に雑草だけを枯殺できるものが好ましい。）が望ま
しい。しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全
て満たしているものではない。
【０００４】また植物の生長を化学物質で調節するため
に、従来市販の薬剤、例えばダミノジド（一般名）、マ
レイン酸ヒドラジド（一般名）およびメフルイジド（一
般名）などが植物の生長抑制、わき芽抑制または芝生の
生長抑制などの目的に使用されている。しかしながら、
これらの化合物は、使用時において高濃度で使用するこ
と、適用場面および適用時期が制限されていること、お
よび効果が不安定のため薬害が生じやすいことなどの問
題点を有している。
に、従来市販の薬剤、例えばダミノジド（一般名）、マ
レイン酸ヒドラジド（一般名）およびメフルイジド（一
般名）などが植物の生長抑制、わき芽抑制または芝生の
生長抑制などの目的に使用されている。しかしながら、
これらの化合物は、使用時において高濃度で使用するこ
と、適用場面および適用時期が制限されていること、お
よび効果が不安定のため薬害が生じやすいことなどの問
題点を有している。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、重要作物に対して選択性を示し、多くの
雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、土壌処
理、茎葉処理効果を兼ね備えた除草剤を開発する為、ま
た作物に対して安全性が高く、低薬量で安定した効果を
有する植物生長調節剤を開発する為に研究を続けた結
果、式（１）
な状況に鑑み、重要作物に対して選択性を示し、多くの
雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、土壌処
理、茎葉処理効果を兼ね備えた除草剤を開発する為、ま
た作物に対して安全性が高く、低薬量で安定した効果を
有する植物生長調節剤を開発する為に研究を続けた結
果、式（１）
【０００６】
【化４】
【０００７】〔式中、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルキル
基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7シクロアルキル
基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル
オキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロ
アルキルオキシ基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニルオキシ基、Ｃ
1 〜Ｃ6 ハロアルキルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ
基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキルチオ基、Ｃ3 〜Ｃ6 アル
ケニルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル
基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルスルフィニル基、Ｃ3 〜Ｃ7シ
クロアルキルスルフィニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニルス
ルフィニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキルスルホニル基、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルスルホニル基、Ｃ3 〜Ｃ7シクロア
ルキルスルホニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニルスルホニル
基、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキルスルフィニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キル基、ジメチルアミノ（Ｃ 1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ジ
エチルアミノ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基またはハロゲン
原子を表し、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基またはニトロ
基を表し、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ3〜Ｃ6 ア
ルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シク
ロアルキル基またはアミノ基を表し、Ｒ4 は水素原子、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ3
〜Ｃ6 アルキニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ヒドロキ
シカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ホルミ
ル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ
6 アルキルアミノカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルス
ルホニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルア
ミノカルボニル基または置換されていてもよいベンジル
基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｑは置
換されたフェニル環、置換されていてもよいナフタレン
環、置換されていてもよいテトラハイドロナフタレン
環、置換されていてもよいベンゾフラン環、置換されて
いてもよいインダン環、置換されていてもよい２，３−
ジハイドロベンゾフラン環、置換されていてもよいメチ
レンジオキシベンゼン環、置換されていてもよい１，４
−ベンゾジオキサン環、置換されていてもよい１，３−
ベンゾジオキサン環、置換されていてもよいフタラン
環、置換されていてもよいフタリド環、置換されていて
もよいα−クマラノン環、置換されていてもよいβ−ク
マラノン環、置換されていてもよい１，２−ベンゾピラ
ン環、置換されていてもよい１，４−ベンゾピラン環、
置換されていてもよいクロマン環、置換されていてもよ
い２−クロマノン環、置換されていてもよい３−クロマ
ノン環、置換されていてもよい４−クロマノン環、置換
されていてもよいクマリン環、置換されていてもよいク
ロモン環、置換されていてもよいインデン環、置換され
ていてもよいインデノン環、置換されていてもよいα−
テトラロン環、置換されていてもよい１−インダノン
環、置換されていてもよい１，３−ジハイドロイソチア
ナフテン環または置換されていてもよいピリジン環を表
す。〕で表される２−アリールアミノピリミジノン誘導
体（以下本発明化合物と称する。）を見出した。
基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7シクロアルキル
基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル
オキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロ
アルキルオキシ基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニルオキシ基、Ｃ
1 〜Ｃ6 ハロアルキルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ
基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキルチオ基、Ｃ3 〜Ｃ6 アル
ケニルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル
基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルスルフィニル基、Ｃ3 〜Ｃ7シ
クロアルキルスルフィニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニルス
ルフィニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキルスルホニル基、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルスルホニル基、Ｃ3 〜Ｃ7シクロア
ルキルスルホニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニルスルホニル
基、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキルスルフィニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キル基、ジメチルアミノ（Ｃ 1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ジ
エチルアミノ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基またはハロゲン
原子を表し、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基またはニトロ
基を表し、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ3〜Ｃ6 ア
ルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シク
ロアルキル基またはアミノ基を表し、Ｒ4 は水素原子、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ3
〜Ｃ6 アルキニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ヒドロキ
シカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ホルミ
ル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ
6 アルキルアミノカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルス
ルホニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルア
ミノカルボニル基または置換されていてもよいベンジル
基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｑは置
換されたフェニル環、置換されていてもよいナフタレン
環、置換されていてもよいテトラハイドロナフタレン
環、置換されていてもよいベンゾフラン環、置換されて
いてもよいインダン環、置換されていてもよい２，３−
ジハイドロベンゾフラン環、置換されていてもよいメチ
レンジオキシベンゼン環、置換されていてもよい１，４
−ベンゾジオキサン環、置換されていてもよい１，３−
ベンゾジオキサン環、置換されていてもよいフタラン
環、置換されていてもよいフタリド環、置換されていて
もよいα−クマラノン環、置換されていてもよいβ−ク
マラノン環、置換されていてもよい１，２−ベンゾピラ
ン環、置換されていてもよい１，４−ベンゾピラン環、
置換されていてもよいクロマン環、置換されていてもよ
い２−クロマノン環、置換されていてもよい３−クロマ
ノン環、置換されていてもよい４−クロマノン環、置換
されていてもよいクマリン環、置換されていてもよいク
ロモン環、置換されていてもよいインデン環、置換され
ていてもよいインデノン環、置換されていてもよいα−
テトラロン環、置換されていてもよい１−インダノン
環、置換されていてもよい１，３−ジハイドロイソチア
ナフテン環または置換されていてもよいピリジン環を表
す。〕で表される２−アリールアミノピリミジノン誘導
体（以下本発明化合物と称する。）を見出した。
【０００８】好ましいＱとして、以下があげられる。
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、Ｙはハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキ
ル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル基、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキルスルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボ
ニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル基、Ｃ3 〜Ｃ
6 アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニルオキシ基、Ｃ3
〜Ｃ6 アルキニルオキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボ
ニルオキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルコキシ基、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル基、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミ
ノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルス
ルホニルアミノ基、チオール基、シアノ基、カルボキシ
基、アミノ基または水酸基を表し、ｍは１から５の整数
を表し、ｎは０から３の整数を表す。ただし、ｍが２か
ら５の整数の場合、またはｎが２もしくは３の場合Ｙは
同一でも異なっていてもよい。）次に好ましい置換基を
具体的にあげる。
ルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキ
ル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル基、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキルスルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボ
ニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル基、Ｃ3 〜Ｃ
6 アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニルオキシ基、Ｃ3
〜Ｃ6 アルキニルオキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボ
ニルオキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルコキシ基、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル基、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミ
ノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルス
ルホニルアミノ基、チオール基、シアノ基、カルボキシ
基、アミノ基または水酸基を表し、ｍは１から５の整数
を表し、ｎは０から３の整数を表す。ただし、ｍが２か
ら５の整数の場合、またはｎが２もしくは３の場合Ｙは
同一でも異なっていてもよい。）次に好ましい置換基を
具体的にあげる。
【００１１】Ｒ1 としてはトリフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基、ヘプタフルオロｎ−プロピル基、ノナ
フルオロｎ−ブチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−エチルプロ
ピル基、１−メチルブチル基、３−メチルブチル基、
２，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピ
ル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メ
チルペンチル基、シクロプロピル基、１−メチルシクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニ
ル基、ｉ−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテ
ニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メ
チル−１−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、
１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、ジフルオロメト
キシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、３−クロロ
プロポキシ基、
ロジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基、ヘプタフルオロｎ−プロピル基、ノナ
フルオロｎ−ブチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−エチルプロ
ピル基、１−メチルブチル基、３−メチルブチル基、
２，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピ
ル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メ
チルペンチル基、シクロプロピル基、１−メチルシクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニ
ル基、ｉ−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテ
ニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メ
チル−１−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、
１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、ジフルオロメト
キシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、３−クロロ
プロポキシ基、
【００１２】４−クロロブトキシ基、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブト
キシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、２，２−ジメチルプロ
ポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロプロポキシ
基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シク
ロヘキシルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−メ
チル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ
基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−
２−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、４−
メチル−２−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキ
シ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチ
オ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ
基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチ
ルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−
ペンチルチオ基、２，２−ジメチルプロピルチオ基、ｎ
−ヘキシルチオ基、シクロプロピルチオ基、シクロブチ
ルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ
基、シクロヘプチルチオ基、２−プロペニルチオ基、
キシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブト
キシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、２，２−ジメチルプロ
ポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロプロポキシ
基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シク
ロヘキシルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−メ
チル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ
基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−
２−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、４−
メチル−２−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキ
シ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチ
オ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ
基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチ
ルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−
ペンチルチオ基、２，２−ジメチルプロピルチオ基、ｎ
−ヘキシルチオ基、シクロプロピルチオ基、シクロブチ
ルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ
基、シクロヘプチルチオ基、２−プロペニルチオ基、
【００１３】２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−
ブテニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、３
−メチル−２−ブテニルチオ基、２−ペンテニルチオ
基、４−メチル−２−ペンテニルチオ基、２−ヘキセニ
ルチオ基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフル
オロメチルスルフィニル基、メチルスルフィニル基、エ
チルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ
−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル
基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニ
ル基、ｔ−ブチルスルフィニル基、ｎ−ペンチルスルフ
ィニル基、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル基、
ｎ−ヘキシルスルフィニル基、シクロプロピルスルフィ
ニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチル
スルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、シク
ロヘプチルスルフィニル基、２−プロペニルスルフィニ
ル基、２−メチル−２−プロペニルスルフィニル基、２
−ブテニルスルフィニル基、２−メチル−２−ブテニル
スルフィニル基、３−メチル−２−ブテニルスルフィニ
ル基、２−ペンテニルスルフィニル基、４−メチル−２
−ペンテニルスルフィニル基、２−ヘキセニルスルフィ
ニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロ
メチルスルホニル基、メチルスルホニル基、
ブテニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、３
−メチル−２−ブテニルチオ基、２−ペンテニルチオ
基、４−メチル−２−ペンテニルチオ基、２−ヘキセニ
ルチオ基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフル
オロメチルスルフィニル基、メチルスルフィニル基、エ
チルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ
−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル
基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニ
ル基、ｔ−ブチルスルフィニル基、ｎ−ペンチルスルフ
ィニル基、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル基、
ｎ−ヘキシルスルフィニル基、シクロプロピルスルフィ
ニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチル
スルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、シク
ロヘプチルスルフィニル基、２−プロペニルスルフィニ
ル基、２−メチル−２−プロペニルスルフィニル基、２
−ブテニルスルフィニル基、２−メチル−２−ブテニル
スルフィニル基、３−メチル−２−ブテニルスルフィニ
ル基、２−ペンテニルスルフィニル基、４−メチル−２
−ペンテニルスルフィニル基、２−ヘキセニルスルフィ
ニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロ
メチルスルホニル基、メチルスルホニル基、
【００１４】エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホ
ニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホ
ニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニ
ル基、ｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニ
ル基、２，２−ジメチルプロピルスルホニル基、ｎ−ヘ
キシルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、シ
クロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル
基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロヘプチルスル
ホニル基、２−プロペニルスルホニル基、２−メチル−
２−プロペニルスルホニル基、２−ブテニルスルホニル
基、２−メチル−２−ブテニルスルホニル基、３−メチ
ル−２−ブテニルスルホニル基、２−ペンテニルスルホ
ニル基、４−メチル−２−ペンテニルスルホニル基、２
−ヘキセニルスルホニル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシ
メチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｉ−ブトキシメチル
基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、２
−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−
プロポキシエチル基、２−ｉ−プロポキシエチル基、
ニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホ
ニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニ
ル基、ｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニ
ル基、２，２−ジメチルプロピルスルホニル基、ｎ−ヘ
キシルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、シ
クロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル
基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロヘプチルスル
ホニル基、２−プロペニルスルホニル基、２−メチル−
２−プロペニルスルホニル基、２−ブテニルスルホニル
基、２−メチル−２−ブテニルスルホニル基、３−メチ
ル−２−ブテニルスルホニル基、２−ペンテニルスルホ
ニル基、４−メチル−２−ペンテニルスルホニル基、２
−ヘキセニルスルホニル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシ
メチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｉ−ブトキシメチル
基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、２
−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−
プロポキシエチル基、２−ｉ−プロポキシエチル基、
【００１５】２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｔ−ブト
キシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシ
ブチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、
ｎ−プロピルチオメチル基、ｉ−プロピルチオメチル
基、ｎ−ブチルチオメチル基、ｉ−ブチルチオメチル
基、ｓ−ブチルチオメチル基、ｔ−ブチルチオメチル
基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル
基、２−ｎ−プロピルチオエチル基、２−ｉ−プロピル
チオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｔ−
ブチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、４−
メチルチオブチル基、メチルスルフィニルメチル基、エ
チルスルフィニルメチル基、ｎ−プロピルスルフィニル
メチル基、ｉ−プロピルスルフィニルメチル基、ｎ−ブ
チルスルフィニルメチル基、ｉ−ブチルスルフィニルメ
チル基、ｓ−ブチルスルフィニルメチル基、ｔ−ブチル
スルフィニルメチル基、２−メチルスルフィニルエチル
基、２−エチルスルフィニルエチル基、２−ｎ−プロピ
ルスルフィニルエチル基、２−ｉ−プロピルスルフィニ
ルエチル基、２−ｎ−ブチルスルフィニルエチル基、２
−ｔ−ブチルスルフィニルエチル基、３−メチルスルフ
ィニルプロピル基、４−メチルスルフィニルブチル基、
メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル
基、ｎ−プロピルスルホニルメチル基、ｉ−プロピルス
ルホニルメチル基、
キシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシ
ブチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、
ｎ−プロピルチオメチル基、ｉ−プロピルチオメチル
基、ｎ−ブチルチオメチル基、ｉ−ブチルチオメチル
基、ｓ−ブチルチオメチル基、ｔ−ブチルチオメチル
基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル
基、２−ｎ−プロピルチオエチル基、２−ｉ−プロピル
チオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｔ−
ブチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、４−
メチルチオブチル基、メチルスルフィニルメチル基、エ
チルスルフィニルメチル基、ｎ−プロピルスルフィニル
メチル基、ｉ−プロピルスルフィニルメチル基、ｎ−ブ
チルスルフィニルメチル基、ｉ−ブチルスルフィニルメ
チル基、ｓ−ブチルスルフィニルメチル基、ｔ−ブチル
スルフィニルメチル基、２−メチルスルフィニルエチル
基、２−エチルスルフィニルエチル基、２−ｎ−プロピ
ルスルフィニルエチル基、２−ｉ−プロピルスルフィニ
ルエチル基、２−ｎ−ブチルスルフィニルエチル基、２
−ｔ−ブチルスルフィニルエチル基、３−メチルスルフ
ィニルプロピル基、４−メチルスルフィニルブチル基、
メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル
基、ｎ−プロピルスルホニルメチル基、ｉ−プロピルス
ルホニルメチル基、
【００１６】ｎ−ブチルスルホニルメチル基、ｉ−ブチ
ルスルホニルメチル基、ｓ−ブチルスルホニルメチル
基、ｔ−ブチルスルホニルメチル基、２−メチルスルホ
ニルエチル基、２−エチルスルホニルエチル基、２−ｎ
−プロピルスルホニルエチル基、２−ｉ−プロピルスル
ホニルエチル基、２−ｎ−ブチルスルホニルエチル基、
２−ｔ−ブチルスルホニルエチル基、３−メチルスルホ
ニルプロピル基、４−メチルスルホニルブチル基、メチ
ルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、ｎ−プロピ
ルアミノメチル基、ｉ−プロピルアミノメチル基、ｎ−
ブチルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、２
−メチルアミノエチル基、２−エチルアミノエチル基、
２−ｎ−プロピルアミノエチル基、２−ｉ−プロピルア
ミノエチル基、３−メチルアミノプロピル基、４−メチ
ルアミノブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロペ
ンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプ
チルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シク
ロヘキシルエチル基、
ルスルホニルメチル基、ｓ−ブチルスルホニルメチル
基、ｔ−ブチルスルホニルメチル基、２−メチルスルホ
ニルエチル基、２−エチルスルホニルエチル基、２−ｎ
−プロピルスルホニルエチル基、２−ｉ−プロピルスル
ホニルエチル基、２−ｎ−ブチルスルホニルエチル基、
２−ｔ−ブチルスルホニルエチル基、３−メチルスルホ
ニルプロピル基、４−メチルスルホニルブチル基、メチ
ルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、ｎ−プロピ
ルアミノメチル基、ｉ−プロピルアミノメチル基、ｎ−
ブチルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、２
−メチルアミノエチル基、２−エチルアミノエチル基、
２−ｎ−プロピルアミノエチル基、２−ｉ−プロピルア
ミノエチル基、３−メチルアミノプロピル基、４−メチ
ルアミノブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロペ
ンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプ
チルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シク
ロヘキシルエチル基、
【００１７】ジメチルアミノメチル基、２−ジメチルア
ミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、４−ジ
メチルアミノブチル基、ジエチルアミノメチル基、２−
ジエチルアミノエチル基、３−ジエチルアミノプロピル
基、４−ジエチルアミノブチル基、メトキシメトキシ
基、２−メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、２
−エトキシエトキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子
および沃素原子などがあげられ、好ましくは、トリフル
オロメチル基、ペンタフルオロエチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブ
チル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、２，２−ジメチ
ルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、シクロプ
ロピル基、ｉ−プロペニル基、２−プロペニル基、メト
キシメチル基、エトキシメチル基、ｉ−プロポキシメチ
ル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、
ジフルオロメチル基およびクロロジフルオロメチル基が
あげられる。
ミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、４−ジ
メチルアミノブチル基、ジエチルアミノメチル基、２−
ジエチルアミノエチル基、３−ジエチルアミノプロピル
基、４−ジエチルアミノブチル基、メトキシメトキシ
基、２−メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、２
−エトキシエトキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子
および沃素原子などがあげられ、好ましくは、トリフル
オロメチル基、ペンタフルオロエチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブ
チル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、２，２−ジメチ
ルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、シクロプ
ロピル基、ｉ−プロペニル基、２−プロペニル基、メト
キシメチル基、エトキシメチル基、ｉ−プロポキシメチ
ル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、
ジフルオロメチル基およびクロロジフルオロメチル基が
あげられる。
【００１８】Ｒ2 としては、水素原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、弗素原
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、トリフルオロメチ
ル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、
ペンタフルオロエチル基およびニトロ基などがあげら
れ、好ましくは水素原子およびメチル基があげられる。
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、弗素原
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、トリフルオロメチ
ル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、
ペンタフルオロエチル基およびニトロ基などがあげら
れ、好ましくは水素原子およびメチル基があげられる。
【００１９】Ｒ3 としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓ
ｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、アリル基、３−メチル−２−プロペニル基、２−
メチル−２−プロペニル基、プロパルギル基、３−メチ
ル−２−プロピニル基、シクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基およびアミノ基などがあげられ、好ましくはメ
チル基、エチル基およびアミノ基があげられる。
プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓ
ｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、アリル基、３−メチル−２−プロペニル基、２−
メチル−２−プロペニル基、プロパルギル基、３−メチ
ル−２−プロピニル基、シクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基およびアミノ基などがあげられ、好ましくはメ
チル基、エチル基およびアミノ基があげられる。
【００２０】Ｒ4 としては、水素原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、エテニル基、２−プロペニル基、２−メ
チル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、２−プロピ
ニル基、２−ブチニル基、ジフルオロメチル基、クロロ
メチル基、２−クロロエチル基、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、ヒドロキシカルボニルメチル基、１−ヒドロ
キシカルボニルエチル基、メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボ
ニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、ホル
ミル基、アセチル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピ
ルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｔ−ブチ
ルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカ
ルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボ
ニル基、エチルアミノカルボニル基、メチルスルホニル
基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカル
ボニル基、ベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｍ−ク
ロロベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｏ−メチルベ
ンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メチルベンジル
基およびｍ−トリフルオロメチルベンジル基などがあげ
られ、好ましくは水素原子、メチル基およびエチル基が
あげられる。
ル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、エテニル基、２−プロペニル基、２−メ
チル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、２−プロピ
ニル基、２−ブチニル基、ジフルオロメチル基、クロロ
メチル基、２−クロロエチル基、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、ヒドロキシカルボニルメチル基、１−ヒドロ
キシカルボニルエチル基、メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボ
ニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、ホル
ミル基、アセチル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピ
ルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｔ−ブチ
ルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカ
ルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボ
ニル基、エチルアミノカルボニル基、メチルスルホニル
基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカル
ボニル基、ベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｍ−ク
ロロベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｏ−メチルベ
ンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メチルベンジル
基およびｍ−トリフルオロメチルベンジル基などがあげ
られ、好ましくは水素原子、メチル基およびエチル基が
あげられる。
【００２１】Ｘとしては酸素原子および硫黄原子であ
る。Ｑとしては
る。Ｑとしては
【００２２】
【化６】
【００２３】
【化７】
【００２４】
【化８】
【００２５】があげられ、その置換基Ｙとしては弗素原
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−
ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、エトキ
シメチル基、２−エトキシエチル基、フルオロメチル
基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリクロロメチ
ル基、トリフルオロメチル基、１−クロロエチル基、２
−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、トリフルオ
ロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２−クロロエト
キシ基、３−クロロプロポキシ基、２−クロロ−１−メ
チルエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ
基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ
基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓ
ｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィ
ニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉｓｏ−プロピ
ルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉｓｏ
−ブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル
基、
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−
ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、エトキ
シメチル基、２−エトキシエチル基、フルオロメチル
基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリクロロメチ
ル基、トリフルオロメチル基、１−クロロエチル基、２
−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、トリフルオ
ロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２−クロロエト
キシ基、３−クロロプロポキシ基、２−クロロ−１−メ
チルエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ
基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ
基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓ
ｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィ
ニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉｓｏ−プロピ
ルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉｓｏ
−ブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル
基、
【００２６】ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、メチル
スルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスル
ホニル基、ｉｓｏ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチル
スルホニル基、ｉｓｏ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−
ブチルスルホニル基、アセチル基、エチルカルボニル
基、ｎ−プロピルカルボニル基、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル
基、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカ
ルボニル基、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−
ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
基、２−プロペニル基、２−プロペニルオキシ基、２−
メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ
基、２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピ
ニルオキシ基、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ
基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ｉ−プ
ロポキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、ヒドロ
キシカルボニルメチル基、１−（ヒドロキシカルボニ
ル）エチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシ
カルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エチ
ル基、ヒドロキシカルボニルメトキシ基、１−（ヒドロ
キシカルボニル）エトキシ基、メトキシカルボニルメト
キシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、１−（メトキ
シカルボニル）エトキシ基、メチルアミノ基、エチルア
ミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ
基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、アセチルアミノ基、メチルスルホニルアミノ
基、エチルスルホニルアミノ基、チオール基、シアノ
基、カルボキシ基、アミノ基および水酸基などがあげら
れる。
スルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスル
ホニル基、ｉｓｏ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチル
スルホニル基、ｉｓｏ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−
ブチルスルホニル基、アセチル基、エチルカルボニル
基、ｎ−プロピルカルボニル基、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル
基、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカ
ルボニル基、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−
ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
基、２−プロペニル基、２−プロペニルオキシ基、２−
メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ
基、２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピ
ニルオキシ基、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ
基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ｉ−プ
ロポキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、ヒドロ
キシカルボニルメチル基、１−（ヒドロキシカルボニ
ル）エチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシ
カルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エチ
ル基、ヒドロキシカルボニルメトキシ基、１−（ヒドロ
キシカルボニル）エトキシ基、メトキシカルボニルメト
キシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、１−（メトキ
シカルボニル）エトキシ基、メチルアミノ基、エチルア
ミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ
基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、アセチルアミノ基、メチルスルホニルアミノ
基、エチルスルホニルアミノ基、チオール基、シアノ
基、カルボキシ基、アミノ基および水酸基などがあげら
れる。
【００２７】本発明化合物は畑地、水田、非耕地用除草
剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法にお
いても使用できる。本発明化合物の除草剤としての対象
雑草としては、野生ソルガム、オオクサキビ、ジョンソ
ングラス、イヌビエ、メヒシバ、カラスムギ、オヒシ
バ、エノコログサ、スズメノテッポウ等のイネ科雑草、
ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘラオモダカ、オモ
ダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズガヤツリ、ホタル
イ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒルムシロ、キカシ
グサ、タイヌビエ等があげられる。
剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法にお
いても使用できる。本発明化合物の除草剤としての対象
雑草としては、野生ソルガム、オオクサキビ、ジョンソ
ングラス、イヌビエ、メヒシバ、カラスムギ、オヒシ
バ、エノコログサ、スズメノテッポウ等のイネ科雑草、
ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘラオモダカ、オモ
ダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズガヤツリ、ホタル
イ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒルムシロ、キカシ
グサ、タイヌビエ等があげられる。
【００２８】また、本発明化合物は植物生長調節剤とし
て植物の生長抑制を示し、かつ有用作物に対する薬害が
なく、その品質を落とさず、さらに残効性が長いという
特徴を有する。本発明化合物は重要作物である小麦、ト
ウモロコシ、大麦、大豆、イネ、棉、ビート、ソルガム
等に安全に使用できる化合物を含む。
て植物の生長抑制を示し、かつ有用作物に対する薬害が
なく、その品質を落とさず、さらに残効性が長いという
特徴を有する。本発明化合物は重要作物である小麦、ト
ウモロコシ、大麦、大豆、イネ、棉、ビート、ソルガム
等に安全に使用できる化合物を含む。
【００２９】また、本発明化合物は落葉剤（defoliant
）としても有用である。なお、式（１）で表される本
発明化合物は、Ｒ4 が水素原子の場合、次に示すように
互変異性体をとることが可能であり、本発明化合物は、
Ｒ4 が水素原子の場合、これらすべての形態を含むもの
である。
）としても有用である。なお、式（１）で表される本
発明化合物は、Ｒ4 が水素原子の場合、次に示すように
互変異性体をとることが可能であり、本発明化合物は、
Ｒ4 が水素原子の場合、これらすべての形態を含むもの
である。
【００３０】
【化９】
【００３１】本発明化合物の合成に関しては例えば次の
スキーム１〜５に示す方法で合成することができる。
（スキーム１〜５のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｘおよび
Ｑは前記と同様の意味を表し、Ｇ1 はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル基またはベンジル基を表し、ｒは０、１または２を表
す。）
スキーム１〜５に示す方法で合成することができる。
（スキーム１〜５のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｘおよび
Ｑは前記と同様の意味を表し、Ｇ1 はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル基またはベンジル基を表し、ｒは０、１または２を表
す。）
【００３２】
【化１０】
【００３３】（１）スキーム１は２−メルカプトピリミ
ジン誘導体ａにホルムアミド類ｆを反応させて２−アリ
ールアミノピリミジノン誘導体ｂ 1 を製造する方法を表
す。通常ａに対してｆ０．５〜２．０当量、好ましくは
０．８〜１．２当量を使用する。反応は通常溶媒を必要
とし、溶媒としてヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石
油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニ
トリル類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の第
三級アミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸
アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫
黄化合物類があげられ、好ましくは上記の脂肪族炭化水
素類、芳香族炭化水素類、酸アミド類、含硫黄化合物お
よびこれらの混合物があげられる。
ジン誘導体ａにホルムアミド類ｆを反応させて２−アリ
ールアミノピリミジノン誘導体ｂ 1 を製造する方法を表
す。通常ａに対してｆ０．５〜２．０当量、好ましくは
０．８〜１．２当量を使用する。反応は通常溶媒を必要
とし、溶媒としてヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石
油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニ
トリル類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の第
三級アミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸
アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫
黄化合物類があげられ、好ましくは上記の脂肪族炭化水
素類、芳香族炭化水素類、酸アミド類、含硫黄化合物お
よびこれらの混合物があげられる。
【００３４】通常ａに対して塩基０．５〜３．０当量、
好ましくは０．８〜１．５当量を用いる。塩基としてピ
リジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアリニ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ピリジン、１，４−ジアザビシクロ〔２．
２．２〕オクタン等の含窒素有機塩基、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ｎ−
ブチルリチウム、フェニルリチウム等の有機金属塩基が
あげられ、好ましくは水素化ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等の無機塩基があげられる。
好ましくは０．８〜１．５当量を用いる。塩基としてピ
リジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアリニ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ピリジン、１，４−ジアザビシクロ〔２．
２．２〕オクタン等の含窒素有機塩基、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ｎ−
ブチルリチウム、フェニルリチウム等の有機金属塩基が
あげられ、好ましくは水素化ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等の無機塩基があげられる。
【００３５】反応温度は通常−１０〜２００℃、好まし
くは室温から反応混合物の還流温度で行われる。反応時
間は通常１０分から９６時間、好ましくは３０分から４
８時間を要する。
くは室温から反応混合物の還流温度で行われる。反応時
間は通常１０分から９６時間、好ましくは３０分から４
８時間を要する。
【００３６】
【化１１】
【００３７】（２）スキーム２は２−メルカプトピリミ
ジン誘導体ａに芳香族アミン類ｇを反応させて２−アリ
ールアミノピリミジノン誘導体ｂ 2 を製造する方法を表
す。通常ａに対してｇ０．８当量から大過剰、好ましく
は１．０〜１０当量を使用する。反応は通常無溶媒で進
行するがスキーム１であげた溶媒および塩基を用いるこ
ともできる。
ジン誘導体ａに芳香族アミン類ｇを反応させて２−アリ
ールアミノピリミジノン誘導体ｂ 2 を製造する方法を表
す。通常ａに対してｇ０．８当量から大過剰、好ましく
は１．０〜１０当量を使用する。反応は通常無溶媒で進
行するがスキーム１であげた溶媒および塩基を用いるこ
ともできる。
【００３８】反応温度は−１０〜２５０℃で好ましくは
室温から反応混合物の還流温度で行なわれる。反応時間
は通常５分から７２時間を、好ましくは１０分から４８
時間を要する。
室温から反応混合物の還流温度で行なわれる。反応時間
は通常５分から７２時間を、好ましくは１０分から４８
時間を要する。
【００３９】
【化１２】
【００４０】（３）スキーム３は２−アリールアミノピ
リミジノン誘導体ｃの５−位をハロゲン化もしくはニト
ロ化する方法を表す。通常ｃに対してハロゲン化剤もし
くはニトロ化剤０．５〜５．０当量、好ましくは０．８
〜１．５当量を使用する。ハロゲン化剤としては例えば
弗素、塩素、臭素、沃素、スルフリルクロライドなどが
あげられ、ニトロ化剤としては例えば硝酸、硝酸銅、硝
酸イソアミル、窒素酸化物などがあげられる。
リミジノン誘導体ｃの５−位をハロゲン化もしくはニト
ロ化する方法を表す。通常ｃに対してハロゲン化剤もし
くはニトロ化剤０．５〜５．０当量、好ましくは０．８
〜１．５当量を使用する。ハロゲン化剤としては例えば
弗素、塩素、臭素、沃素、スルフリルクロライドなどが
あげられ、ニトロ化剤としては例えば硝酸、硝酸銅、硝
酸イソアミル、窒素酸化物などがあげられる。
【００４１】ハロゲン化は通常溶媒を必要とし、溶媒と
してヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等
の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、
塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合物、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等
のアルコール類、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の有機
酸、水およびこれらの混合物があげられ、好ましくは上
記の有機酸類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類およ
びこれらの混合物があげられる。
してヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等
の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、
塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合物、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等
のアルコール類、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の有機
酸、水およびこれらの混合物があげられ、好ましくは上
記の有機酸類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類およ
びこれらの混合物があげられる。
【００４２】反応温度は通常−３０〜２００℃、好まし
くは−１０℃から反応混合物の還流温度で行なわれる。
反応時間は５分から７２時間、好ましくは１０分から４
８時間を要する。ニトロ化は無溶媒でも進行するが、通
常溶媒を使用することによって促進される。溶媒として
ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化
メチレン等のハロゲン化炭化水素類、蟻酸、酢酸、プロ
ピオン酸等の有機酸、リン酸、硫酸、塩酸等の鉱酸およ
びこれらの混合物があげられ、好ましくは上記のハロゲ
ン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、有機酸類、鉱酸類
およびこれらの混合物があげられる。
くは−１０℃から反応混合物の還流温度で行なわれる。
反応時間は５分から７２時間、好ましくは１０分から４
８時間を要する。ニトロ化は無溶媒でも進行するが、通
常溶媒を使用することによって促進される。溶媒として
ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化
メチレン等のハロゲン化炭化水素類、蟻酸、酢酸、プロ
ピオン酸等の有機酸、リン酸、硫酸、塩酸等の鉱酸およ
びこれらの混合物があげられ、好ましくは上記のハロゲ
ン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、有機酸類、鉱酸類
およびこれらの混合物があげられる。
【００４３】反応温度は通常−５０〜２００℃、好まし
くは−２０℃から反応混合物の還流温度で行なわれる。
反応時間は５分から７２時間、好ましくは１０分から４
８時間を要する。
くは−２０℃から反応混合物の還流温度で行なわれる。
反応時間は５分から７２時間、好ましくは１０分から４
８時間を要する。
【００４４】
【化１３】
【００４５】（４）スキーム４は２−アリールアミノピ
リミジノン誘導体ｂ 2 に硫化剤を反応させ２−アリール
アミノピリミジン４−チオン誘導体ｅを製造する方法を
表す。通常ｂに対して硫化剤０．５〜２０当量、好まし
くは０．８〜１０当量を使用する。硫化剤としては五硫
化リン、〔２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−
１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−
ジスルフィド〕（ローソンズ（Lawesson's）試薬）など
があげられる。
リミジノン誘導体ｂ 2 に硫化剤を反応させ２−アリール
アミノピリミジン４−チオン誘導体ｅを製造する方法を
表す。通常ｂに対して硫化剤０．５〜２０当量、好まし
くは０．８〜１０当量を使用する。硫化剤としては五硫
化リン、〔２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−
１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−
ジスルフィド〕（ローソンズ（Lawesson's）試薬）など
があげられる。
【００４６】反応は無溶媒でも進行するが、通常溶媒を
使用することによって促進される。溶媒としてヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の第三級アミン類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合物、およ
びこれらの混合物があげられ、好ましくは上記の脂肪族
炭化水素類、芳香族炭化水素類、エーテル類、第三級ア
ミン類、含硫黄化合物およびこれらの混合物があげられ
る。
使用することによって促進される。溶媒としてヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の第三級アミン類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合物、およ
びこれらの混合物があげられ、好ましくは上記の脂肪族
炭化水素類、芳香族炭化水素類、エーテル類、第三級ア
ミン類、含硫黄化合物およびこれらの混合物があげられ
る。
【００４７】反応温度は通常０〜２００℃、好ましくは
室温から反応混合物の還流温度で行なわれる。反応時間
は通常５分から７２時間、好ましくは１０分から４８時
間を要する。
室温から反応混合物の還流温度で行なわれる。反応時間
は通常５分から７２時間、好ましくは１０分から４８時
間を要する。
【００４８】
【化１４】
【００４９】（５）スキーム５は２−アリールアミノピ
リミジノン誘導体ｂ 1 にアルキル化剤、アシル化剤、イ
ソシアネート類等親電子試剤を反応させ２−アリールア
ミノ基の窒素原子にＲ4 を置換する方法を表す。通常ｂ
1 に対して親電子試剤０．５〜１０当量、好ましくは
０．８〜５当量を使用する。親電子試剤としては、例え
ばジメチル硫酸、ジエチル硫酸等の硫酸アルキル類、塩
化メチル、臭化メチル、沃化メチル、塩化エチル、臭化
エチル、沃化エチル、沃化イソプロピル、臭化ノルマル
ブチル、ジフルオロブロムメタン、メトキシメチルクロ
ライド、エトキシメチルクロライド、２−メトキシエチ
ルクロライド等ハロゲン化アルキル類、アリルクロライ
ド、アリルブロマイド等ハロゲン化アルケニル類、プロ
パギルクロライド、プロパギルブロマイド等ハロゲン化
アルキニル類、クロロ酢酸、ブロモ酢酸、クロロ酢酸エ
チル、ブロモ酢酸メチル、α−クロロプロピオン酸、α
−ブロムプロピオン酸メチル等ハロゲン化有機酸および
ハロゲン化有機酸エステル類、蟻酸、酢酸等有機酸類、
無水酢酸、無水プロピオン酸等酸無水物類、アセチルク
ロライド、クロロ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル、メタ
ンスルホニルクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ルクロライド、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロライ
ド等の酸クロライド類、イソシアン酸メチル、イソシア
ン酸エチル、イソシアン酸イソプロピル等イソシアン酸
類、ベンジルクロライド、ベンジルブロマイド、ｏ−ク
ロロベンジルクロライド、ｐ−クロロベンジルクロライ
ド、ｐ−メチルベンジルブロマイド等ベンジルハライド
類などがあげられる。
リミジノン誘導体ｂ 1 にアルキル化剤、アシル化剤、イ
ソシアネート類等親電子試剤を反応させ２−アリールア
ミノ基の窒素原子にＲ4 を置換する方法を表す。通常ｂ
1 に対して親電子試剤０．５〜１０当量、好ましくは
０．８〜５当量を使用する。親電子試剤としては、例え
ばジメチル硫酸、ジエチル硫酸等の硫酸アルキル類、塩
化メチル、臭化メチル、沃化メチル、塩化エチル、臭化
エチル、沃化エチル、沃化イソプロピル、臭化ノルマル
ブチル、ジフルオロブロムメタン、メトキシメチルクロ
ライド、エトキシメチルクロライド、２−メトキシエチ
ルクロライド等ハロゲン化アルキル類、アリルクロライ
ド、アリルブロマイド等ハロゲン化アルケニル類、プロ
パギルクロライド、プロパギルブロマイド等ハロゲン化
アルキニル類、クロロ酢酸、ブロモ酢酸、クロロ酢酸エ
チル、ブロモ酢酸メチル、α−クロロプロピオン酸、α
−ブロムプロピオン酸メチル等ハロゲン化有機酸および
ハロゲン化有機酸エステル類、蟻酸、酢酸等有機酸類、
無水酢酸、無水プロピオン酸等酸無水物類、アセチルク
ロライド、クロロ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル、メタ
ンスルホニルクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ルクロライド、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロライ
ド等の酸クロライド類、イソシアン酸メチル、イソシア
ン酸エチル、イソシアン酸イソプロピル等イソシアン酸
類、ベンジルクロライド、ベンジルブロマイド、ｏ−ク
ロロベンジルクロライド、ｐ−クロロベンジルクロライ
ド、ｐ−メチルベンジルブロマイド等ベンジルハライド
類などがあげられる。
【００５０】反応は通常溶媒および塩基を用いスキーム
１であげた溶媒および塩基を用いることができる。反応
温度は通常−１０℃〜２００℃好ましくは０℃から反応
混合物の還流温度で行なわれる。反応時間は通常５分か
ら９５時間、好ましくは１０分から４８時間を要する。
１であげた溶媒および塩基を用いることができる。反応
温度は通常−１０℃〜２００℃好ましくは０℃から反応
混合物の還流温度で行なわれる。反応時間は通常５分か
ら９５時間、好ましくは１０分から４８時間を要する。
【００５１】なお出発原料である２−メルカプトピリミ
ジン誘導体ａは例えば次の反応式ａおよびｂにしたがっ
て製造できる。反応式ａ
ジン誘導体ａは例えば次の反応式ａおよびｂにしたがっ
て製造できる。反応式ａ
【００５２】
【化１５】
【００５３】（反応式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｇ1 およ
びｒは前記と同様の意味を表し、Ｇ2はＣ1 〜Ｃ4 アル
キル基またはフェニル基を表し、Ｒ3'はＣ1 〜Ｃ6 アル
キル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルキニ
ル基またはＣ3 〜Ｃ7 シクロアルキル基を表し、Ｈａｌ
はハロゲン原子を表す。但し、Ｒ1 がＣ1 〜Ｃ6 ハロア
ルキルオキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ3 〜Ｃ7
シクロアルキルオキシ基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニルオキシ
基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ6アルキ
ルチオ基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキルチオ基、Ｃ3 〜Ｃ
6 アルケニルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキルスルフィ
ニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルスルフィニル基、Ｃ3 〜Ｃ
7 シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニ
ルスルフィニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキルスルホニル
基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルスルホニル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シク
ロアルキルスルホニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニルスルホ
ニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキ
シ基またはハロゲン原子の場合を除く。）
びｒは前記と同様の意味を表し、Ｇ2はＣ1 〜Ｃ4 アル
キル基またはフェニル基を表し、Ｒ3'はＣ1 〜Ｃ6 アル
キル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルキニ
ル基またはＣ3 〜Ｃ7 シクロアルキル基を表し、Ｈａｌ
はハロゲン原子を表す。但し、Ｒ1 がＣ1 〜Ｃ6 ハロア
ルキルオキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ3 〜Ｃ7
シクロアルキルオキシ基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニルオキシ
基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ6アルキ
ルチオ基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキルチオ基、Ｃ3 〜Ｃ
6 アルケニルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキルスルフィ
ニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルスルフィニル基、Ｃ3 〜Ｃ
7 シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニ
ルスルフィニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキルスルホニル
基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルスルホニル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シク
ロアルキルスルホニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニルスルホ
ニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキ
シ基またはハロゲン原子の場合を除く。）
【００５４】反応式ｂ
【００５５】
【化１６】
【００５６】（反応式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｇ1 、
ｒ、Ｇ2 およびＨａｌは前記と同様の意味を表す。但
し、Ｒ1 がＣ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アル
キル基、Ｃ 3 〜Ｃ7 シクロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アル
ケニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
ル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ（Ｃ1 〜
Ｃ 4 ）アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキル（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル基、ジメチルアミノ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キル基またはジエチルアミノ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基
の場合を除き、Ｒ2 がハロゲン原子またはニトロ基の場
合を除き、さらにＲ 3 がアミノ基の場合を除く。） 本発明化合物を精製する必要が生じた場合には再結晶、
カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分
離、精製することができる。
ｒ、Ｇ2 およびＨａｌは前記と同様の意味を表す。但
し、Ｒ1 がＣ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アル
キル基、Ｃ 3 〜Ｃ7 シクロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アル
ケニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
ル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ（Ｃ1 〜
Ｃ 4 ）アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキル（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル基、ジメチルアミノ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キル基またはジエチルアミノ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基
の場合を除き、Ｒ2 がハロゲン原子またはニトロ基の場
合を除き、さらにＲ 3 がアミノ基の場合を除く。） 本発明化合物を精製する必要が生じた場合には再結晶、
カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分
離、精製することができる。
【００５７】なお、本発明に包含される化合物の中で不
斉炭素を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
（＋）体および（−）体が含まれる。また、幾何異性体
が存在する場合には、トランス体およびシス体が含まれ
る。以下に本発明化合物の合成例を参考例および実施例
として具体的に述べるが、本発明は、これらによって限
定されるものではない。
斉炭素を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
（＋）体および（−）体が含まれる。また、幾何異性体
が存在する場合には、トランス体およびシス体が含まれ
る。以下に本発明化合物の合成例を参考例および実施例
として具体的に述べるが、本発明は、これらによって限
定されるものではない。
【００５８】
〔参考例１〕 ３−メチル−２−メチルチオ−６−トリ
フルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの合成 ２−メルカプト−３−メチル−６−トリフルオロメ
チル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの合成
フルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの合成 ２−メルカプト−３−メチル−６−トリフルオロメ
チル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの合成
【００５９】
【化１７】
【００６０】４，４，４−トリフルオロ−３−アミノク
ロトン酸エチル１４ｇ（０．０７６mol ）を、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド５０mlに溶解し、５５％水素化ナ
トリウム３．３ｇを加えた。５℃以下で、その溶液中
に、メチルチオイソシアネート５ｇ（０．０６８mol）
を滴下した後、室温で一晩反応させた。
ロトン酸エチル１４ｇ（０．０７６mol ）を、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド５０mlに溶解し、５５％水素化ナ
トリウム３．３ｇを加えた。５℃以下で、その溶液中
に、メチルチオイソシアネート５ｇ（０．０６８mol）
を滴下した後、室温で一晩反応させた。
【００６１】反応終了後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドを減圧下で除去した後、その残留物を水に溶解させ
た。その水溶液を塩酸で酸性にし、析出した結晶をろ
過、水洗後、乾燥させて２−メルカプト−３−メチル−
６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン１
２．９ｇ（収率８１％）を得た。 ３−メチル−２−メチルチオ−６−トリフルオロメ
チル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの合成
ドを減圧下で除去した後、その残留物を水に溶解させ
た。その水溶液を塩酸で酸性にし、析出した結晶をろ
過、水洗後、乾燥させて２−メルカプト−３−メチル−
６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン１
２．９ｇ（収率８１％）を得た。 ３−メチル−２−メチルチオ−６−トリフルオロメ
チル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの合成
【００６２】
【化１８】
【００６３】２−メルカプト−３−メチル−６−トリフ
ルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン１０ｇ（０．
０４８mol ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０mlに
溶解し、炭酸カリウム７．２４ｇを加えた。５℃以下
で、その溶液中にヨウ化メチル７．４３ｇ（０．０５２
mol ）を滴下した後、室温で一晩反応させた。
ルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン１０ｇ（０．
０４８mol ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０mlに
溶解し、炭酸カリウム７．２４ｇを加えた。５℃以下
で、その溶液中にヨウ化メチル７．４３ｇ（０．０５２
mol ）を滴下した後、室温で一晩反応させた。
【００６４】反応終了後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドを減圧下で除去した後、その残留物を酢酸エチルに溶
解させた。その酢酸エチル溶液を水そして飽和食塩水で
洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチルを
減圧下で除去し白色結晶を得た。その結晶をヘキサン洗
浄することにより、目的化合物３−メチル−２−メチル
チオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノン７．８ｇ（収率７３％）を得た。
ドを減圧下で除去した後、その残留物を酢酸エチルに溶
解させた。その酢酸エチル溶液を水そして飽和食塩水で
洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチルを
減圧下で除去し白色結晶を得た。その結晶をヘキサン洗
浄することにより、目的化合物３−メチル−２−メチル
チオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノン７．８ｇ（収率７３％）を得た。
【００６５】〔参考例２〕 ６−メトキシ−３−メチル
−２−メチルチオ−４（３Ｈ）−ピリミジノンの合成 ６−ヒドロキシ−３−メチル−２−メチルチオ−４
（３Ｈ）−ピリミジノンの合成
−２−メチルチオ−４（３Ｈ）−ピリミジノンの合成 ６−ヒドロキシ−３−メチル−２−メチルチオ−４
（３Ｈ）−ピリミジノンの合成
【００６６】
【化１９】
【００６７】メタノール２５０ml中に、金属ナトリウム
１３．１ｇを溶解させた。そのメタノール溶液中にＮ−
メチルチオウレア２５ｇ（０．２８ mol）そしてマロン
酸ジメチル３８．５ｇ（０．２９ mol）を加えた後、還
流下で３時間反応させた。その後、１０℃以下で、その
溶液中にヨウ化メチル４１．３ｇ（０．２９ mol）を滴
下した後、室温で一晩反応させた。反応終了後、メタノ
ールを減圧下で除去した後、その残留物を水に溶解させ
た。その水溶液を塩酸で酸性にし、析出した結晶をろ
過、水洗後、乾燥させて６−ヒドロキシ−３−メチル−
２−メチルチオ−４（３Ｈ）−ピリミジノン４２．４ｇ
（収率８９％）を得た。
１３．１ｇを溶解させた。そのメタノール溶液中にＮ−
メチルチオウレア２５ｇ（０．２８ mol）そしてマロン
酸ジメチル３８．５ｇ（０．２９ mol）を加えた後、還
流下で３時間反応させた。その後、１０℃以下で、その
溶液中にヨウ化メチル４１．３ｇ（０．２９ mol）を滴
下した後、室温で一晩反応させた。反応終了後、メタノ
ールを減圧下で除去した後、その残留物を水に溶解させ
た。その水溶液を塩酸で酸性にし、析出した結晶をろ
過、水洗後、乾燥させて６−ヒドロキシ−３−メチル−
２−メチルチオ−４（３Ｈ）−ピリミジノン４２．４ｇ
（収率８９％）を得た。
【００６８】 ６−メトキシ−３−メチル−２−メチ
ルチオ−４（３Ｈ）−ピリミジノンの合成
ルチオ−４（３Ｈ）−ピリミジノンの合成
【００６９】
【化２０】
【００７０】６−ヒドロキシ−３−メチル−２−メチル
チオ−４（３Ｈ）−ピリミジノン１０ｇ（０．０５８ m
ol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlに溶解
し、炭酸カリウム４．４ｇを加えた。室温にて、その溶
液中にヨウ化メチル８．７ｇ（０．０６１ mol）を滴下
した後、５０℃で２時間反応させた。反応終了後、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧下で除去した後、その
残留物を酢酸エチルに溶解させた。その酢酸エチル溶液
を水そして飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、酢酸エチルを減圧下で除去したところ白色結
晶を得た。その結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄す
ることにより、目的化合物６−メトキシ−３−メチル−
２−メチルチオ−４（３Ｈ）−ピリミジノン５．５ｇ
（収率５１％）を得た。
チオ−４（３Ｈ）−ピリミジノン１０ｇ（０．０５８ m
ol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlに溶解
し、炭酸カリウム４．４ｇを加えた。室温にて、その溶
液中にヨウ化メチル８．７ｇ（０．０６１ mol）を滴下
した後、５０℃で２時間反応させた。反応終了後、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧下で除去した後、その
残留物を酢酸エチルに溶解させた。その酢酸エチル溶液
を水そして飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、酢酸エチルを減圧下で除去したところ白色結
晶を得た。その結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄す
ることにより、目的化合物６−メトキシ−３−メチル−
２−メチルチオ−４（３Ｈ）−ピリミジノン５．５ｇ
（収率５１％）を得た。
【００７１】〔実施例１〕 ２−（４−クロロ−２−フ
ルオロフェニル）アミノ−３−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１）
の合成
ルオロフェニル）アミノ−３−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１）
の合成
【００７２】
【化２１】
【００７３】３−メチル−２−メチルチオ−６−トリフ
ルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン１ｇ（４．４
６mmol）、４−クロロ−２−フルオロホルムアニリド
０．７３ｇ（４．２１mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド２０mlの混合溶液中に、６０％水素化ナトリウム
０．２０ｇを加え、５分間１００℃に加熱後、室温で一
晩反応させた。反応終了後、氷水を加えて酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水そして飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを減圧下除去し粗
生成物を得た。この粗生成物をジイソプロピルエーテル
で結晶化、洗浄することによって、目的化合物０．７ｇ
（収率４９％）を白色結晶として得た。
ルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン１ｇ（４．４
６mmol）、４−クロロ−２−フルオロホルムアニリド
０．７３ｇ（４．２１mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド２０mlの混合溶液中に、６０％水素化ナトリウム
０．２０ｇを加え、５分間１００℃に加熱後、室温で一
晩反応させた。反応終了後、氷水を加えて酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水そして飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを減圧下除去し粗
生成物を得た。この粗生成物をジイソプロピルエーテル
で結晶化、洗浄することによって、目的化合物０．７ｇ
（収率４９％）を白色結晶として得た。
【００７４】〔実施例２〕 ２−（４−クロロ−２−フ
ルオロフェニル）アミノ−３−エチル−６−トリフルオ
ロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−３）
の合成
ルオロフェニル）アミノ−３−エチル−６−トリフルオ
ロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−３）
の合成
【００７５】
【化２２】
【００７６】３−エチル−２−メチルチオ−６−トリフ
ルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン１ｇ（４．２
０mmol）、４−クロロ−２−フルオロホルムアニリド
０．７７ｇ（４．４４mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド２０mlの混合溶液中に、６０％水素化ナトリウム
０．２１ｇを加え、８０℃で３時間加熱した。反応終了
後、氷水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水そ
して飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
酢酸エチルを減圧下除去し粗生成物を得た。
ルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン１ｇ（４．２
０mmol）、４−クロロ−２−フルオロホルムアニリド
０．７７ｇ（４．４４mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド２０mlの混合溶液中に、６０％水素化ナトリウム
０．２１ｇを加え、８０℃で３時間加熱した。反応終了
後、氷水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水そ
して飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
酢酸エチルを減圧下除去し粗生成物を得た。
【００７７】この粗生成物を分取薄層クロマトグラフィ
ー（展開溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精
製することによって目的化合物０．１４ｇ（収率１０
％）を白色結晶として得た。 〔実施例３〕 ２−（３−ブロモ−２−メチルフェニ
ル）アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−７３）の合成
ー（展開溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精
製することによって目的化合物０．１４ｇ（収率１０
％）を白色結晶として得た。 〔実施例３〕 ２−（３−ブロモ−２−メチルフェニ
ル）アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−７３）の合成
【００７８】
【化２３】
【００７９】実施例１と同様にして、３−メチル−２−
メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン０．５ｇ（２．２３mmol）と３−ブロモ−２
−メチルホルムアニリド０．５ｇ（２．３４mmol）と
を、６０％水素化ナトリウム０．１ｇ存在下、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド５ml中で、５分間１００℃で加熱
後、室温で一晩反応させることによって、目的化合物
０．４０ｇ（収率５０％）を白色結晶として得た。
メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン０．５ｇ（２．２３mmol）と３−ブロモ−２
−メチルホルムアニリド０．５ｇ（２．３４mmol）と
を、６０％水素化ナトリウム０．１ｇ存在下、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド５ml中で、５分間１００℃で加熱
後、室温で一晩反応させることによって、目的化合物
０．４０ｇ（収率５０％）を白色結晶として得た。
【００８０】〔実施例４〕 ３−メチル−２−〔１−
（５，６，７，８−テトラハイドロ）ナフチル〕アミノ
−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物Ａ−７８）の合成
（５，６，７，８−テトラハイドロ）ナフチル〕アミノ
−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物Ａ−７８）の合成
【００８１】
【化２４】
【００８２】実施例１と同様にして、３−メチル−２−
メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン１ｇと１−ホルミルアミノ−５，６，７，８
−テトラハイドロナフタレン０．７４ｇとを６０％水素
化ナトリウム０．２ｇ存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド２０ml中で５分間１００℃で加熱後、室温で一晩
反応させることによって、目的化合物０．４６ｇ（収率
３４％）を白色結晶として得た。
メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン１ｇと１−ホルミルアミノ−５，６，７，８
−テトラハイドロナフタレン０．７４ｇとを６０％水素
化ナトリウム０．２ｇ存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド２０ml中で５分間１００℃で加熱後、室温で一晩
反応させることによって、目的化合物０．４６ｇ（収率
３４％）を白色結晶として得た。
【００８３】〔実施例５〕 ３−メチル−２−（１−ナ
フチル）アミノ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）
−ピリミジノン（化合物Ａ−２４）の合成
フチル）アミノ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）
−ピリミジノン（化合物Ａ−２４）の合成
【００８４】
【化２５】
【００８５】実施例１と同様にして３−メチル−２−メ
チルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリ
ミジノン１ｇと１−ホルミルアミノナフタレン０．７２
ｇとを６０％水素化ナトリウム０．２ｇ存在下、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド２０ml中で５分間１００℃で加
熱後、室温で一晩反応させることによって、目的化合物
１．０５ｇ（収率７８％）を白色結晶として得た。
チルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリ
ミジノン１ｇと１−ホルミルアミノナフタレン０．７２
ｇとを６０％水素化ナトリウム０．２ｇ存在下、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド２０ml中で５分間１００℃で加
熱後、室温で一晩反応させることによって、目的化合物
１．０５ｇ（収率７８％）を白色結晶として得た。
【００８６】〔実施例６〕 ３−メチル−２−〔２−
（３，５−ジクロロ）ピリジル〕アミノ−６−トリフル
オロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−８
３）の合成
（３，５−ジクロロ）ピリジル〕アミノ−６−トリフル
オロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−８
３）の合成
【００８７】
【化２６】
【００８８】３−メチル−２−メチルチオ−６−トリフ
ルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン０．５ｇ
（２．２３mmol）、２−アミノ−３，５−ジクロロピリ
ジン０．３８ｇ（２．２３mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５mlの混合物に６０％水素化ナトリウム０．
１８ｇ（４．４６mmol）を加え、５分間７０℃に加熱
後、室温で５時間反応させた。反応終了後、氷水を加え
て酢酸エチルで抽出し、水洗、飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧下留去
することにより粗生成物を得、これをジイソプロピルエ
ーテルで洗浄することによって目的化合物０．３３ｇ
（収率４３％）を淡黄色結晶として得た。
ルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン０．５ｇ
（２．２３mmol）、２−アミノ−３，５−ジクロロピリ
ジン０．３８ｇ（２．２３mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５mlの混合物に６０％水素化ナトリウム０．
１８ｇ（４．４６mmol）を加え、５分間７０℃に加熱
後、室温で５時間反応させた。反応終了後、氷水を加え
て酢酸エチルで抽出し、水洗、飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧下留去
することにより粗生成物を得、これをジイソプロピルエ
ーテルで洗浄することによって目的化合物０．３３ｇ
（収率４３％）を淡黄色結晶として得た。
【００８９】〔実施例７〕 ５−クロロ−２−（４−ク
ロロ−２−フルオロフェニル）アミノ−３−メチル−６
−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化
合物Ａ−２１）の合成
ロロ−２−フルオロフェニル）アミノ−３−メチル−６
−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化
合物Ａ−２１）の合成
【００９０】
【化２７】
【００９１】実施例１で合成した２−（４−クロロ−２
−フルオロフェニル）アミノ−３−メチル−６−トリフ
ルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン０．３０ｇ
（０．９３mmol）を酢酸３mlに溶解し、スルフリルクロ
ライド０．０７ml（０．９３mmol）を滴下して２時間反
応させた。氷水に反応液を注ぎ析出した結晶をろ過して
粗生成物を得た。これを分取薄層クロマトグラフィー
（ヘキサン−酢酸エチル，３：１）で精製することによ
って目的化合物０．２１ｇ（収率７０％）を白色結晶と
して得た。
−フルオロフェニル）アミノ−３−メチル−６−トリフ
ルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン０．３０ｇ
（０．９３mmol）を酢酸３mlに溶解し、スルフリルクロ
ライド０．０７ml（０．９３mmol）を滴下して２時間反
応させた。氷水に反応液を注ぎ析出した結晶をろ過して
粗生成物を得た。これを分取薄層クロマトグラフィー
（ヘキサン−酢酸エチル，３：１）で精製することによ
って目的化合物０．２１ｇ（収率７０％）を白色結晶と
して得た。
【００９２】〔実施例８〕 ３−メチル−２−（１−ナ
フチル）アミノ−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−ピリ
ミジン−４−チオン（化合物Ａ−８８）の合成
フチル）アミノ−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−ピリ
ミジン−４−チオン（化合物Ａ−８８）の合成
【００９３】
【化２８】
【００９４】実施例５で合成した３−メチル−２−（１
−ナフチル）アミノ−６−トリフルオロメチル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン３．０ｇ（９．４mmol）、ピリジン
４１ml、五硫化リン４．２ｇ（１８．８mmol）の混合物
を１６時間加熱還流した。反応後、ピリジンを減圧下留
去し、酢酸エチルに溶解させた。希塩酸、水、飽和食塩
水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを
減圧下留去し粗生成物を得た。これをジイソプロピルエ
ーテルで洗浄することによって目的化合物２．４ｇ（収
率７７％）を黄色結晶として得た。
−ナフチル）アミノ−６−トリフルオロメチル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン３．０ｇ（９．４mmol）、ピリジン
４１ml、五硫化リン４．２ｇ（１８．８mmol）の混合物
を１６時間加熱還流した。反応後、ピリジンを減圧下留
去し、酢酸エチルに溶解させた。希塩酸、水、飽和食塩
水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを
減圧下留去し粗生成物を得た。これをジイソプロピルエ
ーテルで洗浄することによって目的化合物２．４ｇ（収
率７７％）を黄色結晶として得た。
【００９５】〔実施例９〕 ２−（３−ヨード−２−メ
チルフェニル）アミノ−３−メチル−６−ペンタフルオ
ロエチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１０
５）の合成
チルフェニル）アミノ−３−メチル−６−ペンタフルオ
ロエチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１０
５）の合成
【００９６】
【化２９】
【００９７】実施例１と同様にして、３−メチル−２−
メチルチオ−６−ペンタフルオロエチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノン０．５ｇ（１．８２mmol）と３−ヨード−
２−メチル−ホルムアニリド０．３９ｇ（１．８２mmo
l）とを、６０％水素化ナトリウム０．０８ｇ存在下、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ml中で、５分間１００
℃で加熱後、室温で一晩反応させることによって、目的
化合物０．１４ｇ（収率１９％）を白色結晶として得
た。
メチルチオ−６−ペンタフルオロエチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノン０．５ｇ（１．８２mmol）と３−ヨード−
２−メチル−ホルムアニリド０．３９ｇ（１．８２mmo
l）とを、６０％水素化ナトリウム０．０８ｇ存在下、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ml中で、５分間１００
℃で加熱後、室温で一晩反応させることによって、目的
化合物０．１４ｇ（収率１９％）を白色結晶として得
た。
【００９８】〔実施例１０〕 ２−（３−アリルオキシ
−２−メチルフェニル）アミノ−３−メチル−６−トリ
フルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ
−１１９）の合成
−２−メチルフェニル）アミノ−３−メチル−６−トリ
フルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ
−１１９）の合成
【００９９】
【化３０】
【０１００】実施例１と同様にして、３−メチル−２−
メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン０．５ｇ（２．２３mmol）と３−アリルオキ
シ−２−メチルホルムアニリド０．４５ｇ（２．３６mm
ol）とを、６０％水素化ナトリウム０．１ｇ存在下、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ml中で、５分間１００
℃で加熱後、室温で一晩反応させることによって、目的
化合物０．４８ｇ（収率６３％）を白色結晶として得
た。
メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン０．５ｇ（２．２３mmol）と３−アリルオキ
シ−２−メチルホルムアニリド０．４５ｇ（２．３６mm
ol）とを、６０％水素化ナトリウム０．１ｇ存在下、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ml中で、５分間１００
℃で加熱後、室温で一晩反応させることによって、目的
化合物０．４８ｇ（収率６３％）を白色結晶として得
た。
【０１０１】〔実施例１１〕 ３−メチル−２−（２−
メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）アミノ−６
−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化
合物Ａ−１２１）の合成
メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）アミノ−６
−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化
合物Ａ−１２１）の合成
【０１０２】
【化３１】
【０１０３】実施例１と同様にして、３−メチル−２−
メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン０．５ｇ（２．２３mmol）と２−メチル−３
−トリフルオロメチルホルムアニリド０．４８ｇ（２．
３６mmol）とを、６０％水素化ナトリウム０．１ｇ存在
下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ml中で、５分間１
００℃で加熱後、室温で一晩反応させることによって、
目的化合物０．３２ｇ（収率４１％）を白色結晶として
得た。
メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン０．５ｇ（２．２３mmol）と２−メチル−３
−トリフルオロメチルホルムアニリド０．４８ｇ（２．
３６mmol）とを、６０％水素化ナトリウム０．１ｇ存在
下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ml中で、５分間１
００℃で加熱後、室温で一晩反応させることによって、
目的化合物０．３２ｇ（収率４１％）を白色結晶として
得た。
【０１０４】〔実施例１２〕 ２−（３−ヨード−２−
メチルフェニル）アミノ−３−メチル−６−プロピル−
４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１２４）の合成
メチルフェニル）アミノ−３−メチル−６−プロピル−
４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１２４）の合成
【０１０５】
【化３２】
【０１０６】３−ヨード−２−メチルホルムアニリド
０．６９ｇ（２．６４mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド５ml溶液中に、６０％水素化ナトリウム０．１２
ｇ、さらに３−メチル−２−メチルチオ−６−プロピル
−４（３Ｈ）−ピリミジノン０．５ｇ（２．５３mmol）
を加え、８０℃で６時間反応させた。反応終了後、氷水
を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水そして飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エ
チルを減圧下除去し粗生成物を得た。この粗生成物を分
取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝１：１）で精製することによって目的化合物
０．２ｇ（収率２１％）を淡黄色結晶として得た。
０．６９ｇ（２．６４mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド５ml溶液中に、６０％水素化ナトリウム０．１２
ｇ、さらに３−メチル−２−メチルチオ−６−プロピル
−４（３Ｈ）−ピリミジノン０．５ｇ（２．５３mmol）
を加え、８０℃で６時間反応させた。反応終了後、氷水
を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水そして飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エ
チルを減圧下除去し粗生成物を得た。この粗生成物を分
取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝１：１）で精製することによって目的化合物
０．２ｇ（収率２１％）を淡黄色結晶として得た。
【０１０７】〔実施例１３〕 ２−（３−ブロモ−２−
メチルフェニル）アミノ−３−メチル−６−ｉ−プロピ
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１２５）の
合成
メチルフェニル）アミノ−３−メチル−６−ｉ−プロピ
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１２５）の
合成
【０１０８】
【化３３】
【０１０９】実施例１２と同様にして、３−メチル−２
−メチルチオ−６−ｉ−プロピル−４（３Ｈ）−ピリミ
ジノン０．５ｇ（２．５３mmol）と３−ブロモ−２−メ
チルホルムアニリド０．６９ｇ（２．６４mmol）とを、
６０％水素化ナトリウム０．１２ｇ存在下、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド５ml中で、４時間１２０℃で反応さ
せることによって、目的物０．３０ｇ（収率３１％）を
白色結晶として得た。
−メチルチオ−６−ｉ−プロピル−４（３Ｈ）−ピリミ
ジノン０．５ｇ（２．５３mmol）と３−ブロモ−２−メ
チルホルムアニリド０．６９ｇ（２．６４mmol）とを、
６０％水素化ナトリウム０．１２ｇ存在下、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド５ml中で、４時間１２０℃で反応さ
せることによって、目的物０．３０ｇ（収率３１％）を
白色結晶として得た。
【０１１０】〔実施例１４〕 ６−ｔ−ブチル−２−
（３−ヨード−２−メチルフェニル）アミノ−３−メチ
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１３１）の
合成
（３−ヨード−２−メチルフェニル）アミノ−３−メチ
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１３１）の
合成
【０１１１】
【化３４】
【０１１２】実施例１２と同様にして、６−ｔ−ブチル
−３−メチル−２−メチルチオ−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノン０．８２ｇ（３．８７mmol）と３−ヨード−２−メ
チルホルムアニリド１ｇ（３．８３mmol）とを、６０％
水素化ナトリウム０．１７ｇ存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１０ml中で、９時間１００℃で反応させる
ことによって、目的物０．５０ｇ（収率３３％）を白色
結晶として得た。
−３−メチル−２−メチルチオ−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノン０．８２ｇ（３．８７mmol）と３−ヨード−２−メ
チルホルムアニリド１ｇ（３．８３mmol）とを、６０％
水素化ナトリウム０．１７ｇ存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１０ml中で、９時間１００℃で反応させる
ことによって、目的物０．５０ｇ（収率３３％）を白色
結晶として得た。
【０１１３】〔実施例１５〕 ２−（３−ブロモ−２−
メチルフェニル）アミノ−６−メトキシメチル−３−メ
チル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１３２）
の合成
メチルフェニル）アミノ−６−メトキシメチル−３−メ
チル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１３２）
の合成
【０１１４】
【化３５】
【０１１５】実施例１２と同様にして、６−メトキシメ
チル−３−メチル−２−メチルチオ−４（３Ｈ）−ピリ
ミジノン０．９８ｇ（４．９０mmol）と３−ブロモ−２
−メチルホルムアニリド１ｇ（４．６７mmol）とを、６
０％水素化ナトリウム０．２１ｇ存在下、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１０ml中で、７時間１００℃で反応さ
せることによって、目的物０．８６ｇ（収率５２％）を
白色結晶として得た。
チル−３−メチル−２−メチルチオ−４（３Ｈ）−ピリ
ミジノン０．９８ｇ（４．９０mmol）と３−ブロモ−２
−メチルホルムアニリド１ｇ（４．６７mmol）とを、６
０％水素化ナトリウム０．２１ｇ存在下、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１０ml中で、７時間１００℃で反応さ
せることによって、目的物０．８６ｇ（収率５２％）を
白色結晶として得た。
【０１１６】〔実施例１６〕 ２−（５−インダニル）
アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１３６）および２−
（４−インダニル）アミノ−３−メチル−６−トリフル
オロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１
３７）の合成
アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１３６）および２−
（４−インダニル）アミノ−３−メチル−６−トリフル
オロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１
３７）の合成
【０１１７】
【化３６】
【０１１８】実施例１と同様にして、３−メチル−２−
メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン２．２４ｇ（１０mmol）と４−ホルミルアミ
ノインダンと５−ホルミルアミノインダンの混合物（約
１：１）１．６ｇとを６０％水素化ナトリウム０．４２
ｇ存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ml中で一
晩室温で反応させることによって２つの目的化合物の混
合物１．９ｇを白色結晶として得た。この混合物を分取
液クロマトグラフィー（逆相系；５０％アセトニトリル
水溶液）で分取することで２−（５−インダニル）アミ
ノ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）
−ピリミジノン０．８５ｇおよび２−（４−インダニ
ル）アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン０．８２ｇをともに白色結晶と
して得た。
メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン２．２４ｇ（１０mmol）と４−ホルミルアミ
ノインダンと５−ホルミルアミノインダンの混合物（約
１：１）１．６ｇとを６０％水素化ナトリウム０．４２
ｇ存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ml中で一
晩室温で反応させることによって２つの目的化合物の混
合物１．９ｇを白色結晶として得た。この混合物を分取
液クロマトグラフィー（逆相系；５０％アセトニトリル
水溶液）で分取することで２−（５−インダニル）アミ
ノ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）
−ピリミジノン０．８５ｇおよび２−（４−インダニ
ル）アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン０．８２ｇをともに白色結晶と
して得た。
【０１１９】〔実施例１７〕 ２−（２−フルオロ−３
−トリフルオロメチルフェニル）アミノ−３−メチル−
６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物Ａ−１０２）の合成
−トリフルオロメチルフェニル）アミノ−３−メチル−
６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物Ａ−１０２）の合成
【０１２０】
【化３７】
【０１２１】実施例１と同様にして、３−メチル−２−
メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン４．６ｇ（２０．５mmol）と２−フルオロ−
３−トリフルオロメチルホルムアニリド３．５５ｇ（１
７．１mmol）とを、５５％水素化ナトリウム０．８３ｇ
存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５ml中で、３
０分間１００℃で加熱後、室温で一晩反応させることに
よって、目的化合物１．７６ｇ（収率２９％）を白色結
晶として得た。
メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン４．６ｇ（２０．５mmol）と２−フルオロ−
３−トリフルオロメチルホルムアニリド３．５５ｇ（１
７．１mmol）とを、５５％水素化ナトリウム０．８３ｇ
存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５ml中で、３
０分間１００℃で加熱後、室温で一晩反応させることに
よって、目的化合物１．７６ｇ（収率２９％）を白色結
晶として得た。
【０１２２】〔実施例１８〕 ２−〔Ｎ−（２−フルオ
ロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチル〕
アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ｂ−７）の合成
ロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチル〕
アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ｂ−７）の合成
【０１２３】
【化３８】
【０１２４】２−（２−フルオロ−３−トリフルオロメ
チルフェニル）アミノ−３−メチル−６−トリフルオロ
メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン０．６７ｇ（１．８
９mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３mlに溶解
し、炭酸カリウム０．７９ｇ（５．７２mmol）を加え
た。その溶液中にジメチル硫酸０．５４ml（５．７１mm
ol）を滴下した後、室温で７日間反応させた。反応終了
後、氷水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、
飽和炭酸水素ナトリウム水そして飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを減圧下除去
し粗生成物を得た。この粗生成物を分取薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）で精製することによって目的化合物０．２０ｇ（収
率２９％）を白色結晶として得た。
チルフェニル）アミノ−３−メチル−６−トリフルオロ
メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン０．６７ｇ（１．８
９mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３mlに溶解
し、炭酸カリウム０．７９ｇ（５．７２mmol）を加え
た。その溶液中にジメチル硫酸０．５４ml（５．７１mm
ol）を滴下した後、室温で７日間反応させた。反応終了
後、氷水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、
飽和炭酸水素ナトリウム水そして飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを減圧下除去
し粗生成物を得た。この粗生成物を分取薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）で精製することによって目的化合物０．２０ｇ（収
率２９％）を白色結晶として得た。
【０１２５】〔実施例１９〕 ２−〔Ｎ−エチル−Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）〕アミノ−３−
メチル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミ
ジノン（化合物Ｂ−２）の合成
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）〕アミノ−３−
メチル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミ
ジノン（化合物Ｂ−２）の合成
【０１２６】
【化３９】
【０１２７】２−（４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン０．５ｇ（１．５６mmol）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶解し、５５％水
素化ナトリウム０．０８ｇを加えた。５℃以下で、その
溶液中にヨウ化エチル０．２７ｇ（１．７３mmol）を滴
下した後、７０℃で６時間反応させた。反応終了後、氷
水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水そして飽
和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢
酸エチルを減圧下除去し粗生成物を得た。この粗生成物
を分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝５：１）で精製することによって目的
化合物０．３ｇ（収率５５％）を粘性オイルとして得
た。
ル）アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン０．５ｇ（１．５６mmol）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶解し、５５％水
素化ナトリウム０．０８ｇを加えた。５℃以下で、その
溶液中にヨウ化エチル０．２７ｇ（１．７３mmol）を滴
下した後、７０℃で６時間反応させた。反応終了後、氷
水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水そして飽
和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢
酸エチルを減圧下除去し粗生成物を得た。この粗生成物
を分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝５：１）で精製することによって目的
化合物０．３ｇ（収率５５％）を粘性オイルとして得
た。
【０１２８】〔実施例２０〕 ２−〔Ｎ−（３−ブロモ
−２−メチルフェニル）−Ｎ−メチル〕アミノ−３−メ
チル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノン（化合物Ｂ−６）の合成
−２−メチルフェニル）−Ｎ−メチル〕アミノ−３−メ
チル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノン（化合物Ｂ−６）の合成
【０１２９】
【化４０】
【０１３０】実施例１８と同様にして、２−（３−ブロ
モ−２−メチルフェニル）アミノ−３−メチル−６−ト
リフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン０．６０
ｇ（１．６６mmol）とジメチル硫酸０．４７ml（４．９
７mmol）とを、炭酸カリウム０．６９ｇ（４．９７mmo
l）存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ml中で、
室温で４日間反応させることによって、目的化合物０．
４３ｇ（収率６９％）を黄色オイルとして得た。
モ−２−メチルフェニル）アミノ−３−メチル−６−ト
リフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン０．６０
ｇ（１．６６mmol）とジメチル硫酸０．４７ml（４．９
７mmol）とを、炭酸カリウム０．６９ｇ（４．９７mmo
l）存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ml中で、
室温で４日間反応させることによって、目的化合物０．
４３ｇ（収率６９％）を黄色オイルとして得た。
【０１３１】〔実施例２１〕 ２−（３−クロロ−２，
４−ジフルオロフェニル）アミノ−３−メチル−６−ト
リフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物
Ａ−１６４）の合成
４−ジフルオロフェニル）アミノ−３−メチル−６−ト
リフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物
Ａ−１６４）の合成
【０１３２】
【化４１】
【０１３３】実施例１と同様にして、３−メチル−２−
メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン１．２９ｇ（５．７６mmol）と３−クロロ−
２，４−ジフルオロホルムアニリド１ｇ（５．２２mmo
l）を、６０％水素化ナトリウム０．２３ｇ存在下、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ml中で、２０分間８
０℃で加熱後、室温で一晩反応させることによって、目
的化合物０．５６ｇ（収率３２％）を白色結晶として得
た。
メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン１．２９ｇ（５．７６mmol）と３−クロロ−
２，４−ジフルオロホルムアニリド１ｇ（５．２２mmo
l）を、６０％水素化ナトリウム０．２３ｇ存在下、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ml中で、２０分間８
０℃で加熱後、室温で一晩反応させることによって、目
的化合物０．５６ｇ（収率３２％）を白色結晶として得
た。
【０１３４】〔実施例２２〕 ２−〔Ｎ−（３−クロロ
−２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル〕アミノ
−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノン（化合物Ｂ−２６）の合成
−２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル〕アミノ
−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノン（化合物Ｂ−２６）の合成
【０１３５】
【化４２】
【０１３６】実施例１８と同様にして、２−（３−クロ
ロ−２，４−ジフルオロフェニル）アミノ−３−メチル
−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
０．４５ｇ（１．３３mmol）とジメチル硫酸１．２６ml
（１３．３mmol）とを、炭酸カリウム１．８４ｇ（１
３．３mmol）存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４
ml中で、室温で６日間反応させることによって、目的化
合物０．２６ｇ（収率５５％）を透明オイルとして得
た。その後、室温で固化し、白色結晶を得た。 〔実施例２３〕 ２−（３−ブロモ−２，４−ジフルオ
ロフェニル）アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメ
チル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１７７）
の合成
ロ−２，４−ジフルオロフェニル）アミノ−３−メチル
−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
０．４５ｇ（１．３３mmol）とジメチル硫酸１．２６ml
（１３．３mmol）とを、炭酸カリウム１．８４ｇ（１
３．３mmol）存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４
ml中で、室温で６日間反応させることによって、目的化
合物０．２６ｇ（収率５５％）を透明オイルとして得
た。その後、室温で固化し、白色結晶を得た。 〔実施例２３〕 ２−（３−ブロモ−２，４−ジフルオ
ロフェニル）アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメ
チル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物Ａ−１７７）
の合成
【０１３７】
【化４３】
【０１３８】３−ブロモ−２，４−ジフルオロアニリン
０．５３ｇ（２．２５mmol）とＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０mlの溶液中に、６０％水素化ナトリウム０．
１５ｇを加え、室温で２０分間攪拌した後、３−メチル
−２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン０．８ｇ（３．５７mmol）を加え、
８０℃で４時間反応させた。反応終了後、氷水を加えて
酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水そして飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、酢酸エチルを減圧下除去し、粗生成物を得た。
この粗生成物をヘキサンで結晶化、洗浄することによっ
て、目的化合物０．７７ｇ（収率８９％）を白色結晶と
して得た。 〔実施例２４〕 ２−〔Ｎ−（３−ブロモ−２，４−ジ
フルオロフェニル）−Ｎ−メチル〕アミノ−３−メチル
−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物Ｂ−３７）の合成
０．５３ｇ（２．２５mmol）とＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０mlの溶液中に、６０％水素化ナトリウム０．
１５ｇを加え、室温で２０分間攪拌した後、３−メチル
−２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン０．８ｇ（３．５７mmol）を加え、
８０℃で４時間反応させた。反応終了後、氷水を加えて
酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水そして飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、酢酸エチルを減圧下除去し、粗生成物を得た。
この粗生成物をヘキサンで結晶化、洗浄することによっ
て、目的化合物０．７７ｇ（収率８９％）を白色結晶と
して得た。 〔実施例２４〕 ２−〔Ｎ−（３−ブロモ−２，４−ジ
フルオロフェニル）−Ｎ−メチル〕アミノ−３−メチル
−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
（化合物Ｂ−３７）の合成
【０１３９】
【化４４】
【０１４０】実施例１８と同様にして、２−（３−ブロ
モ−２，４−ジフルオロフェニル）アミノ−３−メチル
−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
０．４４ｇ（１．１５mmol）とジメチル硫酸１．６２ml
（１７．１mmol）とを、炭酸カリウム２．３７ｇ（１
７．１mmol）存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５
ml中で、室温で４日間反応させることによって、目的化
合物０．２６ｇ（収率５７％）を白色結晶として得た。
モ−２，４−ジフルオロフェニル）アミノ−３−メチル
−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
０．４４ｇ（１．１５mmol）とジメチル硫酸１．６２ml
（１７．１mmol）とを、炭酸カリウム２．３７ｇ（１
７．１mmol）存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５
ml中で、室温で４日間反応させることによって、目的化
合物０．２６ｇ（収率５７％）を白色結晶として得た。
【０１４１】前記スキームあるいは実施例に準じて合成
した本発明化合物を前記実施例で合成した化合物も含め
て、構造式を第１−Ａ表および第１−Ｂ表に、物性を第
２表に示す。 〔第１−Ａ表〕
した本発明化合物を前記実施例で合成した化合物も含め
て、構造式を第１−Ａ表および第１−Ｂ表に、物性を第
２表に示す。 〔第１−Ａ表〕
【０１４２】
【化４５】
【０１４３】
【表１】 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｑ ─────────────────────────────────── Ａ−１ ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Ｆ−４−Cl−Ph Ａ−２ ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ４−Cl−Ph Ａ−３ ＣＦ3 Ｈ Ｅｔ Ｏ ２−Ｆ−４−Cl−Ph Ａ−４ ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ３−Cl−Ph Ａ−５ ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Me−Ph Ａ−６ ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ３−Me−Ph Ａ−７ ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ４−Me−Ph Ａ−８ ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−OMe −Ph Ａ−９ ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ３−OMe −Ph Ａ−10 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ４−OMe −Ph Ａ−11 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Cl−Ph Ａ−12 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−CF3 −Ph Ａ−13 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ３−CF3 −Ph Ａ−14 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Ｆ−Ph Ａ−15 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ４−CF3 −Ph Ａ−16 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,6 −Cl2 −Ph Ａ−17 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,6 −Me2 −Ph Ａ−18 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Ｅｔ−Ph Ａ−19 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Br−Ph Ａ−20 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Ｉ−Ph Ａ−21 ＣＦ3 Cl Ｍｅ Ｏ ２−Ｆ−４−Cl−Ph Ａ−22 ＣＦ3 Br Ｍｅ Ｏ ２−Ｆ−４−Cl−Ph Ａ−23 ＣＦ3 Ｉ Ｍｅ Ｏ ２−Ｆ−４−Cl−Ph ───────────────────────────────────
【０１４４】
【表２】 〔第１−Ａ表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｑ ─────────────────────────────────── Ａ−24 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ Ｑ３ Ａ−25 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,6 −F2−Ph Ａ−26 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−COMe−Ph Ａ−27 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,4 −Me2 −Ph Ａ−28 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Me−４−OMe −Ph Ａ−29 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Cl−４−Me−Ph Ａ−30 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Cl−４−Ｆ−Ph Ａ−31 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Me−４−Ｆ−Ph Ａ−32 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Ｆ−４−Me−Ph Ａ−33 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,4 −Cl2 −Ph Ａ−34 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 3,4 −(OMe)2−Ph Ａ−35 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,3 −Me2 −Ph Ａ−36 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,5 −Me2 −Ph Ａ−37 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,3 −Cl2 −Ph Ａ−38 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,5 −Cl2 −Ph Ａ−39 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 3,4 −Me2 −Ph Ａ−40 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Me−３−Cl−Ph Ａ−41 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2 −Me−５−Cl−Ph Ａ−42 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Cl−５−Me−Ph Ａ−43 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Br−４−Me−Ph Ａ−44 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-F-4-Cl-5-Br-Ph Ａ−45 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ４−OEt −Ph ───────────────────────────────────
【０１４５】
【表３】 〔第１−Ａ表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｑ ─────────────────────────────────── Ａ−46 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ４−OPro-i−Ph Ａ−47 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ４−OCF3−Ph Ａ−48 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 3,5 −(OMe)2−Ph Ａ−49 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 3,4,5 −(OMe)3−Ph Ａ−50 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,5 −F2−Ph Ａ−51 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,4 −F2−Ph Ａ−52 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,4 −(OMe)2−Ph Ａ−53 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ４−SMe −Ph Ａ−54 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ３−Cl−４−OMe −Ph Ａ−55 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−OMe −５−Cl−Ph Ａ−56 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Ｆ−４−Br−Ph Ａ−57 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ４−CO2Et −Ph Ａ−58 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−CN−Ph Ａ−59 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ３−CN−Ph Ａ−60 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ４−CN−Ph Ａ−61 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 3,4 −F2−Ph Ａ−63 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,4,5 −Cl3 −Ph Ａ−64 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−SMe −Ph Ａ−65 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ３−SMe −Ph Ａ−66 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,4 −Br2 −Ph Ａ−67 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Br−４−Ｆ−Ph ───────────────────────────────────
【０１４６】
【表４】 〔第１−Ａ表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｑ ─────────────────────────────────── Ａ−68 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Br−４−Cl−Ph Ａ−69 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Ｆ−４−Ｉ−Ph Ａ−70 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Cl−４−Ｉ−Ph Ａ−71 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,3,4 −Cl3 −Ph Ａ−72 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,3 −F2−Ph Ａ−73 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Me−３−Br−Ph Ａ−74 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Cl−４−Br−Ph Ａ−75 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Me−３−Ｆ−Ph Ａ−76 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−OMe −３−Ｆ−Ph Ａ−77 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ４−Cl−Ｑ３ Ａ−78 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ Ｑ５ Ａ−79 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Cl−Ｑ２４ Ａ−80 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ５−Cl−Ｑ２３ Ａ−81 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ３−Me−Ｑ２３ Ａ−82 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ５−Me−Ｑ２３ Ａ−83 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 3,5 −Cl2 −Ｑ２３ Ａ−84 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Me−４−Ｉ−Ph Ａ−85 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Br−４−CF3 −Ph Ａ−86 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Br−４-Bu-t −Ph Ａ−87 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ６−OMe −Ｑ２４ Ａ−88 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｓ Ｑ３ Ａ−89 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Pro-i −Ph ───────────────────────────────────
【０１４７】
【表５】 〔第１−Ａ表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｑ ─────────────────────────────────── Ａ−90 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Pro −Ph Ａ−91 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Br−３−Me−Ph Ａ−92 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Ｉ−３−Me−Ph Ａ−93 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Me−３−OMe −Ph Ａ−94 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Me−３−Ｉ−Ph Ａ−95 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Cl−３−Me−Ph Ａ−96 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,3 −Br2 −Ph Ａ−97 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ３−Br−Ph Ａ−98 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−OMe −３−Cl−Ph Ａ−99 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−OEt −３−Cl−Ph Ａ−100 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−OMe −３−Me−Ph Ａ−101 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Me−３−OEt −Ph Ａ−102 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−F −３−CF3 −Ph Ａ−103 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ ２−Me−３−OPro-i−Ph Ａ−104 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −OPro−Ph Ａ−105 Ｃ2 Ｆ5 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −I −Ph Ａ−106 Ｃ2 Ｆ5 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −Br−Ph Ａ−107 ＣＦ3 Ｈ ａｌｌ Ｏ 2−Me−3 −Cl−Ph Ａ−108 ＣＦ3 Ｈ ａｌｌ Ｏ 3−CF3 −Ph Ａ−109 ＣＦ3 Ｈ ａｌｌ Ｏ 2−Me−Ph Ａ−110 ＣＦ3 Ｈ ａｌｌ Ｏ 4−OMe −Ph Ａ−111 Ｅｔ Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −I −Ph ───────────────────────────────────
【０１４８】
【表６】 〔第１−Ａ表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｑ ─────────────────────────────────── Ａ−112 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −CO2Me −Ph Ａ−113 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −NMe2−Ph Ａ−114 ＣＦ3 Ｈ ｃ−Ｈｅｘ Ｏ 2−Me−3 −Cl−Ph Ａ−115 ＣＦ3 Ｈ ｃ−Ｈｅｘ Ｏ 4−Cl−Ph Ａ−116 ＣＦ3 Ｈ ｃ−Ｈｅｘ Ｏ 3−CF3 −Ph Ａ−117 ＣＦ3 Ｈ ｃ−Ｈｅｘ Ｏ 2−Me−Ph Ａ−118 ＣＦ3 Ｈ ｃ−Ｈｅｘ Ｏ 4−OMe −Ph Ａ−119 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −Oall−Ph Ａ−120 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −CH2OMe−Ph Ａ−121 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −CF3 −Ph Ａ−122 ＣＦ3 Ｈ Ｐｒｏ Ｏ 2−Me−3 −Cl−Ph Ａ−123 Ｅｔ Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −Br−Ph Ａ−124 Ｐｒｏ Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −I −Ph Ａ−125 ｉ−Ｐｒｏ Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −Br−Ph Ａ−126 ｉ−Ｐｒｏ Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −I −Ph Ａ−127 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −NH2 −Ph Ａ−128 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −NHSO2Me −Ph Ａ−129 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −NHCOMe−Ph Ａ−130 ｔ−Ｂｕ Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −Br−Ph Ａ−131 ｔ−Ｂｕ Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −I −Ph Ａ−132 MeOCH2 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −Br−Ph Ａ−133 MeOCH2 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −I −Ph ───────────────────────────────────
【０１４９】
【表７】 〔第１−Ａ表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｑ ─────────────────────────────────── Ａ−134 ＣＦ3 Ｈ Ｐｒｏ Ｏ 3−CF3 −Ph Ａ−135 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −OCH2OMe −Ph Ａ−136 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ Ｑ１０ Ａ−137 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ Ｑ１１ Ａ−138 Ｅｔ Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,3−Cl2 −Ph Ａ−139 ＯＭｅ Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −Br−Ph Ａ−140 ＯＭｅ Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −I −Ph Ａ−141 ｃ−Ｐｒｏ Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −Br−Ph Ａ−142 ｃ−Ｐｒｏ Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −I −Ph Ａ−143 Oi-Pro Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −Br−Ph Ａ−144 Oi-Pro Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −I −Ph Ａ−145 EtOCH2 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −I −Ph Ａ−146 EtOCH2 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −Br−Ph Ａ−147 ＣＦ3 Ｈ Ｅｔ Ｏ 2−Me−3 −Br−Ph Ａ−148 ＣＦ3 Ｈ Ｅｔ Ｏ 3−Br−Ph Ａ−149 ｉ−Ｐｒｏ Ｈ Ｍｅ Ｏ 2−F −3 −CF3 −Ph Ａ−150 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-Me-3-OCH2CO2Me-Ph Ａ−151 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,2−Me2 −Q15 Ａ−152 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ Q28 Ａ−153 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 6-Me-Q23 Ａ−154 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-Me-4-OEt-Ph Ａ−155 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-Me-4-Oi-Pro-Ph ───────────────────────────────────
【０１５０】
【表８】 〔第１−Ａ表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｑ ─────────────────────────────────── Ａ−156 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-F-4-OMe-Ph Ａ−157 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ Q26 Ａ−158 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-Me-4-OCH2OMe-Ph Ａ−159 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-Me-4-Oall-Ph Ａ−160 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-Me-Q15 Ａ−161 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-Me-Q12 Ａ−162 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-Me-3-OCH2C≡CH-Ph Ａ−163 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-F-4-OEt-Ph Ａ−164 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,4-F2-3-Cl-Ph Ａ−165 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-Br-3-OMe-Ph Ａ−166 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ Q16 Ａ−167 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ Q17 Ａ−168 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-F-3-Cl-Ph Ａ−169 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-Me-3-OCH2OEt-Ph Ａ−170 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-Me-3-OCH2CH2OMe-Ph Ａ−171 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-Me-3-SMe-Ph Ａ−172 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-Me-3-SO2Me-Ph Ａ−173 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-Me-3-SOMe-Ph Ａ−174 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ Q15 Ａ−175 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ Q12 Ａ−176 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 1-0Me-Q11 Ａ−177 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 3-Br-2,4-F2-Ph ───────────────────────────────────
【０１５１】
【表９】 〔第１−Ａ表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｑ ─────────────────────────────────── Ａ−178 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 3-Br-2,4-Cl2-Ph Ａ−179 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,4-F2-3-CO2Me-Ph Ａ−180 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,4-Cl2-3-Me-Ph Ａ−181 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ Q49 Ａ−182 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 1-OH-Q11 Ａ−183 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 1-MeCO2-Q11 Ａ−184 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,3,4-F3-Ph Ａ−185 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,4-F2-3-Me-Ph Ａ−186 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ Q56 Ａ−187 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ Q23 Ａ−188 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,4,6-Cl3-Ph Ａ−189 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,4,6-F3-Ph Ａ−190 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 3-Cl-5-CF3-Q23 Ａ−191 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,6-Cl2-4-CF3-Ph Ａ−192 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,4-F2-3-OMe-Ph Ａ−193 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-OMe-3-Cl-4-F-Ph Ａ−194 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-OMe-3,4-Cl2-Ph Ａ−195 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,4-(OMe)2-3-Cl-Ph Ａ−196 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-SMe-3-Cl-4-F-Ph Ａ−197 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,3,4,5-F4-Ph Ａ−198 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,4,5-F3-Ph Ａ−199 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,3,5,6-F4-Ph ───────────────────────────────────
【０１５２】
【表１０】 〔第１−Ａ表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｑ ─────────────────────────────────── Ａ−200 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,3,6-F3-Ph Ａ−201 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,3,5,6-F4-4-Br-Ph Ａ−202 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2-Br-3,4,6-F3-Ph Ａ−203 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 2,3,4,5,6-F5-Ph Ａ−204 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｏ 3-Me-4-F-Ph ───────────────────────────────────
【０１５３】〔第１−Ｂ表〕
【０１５４】
【化４６】
【０１５５】
【表１１】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ Ｑ ─────────────────────────────────── Ｂ−1 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2−F −4 −Cl−Ph Ｂ−2 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｏ 2−F −4 −Cl−Ph Ｂ−3 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ Ｑ３ Ｂ−4 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｏ Ｑ３ Ｂ−5 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −Cl−Ph Ｂ−6 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2−Me−3 −Br−Ph Ｂ−7 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2−F −3 −CF3 −Ph Ｂ−8 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 3−CF3 −Ph Ｂ−9 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｏ 2−F −3 −CF3 −Ph Ｂ−10 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2−F −Ph Ｂ−11 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2,3−F2−Ph Ｂ−12 ＣＦ3 Ｈ Ｅｔ Ｍｅ Ｏ 3−Br−Ph Ｂ−13 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｏ 3−CF3 −Ph Ｂ−14 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ CH2Ph Ｏ 3−CF3 −Ph Ｂ−15 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ i-Pro Ｏ 3−CF3 −Ph Ｂ−16 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ all Ｏ 3−CF3 −Ph Ｂ−17 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ CH2C≡CH Ｏ 3−CF3 −Ph Ｂ−18 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｏ 2-F-Ph Ｂ−19 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2,4-F2-3-SMe-Ph Ｂ−20 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2-Me-4-OMe-Ph Ｂ−21 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2-F-4-OMe-Ph Ｂ−22 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ Q26 Ｂ−23 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2,3-Cl2-Ph ───────────────────────────────────
【０１５６】
【表１２】 〔第１−Ｂ表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物 No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ Ｑ ─────────────────────────────────── Ｂ−24 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2-F-4-OEt-Ph Ｂ−25 ＣＦ3 Ｈ Me CH2Ph-3-CF3 Ｏ 6-Me-Q23 Ｂ−26 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2,4-F2-3-Cl-Ph Ｂ−27 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2-Cl-Ph Ｂ−28 i-Pro Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2-F-3-CF3-Ph Ｂ−29 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2,4-Cl2-Ph Ｂ−30 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ Q16 Ｂ−31 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ Q17 Ｂ−32 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2-F-3-Cl-Ph Ｂ−33 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2-Me-Q12 Ｂ−34 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2-Me-Q15 Ｂ−35 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ Q15 Ｂ−36 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ Q12 Ｂ−37 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 3-Br-2,4-F2-Ph Ｂ−38 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2,4-F2-3-CO2Me-Ph Ｂ−39 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 1-MeCO2-Q11 Ｂ−40 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2,3,4-F3-Ph Ｂ−41 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2,4-F2-3-Me-Ph Ｂ−42 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2,4-F2-3-OMe-Ph Ｂ−43 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2-SMe-3-Cl-4-F-Ph Ｂ−44 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2,4,5-F3-Ph Ｂ−45 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2,3,5,6-F4-Ph ───────────────────────────────────
【０１５７】
【表１３】 〔第１−Ｂ表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物 No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ Ｑ ─────────────────────────────────── Ｂ−46 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2-Me-4-OCH2OMe-Ph Ｂ−47 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2-Me-4-OEt-Ph Ｂ−48 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2,3,5,6-F4-4-Br-Ph Ｂ−49 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 2-Br-3,4,6-F3-Ph Ｂ−50 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ Q16 Ｂ−51 ＣＦ3 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｏ 3-Me-4-F-Ph ───────────────────────────────────
【０１５８】但し、Ｑ３、Ｑ５、Ｑ１０、Ｑ１１、Ｑ１
２、Ｑ１５、Ｑ１６、Ｑ１７、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２
６、Ｑ２８、Ｑ４９およびＱ５６は下記を表し、
２、Ｑ１５、Ｑ１６、Ｑ１７、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２
６、Ｑ２８、Ｑ４９およびＱ５６は下記を表し、
【０１５９】
【化４７】
【０１６０】Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒｏ
はプロピル基、Ｂｕはブチル基、Ｈｅｘはヘキシル基、
ａｌｌはアリル基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｃはシク
ロ、ｉはイソ、ｔはターシャリーを表す。
はプロピル基、Ｂｕはブチル基、Ｈｅｘはヘキシル基、
ａｌｌはアリル基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｃはシク
ロ、ｉはイソ、ｔはターシャリーを表す。
【０１６１】
【表１４】 〔第２表〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−１ 3.65(3H,s), 6.28(1H,s), 7.08〜7.72(3H,m), 8.99(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 168〜170 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−２ 3.58(3H,s), 6.26(1H,s), 7.33(2H,d,J=10Hz), 7.64(2H,d,J=10Hz), 9.05(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 238〜239 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−３ 1.44(3H,t,J=7Hz), 4.21(2H,q,J=7Hz), 6.40(1H,s), 6.88〜7.38(3H,m), 8.08〜8.45(1H,m) 〔CDCl3 〕 融点 148〜149 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−４ 3.58(3H,s), 6.29(1H,s), 7.10〜7.80(4H,m), 8.91(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 177〜179 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−５ 2.22(3H,s), 3.58(3H,s), 6.14(1H,s), 7.24(4H,br s), 8.74(1H,s) 〔d6−DMSO〕 融点 138〜139 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−６ 2.33(3H,s), 3.55(3H,s), 6.21(1H,s), 6.80〜7.50(4H,m), 8.94(1H,s) 〔d6−DMSO〕 融点 146〜147 ℃ ───────────────────────────────────
【０１６２】
【表１５】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−７ 2.29(3H,s), 3.54(3H,s), 6.17(1H,s), 7.10(2H,d,J=7Hz), 7.42(2H,d,J=7Hz), 8.97(1H,s) 〔d6−DMSO〕 融点 211〜213 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−８ 3.52(3H,s), 3.85(3H,s), 6.13(1H,s), 6.50〜7.90(4H,m), 8.12(1H,s) 〔d6−DMSO〕 融点 165〜167 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−９ 3.56(3H,s), 3.78(3H,s), 6.24(1H,s), 6.50〜6.92(1H,m), 7.03〜7.53(3H,m), 8.95(1H,s) 〔d6−DMSO〕 融点 202〜204 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−１０ 3.51(3H,s), 3.73(3H,s), 6.12(1H,s), 6.83(2H,d,J=9Hz), 7.43(2H,d,J=9Hz), 8.75(1H,s) 〔d6−DMSO〕 融点 146〜148 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−１１ 3.60(3H,s), 6.36(1H,s), 7.09〜7.53(4H,m), 8.25〜8.50(1H,m) 〔CDCl3 〕 融点 117〜118 ℃ ───────────────────────────────────
【０１６３】
【表１６】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−１２ 3.64(3H,s), 6.40(1H,s), 7.05〜7.80(4H,m), 8.03〜8.30(1H,m) 〔CDCl3 〕 融点 138〜140 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−１３ 3.62(3H,s), 6.34(1H,s), 7.35〜7.53(2H,m), 7.85〜8.10(2H,m), 8.98(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 137〜138 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−１４ 3.60(3H,s), 6.30(1H,s), 7.05〜7.91(4H,m), 8.40(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 135〜137 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−１５ 3.64(3H,s), 6.35(1H,s), 7.54〜8.00(4H,m), 9.13(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 221〜223 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−１６ 3.64(3H,s), 6.22(1H,s), 7.19〜7.63(3H,m), 9.47(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 231〜232 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−１７ 3.20(6H,s), 3.59(3H,s), 6.10(1H,s), 7.12(3H,s), 8.60(1H, br s) 〔CDCl3 〕 融点 173〜176 ℃ ───────────────────────────────────
【０１６４】
【表１７】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−１８ 1.19(3H,t,J=7Hz), 2.60(2H,q,J=7Hz), 3.50(3H,s), 6.10(1H,s), 7.26(4H,br s), 7.68(1H,s) 〔CDCl3 〕 粘性液体 ─────────────────────────────────── Ａ−１９ 3.62(3H,s), 6.35(1H,s), 6.72〜7.73(4H,m), 8.36(1H br s) 〔CDCl3 〕 融点 120〜122 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−２０ 3.67(3H,s), 6.38(1H,s), 6.93(1H,br t, J=7Hz), 7.30(1H,br s), 7.44(1H,br t,J=7Hz), 7.85(1H,br d,J=7Hz), 8.22(1H,br d,J=7Hz) 〔CDCl3 〕 融点 106〜108 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−２１ 3.63(3H,s), 7.03〜7.77(3H,m), 9.33(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 205〜206 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−２２ 3.64(3H,s), 7.11〜7.78(3H,m), 9.42(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 204〜206 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−２３ 3.70(3H,s), 7.00〜8.00(3H,m), 9.45(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 193〜194 ℃ ───────────────────────────────────
【０１６５】
【表１８】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−２４ 3.65(3H,s), 6.21(1H,s), 7.70〜8.75(7H,m), 9.53(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 153〜155 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−２５ 3.60(3H,s), 6.21(1H,s), 6.79〜7.39(3H,m), 8.80(1H br s) 〔d6−DMSO〕 融点 178〜180 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−２６ 2.71(3H,s), 3.60(3H,s), 6.26(1H,s), 7.00〜8.20(4H,m), 8.70(1H,br s), 〔d6−DMSO〕 融点 208〜209 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−２７ 2.16(3H,s), 2.27(3H,s), 3.42(3H,s), 6.04(1H,s), 6.79(1H,br s), 6.85 〜7.29(3H,m) 〔CDCl3 〕 融点 153〜155 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−２８ 2.18(3H,s), 3.45(3H,s), 3.70(3H,s), 6.08(1H,s), 6.45〜6.80(3H,m), 7.05〜7.35(1H,m) 〔CDCl3 〕 融点 139〜141 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−２９ 2.21(3H,s), 3.46(3H,s), 6.16(1H,s), 6.84〜7.26(3H,m), 8.00(1H,d,J=8Hz) 〔CDCl3 〕 融点 141〜143 ℃ ───────────────────────────────────
【０１６６】
【表１９】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−３０ 3.60(3H,s), 6.29(1H,s), 6.85〜7.30(3H,m), 8.05〜8.35(1H,m) 〔CDCl3 〕 融点 117〜119 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−３１ 2.22(3H,s), 3.58(3H,s), 6.17(1H,s), 6.81〜7.41(3H,m), 8.57(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 142〜144 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−３２ 2.36(3H,s), 3.56(3H,s), 6.17(1H,s), 6.85〜7.55(3H,m), 8.77(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 166〜167 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−３３ 3.61(3H,s), 6.27(1H,s), 7.20〜7.89(3H,m), 8.47(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 150〜152 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−３４ 3.56(3H,s), 3.85(6H,s), 6.21(1H,s), 6.89(1H,s), 6.97(1H,d,J=2Hz), 7.44(1H,d,J=2Hz), 8.70(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 177〜179 ℃ ───────────────────────────────────
【０１６７】
【表２０】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−３５ 2.06(3H,s), 2.26(3H,s), 3.51(3H,s), 6.06(1H,s), 7.05(3H,br s), 8.99(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 168〜170 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−３６ 2.14(3H,s), 2.30(3H,s), 3.55(3H,s), 6.15(1H,s), 7.10(3H,br s), 9.04(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 155〜156 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−３７ 3.69(3H,s), 6.25(1H,s), 7.27〜7.78(3H,m), 9.19(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 141〜144 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−３８ 3.60(3H,s), 6.26(1H,s), 7.17〜7.80(3H,m), 9.10(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 176〜177 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−３９ 2.21(6H,s), 3.51(3H,s), 6.21(1H,s), 6.95〜7.80(3H,m), 9.00(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 171〜173 ℃ ───────────────────────────────────
【０１６８】
【表２１】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−４０ 2.24(3H,s), 3.56(3H,s), 6.21(1H,s), 7.34(3H,br s), 9.30(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 187〜190 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−４１ 2.20(3H,s), 3.58(3H,s), 6.19(1H,s), 7.26〜7.39(3H,m), 9.13(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 178〜180 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−４２ 2.36(3H,s), 3.60(3H,s), 6.16(1H,s), 7.01〜7.59(3H,m), 9.12(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 136〜137 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−４３ 2.39(3H,s), 3.61(3H,s), 6.18(1H,s), 7.06〜7.60(3H,m), 8.69(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 133〜135 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−４４ 3.59(3H,s), 6.26(1H,s), 7.43(1H,d,J=9Hz), 7.90(1H,d,J=7Hz), 9.19(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 166〜167 ℃ ───────────────────────────────────
【０１６９】
【表２２】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−４５ 1.37(3H,t,J=7Hz), 3.53(3H,s), 4.03(2H,q,J=7Hz), 6.22(1H,s), 6.90(2H,d,J=9Hz), 7.48(2H,d,J=9Hz), 8.64(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 170〜171 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−４６ 1.29(6H,d,J=6Hz), 3.49(3H,s), 4.48(1H,qq,J=6Hz), 6.07(1H,s), 6.75(2H,d,J=9Hz), 7.34(2H,d,J=9Hz), 8.68(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 155〜156 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−４７ 3.59(3H,s), 6.27(1H,s), 7.24(2H,d,J=9Hz), 7.77(2H,d,J=9Hz), 9.06(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 181〜184 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−４８ 3.55(3H,s), 3.77(6H,s), 6.28(1H,s), 6.30(1H,d,J=2Hz), 6.99(2H,d,J=2Hz), 9.01(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 170〜172 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−４９ 3.59(3H,s), 3.80(9H,s), 6.23(1H,s), 7.11(2H,s), 8.81(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 168〜169 ℃ ───────────────────────────────────
【０１７０】
【表２３】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−５０ 3.64(3H,s), 6.27(1H,s), 6.81〜7.71(3H,m), 8.79(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 147〜149 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−５１ 3.62(3H,s), 6.20(1H,s), 6.80〜7.70(3H,m), 8.99(1H, br s) 〔d6−DMSO〕 融点 148〜150 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−５２ 3.51(3H,s), 3.81(6H,s), 6.11(1H,s), 6.34〜6.64(3H,m), 8.40(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 126〜128 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−５３ 2.48(3H,s), 3.50(3H,s), 6.30(1H,s), 7.00〜7.55(5H,m) 〔CDCl3 〕 融点 130〜132 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−５４ 3.48(3H,s), 3.81(3H,s), 6.19(1H,s), 6.70〜7.80(3H,m), 8.98(1H br s) 〔d6−DMSO〕 融点 168〜169 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−５５ 3.01(3H,s), 3.50(3H,s), 6.10(1H,s), 6.70〜8.55(3H,m), 9.30(1H br s) 〔d6−DMSO〕 融点 216〜219 ℃ ───────────────────────────────────
【０１７１】
【表２４】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−５６ 3.54(3H,s), 6.18(1H,s), 7.25〜7.68(3H,m), 9.16(1H br s) 〔d6−DMSO〕 融点 187〜189 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−５７ 1.34(3H,t,J=7Hz), 3.52(3H,s), 4.26(2H,q,J=7Hz), 6.16(1H,s), 7.61(2H,d,J=8Hz), 7.88(2H,d,J=8Hz), 9.18(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 224〜225 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−５８ 3.61(3H,s), 6.27(1H,s), 7.23〜7.96(4H,m), 9.61(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 174〜176 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−５９ 3.78(3H,s), 6.41(1H,s), 7.28〜8.57(4H,m), 9.49(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 219〜221 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−６０ 3.59(3H,s), 6.35(1H,s), 7.68(2H,d,J=9Hz), 7.92(2H,d,J=9Hz), 9.48(1H, br s) 〔d6−DMSO〕 融点 280〜281 ℃ ───────────────────────────────────
【０１７２】
【表２５】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−６１ 3.49(3H,s), 6.07(1H,s), 6.69〜7.75(3H,m), 8.73(1H, br s) 〔d6−DMSO〕 融点 182〜185 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−６３ 3.61(3H,s), 6.27(1H,s), 7.69(1H,s), 7.83(1H,s), 9.12(1H, br s) 〔d6−DMSO〕 融点 197〜199 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−６４ 2.42(3H,s), 3.60(3H,s), 6.29(1H,s), 7.12〜7.59(3H,m), 7.90〜8.10(1H,m), 8.52(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 118〜119 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−６５ 2.41(3H,s), 3.51(3H,s), 6.12(1H,s), 6.73〜7.01(1H,m), 7.07〜7.25(1H,m), 7.43〜7.61(2H,m), 8.65(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 195〜197 ℃ ───────────────────────────────────
【０１７３】
【表２６】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−６６ 3.63(3H,s), 6.26(1H,s), 7.41〜7.65(1H,m), 7.70〜7.90(2H,m), 8.64(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 161〜163 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−６７ 3.57(3H,s), 6.12(1H,s), 6.86〜7.65(3H,m), 8.65(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 117〜119 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−６８ 3.60(3H,s), 6.20(1H,s), 7.16〜7.79(3H,m), 8.40(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 153〜155 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−６９ 3.65(3H,s), 6.30(1H,s), 7.20〜7.80(3H,m), 8.98(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 206〜208 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−７０ 3.68(3H,s), 6.29(1H,s), 7.43〜7.94(3H,m), 8.64(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 162〜164 ℃ ───────────────────────────────────
【０１７４】
【表２７】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−７１ 3.65(3H,s), 6.21(1H,s), 7.42(1H,d,J=9Hz), 7.79(1H,d,J=9Hz), 8.50(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 170〜172 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−７２ 3.63(3H,s), 6.30(1H,s), 6.98〜7.46(3H,m), 8.99(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 159〜161 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−７３ 2.31(3H,s), 3.60(3H,s), 6.20(1H,s), 6.95〜7.65(3H,m), 8.93(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 182〜184 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−７４ 3.62(3H,s), 6.24(1H,s), 7.50(2H,s), 7.67(1H,s), 8.99(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 166〜168 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−７５ 2.11(3H,d,J=2Hz), 3.59(3H,s), 6.17(1H,s), 6.90〜7.27(3H,m), 8.99(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 156〜158 ℃ ───────────────────────────────────
【０１７５】
【表２８】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−７６ 3.61(3H,s), 3.99(3H,s), 6.25(1H,s), 6.85〜7.19(2H,m), 7.42〜7.69(1H,m), 8.49(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 167〜169 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−７７ 3.70(3H,s), 6.18(1H,s), 7.39〜7.79(4H,m), 7.89〜8.40(2H,m), 9.29(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 214〜216 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−７８ 1.50〜2.01(4H,m), 2.41〜3.03(4H,m), 3.53(3H,s), 6.11(1H,s), 7.02(3H,s), 8.62(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 168〜170 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−７９ 3.59(3H,s), 6.15(1H,s), 7.17〜7.45(1H,m), 7.82〜8.25(2H,m), 8.85(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 147〜149 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−８０ 3.65(3H,s), 6.40(1H,s), 7.55〜8.70(3H,m), 9.25(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 171〜174 ℃ ───────────────────────────────────
【０１７６】
【表２９】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−８１ 2.36(3H,s), 3.64(3H,s), 6.31(1H,s), 6.52〜6.90(1H,m), 7.40〜7.80(2H,m), 15.82(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 168〜170 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−８２ 2.27(3H,s), 3.57(3H,s), 6.24(1H,s), 7.58(2H,br s), 7.91(1H,br s), 12.00(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 156〜158 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−８３ 3.57(3H,s), 6.33(1H,s), 8.03(1H,d,J=2Hz), 8.39(1H,d,J=2Hz), 10.04(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 188〜189 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−８４ 2.18(3H,s), 3.57(3H,s), 6.17(1H,s), 6.91〜7.15(1H,m), 7.40〜7.70(2H,m), 8.76(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 192〜194 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−８５ 3.66(3H,s), 6.38(1H,s), 7.43(1H,br s), 7.45〜7.83(2H,m), 8.62(1H,d,J=8Hz) 〔CDCl3 〕 融点 134〜135 ℃ ───────────────────────────────────
【０１７７】
【表３０】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−８６ 1.36(9H,s), 3.61(3H,s), 6.35(1H,s), 7.21〜7.65(3H,m), 8.38(1H,d,J=8Hz) 〔CDCl3 〕 融点 135〜138 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−８７ 3.57(3H,s), 3.92(3H,s), 6.24(1H,s), 6.85(1H,d,J=9Hz), 7.91(1H,dd,J=3Hz,9Hz), 8.39(1H,d,J=3Hz), 9.22(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 153〜154 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−８８ 4.22(3H,s), 7.16(1H,s), 7.42〜8.13(7H,m), 9.85(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 214〜217 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−８９ 1.25(6H,d,J=8Hz), 3.03(1H,qq,J=8Hz,8Hz), 3.50(3H,s), 6.18(1H,s), 6.92(1H,br s), 7.18 〜7.51(4H,m) 〔CDCl3 〕 融点 180〜181 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−９０ 0.93(3H,t,J=8Hz), 1.61(2H,tq,J=8Hz,8Hz), 2.56(2H,t,J=8Hz), 3.49(3H,s), 6.14(1H,s), 6.89〜7.62(5H,m) 〔CDCl3 〕 融点 132〜134 ℃ ───────────────────────────────────
【０１７８】
【表３１】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−９１ 2.43(3H,s), 3.55(3H,s), 6.09(1H,s), 7.06〜7.40(3H,m), 8.75(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 138〜139 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−９２ 2.51(3H,s), 3.58(3H,s), 6.13(1H,s), 7.25(3H,s), 9.17(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 156〜158 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−９３ 2.06(3H,s), 3.54(3H,s), 3.82(3H,s), 6.11(1H,s), 6.72〜7.37(3H,m), 8.92(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 181〜182 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−９４ 2.34(3H,s), 3.58(3H,s), 6.17(1H,s), 6.95(1H,br t,J=7Hz), 7.33(1H,br d,J=7Hz) 7.81(1H,br d,J=7Hz), 9.10(1H,br s) 〔CDCl3 〕 融点 194〜196 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−９５ 2.44(3H,s), 3.63(3H,s), 6.40(1H,s), 6.96〜7.50(3H,m), 8.22〜8.45(1H,m) 〔CDCl3 〕 融点 137〜139 ℃ ───────────────────────────────────
【０１７９】
【表３２】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−９６ 3.60(3H,s), 6.26(1H,s), 7.16〜7.92(3H,m), 9.40(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 152〜153 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−９７ 3.59(3H,s), 6.29(1H,s), 7.21〜7.87(4H,m), 9.00(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 184〜187 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−９８ 3.60(3H,s), 3.99(3H,s), 6.40(1H,s), 7.14(2H,d,J=5Hz), 7.64(1H,br s), 8.41(1H,t,J=5Hz) 〔CDCl3 〕 融点 123〜125 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−９９ 1.47(3H,t,J=7Hz), 3.58(3H,s), 4.20(2H,q,J=7Hz), 6.38(1H,s), 7.11(2H,d,J=5Hz), 7.71(1H,br s), 8.42(1H,t,J=5Hz) 〔CDCl3 〕 融点 154〜155 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−100 2.34(3H,s), 3.59(3H,s), 3.81(3H,s), 6.37(1H,s), 6.82〜7.26(2H,m), 7.45〜7.78(1H,m), 8.15〜8.39(1H,m) 〔CDCl3 〕 融点 108 ℃ ───────────────────────────────────
【０１８０】
【表３３】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−101 1.41(3H,t,J=7Hz), 2.05(3H,s), 3.52(3H,s), 4.07(2H,q,J=7Hz), 6.11(1H,s), 6.69〜7.31(3H,m), 8.76(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 163〜165 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−102 1.38(6H,d,J=6Hz), 2.02(3H,s), 3.54(3H,s), 4.54(1H,qq,J=6Hz), 6.10(1H,s), 6.70 〜7.33(3H,m), 8.80(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 166〜167 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−103 3.61(3H,s), 6.25(1H,s), 7.11〜8.01(3H,m), 9.18(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 162〜163 ℃ ─────────────────────────────────── 1.07(3H,t,J=7Hz), 1.99(2H,m), 2.01(3H,s), Ａ−104 3.59(3H,s), 3.97(2H,t,J=7Hz), 6.20(1H,s), 6.70〜7.46(3H,m), 8.22(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 132〜134 ℃ ───────────────────────────────────
【０１８１】
【表３４】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 2.36(3H,s), 3.59(3H,s), 6.25(1H,s), Ａ−105 6.94(1H,t,J=8Hz), 7.30(1H,d,J=8Hz), 7.81(1H,d,J=8Hz), 8.89(1H,br s). 〔d6−DMSO〕 融点 160〜162 ℃ ─────────────────────────────────── 2.36(3H,s), 3.60(3H,s), 6.29(1H,s), Ａ−106 7.00〜7.62(3H,m), 8.59(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 160〜161 ℃ ─────────────────────────────────── 2.19(3H,s), 4.67〜4.98(2H,m), 4.99〜5.40(2H,m), Ａ−107 5.62〜6.05(1H,m), 6.10(1H,s), 7.05〜7.38(3H,m), 8.93(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 163〜166 ℃ ─────────────────────────────────── 4.71〜4.97(2H,m), 5.20〜5.61(2H,m), Ａ−108 5.67〜5.92(1H,m), 6.37(1H,s), 7.10〜7.85(5H,m) 〔CDCl3 〕 融点 114〜116 ℃ ───────────────────────────────────
【０１８２】
【表３５】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 2.20(3H,s), 4.70〜4.92(2H,m), 5.14〜5.58(2H,m), Ａ−109 5.69〜5.94(1H,m), 6.30(1H,s), 6.74(1H,br s), 7.08〜7.75(4H,m) 〔CDCl3 〕 融点 114〜116 ℃ ─────────────────────────────────── 3.77(3H,s), 4.68〜4.92(2H,m), 4.98〜5.40(2H,m), Ａ−110 5.60〜5.93(1H,m), 6.10(1H,s), 6.79(2H,d,J=9Hz), 7.33(2H,d,J=9Hz), 8.55(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 166〜168 ℃ ─────────────────────────────────── 1.08(3H,t,J=7Hz), 2.29(2H,q,J=7Hz), 2.38(3H,s), Ａ−111 3.57(3H,s), 5.75(1H,s), 6.90(1H,t,J=8Hz), 7.32(1H,d,J=8Hz), 7.75(1H,d,J=8Hz), 8.25(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 171〜172 ℃ ─────────────────────────────────── 2.40(3H,s), 3.64(3H,s), 3.93(3H,s), Ａ−112 6.18(1H,s), 7.29〜7.91(3H,m), 9.02(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 190〜191 ℃ ───────────────────────────────────
【０１８３】
【表３６】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 2.22(3H,s), 2.70(6H,s), 3.55(3H,s), Ａ−113 6.32(1H,s), 6.50〜7.30(4H,m) 〔CDCl3 〕 融点 213〜216 ℃ ─────────────────────────────────── 1.10〜2.40(10H,m), 2.23(3H,m), 4.32 〜4.90(1H,m), Ａ−114 6.11(1H,s), 7.11〜7.36(3H,m), 8.71(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 208〜210 ℃ ─────────────────────────────────── 1.15〜2.35(10H,m), 4.68 〜5.43(1H,m), 6.31(1H,s), Ａ−115 6.90(1H,br s), 7.18 〜7.60(4H,m) 〔CDCl3 〕 融点 175〜177 ℃ ─────────────────────────────────── 1.15〜2.40(10H,m), 4.65 〜5.38(1H,m), 6.29(1H,s), Ａ−116 6.96(1H,br s), 7.20 〜7.84(4H,m) 〔CDCl3 〕 融点 135〜137 ℃ ─────────────────────────────────── 1.15〜2.40(10H,m), 2.29(3H,s), 4.68 〜5.40(1H,m), Ａ−117 6.25(1H,s), 6.68(1H,br s), 7.11 〜7.72(4H,m) 〔CDCl3 〕 融点 183〜184 ℃ ───────────────────────────────────
【０１８４】
【表３７】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.19〜2.42(10H,m), 3.84(3H,s), 4.71 〜5.45(1H,m), Ａ−118 6.29(1H,s), 6.69〜7.62(5H,m) 〔CDCl3 〕 融点 167〜169 ℃ ─────────────────────────────────── 2.10(3H,s), 3.60(3H,s), 4.60(2H,d,J=4Hz), Ａ−119 5.15〜5.65(2H,m), 5.80〜6.38(1H,m), 6.15(1H,s), 6.72〜7.32(3H,m), 8.80(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 150〜151 ℃ ─────────────────────────────────── 2.15(3H,s), 3.37(3H,s), 3.56(3H,s), Ａ−120 4.46(2H,s), 6.11(1H,s), 7.22(3H,br s), 8.91(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 185〜186 ℃ ─────────────────────────────────── 2.33(3H,d,J=1Hz), 3.61(3H,s), 6.17(1H,s), Ａ−121 7.26〜7.70(3H,m), 8.91(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 157〜158 ℃ ───────────────────────────────────
【０１８５】
【表３８】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.03(3H,t,J=7Hz), 1.50〜2.20(2H,m), 2.25(3H,s), Ａ−122 4.15(2H,t,J=7Hz), 6.17(1H,s), 7.00〜7.51(3H,m), 8.81(1H,br s) 〔CDCl3 〕 融点 154〜156 ℃ ─────────────────────────────────── 1.07(3H,t,J=7Hz), 2.20(2H,q,J=7Hz), 2.32(3H,s), Ａ−123 3.54(3H,s), 5.70(1H,s), 7.00〜7.59(3H,m), 8.45(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 169〜171 ℃ ─────────────────────────────────── 0.82(3H,t,J=8Hz), 1.28〜1.70(2H,m), 2.20(2H,t,J=8Hz), Ａ−124 2.39(3H,s), 3.50(3H,s), 5.70(1H,s), 7.00(1H,t,J=8Hz), 7.31(1H,d,J=8Hz), 7.75(1H,d,J=8Hz), 8.68(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 164〜166 ℃ ─────────────────────────────────── 1.00(6H,d,J=7Hz), 2.30(3H,s), 2.41〜2.62(1H,m), Ａ−125 3.52(3H,s), 5.65(1H,s), 7.08〜7.60(3H,m), 8.65(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 187〜188 ℃ ───────────────────────────────────
【０１８６】
【表３９】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.00(6H,d,J=7Hz), 2.30(3H,s), 2.40〜2.70(1H,m), Ａ−126 3.55(3H,s), 5.69(1H,s), 6.91(1H,t,J=8Hz), 7.30(1H,d,J=8Hz), 7.76(1H,d,J=8Hz), 8.55(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 169〜170 ℃ ─────────────────────────────────── 1.97(3H,s), 3.54(3H,s), 5.10〜5.70(2H,br s), Ａ−127 6.20(1H,s), 6.40〜7.40(3H,m) ,8.30(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 172〜175 ℃ ─────────────────────────────────── 2.23(3H,s), 2.93(3H,s), 3.57(3H,s), Ａ−128 6.14(1H,s), 7.10〜7.80(3H,m), 8.97(2H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 230〜232 ℃ ─────────────────────────────────── 2.10(3H,s), 2.13(3H,s), 3.57(3H,s), Ａ−129 6.13(1H,s), 7.00〜7.80(3H,m), 8.95(1H,br s), 9.20(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 121〜124 ℃分解 ───────────────────────────────────
【０１８７】
【表４０】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.06(9H,s), 2.33(3H,s), 3.53(3H,s), Ａ−130 5.87(1H,s), 6.86〜7.60(4H,m) 〔CDCl3 〕 融点 183〜184 ℃ ─────────────────────────────────── 0.99(9H,s), 2.31(3H,s), 3.49(3H,s), Ａ−131 5.73(1H,s), 6.90(1H,t,J=8Hz), 7.31(1H,d,J=8Hz), 7.78(1H,d,J=8Hz), 8.54(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 197〜198 ℃ ─────────────────────────────────── 2.24(3H,s), 3.31(3H,s), 3.50(3H,s), Ａ−132 3.94(2H,s), 5.83(1H,s), 7.05〜7.61(3H,m), 8.77(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 198〜200 ℃ ─────────────────────────────────── 2.28(3H,s), 3.29(3H,s), 3.48(3H,s), Ａ−133 3.92(2H,s), 5.80(1H,s), 6.94(1H,t,J=8Hz), 7.30(1H,d,J=8Hz), 7.75(1H,d,J=8Hz), 8.74(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 197〜198 ℃ ───────────────────────────────────
【０１８８】
【表４１】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.03(3H,t,J=7Hz), 1.50〜2.20(2H,m), Ａ−134 4.14(2H,t,J=7Hz), 6.28(1H,s), 7.28〜7.92(5H,m) 〔CDCl3 〕 融点 129〜131 ℃ ─────────────────────────────────── 2.13(3H,s), 3.48(3H,s), 3.50(3H,s), Ａ−135 5.19(2H,s), 6.19(1H,s), 6.69〜7.23(4H,m) 〔CDCl3 〕 融点 117〜120 ℃ ─────────────────────────────────── 1.88〜2.38(2H,m), 2.87(4H,t,J=7Hz), Ａ−136 3.42(3H,s), 6.18(1H,s), 6.68(1H,br s), 7.02〜7.28(3H,m) 〔CDCl3 〕 融点 181〜182 ℃ ─────────────────────────────────── 1.88〜2.35(2H,m), 2.57〜3.08(4H,m), Ａ−137 3.41(3H,s), 6.10(1H,s), 6.77(1H,br s), 6.92〜7.43(3H,m) 〔CDCl3 〕 融点 161〜162 ℃ ───────────────────────────────────
【０１８９】
【表４２】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.08(3H,t,J=7Hz), 2.30(2H,q,J=7Hz), Ａ−138 3.53(3H,s), 5.78(1H,s), 6.90〜7.90(3H,m), 8.70(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 149〜150 ℃ ─────────────────────────────────── 2.20(3H,s), 3.50(6H,br s), 5.11(1H,s), Ａ−139 6.99〜7.62(3H,m), 8.70(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 188〜189 ℃ ─────────────────────────────────── 2.35(3H,s), 3.48(6H,br s), 5.12(1H,s), Ａ−140 6.90(1H,t,J=8Hz), 7.28(1H,d,J=8Hz), 7.78(1H,d,J=8Hz), 8.54(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 183.5〜184.5 ℃ ─────────────────────────────────── 0.45〜0.80(4H,m), 1.30〜1.80(1H,m), 2.20(3H,s), Ａ−141 3.42(3H,s), 5.63(1H,s), 6.80〜7.50(3H,m), 8.45(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 178〜179 ℃ ───────────────────────────────────
【０１９０】
【表４３】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 0.40〜0.80(4H,m), 1.21〜1.81(1H,m), 2.29(3H,s), Ａ−142 3.48(3H,s), 5.72(1H,s), 6.90(1H,t,J=8Hz), 7.23(1H,d,J=8Hz), 7.72(1H,d,J=8Hz), 8.59(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 180.5〜181.5 ℃ ─────────────────────────────────── 1.10(6H,d,J=6Hz), 2.31(3H,s), 3.50(3H,s), Ａ−143 4.36〜4.81(1H,m), 5.10(1H,s), 7.01〜7.61(3H,m), 8.56(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 176.5〜177.5 ℃ ─────────────────────────────────── 1.09(6H,d,J=6Hz), 2.33(3H,s), 3.48(3H,s), Ａ−144 4.35〜4.81(1H,m), 5.06(1H,s), 6.99(1H,t,J=8Hz), 7.24(1H,d,J=8Hz), 7.74(1H,d,J=8Hz), 8.51(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 155.5〜156.5 ℃ ─────────────────────────────────── 1.14(3H,t,J=7Hz), 2.28(3H,s), 3.31(2H,q,J=7Hz), Ａ−145 3.52(3H,s), 3.98(2H,s), 5.85(1H,s), 6.91(1H,t,J=8Hz), 7.28(1H,d,J=8Hz),7.75(1H,d,J=8Hz), 8.70(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 168.5〜169.5 ℃ ───────────────────────────────────
【０１９１】
【表４４】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.17(3H,t,J=7Hz), 2.26(3H,s), 3.49(2H,q,J=7Hz), Ａ−146 3.53(3H,s), 4.00(2H,s), 5.91(1H,s), 7.00〜7.60(3H,m), 8.62(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 174〜175.5 ℃ ─────────────────────────────────── 1.38(3H,t,J=7Hz), 2.35(3H,s), 4.28(2H,q,J=7Hz), Ａ−147 6.16(1H,s), 6.93〜7.69(3H,m), 9.06(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 221〜222 ℃ ─────────────────────────────────── 1.31(3H,t,J=7Hz), 4.27(2H,q,J=7Hz), 6.24(1H,s), Ａ−148 7.15〜7.39(2H,m), 7.50〜7.92(2H,m), 9.05(1H,br s) 〔d6−DMSO〕 融点 188〜189 ℃ ─────────────────────────────────── 1.10(6H,d,J=7Hz), 2.30〜2.86(1H,m), 3.59(3H,s), Ａ−149 5.81(1H,s), 7.12〜7.52(2H,m), 7.81〜8.33(2H,m) 〔d6−DMSO〕 融点 116〜118 ℃ ─────────────────────────────────── 2.18(3H,s), 3.52(3H,s), 3.82(3H,s), Ａ−150 4.68(2H,s), 6.25(1H,s), 6.50〜7.30(4H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ───────────────────────────────────
【０１９２】
【表４５】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.51(6H,s), 3.09(2H,s), 3.59(3H,s), 6.37(1H,s), Ａ−151 6.60〜7.20(3H,m), 7.80〜8.30(1H,br s) 〔CDCl3 〕 融点 164〜165 ℃ ─────────────────────────────────── 3.60(3H,s), 5.32(2H,s), 6.28(1H,s), Ａ−152 7.50〜8.00(3H,m), 9.25〜9.55(1H,br,s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 268〜270 ℃ ─────────────────────────────────── 2.47(3H,s), 3.60(3H,s), 6.28(1H,s), Ａ−153 6.50〜7.85(4H,m) 〔CDCl3 〕 融点 183〜184 ℃ ─────────────────────────────────── 1.40(3H,t,J=7Hz), 2.18(3H,s), 3.50(3H,s), Ａ−154 4.03(2H,q,J=7Hz), 6.10(1H,s), 6.59〜7.30(3H,m), 8.71(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 153.5〜154.5 ℃ ─────────────────────────────────── 1.35(6H,d,J=8Hz), 2.20(3H,s), 3.59(3H,s), Ａ−155 4.30〜4.80(1H,m), 6.19(1H,s), 6.56〜7.30(3H,m), 8.50(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 125〜126 ℃ ───────────────────────────────────
【０１９３】
【表４６】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 3.54(3H,s), 3.77(3H,s), 6.16(1H,s), Ａ−156 6.50〜6.87(2H,m), 7.20〜7.60(1H,m), 8.43(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 155.5〜156.5 ℃ ─────────────────────────────────── 3.53(3H,s), 4.90〜5.20(4H,m), 6.25(1H,s), Ａ−157 6.90〜7.40(5H,m) 〔CDCl3 〕 融点 167〜170 ℃ ──────────────────────────────────── 2.19(3H,s), 3.48(3H,s), 3.55(3H,s), Ａ−158 5.16(2H,s), 6.13(1H,s), 6.75〜7.31(3H,m), 8.52(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 141.5〜142.5 ℃ ─────────────────────────────────── 2.19(3H,s), 3.56(3H,s), 4.42〜4.66(2H,m), 5.12〜5.60(2H,m), 5.78〜6.35(1H,m), Ａ−159 6.14(1H,s), 6.64〜6.90(2H,m), 7.05〜7.30(1H,m), 8.48(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 141〜142 ℃ ───────────────────────────────────
【０１９４】
【表４７】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.49(3H,d,J=10Hz), 2.80〜3.40(1H,m), Ａ−160 3.56(3H,s), 4.50〜5.20(2H,m), 6.35(1H,s), 6.50〜7.35(3H,m), 7.80〜8.20(1H,br s), 〔CDCl3 〕 融点 148〜151 ℃ ─────────────────────────────────── 1.47(3H,d,J=10Hz), 2.65 〜3.30(1H,m), 3.51(3H,s), Ａ−161 4.50〜5.25(2H,m), 6.28(1H,s), 6.50〜7.50(4H,m) 〔CDCl3 〕 融点 147〜150 ℃ ─────────────────────────────────── 2.18(3H,s), 2.25〜2.40(1H,m), 3.51(3H,s), Ａ−162 4.53〜4.79(2H,m), 6.21(1H,s), 6.66〜7.34(4H,m) 〔CDCl3 〕 融点 107〜108 ℃ ─────────────────────────────────── 1.40(3H,t,J=7Hz), 3.56(3H,s), 4.05(2H,q,J=7Hz), Ａ−163 6.30(1H,s), 6.55〜6.93(3H,m), 7.70〜7.95(1H,m) 〔CDCl3 〕 融点 133〜134 ℃ ───────────────────────────────────
【０１９５】
【表４８】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 3.60(3H,s), 6.25(1H,s), 6.87〜7.71(2H,m), Ａ−164 8.88(1H,br s), 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 133〜134 ℃ ─────────────────────────────────── 3.61(3H,s), 3.91(3H,s), 6.23(1H,s), Ａ−165 6.75〜7.00(1H,m), 7.19〜7.51(2H,m), 8.46(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 169〜170 ℃ ─────────────────────────────────── 3.55(3H,s), 5.99(2H,s), 6.21(1H,s), Ａ−166 6.60〜7.30(3H,m), 8.60〜8.90(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 184℃ ─────────────────────────────────── 3.56(3H,s), 5.98(2H,s), 6.36(1H,s), Ａ−167 6.60〜7.70(4H,m) 〔CDCl3 〕 融点 151〜154 ℃ ─────────────────────────────────── 3.59(3H,s), 6.24(1H,s), 7.05〜7.21(3H,m), Ａ−168 8.95(1H, br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 161〜162 ℃ ───────────────────────────────────
【０１９６】
【表４９】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.22(3H,t,J=7Hz), 2.13(3H,s), 3.52(3H,s), Ａ−169 3.74(2H,q,J=7Hz), 5.25(2H,s), 6.26(1H,s), 6.74(1H,br s), 6.96〜7.32(3H,m) 〔CDCl3 〕 融点 95〜96 ℃ ─────────────────────────────────── 2.08(3H,s), 3.41(3H,s), 3.57(3H,s), Ａ−170 3.63〜3.89(2H,m), 4.01〜4.27(2H,m), 6.13(1H,s), 6.70〜7.35(3H,m), 8.90(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 168〜169 ℃ ─────────────────────────────────── 2.16(3H,s), 2.46(3H,s), 3.55(3H,s), Ａ−171 6.11(1H,s), 7.00〜7.33(3H,m), 9.03(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 205〜206 ℃ ─────────────────────────────────── 2.57(3H,s), 3.14(3H,s), 3.61(3H,s), Ａ−172 6.19(1H,s), 7.40〜7.78(2H,m), 7.91〜8.18(1H,m), 9.20(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 240〜241 ℃ ───────────────────────────────────
【０１９７】
【表５０】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 2.18(3H,s), 2.65(3H,s), 3.56(3H,s), Ａ−173 6.15(1H,s), 7.32〜7.98(3H,m), 9.24(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 265〜266 ℃ ─────────────────────────────────── 3.29(2H,t,J=14Hz), 3.56(3H,s),4.66(2H,t,J=14Hz), Ａ−174 6.37(1H,s), 6.72〜7.15(3H,m), 8.00〜8.25(1H,m) 〔CDCl3 〕 融点 207〜210 ℃ ─────────────────────────────────── 3.21(2H,t,J=14.5Hz), 3.53(3H,s), 4.62(2H,t,J=14.5Hz), Ａ−175 6.31(1H,s), 6.68〜7.38(4H,m) 〔CDCl3 〕 融点 181〜183 ℃ ─────────────────────────────────── 2.00〜3.20(4H,m), 3.56(3H,s), 3.79(3H,s), Ａ−176 6.10〜6.30(1H,m), 6.31(1H,s), 7.00〜7.80(4H,m) 〔CDCl3 〕 粘性液体 ─────────────────────────────────── 3.59(3H,s), 6.23(1H,s), 6.89〜7.75(2H,m), Ａ−177 9.05(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 166〜167 ℃ ───────────────────────────────────
【０１９８】
【表５１】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 3.59(3H,s), 6.22(1H,s), 7.56(2H,s), Ａ−178 9.21(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 177〜178 ℃ ─────────────────────────────────── 3.62(3H,s), 3.97(3H,s), 6.26(1H,s), 6.90〜7.30(1H,m), Ａ−179 7.51〜8.00(1H,m), 9.12(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 194〜195 ℃ ─────────────────────────────────── 2.51(3H,s), 3.63(3H,s), 6.39(1H,s), 7.32(1H,d,J=9Hz), Ａ−180 7.33(1H,br s), 8.26(1H,d,J=9Hz) 〔CDCl3 〕 融点 153〜154 ℃ ─────────────────────────────────── 3.32(2H,m), 3.55(3H,s), 6.32(1H,s), 6.40〜7.00(3H,m), Ａ−181 7.10〜7.50(3H,m) 〔CDCl3 〕 融点 152〜155 ℃ ─────────────────────────────────── 2.00〜2.90(4H,m), 3.24(1H,s), 3.55(3H,s), Ａ−182 5.00〜5.25(1H,m), 6.14(1H,s), 7.00〜7.40(3H,m), 8.95(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 245〜248 ℃ ───────────────────────────────────
【０１９９】
【表５２】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 2.00〜3.00(4H,m), 2.04(3H,s), 3.56(3H,s), Ａ−183 6.00〜6.30(1H,m), 6.25(1H,s), 6.90〜7.70(4H,m) 〔CDCl3 〕 粘性液体 ─────────────────────────────────── 3.60(3H,s), 6.25(1H,s), 6.80〜7.60(2H,m), Ａ−184 9.00(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 131〜132 ℃ ─────────────────────────────────── 2.20(3H,br s), 3.58(3H,s), 6.23(1H,s), Ａ−185 6.65〜7.07(1H,m), 7.22〜7.70(1H,m), 8.35(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 148〜149 ℃ ─────────────────────────────────── 2.50〜3.30(4H,m), 3.62(3H,s), 6.25(1H,s), Ａ−186 7.10〜7.70(3H,m), 8.90(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 264〜267 ℃ ─────────────────────────────────── 3.62(3H,s), 6.34(1H,s), 6.50〜7.90(5H,m) Ａ−187 〔CDCl3 〕 融点 186〜189 ℃ ───────────────────────────────────
【０２００】
【表５３】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−188 融点 203〜205 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−189 融点 168〜170 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−190 融点 171〜172 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−191 融点 211〜213 ℃ ─────────────────────────────────── 3.59(3H,s), 4.08(3H,d,J=5Hz), 6.33(1H,s), Ａ−192 6.58〜8.09(3H,m) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 150〜151 ℃ ───────────────────────────────────
【０２０１】
【表５４】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−193 3.57(3H,s), 4.00(3H,s), 6.36(1H,s), 7.00(1H,dd,J=15Hz), 7.45(1H,br s), 8.30(1H,dd,J=15Hz) 〔CDCl3 〕 融点 124〜125 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−194 3.60(3H,s), 3.98(3H,s), 6.38(1H,s), 7.28(1H,d,J=15Hz), 7.55(1H,br s), 8.34(1H,d,J=15Hz) 〔CDCl3 〕 融点 147〜148 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−195 3.58(3H,s), 3.83(3H,s), 3.91(3H,s), 6.18(1H,s), 6.81(1H,d,J=15Hz), 7.53(1H,d,J=15Hz), 8.55(1H,br s) 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 160〜161 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−196 2.42(3H,s), 3.67(3H,s), 6.42(1H,s), 7.00〜7.40(1H,m), 8.45〜8.71(1H,m), 8.83(1H,br s) 〔CDCl3 〕 融点 164〜167 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−197 3.63(3H,s), 6.43(1H,s), 6.80〜7.00(1H,br s), 7.60〜8.25(1H,m) 〔CDCl3 〕 融点 142〜144 ℃ ───────────────────────────────────
【０２０２】
【表５５】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−198 3.61(3H,s), 6.42(1H,s), 6.70〜7.30(2H,m), 8.00〜8.45(1H,m) 〔CDCl3 〕 融点 131〜134 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−199 3.64(3H,s), 6.32(1H,s), 6.95〜7.50(1H,m), 8.70〜9.30(1H,br s), 〔CDCl3-d6-DMSO 〕 融点 215〜218 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−200 融点 185〜188 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−201 融点 202〜205 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−202 融点 175〜178 ℃ ─────────────────────────────────── Ａ−203 3.66(3H,s), 6.37(1H,s) 〔CDCl3 〕 融点 153〜154 ℃ ───────────────────────────────────
【０２０３】
【表５６】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−204 2.26(3H,d=3Hz), 3.54(3H,s), 6.28(1H,s), 6.80〜7.65(4H,m) 〔CDCl3 〕 融点 158〜160 ℃ ───────────────────────────────────
【０２０４】
【表５７】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 3.00(3H,s), 3.37(3H,s), 6.50(1H,s), Ｂ−1 6.82〜7.43(3H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.23(3H,t,J=7Hz), 3.00(3H,s), 3.87(2H,q,J=7Hz), Ｂ−2 6.49(1H,s), 6.79〜7.39(3H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ─────────────────────────────────── 2.76(3H,s), 3.45(3H,s), 6.54(1H,s), Ｂ−3 6.97〜8.27(7H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.32(3H,t,J=6Hz), 2.74(3H,s), 3.95(2H,q,J=6Hz), Ｂ−4 6.52(1H,s), 6.90〜8.26(7H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ─────────────────────────────────── 2.45(3H,s), 2.87(3H,s), 3.28(3H,s), 6.49(1H,s), Ｂ−5 6.81(1H,dd,J=7Hz), 7.19(1H,t,J=7Hz), 7.40(1H,dd,J=7Hz) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ───────────────────────────────────
【０２０５】
【表５８】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 2.47(3H,s), 2.85(3H,s), 3.26(3H,s), 6.45(1H,s), Ｂ−6 6.82(1H,dd,J=7Hz), 7.08(1H,t,J=7Hz), 7.56(1H,dd,J=7Hz) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ─────────────────────────────────── 3.01(3H,s), 3.42(3H,s), 6.55(1H,s), Ｂ−7 7.14〜7.78(3H,m) 〔CDCl3 〕 融点 103.5〜104.5 ℃ ─────────────────────────────────── 3.02(3H,s), 3.49(3H,s), 6.56(1H,s), Ｂ−8 6.90〜7.75(4H, m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.30(3H,t,J=7Hz), 3.00(3H,s), 3.90(2H,q,J=7Hz), Ｂ−9 6.53(1H,s), 7.10〜7.69(3H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ─────────────────────────────────── 2.96(3H,s), 3.39(3H,s), 6.49(1H,s), Ｂ−10 6.98〜7.41(4H,m) 〔CDCl3 〕 融点 90〜 91 ℃ ───────────────────────────────────
【０２０６】
【表５９】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 3.00(3H,s), 3.37(3H,s), 6.45(1H,s), Ｂ−11 6.60〜7.25(3H,m) 〔CDCl3 〕 融点 123〜124 ℃ ─────────────────────────────────── 0.92(3H,t,J=7Hz), 3.30(3H,s), 3.71(2H,q,J=7Hz), Ｂ−12 6.43(1H,s), 6.70〜7.30(4H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.28(3H,t,J=12Hz), 2.98(3H,s), 4.02(2H,q,J=12Hz), Ｂ−13 6.55(1H,s), 6.90〜7.70(4H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ─────────────────────────────────── 3.01(3H,s), 5.09(2H,s), 6.54(1H,s), Ｂ−14 6.95〜7.95(9H,m) 〔CDCl3 〕 融点 85〜 88 ℃ ─────────────────────────────────── 1.32(6H,d,J=12Hz), 2.93(3H,s), Ｂ−15 6.54(1H,s), 6.95〜7.85(4H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ───────────────────────────────────
【０２０７】
【表６０】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 3.02(3H,s), 4.55(2H,d,J=10Hz), 4.90 〜5.35(2H,m), Ｂ−16 5.60〜6.30(1H,m), 6.55(1H,s), 6.90〜7.60(4H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ─────────────────────────────────── 2.32(1H,t,J=4Hz), 3.03(3H,s), 4.84(2H,d,J=4Hz), Ｂ−17 6.59(1H,s), 7.10〜7.70(4H,m) 〔CDCl3 〕 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.25(3H,t,J=7Hz), 2.90(3H,s), 3.85(2H,q,J=7Hz), Ｂ−18 5.86(1H,s), 6.70〜7.30(4H,m) 〔CDCl3 〕 融点 86〜87 ℃ ─────────────────────────────────── 2.54(3H,d,J=2Hz), 2.91(3H,s), 3.24(3H,s), Ｂ−19 6.36(1H,s), 6.48〜7.25(2H,m) 〔CDCl3 〕 融点 116〜118 ℃ ─────────────────────────────────── 2.30(3H,s), 2.84(3H,s), 3.26(3H,s), 3.79(3H,s), Ｂ−20 6.40(1H,s), 6.70〜6.99(3H,m) 〔CDCl3 〕 融点 99〜100 ℃ ───────────────────────────────────
【０２０８】
【表６１】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 2.93(3H,s), 3.28(3H,s), 3.77(3H,s), 6.39(1H,s), Ｂ−21 6.47〜7.05(3H,m) 〔CDCl3 〕 融点 76〜77 ℃ ──────────────────────────────────── 2.91(3H,s), 3.33(3H,s), 4.85〜5.30(4H,m), Ｂ−22 6.49(1H,s), 6.70〜7.45(3H,m) 〔CDCl3 〕 粘性液体 ─────────────────────────────────── 2.88(3H,s), 3.28(3H,s), 6.42(1H,s), Ｂ−23 6.72〜7.54(3H,m) 〔CDCl3 〕 融点 101〜102 ℃ ─────────────────────────────────── 1.43(3H,t,J=7Hz), 2.98(3H,s), 3.32(3H,s), Ｂ−24 4.05(2H,q,J=7Hz), 6.46(1H,s), 6.53〜7.10(3H,m) 〔CDCl3 〕 粘性液体 ─────────────────────────────────── 2.47(3H,s), 3.07(3H,s), 5.33(2H,s), Ｂ−25 6.55(1H,s), 6.65〜7.90(7H,m) 〔CDCl3 〕 粘性液体 ───────────────────────────────────
【０２０９】
【表６２】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 3.01(3H,s), 3.37(3H,s), 6.54(1H,s), Ｂ−26 6.82〜7.20(2H,m) 粘性液体（固化） 〔CDCl3 〕 融点 81〜82 ℃ ─────────────────────────────────── 2.89(3H,s), 3.33(3H,s), 6.48(1H,s), Ｂ−27 6.90〜7.72(4H,m) 〔CDCl3 〕 融点 74〜76 ℃ ─────────────────────────────────── 1.22(6H,d,J=7Hz), 2.47〜2.94(1H,m), 3.03(3H,s), Ｂ−28 3.33(3H,s), 6.08(1H,s), 7.01〜7.66(3H,m) 〔CDCl3 〕 融点 89〜93 ℃ ─────────────────────────────────── 2.90(3H,s), 3.27(3H,s), 6.40(1H,s), Ｂ−29 6.75〜7.50(3H,m) 〔CDCl3 〕 融点 78〜80 ℃ ─────────────────────────────────── 3.03(3H,s), 3.37(3H,s), 6.03(2H,s), Ｂ−30 6.30〜6.85(4H,m) 〔CDCl3 〕 粘性液体 ───────────────────────────────────
【０２１０】
【表６３】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 3.02(3H,s), 3.40(3H,s), 5.99(2H,s), Ｂ−31 6.25〜7.00(4H,m) 〔CDCl3 〕 粘性液体 ─────────────────────────────────── 3.00(3H,s), 3.39(3H,s), 6.53(1H,s), Ｂ−32 6.75〜7.60(3H,m) 〔CDCl3 〕 融点 69.5〜70.5 ℃ ─────────────────────────────────── 1.48(3H,d,J=10Hz), 2.70 〜3.70(2H,m), 3.00(3H,s), Ｂ−33 3.37(3H,s), 4.80〜5.20(1H,m), 6.47(1H,s), 6.70〜7.00(3H,s) 〔CDCl3 〕 融点 128〜131 ℃ ─────────────────────────────────── 1.41(3H,d,J=10Hz), 2.80 〜3.70(2H,m), 2.94(3H,s), Ｂ−34 3.36(3H,s), 4.70〜5.20(1H,m), 6.44(1H,s), 6.70〜7.20(3H,m) 〔CDCl3 〕 粘性液体 ─────────────────────────────────── 2.94(3H,s), 3.28(2H,t,J=15Hz), 4.64(2H,t,J=15Hz), Ｂ−35 6.46(1H,s), 6.70〜7.30(3H,m) 〔CDCl3 〕 粘性液体 ───────────────────────────────────
【０２１１】
【表６４】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 2.99(3H,s), 3.20(2H,t,J=15Hz), 3.36(3H,s), Ｂ−36 4.62(2H,t,J=15Hz), 6.45(1H,s), 6.70 〜6.90(3H,m) 〔CDCl3 〕 融点 119〜122 ℃ ─────────────────────────────────── 2.97(3H,s), 3.32(3H,s), 6.43(1H,s), 6.38〜6.62(2H,m) Ｂ−37 〔CDCl3 〕 融点 90〜91 ℃ ─────────────────────────────────── 3.02(3H,s), 3.37(3H,s), 4.00(3H,s), 6.51(1H,s), Ｂ−38 6.95〜7.45(2H,m) 〔CDCl3 〕 融点 109〜110 ℃ ─────────────────────────────────── 1.60〜2.90(4H,m), 2.09(3H,s), 2.87(3H,s), 3.37(3H,s), Ｂ−39 5.90〜6.20(1H,m), 6.47(1H,s), 6.70〜7.40(3H,m) 〔CDCl3 〕 融点 137〜140 ℃ ─────────────────────────────────── 3.02(3H,s), 3.36(3H,s), 6.52(1H,s), Ｂ−40 6.61〜7.30(2H,m) 〔CDCl3 〕 融点 121〜122 ℃ ───────────────────────────────────
【０２１２】
【表６５】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── 2.25(3H,br s), 2.96(3H,s), 3.34(3H,s), 6.48(1H,s), Ｂ−41 6.70〜7.02(2H,m) 〔CDCl3 〕 融点 90〜91 ℃ ─────────────────────────────────── 2.97(3H,s), 3.36(3H,s), 3.94(3H,d,J=5Hz), Ｂ−42 6.44(1H,s), 6.78〜7.11(2H,m) 〔CDCl3 〕 粘性液体 ─────────────────────────────────── Ｂ−４３ 2.47(3H,s), 2.95(3H,s), 3.37(3H,s), 6.48(1H,s) 6.80〜7.50(2H,m) 〔CDCl3 〕 粘性液体 ─────────────────────────────────── Ｂ−４４ 融点 88〜 90 ℃ ─────────────────────────────────── Ｂ−４５ 融点 138〜141 ℃ ─────────────────────────────────── Ｂ−４６ 融点 74〜 77 ℃ ───────────────────────────────────
【０２１３】
【表６６】 〔第２表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1H-NMR δ(ppm) 〔溶 媒〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ｂ−４７ 融点 108〜111 ℃ ─────────────────────────────────── Ｂ−４８ 3.09(3H,s), 3.43(3H,s), 6.54((1H,s) 融点 149〜152 ℃ ─────────────────────────────────── Ｂ−４９ 2.97(3H,s), 3.35(3H,s), 6.47((1H,s), 6.80〜7.35(1H,m) 〔CDCl3 〕 融点 87〜 90 ℃ ─────────────────────────────────── Ｂ−５０ 1.23(3H,t,J=11Hz), 3.00(3H,s), 3.87(2H,q,J=11Hz), 6.02(1H,s), 6.30〜6.90(3H,m) 〔CDCl3 〕 融点 114〜117 ℃ ─────────────────────────────────── Ｂ−５１ 2.26(3H,d=3Hz), 2.98(3H,s), 3.38(3H,s), 6.48(1H,s), 6.70〜7.25(3H,m) 〔CDCl3 〕 粘性液体 ───────────────────────────────────
【０２１４】前記スキームあるいは実施例１〜２４に準
じて合成される本発明化合物の例を前記化合物Ａ−１〜
Ａ−２０４およびＢ−１〜Ｂ−５１も含めて第３−１表
および第３−２表に示すが本発明はこれらによって限定
されるものではない。尚、第３−１表および第３−２表
中の略号は、それぞれ以下の意味を表す。Ｍｅ：メチル
基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒｏ：ノルマルプロピル基、ｉ
−Ｐｒｏ：イソプロピル基、Ｂｕ：ノルマルブチル、ｉ
−Ｂｕ：イソブチル基、ｓ−Ｂｕ：セカンダリーブチル
基、ｔ−Ｂｕ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ：ノルマ
ルペンチル基、Ｈｅｘ：ノルマルヘキシル基、ｃ−Ｐｒ
ｏ：シクロプロピル基、ｃ−Ｐｅｎ：シクロペンチル
基、ｃ−Ｈｅｘ：シクロヘキシル基、ａｌｌｙｌ：アリ
ル基、Ｐｈ：フェニル基を表す。
じて合成される本発明化合物の例を前記化合物Ａ−１〜
Ａ−２０４およびＢ−１〜Ｂ−５１も含めて第３−１表
および第３−２表に示すが本発明はこれらによって限定
されるものではない。尚、第３−１表および第３−２表
中の略号は、それぞれ以下の意味を表す。Ｍｅ：メチル
基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒｏ：ノルマルプロピル基、ｉ
−Ｐｒｏ：イソプロピル基、Ｂｕ：ノルマルブチル、ｉ
−Ｂｕ：イソブチル基、ｓ−Ｂｕ：セカンダリーブチル
基、ｔ−Ｂｕ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ：ノルマ
ルペンチル基、Ｈｅｘ：ノルマルヘキシル基、ｃ−Ｐｒ
ｏ：シクロプロピル基、ｃ−Ｐｅｎ：シクロペンチル
基、ｃ−Ｈｅｘ：シクロヘキシル基、ａｌｌｙｌ：アリ
ル基、Ｐｈ：フェニル基を表す。
【０２１５】〔第３−１表〕
【０２１６】
【化４８】
【０２１７】
【化４９】
【０２１８】
【化５０】
【０２１９】
【表６７】 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me ２−Ｆ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−Ｆ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−C1−Ｑ１ CF3 Ｈ Et ２−C1−Ｑ１ CF3 Ｈ Pro ２−C1−Ｑ１ CF3 Ｈ i-Pro ２−C1−Ｑ１ CF3 Ｈ allyl ２−C1−Ｑ１ CF3 Me Me ２−C1−Ｑ１ CF3 Et Me ２−C1−Ｑ１ CF3 Cl Me ２−C1−Ｑ１ CF3 NO2 Me ２−C1−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−C1−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−C1−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−C1−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Et ２−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Bu ２−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ c-Hex ２−Br−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Br−Ｑ１ CF3 CF3 Me ２−Br−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−Br−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２２０】
【表６８】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me ２−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Et ２−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Pro ２−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ i-Pro ２−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ t-Bu ２−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Pen ２−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ allyl ２−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ CH2C≡CH ２−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ c-Pro ２−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−Me−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Me−Ｑ１ CF3 Ｆ Me ２−Me−Ｑ１ CF3 Cl Me ２−Me−Ｑ１ CF3 Br Me ２−Me−Ｑ１ CF3 Ｉ Me ２−Me−Ｑ１ CF3 NO2 Me ２−Me−Ｑ１ CF2Cl Ｈ Me ２−Me−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Me−Ｑ１ CF3CF2 Me Me ２−Me−Ｑ１ CF3CF2CF2 Ｈ Me ２−Me−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２２１】
【表６９】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me ３−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Et−Ｑ１ CF3 Ｈ Et ２−Et−Ｑ１ CF3 Ｈ Pro ２−Et−Ｑ１ CF3 Ｈ i-Bu ２−Et−Ｑ１ CF3 Ｈ s-Bu ２−Et−Ｑ１ CF3 Ｈ Hex ２−Et−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Et−Ｑ１ CF3 Pro Me ２−Et−Ｑ１ CF3CF2 Me Me ２−Et−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−Et−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−Et−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−ｉ−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−ｉ−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−ｉ−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−Bu−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−ｔ−Bu−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２２２】
【表７０】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Et ２−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Pro ２−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ i-Pro ２−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Bu ２−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ i-Bu ２−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ t-Bu ２−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ allyl ２−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ c-Hex ２−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−OMe −Ｑ１ CF3 Me Me ２−OMe −Ｑ１ CF3 Me Pro ２−OMe −Ｑ１ CF3 Et Me ２−OMe −Ｑ１ CF3 NO2 Me ２−OMe −Ｑ１ CF3 Cl Me ２−OMe −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−OMe −Ｑ１ CF3CF2 Me Me ２−OMe −Ｑ１ CF3CF2CF2 Ｈ Me ２−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−OMe −Ｑ１ CF3 Cl Me ４−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OEt −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−OEt −Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２２３】
【表７１】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me ４−OEt −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OPro−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−OPro−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−OPro−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Oi−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−Oi−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−Oi−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−OBu −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−Oi−Bu−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−CF3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−CF3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Pro ３−CF3 −Ｑ１ CF3 Me Me ３−CF3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−CF3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−CH2Cl −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−CH2Cl −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−CH2Cl −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−CH2CH2Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−CH2CH2Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OCF3−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−OCF3−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−OCF3−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２２４】
【表７２】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me ２−OCHF2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−OCHF2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−OCHF2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OCH2CH2Cl −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−OCH2CH2Cl −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OCH2CF3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−OCH2CF3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−OCH2CF3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−SMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−SMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−SMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−SEt −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−SEt −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−SEt −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−SPro−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−SBu −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−SOMe−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−SOMe−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−SOEt−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−SOPro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−SOBu−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−SO2Me −Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２２５】
【表７３】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me ３−SO2Me −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−SO2Me −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−SO2Et −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−SO2Pro−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−SO2Bu −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−COMe−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−COMe−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−COEt−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−COEt−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−COEt−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−COi −Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−COBu−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−CO2Me −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−CO2Me −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−CO2Et −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−CO2Pro−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−CN−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−CN−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ４−CN−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−NH2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OH−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ３−CO2H−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２２６】
【表７４】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me 2,3 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Et 2,3 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Pro 2,3 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 Ｈ i-Pro 2,3 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 Me Me 2,3 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 Cl Me 2,3 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 Br Me 2,3 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 NO2 Me 2,3 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me 2,3 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,4 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Et 2,4 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Pro 2,4 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 Ｈ i-Pro 2,4 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 Me Me 2,4 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 Cl Me 2,4 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 Br Me 2,4 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 NO2 Me 2,4 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me 2,4 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,5 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 Ｈ i-Pro 2,5 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,6 −Ｆ2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 3,4 −Ｆ2 −Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２２７】
【表７５】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me ２−Ｆ−３−Cl−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Ｆ−３−Cl−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Ｆ−３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Ｆ−３−Br−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Ｆ−３−Br−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Ｆ−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Ｆ−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Ｆ−３−Ｉ−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Ｆ−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Ｆ−３−Me−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Ｆ−３−Me−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Ｆ−３−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Ｆ−３−Et−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Ｆ−３−Et−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Ｆ−３−Et−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Ｆ−３−ｉ−Pro-Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Ｆ−３−OMe −Ｑ１ CF3 Me Me ２−Ｆ−３−OMe −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Ｆ−３−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Ｆ−３−OEt −Ｑ１ CF3 Me Me ２−Ｆ−３−OEt −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Ｆ−３−OEt −Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２２８】
【表７６】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me ２−Ｆ−３−Oi−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Ｆ−４−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Et ２−Ｆ−４−Cl−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Ｆ−４−Cl−Ｑ１ CF3 Cl Me ２−Ｆ−４−Cl−Ｑ１ CF3 Br Me ２−Ｆ−４−Cl−Ｑ１ CF3 Ｉ Me ２−Ｆ−４−Cl−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Ｆ−４−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Ｆ−４−Br−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Ｆ−４−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Ｆ−４−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Ｆ−４−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Ｆ−４−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,3 −Cl2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Pro 2,3 −Cl2 −Ｑ１ CF3 Ｈ i-Pro 2,3 −Cl2 −Ｑ１ CF3 Ｈ allyl 2,3 −Cl2 −Ｑ１ CF3 Ｈ t-Bu 2,3 −Cl2 −Ｑ１ CF3 Ｈ c-Hex 2,3 −Cl2 −Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 2,3 −Cl2 −Ｑ１ CF3 Me Me 2,3 −Cl2 −Ｑ１ CF3 Et Me 2,3 −Cl2 −Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２２９】
【表７７】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Pro Me 2,3 −Cl2 −Ｑ１ CF3 NO2 Me 2,3 −Cl2 −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me 2,3 −Cl2 −Ｑ１ CF3CF2 Me Me 2,3 −Cl2 −Ｑ１ CF3CF2CF2 Ｈ Me 2,3 −Cl2 −Ｑ１ CF3CF2CF2CF2 Ｈ Me 2,3 −Cl2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,4 −Cl2 −Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 2,4 −Cl2 −Ｑ１ CF3 Me Me 2,4 −Cl2 −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me 2,4 −Cl2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,5 −Cl2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,6 −Cl2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Et ２−Cl−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Pr ２−Cl−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ i-Pro ２−Cl−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ allyl ２−Cl−３−Br−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Cl−３−Br−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Cl−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−Cl−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Cl−３−Ｉ−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２３０】
【表７８】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3CF2 Ｈ Me ２−Cl−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−Cl−３−Me−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Cl−３−Me−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Cl−３−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−Et−Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−Cl−３−Et−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Cl−３−Et−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Cl−３−Et−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−ｉ−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−Cl−３−ｉ−Pro −Ｑ１ CF3 Me Me ２−Cl−３−ｉ−Pro −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Cl−３−ｉ−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−Bu−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−ｔ−Bu−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−Cl−３−OMe −Ｑ１ CF3 Me Me ２−Cl−３−OMe −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Cl−３−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−OEt −Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−Cl−３−OEt −Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２３１】
【表７９】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Me Me ２−Cl−３−OEt −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Cl−３−OEt −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−Oi−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−Cl−３−Oi−Pro −Ｑ１ CF3 Me Me ２−Cl−３−Oi−Pro −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Cl−３−Oi−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−OPro−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−CF3 −Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−Cl−３−CF3 −Ｑ１ CF3 Me Me ２−Cl−３−CF3 −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Cl−３−CF3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−CH2Cl −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−CH2Br −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−OCF3−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−OCHF2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−CH2OMe−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−CH2OEt−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−CH2CH2OMe-Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−CH2CH2OEt-Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−SMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−SEt −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−SOMe−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２３２】
【表８０】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−SO2Me −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−CN−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−CO2Me −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−３−CO2Et −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−４−Ｆ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−４−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−４−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−４−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−４−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−４−OEt −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−４−SMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−５−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Cl−４−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,3 −Br2 −Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 2,3 −Br2 −Ｑ１ CF3 Me Me 2,3 −Br2 −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me 2,3 −Br2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,4 −Br2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Br−３−Me−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Br−３−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Br−３−Et−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Br−３−Et−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２３３】
【表８１】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me ２−Br−３−OMe −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Br−３−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Br−３−OEt −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Br−３−CF3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Br−３−OCHF2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Br−３−OCF3−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Br−３−CH2OMe−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Br−３−SMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Br−３−CN−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Br−４−Ｆ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Br−４−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Br−４−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Br−４−CF3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Br−４−ｔ−Bu−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Br−４−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Ｉ−３−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Ｉ−３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Ｉ−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Ｉ−４−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,3 −Me2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Et 2,3 −Me2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Pro 2,3 −Me2 −Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２３４】
【表８２】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ allyl 2,3 −Me2 −Ｑ１ CF3 Ｈ i-Bu 2,3 −Me2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Hex 2,3 −Me2 −Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 2,3 −Me2 −Ｑ１ CF3 Ｈ CH2C≡CH 2,3 −Me2 −Ｑ１ CF3 Me Me 2,3 −Me2 −Ｑ１ CF3 Et Me 2,3 −Me2 −Ｑ１ CF3 Pro Me 2,3 −Me2 −Ｑ１ CF3 i-Pro Me 2,3 −Me2 −Ｑ１ CF3 CF3 Me 2,3 −Me2 −Ｑ１ CF3 NO2 Me 2,3 −Me2 −Ｑ１ CF3 Cl Me 2,3 −Me2 −Ｑ１ CF3 Br Me 2,3 −Me2 −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me 2,3 −Me2 −Ｑ１ CF3CF2 Me Me 2,3 −Me2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,4 −Me2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,5 −Me2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,6 −Me2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 3,4 −Me2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−Ｆ−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Me−３−Ｆ−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Me−３−Ｆ−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２３５】
【表８３】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Et ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Pro ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ i-Pr ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ c-Hex ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ allyl ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3 Et Me ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3 Pro Me ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｆ Me ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3 Cl Me ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3 Br Me ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3 NO2 Me ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3CF2 Cl Me ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3CF2 Me Me ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3CF2 NO2 Me ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3CF2CF2 Ｈ Me ２−Me−３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Et ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Pro ２−Me−３−Br−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２３６】
【表８４】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ i-Pro ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Bu ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ s-Bu ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ t-Bu ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Pen ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Hex ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ c-Hex ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ allyl ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3 Cl Me ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3 Et Me ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3 CF3 Me ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3 NO2 Me ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ NH2 ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3CF2 Me Me ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3CF2CF2 Ｈ Me ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3CF2CF2 Me Me ２−Me−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Et ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Pro ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２３７】
【表８５】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ i-Pro ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Bu ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ s-Bu ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ t-Bu ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Pen ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Hex ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ c-Hex ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ allyl ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Cl Me ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Et Me ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 CF3 Me ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 NO2 Me ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ NH2 ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3CF2 Me Me ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3CF2CF2 Ｈ Me ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3CF2CF2 Me Me ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3CF2CF2CF2 Ｈ Me ２−Me−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−Et−Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−Me−３−Et−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２３８】
【表８６】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Me Me ２−Me−３−Et−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Me−３−Et−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−ｉ−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−Me−３−ｉ−Pro −Ｑ１ CF3 Me Me ２−Me−３−ｉ−Pro −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Me−３−ｉ−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Et ２−Me−３−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Pro ２−Me−３−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ i-Pro ２−Me−３−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−Me−３−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ allyl ２−Me−３−OMe −Ｑ１ CF3 Me Me ２−Me−３−OMe −Ｑ１ CF3 Ｆ Me ２−Me−３−OMe −Ｑ１ CF3 Br Me ２−Me−３−OMe −Ｑ１ CF3 NO2 Me ２−Me−３−OMe −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Me−３−OMe −Ｑ１ CF3CF2 Me Me ２−Me−３−OMe −Ｑ１ CF3CF2CF2 Ｈ Me ２−Me−３−OMe −Ｑ１ CF3CF2CF2 Me Me ２−Me−３−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−OEt −Ｑ１ CF3 Ｈ Pro ２−Me−３−OEt −Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２３９】
【表８７】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ NH2 ２−Me−３−OEt −Ｑ１ CF3 Cl Me ２−Me−３−OEt −Ｑ１ CF3 NO2 Me ２−Me−３−OEt −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Me−３−OEt −Ｑ１ CF3CF2 Me Me ２−Me−３−OEt −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−OPro−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Me−３−OPro−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Me−３−OPro−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−Oi−Pro −Ｑ１ CF3 Me Me ２−Me−３−Oi−Pro −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Me−３−Oi−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−OBu −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−Os−Bu−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−CF3 −Ｑ１ CF3 Me Me ２−Me−３−CF3 −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Me−３−CF3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−CH2Cl −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−OCF3−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−OCHF2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−OCH2CF3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−CH2OMe−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Me−３−CH2OMe−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２４０】
【表８８】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me ２−Me−３−CH2OEt−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−CH2CH2OMe-Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−SMe −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Me−３−SMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−SEt −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−SOMe−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−SOEt−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−SO2Me −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−SO2Et −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−CN−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−CO2Me −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−３−CO2Et −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−４−Ｆ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−４−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−４−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−４−OEt −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Me−５−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Et−３−Cl−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Et−３−Cl−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Et−３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Et−３−Br−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Et−３−Br−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２４１】
【表８９】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3CF2 Ｈ Me ２−Et−３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Et−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Et−３−Ｉ−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Et−３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Et−３−Me−Ｑ１ CF3 Me Me ２−Et−３−Me−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Et−３−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,3 −Et2 −Ｑ１ CF3 Me Me 2,3 −Et2 −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me 2,3 −Et2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Et−３−OMe −Ｑ１ CF3 Me Me ２−Et−３−OMe −Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−Et−３−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Et−３−OEt −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Et−３−Oi−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Et−３−OCHF2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Et−３−CH2OMe−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Et−３−SMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Et−３−SOMe−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Et−３−SO2Me −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Et−３−CN−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−Et−３−CO2CH3−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２４２】
【表９０】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me 2,3 −(OMe)2−Ｑ１ CF3 Ｈ Et 2,3 −(OMe)2−Ｑ１ CF3 Ｈ Pr 2,3 −(OMe)2−Ｑ１ CF3 Ｈ allyl 2,3 −(OMe)2−Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 2,3 −(OMe)2−Ｑ１ CF3 Me Me 2,3 −(OMe)2−Ｑ１ CF3 Br Me 2,3 −(OMe)2−Ｑ１ CF3 NO2 Me 2,3 −(OMe)2−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me 2,3 −(OMe)2−Ｑ１ CF3CF2 Me Me 2,3 −(OMe)2−Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,4 −(OMe)2−Ｑ１ CF3 Ｈ Me 3,4 −(OMe)2−Ｑ１ CF3 Ｈ Me 3,5 −(OMe)2−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −３−Ｆ−Ｑ１ CF3 Me Me ２−OMe −３−Ｆ−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−OMe −３−Ｆ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Et ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Pro ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ i-Pro ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ t-Bu ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２４３】
【表９１】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ allyl ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ c-Hex ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Hex ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3 Me Me ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3 Et Me ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｆ Me ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3 Cl Me ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3 Br Me ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3 NO2 Me ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ NH2 ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3CF2 Me Me ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3CF2CF2 Ｈ Me ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3CF2CF2 Me Me ２−OMe −３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Et ２−OMe −３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Pr ２−OMe −３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ NH2 ２−OMe −３−Br−Ｑ１ CF3 Me Me ２−OMe −３−Br−Ｑ１ CF3 NO2 Me ２−OMe −３−Br−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−OMe −３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −３−Ｉ−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２４４】
【表９２】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ NH2 ２−OMe −３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Me Me ２−OMe −３−Ｉ−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−OMe −３−Ｉ−Ｑ１ CF3CF2 Me Me ２−OMe −３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −３−Me−Ｑ１ CF3 Me Me ２−OMe −３−Me−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−OMe −３−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −３−Et−Ｑ１ CF3 Me Me ２−OMe −３−Et−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−OMe −３−Et−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −３−Pro −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −３−ｉ−Pro-Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −３−OEt −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −３−CF3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −３−CH2Cl −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −３−OCF3−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −３−OCHF2 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −３−CH2OMe−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −３−CN−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −３−CO2Me −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −４−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −４−Br−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２４５】
【表９３】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me ２−OMe −４−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −４−CF3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −４−CO2Me −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −５−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −５−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −５−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −５−CN−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −５−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −５−CO2Me −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −６−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OMe −６−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OEt −３−Ｆ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OEt −３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OEt −３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OEt −３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OEt −３−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OEt −３−Et−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OEt −３−CF3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OEt −４−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−CF3 −３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−CF3 −３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OCHF2 −３−Me−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２４６】
【表９４】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Me Me ２−OCHF2 −３−Me−Ｑ１ CF3CF2 Ｈ Me ２−OCHF2 −３−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OCHF2 −３−Ｆ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OCHF2 −３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OCHF2 −３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OCHF2 −３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OCF3−３−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−OCF3−３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−CH2Cl −３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−CH2Cl −３−Br−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−CH2Cl −３−Ｉ−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−CH2OMe−３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−SMe −３−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−SMe −３−Cl−Ｑ１ CF3 Me Me ２−SMe −３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−SOMe−３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−SO2Me −３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−CN−３−Me−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−CN−３−Cl−Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−CN−３−OMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me ２−CN−３−SMe −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,3,4 −F3−Ｑ１ ───────────────────────────────────
【０２４７】
【表９５】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me 2,3,4 −Cl3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,4,5 −Cl3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2-F-4-Cl-5-Br −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 3,4,5 −(OMe)3−Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,3,4 −Me3 −Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,3,4,6 −F4−Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,3,5,6 −F4−Ｑ１ CF3 Ｈ Me 2,3,4,5,6 −F5−Ｑ１ CF3 Ｈ Me Ｑ２ CF3 Ｈ Me １−Me−Ｑ２ CF3 Ｈ Me Ｑ３ CF3 Ｈ Me ４−Cl−Ｑ３ CF3 Ｈ Me ４−Me−Ｑ３ CF3 Ｈ Me ４−OMe −Ｑ３ CF3 Ｈ Me Ｑ４ CF3 Ｈ Me １−Me−Ｑ４ CF3 Ｈ Me １−Cl−Ｑ４ CF3 Ｈ Me １−OMe −Ｑ４ CF3 Ｈ Me Ｑ５ CF3 Me Me Ｑ５ CF3CF2 Ｈ Me Ｑ５ CF3 Ｈ Me ４−Cl−Ｑ５ ───────────────────────────────────
【０２４８】
【表９６】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me ４−Me−Ｑ５ CF3 Ｈ Me ４−OMe −Ｑ５ CF3 Ｈ Me Ｑ６ CF3 Ｈ Me ７−Cl−Ｑ６ CF3 Ｈ Me ７−Me−Ｑ６ CF3 Ｈ Me ７−OMe −Ｑ６ CF3 Ｈ Me Ｑ７ CF3 Ｈ Me ４−Cl−Ｑ７ CF3 Ｈ Me ４−Me−Ｑ７ CF3 Ｈ Me ４−OMe −Ｑ７ CF3 Ｈ Me Ｑ８ CF3 Me Me Ｑ８ CF3CF2 Ｈ Me Ｑ８ CF3 Ｈ Me ７−Cl−Ｑ８ CF3 Ｈ Me ７−Me−Ｑ８ CF3 Ｈ Me ７−OMe −Ｑ８ CF3 Ｈ Me Ｑ９ CF3 Me Me Ｑ９ CF3CF2 Ｈ Me Ｑ９ CF3 Ｈ Me ４−Cl−Ｑ９ CF3 Ｈ Me ４−Me−Ｑ９ CF3 Ｈ Me ４−OMe −Ｑ９ ───────────────────────────────────
【０２４９】
【表９７】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me Ｑ１０ CF3 Ｈ Me ４−Cl−Ｑ１０ CF3 Ｈ Me ４−Me−Ｑ１０ CF3 Ｈ Me ４−OMe −Ｑ１０ CF3 Ｈ Me Ｑ１１ CF3 Ｈ Et Ｑ１１ CF3 Ｈ Pr Ｑ１１ CF3 Ｈ NH2 Ｑ１１ CF3 Me Me Ｑ１１ CF3 Cl Me Ｑ１１ CF3 NO2 Me Ｑ１１ CF3CF2 Ｈ Me Ｑ１１ CF3CF2 Me Me Ｑ１１ CF3CF2CF2 Ｈ Me Ｑ１１ CF3 Ｈ Me ７−Cl−Ｑ１１ CF3 Ｈ Me ７−Me−Ｑ１１ CF3 Ｈ Me ７−OMe −Ｑ１１ CF3 Ｈ Me Ｑ１２ CF3 Ｈ Me ４−Me−Ｑ１２ CF3 Ｈ Me ４−Cl−Ｑ１２ CF3 Ｈ Me ４−OMe −Ｑ１２ CF3 Ｈ Me Ｑ１３ ───────────────────────────────────
【０２５０】
【表９８】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me ７−Cl−Ｑ１３ CF3 Ｈ Me ７−Me−Ｑ１３ CF3 Ｈ Me ７−OMe −Ｑ１３ CF3 Ｈ Me Ｑ１４ CF3CF2 Ｈ Me Ｑ１４ CF3 Ｈ Me ７−Cl−Ｑ１４ CF3 Ｈ Me ７−Me−Ｑ１４ CF3 Ｈ Me ７−OMe −Ｑ１４ CF3 Ｈ Me Ｑ１５ CF3 Me Me Ｑ１５ CF3CF2 Ｈ Me Ｑ１５ CF3 Ｈ Me ４−Cl−Ｑ１５ CF3 Ｈ Me ４−Me−Ｑ１５ CF3 Ｈ Me ４−OMe −Ｑ１５ CF3 Ｈ Me Ｑ１６ CF3 Ｈ Me ４−Cl−Ｑ１６ CF3 Ｈ Me Ｑ１７ CF3 Ｈ Me ７−Cl−Ｑ１７ CF3 Ｈ Me Ｑ１８ CF3 Ｈ Me ５−Cl−Ｑ１８ CF3 Ｈ Me ５−Me−Ｑ１８ CF3 Ｈ Me Ｑ１９ ───────────────────────────────────
【０２５１】
【表９９】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me ８−Me−Ｑ１９ CF3 Ｈ Me ８−Cl−Ｑ１９ CF3 Ｈ Me Ｑ２０ CF3 Ｈ Me ２−Me−Ｑ２０ CF3 Ｈ Me Ｑ２１ CF3 Ｈ Me Ｑ２２ CF3 Ｈ Me ５−Cl−Ｑ２２ CF3 Ｈ Me ５−Me−Ｑ２２ CF3 Ｈ Me Ｑ２３ CF3 Ｈ Me ３−Cl−Ｑ２３ CF3 Ｈ Me ３−Br−Ｑ２３ CF3 Ｈ Me ３−Me−Ｑ２３ CF3 Ｈ Me ３−OMe −Ｑ２３ CF3 Ｈ Me ４−Me−Ｑ２３ CF3 Ｈ Me ５−Cl−Ｑ２３ CF3 Ｈ Me ５−Me−Ｑ２３ CF3 Ｈ Me 3,4 −Cl2 −Ｑ２３ CF3 Ｈ Me ３−Cl−４−OMe −Ｑ２３ CF3 Ｈ Me 3,5 −Cl2 −Ｑ２３ CF3 Ｈ Me 3,5 −Br2 −Ｑ２３ CF3 Ｈ Me ３−Cl−５−CF3 −Ｑ２３ CF3 Ｈ Me 3,5 −Cl2 −４−OMe −Ｑ23 ───────────────────────────────────
【０２５２】
【表１００】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── CF3 Ｈ Me Ｑ２４ CF3 Ｈ Me ２−Cl−Ｑ２４ CF3 Ｈ Me ２−OMe −Ｑ２４ CF3 Ｈ Me ２−CF3 −Ｑ２４ CF3 Ｈ Me ２−Br−Ｑ２４ CF3 Ｈ Me ４−Cl−５−CF3 −Ｑ２４ CF3 Ｈ Me ４−Me−Ｑ２４ CF3 Ｈ Me ４−OMe −Ｑ２４ CF3 Ｈ Me ４−Me−５−Cl−Ｑ２４ CF3 Ｈ Me ４−OMe −５−Cl−Ｑ２４ ＣＦ3 Ｈ Me Ｑ２５ ＣＦ3 Ｈ Me 2,3 −Cl2 −Ｑ２５ ＣＦ3 Ｈ Me ２−OMe −３−Cl−Ｑ２５ ＣＦ3 Ｈ Me ２−Ｆ−３−CF3 −Ｑ１ ＣＦ3 Ｈ Et 3−CF3 −Q1 ＣＦ3 Ｈ NH2 3−CF3 −Q1 ＣＦ3 Ｈ allyl 3−CF3 −Q1 ＣＦ3 Ｈ c-Hex 3−CF3 −Q1 ＣＦ3 Ｈ c-Hex 4−Cl−Q1 ＣＦ3 Ｈ c-Hex 2−Me−Q1 ＣＦ3 Ｈ allyl 4−OMe −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−NMe2−Q1 ───────────────────────────────────
【０２５３】
【表１０１】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── ＣＦ3 Ｈ Me 2−OCH2OMe −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 3−Oallyl−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 3−OCH2OMe −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 3−OCH2OEt −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 3−OCH2CH2OMe−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 3−OCH2C ≡CH−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 3−OCH2CO2Me −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 3−OCHMeCO2Me−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 4−OCH2OMe −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 4−OCH2OEt −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 4−OCH2CH2OMe−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 4−OCH2CO2Me −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −NH2 −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −NMe2−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −NEt2−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −NHSO2Me −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −NHCOMe−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −OH−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −OC(O)Me −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −Oallyl−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −OCH2C ≡CH−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −OCH2OMe −Q1 ───────────────────────────────────
【０２５４】
【表１０２】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −OCH2OEt −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −OCH2CH2OMe−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −OCH2CH2OEt−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −OCH2CO2H−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −OCH2CO2Me −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −OCH2CO2Et −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −OCHMeCO2H −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −OCHMeCO2Me−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −OCHMeCO2Et−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−4 −OCH2OMe −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−4 −OCH2OEt −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−4 −OCH2CH2OMe−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−4 −OCH2CO2H−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−4 −OCH2CO2Me −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−4 −OCHMeCO2Me−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−4 −OCHMeCO2Et−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −allyl −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −CH2CO2H −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −CH2CO2Me−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−3 −SH−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−F −3 −Oallyl−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−F −3 −OCH2OMe −Q1 ───────────────────────────────────
【０２５５】
【表１０３】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── ＣＦ3 Ｈ Et 2−F −3 −CF3 −Q1 ＣＦ3 Ｈ NH2 2−F −3 −CF3 −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Cl−3 −OH−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−F −4 −OCH2OMe −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−F −4 −OCH2OEt −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−F −4 −OCH2CH2OMe−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−F −4 −OCH2CO2H−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−F −4 −OCH2CO2Me −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−F −4 −OCH2CO2Et −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−F −4 −OCHMeCO2Me−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Cl−4 −OCH2OMe −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Cl−4 −OCH2OEt −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Cl−4 −OCH2CH2OMe−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Cl−4 −OCH2CO2H−Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Cl−4 −OCH2CO2Me −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Cl−4 −OCH2CO2Et −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Cl−4 −OCHMeCO2Me−Q1 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2−Me−3 −Cl−Q1 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2−Me−3 −Br−Q1 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2−Me−3 −I −Q1 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2−F −3 −CF3 −Q1 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2−Me−3 −Cl−Q1 ───────────────────────────────────
【０２５６】
【表１０４】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2−Me−3 −Br−Q1 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2−Me−3 −I −Q1 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2−F −3 −CF3 −Q1 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2−Me−3 −Cl−Q1 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2−Me−3 −Br−Q1 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2−Me−3 −I −Q1 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2−F −3 −CF3 −Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−Q8 ＣＦ3 Ｈ Me 2,3−Me2 −Q8 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−Q9 ＣＦ3 Ｈ Me 3−Me−Q9 ＣＦ3 Ｈ Me 3−OH−Q9 ＣＦ3 Ｈ Me 3−OMe −Q9 ＣＦ3 Ｈ Me 1−Me−Q11 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−Q11 ＣＦ3 Ｈ Me 3−Me−Q11 ＣＦ3 Ｈ Me 1,1−Me2 −Q11 ＣＦ3 Ｈ Me 1,1,3−Me3 −Q11 ＣＦ3 Ｈ Me 1,1−Me2 −3 −Et−Q11 ＣＦ3 Ｈ Me 1−OMe −Q11 ＣＦ3 Ｈ Me 1−OH−Q11 ＣＦ3 Ｈ Me 2−OMe −Q11 ───────────────────────────────────
【０２５７】
【表１０５】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── ＣＦ3 Ｈ Me 2−OH−Q11 ＣＦ3 Ｈ Me 2,3−Me2 −Q14 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−Q15 ＣＦ3 Ｈ Me 3−Me−Q15 ＣＦ3 Ｈ Me 2,2−Me2 −Q15 ＣＦ3 Ｈ Me 2,2−Me2 −Q17 ＣＦ3 Ｈ Me 2,2−Me2 −Q20 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−2 −Et−Q20 ＣＦ3 Ｈ Me Q26 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−Q26 ＣＦ3 Ｈ Me 7−Me−Q26 ＣＦ3 Ｈ Me 7,7−Me2 −Q26 ＣＦ3 Ｈ Me 2,7,7−Me3 −Q26 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Et−7,7 −Me2 −Q26 ＣＦ3 Ｈ Me Q27 ＣＦ3 Ｈ Me 7−Me−Q27 ＣＦ3 Ｈ Me 7−OMe −Q27 ＣＦ3 Ｈ Me Q28 ＣＦ3 Ｈ Me Q29 ＣＦ3 Ｈ Me 3−Me−Q29 ＣＦ3 Ｈ Me Q30 ＣＦ3 Ｈ Me Q31 ───────────────────────────────────
【０２５８】
【表１０６】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── ＣＦ3 Ｈ Me Q32 ＣＦ3 Ｈ Me Q33 ＣＦ3 Ｈ Me Q34 ＣＦ3 Ｈ Me Q35 ＣＦ3 Ｈ Me Q36 ＣＦ3 Ｈ Me Q37 ＣＦ3 Ｈ Me 2,2−Me2 −Q37 ＣＦ3 Ｈ Me Q38 ＣＦ3 Ｈ Me 2,2−Me2 −Q38 ＣＦ3 Ｈ Me Q39 ＣＦ3 Ｈ Me Q40 ＣＦ3 Ｈ Me Q41 ＣＦ3 Ｈ Me Q42 ＣＦ3 Ｈ Me Q43 ＣＦ3 Ｈ Me Q44 ＣＦ3 Ｈ Me Q45 ＣＦ3 Ｈ Me 4−Me−Q45 ＣＦ3 Ｈ Me Q46 ＣＦ3 Ｈ Me Q47 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−Q47 ＣＦ3 Ｈ Me Q48 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−Q48 ───────────────────────────────────
【０２５９】
【表１０７】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── ＣＦ3 Ｈ Me Q49 ＣＦ3 Ｈ Me Q50 ＣＦ3 Ｈ Me Q51 ＣＦ3 Ｈ Me Q52 ＣＦ3 Ｈ Me Q53 ＣＦ3 Ｈ Me Q54 ＣＦ3 Ｈ Me Q55 ＣＦ3 Ｈ Me Q56 ＣＦ3 Ｈ Me Q57 ＣＦ3 Ｈ Me 2−Me−Q57 ＣＦ3 Ｈ Me 7−Me−Q57 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me Q5 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me Q8 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2−Me−Q8 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me Q9 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2−Me−Q9 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 3−Me−Q9 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me Q11 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 3−Me−Q11 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 1,1,3−Me3 −Q11 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 1−OH−Q11 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 1−OMe −Q11 ───────────────────────────────────
【０２６０】
【表１０８】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2−OH−Q11 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2−OMe −Q11 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me Q14 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me Q15 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2,2−Me2 −Q15 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2−Me−Q15 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me Q17 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me Q19 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me Q20 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me Q26 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 7,7−Me2 −Q26 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2,7,7−Me3 −Q26 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me Q28 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me Q49 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me Q54 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me Q56 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me Q5 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me Q8 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2−Me−Q8 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me Q9 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2−Me−Q9 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 3−Me−Q9 ───────────────────────────────────
【０２６１】
【表１０９】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me Q11 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 3−Me−Q11 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 1,1,3−Me3 −Q11 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 1−OH−Q11 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 1−OMe −Q11 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2−OH−Q11 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2−OMe −Q11 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me Q14 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me Q15 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2,2−Me2 −Q15 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2−Me−Q15 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me Q17 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me Q19 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me Q20 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me Q26 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 7,7−Me2 −Q26 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2,7,7−Me3 −Q26 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me Q28 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me Q49 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me Q54 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me Q56 ＣＣｌ3 Ｈ Me Q5 ───────────────────────────────────
【０２６２】
【表１１０】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── ＣＣｌ3 Ｈ Me Q8 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2−Me−Q8 ＣＣｌ3 Ｈ Me Q9 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2−Me−Q9 ＣＣｌ3 Ｈ Me 3−Me−Q9 ＣＣｌ3 Ｈ Me Q11 ＣＣｌ3 Ｈ Me 3−Me−Q11 ＣＣｌ3 Ｈ Me 1,1,3−Me3 −Q11 ＣＣｌ3 Ｈ Me 1−OH−Q11 ＣＣｌ3 Ｈ Me 1−OMe −Q11 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2−OH−Q11 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2−OMe −Q11 ＣＣｌ3 Ｈ Me Q14 ＣＣｌ3 Ｈ Me Q15 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2,2−Me2 −Q15 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2−Me−Q15 ＣＣｌ3 Ｈ Me Q17 ＣＣｌ3 Ｈ Me Q19 ＣＣｌ3 Ｈ Me Q20 ＣＣｌ3 Ｈ Me Q26 ＣＣｌ3 Ｈ Me 7,7−Me2 −Q26 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2,7,7−Me3 −Q26 ───────────────────────────────────
【０２６３】
【表１１１】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── ＣＣｌ3 Ｈ Me Q28 ＣＣｌ3 Ｈ Me Q49 ＣＣｌ3 Ｈ Me Q54 ＣＣｌ3 Ｈ Me Q56 ＣＦ3 Ｈ Me 2-Me-4-Oi-Pro-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-Me-4-Oallyl-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-F-4-OEt-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-F2-3-SMe-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-F2-3-Cl-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-F2-3-Br-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-F2-3-I-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-F2-3-OMe-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-F2-3-OCH2OMe-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-F2-3-OEt-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-F2-3-OCHF2-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-F2-3-OCF3-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-F2-3-CN-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-F2-3-Me-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-F2-3-CF3-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-Cl2-3-F-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-Cl2-3-Br-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-Cl2-3-I-Q1 ───────────────────────────────────
【０２６４】
【表１１２】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-Cl2-3-CF3-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-F-3,4-Cl2-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-F-3-Br-4-Cl-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,3-F2-4-Cl-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-F2-3,5-Cl2-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-F-3-Cl-4-Br-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,3,4,5-F4-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,3,4,5-Cl4-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-Me-Q12 ＣＦ3 Ｈ Me 6-Me-Q23 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2-F-3-Cl-Q1 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2-F-3-Br-Q1 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2-F-3-I-Q1 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2,4-F2-3-Cl-Q1 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2,4-F2-3-Br-Q1 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2,4-F2-3-I-Q1 ＣＦ2 Ｈ Ｈ Me 2,4-F2-3,5-Cl2-Q1 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2-F-3-Cl-Q1 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2-F-3-Br-Q1 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2-F-3-I-Q1 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2,4-F2-3-Cl-Q1 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2,4-F2-3-Br-Q1 ───────────────────────────────────
【０２６５】
【表１１３】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2,4-F2-3-I-Q1 ＣＦ2 Ｃｌ Ｈ Me 2,4-F2-3,5-Cl2-Q1 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2-F-3-Cl-Q1 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2-F-3-Br-Q1 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2-F-3-I-Q1 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2,4-F2-3-Cl-Q1 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2,4-F2-3-Br-Q1 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2,4-F2-3-I-Q1 ＣＣｌ3 Ｈ Me 2,4-F2-3,5-Cl2-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-F2-3-CO2Me-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-Cl2-3-Me-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 1-MeCO2-Q11 ＣＦ3 Ｈ Me 2-Me-Q12 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4,6-F3-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,3,6-F3-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,6-Cl2-4-CF3-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4,6-Cl3-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,6-F2-4-CF3-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,3-Me2-4-0Me-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-Cl-3,4-Me2-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-Me-3-Cl-4-F-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-Me-3-Br-4-F-Q1 ───────────────────────────────────
【０２６６】
【表１１４】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── ＣＦ3 Ｈ Me 2-Me-3-I-4-F-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-Me-3-0Me-4-F-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,3-Cl2-4-F-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-Cl-3-Br-4-F-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-Cl-3-I-4-F-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-Cl-3-0Me-4-F-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-OMe-3-F-4-Cl-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-OMe-3,4-Cl2-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-(OMe)2-3-Cl-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-F-3,4-Me2-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-OMe-3,4-Me2-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-Br-3,4-Me2-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-Cl2-3-OMe-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-Cl2-3-CH2OMe-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-F2-3-CH2OMe-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 7-F-Q17 ＣＦ3 Ｈ Me 2-OMe-3,4-F2-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-OMe-3-Cl-4-F-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-OMe-3-Br-4-F-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4,5-F3-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2-SMe-3-Cl-4-F-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-Me2-3-Br-Q1 ───────────────────────────────────
【０２６７】
【表１１５】 〔第３−１表（続き）〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ─────────────────────────────────── ＣＦ3 Ｈ Me 2,4-Me2-3-I-Q1 ＣＦ3 Ｈ Me 3-Me-4-F-Q1 ───────────────────────────────────
【０２６８】〔第３−２表〕
【０２６９】
【化５１】
【０２７０】
【化５２】
【０２７１】
【化５３】
【０２７２】
【化５４】
【０２７３】
【化５５】
【０２７４】
【化５６】
【０２７５】
【化５７】
【０２７６】
【化５８】
【０２７７】
【化５９】
【０２７８】
【化６０】
【０２７９】
【化６１】
【０２８０】
【化６２】
【０２８１】
【化６３】
【０２８２】
【表１１６】 ────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ────────────────────────── Ｈ Ｍｅ 3−CF3 −Q1 Ｈ Ｅｔ 3−CF3 −Q1 Ｍｅ Ｍｅ 3−CF3 −Q1 Ｈ Ｍｅ 2−OCH2OMe −Q1 Ｈ Ｍｅ 3−OCH2OMe −Q1 Ｈ Ｍｅ 4−OCH2OMe −Q1 Ｈ Ｍｅ 3−OCH2OEt −Q1 Ｈ Ｍｅ 4−OCH2OEt −Q1 Ｈ Ｍｅ 3−OCH2CH2OMe−Q1 Ｈ Ｍｅ 4−OCH2CH2OMe−Q1 Ｈ Ｍｅ 3−OCH2CO2H−Q1 Ｈ Ｍｅ 4−OCH2CO2H−Q1 Ｈ Ｍｅ 3−OCH2CO2Me −Q1 Ｈ Ｍｅ 4−OCH2CO2Me −Q1 Ｈ Ｍｅ 3−OCHMeCO2Me−Q1 Ｈ Ｍｅ 4−OCHMeCO2Me−Q1 Ｈ Ｍｅ 2,3−Cl2 −Q1 Ｈ ＮＨ2 2,3−Cl2 −Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4−Cl2 −Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Me−3 −Cl−Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Me−3 −Br−Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Me−3 −I −Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Me−3 −OMe −Q1 ──────────────────────────
【０２８３】
【表１１７】 〔第３−２表（続き）〕 ────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ────────────────────────── Ｈ Ｍｅ 2−Me−3 −Oallyl−Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Me−3 −OCH2OMe −Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Me−3 −OCH2OEt −Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Me−3 −OCH2CH2OMe−Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Me−3 −OCH2CO2H−Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Me−3 −OCH2CO2Me −Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Me−4 −Oallyl−Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Me−4 −OCH2OMe −Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Me−4 −OCH2OEt −Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Me−4 −OCH2CH2OMe−Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Me−4 −OCH2CO2H−Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Me−4 −OCH2CO2Me −Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Me−4 −OCHMeCO2Me−Q1 Ｈ Ｍｅ 2−F −3 −CF3 −Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Cl−3 −CF3 −Q1 Ｈ Ｍｅ 2−F −4 −OCH2OMe −Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Cl−4 −OCH2OMe −Q1 Ｈ Ｍｅ 2−F −4 −OCH2OEt −Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Cl−4 −OCH2OEt −Q1 Ｈ Ｍｅ 2−F −4 −OCH2CH2OMe−Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Cl−4 −OCH2CH2OMe−Q1 Ｈ Ｍｅ 2−F −4 −OCH2CO2H−Q1 ──────────────────────────
【０２８４】
【表１１８】 〔第３−２表（続き）〕 ────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ────────────────────────── Ｈ Ｍｅ 2−Cl−4 −OCH2CO2H−Q1 Ｈ Ｍｅ 2−F −4 −OCH2CO2Me −Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Cl−4 −OCH2CO2Me −Q1 Ｈ Ｍｅ 2−F −4 −OCHMeCO2Me−Q1 Ｈ Ｍｅ 2−Cl−4 −OCHMeCO2Me−Q1 Ｈ Ｍｅ 2,3−(OMe)2−Q1 Ｈ Ｍｅ 2−OMe −3 −Cl−Q1 Ｈ Ｍｅ 2−OMe −3 −CF3 −Q1 Ｈ Ｍｅ 2,3,4−F3 Ｈ Ｍｅ 2,3,4−Cl3 Ｈ Ｍｅ Q3 Ｈ Ｍｅ Q5 Ｈ Ｍｅ Q8 Ｈ Ｍｅ 2−Me−Q8 Ｈ Ｍｅ 2,3−Me2 −Q8 Ｈ Ｍｅ Q9 Ｈ Ｍｅ 2−Me−Q9 Ｈ Ｍｅ 3−Me−Q9 Ｈ Ｍｅ 3−OH−Q9 Ｈ Ｍｅ 3−OMe −Q9 Ｈ Ｍｅ Q11 Ｈ Ｍｅ 1−Me−Q11 ──────────────────────────
【０２８５】
【表１１９】 〔第３−２表（続き）〕 ────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ────────────────────────── Ｈ Ｍｅ 2−Me−Q11 Ｈ Ｍｅ 3−Me−Q11 Ｈ Ｍｅ 1,1−Me2 −Q11 Ｈ Ｍｅ 1,1,3−Me3 −Q11 Ｈ Ｍｅ 1,1−Me2 −3 −Et−Q11 Ｈ Ｍｅ 1−OMe −Q11 Ｈ Ｍｅ 1−OH−Q11 Ｈ Ｍｅ 2−OMe −Q11 Ｈ Ｍｅ 2−OH−Q11 Ｈ Ｍｅ Q14 Ｈ Ｍｅ 2,3−Me2 −Q14 Ｈ Ｍｅ Q15 Ｈ Ｍｅ 2−Me−Q15 Ｈ Ｍｅ 3−Me−Q15 Ｈ Ｍｅ 2,2−Me2 −Q15 Ｈ Ｍｅ Q17 Ｈ Ｍｅ 2,2−Me2 −Q17 Ｈ Ｍｅ Q20 Ｈ Ｍｅ 2,2−Me2 −Q20 Ｈ Ｍｅ 2−Me−2 −Et−Q20 Ｈ Ｍｅ Q26 Ｈ Ｍｅ 2−Me−Q26 ──────────────────────────
【０２８６】
【表１２０】 〔第３−２表（続き）〕 ────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ────────────────────────── Ｈ Ｍｅ 7−Me−Q26 Ｈ Ｍｅ 7,7−Me2 −Q26 Ｈ Ｍｅ 2,7,7−Me3 −Q26 Ｈ Ｍｅ 2−Et−7,7 −Me2 −Q26 Ｈ Ｍｅ Q27 Ｈ Ｍｅ 7−Me−Q27 Ｈ Ｍｅ 7−OMe −Q27 Ｈ Ｍｅ Q28 Ｈ Ｍｅ Q29 Ｈ Ｍｅ 3−Me−Q29 Ｈ Ｍｅ Q30 Ｈ Ｍｅ Q31 Ｈ Ｍｅ Q32 Ｈ Ｍｅ Q33 Ｈ Ｍｅ Q34 Ｈ Ｍｅ Q35 Ｈ Ｍｅ Q36 Ｈ Ｍｅ Q37 Ｈ Ｍｅ 2,2−Me2 −Q37 Ｈ Ｍｅ Q38 Ｈ Ｍｅ 2,2−Me2 −Q38 Ｈ Ｍｅ Q39 ──────────────────────────
【０２８７】
【表１２１】 〔第３−２表（続き）〕 ────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ────────────────────────── Ｈ Ｍｅ Q40 Ｈ Ｍｅ Q41 Ｈ Ｍｅ Q42 Ｈ Ｍｅ Q43 Ｈ Ｍｅ Q44 Ｈ Ｍｅ Q45 Ｈ Ｍｅ 4−Me−Q45 Ｈ Ｍｅ Q46 Ｈ Ｍｅ Q47 Ｈ Ｍｅ 2−Me−Q47 Ｈ Ｍｅ Q48 Ｈ Ｍｅ 2−Me−Q48 Ｈ Ｍｅ Q49 Ｈ Ｍｅ Q50 Ｈ Ｍｅ Q51 Ｈ Ｍｅ Q52 Ｈ Ｍｅ Q53 Ｈ Ｍｅ Q54 Ｈ Ｍｅ Q55 Ｈ Ｍｅ Q56 Ｈ Ｍｅ Q57 Ｈ Ｍｅ 2−Me−Q57 ──────────────────────────
【０２８８】
【表１２２】 〔第３−２表（続き）〕 ────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ────────────────────────── Ｈ Ｍｅ 7−Me−Q57 Ｈ Ｍｅ 2-F-3-Cl-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-F-3-Br-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-F-3-I-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-F2-3-Cl-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-F2-3-Br-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-F2-3-I-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-F2-3-OMe-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-F2-3-OCH2OMe-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-F2-3-OEt-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-F2-3-OCHF2-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-F2-3-OCF3-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-F2-3-CN-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-F2-3-Me-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-F2-3-CF3-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-Cl2-3-F-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-Cl2-3-Br-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-Cl2-3-I-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-Cl2-3-CF3-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-F-3,4-Cl2-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-F-3-Br-4-Cl-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,3-F2-4-Cl-Q1 ──────────────────────────
【０２８９】
【表１２３】 〔第３−２表（続き）〕 ────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ────────────────────────── Ｈ Ｍｅ 2,4-F -3,5-Cl2-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-F-3-Cl-4-Br-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,3,4,5-F4-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,3,4,5-Cl4-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-F2-3-CO2Me-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-Cl2-3-Me-Q1 Ｈ Ｍｅ 1-MeCO2-Q11 Ｈ Ｍｅ 2-Me-Q12 Ｈ Ｍｅ 2,4,6-F3-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,3,6-F3-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,6-Cl2-4-CF3-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4,6-Cl3-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,6-F2-4-CF3-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,3-Me2-4-0Me-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-Cl-3,4-Me2-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-Me-3-Cl-4-F-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-Me-3-Br-4-F-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-Me-3-I-4-F-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-Me-3-0Me-4-F-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,3-Cl2-4-F-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-Cl-3-Br-4-F-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-Cl-3-I-4-F-Q1 ──────────────────────────
【０２９０】
【表１２４】 〔第３−２表（続き）〕 ────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｑ ────────────────────────── Ｈ Ｍｅ 2-Cl-3-0Me-4-F-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-OMe-3-F-4-Cl-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-OMe-3,4-Cl2-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-(OMe)2-3-Cl-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-F-3,4-Me2-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-OMe-3,4-Me2-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-Br-3,4-Me2-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-Cl2-3-OMe-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-Cl2-3-CH2OMe-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-F2-3-CH2OMe-Q1 Ｈ Ｍｅ 7-F-Q17 Ｈ Ｍｅ 2-OMe-3,4-F2-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-OMe-3-Cl-4-F-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-OMe-3-Br-4-F-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4,5-F3-Q1 Ｈ Ｍｅ 2-SMe-3-Cl-4-F-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-Me2-3-Br-Q1 Ｈ Ｍｅ 2,4-Me2-3-I-Q1 Ｈ Ｍｅ 3-Me-4-F-Q1 ──────────────────────────
【０２９１】但し、第３−１表および第３−２表中、Ｑ
１からＱ５７は下記を表す。
１からＱ５７は下記を表す。
【０２９２】
【化６４】
【０２９３】
【化６５】
【０２９４】
【化６６】
【０２９５】
【化６７】
【０２９６】
【化６８】
【０２９７】本発明化合物を除草剤もしくは植物生長調
節剤として施用するにあたっては、一般には適当な担
体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホ
ワイトカーボン等の固体担体あるいは水、アルコール類
（イソプロパノール、ブタノール、ベンジルアルコー
ル、フルフリルアルコール等）、芳香族炭化水素類（ト
ルエン、キシレン等）、エーテル類（アニソール類）、
ケトン類（シクロヘキサノン、イソホロン類）、エステ
ル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリ
ドン等）またはハロゲン化炭化水素類（クロルベンゼン
等）などの液体担体と混用して適用することができ、所
望により界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着
剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止剤、安定剤などを添
加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロ
アブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供するこ
とができる。
節剤として施用するにあたっては、一般には適当な担
体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホ
ワイトカーボン等の固体担体あるいは水、アルコール類
（イソプロパノール、ブタノール、ベンジルアルコー
ル、フルフリルアルコール等）、芳香族炭化水素類（ト
ルエン、キシレン等）、エーテル類（アニソール類）、
ケトン類（シクロヘキサノン、イソホロン類）、エステ
ル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリ
ドン等）またはハロゲン化炭化水素類（クロルベンゼン
等）などの液体担体と混用して適用することができ、所
望により界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着
剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止剤、安定剤などを添
加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロ
アブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供するこ
とができる。
【０２９８】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良い。特に、
他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少
による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペ
クトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。こ
の際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能で
ある。本発明化合物と混合使用する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Fa
rm Chemicals Handbook)１９９０年版に記載されている
化合物などがある。本発明化合物と混合使用するのに好
ましい薬剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル
（pyrazosulfuron ethyl／一般名）、ベンスルフロンメ
チル（bensulfuron methyl／一般名）、シノスルフロン
（cinosulfuron／一般名）、イマゾスルフロン（imazos
ulfuron ／一般名）、プレチラクロール（pretilachlor
／一般名）、エスプロカルブ（esprocarb ／一般名）、
ピラゾレート（pyrazolate／一般名）、ピラゾキシフェ
ン（pyrazoxyfen ／一般名）、ベンゾフェナップ（benz
ofenap／一般名）、ダイムロン（dymron／一般名）、ブ
ロモブチド（bromobutide ／一般名）、ナプロアニリド
（naproanilide／一般名）、クロメプロップ（clomepro
p ／一般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル
（chlomethoxynil／一般名）、ビフェノックス（bifeno
x ／一般名）、オキサジアゾン（oxadiazon ／一般
名）、メフェナセット（mefenacet ／一般名）、ブタク
ロール（butachlor ／一般名）、ブテナクロール（bute
nachlor ／一般名）、ジチオピル（dithiopyr ／一般
名）、ベンフレセート（benfuresate ／一般名）、ピリ
ブチカルブ（pyributicarb／一般名）、ベンチオカーブ
（benthiocarb ／一般名）、ジメピペレート（dimepipe
rate／一般名）、モリネート（molinate／一般名）、ブ
タミホス（butamifos ／一般名）、キンクロラック（qu
inclorac／一般名）、シンメスリン（cinmethylin ／一
般名）、プロパニル（propanil／一般名）、シメトリン
（simetryn／一般名）、ＳＡＰ（bensulide ／一般
名）、ジメタメトリン（dimethametryn ／一般名）、Ｍ
ＣＰＡ，ＭＣＰＢ，２′，３′−ジクロロ−エトキシメ
トキシベンズアニリド（試験名ＨＷ−５２）、１−（２
−クロロベンジル）−３−（α，α−ジメチルベンジ
ル）尿素（試験名ＪＣ−９４０）、Ｎ−〔２′−（３′
−メトキシ）チエニルメチル〕−Ｎ−クロロアセチル−
２，６−ジメチルアニリド（試験名ＮＳＫ−８５０）、
特開平５−２５００９に記載される化合物（II）等があ
げられる。
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良い。特に、
他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少
による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペ
クトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。こ
の際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能で
ある。本発明化合物と混合使用する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Fa
rm Chemicals Handbook)１９９０年版に記載されている
化合物などがある。本発明化合物と混合使用するのに好
ましい薬剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル
（pyrazosulfuron ethyl／一般名）、ベンスルフロンメ
チル（bensulfuron methyl／一般名）、シノスルフロン
（cinosulfuron／一般名）、イマゾスルフロン（imazos
ulfuron ／一般名）、プレチラクロール（pretilachlor
／一般名）、エスプロカルブ（esprocarb ／一般名）、
ピラゾレート（pyrazolate／一般名）、ピラゾキシフェ
ン（pyrazoxyfen ／一般名）、ベンゾフェナップ（benz
ofenap／一般名）、ダイムロン（dymron／一般名）、ブ
ロモブチド（bromobutide ／一般名）、ナプロアニリド
（naproanilide／一般名）、クロメプロップ（clomepro
p ／一般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル
（chlomethoxynil／一般名）、ビフェノックス（bifeno
x ／一般名）、オキサジアゾン（oxadiazon ／一般
名）、メフェナセット（mefenacet ／一般名）、ブタク
ロール（butachlor ／一般名）、ブテナクロール（bute
nachlor ／一般名）、ジチオピル（dithiopyr ／一般
名）、ベンフレセート（benfuresate ／一般名）、ピリ
ブチカルブ（pyributicarb／一般名）、ベンチオカーブ
（benthiocarb ／一般名）、ジメピペレート（dimepipe
rate／一般名）、モリネート（molinate／一般名）、ブ
タミホス（butamifos ／一般名）、キンクロラック（qu
inclorac／一般名）、シンメスリン（cinmethylin ／一
般名）、プロパニル（propanil／一般名）、シメトリン
（simetryn／一般名）、ＳＡＰ（bensulide ／一般
名）、ジメタメトリン（dimethametryn ／一般名）、Ｍ
ＣＰＡ，ＭＣＰＢ，２′，３′−ジクロロ−エトキシメ
トキシベンズアニリド（試験名ＨＷ−５２）、１−（２
−クロロベンジル）−３−（α，α−ジメチルベンジ
ル）尿素（試験名ＪＣ−９４０）、Ｎ−〔２′−（３′
−メトキシ）チエニルメチル〕−Ｎ−クロロアセチル−
２，６−ジメチルアニリド（試験名ＮＳＫ−８５０）、
特開平５−２５００９に記載される化合物（II）等があ
げられる。
【０２９９】本発明化合物の除草剤としての施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異
はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）
当たり０．０００１〜１０ｋｇ程度、好ましくは０．０
０１〜５ｋｇ程度が適当である。また、本発明化合物の
植物生長調節剤としての施用濃度は、使用目的、対象と
する各作物もしくは木本類の各種類、使用時期、使用方
法等により差異はあるが、一般的には有効成分量として
１〜１０，０００ｐｐｍ程度好ましくは１０〜２，００
０ｐｐｍ程度が適当である。
適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異
はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）
当たり０．０００１〜１０ｋｇ程度、好ましくは０．０
０１〜５ｋｇ程度が適当である。また、本発明化合物の
植物生長調節剤としての施用濃度は、使用目的、対象と
する各作物もしくは木本類の各種類、使用時期、使用方
法等により差異はあるが、一般的には有効成分量として
１〜１０，０００ｐｐｍ程度好ましくは１０〜２，００
０ｐｐｍ程度が適当である。
【０３００】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物 ５〜８０部 固体担体 １０〜８５部 界面活性剤 １〜１０部 その他 １〜５ 部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物 ５〜８０部 固体担体 １０〜８５部 界面活性剤 １〜１０部 その他 １〜５ 部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【０３０１】〔乳 剤〕 本発明化合物 １〜３０部 液体担体 ３０〜９５部 界面活性剤 ５〜１５部
【０３０２】〔フロアブル剤〕 本発明化合物 ５〜７０部 液体担体 １５〜６５部 界面活性剤 ５〜１２部 その他 ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
る。
【０３０３】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物 ２０〜９０部 固体担体 ９〜６０部 界面活性剤 １〜２０部
【０３０４】〔粒 剤〕 本発明化合物 ０．０１〜１０部 固体担体 ９０〜９９．９９部 その他 ０〜５部
【０３０５】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物Ａ−１ ５０部 ジークライトＰＦＰ ４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ (固結防止剤） ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０３０６】〔配合例２〕 乳 剤 本発明化合物Ａ−２８ ３部 キシレン ７６部 イソホロン １５部 ソルポール３００５Ｘ ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０３０７】〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物Ｂ−２６ ３５部 アグリゾールＳ−７１１ ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤） ８部 水 ２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０３０８】 〔配合例４〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物Ａ−７８ ７５部 イソバンＮｏ．１ １０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ １０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
（株）商品名） バニレックスＮ ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ １０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０３０９】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物Ａ−７３ ０．１部 ベントナイト ５５．０部 タルク ４４．９部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０３１０】〔配合例６〕水和剤 本発明化合物Ａ−９４ ５０部 ジークライトＰＦＰ ４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤） ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０３１１】〔配合例７〕 乳 剤 本発明化合物Ａ−８８ ３部 キシレン ７６部 イソホロン １５部 ソルポール３００５Ｘ ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０３１２】〔配合例８〕フロアブル剤 本発明化合物Ａ−８３ ３５部 アグリゾールＳ−７１１ ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤） ８部 水 ２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０３１３】 〔配合例９〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物Ａ−８５ ７５部 イソバンＮｏ．１ １０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ １０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
（株）商品名） バニレックスＮ ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ １０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０３１４】〔配合例１０〕粒 剤 本発明化合物Ａ−９３ ０．１部 ベントナイト ５５．０部 タルク ４４．９部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０３１５】〔配合例１１〕フロアブル剤 本発明化合物Ｂ−１ ３５部 アグリゾールＳ−７１１ ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤） ８部 水 ２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０３１６】〔配合例１２〕粒 剤 本発明化合物Ｂ−７ ０．１部 ベントナイト ５５．０部 タルク ４４．９部
【０３１７】〔配合例１３〕粒剤 本発明化合物Ａ−７３ １０．０部 ピラゾスルフロンエチル ０．０７部 ベントナイト ５５．０部 タルク ３４．９３部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０３１８】〔配合例１４〕粒剤 本発明化合物Ａ−７３ １０．０部 ベンスルフロンメチル ０．２５部 ベントナイト ５５部 タルク ３４．７５部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０３１９】〔配合例１５〕粒剤 本発明化合物Ａ−７３ １０．０部 ピラゾレート ６部 ベントナイト ５５部 タルク ２９部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０３２０】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１〜１０，０００ｐｐｍ、もしくは有効
成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００１〜１０
ｋｇになるように散布する。次に、本発明化合物の除草
剤としての有用性を以下の試験例において具体的に説明
する。
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１〜１０，０００ｐｐｍ、もしくは有効
成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００１〜１０
ｋｇになるように散布する。次に、本発明化合物の除草
剤としての有用性を以下の試験例において具体的に説明
する。
【０３２１】 〔試験例１〕 土壌処理による除草効果試験 縦１５ｃｍ、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノ
コログサ、トウモロコシ、イネ、ダイズを混播し、約
１．５ｃｍ覆土した後、有効成分量が所定の割合となる
ように土壌表面へ小型スプレーで均一に散布した。散布
の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調製された製
剤を水で希釈して用い、これを全面に散布した。薬液散
布４週間後に作物および各種雑草に対する除草効果を下
記の判定基準に従い調査した。
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノ
コログサ、トウモロコシ、イネ、ダイズを混播し、約
１．５ｃｍ覆土した後、有効成分量が所定の割合となる
ように土壌表面へ小型スプレーで均一に散布した。散布
の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調製された製
剤を水で希釈して用い、これを全面に散布した。薬液散
布４週間後に作物および各種雑草に対する除草効果を下
記の判定基準に従い調査した。
【０３２２】結果は第４表に示す。本発明化合物のいく
つかは、ある種の作物に対して選択性を有する。 判定基準 ５：完全枯死あるいは９０％以上の抑制 ４：７０〜９０％の抑制 ３：４０〜７０％の抑制 ２：２０〜４０％の抑制 １：５〜２０％の抑制 ０：５％以下の抑制 抑制の程度は、肉眼による観察調査から求めた。
つかは、ある種の作物に対して選択性を有する。 判定基準 ５：完全枯死あるいは９０％以上の抑制 ４：７０〜９０％の抑制 ３：４０〜７０％の抑制 ２：２０〜４０％の抑制 １：５〜２０％の抑制 ０：５％以下の抑制 抑制の程度は、肉眼による観察調査から求めた。
【０３２３】〔試験例２〕 湛水条件における雑草発生
前処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４ｃｍの湛水条件とす
る。ノビエの種子を上記のポットに播種した後、２．５
葉期のイネ苗を移植した。ポットを２５〜３０℃の温室
内に置いて植物を育成し、播種１日後に水面へ所定薬量
になるように薬剤希釈液をメスピペットで滴下処理し
た。薬液滴下後３週間目にイネおよびノビエに対する除
草効果を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を
第５表に示す。
前処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４ｃｍの湛水条件とす
る。ノビエの種子を上記のポットに播種した後、２．５
葉期のイネ苗を移植した。ポットを２５〜３０℃の温室
内に置いて植物を育成し、播種１日後に水面へ所定薬量
になるように薬剤希釈液をメスピペットで滴下処理し
た。薬液滴下後３週間目にイネおよびノビエに対する除
草効果を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を
第５表に示す。
【０３２４】〔試験例３〕 湛水条件における雑草生育
期処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４ｃｍの湛水条件とし
た。ノビエの種子を上記のポットに播種した後、２．５
葉期のイネ苗を移植した。ポットを２５〜３０℃の温室
内に置いて植物を育成し、ノビエが２葉期、イネが４葉
期に達したとき、水面へ所定の薬量になるように、薬剤
希釈液をメスピペットで滴下処理した。薬剤処理後、３
週間目にイネおよびノビエに対する除草効果を試験例１
の判定基準に従って調査した。結果を第６表に示す。
期処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４ｃｍの湛水条件とし
た。ノビエの種子を上記のポットに播種した後、２．５
葉期のイネ苗を移植した。ポットを２５〜３０℃の温室
内に置いて植物を育成し、ノビエが２葉期、イネが４葉
期に達したとき、水面へ所定の薬量になるように、薬剤
希釈液をメスピペットで滴下処理した。薬剤処理後、３
週間目にイネおよびノビエに対する除草効果を試験例１
の判定基準に従って調査した。結果を第６表に示す。
【０３２５】〔試験例４〕 芝生に対する生長抑制効果 直径１２ｃｍのプラスチック製ポットに殺菌した洪積土
壌を入れ、ベントグラスとバミューダグラスの種子を播
種した。播種１４日後に、前記配合例等に準じて適宜調
製された製剤を所定濃度となるように水で希釈し、小型
スプレーを用いて５ｍｌを茎葉部全面に均一に散布し
た。処理１４日後に草丈を測定した。
壌を入れ、ベントグラスとバミューダグラスの種子を播
種した。播種１４日後に、前記配合例等に準じて適宜調
製された製剤を所定濃度となるように水で希釈し、小型
スプレーを用いて５ｍｌを茎葉部全面に均一に散布し
た。処理１４日後に草丈を測定した。
【０３２６】結果を第７表に示した。表中の数字は無処
理に対する草丈の比（％）を表す。本発明化合物のいく
つかは、生長抑制効果を示し、薬害は認められなかっ
た。 〔試験例５〕 ピラゾスルフロンエチルとの混合による
湛水条件での除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。
その後、ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子
を播種し、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎と２．５葉期
のイネ苗を植え付けた。ポットを２５〜３０℃の温室内
に置いて植物を育成し、ノビエ、コナギ、キカシグサ、
ホタルイ、ウリカワ、ミズガヤツリが１〜２葉期に達し
たとき、水面へ所定の薬量になるように薬剤希釈液をメ
スピペットで滴下処理した。薬剤処理後３週間目に除草
効果を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第
８表に示す。
理に対する草丈の比（％）を表す。本発明化合物のいく
つかは、生長抑制効果を示し、薬害は認められなかっ
た。 〔試験例５〕 ピラゾスルフロンエチルとの混合による
湛水条件での除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。
その後、ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子
を播種し、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎と２．５葉期
のイネ苗を植え付けた。ポットを２５〜３０℃の温室内
に置いて植物を育成し、ノビエ、コナギ、キカシグサ、
ホタルイ、ウリカワ、ミズガヤツリが１〜２葉期に達し
たとき、水面へ所定の薬量になるように薬剤希釈液をメ
スピペットで滴下処理した。薬剤処理後３週間目に除草
効果を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第
８表に示す。
【０３２７】なお、各表中の記号は次の意味を示す。Ｎ
（ノビエ）、Ｍ（メヒシバ）、Ｅ（エノコロクザ）、Ｔ
（トウモロコシ）、Ｒ（イネ）、Ｓ（ダイズ）。
（ノビエ）、Ｍ（メヒシバ）、Ｅ（エノコロクザ）、Ｔ
（トウモロコシ）、Ｒ（イネ）、Ｓ（ダイズ）。
【０３２８】
【表１２５】 〔第４表〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量（kg／ha) Ｎ Ｍ Ｅ Ｔ Ｒ Ｓ ─────────────────────────────────── Ａ−１ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−５ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−６ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−８ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−10 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−11 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−18 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−19 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−20 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−24 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−27 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−28 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−29 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−30 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−31 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−32 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−35 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−37 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−40 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−46 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−51 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−52 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ───────────────────────────────────
【０３２９】
【表１２６】 〔第４表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量（kg／ha) Ｎ Ｍ Ｅ Ｔ Ｒ Ｓ ─────────────────────────────────── Ａ−56 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−67 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−72 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−73 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−76 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−78 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−83 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−88 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−91 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−93 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−94 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−95 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−96 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−98 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−100 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−101 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−102 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−105 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−106 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−111 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−119 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ───────────────────────────────────
【０３３０】
【表１２７】 〔第４表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量（kg／ha) Ｎ Ｍ Ｅ Ｔ Ｒ Ｓ ─────────────────────────────────── Ａ−121 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−124 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−125 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−126 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−130 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−131 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−133 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−135 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−137 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−145 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−149 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−156 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−160 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−164 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−168 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−169 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−174 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−177 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−180 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−181 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−184 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−185 ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ───────────────────────────────────
【０３３１】
【表１２８】 〔第４表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量（kg／ha) Ｎ Ｍ Ｅ Ｔ Ｒ Ｓ ─────────────────────────────────── Ｂ−１ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ｂ−５ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ｂ−６ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ｂ−７ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ｂ−８ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ｂ−２１ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ｂ−２３ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ｂ−２６ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ｂ−２８ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ｂ−３２ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ｂ−３３ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ｂ−３７ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ｂ−４０ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ｂ−４１ ２．５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ───────────────────────────────────
【０３３２】
【表１２９】 〔第５表〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量（ｇ／ａ) ノビエ 移植イネ ─────────────────────────────────── Ａ−１ １０ ５ ０ Ａ−８ １０ ５ ０ Ａ−18 １０ ５ ０ Ａ−19 １０ ５ ０ Ａ−20 １０ ５ ０ Ａ−24 １０ ５ ０ Ａ−28 １０ ５ ０ Ａ−29 １０ ５ ０ Ａ−30 １０ ５ ０ Ａ−31 １０ ５ ０ Ａ−32 １０ ５ ０ Ａ−33 １０ ５ ０ Ａ−35 １０ ５ ０ Ａ−37 １０ ５ ０ Ａ−40 １０ ５ ０ Ａ−43 １０ ５ ０ Ａ−51 １０ ５ ０ Ａ−56 １０ ５ ０ Ａ−66 １０ ５ ０ Ａ−67 １０ ５ ０ Ａ−68 １０ ５ ０ ───────────────────────────────────
【０３３３】
【表１３０】 〔第５表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量（ｇ／ａ) ノビエ 移植イネ ─────────────────────────────────── Ａ−69 １０ ５ ０ Ａ−70 １０ ５ ０ Ａ−71 １０ ５ ０ Ａ−72 １０ ５ ０ Ａ−73 １０ ５ ０ Ａ−74 １０ ５ ０ Ａ−76 １０ ５ ０ Ａ−78 １０ ５ ０ Ａ−83 １０ ５ ０ Ａ−85 １０ ５ ０ Ａ−88 １０ ５ ０ Ａ−91 １０ ５ ０ Ａ−92 １０ ５ ０ Ａ−93 １０ ５ ０ Ａ−94 １０ ５ ０ Ａ−95 １０ ５ ０ Ａ−96 １０ ５ ０ Ａ−98 １０ ５ ０ Ａ−100 １０ ５ ０ Ａ−101 １０ ５ ０ Ａ−102 １０ ５ ０ Ａ−103 １０ ５ ０ ───────────────────────────────────
【０３３４】
【表１３１】 〔第５表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量（ｇ／ａ) ノビエ 移植イネ ─────────────────────────────────── Ａ−104 １０ ５ ０ Ａ−105 １０ ５ ０ Ａ−106 １０ ５ ０ Ａ−111 １０ ５ ０ Ａ−112 １０ ５ ０ Ａ−113 １０ ５ ０ Ａ−119 １０ ５ ０ Ａ−120 １０ ５ ０ Ａ−121 １０ ５ ０ Ａ−123 １０ ５ ０ Ａ−124 １０ ５ ０ Ａ−125 １０ ５ ０ Ａ−126 １０ ５ ０ Ａ−130 １０ ５ ０ Ａ−131 １０ ５ ０ Ａ−132 １０ ５ ０ Ａ−133 １０ ５ ０ Ａ−135 １０ ５ ０ Ａ−137 １０ ５ ０ Ａ−141 １０ ５ ０ Ａ−142 １０ ５ ０ Ａ−143 １０ ５ ０ ───────────────────────────────────
【０３３５】
【表１３２】 〔第５表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量（ｇ／ａ) ノビエ 移植イネ ─────────────────────────────────── Ａ−149 １０ ５ ０ Ａ−151 １０ ５ ０ Ａ−156 １０ ５ ０ Ａ−159 １０ ５ ０ Ａ−160 １０ ５ ０ Ａ−161 １０ ５ ０ Ａ−162 １０ ５ ０ Ａ−163 １０ ５ ０ Ａ−164 １０ ５ ０ Ａ−165 １０ ５ ０ Ａ−167 １０ ５ ０ Ａ−168 １０ ５ ０ Ａ−169 １０ ５ ０ Ａ−171 １０ ５ ０ Ａ−174 １０ ５ ０ Ａ−177 １０ ５ ０ Ａ−178 １０ ５ ０ Ａ−180 １０ ５ ０ Ａ−181 １０ ５ ０ Ａ−184 １０ ５ ０ Ａ−185 １０ ５ ０ Ａ−191 １０ ５ ０ ───────────────────────────────────
【０３３６】
【表１３３】 〔第５表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量（ｇ／ａ) ノビエ 移植イネ ─────────────────────────────────── Ｂ−１ １０ ５ ０ Ｂ−４ １０ ５ ０ Ｂ−５ １０ ５ ０ Ｂ−６ １０ ５ ０ Ｂ−７ １０ ５ ０ Ｂ−８ １０ ５ ０ Ｂ−19 １０ ５ ０ Ｂ−21 １０ ５ ０ Ｂ−23 １０ ５ ０ Ｂ−24 １０ ５ ０ Ｂ−26 １０ ５ ０ Ｂ−27 １０ ５ ０ Ｂ−28 １０ ５ ０ Ｂ−31 １０ ５ ０ Ｂ−32 １０ ５ ０ Ｂ−33 １０ ５ ０ Ｂ−34 １０ ５ ０ Ｂ−35 １０ ５ ０ Ｂ−36 １０ ５ ０ Ｂ−37 １０ ５ ０ Ｂ−40 １０ ５ ０ Ｂ−41 １０ ５ ０ ───────────────────────────────────
【０３３７】
【表１３４】 〔第６表〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量（ｇ／ａ） ノビエ 移植イネ ─────────────────────────────────── Ａ−１ ４０ ５ ０ Ａ−18 ４０ ５ ０ Ａ−19 ４０ ５ ０ Ａ−20 ４０ ５ ０ Ａ−24 ４０ ５ ０ Ａ−28 ４０ ５ ０ Ａ−29 ４０ ５ ０ Ａ−30 ４０ ５ ０ Ａ−31 ４０ ５ ０ Ａ−32 ４０ ５ ０ Ａ−33 ４０ ５ ０ Ａ−35 ４０ ５ ０ Ａ−37 ４０ ５ ０ Ａ−40 ４０ ５ ０ Ａ−43 ４０ ５ ０ Ａ−51 ４０ ５ ０ Ａ−56 ４０ ５ ０ Ａ−66 ４０ ５ ０ Ａ−67 ４０ ５ ０ Ａ−68 ４０ ５ ０ Ａ−69 ４０ ５ ０ ───────────────────────────────────
【０３３８】
【表１３５】 〔第６表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量（ｇ／ａ) ノビエ 移植イネ ─────────────────────────────────── Ａ−70 ４０ ５ ０ Ａ−71 ４０ ５ ０ Ａ−72 ４０ ５ ０ Ａ−73 ４０ ５ ０ Ａ−74 ４０ ５ ０ Ａ−76 ４０ ５ ０ Ａ−78 ４０ ５ ０ Ａ−83 ４０ ５ ０ Ａ−85 ４０ ５ ０ Ａ−88 ４０ ５ ０ Ａ−91 ４０ ５ ０ Ａ−92 ４０ ５ ０ Ａ−93 ４０ ５ ０ Ａ−94 ４０ ５ ０ Ａ−95 ４０ ５ ０ Ａ−96 ４０ ５ ０ Ａ−98 ４０ ５ ０ Ａ−100 ４０ ５ ０ Ａ−101 ４０ ５ ０ Ａ−102 ４０ ５ ０ Ａ−103 ４０ ５ ０ Ａ−104 ４０ ５ ０ ───────────────────────────────────
【０３３９】
【表１３６】 〔第６表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量（ｇ／ａ) ノビエ 移植イネ ─────────────────────────────────── Ａ−105 ４０ ５ ０ Ａ−106 ４０ ５ ０ Ａ−111 ４０ ５ ０ Ａ−112 ４０ ５ ０ Ａ−113 ４０ ５ ０ Ａ−119 ４０ ５ ０ Ａ−120 ４０ ５ ０ Ａ−121 ４０ ５ ０ Ａ−123 ４０ ５ ０ Ａ−124 ４０ ５ ０ Ａ−125 ４０ ５ ０ Ａ−126 ４０ ５ ０ Ａ−130 ４０ ５ ０ Ａ−131 ４０ ５ ０ Ａ−132 ４０ ５ ０ Ａ−133 ４０ ５ ０ Ａ−135 ４０ ５ ０ Ａ−137 ４０ ５ ０ Ａ−141 ４０ ５ ０ Ａ−142 ４０ ５ ０ Ａ−149 ４０ ５ ０ Ａ−151 ４０ ５ ０ ───────────────────────────────────
【０３４０】
【表１３７】 〔第６表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量（ｇ／ａ) ノビエ 移植イネ ─────────────────────────────────── Ａ−156 ４０ ５ ０ Ａ−159 ４０ ５ ０ Ａ−160 ４０ ５ ０ Ａ−161 ４０ ５ ０ Ａ−162 ４０ ５ ０ Ａ−163 ４０ ５ ０ Ａ−164 ４０ ５ ０ Ａ−165 ４０ ５ ０ Ａ−167 ４０ ５ ０ Ａ−168 ４０ ５ ０ Ａ−169 ４０ ５ ０ Ａ−171 ４０ ５ ０ Ａ−174 ４０ ５ ０ Ａ−177 ４０ ５ ０ Ａ−178 ４０ ５ ０ Ａ−180 ４０ ５ ０ Ａ−181 ４０ ５ ０ Ａ−185 ４０ ５ ０ ───────────────────────────────────
【０３４１】
【表１３８】 〔第６表（続き）〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量（ｇ／ａ) ノビエ 移植イネ ─────────────────────────────────── Ｂ−７ ４０ ５ ０ Ｂ−８ ４０ ５ ０ Ｂ−23 ４０ ５ ０ Ｂ−26 ４０ ５ ０ Ｂ−28 ４０ ５ ０ Ｂ−32 ４０ ５ ０ Ｂ−37 ４０ ５ ０ Ｂ−40 ４０ ５ ０ Ｂ−41 ４０ ５ ０ ───────────────────────────────────
【０３４２】
【表１３９】 〔第７表〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量濃度(ppm) ベントグラス バミューダグラス ─────────────────────────────────── Ａ−51 ３００ ８５ ８３ １０００ ６７ ６５ Ａ−61 １０００ ９３ ８５ Ａ−72 １０００ ８４ ８５ ───────────────────────────────────
【０３４３】
【表１４０】 〔第８表〕 ──────────────────────────────── 化合物 薬量 ノ ホイ コ キグ ウワ ミヤ 移ネ No. g/a ビ タ ナ カサ リ ズツ 植 エ ル ギ シ カ ガリ イ ──────────────────────────────── A-73 40 ５ ０ ０ ０ ０ ０ ０ P 0.21 ３ ５ ５ ５ ５ ５ ０ A-73+P 40+0.21 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ──────────────────────────────── P : ピラゾスルフロンエチル
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 特願平5−60336 (32)優先日 平５(1993)３月19日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 大屋 栄一 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 伊藤 馨 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 北 浩 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 中田 尚志 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 藤井 清一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 伊藤 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6
アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7シクロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6
アルケニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキルオキシ基、Ｃ1
〜Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキルオキシ
基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニルオキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロア
ルキルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ基、Ｃ3 〜Ｃ7
シクロアルキルチオ基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニルチオ基、
Ｃ1 〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ3 〜Ｃ7シクロアルキルスル
フィニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニルスルフィニル基、Ｃ
1 〜Ｃ6 ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキ
ルスルホニル基、Ｃ3 〜Ｃ7シクロアルキルスルホニル
基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニルスルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ4ア
ルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ルチオ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルス
ルフィニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キルスルホニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキルアミノ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7
シクロアルキル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ジメチルア
ミノ（Ｃ 1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ジエチルアミノ（Ｃ1
〜Ｃ4 ）アルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ2 は
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロアルキル基またはニトロ基を表し、Ｒ3 はＣ
1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ3〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ3 〜
Ｃ6 アルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキル基または
アミノ基を表し、Ｒ4 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル
基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルキニル
基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ヒドロキシカルボニル（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ホルミル基、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル基、アミノカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルアミノ
カルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルスルホニル基、ジメ
チルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基
または置換されていてもよいベンジル基を表し、Ｘは酸
素原子または硫黄原子を表し、Ｑは置換されたフェニル
環、置換されていてもよいナフタレン環、置換されてい
てもよいテトラハイドロナフタレン環、置換されていて
もよいベンゾフラン環、置換されていてもよいインダン
環、置換されていてもよい２，３−ジハイドロベンゾフ
ラン環、置換されていてもよいメチレンジオキシベンゼ
ン環、置換されていてもよい１，４−ベンゾジオキサン
環、置換されていてもよい１，３−ベンゾジオキサン
環、置換されていてもよいフタラン環、置換されていて
もよいフタリド環、置換されていてもよいα−クマラノ
ン環、置換されていてもよいβ−クマラノン環、置換さ
れていてもよい１，２−ベンゾピラン環、置換されてい
てもよい１，４−ベンゾピラン環、置換されていてもよ
いクロマン環、置換されていてもよい２−クロマノン
環、置換されていてもよい３−クロマノン環、置換され
ていてもよい４−クロマノン環、置換されていてもよい
クマリン環、置換されていてもよいクロモン環、置換さ
れていてもよいインデン環、置換されていてもよいイン
デノン環、置換されていてもよいα−テトラロン環、置
換されていてもよい１−インダノン環、置換されていて
もよい１，３−ジハイドロイソチアナフテン環または置
換されていてもよいピリジン環を表す。〕で表される２
−アリールアミノピリミジノン誘導体。 - 【請求項２】 Ｒ4 が水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル
基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルキニル
基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ヒドロキシカルボニル（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ホルミル基、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル基、アミノカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルアミノ
カルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルスルホニル基、ジメ
チルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基
または 【化２】 （式中、Ｚはハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ
1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカル
ボニル基、カルボキシ基、シアノ基またはニトロ基を表
し、ｐは０から３の整数を表す。ただし、ｐが２もしく
は３の場合Ｚは同一でも異なっていてもよい。）を表
し、Ｑが 【化３】 （式中、Ｙはハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
スルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシカルボニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニル
基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニルオキシ基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルキ
ニルオキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニルオキシ
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ
基、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
ル基、ヒドロキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボ
ニルアミノ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニルアミノ
基、チオール基、シアノ基、カルボキシ基、アミノ基ま
たは水酸基を表し、ｍは１から５の整数を表し、ｎは０
から３の整数を表す。ただし、ｍが２から５の整数の場
合、またはｎが２もしくは３の場合Ｙは同一でも異なっ
ていてもよい。）を表す。〕で表される請求項１記載の
２−アリールアミノピリミジノン誘導体。 - 【請求項３】 請求項１記載の２−アリールアミノピリ
ミジノン誘導体を含有する除草剤および植物生長調節
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5087462A JPH06321913A (ja) | 1992-04-15 | 1993-04-14 | ２−アリールアミノピリミジノン誘導体および除草剤、植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-95441 | 1992-04-15 | ||
| JP9544192 | 1992-04-15 | ||
| JP22265792 | 1992-08-21 | ||
| JP4-222657 | 1992-08-21 | ||
| JP4-324141 | 1992-12-03 | ||
| JP32414192 | 1992-12-03 | ||
| JP5-60336 | 1993-03-19 | ||
| JP6033693 | 1993-03-19 | ||
| JP5087462A JPH06321913A (ja) | 1992-04-15 | 1993-04-14 | ２−アリールアミノピリミジノン誘導体および除草剤、植物生長調節剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06321913A true JPH06321913A (ja) | 1994-11-22 |
Family
ID=27463901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5087462A Pending JPH06321913A (ja) | 1992-04-15 | 1993-04-14 | ２−アリールアミノピリミジノン誘導体および除草剤、植物生長調節剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5518994A (ja) |
| EP (1) | EP0636615A4 (ja) |
| JP (1) | JPH06321913A (ja) |
| KR (1) | KR950700888A (ja) |
| CN (1) | CN1041724C (ja) |
| AU (1) | AU666721B2 (ja) |
| RU (1) | RU94045870A (ja) |
| TW (1) | TW229142B (ja) |
| WO (1) | WO1993021162A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998051152A1 (fr) * | 1997-05-15 | 1998-11-19 | Sagami Chemical Research Center | Insecticides/acaricides |
| JP4600620B2 (ja) * | 1998-11-12 | 2010-12-15 | 公益財団法人相模中央化学研究所 | ２−アニリノ−４（３ｈ）−ピリミジノン誘導体及び製造中間体、それらの製造方法、並びにそれらを有効成分とする有害生物防除剤 |
| JP4600621B2 (ja) * | 1998-11-12 | 2010-12-15 | 公益財団法人相模中央化学研究所 | ２−（置換フェニルイミノ）ピリミジン誘導体及びそれらの製造中間体、それらの製造方法、並びにそれらを有効成分とする有害生物防除剤 |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4301426A1 (de) * | 1993-01-20 | 1994-07-21 | Basf Ag | 5-Substituierte 4-Methyl-5H-indeno[1,2-b] pyridine und 9-substituierte 1-Methyl-9H-indeno[2,1-c] pyridine, deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| US5639906A (en) * | 1994-10-11 | 1997-06-17 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Fluorescent and NMR sensitive pH indicators |
| US5684031A (en) * | 1996-02-01 | 1997-11-04 | The Procter & Gamble Company | Dihydrobenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory agents |
| WO1998011075A1 (en) | 1996-09-16 | 1998-03-19 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Pyrazinones and triazinones and their derivatives thereof |
| US6096753A (en) | 1996-12-05 | 2000-08-01 | Amgen Inc. | Substituted pyrimidinone and pyridone compounds and methods of use |
| US6410729B1 (en) | 1996-12-05 | 2002-06-25 | Amgen Inc. | Substituted pyrimidine compounds and methods of use |
| EP1037881B1 (en) * | 1997-12-04 | 2003-11-12 | Amgen Inc. | Process of preparing substituted pyrimidinones |
| AU3343899A (en) * | 1998-04-15 | 1999-11-01 | Toshiki Fukuchi | 2-anilinopyrimidinone derivatives, intermediates in the production thereof, process for producing the same and pesticides containing the same as the active ingredient |
| DE19929259A1 (de) * | 1999-06-25 | 2000-12-28 | Basf Ag | Cyclohexanon-Derivate von bicyclischen Benzoesäuren |
| US6093838A (en) * | 1999-08-16 | 2000-07-25 | Allergan Sales, Inc. | Amines substituted with a dihydro-benzofuranyl or with a dihydro-isobenzofuranyl group, an aryl or heteroaryl group and an alkyl group, having retinoid-like biological activity |
| DE19951427A1 (de) * | 1999-10-26 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz |
| JP4674676B2 (ja) * | 1999-11-08 | 2011-04-20 | 公益財団法人相模中央化学研究所 | ２−置換アミノピリミジノン誘導体、それらの製造方法並びにそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
| CN1294852A (zh) * | 1999-11-09 | 2001-05-16 | 拜尔公司 | 嘧啶酮衍生物在控制不希望的微生物中的应用 |
| EP1136482A1 (en) * | 2000-03-23 | 2001-09-26 | Sanofi-Synthelabo | 2-Amino-3-(alkyl)-pyrimidone derivatives as GSK3beta inhibitors |
| EP1136099A1 (en) * | 2000-03-23 | 2001-09-26 | Sanofi-Synthelabo | 2-(Indolylalkylamino)pyrimidone derivatives as GSK3beta inhibitors |
| WO2002081454A1 (en) * | 2001-04-09 | 2002-10-17 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Derivatives of aryl acids, their use in medicine, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US7348334B2 (en) * | 2001-04-09 | 2008-03-25 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Monocyclic derivatives of aryl alkanoic acids and their use in medicine: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US6720423B2 (en) | 2002-04-30 | 2004-04-13 | Allergan, Inc. | Dihydrobenzofuran and dihydrobenzothiophene 2,4-pentadienoic acid derivatives having selective activity for retinoid X (RXR) receptors |
| MY141255A (en) * | 2003-12-11 | 2010-03-31 | Memory Pharm Corp | Phosphodiesterase 4 inhibitors, including n-substituted diarylamine analogs |
| ME02005B (me) | 2005-09-14 | 2012-08-31 | Takeda Pharmaceuticals Co | Inhibitori dipeptidil peptidaze za lečenje dijabetesa |
| WO2009031076A2 (en) * | 2007-09-05 | 2009-03-12 | Nxp B.V. | A transistor and a method of manufacturing the same |
| ES2649937T3 (es) | 2010-12-21 | 2018-01-16 | Bayer Cropscience Lp | Mutantes tipo papel de lija de Bacillus y procedimientos de uso de los mismos para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas |
| MX2014002890A (es) | 2011-09-12 | 2015-01-19 | Bayer Cropscience Lp | Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos. |
| AU2013292950C1 (en) | 2012-07-18 | 2016-01-21 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Nitrogenous heterocyclic derivatives and their application in drugs |
| JP6454348B2 (ja) | 2013-12-19 | 2019-01-16 | サンシャイン・レイク・ファーマ・カンパニー・リミテッドＳｕｎｓｈｉｎｅ Ｌａｋｅ Ｐｈａｒｍａ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 窒素複素環誘導体およびその医薬品への応用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1153066B (it) * | 1982-11-18 | 1987-01-14 | Mentedison S P A | Derivati del pirimidin-4-one ad attivita' erbicida |
| JPH03127780A (ja) * | 1989-10-13 | 1991-05-30 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | アニリノピリミジン誘導体 |
| JP2907490B2 (ja) * | 1990-05-17 | 1999-06-21 | アグロカネショウ株式会社 | 置換フェノキシプロピオン酸アミド誘導体および該化合物を含有する除草剤 |
-
1993
- 1993-04-10 TW TW082102708A patent/TW229142B/zh active
- 1993-04-13 US US08/318,680 patent/US5518994A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-04-14 JP JP5087462A patent/JPH06321913A/ja active Pending
- 1993-04-15 CN CN93105949A patent/CN1041724C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-04-15 AU AU39051/93A patent/AU666721B2/en not_active Ceased
- 1993-04-15 EP EP93908093A patent/EP0636615A4/en not_active Ceased
- 1993-04-15 WO PCT/JP1993/000482 patent/WO1993021162A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1993-04-15 RU RU94045870/04A patent/RU94045870A/ru unknown
-
1994
- 1994-10-14 KR KR1019940703661A patent/KR950700888A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998051152A1 (fr) * | 1997-05-15 | 1998-11-19 | Sagami Chemical Research Center | Insecticides/acaricides |
| US6548511B1 (en) * | 1997-05-15 | 2003-04-15 | Sagami Chemical Research Center | Insecticidal/acaricidal agents |
| JP4600620B2 (ja) * | 1998-11-12 | 2010-12-15 | 公益財団法人相模中央化学研究所 | ２−アニリノ−４（３ｈ）−ピリミジノン誘導体及び製造中間体、それらの製造方法、並びにそれらを有効成分とする有害生物防除剤 |
| JP4600621B2 (ja) * | 1998-11-12 | 2010-12-15 | 公益財団法人相模中央化学研究所 | ２−（置換フェニルイミノ）ピリミジン誘導体及びそれらの製造中間体、それらの製造方法、並びにそれらを有効成分とする有害生物防除剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1041724C (zh) | 1999-01-20 |
| AU666721B2 (en) | 1996-02-22 |
| US5518994A (en) | 1996-05-21 |
| RU94045870A (ru) | 1997-02-27 |
| EP0636615A4 (en) | 1995-03-22 |
| WO1993021162A1 (en) | 1993-10-28 |
| EP0636615A1 (en) | 1995-02-01 |
| CN1079736A (zh) | 1993-12-22 |
| KR950700888A (ko) | 1995-02-20 |
| TW229142B (ja) | 1994-09-01 |
| AU3905193A (en) | 1993-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH06321913A (ja) | ２−アリールアミノピリミジノン誘導体および除草剤、植物生長調節剤 | |
| TWI357411B (en) | Amino-1,3,5-triazines n-substituted with chiral bi | |
| NL8000888A (nl) | Heterocyclische etherachtige fenoxy-vetzure derivaten, de toepassing als herbicide en een werkwijze voor de bereiding van de fenoxy-vetzure derivaten. | |
| WO2009116558A1 (ja) | １-フェニル-５-ジフルオロメチルピラゾール-４-カルボキサミド誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 | |
| WO1998018766A1 (fr) | Derives d'amine pyrimidinyloxyalcanoique et fongicides pour usage agricole et horticole | |
| EP3484855B1 (en) | Novel benzylamide compound, method for producing the same, and miticide | |
| JPH04235171A (ja) | スルホヒドロキサム酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH04253974A (ja) | スルホニル尿素系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 | |
| JPS63112566A (ja) | ピリミジノン誘導体、その製法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤 | |
| JP2921047B2 (ja) | 置換ビシクロヘプタジオン誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| US4927827A (en) | Pyridinylpyrimidine derivatives, method for production thereof and a fungicide containing them as the active ingredient | |
| JP2946656B2 (ja) | ウラシル誘導体および除草剤 | |
| JPH1029966A (ja) | マロノニトリル誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JP2995726B2 (ja) | ４−フェネチルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JP2002522424A (ja) | 置換されたシクロへキシルアミノピリミジン類 | |
| JPH08291146A (ja) | 除草性ｎ−（置換フェニル）スルホンアミド化合物 | |
| JPH06172306A (ja) | 環状アミド化合物および除草剤 | |
| JPH08245594A (ja) | ２−オキシアニリン誘導体および除草剤 | |
| JPH06192252A (ja) | ピラジン誘導体および除草剤 | |
| JPH0820571A (ja) | セミカルバゾン誘導体 | |
| WO2006004062A1 (ja) | ２，６－ジクロロ－４－ピリジルメチルアミン誘導体および農園芸用病害防除剤 | |
| JPH0285262A (ja) | 除草剤及びその有効成分となる新規なアルカン酸誘導体 | |
| JPH1072434A (ja) | ２，４−置換アニリン誘導体 | |
| JPH054976A (ja) | トリアゾール誘導体、その製法および除草剤 | |
| JP4552534B2 (ja) | Ｎ−（置換または無置換）シクロアルキル−２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体及び農園芸用病害防除剤。 |