JPH1072434A

JPH1072434A - ２，４−置換アニリン誘導体

Info

Publication number: JPH1072434A
Application number: JP8282487A
Authority: JP
Inventors: Yasuo Kawamura; 保夫河村; Hiroshi Kita; 浩北; Hisashi Nakada; 尚志中田; Kanji Sawada; 寛司沢田; Yoshitake Tamada; 佳丈玉田; Tsutomu Nawamaki; 勤縄巻; Kimihiro Ishikawa; 公広石川; Kunimitsu Nakahira; 国光中平
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1996-04-08
Filing date: 1996-10-24
Publication date: 1998-03-17

Abstract

(57)【要約】【課題】新規な農薬、特に除草剤を提供する。【解決手段】式：【化１】で表される２，４−置換アニリン誘導体およびそれを含
有する除草剤。式中、Ｒ ¹はアルキル、ハロアルキルま
たはアルコキシなどを表し、Ｒ²は水素、アルキルまた
はハロアルキルなどを表し、Ｒ³はアルキル、シクロア
ルキルまたはアルケニルなどを表し、Ｘは酸素、硫黄、
ＮＲ⁵または単結合を表し、Ｑはアゾール類などを表
す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な２，４−置換アニ
リン誘導体および該化合物を有効成分として含有する農
薬、特に除草剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および課題】オルソ位に直接ヘテロ環また
はメチレンを経由してヘテロ環を有するアニリン誘導体
で除草活性を有する化合物が、WO-9309099およびWO-950
9846に記載されている。また殺虫活性を有する化合物が
特開平2-91062に、抗菌活性を有する化合物が Eur.J.Me
d.Chem.23(4),311-317 (1988) に記載されている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明は、式（１）：

【０００４】

【化８】

【０００５】〔式中、Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄
ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₃
アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ
Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、アセチル基またはハロゲン原子を
表し、Ｒ²は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁ハロア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁ハロアルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、Ａ
は水素原子、ホルミル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カル
ボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル）カルボニル基、
（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ₂〜Ｃ₄
ハロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニ
ル）カルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ）カルボ
ニル基、（Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル）カルボニル基、
（Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ）カルボニル基、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル
基またはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｘは酸素原子、硫黄原子、ＮＲ⁵（Ｒ⁵は水素原子または
Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基を表す。）または単結合を表し、Ｒ
³はＣ₁〜Ｃ₇アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、
Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルケニル基、
Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アル
キルチオＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、（Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキ
ル）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ
₃〜Ｃ₇シクロハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基
または

【０００６】

【化９】

【０００７】（式中、ＺはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、ハロゲ
ン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ
基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜
Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキ
ルスルホニル基、シアノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カ
ルボニル基、カルボキシ基またはニトロ基を表し、ｍは
０から５の整数を表し、ｍが２から５の整数を表す場
合、Ｚは同一でも異なってもよい。）を表し、Ｑは

【０００８】

【化１０】

【０００９】（式中、Ｒ⁶、Ｒ⁷はそれぞれ独立に水素原
子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表し、Ｑ¹は

【００１０】

【化１１】

【００１１】

【化１２】

【００１２】を表し、Ｑ²は

【００１３】

【化１３】

【００１４】を表し、Ｒ⁴は水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基を表し、Ｙ¹はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₂ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基またはカル
ボキシ基を表し、Ｙ²は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ
基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハ
ロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ₁
〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基またはカルボキシ基を
表し、ａは１または２を表し、ａが２を表す場合、Ｙ²
は同一でも異なってもよい。）を表す。〕で表される
２，４−置換アニリン誘導体（以下本発明化合物と称す
る。）および当該化合物を含有する農薬、特に除草剤で
ある。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下に、式（１）の置換基をあげ
る。Ｒ¹としては、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル
コキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキ
シＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオＣ₁〜Ｃ₃
アルキル基、アセチル基およびハロゲン原子があげら
れ、好ましいＲ¹としては、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基およびハロゲン原子があげられる。

【００１６】Ｒ²としては、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキ
ル基、Ｃ₁ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁
ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基およびシア
ノ基があげられ、好ましいＲ²としては水素原子があげ
られる。Ｒ³としては、Ｃ₁〜Ｃ₇アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₇
シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₇シ
クロアルケニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、（Ｃ
₃〜Ｃ₇シクロアルキル）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄
ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロハロアルキル基、Ｃ₂
〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₂〜
Ｃ₆ハロアルキニル基および

【００１７】

【化１４】

【００１８】（式中、ＺはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、ハロゲ
ン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ
基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜
Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキ
ルスルホニル基、シアノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カ
ルボニル基、カルボキシ基またはニトロ基を表し、ｍは
０から５の整数を表し、ｍが２から５の整数を表す場
合、Ｚは同一でも異なってもよい。）があげられ、好ま
しいＲ³としては、Ｃ₁〜Ｃ₇アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₇シク
ロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコ
キシＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオＣ₁〜
Ｃ₄アルキル基、（Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル）Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロ
ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆
アルキニル基および

【００１９】

【化１５】

【００２０】（式中、ＺはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、ハロゲ
ン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ
基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜
Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキ
ルスルホニル基、シアノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カ
ルボニル基、カルボキシ基またはニトロ基を表し、ｍは
０から５の整数を表し、ｍが２から５の整数を表す場
合、Ｚは同一でも異なってもよい。）があげられる。

【００２１】Ａとしては水素原子、ホルミル基、（Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキル）カルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル
キル）カルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボ
ニル基、（Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルコキシ）カルボニル基、
（Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル）カルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキルチオ）カルボニル基、（Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアル
キル）カルボニル基、（Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ）
カルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
アルキルスルフィニル基およびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル
スルホニル基があげられ、好ましいＡとしては、水素原
子、ホルミル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルボニル基
（Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル）カルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ
₄アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルコ
キシ）カルボニル基、（Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル）カルボ
ニル基、（Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル）カルボニル基お
よび（Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ）カルボニル基があ
げられる。

【００２２】Ｑとしては

【００２３】

【化１６】

【００２４】（式中、Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ独立に水
素原子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表し、Ｑ¹は

【００２５】

【化１７】

【００２６】

【化１８】

【００２７】を表し、Ｑ²は

【００２８】

【化１９】

【００２９】を表し、Ｒ⁴は水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基を表し、Ｙ¹はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₂ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基またはカル
ボキシ基を表し、Ｙ²は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ
基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハ
ロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ₁
〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基またはカルボキシ基を
表し、ａは１または２を表し、ａが２を表す場合、Ｙ²
は同一でも異なってもよい。）があげられる。

【００３０】次に具体的な置換基をあげる。Ｒ¹として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル
基、クロロメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモ
エチル基、２，３−ジクロロプロピル基、３−クロロプ
ロピル基、１，２−ジクロロ−１−メチルエチル基、４
−クロロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ
ｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキ
シ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロ
ロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、３−フルオロプ
ロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、４−クロロブト
キシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチ
オ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ
ｓｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ
−ブチルチオ基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉｓｏ−プロポキシメチ
ル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、
２−ｎ−プロポキシエチル基、２−ｉｓｏ−プロポキシ
エチル基、１−メトキシエチル基、１−エトキシエチル
基、１−ｎ−プロポキシエチル基、１−ｉｓｏ−プロポ
キシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシ
プロピル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル
基、ｎ−プロピルチオメチル基、ｉｓｏ−プロピルチオ
メチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエ
チル基、２−ｎ−プロピルチオエチル基、２−ｉｓｏ−
プロピルチオエチル基、１−メチルチオエチル基、１−
エチルチオエチル基、１−ｎ−プロピルチオエチル基、
１−ｉｓｏ−プロピルチオエチル基、３−メチルチオプ
ロピル基、３−エチルチオプロピル基、アセチル基、弗
素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子があげられ
る。

【００３１】Ｒ²としては、水素原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、トリフル
オロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、トリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素
原子、沃素原子、ニトロ基およびシアノ基があげられ
る。

【００３２】Ｒ³としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓ
ｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、２−メチル
ブチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル
基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプ
ロピル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１
−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、４−メチ
ルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１−エチル
ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−
エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、シクロ
プロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチル
シクロプロピル基、１，２−ジメチルシクロプロピル
基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，３−ジメ
チルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチル
シクロプロピル基、シクロブチル基、２−メチルシクロ
ブチル基、３−メチルシクロブチル基、シクロペンチル
基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシ
ル基、２−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、ビニル基、１−メチルビニル基、１−プロペニル
基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチ
ル−２−プロペニル基、１−エチルビニル基、２−メチ
ル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル
基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテ
ニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル
基、１−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブ
テニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１，
２−ジメチル−１−プロペニル基、１−ヘキセニル基、
２−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−１
−ペンテニル基、１，３−ジメチル−１−ブテニル基、
１−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、３
−シクロヘキセニル基、メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉｓｏ−プロポキシ
メチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−ｉｓｏ−プロポ
キシエチル基、１−メトキシエチル基、１−メトキシプ
ロピル基、１−エトキシプロピル基、１−エトキシエチ
ル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、２−エトキ
シ−１−メチルエチル基、１−メトキシメチルプロピル
基、１−エトキシメチルプロピル基、メチルチオメチル
基、エチルチオメチル基、ｎ−プロピルチオメチル基、
ｉｓｏ−プロピルチオメチル基、２−メチルチオエチル
基、２−エチルチオエチル基、１−メチルチオプロピル
基、１−エチルチオプロピル基、２−ｎ−プロピルチオ
エチル基、２−ｉｓｏ−プロピルチオエチル基、１−メ
チルチオエチル基、１−エチルチオエチル基、２−メチ
ルチオ−１−メチルエチル基、２−エチルチオ−１−メ
チルエチル基、１−メチルチオメチルプロピル基、１−
エチルチオメチルプロピル基、シクロプロピルメチル
基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、
シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、１
−シクロプロピルエチル基、２−シクロプロピルエチル
基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル
基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメ
チル基、クロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメ
チル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、ト
リフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フル
オロエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、１−ヨ
ードエチル基、２−ヨードエチル基、２，２，２−トリ
フルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、
２，２−ジクロロ−１−フルオロエチル基、１，１，
２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチ
ル基、１，１−ジクロロエチル基、１，２，２，２−テ
トラフルオロエチル基、１，２−ジクロロエチル基、２
−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、
１，２−ジブロモエチル基、ペンタクロロエチル基、１
−クロロ−１−メチルエチル基、１−ブロモ−１−メチ
ルエチル基、１，２−ジクロロ−１−メチルエチル基、
１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル
基、１−ブロモ−１，２，２，２−テトラフルオロエチ
ル基、１，２−ジブロモ−１−メチルエチル基、１−ク
ロロプロピル基、１−ブロモプロピル基、ビス（トリフ
ルオロメチル）メチル基、１，２−ジクロロプロピル
基、２，３−ジクロロプロピル基、１−クロロブチル
基、１−ブロモブチル基、ヘプタフルオロプロピル基、
１−クロロ−２−メチルプロピル基、１−ブロモ−２−
メチルプロピル基、１，１−ビス（クロロメチル）エチ
ル基、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル基、２，２
−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル基、ノナフルオロ
ブチル基、２，３−ジクロロ−１−メチルプロピル基、
１−クロロ−シクロプロピル基、２−クロロシクロプロ
ピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−
ジメチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メ
チルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−３−メチル
−シクロプロピル基、２，２−ジクロロ−３，３−ジメ
チルシクロプロピル基、１−クロロシクロヘキシル基、
１−クロロビニル基、１−ブロモビニル基、２−クロロ
ビニル基、２−ブロモビニル基、２，２−ジブロモビニ
ル基、１−ブロモメチルビニル基、２−クロロ−１−メ
チルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−
クロロ−１−プロペニル基、１−ブロモ−１−プロペニ
ル基、２−ブロモ−１−プロペニル基、２，３，３，３
−テトラクロロ−１−プロペニル基、３−クロロ−２−
メチル−１−プロペニル基、１，２，３，３，４，４，
４−ヘプタフルオロ−１−ブテニル基、２−トリフルオ
ロメチル−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル
ビニル基、１−クロロメチルビニル基、１，２−ジクロ
ロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、１，２，２−
トリクロロビニル基、２−クロロ−１−プロペニル基、
３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−
１−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル
基、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル
基、１−ブチニル基、２−クロロエチニル基、２−ブロ
モエチニル基、２−ヨードエチニル基および

【００３３】

【化２０】

【００３４】があげられ、Ｚとしては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原
子、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓ
ｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリ
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル
基、クロロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフル
オロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ
基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメ
トキシ基、２−クロロエトキシ基、３−クロロプロポキ
シ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ
基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓ
ｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィ
ニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉｓｏ−プロピ
ルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉｓｏ
−ブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル
基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、メチルスルホニ
ル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル
基、ｉｓｏ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホ
ニル基、ｉｓｏ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチル
スルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ジフル
オロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロ
ジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ
基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメ
チルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィ
ニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、ジフ
ルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホ
ニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモ
ジフルオロメチルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、
カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロポ
キシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉｓｏ
−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル
基およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等があげられ
る。

【００３５】Ａとしては水素原子、ホルミル基、アセチ
ル基、プロピオニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ
ｓｏ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル
基、ｉｓｏ−ブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカル
ボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、フルオロア
セチル基、クロロアセチル基、ブロモアセチル基、ヨー
ドアセチル基、ジフルオロアセチル基、クロロフルオロ
アセチル基、ジクロロアセチル基、ジブロモアセチル
基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチ
ル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチ
ル基、トリブロモアセチル基、２−クロロプロピオニル
基、２−フルオロプロピオニル基、２−ブロモプロピオ
ニル基、２−ヨードプロピオニル基、３−フルオロプロ
ピオニル基、３−クロロプロピオニル基、３−ブロモプ
ロピオニル基、３−ヨードプロピオニル基、２，３−ジ
クロロプロピオニル基、２，３−ジブロモプロピオニル
基、２，３−ジフルオロプロピオニル基、２，２−ジク
ロロプロピオニル基、２−フルオロ−３，３−ジクロロ
プロピオニル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニ
ル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、２，
２，３，３−テトラフルオロプロピオニル基、２，２，
３，３−テトラフルオロ−３−クロロピロピオニル基、
ペンタフルオロプロピオニル基、ペンタクロロプロピオ
ニル基、２，３，３，３−テトラフルオロプロピオニル
基、２−クロロ−２，３，３，３−テトラフルオロプロ
ピオニル基、２−ブロモ−２，３，３，３−テトラフル
オロプロピオニル基、２−フルオロ−２−メチルプロピ
オニル基、２−クロロ−２−メチルプロピオニル基、２
−ブロモ−２−メチルプロピオニル基、２，３−ジクロ
ロ−２−メチルプロピオニル基、２，３−ジブロモ−２
−メチルプロピオニル基、３，３，３−トリフルオロ−
２−トリフルオロメチルプロピオニル基、２−メチル−
３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、１−クロロ
プロピルカルボニル基、１−フルオロプロピルカルボニ
ル基、１−ブロモプロピルカルボニル基、２，３−ジク
ロロプロピルカルボニル基、１，２−ジクロロプロピル
カルボニル基、３−クロロ−２−メチルプロピオニル
基、３−ブロモ−２−メチルプロピオニル基、２−クロ
ロメチル−３−クロロプロピオニル基、１，１，２，
２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルカルボニル
基、１−クロロブチルカルボニル基、１−ブロモブチル
カルボニル基、１−クロロ−２−メチルプロピルカルボ
ニル基、１−ブロモ−２−メチルプロピルカルボニル
基、２，２−ビス（クロロメチル）プロピオニル基、３
−クロロ−２，２−ジメチルプロピオニル基、３，３−
ジクロロ−２，２−ジメチルプロピオニル基、２，３−
ジクロロ−１−メチルプロピルカルボニル基、１，１，
２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチルカル
ボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロポキシ
カルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉｓｏ−ブ
トキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、２−フルオロエトキ
シカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、２
−ブロモエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフル
オロエトキシカルボニル基、３−クロロプロポキシ基、
ビス（トリフルオロメチル）メトキシカルボニル基、４
−クロロブトキシカルボニル基、アクリロイル基、メタ
クリロイル基、クロトノイル基、２−プロペニルカルボ
ニル基、１−ブテニルカルボニル基、２−ブテニルカル
ボニル基、３−ブテニルカルボニル基、１−メチル−１
−プロペニルカルボニル基、１−メチル−２−プロペニ
ルカルボニル基、２−メチル−１−プロペニルカルボニ
ル基、２−メチル−２−プロペニルカルボニル基、２−
エチルアクリロイル基、メチルチオカルボニル基、エチ
ルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、
ｉｓｏ−プロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカ
ルボニル基、ｉｓｏ−ブチルチオカルボニル基、ｓｅｃ
−ブチルチオカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオカル
ボニル基、シクロプロピルカルボニル基、１−メチルシ
クロプロピルカルボニル基、２−メチルシクロプロピル
カルボニル基、２，２−ジメチルシクロプロピルカルボ
ニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカ
ルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、シクロプロ
ピルオキシカルボニル基、１−メチルシクロプロピルオ
キシカルボニル基、２−メチルシクロプロピルオキシカ
ルボニル基、２，２−ジメチルシクロプロピルオキシカ
ルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロ
ペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニル基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピ
ルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ
基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ
ｅｒｔ−ブチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリ
フルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ
基、ジクロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエ
チルチオ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフル
オロプロピルチオ基、１，１，２，２，３，３，４，
４，４−ノナフルオロブチルチオ基、メチルスルフィニ
ル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニ
ル基、ｉｓｏ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルス
ルフィニル基、ｉｓｏ−ブチルスルフィニル基、ｓｅｃ
−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニ
ル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリフルオロ
メチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフ
ィニル基、ジクロロフルオロメチルスルフィニル基、ペ
ンタフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２，
３，３，３−ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、
１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブ
チルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスル
ホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉｓｏ−プロピ
ルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉｓｏ−ブ
チルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニ
ル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフル
オロメチルスルホニル基、ジクロロフルオロメチルスル
ホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、１，
１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルスル
ホニル基および１，１，２，２，３，３，４，４，４−
ノナフルオロブチルスルホニル基等があげられる。

【００３６】Ｑとしては

【００３７】

【化２１】

【００３８】があげられ、Ｒ⁶、Ｒ⁷としてはそれぞれ独
立に水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基があげ
られ、Ｑ¹としては、

【００３９】

【化２２】

【００４０】

【化２３】

【００４１】があげられ、Ｑ²としては

【００４２】

【化２４】

【００４３】があげられ、Ｙ¹としては、トリフルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチ
ル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピ
ル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ
基、クロロジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、弗素原
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、ニトロ基、シアノ
基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉｓｏ−プ
ロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ
ｓｏ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボ
ニル基およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基があげら
れ、Ｙ²としては、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭
素原子、沃素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ジフル
オロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２
−ブロモエチル基、３−クロロプロピル基、２，３−ジ
クロロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ
ｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキ
シ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロ
ロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロ
ピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ
基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ
ｅｒｔ−ブチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチル
スルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉｓｏ
−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル
基、ｉｓｏ−ブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルス
ルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、メチ
ルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルス
ルホニル基、ｉｓｏ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチ
ルスルホニル基、ｉｓｏ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ
−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル
基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ
基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロ
メチルチオ基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリ
フルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチ
ルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニ
ル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメ
チルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル
基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、ニトロ基、
シアノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉｓ
ｏ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル
基、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシ
カルボニル基およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等
があげられ、Ｒ⁴としては、水素原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅ
ｒｔ−ブチル基があげられる。

【００４４】Ｘとしては、酸素原子、硫黄原子、アミノ
基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルア
ミノ基、ｉｓｏ−プロピルアミノ基および単結合があげ
られる。本発明化合物は、畑地、水田、非耕地用除草剤
として、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの
処理方法においても使用できる。

【００４５】本発明化合物を含有する除草剤の対象雑草
としては、イヌホウズキ、チョウセンアサガオ、イチ
ビ、アメリカキンゴジカ、アルバアサガオ、イヌビユ、
アオビユ、オナモミ、ブタクサ、ヒマワリ、ハキダメギ
ク、セイヨウトゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョン、イ
ヌガラシ、ノハラガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソバカズ
ラ、スベリヒユ、シロザ、コアカザ、ホウキギ、ハコ
ベ、オオイヌノフグリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオ
ドリコソウ、コニシキソウ、オオニシキソウ、ヤエムグ
ラ、アカネ、スミレ、アメリカツノクサネム、エピスグ
サ、コセンダングサ等の広葉雑草、野生ソルガム、オオ
クサキビ、ジョンソングラス、イヌビユ、メヒシバ、カ
ラスムギ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ
等のイネ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘ
ラオモダカ、オモダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズ
ガヤツリ、ホタルイ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒ
ルムシロ、キカングサ、タイヌビエ等の各種水田雑草が
あげられる。

【００４６】本発明化合物を含有する除草剤の対象作物
としては、重要作物であるコムギ、オオムギ、トウモロ
コシ、ダイズ、イネ、ワタ、ビート、ソルガム等があげ
られる。また、本発明化合物を含有する除草剤は、落葉
剤(defoliant)としても有用である。

【００４７】本発明化合物は、例えば次に示す方法（ス
キーム１）によって合成することができる。（スキーム
１のＱ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＸは前記と同様の意
味を表し、Halはハロゲン原子を表す。）

【００４８】

【化２５】

【００４９】スキーム１はアニリン誘導体（Ａ）を出発
原料として３種の合成ルートを示している。一つはアニ
リン誘導体（Ａ）に酸、酸無水物、酸ハライドまたは酸
エステルなど（Ｂ）を反応させ本発明化合物（１−ａ）
を合成し、さらにカルボン酸、スルフェン酸、スルフィ
ン酸またはスルホン酸もしくは、これら酸の酸ハロゲン
化物や酸無水物を反応させ、本発明化合物（１）を合成
する方法を表す。

【００５０】もう一つは、アニリン誘導体（Ａ）に酸エ
ステル、酸、酸無水物、酸ハライドまたはジスルフィド
類を反応させ化合物（Ｃ）を合成し、さらに酸、酸無水
物、酸ハライドまたは酸エステルなど（Ｂ）を反応させ
本発明化合物（１）を合成する方法を表す。最後の一つ
は、アニリン誘導体（Ａ）に酸、酸無水物、酸ハライド
など（Ｂ′）を反応させ本発明化合物（１）を直接一段
階で合成する方法を表す。

【００５１】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精
製法によって分離、精製することができる。なお、本発
明に包含される化合物の中で不斉炭素を有する場合に
は、光学活性な化合物（＋）体および（−）体が含まれ
る。幾何異性体が存在する場合には、シス体およびトラ
ンス体が含まれる。

【００５２】以下に本発明化合物の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定され
るものではない。

【００５３】

【実施例】

〔実施例１〕１−（２−シクロプロパンカルボニルアミノ−５−メチ
ルフェニルメチル）−５−メチル−３−トリフルオロメ
チルピラゾール（化合物No.C-4）の合成

【００５４】

【化２６】

【００５５】１−（２−アミノ−５−メチルフェニルメ
チル）−５−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル0.52g(1.93mmol)のピリジン5ml溶液中に、氷冷下、シ
クロプロパンカルボニルクロライド0.2ml(2.20mmol)を
ゆっくりと滴下した。滴下終了後、その反応液を氷冷下
で１時間攪拌した。反応が終了したことを確認した後、
そのピリジン溶液を水中にゆっくりと加えた。析出して
きた結晶を濾取し、水、次いでヘキサンで十分に洗浄し
たところ、目的とする１−（２−シクロプロパンカルボ
ニルアミノ−５−メチルフェニルメチル）−５−メチル
−３−トリフルオロメチルピラゾールが白色結晶として
0.58g（収率=89%）得られた。

【００５６】〔実施例２〕１−（２−シクロプロパンカルボニルアミノ−５−メチ
ルフェニル）−５−メチル−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール（化合物No.C-16）の合成

【００５７】

【化２７】

【００５８】１−（２−アミノ−５−メチルフェニル）
−５−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール0.33
g(1.29mmol)のピリジン4ml溶液中に、氷冷下、シクロプ
ロパンカルボニルクロライド0.13ml(1.43mmol)をゆっく
りと滴下した。滴下終了後、その反応液を氷冷下で１時
間攪拌した。反応が終了したことを確認した後、そのピ
リジン溶液を水中にゆっくりと加えた。そして、酢酸エ
チルで抽出した後、その酢酸エチル層を順次、十分に、
水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、希塩酸、水そ
して飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で留去したところ、
粘性液体が得られた。その粘性液体にヘキサンを加え結
晶化させ、その結晶を充分にヘキサンで洗浄したとこ
ろ、目的とする１−（２−シクロプロパンカルボニルア
ミノ−５−メチルフェニル）−５−メチル−３−トリフ
ルオロピラゾールが白色結晶として0.3g（収率=72%）得
られた。

【００５９】〔実施例３〕５−（５−クロル−２−シクロプロパンカルボニルアミ
ノフェニル）−１−メチル−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール（化合物No.C-20）の合成

【００６０】

【化２８】

【００６１】５−（２−アミノ−５−クロルフェニル）
−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール0.15
g(0.55mmol)およびピリジン0.06g(0.76mmol)のＴＨＦ２
ｍｌ溶液中に、氷冷下、シクロプロパンカルボニルクロ
ライド0.05ml(0.55mmol)を滴下した。滴下終了後、その
反応液を室温で1.5時間攪拌した。反応が終了したこと
を確認した後、その反応液を水中に加えた。析出してき
た結晶を濾取し、水、次いでヘキサンで十分に洗浄した
ところ、目的とする５−（５−クロル−２−シクロプロ
パンカルボニルアミノフェニル）−１−メチル−３−ト
リフルオロメチルピラゾールが結晶として0.18g（収率=
96%）得られた。

【００６２】〔実施例４〕５−（５−クロル−２−シクロプロパンカルボニルアミ
ノフェニル）−３−トリフルオロメチルイソオキサゾー
ル（化合物No.C-27）の合成

【００６３】

【化２９】

【００６４】５−（２−アミノ−５−クロルフェニル）
−３−トリフルオロメチルイソオキサゾール0.09g(0.34
mmol)およびピリジン0.04g(0.51mmol)のＴＨＦ2ml溶液
中に、氷冷下、シクロプロパンカルボニルクロライド0.
04ml(0.34mmol)を滴下した。滴下終了後、その反応液を
室温で１時間攪拌した。反応が終了したことを確認した
後、その反応液を水中に加えた。析出してきた結晶を濾
取し、水、次いでヘキサンで十分に洗浄したところ、目
的とする５−（５−クロル−２−シクロプロパンカルボ
ニルアミノフェニル）−３−トリフルオロイソオキサゾ
ールが結晶として0.11g（収率=97%）が得られた。〔実施例５〕１−〔２−ビス（シクロプロパンカルボニル）イミノ−
５−メチルフェニルメチル〕−３−トリフルオロメチル
ピラゾール（化合物Ｎｏ．Ｄ−１）の合成

【００６５】

【化３０】

【００６６】１−（２−アミノ−５−メチルフェニルメ
チル）−３−トリフルオロメチルピラゾール０．２８ｇ
（１．０９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン３．５ｍ
ｌのＴＨＦ５ｍｌ溶液中に、氷冷下、シクロプロパンカ
ルボニルクロライド０．４４ｍｌ（４．８５ｍｍｏｌ）
を滴下した。滴下終了後、その反応液を室温で３０分間
撹拌そして３時間還流した。反応が終了したことを確認
した後、その溶液を水中にゆっくりと加えた。そして、
酢酸エチルで抽出した後、その酢酸エチル層を順次、十
分に、希塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水
そして飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル抽出液を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去したところ、粘
性液体が得られた。この粘性液体を分取液体クロマトグ
ラフィーで精製したところ、目的とする１−〔２−ビス
（シクロプロパンカルボニル）イミノ−５−メチルフェ
ニルメチル〕−３−トリフルオロメチルピラゾールが白
色結晶として０．３３ｇ（収率＝７６％）得られた。

【００６７】前記スキームあるいは実施例に準じて合成
した本発明化合物を前記実施例で合成した化合物も含め
て、構造式を表１−ａと表１−ｂに、物性を表２−ａと
表２−ｂに示す。

【００６８】〔表１−ａ〕

【００６９】

【化３１】

【００７０】

【表１】 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ¹ Ｒ² ＸＲ³ Ｑ ─────────────────────────────────── （Ａ＝Ｈの場合） C-1 Me − c-Pro 3-CF₃-Q-5(R⁴:Me) C-2 Me − O-i-Pro 3-CF₃-Q-5(R⁴:Me) C-3 Me − CF₃ 3-CF₃-Q-5(R⁴:Me) C-4 Me − c-Pro CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-5 Me − c-Pro CH₂(3-Me-5-CF₃-Q-2) C-6 Me − O-i-Pro CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-7 Me − Ph CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-8 Me − CF₃ CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-9 Me − CH=CMe₂ CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-10 Me − i-Pro CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-11 Me 4-NO₂ i-Pro CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-12 Me − 2,4-F₂-Ph CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-13 Me − c-Pro CH₂(3,5-(CF₃)₂-Q-2) C-14 Me − i-Pro CH₂(3,5-(CF₃)₂-Q-2) C-15 Me − CF₃ CH₂(3,5-(CF₃)₂-Q-2) C-16 Me − c-Pro 3-CF₃-5-Me-Q-2 C-17 Me − i-Pro 3-CF₃-5-Me-Q-2 C-18 Me − CF₃ 3-CF₃-5-Me-Q-2 C-19 Me − i-Pro CH₂(3-CF₃-4-Cl-5-Me-Q-2) C-20 Cl − c-Pro 3-CF₃-Q-5(R⁴:Me) C-21 Cl − -CH=CMe₂ 3-CF₃-Q-5(R⁴:Me) C-22 Cl − CF₃ 3-CF₃-Q-5(R⁴:Me) ───────────────────────────────────

【００７１】

【表２】 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ¹ Ｒ² ＸＲ³ Ｑ ─────────────────────────────────── C-23 Cl − 2,4-F₂-Ph 3-CF₃-Q-5(R⁴:Me) C-24 Me − c-Pro CH₂(3,5-Cl₂-4-CO₂Me-Q-2) C-25 Cl − c-Pro 5-CF₃-Q-3(R⁴:Me) C-26 Cl − c-Pro 5-CF₃-Q-15 C-27 Cl − c-Pro 3-CF₃-Q-17 C-28 Cl − CF₃ 5-CF₃-Q-15 C-29 Cl − 2,4-F₂-Ph 5-CF₃-Q-15 C-30 Cl − -CH=CMe₂ 5-CF₃-Q-15 C-31 Me − c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) C-32 Me − i-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) C-33 Cl − c-Pro CHMe(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-34 Cl − 2,4-F₂-Ph CHMe(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-35 Me − 2,4-F₂-Ph CH₂(3,5-Cl₂-4-CO₂Me-Q-2) C-36 Me − 2,4-F₂-Ph 3-CF₃-5-Me-Q-2 C-37 Cl − i-Pro CHMe(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-38 Cl − CF₃ CHMe(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-39 Me − C₂F₅ CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-40 Me − Et CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-41 Me − 2-Me-c-Pro CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-42 Me − i-Bu CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-43 Me − CH₂-t-Bu CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-44 Me − t-Bu CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-45 Me − c-Bu CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) ───────────────────────────────────

【００７２】

【表３】 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ¹ Ｒ² ＸＲ³ Ｑ ─────────────────────────────────── C-46 Me − CCl₃ CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-47 Me − 2-Me-Ph CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-48 Me − 3-Me-Ph CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-49 Me − 4-Me-Ph CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-50 Me − 2-Cl-Ph CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-51 Me − 3-Cl-Ph CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-52 Me − 4-Cl-Ph CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-53 Me − -CH=CHCl(cis) CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-54 Me − c-Pro 3-CF₃-Q-2 C-55 Me − i-Pro 3-CF₃-Q-2 C-56 Me − CF₃ 3-CF₃-Q-2 C-57 OMe − c-Pro CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-58 OMe − i-Pro CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-59 OMe − CF₃ CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-60 Cl − c-Pro CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-61 Cl − i-Pro CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-62 Cl − CF₃ CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-63 Me − CF₃ 4-CF₃-Q-6 C-64 Me − c-Pro 4-CF₃-Q-6 C-65 Me − i-Pro 4-CF₃-Q-6 C-66 Me − 2,4-F₂-Ph 4-CF₃-Q-6 C-67 Me − 1-Me-c-Pro CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-68 Me − CF₂Cl CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) ───────────────────────────────────

【００７３】

【表４】 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ¹ Ｒ² ＸＲ³ Ｑ ─────────────────────────────────── C-69 Me − -CMe=CH₂ CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-70 Me − CHCl₂ CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-71 Me − CBr₃ CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-72 Me − CF₃ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-73 Me − CCl₃ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-74 Me − 2,4-Cl₂-Ph CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-75 Me − c-Pro 3-CF₃-5-OMe-Q-2 C-76 Me − i-Pro 3-CF₃-5-OMe-Q-2 C-77 Me − 2-Me-c-Pro 3-CF₃-Q-2 C-78 Me − t-Bu 3-CF₃-Q-2 C-79 Me − CCl₃ 3-CF₃-Q-2 C-80 Me − -CH=CMe₂ 3-CF₃-Q-2 C-81 Me − CHF₂ CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-82 Me − 2,2,3,3-Me₄-c-Pro CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-83 Me − CF₃ 3-CF₃-5-OMe-Q-2 C-84 OMe − c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) C-85 OMe − i-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) C-86 OMe − CF₃ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-87 Cl − c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) C-88 Cl − CF₃ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-89 Me − CF₂Cl CH₂(3-CF₃-Q-2) C-90 Me − C₂F₅ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-91 Me − 2-Me-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) ───────────────────────────────────

【００７４】

【表５】 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ¹ Ｒ² ＸＲ³ Ｑ ─────────────────────────────────── C-92 Me − t-Bu CH₂(3-CF₃-Q-2) C-93 Cl − c-Pro 3-CF₃-Q-2 C-94 Cl − i-Pro 3-CF₃-Q-2 C-95 Cl − CF₃ 3-CF₃-Q-2 C-96 Cl − O-i-Pro 3-CF₃-Q-2 C-97 Me − 1-Me-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) C-98 Me − Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) C-99 Me − CMe=CH₂ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-100 Me − t-Pen CH₂(3-CF₃-Q-2) C-101 Me − CMe₂CH₂Cl CH₂(3-CF₃-Q-2) C-102 Me − CClMeCH₂Cl CH₂(3-CF₃-Q-2) C-103 Me − 2-F-Ph CH₂(3-CF₃-Q-2) C-104 Me − 2,4-F₂-Ph CH₂(3-CF₃-Q-2) C-105 Me − OEt CH₂(3-CF₃-Q-2) C-106 Me − CH₂CF₃ CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-107 Me − CCl=CCl₂ CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-108 Me − 2,2-Cl₂-3-Me-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) C-109 Me − 2-CF₃-Ph CH₂(3-CF₃-Q-2) C-110 Me − O-t-Bu CH₂(3-CF₃-Q-2) C-111 Me − NMe₂ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-112 Me − NHMe CH₂(3-CF₃-Q-2) C-113 Me − CHClMe CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-114 Me − CCF₃=CH₂ CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) ───────────────────────────────────

【００７５】

【表６】 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ¹ Ｒ² ＸＲ³ Ｑ ─────────────────────────────────── C-115 Me − CMe₂CHCl₂ CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-116 Me − CMe(CH₂Cl)₂ CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-117 Me − CF₂CF₂CF₃ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-118 Me − OMe CH₂(3-CF₃-Q-2) C-119 Me − O-i-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) C-120 OMe − CF₂Cl CH₂(3-CF₃-Q-2) C-121 Me − CF₂Cl 3-CF₃-Q-2 C-122 Me − s-Bu CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-123 Me − CHMeOMe CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-124 OMe − c-Pro 3-CF₃-Q-2 C-125 OMe − i-Pro 3-CF₃-Q-2 C-126 OMe − -CH=CMe₂ 3-CF₃-Q-2 C-127 OMe − CF₃ 3-CF₃-Q-2 C-128 OMe − CCl₃ 3-CF₃-Q-2 C-129 OMe − CBr₃ 3-CF₃-Q-2 C-130 Me − -CCl=CH₂ CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-131 Me − -CH=CHCl(E) CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-132 Me − CHFCl CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) C-133 Me − Me CH₂(3-CF₃-Q-2) C-134 Me − Et CH₂(3-CF₃-Q-2) C-135 Me − Bu CH₂(3-CF₃-Q-2) C-136 Me − Pen CH₂(3-CF₃-Q-2) C-137 Me − CH₂CF₃ CH₂(3-CF₃-Q-2) ────────────────────────────────────

【００７６】

【表７】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ¹ Ｒ² ＸＲ³ Ｑ ──────────────────────────────────── C-138 Me − NEt₂ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-139 Me − NMePh CH₂(3-CF₃-Q-2) C-140 Me − CF₂CF₂Cl CH₂(3-CF₃-Q-2) C-141 Me − CF₂CF₂H CH₂(3-CF₃-Q-2) C-142 Me − CMe(CF₃)₂ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-143 Me − c-Pro CH₂(3-C₂F₅-Q-2) C-144 Me − i-Pro CH₂(3-C₂F₅-Q-2) C-145 Me − CF₃ CH₂(3-C₂F₅-Q-2) C-146 Me − CF₂Cl CH₂(3-C₂F₅-Q-2) C-147 OMe − 2-Me-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) C-148 OMe − t-Bu CH₂(3-CF₃-Q-2) C-149 OMe − 2,4-F₂-Ph CH₂(3-CF₃-Q-2) C-150 OMe − CCl₃ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-151 OMe − C₂F₅ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-152 OMe − OEt CH₂(3-CF₃-Q-2) C-153 OMe − CH₂CF₃ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-154 OMe − 1-Me-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) C-155 OMe − CMe=CH₂ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-156 Cl − t-Bu CH₂(3-CF₃-Q-2) C-157 Cl − CCl₃ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-158 Cl − CF₂Cl CH₂(3-CF₃-Q-2) C-159 Cl − 2-Me-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) C-160 Cl − 1-Me-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) ────────────────────────────────────

【００７７】

【表８】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ¹ Ｒ² ＸＲ³ Ｑ ──────────────────────────────────── C-161 Cl − CMe=CH₂ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-162 Cl − 2,4-F₂-Ph CH₂(3-CF₃-Q-2) C-163 Cl − OEt CH₂(3-CF₃-Q-2) C-164 Me − OCH₂CCl₃ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-165 Cl − CH₂CF₃ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-166 Cl − CF₂CF₃ CH₂(3-CF₃-Q-2) C-167 Me − CH=CHCF₃(E) CH₂(3-CF₃-Q-2) C-168 Me − CF₂Br CH₂(3-CF₃-Q-2) ───────────────────────────────────

【００７８】〔表１−ｂ〕

【００７９】

【表９】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ¹ Ｒ² ＸＲ³ ＡＱ ──────────────────────────────────── （Ａ≠Ｈの場合） D-1 Me − c-Pro -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-2 Me − c-Pro -CO-i-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-3 Me − c-Pro -CO-Me CH₂(3-CF₃-Q-2) D-4 Me − Et -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-5 Me − Pro -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-6 Me − i-Pro -CO-i-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-7 Me − c-Pro -CO-c-Pro 3-CF₃-Q-2 D-8 Me − Ph -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-9 Me − c-Pro -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-5-Me-Q-2) D-10 Me − 2-Me-Ph -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-11 Me − 3-Me-Ph -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-12 Me − 4-Me-Ph -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-13 Me − 2-Cl-Ph -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-14 Me − 3-Cl-Ph -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-15 Me − 4-Cl-Ph -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-16 Me − c-Pro -CO-Bu CH₂(3-CF₃-Q-2) D-17 Me − c-Pro -CO-t-Bu CH₂(3-CF₃-Q-2) D-18 Me − c-Pro -CO₂Me CH₂(3-CF₃-Q-2) D-19 Me − c-Pro -COPen CH₂(3-CF₃-Q-2) D-20 Me − c-Pro -CO-2-Me-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) ────────────────────────────────────

【００８０】

【表１０】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ¹ Ｒ² ＸＲ³ ＡＱ ──────────────────────────────────── D-21 Me − c-Pro -CO-1-Me-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-22 Me − NMe₂ -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-23 Me − 4-OMe-Ph -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-24 Me − 4-NO₂-Ph -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-25 Cl − c-Pro -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-26 MeO − c-Pro -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-27 Me − 4-CF₃-Ph -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-28 Me − 4-CN-Ph -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) D-29 Me − 4-F-Ph -CO-c-Pro CH₂(3-CF₃-Q-2) ────────────────────────────────────

【００８１】〔表２−ａ〕

【００８２】

【表１１】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-1 融点 117-119℃ C-2 融点 133-136℃ C-3 融点 139-141℃ C-4 融点 142-143℃ C-5 融点 130-131℃ C-6 融点 106-108℃ C-7 融点 164-166℃ C-8 融点 125-128℃ C-9 融点 113-115℃ C-10 融点 119-121℃ C-11 融点 158-160℃ C-12 融点 134-135℃ C-13 融点 192-193℃ C-14 融点 193-194℃ C-15 融点 147-148℃ C-16 融点 137-138℃ C-17 融点 86- 88℃ C-18 融点 77- 78℃ C-19 融点 135-139℃ C-20 融点 139-142℃ C-21 融点 139-141℃ ───────────────────────────────────

【００８３】

【表１２】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-22 融点 151-153℃ C-23 融点 135-137℃ C-24 融点 214-215℃ C-25 融点 159-162℃ C-26 融点 122-123℃ C-27 融点 184-186℃ C-28 融点 98-100℃ C-29 融点 133-135℃ C-30 融点 98-100℃ C-31 融点 144-148℃ C-32 融点 127-128℃ C-33 融点 143-145℃ C-34 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm): 1.93(d,3H,J=7Hz),2.28(s,3H),5.59(t,1H,J=7Hz), (CDCl₃) 6.32(s,1H),6.75-7.45(m,4H),7.70-8.19(m,2H), 9.50(m,1H) C-35 融点 170-171℃ C-36 100-101℃ C-37 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm): 1.27(d,6H,J=6.8Hz),1.93(d,3H,J=7Hz),2.40-2.90 (CDCl₃) (m,1H),5.50(t,1H,J=7Hz),6.34(s,1H),7.09-7.36 (m,2H),7.83-8.11(m,1H),9.70(br s,1H) ───────────────────────────────────

【００８４】

【表１３】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-38 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm): 1.93(d,3H,J=7Hz),2.44(s,3H),5.46(t,1H,J=7Hz), (CDCl₃) 7.26-7.60(m,2H),7.90-8.14(m,1H),11.75(br s,1H) C-39 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm): 2.34(s,3H),2.45(s,3H),5.13(s,2H),6.29(s,1H), (CDCl₃) 7.10-7.30(m,2H),7.75-8.00(m,1H),11.38(br s,1H) C-40 融点 115-117℃ C-41 融点 138-139℃ C-42 融点 99-100℃ C-43 融点 138-139℃ C-44 融点 133-135℃ C-45 融点 117-120℃ C-46 融点 114-115℃ C-47 融点 132-133℃ C-48 融点 145-146℃ C-49 融点 185-186℃ C-50 融点 134-137℃ C-51 融点 147-150℃ C-52 融点 191-194℃ C-53 融点 121-124℃ C-54 融点 110-111℃ C-55 融点 101-102℃ C-56 融点 131-132℃ ───────────────────────────────────

【００８５】

【表１４】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-57 融点 125-128℃ C-58 融点 129-130℃ C-59 融点 117-118℃ C-60 融点 138-139℃ C-61 融点 125-126℃ C-62 融点 118-119℃ C-63 融点 171-172℃ C-64 融点 260-261℃ C-65 融点 239-240℃ C-66 融点 205-206℃ C-67 融点 146-149℃ C-68 融点 107-109℃ C-69 融点 127-132℃ C-70 融点 119-121℃ C-71 融点 123-126℃ C-72 融点 163-165℃ C-73 融点 121-123℃ C-74 融点 151-152℃ C-75 融点 113-115℃ C-76 融点 91- 96℃ C-77 融点 113-114℃ C-78 融点 64- 65℃ C-79 融点 116-117℃ ───────────────────────────────────

【００８６】

【表１５】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-80 融点 95- 96℃ C-81 融点 140-143℃ C-82 融点 150-153℃ C-83 融点 97- 99℃ C-84 融点 166-167℃ C-85 融点 122-123℃ C-86 融点 139-140℃ C-87 融点 143-144℃ C-88 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm): 5.25(s,2H),6.37-6.63(m,1H),7.10-8.00(m,4H), (CDCl₃) 11.21(br s,1H) C-89 融点 144-145℃ C-90 融点 110-111℃ C-91 融点 148-149℃ C-92 融点 132-133℃ C-93 融点 109-111℃ C-94 融点 79- 81℃ C-95 融点 107-109℃ C-96 融点 69- 72℃ C-97 融点 170-171℃ C-98 融点 104-105℃ C-99 融点 155-156℃ C-100 融点 159-160℃ ───────────────────────────────────

【００８７】

【表１６】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-101 融点 123-124℃ C-102 融点 93- 94℃ C-103 融点 126-127℃ C-104 融点 120-121℃ C-105 融点 112-113℃ C-106 融点 150-152℃ C-107 融点 130-132℃ C-108 融点 111-112℃ C-109 融点 136-137℃ C-110 融点 89- 90℃ C-111 融点 167-168℃ C-112 融点 173-174℃ C-113 融点 99-101℃ C-114 融点 95- 96℃ C-115 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm): 1.60(s,6H),2.27(s,3H),2.40(s,3H),5.06(s,2H), (CDCl₃) 6.21(s,1H),6.29(s,1H),6.90-7.29(m,2H), 7.46-7.74(m,1H),9.26(br s,1H) C-116 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm): 1.59(s,3H),2.28(s,3H),2.42(s,3H),3.96(s,4H), (CDCl₃) 5.14(s,2H),6.24(s,1H),6.88-7.35(m,2H), 7.41-7.85(m,1H),9.88(br s,1H) ───────────────────────────────────

【００８８】

【表１７】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-117 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm): 2.30(s,3H),5.12(s,2H),6.34-6.48(m,1H), (CDCl₃) 6.97-7.25(m,2H),7.42-7.80(m,2H),11.20(br s,1H) C-118 融点 104-105℃ C-119 融点 129-130℃ C-120 融点 106-107℃ C-121 融点 110-111℃ C-122 融点 108-110℃ C-123 融点 88- 91℃ C-124 融点 136-138℃ C-125 融点 95- 96℃ C-126 融点 113-115℃ C-127 融点 134-137℃ C-128 融点 124-126℃ C-129 融点 110-112℃ C-130 融点 131-132℃ C-131 融点 149-151℃ C-132 融点 107-109℃ C-133 融点 133-134℃ C-134 融点 118-119℃ C-135 融点 98- 99℃ C-136 融点 94- 95℃ C-137 融点 158-159℃ ───────────────────────────────────

【００８９】

【表１８】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-138 融点 124-125℃ C-139 融点 81- 83℃ C-140 融点 68- 69℃ C-141 融点 87- 88℃ C-142 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm):1.88(3H,s),2.32(3H,s),5.14(2H,s), (CDCl₃) 6.51(1H,d,J=2Hz),7.03-7.33(2H,m), 7.45-7.70(2H,m),9.91(1H,br s) C-143 融点 135-136℃ C-144 融点 147-148℃ C-145 融点 90- 91℃ C-146 融点 90- 91℃ C-147 融点 175-177℃ C-148 融点 103-105℃ C-149 融点 117-119℃ C-150 融点 109-111℃ C-151 融点 86- 88℃ C-152 融点 140-142℃ C-153 融点 134-136℃ C-154 融点 176-178℃ C-155 融点 150-152℃ C-156 融点 137-140℃ C-157 融点 108-111℃ ───────────────────────────────────

【００９０】

【表１９】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-158 融点 107-110℃ C-159 融点 148-150℃ C-160 融点 139-141℃ C-161 融点 137-139℃ C-162 融点 144-146℃ C-163 融点 106-108℃ C-164 融点 112-113℃ C-165 融点 140-143℃ C-166 融点 80- 82℃ C-167 融点 172-174℃ C-168 融点 119-121℃ ───────────────────────────────────

【００９１】〔表２−ｂ〕

【００９２】

【表２０】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── D-1 融点 122-123℃ D-2 融点 127-128℃ D-3 融点 70- 71℃ D-4 融点 110-111℃ D-5 融点 83- 84℃ D-6 融点 71- 72℃ D-7 融点 88- 89℃ D-8 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm):0.58-1.78(5H,m),2.34(3H,s),5.31(2H,s), (CDCl₃) 6.53(1H,d,J=2.2Hz),6.98-7.95(9H,m) D-9 融点 138-140℃ D-10 融点 129-131℃ D-11 融点 133-134℃ D-12 融点 119-120℃ D-13 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm):0.50-1.59(5H,m),2.35(3H,s),5.38(2H,s), (CDCl₃) 6.55(1H,d,J=2.3Hz),7.01-7.61(8H,m) D-14 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm):0.50-1.62(5H,m),2.36(3H,s),5.28(2H,s), (CDCl₃) 6.55(1H,d,J=2.5Hz),7.03-7.90(8H,m) ───────────────────────────────────

【００９３】

【表２１】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── D-15 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm):0.50-1.53(5H,m),2.34(3H,s),5.26(2H,s), (CDCl₃) 6.52(1H,d,J=2.3Hz),7.00-7.89(8H,m) D-16 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm):0.52-1.95(12H,m),2.37(3H,s), (CDCl₃) 2.56-2.89(2H,m), 5.17(2H,s), 6.52(1H,d,J=2.3Hz),6.93-7.50(4H,m) D-17 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm):0.49-1.30(5H,m),1.28(9H,s),2.28(3H,s), (CDCl₃) 5.25(2H,s),6.54(1H,d,J=2.4Hz), 6.91-7.60(4H,m) D-18 融点 93- 94℃ D-19 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm):0.62-1.88(14H,m),2.36(3H,s), (CDCl₃) 2.58-2.90(2H,m),5.17(2H,s), 6.52(1H,d,J=2.2Hz),6.93-7.49(4H,m) D-20 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm):0.48-2.20(12H,m),2.35(3H,s),5.19(2H,s), (CDCl₃) 6.52(1H,d,J=2.3Hz),6.98-7.51(4H,m) D-21 融点 131-132℃ ───────────────────────────────────

【００９４】

【表２２】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── D-22 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm):0.51-1.49(5H,m),2.31(3H,s),3.06(6H,s), (CDCl₃) 5.47(2H,s),6.52(1H,d,J=2.5Hz), 6.98-7.27(3H,m),7.55-7.71(1H,m) D-23 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm):0.53-1.72(5H,m),2.26(3H,s),3.75(3H,s), (CDCl₃) 5.22(2H,s),6.45(1H,d,J=2.3Hz), 6.63-7.12(5H,m),7.31-7.84(3H,m) D-24 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm):0.51-1.40(5H,m),2.37(3H,s),5.26(2H,s), (CDCl₃) 6.48(1H,d,J=2.7Hz),6.97-7.53(4H,m), 7.76-8.32(4H,m) D-25 融点 134-136℃ D-26 融点 111-113℃ D-27 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm):0.51-1.38(5H,m),2.33(3H,s),5.28(2H,s), (CDCl₃) 6.51(1H,d,J=2.5Hz),7.04-8.09(8H,m) D-28 粘稠液体 ¹H-NMR δ(ppm):0.54-1.38(5H,m),2.38(3H,s),5.27(2H,s), (CDCl₃) 6.53(1H,d,J=2.0Hz),7.00-8.08(8H,m) D-29 融点 107-108℃ ────────────────────────────────────

【００９５】但し、表１−ａ、表１−ｂ中、Ｍｅはメチ
ル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒｏはノルマルプロピル基、
ｉ−Ｐｒｏはイソプロピル基、ｃ−Ｐｒｏはシクロプロ
ピル基、Ｂｕはノルマルブチル基、ｉ−Ｂｕはイソブチ
ル基、ｓ−Ｂｕはセカンダリーブチル基、ｔ−Ｂｕはタ
ーシャリーブチル基、ｃ−Ｂｕはシクロブチル基、Ｐｅ
ｎはノルマルペンチル基、ｔ−Ｐｅｎはターシャリーペ
ンチル基、Ｐｈはフェニル基を表し、Ｑ−２、Ｑ−３、
Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−１５およびＱ−１７は下記を表
す。

【００９６】

【化３２】

【００９７】前記スキームあるいは実施例１〜４に準じ
て合成される本発明化合物の例を、前記実施例化合物も
含めて表３および表４に示すが、本発明はこれらによっ
て限定されるものではない。尚、表３および表４中の略
号は、それぞれ以下の意味を表す。Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒｏ：ノルマルプ
ロピル基、ｉ−Ｐｒｏ：イソプロピル基、Ｂｕ：ノルマ
ルブチル基、ｉ−Ｂｕ：イソブチル基、ｓ−Ｂｕ−セカ
ンダリーブチル基、ｔ−Ｂｕ：ターシャリーブチル基、
Ｐｅｎ：ノルマルペンチル基、ｉ−Ｐｅｎ：イソペンチ
ル基、ｓ−Ｐｅｎ：セタンダリーペンチル基、ｔ−Ｐｅ
ｎ：ターシャリーペンチル基、Ｈｅｘ：ノルマルヘキシ
ル基、Ｈｅｐ：ノルマルヘプチル基、ｃ−Ｐｒｏ：シク
ロプロピル基、ｃ−Ｂｕ：シクロブチル基、ｃ−Ｐｅ
ｎ：シクロペンチル基、ｃ−Ｈｅｘ：シクロヘキシル
基、ｃ−Ｈｅｐ：シクロヘプチル基、ｃ−Ｐｅｎｔｅ：
シクロペンテニル基、ｃ−Ｈｅｘｅ：シクロヘキセニル
基、ａｌｌ：アリル基を表す。

【００９８】〔表３〕

【００９９】

【化３３】

【０１００】

【化３４】

【０１０１】

【化３５】

【０１０２】

【化３６】

【０１０３】

【化３７】

【０１０４】

【化３８】

【０１０５】

【化３９】

【０１０６】

【化４０】

【０１０７】

【化４１】

【０１０８】

【化４２】

【０１０９】

【化４３】

【０１１０】

【化４４】

【０１１１】

【化４５】

【０１１２】

【化４６】

【０１１３】

【化４７】

【０１１４】

【化４８】

【０１１５】

【化４９】

【０１１６】

【化５０】

【０１１７】

【化５１】

【０１１８】

【化５２】

【０１１９】

【化５３】

【０１２０】

【化５４】

【０１２１】

【化５５】

【０１２２】

【化５６】

【０１２３】

【化５７】

【０１２４】

【化５８】

【０１２５】但し、ＡはH、CHO、MeCO、EtCO、ProCO、i
-ProCO、BuCO、i-BuCO、s-BuCO、t-BuCO、CF₃CO、CF₂Cl
CO、CCl₃CO、CHCl₂CO、C₂F₅CO、CF₃CH₂CO、MeCHClCO、C
HF₂CF₂CO、CF₂ClCF₂CO、EtCHClCO、i-ProCHBrCO、CO₂M
e、CO₂Et、CO₂Pro、CO₂i-Pro、CO₂Bu、CO₂t-Bu、CO₂CH₂
CF₃、CO₂CH(CF₃)₂、CO₂(CH₂)₄Cl、CH₂=CHCO、CH₂=CMeC
O、MeCH=CHCO(EorZ)、Me₂C=CHCO、C(O)SMe、C(O)SEt、C
(O)SBu、c-ProCO、1-Me-c-ProCO、2-Me-c-ProCO、c-BuC
O、c-PenCO、c-HexCO、CO₂c-Pro、CO₂c-Pen、CO ₂c-He
x、MeS、EtS、BuS、MeSO、EtSO、BuSO、MeSO₂、EtSO₂、
ProSO₂、BuSO₂、CCl₃S、CF₃S、CF₂ClS、C₂F₅S、CF₃(C
F₂)₃S、CCl₃SO、CF₃SO、CF₂ClSO、C₂F₅SO、CF ₃(CF₂)₃S
O、CCl₃ SO₂、CF₃SO₂、CF₂ClSO₂、C₂F₅SO₂またはCF₃(CF
₂)₃SO₂を示し、ＸはO、S、NH、MeN、EtN、ProNまたはis
o-ProNを示す。

【０１２６】

【表２３】 ─────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｒ⁶ Ｑ¹ ─────────────────────────────────── Me H H 3-Cl-Q-2 Me H H 3,5-Cl₂-Q-2 Me H H 3-Cl-5-Me-Q-2 Me H H 3,4-Cl₂-Q-2 Me H H 3,5-Cl₂-Q-2 Me H H 3,5-Cl₂-4-CO₂Me-Q-2 Me H H 3-Br-Q-2 Me H H 4-Cl-Q-2 Me H H 3-Me-4-Cl-Q-2 Me H H 3-i-Pro-5-Cl-Q-2 Me H H 3-t-Bu-5-Cl-Q-2 Me H H 3-CN-Q-2 Me H H 3-CN-5-Cl-Q-2 Me H H 3-CN-5-Me-Q-2 Me H H 3-CN-4-Cl-Q-2 Me H H 4-CN-Q-2 Me H H 3-Cl-4-NO₂-Q-2 Me H H 3-CCl₃-Q-2 Me H H 3-CCl₃-5-Cl-Q-2 Me H H 3-CCl₃-5-Me-Q-2 Me H H 3-CCl₃-5-Et-Q-2 Me H H 3-CF₂Cl-Q-2 Me H H 3-CF₂Cl-5-Cl-Q-2 ───────────────────────────────────

【０１２７】

【表２４】 ─────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｒ⁶ Ｑ¹ ─────────────────────────────────── Me H H 3-CF₂Cl-5-Me-Q-2 Me H H 3-CF₂Cl-5-Et-Q-2 Me H H 3-CF₂Cl-5-F-Q-2 Me H H 3-CF₃-Q-2 Me H H 3-CF₃-5-Cl-Q-2 Me H H 3-CF₃-5-Me-Q-2 Me H H 3-CF₃-5-Et-Q-2 Me H H 3-CF₃-5-F-Q-2 Me H H 3-CF₃-4-Cl-Q-2 Me H H 3-CF₃-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H H 3-CF₃-4-NO₂-Q-2 Me H H 3-CF₃-4-Me-Q-2 Me H H 3-CF₃-5-OMe-Q-2 Me H H 3-CF₃-4,5-Me₂-Q-2 Me H H 3-CF₃-4-CO₂Me-5-Cl-Q-2 Me H H 3-CF₃-5-Br-Q-2 Me H H 3-CF₃-4-Br-Q-2 Me H H 3,5-(CF₃)₂-Q-2 Me H H 3-C₂F₅-Q-2 Me H H 3-C₂F₅-5-Cl-Q-2 Me H H 3-C₂F₅-5-Me-Q-2 Me H H 3-C₂F₅-5-Et-Q-2 Me H H 3-C₂F₅-5-F-Q-2 ───────────────────────────────────

【０１２８】

【表２５】 ─────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｒ⁶ Ｑ¹ ─────────────────────────────────── Me H H 3-C₂F₅-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H H 3-C₂F₅-4-Cl-Q-2 Me H H 3-CF₃CH₂-Q-2 Me H H 3-CF₃CH₂-5-Cl-Q-2 Me H H 3-CF₃CH₂-5-Me-Q-2 Me H H 3-CF₃CH₂-5-Et-Q-2 Me H H 3-CF₃CH₂-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H H 3-OCF₃-Q-2 Me H H 3-OCF₃-5-Cl-Q-2 Me H H 3-OCF₃-5-Me-Q-2 Me H H 3-OCF₃-5-Et-Q-2 Me H H 3-OCF₃-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H H 3-OCHF₂-Q-2 Me H H 3-OCHF₂-5-Cl-Q-2 Me H H 3-OCHF₂-5-Me-Q-2 Me H H 3-OCHF₂-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H H 3-C₃F₇-Q-2 Me H H 3-C₃F₇-5-Cl-Q-2 Me H H 3-C₃F₇-5-Me-Q-2 Me H H 3-Me-4-NO₂-Q-2 Me H H 3,5-Me₂-4-NO₂-Q-2 Me H H 3-i-Pro-4-NO₂-Q-2 Me H H 3-i-Pro-4-Cl-Q-2 ───────────────────────────────────

【０１２９】

【表２６】 ─────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｒ⁶ Ｑ¹ ─────────────────────────────────── Me H H 3-t-Bu-4-NO₂-Q-2 Me H H 3-t-Bu-4-Cl-Q-2 Me 3-Cl H 3-CF₃-Q-2 Me 3-Cl H 3-CF₃-5-Me-Q-2 Me 3-Me H 3-CF₃-Q-2 Me 3-Me H 3-CF₃-5-Me-Q-2 Me 3-N0₂ H 3-CF₃-Q-2 Me 3-N0₂ H 3-CF₃-5-Me-Q-2 Me 3-OMe H 3-CF₃-Q-2 Me 3-OMe H 3-CF₃-5-Me-Q-2 Me 4-N0₂ H 3-CF₃-Q-2 Me 4-N0₂ H 3-CF₃-5-Me-Q-2 Cl H H 3-CF₃-Q-2 Cl H H 3-CF₃-5-Cl-Q-2 Cl H H 3-CF₃-5-Me-Q-2 Et H H 3-CF₃-Q-2 Et H H 3-CF₃-5-Cl-Q-2 Et H H 3-CF₃-5-Me-Q-2 OMe H H 3-CF₃-Q-2 OMe H H 3-CF₃-5-Cl-Q-2 OMe H H 3-CF₃-5-Me-Q-2 SMe H H 3-CF₃-Q-2 SMe H H 3-CF₃-5-Cl-Q-2 ───────────────────────────────────

【０１３０】

【表２７】 ─────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｒ⁶ Ｑ¹ ─────────────────────────────────── SMe H H 3-CF₃-5-Me-Q-2 Me H H 5-CF₃-Q-3(R⁴:H) Me H H 5-CF₃-Q-3(R⁴:Me) Me H H 5-CF₃-4-Cl-Q-3(R⁴:Me) Me H H 5-CF₃-4-Me-Q-3(R⁴:Me) Cl H H 5-CF₃-Q-3(R⁴:Me) Me H H 3-CF₃-5-Me-Q-4(R⁴:Me) Me H H 3-CF₃-5-Me-Q-4(R⁴:H) Me H H 3-Me-5-CF₃-Q-4(R⁴:Me) Me H H 3-CF₃-Q-5(R⁴:H) Me H H 3-CF₃-Q-5(R⁴:Me) Cl H H 3-CF₃-Q-5(R⁴:Me) Me H H 5-CF₃-Q-15 Me H H 5-CF₃-4-Me-Q-15 Cl H H 5-CF₃-Q-15 Me H H 3-CF₃-5-Me-Q-16 Me H H 3-Me-5-CF₃-Q-16 Me H H 3-CF₃-Q-17 Me H H 3-CF₃-4-Me-Q-17 Cl H H 3-CF₃-Q-17 Cl H Me 3-CF₃-5-Me-Q-2 Me H H 3-Cl-Q-1 Me H H 3-CF₃-Q-1 ───────────────────────────────────

【０１３１】

【表２８】 ─────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｒ⁶ Ｑ¹ ─────────────────────────────────── Me H H 3-NO₂-Q-1 Me H H 4-CF₃-Q-6 Me H H 2-Me-4-CF₃-Q-6 Me H H 2-Cl-4-CF₃-Q-6 Me H H 4-CF₃-Q-7(R⁴:H) Me H H 4-CF₃-Q-7(R⁴:Me) Me H H 5-CF₃-Q-7(R⁴:Me) Me H H 2-CF₃-Q-8(R⁴:H) Me H H 2-CF₃-Q-8(R⁴:Me) Me H H 2-CF₃-5-Me-Q-8(R⁴:H) Me H H 2-CF₃-5-Me-Q-8(R⁴:Me) Me H H 2-CF₃-5-Cl-Q-8(R⁴:H) Me H H 2-CF₃-5-Cl-Q-8(R⁴:Me) Me H H 2-CF₃-Q-9(R⁴:H) Me H H 2-CF₃-Q-9(R⁴:Me) Me H H 2-CF₃-4-Me-Q-9(R⁴:H) Me H H 2-CF₃-4-Me-Q-9(R⁴:Me) Me H H 2-CF₃-Q-10 Me H H 2-CF₃-5-SMe-Q-10 Me H H 2-CF₃-5-SO₂Me-Q-10 Me H H 2,5-Cl₂-Q-10 Me H H 5-CF₃-Q-11(R⁴:H) Me H H 5-CF₃-Q-11(R⁴:Me) ───────────────────────────────────

【０１３２】

【表２９】 ─────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｒ⁶ Ｑ¹ ─────────────────────────────────── Me H H 5-Cl-Q-11(R⁴:H) Me H H 5-Cl-Q-11(R⁴:Me) Me H H 3-CF₃-Q-12 Me H H 3-CF₃-4-Me-Q-12 Me H H 3-CF₃-4-Cl-Q-12 Me H H 5-CF₃-Q-13(R⁴:H) Me H H 5-CF₃-Q-13(R⁴:Me) Me H H 3-CF₃-Q-14(R⁴:Me) Me H H 4-CF₃-Q-18 Me H H 5-CF₃-Q-18 Me H H 2-CF₃-Q-19 Me H H 2-CF₃-5-Me-Q-19 Me H H 2-CF₃-Q-20 Me H H 2-CF₃-4-Me-Q-20 Me H H 5-CF₃-Q-21 Me H H 5-Cl-Q-21 Me H H 4-CF₃-Q-22 Me H H 4-Cl-Q-22 Me H H 2-CF₃-Q-23 Me H H 2-C₂F₅-Q-23 Me H H 5-CF₃-Q-24 Me H H 3-CF₃-Q-25 Me H H 3-CF₃-Q-26 ───────────────────────────────────

【０１３３】

【表３０】 ─────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｒ⁶ Ｑ¹ ─────────────────────────────────── Me H H 4-CF₃-Q-27 Me H H 4-CF₃-5-Cl-Q-27 Me H H 5-CF₃-Q-27 Me H H 2-CF₃-Q-28 Me H H 2-CF₃-5-Cl-Q-28 Me H H 2-CF₃-4-Me-Q-29 Me H H 2-CF₃-Q-29 Me H H 5-CF₃-Q-30 Me H H 5-Cl-Q-30 Me H H 5-C₂F₅-Q-30 Me H H 4-CF₃-Q-31 Me H H 2-CF₃-Q-32 t-Bu H H 3-CF₃-Q-2 CF₃ H H 3-CF₃-Q-12 OBu H H 4-CF₃-Q-18 OCHF₂ H H 3-CN-Q-2 SBu H H 3-CF₃-Q-2 MeOCH₂ H H 2-CF₃-Q-19 EtOCH₂ H H 5-CF₃-Q-24 MeO(CH₂)₂ H H 4-CF₃-Q-27 MeSCH₂ H H 4-CF₃-Q-31 MeCO H H 3-CF₃-Q-2 F H H 3-CF₃-Q-2 ───────────────────────────────────

【０１３４】

【表３１】 ─────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｒ⁶ Ｑ¹ ─────────────────────────────────── F F H 3-C₂F₅-Q-2 Br H H 3-CHF₂-Q-2 NO₂ H H 3-CF₃-Q-2 CN H H 4-Cl-Q-2 Me 3-Pro H 3-CF₃-Q-2 Me 3-CF₃ H 3-CF₃-Q-2 Me 4-O-i-Pro H 3-CF₃-Q-2 Me 4-OCF₃ H 3-CF₃-Q-2 Me 3-Br H 3-CF₃-Q-2 Me 3-CN H 3-CF₃-Q-2 Me H Et 3-CF₃-Q-2 Me H i-Pro 3-CF₃-Q-2 Me H Bu 3-CF₃-Q-2 CN H H 3-CF₃-Q-2 CN H H 3-C₂F₅-Q-2 CN H H 3-Cl-Q-2 CN H H 3-CN-Q-2 CN H H 3-Br-Q-2 CN H H 3-OCF₃-Q-2 CN H H 3-CF₃(CF₂)₂-Q-2 CN H H 3-CF₃(CF₂)₃-Q-2 CN H H 3-OCH₂CF₃-Q-2 CN H H 3-CF₃-5-CH₃-Q-2 ───────────────────────────────────

【０１３５】

【表３２】 ─────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｒ⁶ Ｑ¹ ─────────────────────────────────── CN H H 3-i-Pr-5-Cl-Q-2 Me H H 3-CN-5-CH₃-Q-2 Me H H 3-CN-5-Cl-Q-2 Me H H 3-CN-Q-2 Me H H 3-CF₃(CF₂)₂-Q-2 Me H H 3-CF₃-4-CO₂Bu-Q-2 Me H H 3,5-(C₂F₅)₂-Q-2 Me H H 3-CF₃(CF₂)₂-4-Cl-Q-2 Me H H 3-CF₃-5-OBu-Q-2 Me H H 4-Cl-5-OCH₂CF₃-Q-2 Me H H 2-CF₃-5-SBu-Q-10 Me H H 2-CF₃-5-SO₂Bu-Q-10 Me H H 2-CF₃-5-SOMe-Q-10 Me H H 2-CF₃-5-SOBu-Q-10 Me H H 3-CF₃-4-SCF₃-Q-2 Me H H 3-CF₃-4-SOCF₃-Q-2 Me H H 3-CF₃-4-SO₂CF₃-Q-2 Me H H 3-CF₃-4-S(CF₂)₃CF₃-Q-2 Me H H 3-CF₃-4-SO(CF₂)₃CF₃-Q-2 Me H H 3-CF₃-4-SO₂(CF₂)₃CF₃-Q-2 Me H H 3-CF₃-4-CO₂H-Q-2 ────────────────────────────────────

【０１３６】〔表４〕

【０１３７】

【化５９】

【０１３８】

【化６０】

【０１３９】

【化６１】

【０１４０】

【化６２】

【０１４１】

【化６３】

【０１４２】

【化６４】

【０１４３】

【化６５】

【０１４４】

【化６６】

【０１４５】

【化６７】

【０１４６】

【化６８】

【０１４７】

【化６９】

【０１４８】

【化７０】

【０１４９】

【化７１】

【０１５０】

【化７２】

【０１５１】

【化７３】

【０１５２】

【化７４】

【０１５３】

【化７５】

【０１５４】

【化７６】

【０１５５】

【化７７】

【０１５６】

【化７８】

【０１５７】

【化７９】

【０１５８】

【化８０】

【０１５９】

【化８１】

【０１６０】

【化８２】

【０１６１】

【化８３】

【０１６２】

【化８４】

【０１６３】但し、ＡはＨ、ＣＨＯ、ＭｅＣＯ、ＥｔＣ
Ｏ、ＰｒｏＣＯ、ｉ−ＰｒｏＣＯ、ＢｕＣＯ、ｉ−Ｂｕ
ＣＯ、ｓ−ＢｕＣＯ、ｔ−ＢｕＣＯ、ＣＦ₃ＣＯ、ＣＦ
₂ＣｌＣＯ、ＣＣｌ₃ＣＯ、ＣＨＣｌ₂ＣＯ、Ｃ₂Ｆ₅
ＣＯ、ＣＦ₃ＣＨ₂ＣＯ、ＭｅＣＨＣｌＣＯ、ＣＨＦ₂
ＣＦ₂ＣＯ、ＣＦ₂ＣｌＣＦ₂ＣＯ、ＥｔＣＨＣｌＣ
Ｏ、ｉ−ＰｒｏＣＨＢｒＣＯ、ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＯ₂Ｅ
ｔ、ＣＯ₂Ｐｒｏ、ＣＯ₂ｉ−Ｐｒｏ、ＣＯ₂Ｂｕ、Ｃ
Ｏ₂ｔ−Ｂｕ、ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＯ₂ＣＨ（ＣＦ
₃）₂、ＣＯ₂（ＣＨ₂）₄Ｃｌ、ＣＨ₂＝ＣＨＣＯ、
ＣＨ₂＝ＣＭｅＣＯ、ＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯ（Ｅｏｒ
Ｚ）、Ｍｅ₂Ｃ＝ＣＨＣＯ、Ｃ（Ｏ）ＳＭｅ、Ｃ（Ｏ）
ＳＥｔ、Ｃ（Ｏ）ＳＢｕ、ｃ−ＰｒｏＣＯ、１−Ｍｅ−
ｃ−ＰｒｏＣＯ、２−Ｍｅ−ｃ−ＰｒｏＣＯ、ｃ−Ｂｕ
ＣＯ、ｃ−ＰｅｎＣＯ、ｃ−ＨｅｘＣＯ、ＣＯ₂ｃ−Ｐ
ｒｏ、ＣＯ₂ｃ−Ｐｅｎ、ＣＯ₂ｃ−Ｈｅｘ、ＭｅＳ、
ＥｔＳ、ＢｕＳ、ＭｅＳＯ、ＥｔＳＯ、ＢｕＳＯ、Ｍｅ
ＳＯ₂、ＥｔＳＯ₂、ＰｒｏＳＯ₂、ＢｕＳＯ₂、ＣＣ
ｌ₃Ｓ、ＣＦ₃Ｓ、ＣＦ₂ＣｌＳ、Ｃ₂Ｆ₅Ｓ、ＣＦ₃
（ＣＦ₂）₃Ｓ、ＣＣｌ₃ＳＯ、ＣＦ₃ＳＯ、ＣＦ₂Ｃ
ｌＳＯ、Ｃ₂Ｆ₅ＳＯ、ＣＦ ₃（ＣＦ₂）₃ＳＯ、ＣＣ
ｌ₃ＳＯ₂、ＣＦ₃ＳＯ₂、ＣＦ₂ＣｌＳＯ₂、Ｃ₂Ｆ
₅ＳＯ₂またはＣＦ₃（ＣＦ₂）₃ＳＯ₂を示し、Ｘは
Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＭｅＮ、ＥｔＮ、ＰｒｏＮまたはｉｓｏ
−ＰｒｏＮを示す。

【０１６４】

【表３３】 ─────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｑ² ─────────────────────────────────── Me H 3-Cl-Q-2 Me H 3,5-Cl₂-Q-2 Me H 3-Cl-5-Me-Q-2 Me H 3,4-Cl₂-Q-2 Me H 3,5-Cl₂-Q-2 Me H 3,5-Cl₂-4-CO₂Me-Q-2 Me H 3-Br-Q-2 Me H 4-Cl-Q-2 Me H 3-Me-4-Cl-Q-2 Me H 3-i-Pro-5-Cl-Q-2 Me H 3-t-Bu-5-Cl-Q-2 Me H 3-CN-Q-2 Me H 3-CN-5-Cl-Q-2 Me H 3-CN-5-Me-Q-2 Me H 3-CN-4-Cl-Q-2 Me H 4-CN-Q-2 Me H 3-Cl-4-NO₂-Q-2 Me H 3-CCl₃-Q-2 Me H 3-CCl₃-5-Cl-Q-2 Me H 3-CCl₃-5-Me-Q-2 Me H 3-CCl₃-5-Et-Q-2 Me H 3-CF₂Cl-Q-2 Me H 3-CF₂Cl-5-Cl-Q-2 ───────────────────────────────────

【０１６５】

【表３４】 ─────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｑ² ─────────────────────────────────── Me H 3-CF₂Cl-5-Me-Q-2 Me H 3-CF₂Cl-5-Et-Q-2 Me H 3-CF₂Cl-5-F-Q-2 Me H 3-CF₃-Q-2 Me H 3-CF₃-5-Cl-Q-2 Me H 3-CF₃-5-Me-Q-2 Me H 3-CF₃-5-Et-Q-2 Me H 3-CF₃-5-F-Q-2 Me H 3-CF₃-4-Cl-Q-2 Me H 3-CF₃-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H 3-CF₃-4-NO₂-Q-2 Me H 3-CF₃-4-Me-Q-2 Me H 3-CF₃-5-OMe-Q-2 Me H 3-CF₃-4,5-Me₂-Q-2 Me H 3-CF₃-4-CO₂Me-5-Cl-Q-2 Me H 3-CF₃-5-Br-Q-2 Me H 3-CF₃-4-Br-Q-2 Me H 3,5-(CF₃)₂-Q-2 Me H 3-C₂F₅-Q-2 Me H 3-C₂F₅-5-Cl-Q-2 Me H 3-C₂F₅-5-Me-Q-2 Me H 3-C₂F₅-5-Et-Q-2 Me H 3-C₂F₅-5-F-Q-2 ───────────────────────────────────

【０１６６】

【表３５】 ─────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｑ² ─────────────────────────────────── Me H 3-C₂F₅-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H 3-C₂F₅-4-Cl-Q-2 Me H 3-CF₃CH₂-Q-2 Me H 3-CF₃CH₂-5-Cl-Q-2 Me H 3-CF₃CH₂-5-Me-Q-2 Me H 3-CF₃CH₂-5-Et-Q-2 Me H 3-CF₃CH₂-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H 3-OCF₃-Q-2 Me H 3-OCF₃-5-Cl-Q-2 Me H 3-OCF₃-5-Me-Q-2 Me H 3-OCF₃-5-Et-Q-2 Me H 3-OCF₃-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H 3-OCHF₂-Q-2 Me H 3-OCHF₂-5-Cl-Q-2 Me H 3-OCHF₂-5-Me-Q-2 Me H 3-OCHF₂-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H 3-C₃F₇-Q-2 Me H 3-C₃F₇-5-Cl-Q-2 Me H 3-C₃F₇-5-Me-Q-2 Me H 3-Me-4-NO₂-Q-2 Me H 3,5-Me₂-4-NO₂-Q-2 Me H 3-i-Pro-4-NO₂-Q-2 Me H 3-i-Pro-4-Cl-Q-2 ───────────────────────────────────

【０１６７】

【表３６】 ─────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｑ² ─────────────────────────────────── Me H 3-t-Bu-4-NO₂-Q-2 Me H 3-t-Bu-4-Cl-Q-2 Me 3-Cl 3-CF₃-Q-2 Me 3-Cl 3-CF₃-5-Me-Q-2 Me 3-Me 3-CF₃-Q-2 Me 3-Me 3-CF₃-5-Me-Q-2 Me 3-N0₂ 3-CF₃-Q-2 Me 3-N0₂ 3-CF₃-5-Me-Q-2 Me 3-OMe 3-CF₃-Q-2 Me 3-OMe 3-CF₃-5-Me-Q-2 Me 4-N0₂ 3-CF₃-Q-2 Me 4-N0₂ 3-CF₃-5-Me-Q-2 Cl H 3-CF₃-Q-2 Cl H 3-CF₃-5-Cl-Q-2 Cl H 3-CF₃-5-Me-Q-2 Et H 3-CF₃-Q-2 Et H 3-CF₃-5-Cl-Q-2 Et H 3-CF₃-5-Me-Q-2 OMe H 3-CF₃-Q-2 OMe H 3-CF₃-5-Cl-Q-2 OMe H 3-CF₃-5-Me-Q-2 SMe H 3-CF₃-Q-2 SMe H 3-CF₃-5-Cl-Q-2 ───────────────────────────────────

【０１６８】

【表３７】 ─────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｑ² ─────────────────────────────────── SMe H 3-CF₃-5-Me-Q-2 Me H 5-CF₃-Q-3(R⁴:H) Me H 5-CF₃-Q-3(R⁴:Me) Me H 5-CF₃-4-Cl-Q-3(R⁴:Me) Me H 5-CF₃-4-Me-Q-3(R⁴:Me) Cl H 5-CF₃-Q-3(R⁴:Me) Me H 3-CF₃-5-Me-Q-4(R⁴:Me) Me H 3-CF₃-5-Me-Q-4(R⁴:H) Me H 3-Me-5-CF₃-Q-4(R⁴:Me) Me H 3-CF₃-Q-5(R⁴:H) Me H 3-CF₃-Q-5(R⁴:Me) Cl H 3-CF₃-Q-5(R⁴:Me) Me H 5-CF₃-Q-15 Me H 5-CF₃-4-Me-Q-15 Cl H 5-CF₃-Q-15 Me H 3-CF₃-5-Me-Q-16 Me H 3-Me-5-CF₃-Q-16 Me H 3-CF₃-Q-17 Me H 3-CF₃-4-Me-Q-17 Cl H 3-CF₃-Q-17 ───────────────────────────────────

【０１６９】但し、表３及び表４中のＱ−１〜Ｑ−３２
は下記を表す。

【０１７０】

【化８５】

【０１７１】

【化８６】

【０１７２】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フリフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール類）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン類）、エステル類（酢酸ブチル類）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。

【０１７３】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良い。特に、
他の雑草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少
による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペ
クトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。こ
の際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能で
ある。本発明化合物と混合使用する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Far
m Chemicals Handbook)、1995年版に記載されている
化合物などがある。

【０１７４】本発明化合物の除草剤としての施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異
はあるが一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当た
り0.0001〜10kg程度、好ましくは0.001〜5kg程度が適当
である。次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤
の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに
限定されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。

【０１７５】〔水和剤〕発明化合物 5〜80部固体担体 10〜85部界面活性剤 1〜10部その他 1〜 5部その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。

【０１７６】〔乳剤〕本発明化合物 1〜30部液体担体 55〜95部界面活性剤 4〜15部〔フロアブル剤〕本発明化合物 5〜70部液体担体 15〜65部界面活性剤 5〜12部その他 5〜30部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【０１７７】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕本発明化合物 20〜90部固体担体 9〜60部界面活性剤 1〜20部〔粒剤〕本発明化合物 0.01〜10部固体担体 90〜99.99部その他 0〜 5部〔配合例１〕水和剤本発明化合物 No.C-55 50部ジークライト PF 43部（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール 5050 2部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ルノックス 1000C 3部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス #80（固結防止剤） 2部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１７８】〔配合例２〕乳剤本発明化合物 No.C-46 3部キシレン 76部イソホロン 15部ホルポール 3005X 6部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１７９】〔配合例３〕フロアブル剤本発明化合物 No.C-4 35部アグリゾール S-711 8部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス 1000C 0.5部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） 1%ロドポール水 20部（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤） 8部水 28.5部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【０１８０】〔配合例４〕粒状水和剤（ドイラフロアブル剤）本発明化合物 No.C-31 75部イソバン No.1 10部（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名）バニレックス N 5部（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名）カープレックス #80 10部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【０１８１】〔配合例５〕粒剤本発明化合物 No.C-20 0.1部ベントナイト 55.0部タルク 44.9部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粉剤にす
る。

【０１８２】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈して、有効
成分が1〜10,000ppm、もしくは有効成分が１ヘクタール
(ha)当たり0.0001〜10kgになるように散布する。次に、
本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験例に
おいて具体的に説明する。

【０１８３】〔試験例１〕土壌処理による除草剤効果試
験縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、ノビエ(A)、エノコログサ(B)、イチ
ビ(C)、アオビユ(D)、アサガオ(E)、トウモロコシ(a)、
ダイズ(b)およびワタ(c)の種子をそれぞれスポット状に
播種し、約1.5cm覆土した後、本発明化合物の有効成分
量が所定の割合になるように土壌表面へ小型スプレーで
均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例等に準
じて適宜調整された水和剤を水で希釈して用いた。薬液
散布３週間後に作物および雑草に対する除草効果を下記
の判定基準に従い調査した。抑制の程度は肉眼による観
察調査から求めた。結果を表５に示す。

【０１８４】5: 完全枯死あるいは90%以上の抑制 4: 70%〜90%の抑制 3: 40%〜70%の抑制 2: 20%〜40%の抑制 1: 5%〜20%の抑制 0: 5%未満の抑制

【０１８５】〔試験例２〕茎葉処理による除草効果試験縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、ノビエ(A)、エノコログサ(B)、イチ
ビ(C)、アオビユ(D)、アサガオ(E)およびオナモミ(F)の
種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土し
た。各植物が2〜3葉期に達したとき、本発明化合物の有
効成分量が所定の割合になるように茎葉部へ小型スプレ
ーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例等
に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して用いた。
薬液散布３週間後に雑草に対する除草効果を試験例１の
判定基準に従い調査した。結果を表６に示す。

【０１８６】〔試験例３〕湛水条件による除草効果試験 1/10000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入れた
後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件にした。ノ
ビエ(A)、ホタルイ(G)、コナギ(H)およびキカシグサ(I)
の種子を上記のポットに播種した後、2.5葉期のイネ苗
(d)を移植した。播種１日後に、本発明化合物の有効成
分量が所定の割合になるように、水面へメスピペットで
滴下処理した。滴下の際の薬液は、前記配合例等に準じ
て適宜調整した水和剤を希釈して用いた。ポットを25〜
30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬液滴下後３週間
目にイネおよび雑草に対する除草効果を試験例１の判定
基準に従い調査した。結果を表７に示す。

【０１８７】

【表３８】〔表５〕 ───────────────────────── No. 薬量 kg/ha A B C D E a b c ───────────────────────── C-1 0.63 5 5 5 5 5 5 0 0 C-2 2.5 5 5 0 2 4 2 0 0 C-3 2.5 5 5 0 0 1 0 0 0 C-4 0.63 5 5 5 5 5 4 0 0 C-5 2.5 5 5 5 5 5 2 0 0 C-8 0.63 5 5 4 5 5 2 0 4 C-9 2.5 5 5 0 5 4 0 0 0 C-10 2.5 5 5 5 5 5 2 0 0 C-12 2.5 5 5 5 5 4 0 0 0 C-16 0.63 5 5 5 5 2 0 0 0 C-17 0.63 5 5 5 4 4 0 0 0 C-20 2.5 5 5 5 5 5 2 0 0 C-31 0.63 5 5 5 5 5 1 2 0 C-32 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 C-39 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 C-44 0.63 5 5 4 4 4 0 0 0 C-46 0.63 5 5 2 5 4 0 0 0 C-54 0.63 5 5 5 5 0 2 0 0 C-55 0.63 5 5 5 5 1 1 0 0 C-57 2.5 5 5 5 5 5 3 1 0 C-58 0.63 5 5 0 5 4 0 0 0 C-59 2.5 5 5 5 5 5 3 0 0 ─────────────────────────

【０１８８】

【表３９】 ───────────────────────── No. 薬量 kg/ha A B C D E a b c ───────────────────────── C-60 0.63 5 5 0 5 5 2 0 0 C-62 2.5 5 5 2 5 5 1 0 0 C-68 0.63 5 5 5 5 5 1 0 2 C-72 0.63 5 5 5 5 2 2 0 1 C-77 0.63 5 5 5 5 3 0 0 0 C-79 2.5 5 5 5 5 5 0 0 0 C-80 2.5 5 5 5 5 5 2 0 0 C-84 0.63 5 5 5 5 2 0 3 2 C-85 0.63 5 5 5 5 3 0 3 0 C-86 0.63 5 5 5 5 4 3 1 5 C-87 0.63 5 5 5 5 5 1 3 5 C-88 2.5 5 5 5 5 3 3 0 3 C-89 0.63 5 5 5 5 5 3 0 4 C-90 0.63 5 5 5 5 5 1 0 0 C-91 0.63 5 5 5 5 5 3 3 4 C-92 0.63 5 5 5 5 5 2 3 0 C-93 0.63 5 5 5 5 5 3 0 0 C-94 0.63 5 5 5 5 2 0 0 0 C-97 0.63 5 5 5 5 5 3 3 0 C-98 0.63 5 5 0 5 2 3 0 0 C-99 0.63 5 5 5 0 0 3 0 0 C-100 2.5 5 5 5 5 4 3 0 0 C-101 2.5 5 5 5 5 5 2 0 0 ─────────────────────────

【０１８９】

【表４０】 ───────────────────────── No. 薬量 kg/ha A B C D E a b c ───────────────────────── C-103 2.5 5 5 0 0 0 2 0 0 C-104 2.5 5 5 5 5 5 0 0 0 C-105 0.63 5 5 5 5 5 2 0 0 C-106 0.63 5 4 5 5 5 2 0 0 C-108 2.5 5 5 1 1 1 0 0 0 C-110 2.5 5 5 5 5 1 0 0 0 C-111 2.5 5 5 5 5 5 3 4 0 C-113 2.5 5 5 5 5 4 0 0 0 C-118 2.5 5 5 5 5 5 3 3 4 C-119 0.63 5 5 5 5 4 0 0 0 C-120 0.63 5 5 5 5 5 2 0 0 C-122 2.5 5 5 5 0 5 1 0 0 C-123 2.5 5 5 2 5 1 3 0 0 C-124 0.63 5 5 5 5 5 3 0 0 C-125 0.63 5 5 4 5 4 2 0 0 C-126 2.5 5 5 5 5 5 1 0 0 C-135 2.5 4 5 5 5 0 2 0 0 C-137 0.63 5 5 5 5 5 3 0 0 C-140 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 C-141 0.63 5 5 5 5 5 3 0 0 C-143 0.63 5 5 5 5 5 2 0 0 C-144 0.63 5 5 5 5 5 3 2 0 C-145 0.63 5 5 5 5 1 0 0 0 ─────────────────────────

【０１９０】

【表４１】 ───────────────────────── No. 薬量 kg/ha A B C D E a b c ───────────────────────── C-146 2.5 5 5 5 5 5 2 0 5 C-147 0.63 5 5 5 5 5 3 3 2 C-148 2.5 5 5 5 5 5 3 3 4 C-150 2.5 5 5 5 5 5 1 0 1 C-151 2.5 5 5 5 5 5 3 0 1 C-152 2.5 5 5 5 5 4 3 2 0 C-153 0.63 5 5 5 5 5 2 2 2 C-154 2.5 5 5 5 5 5 3 3 0 C-155 2.5 5 5 5 5 5 3 3 3 C-157 2.5 5 5 5 5 5 0 0 0 C-158 0.63 5 5 5 5 5 3 0 2 C-159 0.63 5 5 5 5 5 3 2 0 C-160 2.5 5 5 5 5 5 3 2 0 C-161 2.5 5 5 5 5 2 2 0 0 C-163 2.5 5 5 5 5 5 3 0 0 C-165 0.63 5 5 5 5 5 3 3 0 C-166 2.5 5 5 5 5 5 2 0 0 C-168 0.63 5 5 5 5 5 0 0 2 D-1 0.63 5 5 5 5 5 3 4 5 D-2 0.63 5 5 5 2 4 0 2 0 D-3 0.63 5 5 5 5 4 2 3 0 D-4 0.63 5 5 5 5 5 3 4 2 D-5 0.63 5 5 5 5 5 3 3 3 ─────────────────────────

【０１９１】

【表４２】 ───────────────────────── No. 薬量 kg/ha A B C D E a b c ───────────────────────── D-6 2.5 5 5 5 5 5 3 3 3 D-7 2.5 5 5 5 5 5 3 3 0 D-8 0.63 5 5 5 5 5 3 0 0 D-9 2.5 5 5 5 5 5 2 0 0 D-10 2.5 5 5 5 5 5 0 0 0 D-11 0.63 5 5 5 5 5 3 0 1 D-12 0.63 5 5 5 5 5 3 4 4 D-13 2.5 5 5 5 5 5 0 0 0 D-14 0.63 5 5 5 5 5 4 3 0 D-15 2.5 5 5 5 5 5 3 3 0 D-16 0.63 5 5 5 5 5 3 5 3 D-17 0.63 5 5 5 5 5 3 0 0 D-18 0.63 5 5 5 5 5 3 4 0 D-19 0.63 5 5 5 5 5 4 4 3 D-20 0.63 5 5 5 5 5 3 3 0 D-21 0.63 5 5 5 5 5 3 3 0 ─────────────────────────

【０１９２】

【表４３】〔表６〕 ───────────────────── No. 薬量 kg/ha A B C D E F ───────────────────── C-4 2.5 5 5 5 3 5 4 C-5 2.5 5 5 5 4 5 2 C-8 2.5 5 4 5 5 4 5 C-10 2.5 5 5 5 2 5 4 C-31 0.63 5 5 4 2 5 4 C-32 0.63 5 5 4 3 5 3 C-54 2.5 5 5 5 5 5 5 C-55 2.5 5 5 4 2 5 1 C-57 2.5 5 5 4 4 5 4 C-58 2.5 5 5 5 4 4 0 C-59 2.5 5 5 5 5 5 4 C-60 2.5 5 5 2 5 5 4 C-61 2.5 5 5 5 5 5 5 C-68 0.63 5 5 5 5 5 5 C-72 0.63 5 5 4 2 4 0 C-77 2.5 5 5 4 4 4 2 C-80 2.5 5 5 4 2 4 2 C-84 2.5 5 5 5 5 5 5 C-85 2.5 5 5 5 5 5 4 C-86 2.5 5 5 5 5 5 2 C-87 2.5 5 5 5 5 5 5 C-88 2.5 5 5 5 4 4 0 ─────────────────────

【０１９３】

【表４４】 ───────────────────── No. 薬量 kg/ha A B C D E F ───────────────────── C-89 2.5 5 5 5 4 5 4 C-90 2.5 5 5 4 4 5 4 C-91 2.5 5 5 4 4 5 4 C-92 2.5 5 5 5 2 5 3 C-93 0.63 5 5 4 4 4 4 C-97 2.5 4 4 4 4 5 4 C-98 2.5 5 5 4 5 - - C-105 2.5 5 5 4 2 5 0 C-119 2.5 5 5 4 4 5 4 C-120 0.63 5 5 5 4 4 2 C-122 2.5 5 5 5 3 5 0 C-124 2.5 5 5 5 5 5 1 C-125 2.5 5 5 4 4 4 1 C-137 2.5 4 5 5 5 5 5 C-141 2.5 5 5 5 5 5 0 C-143 2.5 5 5 4 2 4 4 C-147 2.5 5 5 5 4 5 4 C-158 2.5 5 5 5 5 4 4 C-159 2.5 5 5 5 4 5 4 D-1 2.5 5 5 4 4 5 5 D-8 2.5 5 5 5 3 3 4 D-11 2.5 5 5 5 3 5 5 D-12 2.5 5 5 5 4 5 5 ─────────────────────

【０１９４】

【表４５】 ───────────────────── No. 薬量 kg/ha A B C D E F ───────────────────── D-14 2.5 5 5 4 4 5 5 D-15 2.5 5 5 5 4 5 5 D-16 2.5 5 5 4 4 4 4 D-19 0.63 5 5 4 4 4 4 D-21 2.5 5 5 4 4 4 4 ─────────────────────

【０１９５】

【表４６】〔表７〕 ─────────────────── No. 薬量 kg/ha A G H I d ─────────────────── C-1 0.25 5 5 5 5 0 C-2 1.0 5 5 5 5 0 C-3 1.0 5 4 5 5 0 C-4 0.25 5 5 5 5 0 C-5 1.0 5 5 5 5 0 C-6 1.0 5 5 5 5 0 C-7 1.0 5 5 5 5 0 C-8 0.25 5 5 5 5 0 C-9 1.0 5 5 5 5 0 C-10 0.25 5 5 5 5 0 C-12 1.0 5 5 5 5 0 C-16 0.25 5 5 5 5 0 C-20 1.0 5 5 5 5 0 C-26 0.25 5 5 5 5 0 C-31 0.25 5 5 5 5 1 C-32 0.25 5 5 5 5 0 C-39 0.25 5 5 5 5 0 C-41 0.25 5 5 5 5 0 C-42 0.25 5 5 5 5 0 C-44 0.25 5 5 5 5 0 C-45 0.25 5 5 5 5 0 C-46 0.25 5 5 5 5 1 ───────────────────

【０１９６】

【表４７】 ─────────────────── No. 薬量 kg/ha A G H I d ─────────────────── C-47 1.0 5 5 5 5 0 C-49 1.0 5 2 5 5 0 C-50 1.0 5 4 5 5 0 C-54 1.0 5 5 5 5 0 C-55 1.0 5 5 5 5 0 C-56 1.0 5 5 5 5 0 C-57 1.0 5 5 5 5 2 C-58 1.0 5 5 5 5 0 C-59 1.0 5 5 5 5 0 C-60 1.0 5 5 5 5 0 C-61 1.0 5 5 5 5 0 C-62 1.0 5 5 5 5 0 C-67 0.25 5 5 5 5 0 C-68 0.25 5 5 5 5 0 C-69 0.25 5 5 5 5 0 C-72 0.25 5 5 5 5 0 C-73 0.25 5 5 5 5 0 C-74 0.25 5 4 5 5 0 C-77 1.0 5 5 5 5 0 C-79 1.0 5 5 5 5 0 C-80 1.0 5 5 5 5 0 C-84 1.0 5 5 5 5 0 C-85 1.0 5 5 5 5 0 ───────────────────

【０１９７】

【表４８】 ─────────────────── No. 薬量 kg/ha A G H I d ─────────────────── C-86 1.0 5 5 5 5 0 C-87 0.25 5 5 5 5 0 C-88 0.25 5 5 5 5 0 C-89 0.25 5 5 5 5 0 C-90 0.25 5 5 5 5 0 C-91 0.25 5 5 5 5 0 C-92 0.25 5 5 5 5 0 C-93 0.25 5 5 5 5 0 C-94 0.25 5 5 5 5 0 C-96 0.25 5 5 5 5 0 C-97 0.25 5 5 5 5 0 C-98 0.25 5 5 5 5 0 C-99 0.25 5 5 5 5 0 C-100 0.25 5 5 5 5 0 C-101 0.25 5 5 5 5 0 C-102 0.25 5 5 5 5 0 C-103 0.25 5 5 5 5 0 C-104 0.25 5 5 5 5 0 C-105 0.25 5 5 5 5 0 C-106 0.25 5 5 5 5 0 C-108 0.25 5 5 5 5 0 C-110 1 5 5 5 5 0 C-111 1 5 5 5 5 0 ───────────────────

【０１９８】

【表４９】 ─────────────────── No. 薬量 kg/ha A G H I d ─────────────────── C-113 0.25 5 5 5 5 0 C-115 1 5 5 5 5 0 C-116 1 5 4 5 5 0 C-117 1 5 5 5 5 0 C-118 0.25 5 5 5 5 0 C-119 0.25 5 5 5 5 0 C-120 0.25 5 5 5 5 0 C-121 0.25 5 5 5 5 0 C-122 0.25 5 5 5 5 0 C-123 1 5 5 5 5 0 C-124 0.25 5 5 5 5 0 C-125 0.25 5 5 5 5 0 C-126 1 5 5 5 5 0 C-127 1 5 5 5 5 0 C-128 0.25 5 5 5 5 0 C-132 1 3 5 5 5 0 C-134 1 5 5 5 5 0 C-135 1 5 5 5 5 0 C-137 0.25 5 5 5 5 0 C-139 1 5 5 5 5 0 C-140 0.25 5 5 5 5 0 C-141 0.25 5 5 5 5 0 C-143 0.25 5 5 5 5 0 ───────────────────

【０１９９】

【表５０】 ─────────────────── No. 薬量 kg/ha A G H I d ─────────────────── C-144 0.25 5 5 5 5 0 C-145 0.25 5 5 5 5 0 C-146 0.25 5 5 5 5 0 C-147 0.25 5 5 5 5 0 C-148 1 5 5 5 5 0 C-149 1 5 5 5 5 0 C-150 0.25 5 5 5 5 0 C-151 0.25 5 5 5 5 0 C-152 1 5 5 5 5 0 C-153 1 5 5 5 5 0 C-154 1 5 5 5 5 0 C-155 1 5 5 5 5 0 C-156 0.25 5 5 5 5 0 C-157 0.25 5 5 5 5 0 C-158 0.25 5 5 5 5 0 C-159 0.25 5 5 5 5 0 C-160 0.25 5 5 5 5 0 C-161 0.25 5 5 5 5 0 C-162 1 5 4 5 5 0 C-163 0.25 5 5 5 5 0 C-164 1 5 4 5 5 0 C-165 0.25 5 5 5 5 0 C-166 0.25 5 5 5 5 0 ───────────────────

【０２００】

【表５１】 ─────────────────── No. 薬量 kg/ha A G H I d ─────────────────── C-167 1 5 5 5 5 0 C-168 0.25 5 5 5 5 0 D-1 0.25 5 5 5 5 0 D-2 0.25 5 5 5 5 0 D-3 0.25 5 5 5 5 0 D-4 0.25 5 5 5 5 0 D-5 0.25 5 5 5 5 0 D-6 0.25 5 5 5 5 0 D-7 0.25 5 5 5 5 0 D-8 0.25 5 5 5 5 0 D-9 1 5 5 5 5 0 D-11 0.25 5 5 5 5 0 D-12 0.25 5 5 5 5 0 D-13 1 5 5 5 5 0 D-14 0.25 5 5 5 5 0 D-15 0.25 5 5 5 5 0 D-16 0.25 5 5 5 5 0 D-17 0.25 5 5 5 5 0 D-18 0.25 5 5 5 5 0 D-19 0.25 5 5 5 5 0 D-20 0.25 5 5 5 5 0 D-21 0.25 5 5 5 5 0 ───────────────────

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 43/76 Ａ０１Ｎ 43/76 43/78 43/78 Ｂ 43/80 １０１ 43/80 １０１１０２１０２ 43/824 Ｃ０７Ｄ 207/33 43/836 207/34 Ｃ０７Ｄ 207/33 231/12 Ｂ 207/34 Ｃ 231/12 233/64 １０２ 233/68 233/64 １０２ 249/02 233/68 249/08 249/02 261/08 249/08 263/32 261/08 271/06 263/32 271/10 271/06 275/02 271/10 277/22 275/02 285/08 277/22 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１ 285/08 １０４ 285/12 Ｃ０７Ｄ 285/12 Ａ (72)発明者沢田寛司千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者玉田佳丈千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者縄巻勤埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者石川公広埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者中平国光埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）：【化１】〔式中、Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル
キル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキ
シ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ
₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオＣ₁〜Ｃ₃アル
キル基、アセチル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ²は
水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁ハロアルキル基、
Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁ハロアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、Ａは水素原
子、ホルミル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルボニル
基、（Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル）カルボニル基、（Ｃ₁
〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ₂〜Ｃ₄ハロア
ルコキシ）カルボニル基、（Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル）カ
ルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ）カルボニル
基、（Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル）カルボニル基、（Ｃ
₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ）カルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル基、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル
キルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル基ま
たはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル基を表し、Ｘは
酸素原子、硫黄原子、ＮＲ⁵（Ｒ⁵は水素原子またはＣ₁
〜Ｃ₃アルキル基を表す。）または単結合を表し、Ｒ³は
Ｃ₁〜Ｃ₇アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルケニル基、Ｃ₁
〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキ
ルチオＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、（Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキ
ル）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ
₃〜Ｃ₇シクロハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基
または【化２】（式中、ＺはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ
₄ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ
₄アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル
キルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル
基、シアノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基、
カルボキシ基またはニトロ基を表し、ｍは０から５の整
数を表し、ｍが２から５の整数を表す場合、Ｚは同一で
も異なってもよい。）を表し、Ｑは【化３】（式中、Ｒ⁶、Ｒ⁷はそれぞれ独立に水素原子またはＣ₁
〜Ｃ₄アルキル基を表し、Ｑ¹は【化４】【化５】を表し、Ｑ²は【化６】を表し、Ｒ⁴は水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表
し、Ｙ¹はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアル
コキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ₁
〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基またはカルボキシ基を
表し、Ｙ²は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ
基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜
Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキ
ルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシ）カルボニル基またはカルボキシ基を表し、ａは
１または２を表し、ａが２を表す場合、Ｙ²は同一でも
異なってもよい。）を表す。〕で表される２，４−置換
アニリン誘導体。
【請求項２】Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ²が水素原子
を表す請求項１記載の２，４−置換アニリン誘導体。
【請求項３】Ｑが【化７】を表す請求項２記載の２，４−置換アニリン誘導体。
【請求項４】ＱがＱ²を表す請求項２記載の２，４−
置換アニリン誘導体。
【請求項５】請求項１記載の２，４−置換アニリン誘
導体を含有する農薬。
【請求項６】請求項１記載の２，４−置換アニリン誘
導体を含有する除草剤。