JP2005531496A - 新規なペプチド誘導体、その製造、ならびにその治療的および化粧的用途 - Google Patents
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Abstract
R−V1−Ala2−His3−X4−Y5−Trp6−NH2
[式中、
Rは水素原子、またはベンゾイル基、トシル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルオキシカルボニル基もしくはピリジンプロピオニル基から選択される保護基を表し、
Vは、ノルロイシン、ノルバリンおよび2−N−Me−ノルロイシンから選択される、天然または非天然のアミノ酸を表し、
Xは、L型またはD型の、フェニルアラニン、1−ナフチルアラニン、2−ナフチルアラニン、フェニルグリシン、ベンゾチエニルアラニン、4,4’−ビフェニルアラニン、3,3−ジフェニルアラニン、ホモフェニルアラニン、インダニルグリシン、4−メチルフェニルアラニン、チエニルアラニン、p−ニトロフェニルアラニン、ハロゲノフェニルアラニンから選択される、芳香族の特徴を有する天然または非天然アミノ酸を表し、
Yは、アルギニン、リシンまたはオルニチンから選択される、塩基性の特徴を有する、L型天然アミノ酸を表す]
のペプチド、その光学異性体またはジアステレオ異性体、およびラセミ混合物を含むその混合物に関する。本発明はまた、その製造法および治療薬または化粧品の分野でのその用途に関する。
Description
R−V1−Ala2−His3−X4−Y5−Trp6−NH2 (I)
[式中、
Rは、水素原子、またはアセチル基、ベンゾイル基、トシル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルオキシカルボニル基もしくはピリジンプロピオニル基から選択される保護基を表し、
Vは、ノルロイシン、ノルバリンおよび2−N−Me−ノルロイシンから選択される、天然または非天然のL型アミノ酸を表し、
Xは、フェニルアラニン、1−ナフチルアラニン、2−ナフチルアラニン、フェニルグリシン、ベンゾチエニルアラニン、4,4’−ビフェニルアラニン、3,3−ジフェニルアラニン、ホモフェニルアラニン、インダニルグリシン、4−メチルフェニルアラニン、チエニルアラニン、p−ニトロフェニルアラニン、およびハロゲンがフェニル基に対してメタ、オルトもしくはパラの位置の塩素、臭素、ヨウ素もしくはフッ素原子であり得るハロフェニルアラニンから選択される、芳香族性の、天然または非天然のL型またはD型アミノ酸を表し、
Yは、アルギニン、リシンまたはオルニチンから選択される、塩基性の天然L型アミノ酸を表す]。
Rは、アセチル基、ベンゼンスルホニル基、トシル基またはピリジンプロピオニル基から選択される保護基を表し、
Vは、ノルロイシンおよび2−N−Me−ノルロイシンから選択される、天然または非天然のL型アミノ酸を表し、
Xは、フェニルアラニン、2−ナフチルアラニン、ホモフェニルアラニン、チエニルアラニン、またはp−ニトロフェニルアラニンから選択される、D型またはL型の、芳香族性の、天然または非天然のアミノ酸を表し、
Yは、アルギニンまたはリシンから選択される塩基性の天然L型アミノ酸を表す。
(R=Ac、V=Nle、X=DPhe、Y=Arg、L型のAla2、His3およびTrp6)
このペプチドを、Rinkアミド型樹脂を用いた固相合成法により合成する。この樹脂の官能基化は0.3〜0.6mmol/樹脂gの間である。
洗浄:DMFで2回、メタノールで1回、ジクロロメタンで2回、およびDMFで1回洗浄。
脱保護:2%エタノールを含む80/20のDMF/ピペリジン混合物(フリーラジカル除去剤)、3分間を1回、その後7分間。
洗浄:(上に同じ)。
Fmoc−Trp(Boc)−OH;
Fmoc−Arg(Pmc)−OH;
Fmoc−DPhe−OH;
Fmoc−His(Trt)−OH;
Fmoc−Ala−OH;
Ac−Nle−OH。
Fmoc:9−フルオレニルメトキシカルボニル;
TFA:トリフルオロ酢酸;
DMF:ジメチルホルムアミド;
BOP:1−ベンゾトリアゾリルオキシトリス(ジメチルアミノ)−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート;
HBTU:2−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート;
DIEA:ジイソプロピルエチルアミン;
NMM:N−メチルモルホリン。
(R=Ac、V=Nle、X=DPhe、Y=Lys、L型のAla2、His3およびTrp6)
このペプチドを、Rinkアミド型樹脂を用いた固相合成法により合成する。この樹脂の官能基化は0.3〜0.6mmol/樹脂gの間である。
Fmoc−Trp(Boc)−OH;
Fmoc−Lys(Boc)−OH;
Fmoc−DPhe−OH;
Fmoc−His(Trt)−OH;
Fmoc−Ala−OH;
Ac−Nle−OH。
固定相:C18逆相カラム、寸法は4.6×50mm、3.5μm;
移動相:水(0.1%TFAを含む)およびアセトニトリル(0.1%TFAを含む)からなる2元混合物;
方法:12分かけて0%〜80%アセトニトリル(0.1%TFA)のグラジェント;
検出波長:214nm。
コーン電圧9V、イオン源温度120℃およびスキャン時間6秒の、正のエレクトロスプレー。
ACはアセチル基を表し、
BzlSO2はベンゼンスルホニル基を表し、
PyrPropはピリジンプロピオニル基を表し、
Tosはトシル基を表し、
DHomoPheはD型のホモフェニルアラニンを表し、
DThiはD型のチエニルアラニンを表し、
DpNO2PheはD型のp−ニトロフェニルアラニンを表し、
L2,NapはL型の2−ナフチルアラニンを表し、
DPheはD型のフェニルアラニンを表し、
NleはL型のノルロイシンを表し、
NMe−NleはL型の2−N−Me−ノルロイシンを表す。
Trp6:Fmoc−Trp(Boc)−OH;
Y5:Fmoc−Arg(Pmc)−OH、Fmoc−Lys(Boc)−OH;
X4:Fmoc−DPhe−OH、Fmoc−D−pNO2Phe−OH、Fmoc−DThi−OH、Fmoc−L2、Nap−OH、Fmoc−DHomoPhe−OH;
His3:Fmoc−His(Trt)−OH;
Ala2:Fmoc−Ala−OH;
Ala1:Ac−Nle−OH、アセチル保護以外の末端保護の場合はFmoc−Nle−OH。
皮膚上では、界面活性剤などの刺激物が、インターロイキン−1−α(IL−1α)などのサイトカインの細胞外発現により特徴づけられる炎症反応の原因となる。SDSで刺激したケラチノサイト培養モデルを用いて、表中のペプチド1の抗炎症能を評価した。
SAEC(ヒト一次上皮培養細胞);起原:正常な個体の小気管支、
フラスコ中で増殖させ、トリプシン処理を行い、ウェルへ移行(48ウェルプレート)、
集密状態で、ウェル中で24時間インキュベーション、
刺激を与えないか、TNFα(25ng/ml)+表中の1番のペプチド10−5〜10−8M+デキサメタゾン10−7Mを加える、
上清を回収、−20℃で保存、
ELISAキットを用いてIL−8をアッセイ。
ヘパリン処理血液:30ml、
パーコール勾配上(62〜72%)での分離、
単球および好中球>生存能95%>99%、
細胞を取り出し、RPMIで洗浄、
107細胞/ml、ウェル中で24時間インキュベーション、
刺激を与えないか、10−6〜10−8Mの表中のペプチド1+デキサメタゾン10−7Mを加える、
上清を回収、−20℃で保存、
ELISAキットを用いてIL−8をアッセイ。
Claims (13)
- 式(I)に相当するペプチド、その光学異性体またはジアステレオ異性体、およびラセミ混合物を含むその混合物:
R−V1−Ala2−His3−X4−Y5−Trp6−NH2 (I)
[式中、
Rは、水素原子、またはアセチル基、ベンゾイル基、トシル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルオキシカルボニル基もしくはピリジンプロピオニル基から選択される保護基を表し、
Vは、ノルロイシン、ノルバリンおよび2−N−Me−ノルロイシンから選択される、天然または非天然のL型アミノ酸を表し、
Xは、フェニルアラニン、1−ナフチルアラニン、2−ナフチルアラニン、フェニルグリシン、ベンゾチエニルアラニン、4,4’−ビフェニルアラニン、3,3−ジフェニルアラニン、ホモフェニルアラニン、インダニルグリシン、4−メチルフェニルアラニン、チエニルアラニン、p−ニトロフェニルアラニン、およびハロゲンがフェニル基に対してメタ、オルトもしくはパラの位置の塩素、臭素、ヨウ素もしくはフッ素原子であり得るハロフェニルアラニンから選択される、芳香族性の、天然または非天然のL型またはD型アミノ酸を表し、
Yは、アルギニン、リシンまたはオルニチンから選択される、塩基性の天然L型アミノ酸を表し、
それぞれ2、3、および6位の各々のアミノ酸Ala、HisおよびTrpはL型である]。 - Rが、アセチル基、ベンゼンスルホニル基またはピリジンプロピオニル基から選択される保護基を表し、
Vが、ノルロイシンおよび2−N−Me−ノルロイシンから選択される、天然または非天然のL型アミノ酸を表し、
Xが、フェニルアラニン、2−ナフチルアラニン、ホモフェニルアラニン、チエニルアラニンまたはp−ニトロフェニルアラニンから選択される、D型またはL型の、芳香族性の、天然または非天然のアミノ酸を表し、
Yが、アルギニンまたはリシンから選択される塩基性の天然L型アミノ酸を表し、
それぞれ2、3、および6位のアミノ酸Ala、HisおよびTrpがL型である、請求項1に記載の式(I)の化合物、その光学異性体またはジアステレオ異性体、およびラセミ混合物を含むその混合物。 - Ac−Nle−Ala−His−DPhe−Arg−Trp−NH2、
Ac−Nle−Ala−His−DPhe−Lys−Trp−NH2、
Ac−Nle−Ala−His−DThi−Arg−Trp−NH2、
BzlSO2−Nle−Ala−His−DPhe−Arg−Trp−NH2、
Tos−Nle−Ala−His−DPhe−Arg−Trp−NH2、
BzlSO2−Nle−Ala−His−DPhe−Lys−Trp−NH2、
BzlSO2−Nle−Ala−His−DpNO2Phe−Lys−Trp−NH2、
BzlSO2−Nle−Ala−His−DThi−Lys−Trp−NH2、
Ac−Nle−Ala−His−DThi−Lys−Trp−NH2、
PyrProp−Nle−Ala−His−DpNO2Phe−Lys−Trp−NH2、
PyrProp−Nle−Ala−His−DpNO2Phe−Arg−Trp−NH2、
Ac−Nle−Ala−His−L2,Nap−Lys−Trp−NH2、
Ac−MeNle−Ala−His−DhomoPhe−Arg−Trp−NH2、
Ac−Nle−Ala−His−DhomoPhe−Arg−Trp−NH2、
その光学異性体またはジアステレオ異性体、およびラセミ混合物を含むその混合物
から選択される、請求項1または2に記載の化合物。 - 樹脂を用いた支持体上での合成によって行われる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物からなる、医薬品。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を、好適な賦形剤と組み合わせて含んでなる、医薬組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含んでなる、粘膜または局所適用のための化粧品。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含んでなる、メラノトロピン活性を有する化粧品。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含んでなる、皮膚の太陽光暴露に備えるため、および皮膚の日焼けを促進するための薬剤、白髪染め剤、皮膚鎮静剤または抗紅斑剤である化粧品。
- 溶液、ローション、エマルション、液体エアゾールまたはエアゾールスプレー、ゲルまたはクリームの形態である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含んでなる、局所適用のための皮膚化粧用組成物。
- アレルギー、特に皮膚のアレルギー、炎症反応およびメラニン形成症状の予防および/または治療を目的とする医薬品の製造のための、請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
- 前記医薬品が、アトピー性皮膚炎、湿疹、乾癬、白斑、紅斑、特に光誘発性の紅斑、炎症性脱毛症、または喘息の治療を目的とするものである、請求項11に記載の式(I)の化合物の使用。
- メラノトロピン作用および抗紅斑作用を有する化粧品の製造のための、請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009154264A1 (ja) * | 2008-06-20 | 2009-12-23 | 学校法人福岡大学 | ペプチド |
JP2017520515A (ja) * | 2014-05-13 | 2017-07-27 | ケアジェン カンパニー, リミテッドCaregen Co., Ltd. | 低色素症の改善及び脂肪形成抑制効能を有するペプチド及びその用途 |
JP2018515601A (ja) * | 2015-04-28 | 2018-06-14 | ヴァラウリクス ピーティーイー. リミテッドVallaurix Pte. Ltd. | 医薬化合物 |
WO2019208721A1 (ja) * | 2018-04-27 | 2019-10-31 | 株式会社成和化成 | 毛髪用保湿剤、美白剤および美白化粧品 |
JP2021001157A (ja) * | 2019-06-21 | 2021-01-07 | 和和實業股▲ふん▼有限公司H&H Group Co., Ltd. | メラニンの生成を促進するペプチドおよびその方法 |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9453219B2 (en) * | 2003-05-15 | 2016-09-27 | Mello Biotech Taiwan Co., Ltd. | Cosmetic designs and products using intronic RNA |
FR2870243B1 (fr) * | 2004-05-11 | 2010-11-19 | Centre Nat Rech Scient | Conjugues tripeptidiques agonistes de la msh |
FR2870244B1 (fr) | 2004-05-11 | 2011-01-07 | Centre Nat Rech Scient | Conjugues dipeptidiques antagonistes de l'alpha-msh |
FR2870242B1 (fr) * | 2004-05-11 | 2010-08-20 | Inst Europeen Biologie Cellulaire | Peptides ou conjugues peptidiques derives de la msh et leur utilisation dans le traitement cosmetique de la canitie. |
TWI415628B (zh) | 2006-02-28 | 2013-11-21 | Avon Prod Inc | 包含具有非天然胺基酸之胜肽之組合物及其使用方法 |
US8481006B2 (en) * | 2008-04-25 | 2013-07-09 | New Sunshine, Llc | Melt formula |
US20090269375A1 (en) * | 2008-04-25 | 2009-10-29 | Diahne Patnode | Tanning compositions containing juice concentrate |
MX2010013436A (es) * | 2008-06-09 | 2011-06-21 | Palatin Technologies Inc | Peptidos especificos del receptor de melanocortina para el tratamiento de disfuncion sexual. |
UY31877A (es) * | 2008-06-09 | 2010-01-29 | Palatin Technologies Inc | Péptidos específicos de los receptores de melanocortina para el tratamiento de la obesidad / 669 |
WO2010144341A2 (en) | 2009-06-08 | 2010-12-16 | Palatin Technologies, Inc. | Lactam-bridged melanocortin receptor-specific peptides |
UY32690A (es) | 2009-06-08 | 2011-01-31 | Astrazeneca Ab | Péptidos específicos para receptores de melanocortina |
MX2011013117A (es) | 2009-06-08 | 2012-05-23 | Palatin Technologies Inc | Peptidos especificos del receptor de melanocortina. |
CN102725305B (zh) | 2009-11-23 | 2016-08-24 | 帕拉丁科技公司 | 黑皮质素-1受体特异性环肽 |
EP2504351A4 (en) | 2009-11-23 | 2013-10-30 | Palatin Technologies Inc | MELANOCORTIN-1 RECEPTOR-SPECIFIC LINEAR PEPTIDE |
US9441013B2 (en) | 2011-05-17 | 2016-09-13 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Melanocortin 1 receptor ligands and methods of use |
US9290539B2 (en) | 2011-05-17 | 2016-03-22 | The Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Melanotropin ligands for skin care |
FR3004927B1 (fr) * | 2013-04-29 | 2016-08-05 | Oreal | Composition comprenant au moins trois actifs pour colorer et/ou pigmenter les matieres keratiniques. |
US9821023B2 (en) | 2014-06-10 | 2017-11-21 | The Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Methods for the treatment of central nervous system (CNS) disorders and mood disorders |
US20170022252A1 (en) | 2014-06-10 | 2017-01-26 | The Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Novel modulators of melanocortin receptors |
US9814755B2 (en) | 2014-06-10 | 2017-11-14 | The Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Methods for the treatment of depression and anxiety |
US10550157B2 (en) | 2015-10-16 | 2020-02-04 | Arizona Board Of Regent On Behalf Of The University Of Arizona | Compositions and methods for treating central nervous system (CNS) disorders and mood disorders |
FR3112478B1 (fr) | 2020-07-15 | 2022-12-02 | France Cosmephyl Lab | Nouvelles compositions associant des dérivés de chanvre et au moins un peptide et leur utilisation |
CN113876622A (zh) * | 2021-11-08 | 2022-01-04 | 广东重生药业科技有限公司 | 一种极光精华水及其制备方法 |
FR3134519A1 (fr) | 2022-04-14 | 2023-10-20 | France Cosmephyl-Lab | Nouvelles compositions associant au moins un filtre solaire inorganique et leur utilisation |
EP4292581A1 (en) | 2022-06-16 | 2023-12-20 | Bella Aurora Labs, S.A. | Hair repigmenting composition |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5683981A (en) | 1987-05-22 | 1997-11-04 | Competitive Technologies, Inc. | Cyclic bridged analogs of α-MSH and methods thereof |
US5674839A (en) | 1987-05-22 | 1997-10-07 | Competitive Technologies, Inc. | Cyclic analogs of alpha-MSH fragments |
FR2710340B1 (fr) | 1993-09-22 | 1995-12-15 | D Hinterland Lucien Dussourd | Dérivés peptidiques de l'alpha-MSH et leur application . |
US6054556A (en) | 1995-04-10 | 2000-04-25 | The Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Melanocortin receptor antagonists and agonists |
FR2753707B1 (fr) * | 1996-09-23 | 1998-12-11 | Complexes nucleopeptidiques, compositions cosmetologiques et pharmaceutiques les contenant et utilisations | |
DE19653736C2 (de) * | 1996-12-12 | 2002-11-21 | Lancaster Group Gmbh | Kosmetisches Präparat mit Peptidzusatz |
GB9808229D0 (en) * | 1998-04-17 | 1998-06-17 | Quadrant Holdings Cambridge | Melanocortin receptor ligands |
FR2781157B1 (fr) * | 1998-07-15 | 2000-08-25 | Oreal | Composition anti-inflammatoire |
GB0012370D0 (en) * | 2000-05-22 | 2000-07-12 | Quadrant Holdings Cambridge | Peptoids |
WO2002064734A2 (en) * | 2000-12-19 | 2002-08-22 | Palatin Technologies, Inc. | Identification of target-specific folding sites in peptides and proteins |
CA2453515A1 (en) * | 2001-07-11 | 2003-01-23 | Palatin Technologies, Inc. | Linear and cyclic melanocortin receptor-specific peptides |
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009154264A1 (ja) * | 2008-06-20 | 2009-12-23 | 学校法人福岡大学 | ペプチド |
JP2017520515A (ja) * | 2014-05-13 | 2017-07-27 | ケアジェン カンパニー, リミテッドCaregen Co., Ltd. | 低色素症の改善及び脂肪形成抑制効能を有するペプチド及びその用途 |
US10093698B2 (en) | 2014-05-13 | 2018-10-09 | Caregen Co., Ltd. | Peptide having efficacy for remedying hypopigmentation and inhibiting adipogenesis, and use of same |
JP2018515601A (ja) * | 2015-04-28 | 2018-06-14 | ヴァラウリクス ピーティーイー. リミテッドVallaurix Pte. Ltd. | 医薬化合物 |
JP6996816B2 (ja) | 2015-04-28 | 2022-01-17 | ヴァラウリクス ピーティーイー. リミテッド | 医薬化合物 |
WO2019208721A1 (ja) * | 2018-04-27 | 2019-10-31 | 株式会社成和化成 | 毛髪用保湿剤、美白剤および美白化粧品 |
JP2019189583A (ja) * | 2018-04-27 | 2019-10-31 | 株式会社成和化成 | 化粧品基材および該化粧品基材を含有する毛髪用化粧品、美白剤 |
JP2021001157A (ja) * | 2019-06-21 | 2021-01-07 | 和和實業股▲ふん▼有限公司H&H Group Co., Ltd. | メラニンの生成を促進するペプチドおよびその方法 |
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