JP2018515601A - 医薬化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
R1R2R3N−(CH2)n−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−X−Trp−NH2
(式中、R1、R2及びR3は、メチル、エチル、及びプロピルから独立して選択され;
nは、1〜4であり;
Xは、Arg、ノルArg及びホモArgから選択される)
を有する化合物又は薬学的に許容されるその塩に更に関する。
(C2H5)3N−CH2−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−Arg−Trp−NH2又は薬学的に許容されるその塩である。
(CH3)3N−(CH2)3−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−Arg−Trp−NH2又は薬学的に許容されるその塩である。
(C2H5)3N−CH2−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−ホモArg−Trp−NH2又は薬学的に許容されるその塩である。
(CH3)3N−(CH2)3−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−ホモArg−Trp−NH2又は薬学的に許容されるその塩である。
(C2H5)3N−CH2−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−ノルArg−Trp−NH2又は薬学的に許容されるその塩である。
(CH3)3N−(CH2)3−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−ノルArg−Trp−NH2又は薬学的に許容されるその塩である。
R1、R2及びR3は、メチル、エチル、及びプロピルから独立して選択され;
nは、1〜4であり;
Xは、Arg、ノルArg及び/又はホモArgから選択され、
トリペプチドD−Phe−X−Trp(4−6)を用意するステップと;
トリペプチド(4−6)D−Phe−X−Trpとヒスチジン(3)とを連結するステップと;
第4級アンモニウム化合物R1R2R3N+−(CH2)n−COO−とジペプチドNle−Glu(1−2)とを連結するステップと;
第4級アンモニウム基を保有するジペプチドNle−Glu(1−2)とテトラペプチドHis−D−Phe−X−Trp(3−6)とを連結するステップと
により、化合物R1R2R3N−(CH2)n−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−X−Trp−NH2を調製する。
(式中、R1、R2及びR3は、メチル、エチル、及びプロピルから独立して選択され;
nは、1〜4である)
を含むアミノ酸又はペプチド誘導体を調製する方法であって、
第4級アンモニウム化合物R1R2R3N+−(CH2)n−COO−の酸塩化物及びペルシリル化基を含むアミノ酸ベースの化合物を使用し、第4級アンモニウム化合物の酸塩化物とアミノ酸ベースの化合物のペルシリル化基とを反応させることによる方法に関する。
R1R2R3N−(CH2)n−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−X−Trp−NH2
(式中、R1、R2及びR3は、メチル、エチル、及びプロピルから独立して選択され;
nは、1〜4であり;
Xは、Arg、ノルArg及びホモArgから選択される)
を有する化合物又は薬学的に許容されるその塩を投与することによる治療によって、対象を処置する方法に関する。
本発明の目的のために、本明細書で表される用語「α−MSH類似体」は、メラノコルチン−1受容体(MC1R)に対してアゴニスト活性を呈するα−MSHの誘導体と定義され、α−MSHが結合する上記受容体はメラノサイト内でメラニンの産生を開始するものである。
本発明の化合物は、以下のように好ましくは調製されるが、当業者は本明細書を検討し、本方法を変更したものが利用され得て、また、それらが現在特許請求された発明によって包含されることを理解するであろう。好ましい方法に基づいて、液相又は固相のペプチド合成により、好ましくは続いてクロマトグラフィー精製により、且つ好ましくは凍結乾燥により、本発明の化合物を調製する。
R1R2R3N−(CH2)n−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−X−Trp−NH2、
又は薬学的に許容されるその塩の調製に関し、
式中、
R1、R2及びR3は、メチル、エチル、及びプロピルから独立して選択され;
nは、1〜4であり;
Xは、Arg、ホモArg又はノルArgから選択される、
ステップ1:トリペプチドD−Phe−X−Trp(4−6)を提供することと;
ステップ2:トリペプチド(4−6)D−Phe−X−Trpとヒスチジン(3)とを連結することと;
ステップ3:第4級アンモニウム化合物R1R2R3N+−(CH2)n−COO−とジペプチドNle−Glu(1−2)とを連結することと;
ステップ4:第4級アンモニウム基を保有するジペプチドNle−Glu(1−2)とテトラペプチドHis−D−Phe−X−Trp(3−6)とを連結することと、
により、化合物R1R2R3N−(CH2)n−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−X−Trp−NH2を調製する。
ステップ1:エタノール中のPd/C触媒を用いた水素化分解によるトリペプチドD−Phe−X−Trp(4−6)の脱保護;
ステップ2a:ジクロロメタンとジメチルホルムアミドの混合物中のHBTU/DIPEAを用いた、脱保護されたトリペプチド(4−6)と(Fmoc)及び(Trt)保護されたヒスチジン(3)との連結;
ステップ2b:HOAc/H20混合物中の保護された(3−6)ペプチドの脱トリチル化;
ステップ2c:H2O/メタノール及びNaOHと共にジオキサンの混合物中の(3−6)ペプチドのFmoc保護基の開裂;
ステップ3:第4級アンモニウム化合物R1R2R3N+−(CH2)n−COO−と、ジペプチドベースの化合物Nle−Glu(Ot.Bu)との連結;
ステップ4:ジメチルホルムアミド中のDCC/HOOBtを用いた、第4級アンモニウム基を既に保有している(1−2)ジペプチドNle−Glu(Ot.Bu)と、(3−6)ペプチドとの連結;
ステップ4a:8NHCl及びフェノールを用いた処置による、2(Glu)残基の側鎖からのOt.Bu保護基の除去;
ステップ5:C−18カラム及び精製水/アセトニトリル/TFA溶離液を使用した予備RP−HPLCによるペプチドの精製;
ステップ6:同一の成分から構成されているがアセトニトリル含有量がより高い溶離液を用いた、同一のクロマトグラフカラムを使用した濃縮ステップ。有機溶媒を蒸発により除去する;
ステップ7:有機溶媒の蒸発後に得られた水溶液の凍結乾燥
を含む。
Ac:アセチル又はCH3−CO−
BCAT:ベンゾトリアゾール−1−カルボキサミジニウムトシレート
DCC:ジシクロヘキシルカルビジイミド
DIPEA:ジイソプロピルエチルアミン
Et3NCH2CO−基:トリエチルグリシル基
Fmoc:フルオレニルメトキシカルボニル
HBTU:ベンゾトリアゾリルテトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
HOOBT:3−ヒドロキシ−3,4ジヒドロ−4オキソ−ベンゾトリアジン
Me3N−CH2−CH2−CH2−CO−基:ブチロベタイン基
OtBu−基:O−tert−ブチル基
Trt−基:トリチル基
TMS:トリメチルシリル
第4級アンモニウム基は、容易な加工条件を使用して高収率をもたらし、α−MSH類似体に有益に導入され得ることを、我々は驚いたことに見出した。このようなプロセスは、国際公開第2008025094号のα−MSH類似体への結び付きを可能にし、プロセスを明確にする目的上、この式は、本明細書に参照により組み込まれる。第4級アンモニウム基とα−MSH類似体とを結び付けるための好ましいプロセスを以下に述べる。
(式中、R1、R2及びR3は、メチル、エチル、及びプロピルから独立して選択され;
nは、1〜4である)
を含むアミノ酸又はペプチドを調製する方法に関し、
第4級アンモニウム化合物R1R2R3N+−(CH2)n−COO−の酸塩化物及びペルシリル化基を含むアミノ酸ベースの化合物を使用し、
(ステップa:)第4級アンモニウム化合物の酸塩化物とアミノ酸ベースの化合物のペルシリル化基とを反応させることによる。
式中、XはArg、ノルArg及びホモArgから選択される、及び上に定義した他の好ましい特定の化合物に結び付いている。本プロセスは、上述のプロセスのステップ3で使用されることが好ましい。
(式中、R1、R2及びR3は、メチル、エチル、及びプロピルから独立して選択され;
nは、1〜4である)
である。
本発明の化合物は、ホモArg単位を含み得る。ホモArg単位は、上述のステップ1のトリペプチドにホモArg単位として導入され得る。
過剰のトリエチルグリシン又はブチロベタインの酸塩化物を、アセトニトリル中のペルシリル化された1−2ジペプチドTMS−Nle−Glu(Ot.Bu)−OTMSと連結する。いったん反応が完結すると、過剰の酸塩化物は消滅させられ、ジペプチドは水飽和酢酸エチルの添加により脱シリル化される。沈殿した過剰のトリエチルグリシン又はブチロベタインを濾別し、濾液を蒸発により濃縮し、残渣をジメトキシエタンを用いて摩砕する。収率は70%であった。
本発明の化合物1及び2を、上述の加工ステップ1〜7を使用して調製した。[3−6]ヘキサペプチドに連結するステップ3では、N−無保護の1−2ジペプチド(Nle−Glu(OtBu))を、上述のステップa、b、c、d及びeに従い、好ましい溶媒を用いてそれぞれトリエチルグリシン及びブチロベタインの酸塩化物と反応させた。これらのステップに従い、化合物1に関して、トリエチルグリシル基(Et3NCH2CO−)においてアミノ酸の1位(ノルロイシン)に結び付き、化合物2に関して、ブチロベタイン基(Me3N−CH2−CH2−CH2−CO−)においてアミノ酸の1位(ノルロイシン)に結び付くという結果を得た。
多様な別々の試験において、機能性MC1Rを発現している2名の異なる提供者に由来する2つの異なるヒトのメラノサイト培養物、コード1750及び1753を使用して、化合物1、2、3及び4の試験を行った。メラノサイトを0.3*106細胞/ウェルの密度で蒔いて培養した。48時間後、異なる化合物濃度を用いて1時間、メラノサイトを処置した。化合物を用いない対照を全ての実験に含めた。いくつかの実験では、参照化合物NDP−MSHを含めた。50μlの1NのHClの添加により反応を停止させ、各ウェルの上澄み液を使用して、Suzuki 1996年(Suzuki I、Cone RD、Im S、Nordlund JJ、Abdel−Malek Z:「Binding of melanotropic hormones to the MC1 receptor on human melanocytes stimulates proliferation and melanogenesis」。Endocrinology137:1627−1633、1996年)に記載されるように、ラジオイムノアッセイを使用してcAMPを測定した。各化合物群に含まれる3通りのウェルを用いて、各ウェルからの重複試料の検査を行った。異なる試験からの結果は、メラノサイト培養物における違い及び異なる継代数に起因して、比較することはできない。群ごとの6cAMP測定手段を、対照群の%として表した。ANOVAを使用してニューマンコイルス検定に従って、統計解析を実行した。いくつかの場合では、独立t検定を使用した。
試験1では、化合物1、2、及び3をメラノサイト1750に関して評価し、cAMPを測定した。
多様な別々の試験において、機能性MC1Rを発現している2名の異なる提供者に由来する2つの異なるヒトのメラノサイト培養物、コード1750及び1753を使用して、化合物1、2、3及び4の試験を行った。メラノサイトを0.3*106細胞の密度で60mmディッシュに蒔いて培養した(3通りのディッシュ/群)。48時間後、メラノサイトを1日おきに合計6日間、各化合物の異なる投与量を用いて処置した。化合物を用いない対照を全ての実験に含めた。いくつかの実験では、参照化合物NDP−MSHを含めた。処置5日目、3H−ラベル付きの、チロシナーゼに対する基体であるチロシンを添加し、24時間後、Suzukiらによって記載されたように(実施例3を参照されたい)、上澄み液をチロシナーゼ活性に関する検査を行うために保存した。各群に含まれる3通りのディッシュを用いて、それぞれからの重複試料の検査を行った。各ディッシュ内の細胞数を計数し、チロシナーゼ活性をdpm/106細胞数及び対照の%として表した。別々の試験間の試験結果は、メラノサイト培養物における違い及び異なる継代数に起因して、比較することはできない。ANOVAを使用してニューマンコイルス検定に従って、統計解析を実行した。
試験4では、化合物1、2及び参照NDP−MSHをメラノサイト1750に関して評価し、チロシナーゼを測定した。
Claims (15)
- α−MSH類似体化合物であって、メラノコルチン−1受容体(MC1R)に対してアゴニスト活性を呈するα−MSHの誘導体であり、α−MSHが結合する前記受容体が、メラノサイト内でメラニンの産生を開始するものであり、α−MSH類似体が、その骨格中に第4級アンモニウム基を含む、α−MSH類似体化合物。
- 式:
R1R2R3N−(CH2)n−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−X−Trp−NH2
(式中、R1、R2及びR3が、メチル、エチル、及びプロピルから独立して選択され;
nが、1〜4であり;
Xが、Arg、ノルArg及びホモArgから選択される)
を有する化合物又は薬学的に許容されるその塩。 - (C2H5)3N−CH2−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−Arg−Trp−NH2又は薬学的に許容されるその塩である、請求項1又は2に記載の化合物。
- (CH3)3N−(CH2)3−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−Arg−Trp−NH2又は薬学的に許容されるその塩である、請求項1又は2に記載の化合物。
- (C2H5)3N−CH2−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−ホモArg−Trp−NH2又は薬学的に許容されるその塩である、請求項1又は2に記載の化合物。
- (CH3)3N−(CH2)3−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−ホモArg−Trp−NH2又は薬学的に許容されるその塩である、請求項1又は2に記載の化合物。
- (C2H5)3N−CH2−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−ノルArg−Trp−NH2又は薬学的に許容されるその塩である、請求項1又は2に記載の化合物。
- (CH3)3N−(CH2)3−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−ノルArg−Trp−NH2又は薬学的に許容されるその塩である、請求項1又は2に記載の化合物。
- 医薬としての使用のための、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- 局所的に皮膚に適用される、請求項9に記載の使用のための化合物。
- 医薬の製造のための、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 化合物R1R2R3N−(CH2)n−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−X−Trp−NH2、
(式中、R1、R2及びR3が、メチル、エチル、及びプロピルから独立して選択され;
nが、1〜4であり;
Xが、Arg、ホモArg又はノルArgから選択される)
又はその薬学的に許容される塩を調製する方法であって、
トリペプチドD−Phe−X−Trp(4−6)を用意するステップと;
トリペプチド(4−6)D−Phe−X−Trpとヒスチジン(3)とを連結するステップと;
第4級アンモニウム化合物R1R2R3N+−(CH2)n−COO−とジペプチドNle−Glu(1−2)とを連結するステップと;
第4級アンモニウム基を保有するジペプチドNle−Glu(1−2)とテトラペプチドHis−D−Phe−X−Trp(3−6)とを連結するステップと
により、R1R2R3N−(CH2)n−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−X−Trp−NH2を調製する、方法。 - XがホモArgであり、トリペプチドD−Phe−ホモArg−Trp(4−6)が、リジン側鎖の遊離アミノ官能基をグアニル化試薬ベンゾトリアゾール−1−カルボキサミジニウムトシレート(BCAT)を用いて変換することにより、トリペプチドD−Phe−Lys−Trpから調製される、請求項12に記載の方法。
- 第4級アンモニウム基R1R2R3N+−(CH2)n−CO−
(式中、R1、R2及びR3が、メチル、エチル、及びプロピルから独立して選択され;
nが、1〜4である)
を含むアミノ酸又はペプチド誘導体を調製する方法であって、
第4級アンモニウム化合物R1R2R3N+−(CH2)n−COO−の酸塩化物及びペルシリル化基を含むアミノ酸ベースの化合物を使用し、第4級アンモニウム化合物の酸塩化物とアミノ酸ベースの化合物のペルシリル化基とを反応させることによる、方法。 - 式:
R1R2R3N−(CH2)n−CO−Nle−Glu−His−D−Phe−X−Trp−NH2
(式中、R1、R2及びR3が、メチル、エチル、及びプロピルから独立して選択され;
nが、1〜4であり;
Xが、Arg、ノルArg及びホモArgから選択される)
を有する化合物又は薬学的に許容されるその塩を投与することによる治療によって対象を処置する方法。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005531496A (ja) * | 2002-02-01 | 2005-10-20 | アンスティテュ、ウーロペアン、ド、ビオロジー、セリュレール | 新規なペプチド誘導体、その製造、ならびにその治療的および化粧的用途 |
JP2008503597A (ja) * | 2004-06-14 | 2008-02-07 | ユーエスブイ・リミテッド | ペプチドの製造方法 |
JP2009505994A (ja) * | 2005-08-26 | 2009-02-12 | アクション ファーマ アクティーゼルスカブ | 治療的に活性なα−MSHアナログ |
JP2011503223A (ja) * | 2007-11-19 | 2011-01-27 | ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) | ペルシリル化ペプチドを製造する方法 |
EP2487185A1 (en) * | 2011-02-11 | 2012-08-15 | Clinuvel Pharmaceuticals Limited | Hexapeptide with improved activity in the repair of cellular DNA of dermal cells |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2575866C (en) | 2004-08-04 | 2018-07-10 | Clinuvel Pharmaceuticals Limited | Methods for inducing melanogenesis in a subject |
PT2865422T (pt) | 2006-08-31 | 2017-11-14 | Clinuvel Pharmaceuticals Ltd | Derivados de alfa-msh para o tratamento de fotodermatoses |
EP3088418A1 (en) * | 2015-04-28 | 2016-11-02 | Vallaurix Pte. Ltd. | Pharmaceutical compound |
EP3573645B1 (en) * | 2017-02-01 | 2024-03-13 | Vallaurix Mc S.A.R.L. | Alpha-msh analogues used in the treatment of xeroderma pigmentosum |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005531496A (ja) * | 2002-02-01 | 2005-10-20 | アンスティテュ、ウーロペアン、ド、ビオロジー、セリュレール | 新規なペプチド誘導体、その製造、ならびにその治療的および化粧的用途 |
JP2008503597A (ja) * | 2004-06-14 | 2008-02-07 | ユーエスブイ・リミテッド | ペプチドの製造方法 |
JP2009505994A (ja) * | 2005-08-26 | 2009-02-12 | アクション ファーマ アクティーゼルスカブ | 治療的に活性なα−MSHアナログ |
JP2011503223A (ja) * | 2007-11-19 | 2011-01-27 | ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) | ペルシリル化ペプチドを製造する方法 |
EP2487185A1 (en) * | 2011-02-11 | 2012-08-15 | Clinuvel Pharmaceuticals Limited | Hexapeptide with improved activity in the repair of cellular DNA of dermal cells |
Non-Patent Citations (9)
Title |
---|
ANALYTICAL CHEMISTRY, vol. 65, JPN6020000826, 1993, pages 1703 - 1708, ISSN: 0004350412 * |
BBRC, vol. 137, JPN6020000812, 1986, pages 722 - 728, ISSN: 0004350408 * |
GENERAL AND COMPARATIVE ENDOCRINOLOGY, vol. 73, JPN6020000815, 1989, pages 157 - 163, ISSN: 0004350410 * |
INT. J. PEPTIDE PROTEIN RES., vol. 9, JPN6020000837, 1977, pages 193 - 202, ISSN: 0004350415 * |
INTERNATIONAL JOURNAL OF MASS SPECTROMETRY AND ION PROCESSES, vol. 100, JPN6020000824, 1990, pages 287 - 299, ISSN: 0004350411 * |
J.PEPT.SCI., vol. 17, JPN6020000827, 2011, pages 445 - 453, ISSN: 0004350413 * |
PEPTIDES, vol. 13, JPN6020000838, 1992, pages 1145 - 1148, ISSN: 0004350407 * |
PEPTIDES, vol. 24, JPN7020000059, 2003, pages 73 - 82, ISSN: 0004350409 * |
RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, vol. 8, JPN6020000835, 1994, pages 737 - 742, ISSN: 0004350414 * |
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