JP2005529112A - ジェミフロキサシン酸性塩類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明者らは上記ジェミフロキサシンの酸性塩類を、下記反応式1
RはCl、F、Br、I、メタンスルホニル、またはパラトルエンスルホニルを示し、
HXは塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、または硫酸を示し、
HAは有機酸または無機酸である。)
で表される、3工程の反応プロセス、即ち、カップリング反応、塩形成、および再結晶による合成方法によって製造してきた。
a)有機塩基の存在下で、式(5)の化合物を、水、有機溶媒またはこれらの混合溶媒中で、式(2)のナフチリジンカルボン酸と式(3)の3−アミノメチル−4−メトキシイミノピロリジン塩に添加してカップリング反応を起こさせ、そして
b)水、有機溶媒またはこれらの混合溶媒中で、得られた式(4)の化合物に、式HAの酸を添加して脱保護と塩形成反応とを同時に行う
RはCl、F、Br、I、メタンスルホニルまたはパラトルエンスルホニルを示し、
Meはメチル基を示し、
HXは塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、または硫酸を示し、
R1およびR2は、互いに、独立して、水素、C1〜C6の直鎖または分枝状の飽和または不飽和のアルキル基、C3〜C6の飽和または不飽和のシクロアルキル基、または置換されていないか、C1〜C6のアルキル、C1〜C6のアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはハロゲンで置換された芳香族基を示すか、あるいは
R1およびR2はこれらに結合しているカルボニル基と共に環を形成し、かつ
HAは有機酸または無機酸である。)
プロセスからなる。
7−(3−ベンジリジンアミノメチル−4−メトキシイミノ−1−ピロリジニル)−1−シクロプロピル−6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−1,8−ナフチリジン−3−カルボン酸の製造
1H NMR (δ, CDCl3): 8.66 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 7.98 (d, J=12.4Hz, 1H), 7.60 (d, J=7.0Hz, 2H), 7.37 (t, J=7.4Hz, 1H), 7.31 (t, J=7.4Hz, 2H), 4.58 (s, 2H), 4.21〜4.15 (m, 2H), 4.00 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.83 (m, 1H), 3.56 (m, 1H), 3.40 (m, 1H), 1.21 (m, 2H), 1.00 (m, 2H)
Mass (FAB): 478 (M+H)
7−[3−(2−クロロベンジリジン)アミノメチル−4−メトキシイミノ−1−ピロリジニル]−1−シクロプロピル−6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−1,8−ナフチリジン−3−カルボン酸の製造
1H NMR (δ, CDCl3): 8.74 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), 7.96 (d, J=12.4Hz, 1H), 7.84 (d, J=7.3Hz, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.16 (m, 1H), 4.59 (bs, 2H), 4.18 (m, 2H), 4.02 (m, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.93 (m, 1H), 3.59 (m, 1H), 3.42 (m, 1H), 1.22 (m, 2H), 1.01 (m, 2H)
Mass (FAB): 512 (M+H)
7−[3−(2−ヒドロキシベンジリジン)アミノメチル−4−メトキシイミノ−1−ピロリジニル]−1−シクロプロピル−6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−1,8−ナフチリジン−3−カルボン酸の製造
1H NMR (δ, CDCl3): 8.68 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.01 (d, J=12.4Hz, 1H), 7.30〜7.20 (m, 3H), 6.90〜6.82 (m, 2H), 4.68〜4.53 (m, 2H), 4.32〜4.24 (m, 1H), 4.06 (dd, J1=11.9Hz, J2=5.5Hz, 1H), 4.02〜3.85 (m, 3H), 3.95 (s, 3H), 3.60 (m, 1H), 3.40 (m, 1H), 1.29〜1.21 (m, 2H), 1.07〜1.00 (m, 2H)
Mass (FAB): 494 (M+H)
7−[3−(4−シアノベンジリジン)アミノメチル−4−メトキシイミノ−1−ピロリジニル]−1−シクロプロピル−6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−1,8−ナフチリジン−3−カルボン酸の製造
1H NMR (δ, CDCl3): 8.66 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 7.99 (d, J=12.4Hz, 1H), 7.80 (d, J=8.3Hz, 2H), 7.67 (d, J=8.3Hz, 2H), 4.59 (m, 2H), 4.30 (m, 1H), 4.08 (m, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.90 (m, 1H), 3.61 (m, 1H), 3.45 (m, 1H), 1.24 (m, 2H), 1.05 (m. 2H)
Mass (FAB): 503 (M+H)
7−[3−(4−メトキシベンジリジン)アミノメチル−4−メトキシイミノ−1−ピロリジニル]−1−シクロプロピル−6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−1,8−ナフチリジン−3−カルボン酸の製造
1H NMR (δ, CDCl3): 8.66 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.96 (d, J=12.4Hz , 1H), 7.52 (d, J=8.7Hz, 2H), 6.79 (d, J=8.3Hz, 2H), 4.59 (m, 2H), 4.16 (bs, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.92 (m, 1H), 3.83 (m, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.56 (m, 1H), 3.38 (m, 1H), 1.22 (m, 2H), 1.00 (m, 2H)
Mass (FAB): 508 (M+H)
7−[3−(1−ナフチリジン)アミノメチル−4−メトキシイミノ−1−ピロリジニル]−1−シクロプロピル−6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−1,8−ナフチリジン−3−カルボン酸の製造
1H NMR (δ, CDCl3): 8.86 (m, 2H), 8.55 (s, 1H), 7.82 (m, 3H), 7.73 (m, 1H), 7.40 (m, 3H), 4.60 (m, 2H), 4.24 (m, 2H), 4.08 (m, 1H), 3.99 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.45 (m, 2H), 1.13 (m, 2H), 0.89 (m, 2H)
Mass (FAB): 528 (M+H)
7−(アミノメチル−4−メトキシイミノ−1−ピロリジニル)−1−シクロプロピル−6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−1,8−ナフチリジン−3−カルボン酸のメタンスルホン酸塩の製造
1H NMR (δ, DMSO-d6): 8.59 (s, 1H), 8.06 (d, J=12.4Hz, 1H), 4.58 (bs, 2H), 4.37 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.83 (bs, 1H), 3.71 (m, 1H), 3.40 (m, 1H), 3.24〜3.10 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 1.20〜1.05 (m, 2H), 1.03〜1.02 (m, 2H)
Mass (FAB): 486 (M+H)
7−(アミノメチル−4−メトキシイミノ−1−ピロリジニル)−1−シクロプロピル−6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−1,8−ナフチリジン−3−カルボン酸のメタンスルホン酸塩の製造
Claims (11)
- a)有機塩基の存在下で、式5の化合物を、水、有機溶媒またはこれらの混合溶媒中で、式2のナフチリジンカルボン酸と式3の3−アミノメチル−4−メトキシイミノピロリジン塩に添加してカップリング反応を起こさせる工程、および
b)水、有機溶媒またはこれらの混合溶媒中で、得られた式4の化合物に、式HAの酸を添加して脱保護と塩形成反応とを同時に行う工程
を含む式1で示されるジェミフロキサシンの酸性塩類の製造方法。
RはCl、F、Br、I、メタンスルホニルまたはパラトルエンスルホニルを示し、
Meはメチル基を示し、
HXは塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、または硫酸を示し、
R1およびR2は、互いに、独立して、水素、C1〜C6の直鎖または分枝状の飽和または不飽和のアルキル基、C3〜C6の飽和または不飽和のシクロアルキル基、または置換されていないか、C1〜C6のアルキル、C1〜C6のアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはハロゲンで置換された芳香族基を示すか、あるいは
R1およびR2は、これらに結合しているカルボニル基と共に環を形成し、かつ
HAは有機酸または無機酸である。) - 工程a)、工程b)、または工程a)および工程b)の両方を、水と有機溶媒の混合溶媒中で行う請求項1に記載の方法。
- 式5の化合物が、ベンズアルデヒド、2−クロロベンズアルデヒド、2−ヒドロキシベンズアルデヒド、4−メトキシベンズアルデヒドおよび2−メチルベンズアルデヒドからなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 工程a)の有機溶媒がアセトニトリルであり、工程b)の有機溶媒がイソプロパノールまたはテトラヒドロフラン(THF)である請求項2に記載の方法。
- 有機塩基が、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデ−7−センおよび1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−オンからなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 式5の化合物を、式2の化合物に対して1倍〜3倍の量で使用する請求項1に記載の方法。
- 工程a)の有機塩基を、式2の化合物に対して3倍〜4倍の量で使用し、かつ反応を0〜30℃の反応温度で行う請求項1に記載の方法。
- 有機塩基がトリエチルアミンである請求項7に記載の方法。
- 式HAの酸を、式4の化合物に対して80モル%〜120モル%の量で使用し、酸添加時の温度を40〜50℃の範囲内とし、酸添加後の温度を0〜20℃の範囲内とする請求項1に記載の方法。
- 式HAの酸がメタンスルホン酸である請求項1〜9のいずれか1つに記載の方法。
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US5137892A (en) | 1990-12-12 | 1992-08-11 | Abbott Laboratories | Quinoline, naphthyridine and pyridobenzoxazine derivatives |
EP0541086A1 (en) | 1991-11-08 | 1993-05-12 | Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. | Antibacterial 6-fluoro-quinolones having an oxime group on the substituent in position 7 |
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US5776944A (en) | 1994-06-16 | 1998-07-07 | Lg Chemical Ltd. | 7-(4-aminomethyl-3-methyloxyiminopyrroplidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-flu oro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid and the process for the preparation thereof |
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JP3449658B2 (ja) | 1994-12-21 | 2003-09-22 | 杏林製薬株式会社 | 安定性に優れた8−アルコキシキノロンカルボン酸水和物並びにその製造方法 |
US5763454A (en) | 1995-06-06 | 1998-06-09 | Pfizer, Inc. | Crystal form of anhydrous 7-( 1α,5α,6α!-6-amino-3-azabicyclo 3.1.0!hex-3-yl)-6-fluoro-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8 naphthyridine-3-carboxylic acid, methanessulfonic acid salt |
IL122649A (en) | 1995-08-11 | 2001-08-26 | Pfizer | (1s, 2s) - 1- (4-hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)-1-propanol methanesulfonate trihydrate, its use in the preparation of medicaments and pharmaceutical compositions comprising same |
CA2250395C (en) | 1996-03-29 | 2005-09-06 | Smithkline Beecham Corporation | Eprosartan dihydrate and a process for its production and formulation |
MA24500A1 (fr) * | 1997-03-21 | 1998-10-01 | Lg Life Sciences Ltd | Derive du sel d'acide carboxylique de naphthyridine . |
KR100286874B1 (ko) | 1998-03-04 | 2001-04-16 | 성재갑 | 보호된 4-아미노메틸-피롤리딘-3-온의 제조방법 |
WO1999061420A1 (en) | 1998-05-29 | 1999-12-02 | Pharmacia & Upjohn Company | 3-[(1--n-methylamino)ethyl-n-benzyl] pyrrolidine monomethanesulfonate |
GB9820405D0 (en) | 1998-09-18 | 1998-11-11 | Smithkline Beecham Plc | Process |
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EP1401440A4 (en) | 1999-09-01 | 2006-07-05 | Lg Life Sciences Ltd | METHODS OF USING FLUOROQUINOLONE COMPOUNDS AGAINST BACTERIA |
GB9920919D0 (en) | 1999-09-03 | 1999-11-10 | Sb Pharmco Inc | Novel compound |
GB9920917D0 (en) | 1999-09-03 | 1999-11-10 | Sb Pharmco Inc | Novel process |
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