JP2005527673A - アセタールで保護されたポリマーおよびそのフォトレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
のビニルエーテルと反応させることにより典型的に生成される。一般に、アセトキシスチ
レンは重合されそして脱エステル化され、ビニルエーテルとの反応のためのヒドロキシスチレンモノマー単位が生成される。
のアルコールと反応させることにより生成されることができる。多くのビニルエーテルが使用できるが、第2級および第3級ビニルエーテルはアルコールのより良い取り込みを行う。第3級ブチルビニルエーテルが好ましい。
からなる群から選択されるのが好ましい。
ーは約0.9〜25重量%の感光性組成物を含有する。この感光性組成物は本発明のポリマーと光酸発生剤を含有するであろう。本発明のポリマーは、珪素を含有する別なフォトレジストポリマーと配合されてよい。一般に、酸感受性基によって保護されるアルカリ可溶化基を有する任意のフォトレジストポリマーは、これらの感光性組成物中に配合されることができる。配合のために好適な追加の珪素含有ポリマーには、参照によって本記載に加入されている米国特許第6,146,793号および第6,165,682号に記載されているもののようなアクリルポリマーがある。珪素を含有しない配合に好適なポリマーには、参照によって本記載に加入されている米国特許第5,468,589号、第5,976,759号、第5,849,808号および第6,159,653号に記載されているようなアセタールで保護されたヒドロキシスチレンポリマー、および参照によって本記載に加入されている米国特許第4,491,628号、第6,284,430号および第6,042,997号に記載されているようなアクリルポリマーがある。
ホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロオクタンスルホネート、ビス(t−ブチルフェニル)ヨードニウムベンゼンスルホネート、ビス(t−ブチルフェニル)ヨードニウム2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルホネート、およびジフェニルヨードニウム4−メトキシベンゼンスルホネートがあるが、これらに限定されない。
ルラクテート、n−ブチルアセテート、メチルピルベート、エチルピルベート、メチル3−メトキシプロピオネート、エチル3−メトキシプロピオネート、1,4−ジオキサン、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどまたはこれらの混合物がある。
るフォトマスクを通じての露光、コートされた基板の表面上を移動されるコンピュータ制御されるレーザービームによる露光、コンピュータ制御されるレーザービームによる露光、および対応するマスクを通じてのX線または紫外線による露光のすべてを含む。
フッ素含有ポリマーのための合成手順
合成例1
4−[2−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシ)−プロピル]スチレン−co−4−ヒドロキシスチレンコポリマー(SE−1)の製造
100mLの3つ口の丸底フラスコ内に以下の成分:4−ヘキサフルオロイソプロピルスチレン(HFIPSty)18.6g、4−アセトキシスチレン(AS)8.31g、テトラヒドロフラン(THF)25.15gおよび1−ドデカンチオール0.30gを装入した。フラスコに磁気撹拌棒、熱電対、還流コンデンサーおよびガラス栓を装備した。溶液を撹拌しそして55℃まで加熱し、次いで2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.98gを添加して重合を開始した。溶液を24時間65℃に加熱した。ポリマー溶液を室温まで冷却しそしてメタノール60gおよびp−トルエンスルホン酸(pTSA)0.244gを添加した。混合物を64℃で4時間還流した。フラスコと還流コンデンサーとの間にDean Starkコンデンサーを挿入しそして溜出物を定常的に排出しまた新規なメタノールを混合物に添加(それぞれの回につき〜25mLの溜出物/メタノール)しつつ、混合物をさらに2時間加熱した。反応の完結はIRスペクトル中にカルボニルのストレッチが存在しないことにより決定した。室温まで混合物を冷却した後、CR−20イオン交換樹脂(Mitsubishi Chemicalの製品)5.58gを添加しそして1時間撹拌した。溶液を濾過しそして水/メタノール(70:30)1.4L中で沈殿した。濡れた固形物を濾過しそして水500mLで洗浄した。ポリマーを真空オーブン中で65℃で24時間真空下で乾燥した。乾いたポリマーを秤量すると16.35gあった(回収率82%)。下記の表に分析データを含める。
アセタールでブロックされたSE−1(SE−2)の製造:SE−1およびt−ブチルビニルエーテルおよび3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−オクタノールの間の反応によって製造される
磁気撹拌棒、熱電対、ガラス栓およびゴム隔膜を装備した100mLの3つ口の丸底フラスコ内にポリ(4−ヘキサフルオロイソプロピルスチレン−co−4−ヒドロキシスチレン)(SE−1)4.98gおよびエチルアセテート(EtOAc)29.27gを装入した。溶媒8.40gが除去されるまで溶液を60℃で真空蒸留した。残留するポリマー溶液25.85gに3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−オクタノール(FOH)2.20gおよび第3級ブチルビニルエーテル(tBVE)0.71gを添加した。反応はpTSA溶液(EtOAc0.297g中に溶解されたpTSA0.003gとして調製した)0.30gによって触媒した。4時間して反応をCR−20樹脂1.45gによってクェンチしそして20分撹拌した。ポリマー溶液を濾過しそしてヘキサン300mL中で沈殿しそしてそれぞれヘキサン50mLで3回洗浄した。ポリマー固形物を濾過しそして真空オーブン中で12時間60℃で乾燥した。下記の表に分析データを含める。
アセタールでブロックされたSE−1(SE−3)の製造:SE−1およびt−ブチルビニルエーテルおよび2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノールの間の反応によって製造される
100mLの丸底フラスコ内にポリ(4−ヘキサフルオロイソプロピルスチレン−co−4−ヒドロキシスチレン)(SE−1)5.0gおよびEtOAc20.0gを装入した。回転蒸発器を40℃で使用して溶媒7.9gを除去するまで溶液を濃縮した。フラスコに磁気撹拌機および熱電対を装備した。残留するポリマー溶液17.1gに2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール(TFP)1.6gおよびtBVE1.2gを添加した。pTSA溶液(EtOAc0.0297g中に溶解されたpTSA0.0003gとして調製した)0.03gによって触媒しそして24時間撹拌した。反応をCR−20樹脂1.0gによってクェンチしそして20分撹拌した。ポリマー溶液を濾過しそしてヘキサン100mL中で沈殿した。ポリマー固形物を濾過しそして真空オーブン中で12時間60℃で乾燥した。下記の表に分析データを含める。
アセタールでブロックされたSE−1(SE−4)の製造:SE−1およびt−ブチルビニルエーテルおよび3−ヘプタメチルシクロテトラシロキサン−1−プロパノールの間の反応によって製造される
50mLの丸底フラスコ内にポリ(4−ヘキサフルオロイソプロピルスチレン−co−4−ヒドロキシスチレン)(SE−1)1.0g、EtOAc9.38gおよび3−ヘプタメチルシクロテトラシロキサン−1−プロパノール(HMTP)0.39gを装入した。溶媒8.15gを除去するまで溶液を30℃でロトバップ(rotovap)した。追加のEtOAc6.80gを添加してこの過程を反復し、そして溶媒5.84gを除去した。フラスコに磁気撹拌機および熱電対を装備した。残留するポリマー溶液3.58gにEtOAc2.42gおよびtBVE0.13gを添加した。カンファースルホン酸(CSA)溶液(EtOAc0.0099g中に溶解されたCSA0.0001gとして調製した)0.01gによって触媒した。4.5時間して反応をトリエチルアミン(TEA)溶液(EtOAc0.495g中に溶解されたTEA0.005gとして調製した)0.50gによってクェンチしそして15分撹拌した。ポリマー溶液を濾過しそしてペンタン300mL中で沈殿した。ポリマー固形物を濾過しそして真空オーブン中で12時間50℃で乾燥した。下記の表に分析データを含める。
4−[2−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシ)−プロピル]スチレン−co−4−ヒドロキシスチレンコポリマー(SE−5)の製造
250mLの3つ口の丸底フラスコ内に以下の成分:HFIPSty20.17g、AS7.74g、THF34.75gおよび1−ドデカンチオール0.37gを装入した。フラスコに磁気撹拌棒、熱電対、還流コンデンサーおよびガラス栓を装備した。溶液を撹拌しそして55℃まで加熱し、次いで重合を開始するために2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)1.23gを添加した。溶液を24時間65℃に加熱した。ポリマー溶液を50℃まで冷却しそしてメタノール67.1gおよびpTSA0.3153gを添加した。フラスコと還流コンデンサーとの間にDean Starkコンデンサーを挿入した。混合物を64℃で4時間還流した。混合物のIRスペクトルがカルボニルのストレッチを示したので、溜出物を定常的に排出しまた新規なメタノールを混合物に添加(それぞれの回につき〜25mLの溜出物/メタノール)しつつ、さらに1時間還流した。2回目の混合物のIRスペクトルはカルボニルのストレッチを示さず、このことは反応が完結していることを示した。室温まで混合物を冷却した後、CR−20樹脂3.4gを添加しそして1時間撹拌した。溶液を濾過しそして水0.7L中で沈殿した。濡れた固形物を濾過しそして真空オーブン中で65℃で4時間真空下で乾燥した。ポリマーをTHF中に溶解して溶液100mLをつくりそしてヘキサン1.2L中で沈殿した。固形物を濾過しそして真空オーブン中で60℃で12時間真空下で乾燥した。下記の表に分析データを含める。
アセタールでブロックされたSE−5(SE−6)の製造:SE−5およびt−ブチルビニルエーテルおよび3−ヘプタメチルシクロテトラシロキサン−1−プロパノールの間の反応によって製造される
磁気撹拌棒、熱電対、ガラス栓およびゴム隔膜を装備した100mLの3つ口の丸底フラスコ内にポリ(4−ヘキサフルオロイソプロピルスチレン−co−4−ヒドロキシスチレン)(SE−5)9.90gおよびエチルアセテート(EtOAc)70.17gを装入した。溶媒54.30gが除去されるまで溶液を60℃で真空蒸留した。残留するポリマー溶液(25.77g)をEtOAc23.74gで希釈し、そしてHMTP4.77gおよびtBVE1.83gを添加した。反応はpTSA溶液(EtOAc0.594g中に溶解されたpTSA0.006gとして調製した)0.60gによって触媒した。4時間して反応をTEA溶液(EtOAc0.99g中に溶解したTEA0.01gとして調製した)1.0gによってクェンチしそして15分撹拌した。ポリマー溶液を濾過しそしてヘキサン300mL中で沈殿した。ポリマー固形物を濾過しそして真空オーブン中で12時間60℃で乾燥した。磁気撹拌棒および熱電対を装備した100mLの丸底フラスコ内で、この乾燥したポリマー9.12gをtBVE1.67gおよびHMTP3.67gが添加されたEtOAc35.88g中に溶解した。次にpTSA溶液(EtOAc0.495g中に溶解されたpTSA0.005gとして調製した)0.50gを添加した。4時間してTEA溶液(EtOAc0.99g中に溶解されたTEA0.01gとして調製した)1.0gによってクェンチした。ポリマー溶液をヘキサン1L中で沈殿し、濾過しそして60℃で12時間真空乾燥した。乾いたポリマーを秤量すると3.3gであった。下記の表に分析データを含める。
アセタールおよびt−BocでブロックされたSE−5(SE−7)の製造:SE−6のポリマーおよびジ−第3級ブチルジカーボネートの間の反応によって製造される
100mLの瓶にポリマーSE−6 2.99g、THF15.24g、ジ−第3級−ブチルジカーボネート0.37gおよび4−ジメチルアミノピリジン(DAMP)溶液(PGMEA9.60g中のDMAP0.06gとして調製した)0.16gを装入した。瓶を12時間回動させた。ポリマー溶液を水1L中で沈殿した。ポリマー固形物を濾過しそして60℃で12時間真空オーブン内で乾燥した。乾いたポリマーを秤量すると2.7gであった。下記の表に分析データを含める。
b 1H NMRによって決定されるポリマー組成。
c TFPアセタールによる個別のブロッキングはピークの重なりのために決定できない。
d 全体のブロッキングは、SE−6およびt−ブトキシカルボニルオキシからの、t−ブチルアセタールとアルコールからのアセタールとのモル比の合計として計算される。
合成例7のポリマー(1.17g)、トリフェニルスルホニウムアセテート(0.0125g)、トルイル−ジフェニルスルホニウム−パーフルオロブチルスルホネート(0.0504g)、トリフェニルスルホニウム−パーフルオロウンデシルカルボキシレート(0.0126g)、n−ブチルアセテート(11.875g)およびPGMEA(11.875g)からなる処方物をコハク瓶中で混合しそして均一な溶液を得るまで回動させた。溶液を0.1μmのフィルターを通じて清浄なコハク瓶内に濾過して入れた。厚さ1000Åのフォトレジストフィルムを、DUV−30硬化ウェーファ(厚さ800Å;Brewer Scienceから入手した抗反射性コート)上にスピンコーティングしそして110℃で90秒露光前ベーキングすることにより作成した。157nmのレーザーを使用するUltratechステッパーを用いてフィルムを露光した。透過率6%の位相シフトマスクを使用して線間隔のパターンを露光した。採用した光学的な設定は開口数(NA)0.65およびシグマ0.3であった。次にフィルムを110℃で90秒露光後ベーキングし、そして0.26Nのテトラメチルアンモニウムヒドロキシドのパッドル(puddle)中で約60秒現像し、脱イオン水でリンスしそして回転乾燥した。
〔表2〕
表2
寸法0.13μmまでのエネルギー 最小解像
55.5mJ/cm2 0.09μm
概念の趣意および範囲から逸脱することなく変化、変更および変改を行うことができることが認められるであろう。従って、付属する特許請求の範囲の趣意および領域のうちに属するそのような変化、変更および変改の全てが包含されることが意図される。
Claims (42)
- 一般構造Iを有するアセタール含有モノマー単位、並びに一般構造IIおよびIIIを有するフッ素含有モノマー単位の少なくとも1つ
を含むポリマー。 - Aが、メチレン、エチレン、CH2C(CH3)H、プロピレン、CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)、シクロヘキシレン、エチレンシクロヘキシレン、フェニレンエチレンからなる群から選択され;そしてR3がテトラフルオロエチル、トリデカフルオロヘキシル、パーフルオロシクロヘキシル、パーフルオロフェニル、パーフルオロエチル、パーフルオロブチル、パーフルオロオクチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリシクロヘキシルシリル、トリス(トリメチルシロキシ)シリル、トリス(トリメチルシリル)シリル、メチルビス(トリメチルシリル)シリル、メチルビス(トリメチルシロキシ)シリル、ジメチル(トリメチルシリル)シリル、ジメチル(トリメチルシロキシ)シリル、環状もしくは線状のシロキサンのオリゴマーもしくはポリマーまたはシルセスキオキサンアルキル基からなる群から選択される請求項1に記載のポリマー。
- ポリマーが、フッ素含有モノマー単位IIまたはIIIを約50〜約99モル%そしてアセタールモノマー単位Iを約1〜約50モル%含む請求項1に記載のポリマー。
- ポリマーが、珪素含有モノマー単位を約5〜約75モル%そして他のモノマー単位を約25〜約95モル%含む請求項1に記載のポリマー。
- ポリマーが、珪素含有モノマー単位を約5〜約30モル%そして他のモノマー単位を約70〜約95モル%含む請求項1に記載のポリマー。
- 分子量(Mw)約2,000〜約75,000を有する請求項1に記載のポリマー。
- ヒドロキシスチレン、他の酸感受性基でブロックされたヒドロキシスチレン単位、アルファ−トリフルオロメタクリレート、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロニトリル、ビニルエーテルもしくはビニルアセテート、または置換されたおよび非置換のマレイミド単位からなるモノマー単位の群から選択される追加のモノマー単位を含む請求項1に記載のポリマー。
- a)一般構造Iを有するアセタール含有モノマー単位、並びに一般構造IIおよびIIIを有するフッ素含有モノマー単位の少なくとも1つ
を含むポリマー;
b)少なくとも1つの光酸発生剤化合物;および
c)少なくとも1つの溶媒
を含む放射線感受性組成物。 - Aが、メチレン、エチレン、CH2C(CH3)H、プロピレン、CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)、シクロヘキシレン、エチレンシクロヘキシレン、フェニレンエチレンからなる群から選択され;そしてR3がテトラフルオロエチル、トリデカフルオロヘキシル、
パーフルオロシクロヘキシル、パーフルオロフェニル、パーフルオロエチル、パーフルオロブチル、パーフルオロオクチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリシクロヘキシルシリル、トリス(トリメチルシロキシ)シリル、トリス(トリメチルシリル)シリル、メチルビス(トリメチルシリル)シリル、メチルビス(トリメチルシロキシ)シリル、ジメチル(トリメチルシリル)シリル、ジメチル(トリメチルシロキシ)シリル、環状もしくは線状のシロキサンのオリゴマーもしくはポリマーまたはシルセスキオキサンアルキル基からなる群から選択される請求項8に記載の放射線感受性組成物。 - ポリマーが、フッ素含有モノマー単位IIまたはIIIを約50〜約99モル%そしてアセタールモノマー単位Iを約1〜約50モル%含む請求項8に記載の放射線感受性組成物。
- ポリマーが、珪素含有モノマー単位を約5〜約75モル%そして他のモノマー単位を約25〜約95モル%含む請求項8に記載の放射線感受性組成物。
- ポリマーが、珪素含有モノマー単位を約5〜約30モル%そして他のモノマー単位を約70〜約95モル%含む請求項8に記載の放射線感受性組成物。
- ポリマーが分子量(Mw)約2,000〜約75,000を有する請求項8に記載の放射線感受性組成物。
- ポリマーが、ヒドロキシスチレン、他の酸感受性基でブロックされたヒドロキシスチレン単位、アルファ−トリフルオロメタクリレート、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロニトリル、ビニルエーテルもしくはビニルアセテート、または置換されたおよび非置換のマレイミド単位からなるモノマー単位の群から選択される追加のモノマー単位を含む請求項8に記載の放射線感受性組成物。
- a)基板;
b)基板上にコーティングされたアンダーコート層、および
c)アンダーコート層を覆いそして
一般構造Iを有するアセタール含有モノマー単位、並びに一般構造IIおよびIIIを有するフッ素含有モノマー単位の少なくとも1つ
ルキルおよびアリールからなる群からそれぞれ独立に選択されるものとし;Aは置換されたまたは非置換のアルキレン、シクロアルキレン、アルキレンシクロアルキレンおよびアルキレンアリーレンからなる群から選択され;そしてR3は線状、分枝状または環状のフルオロアルキル基およびSiR13R14R15からなる群から選択され、ここでR13、R14およびR15はアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、アルキレンシクロアルキル、シリル、シロキシ、線状もしくは環状のポリシロキサンまたはシルセスキオキサンアルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択されるものとし;Bはアリール、xが0〜4であるC(=O)−O−(CH2)x、低級アルキル、シクロアルキル、アルケンシクロアルキル、シリル、シロキシル、または線状もしくは環状のポリシロキサン基からなる群から選択され;R7はHまたは酸感受性基からなる群から選択され;R8およびR9はHまたは−CN基からなる群からそれぞれ独立に選択され;そしてyは0〜4である)
を含むポリマーであって、ただしアセタール含有モノマー単位Iおよびフッ素含有モノマー単位IIまたはIIIの少なくとも1つが、アセタール官能基に直接結合していない珪素置換基を有するポリマーのコーティングを含む感光性トップコート層
を含む放射線感受性のコーティング基板。 - Aが、メチレン、エチレン、CH2C(CH3)H、プロピレン、CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)、シクロヘキシレン、エチレンシクロヘキシレン、フェニレンエチレンからなる群から選択され;そしてR3がテトラフルオロエチル、トリデカフルオロヘキシル、パーフルオロシクロヘキシル、パーフルオロフェニル、パーフルオロエチル、パーフルオロブチル、パーフルオロオクチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリシクロヘキシルシリル、トリス(トリメチルシロキシ)シリル、トリス(トリメチルシリル)シリル、メチルビス(トリメチルシリル)シリル、メチルビス(トリメチルシロキシ)シリル、ジメチル(トリメチルシリル)シリル、ジメチル(トリメチルシロキシ)シリル、環状もしくは線状のシロキサンのオリゴマーもしくはポリマーまたはシルセスキオキサンアルキル基からなる群から選択される請求項15に記載の放射線感受性のコーティング基板。
- ポリマーが、フッ素含有モノマー単位IIまたはIIIを約50〜約99モル%そしてアセタールモノマー単位Iを約1〜約50モル%含む請求項15に記載の放射線感受性のコーティング基板。
- ポリマーが、珪素含有モノマー単位を約5〜約75モル%そして他のモノマー単位を約25〜約95モル%含む請求項15に記載の放射線感受性のコーティング基板。
- ポリマーが、珪素含有モノマー単位を約5〜約30モル%そして他のモノマー単位を約70〜約95モル%含む請求項15に記載の放射線感受性のコーティング基板。
- ポリマーが分子量(Mw)約2,000〜約75,000を有する請求項15に記載の放射線感受性のコーティング基板。
- ポリマーが、ヒドロキシスチレン、他の酸感受性基でブロックされたヒドロキシスチレン単位、アルファ−トリフルオロメタクリレート、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロニトリル、ビニルエーテルもしくはビニルアセテート、または置換されたおよび非置換のマレイミド単位からなるモノマー単位の群から選択される追加のモノマー単位を含む請求項15に記載の放射線感受性のコーティング基板。
- (a)ポジとして働く請求項8に記載の感光性組成物を好適な基板上にコートすることによりコーティング基板を作成し;
(b)コーティング基板をプレベークし;
(c)プレベークしたコーティング基板を化学放射線に露光し;
(d)露光されたコーティング基板を水性の現像剤によって現像することによりコーティング基板上に未硬化のレリーフ画像を形成する
段階を包含する、基板上のパターン化された画像を形成する方法。 - (a)ポジとして働く請求項9に記載の感光性組成物を好適な基板上にコートすることによりコーティング基板を作成し;
(b)コーティング基板をプレベークし;
(c)プレベークしたコーティング基板を化学放射線に露光し;
(d)露光されたコーティング基板を水性の現像剤によって現像することによりコーティング基板上に未硬化のレリーフ画像を形成する
段階を包含する、基板上のパターン化された画像を形成する方法。 - (a)ポジとして働く請求項10に記載の感光性組成物を好適な基板上にコートすることによりコーティング基板を作成し;
(b)コーティング基板をプレベークし;
(c)プレベークしたコーティング基板を化学放射線に露光し;
(d)露光されたコーティング基板を水性の現像剤によって現像することによりコーティング基板上に未硬化のレリーフ画像を形成する
段階を包含する、基板上のパターン化された画像を形成する方法。 - (a)ポジとして働く請求項11に記載の感光性組成物を好適な基板上にコートすることによりコーティング基板を作成し;
(b)コーティング基板をプレベークし;
(c)プレベークしたコーティング基板を化学放射線に露光し;
(d)露光されたコーティング基板を水性の現像剤によって現像することによりコーティング基板上に未硬化のレリーフ画像を形成する
段階を包含する、基板上のパターン化された画像を形成する方法。 - (a)ポジとして働く請求項12に記載の感光性組成物を好適な基板上にコートすることによりコーティング基板を作成し;
(b)コーティング基板をプレベークし;
(c)プレベークしたコーティング基板を化学放射線に露光し;
(d)露光されたコーティング基板を水性の現像剤によって現像することによりコーティング基板上に未硬化のレリーフ画像を形成する
段階を包含する、基板上のパターン化された画像を形成する方法。 - (a)ポジとして働く請求項13に記載の感光性組成物を好適な基板上にコートすることによりコーティング基板を作成し;
(b)コーティング基板をプレベークし;
(c)プレベークしたコーティング基板を化学放射線に露光し;
(d)露光されたコーティング基板を水性の現像剤によって現像することによりコーティング基板上に未硬化のレリーフ画像を形成する
段階を包含する、基板上のパターン化された画像を形成する方法。 - (a)ポジとして働く請求項14に記載の感光性組成物を好適な基板上にコートすることによりコーティング基板を作成し;
(b)コーティング基板をプレベークし;
(c)プレベークしたコーティング基板を化学放射線に露光し;
(d)露光されたコーティング基板を水性の現像剤によって現像することによりコーテ
ィング基板上に未硬化のレリーフ画像を形成する
段階を包含する、基板上のパターン化された画像を形成する方法。 - 請求項22に記載の方法によって作成されるパターン化された基板。
- 請求項23に記載の方法によって作成されるパターン化された基板。
- 請求項24に記載の方法によって作成されるパターン化された基板。
- 請求項25に記載の方法によって作成されるパターン化された基板。
- 請求項26に記載の方法によって作成されるパターン化された基板。
- 請求項27に記載の方法によって作成されるパターン化された基板。
- 請求項28に記載の方法によって作成されるパターン化された基板。
- a)一般構造Iを有するアセタール含有モノマー単位、並びに一般構造IIおよびIIIを有するフッ素含有モノマー単位の少なくとも1つ
を含むポリマーであって、ただしアセタール含有モノマー単位Iおよびフッ素含有モノマー単位IIまたはIIIの少なくとも1つが、アセタール官能基に直接結合していない珪素置換基を有するポリマー;
b)少なくとも1つの光酸発生剤化合物;および
c)少なくとも1つの溶媒
を含む放射線感受性の珪素含有レジスト組成物。 - Aが、メチレン、エチレン、CH2C(CH3)H、プロピレン、CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)、シクロヘキシレン、エチレンシクロヘキシレン、フェニレンエチレンからなる群から選択され;そしてR3がテトラフルオロエチル、トリデカフルオロヘキシル、パーフルオロシクロヘキシル、パーフルオロフェニル、パーフルオロエチル、パーフルオロブチル、パーフルオロオクチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリシクロヘキシルシリル、トリス(トリメチルシロキシ)シリル、トリス(トリメチルシリル)シリル、メチルビス(トリメチルシリル)シリル、メチルビス(トリメチルシロキシ)シリル、ジメチル(トリメチルシリル)シリル、ジメチル(トリメチルシロキシ)シリル、環状もしくは線状のシロキサンのオリゴマーもしくはポリマーまたはシルセスキオキサンアルキル基からなる群から選択される請求項36に記載の放射線感受性の珪素含有レジスト組成物。
- ポリマーが、フッ素含有モノマー単位IIまたはIIIを約50〜約99モル%そしてアセタールモノマー単位Iを約1〜約50モル%含む請求項36に記載の放射線感受性の珪素含有レジスト組成物。
- ポリマーが、珪素含有モノマー単位を約5〜約75モル%そして他のモノマー単位を約25〜約95モル%含む請求項36に記載の放射線感受性の珪素含有レジスト組成物。
- ポリマーが、珪素含有モノマー単位を約5〜約30モル%そして他のモノマー単位を約70〜約95モル%含む請求項36に記載の放射線感受性の珪素含有レジスト組成物。
- ポリマーが、分子量(Mw)約2,000〜約75,000を有する請求項36に記載の放射線感受性の珪素含有レジスト組成物。
- ポリマーが、ヒドロキシスチレン、他の酸感受性基でブロックされたヒドロキシスチレン単位、アルファ−トリフルオロメタクリレート、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロニトリル、ビニルエーテルもしくはビニルアセテート、または置換されたおよび非置換のマレイミド単位からなるモノマー単位の群から選択される追加のモノマー単位を含む請求項36に記載の放射線感受性の珪素含有レジスト組成物。
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