JP2005524609A5 - - Google Patents

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JP2005524609A5
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Claims (13)

  1. 式(I):
    Figure 2005524609
     (式中、
    Dは、Nであり、
    R 1 は、水素、またはC 1 〜C 6 アルキルであり、
    yは、0または1であり、
    aは、1または2であり、
    R 2 は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、-OR 8 、-OS(O) 2 R 9 、-S(O) y R 10 、または-NR 4 R 5 であり、
    R3は、-(Q)p-(Q1)であり、
    ここで、
    Qは、N(R 8 )であり、pは、1であり、yは、0または1であり、
    Q1は、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、アリール、-C(O)N(H)R6NR4R5もしくは-OC(H)(OH)R6NR4R5で置換されたアリール、ヘテロアリール、アルアルキル、または-R6NR4R5である、
    R4およびR5は、独立して、水素、C1〜C3アルキル、C3〜C7シクロアルキル、-C(O)R9であるか、またはR4およびR5は、それらが結合された窒素原子と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し、
    R 6 は、アルキレンであり、
    R 8 は、水素またはC 1 〜C 6 アルキルであり、
    R9は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり、そして
    R 10 は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、またはアリールである）
    で示される化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的機能性誘導体。
  2. 式(II):
    Figure 2005524609
     (式中、
    Dは、Nであり、
    R 1 は、水素またはC 1 〜C 6 アルキルであり、
    yは、0または1であり、
    aは、1または2であり、
    R 2 は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、-OR 8 、-OS(O) 2 R 9 、-S(O) y R 10 、または-NR 4 R 5 であり、
    Q1は、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、アリール、-C(O)N(H)R6NR4R5もしくは-OC(H)(OH)R6NR4R5で置換されたアリール、ヘテロアリール、アルアルキル、または-R6NR4R5であり、
    R4およびR5は、独立して、水素、C1〜C3アルキル、C3〜C7シクロアルキル、-C(O)R9であるか、またはR4およびR5は、それらが結合された窒素原子と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し、
    R 6 は、アルキレンであり、
    R 8 は、水素またはC 1 〜C 6 アルキルであり、
    R9は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり、そして
    R 10 は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、またはアリールである）
    で示される請求項１に記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的機能性誘導体。
  3. 式(IV):
    Figure 2005524609
     [式中、
    R 1 は、水素またはC 1 〜C 6 アルキルであり、
    yは、0または1であり、
    aは、1または2であり、
    R 2 は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、-OR 8 、-OS(O) 2 R 9 、-S(O) y R 10 、または-NR 4 R 5 であり、
    bは、1、2、または3であり、
    R x は、独立して、水素、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ヒドロキシアルキル、-CN、-C(O)OH、C 1 〜C 6 ハロアルキル、-NO 2 、-OH、-OR 9 、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、-NR 4 R 5 、-C(O)N(H)R 6 NR 4 R 5 、-S(O) y R 10 から選択されるか、または
    bは、2であり、2つのRx基は、それらが結合されたフェニル基と一緒になって、
    Figure 2005524609
     (式中、RyおよびRzは、独立して、水素およびハロゲンから選択される)
    Figure 2005524609
     (式中、Rは、-CF3、ハロゲン、または水素から選択される)
    から選択される縮合基を形成し、
    R4およびR5は、独立して、水素、C1〜C3アルキル、C3〜C7シクロアルキル、-C(O)R9であるか、またはR4およびR5は、それらが結合された窒素原子と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し、
    R 6 は、アルキレンであり、
    R 8 は、水素またはC 1 〜C 6 アルキルであり、
    R9は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり、そして
    R 10 は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、またはアリールである）
    で示される請求項１に記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的機能性誘導体。
  4. 式(IVa):
    Figure 2005524609
     [式中、
    bは、1、2、または3であり、
    R x は、独立して、水素、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ヒドロキシアルキル、-CN、-C(O)OH、C 1 〜C 6 ハロアルキル、-NO 2 、-OH、-OR 9 、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、-NR 4 R 5 、-C(O)N(H)R 6 NR 4 R 5 、-S(O) y R 10 から選択されるか、または
    bは、2であり、2つのRx基は、それらが結合されたフェニル基と一緒になって、
    Figure 2005524609
     (式中、RyおよびRzは、独立して、水素およびハロゲンから選択される)
    Figure 2005524609
     (式中、Rは、-CF3、ハロゲン、または水素から選択される)
    から選択される縮合基を形成し、
    R4およびR5は、独立して、水素、C1〜C3アルキル、C3〜C7シクロアルキル、-C(O)R9であるか、またはR4およびR5は、それらが結合された窒素原子と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し、
    R 6 は、アルキレンであり、
    R 8 は、水素またはC 1 〜C 6 アルキルであり、
    R9は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり、そして
    R 10 は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、またはアリールである）
    で示される請求項１に記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的機能性誘導体。
  5. 式(IVa):
    Figure 2005524609
     (式中、
    bは、1、2、または3であり、
    R x は、独立して、水素、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ヒドロキシアルキル、-CN、-C(O)OH、C 1 〜C 6 ハロアルキル、-NO 2 、-OH、-OR 9 、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、-NR 4 R 5 、-C(O)N(H)R 6 NR 4 R 5 、-S(O) y R 10 から選択され、
    R4およびR5は、独立して、水素、C1〜C3アルキル、C3〜C7シクロアルキル、-C(O)R9であるか、またはR4およびR5は、それらが結合された窒素原子と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し、
    R 6 は、アルキレンであり、
    R 8 は、水素またはC 1 〜C 6 アルキルであり、
    R9は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり、そして
    R 10 は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、またはアリールある）
    で示される化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的機能性誘導体。
  6. N-シクロプロピル-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-シクロプロピル-N-メチル-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2-ピリミジンアミン、
    N-フェニル-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-(4-クロロフェニル)-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-(4-フルオロフェニル)-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    3-[(4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジニル)アミノ]ベンゾニトリル、
    4-[(4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジニル)アミノ]安息香酸、
    4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-N-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-ピリミジンアミン、
    N-(3-ニトロフェニル)-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-(2-クロロフェニル)-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-(4-メトキシフェニル)-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-N-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-2-ピリミジンアミン、
    N-[3-(1,3-オキサゾール-5-イル)フェニル]-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-(4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジニル)-1H-ベンゾイミダゾール-6-アミン、
    N-(4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジニル)-1,3-ベンゾオキサゾール-2-アミン、
    N-(6-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-N-(4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジニル)アミン、
    N-(4-クロロベンジル)-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N1,N1-ジメチル-N3-(4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジニル)-1,3-プロパンジアミンメタンスルホネート、
    N-[3-(4-モルホリニル)プロピル]-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-[3-(4-メチル-1-ピペラジニル)プロピル]-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    1-{3-[(4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジニル)アミノ]プロピル}-2-ピロリジノン、
    N-[3-クロロ-4-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニル]-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-[4-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニル]-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-[3-メチル-4-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニル]-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-[4-(4-メチル-1-ピペラジニル)-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-[3-クロロ-4-(4-モルホリニル)フェニル]-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-{4-[(ジエチルアミノ)メチル]フェニル}-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-[2-(ジエチルアミノ)エチル]-4-[(4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジニル)アミノ]ベンズアミド、
    N-シクロプロピル-4-(2-メチルピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル)-2-ピリミジンアミン、
    N-シクロプロピル-4-(2-エチルピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル)-2-ピリミジンアミン、
    4-(2-ブチルピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル)-N-シクロプロピル-2-ピリミジンアミン、
    N-[4-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニル]-4-(2-メチルピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル)-2-ピリミジンアミン、
    4-(2-エチルピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル)-N-[4-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニル]-2-ピリミジンアミン、
    4-(2-ブチルピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル)-N-[4-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニル]-2-ピリミジンアミン、
    N-シクロプロピル-4-(6-メトキシピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル)-2-ピリミジンアミン、
    4-(6-メトキシピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル)-N-[4-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニル]-2-ピリミジンアミン、
    3-[2-(シクロプロピルアミノ)-4-ピリミジニル]ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-6-オール、
    N-シクロプロピル-4-(6-イソプロポキシピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル)-2-ピリミジンアミン、
    N-[4-(6-イソプロポキシピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル)-2-ピリミジニル]-N-[4-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニル]アミン、
    3-[2-(シクロプロピルアミノ)-4-ピリミジニル]ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-6-イルトリフルオロメタンスルホネート、
    4-[6-(2-クロロフェニル)ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル]-N-シクロプロピル-2-ピリミジンアミン、
    N-シクロプロピル-4-[6-(2-チエニル)ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル]-2-ピリミジンアミン、
    N-シクロプロピル-4-[6-(4-フルオロフェニル)ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル]-2-ピリミジンアミン、
    N-シクロプロピル-4-(6-ビニルピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル)-2-ピリミジンアミン、
    N-シクロプロピル-4-[6-(4-モルホリニル)ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル]-2-ピリミジンアミン、
    N-シクロペンチル-3-[2-(シクロプロピルアミノ)-4-ピリミジニル]ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-6-アミン、
    N-シクロプロピル-4-[6-(1-ピロリジニル)ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル]-2-ピリミジンアミン、
    N-シクロプロピル-4-[6-(2-フルオロ-4-ピリジニル)ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル]-2-ピリミジンアミン、
    N-シクロプロピル-4-[6-(フェニルスルファニル)ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル]-2-ピリミジンアミン、
    4-[6-(4-フルオロフェニル)ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル]-N-(4-メトキシフェニル)-2-ピリミジンアミン、
    4-[6-(4-フルオロフェニル)ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル]-N-[4-(4-メチル-1-ピペラジニル)フェニル]-2-ピリミジンアミン、
    N1,N1-ジメチル-N4-{4-[6-(4-モルホリニル)ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル]-2-ピリミジニル}-1,4-ベンゼンジアミン、
    1-(ジメチルアミノ)-3-[4-({4-[6-(4-モルホリニル)ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル]-2-ピリミジニル}アミノ)フェノキシ]-2-プロパノール、
    N-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル)-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-[3-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    4-[(4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジニル)アミノ]ベンゾニトリル、
    N-(4-ニトロフェニル)-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-(3-メトキシフェニル)-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-(3,5-ジメチルフェニル)-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    N-(4-アミノスルホニルフェニル)-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、および
    N-(4-メチルスルホニルフェニル)-4-ピラゾロ[1,5-b]ピリダジン-3-イル-2-ピリミジンアミン、
    よりなる群から選択される請求項１に記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的機能性誘導体。
  7. 治療上有効な量の請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的機能性誘導体と、製薬上許容される担体、希釈剤、および賦形剤のうちの1つ以上と、を含む、医薬組成物。
  8. 少なくとも1種の抗新生物剤をさらに含む、請求項７に記載の医薬組成物。
  9. 細胞傷害性療法を受けている被験者の上皮細胞傷害を予防するかまたはその重症度を低減させるための、治療上有効な量の請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的機能性誘導体と、製薬上許容される担体、希釈剤、および賦形剤のうちの1つ以上と、を含む、医薬組成物。
  10. 治療に使用するための、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的機能性誘導体。
  11. 不適切なCDK活性により媒介される疾患の治療に使用するための医薬の製造における、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的機能性誘導体の使用。
  12. 前記疾患が癌である、請求項１１に記載の使用。
  13. 式(Q)
    Figure 2005524609
     で示される化合物を製造する方法であって、
    (i)塩基の存在下で、式(U)
    Figure 2005524609
     で示される化合物を、式(E)
    Figure 2005524609
     で示される化合物と、反応させるステップを含み、
    上記式中、
    R 1 は、水素またはC 1 〜C 6 アルキルであり、
    aは、1または2であり、そして
    R 2 は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、-OR 8 、OS(O) 2 R 9 、-S(O) y R 10 、または-NR 4 R 5 である、上記方法。
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