JP2005518349A - Δ１−ピロリン - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）の新規Δ^１−ピロリン（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、ＹおよびＲ^３は明細書において引用される意味を有する）、前記物質を製造するための幾つかの方法並びに害虫駆除におけるそれらの使用に関する。
【化１】

Description

本発明は、新規Δ^１−ピロリン、それらのための幾つかの方法、およびそれらの殺虫剤としての使用に関する。

多くのΔ^１−ピロリンが殺昆虫特性を有することは公知である（ＷＯ００／２１９５８、ＷＯ９９／５９９６８、ＷＯ９９／５９９６７およびＷＯ９８／２２４３８を参照）。これらの物質の活性は、良好ではあるものの、特定の量を幾つかの場合において望ましいままとする。

本発明は式（Ｉ）

（式中、
Ｒ^１は、ハロゲンまたはメチルであり、
Ｒ^２は、水素またはハロゲンであり、
Ｙは、Ｏ（酸素）またはＳ（イオウ）であり、
Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルまたはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルである）
の新規Δ^１−ピロリンを提供する。

置換基のタイプおよび数に依存して、式（Ｉ）の化合物は、適切であるならば、幾何および／もしくは光学異性体または位置異性体または様々な組成のそれらの異性体混合物の形態で存在し得る。本発明は純粋異性体および異性体混合物の両者を請求する。

加えて、式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは以下のものである方法によって調製できることが見出されている。

Ａ）式（ＩＩ）のΔ１−ピロリン

（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は上に定義される通りであり、かつ
Ｚは、塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３または−ＯＳＯ_２（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３である）
を縦列反応で式（ＩＩＩ）の複素環化合物

（式中、
ＹおよびＲ^３は上に定義される通りであり、かつ
Ｘは、塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３または−ＯＳＯ_２（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３である）
と、触媒の存在下、二ホウ酸エステルの存在下および、適切であるならば、酸結合剤の存在下および、適切であるならば、希釈剤の存在下において反応させるか、
または
Ｂ）式（ＩＶ）のΔ^１−ピロリン

（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は上に定義される通りであり、かつ
Ａは、−Ｂ（ＯＨ）_２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾジオキサボロル−２−イルである）
を式（ＩＩＩ）の複素環化合物

（式中、
Ｙ、Ｒ^３およびＸは上に定義される通りである）
と、触媒の存在下、適切であるならば、酸結合剤の存在下および、適当であるならば、希釈剤の存在下において反応させるか、
または
Ｃ）式（ＩＩ）のΔ^１−ピロリン

（式中、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＺは上に定義される通りである）
を式（Ｖ）のホウ酸誘導体

（式中、
Ｙ、Ｒ^３およびＡは上に定義される通りである）
と、触媒の存在下、適切であるならば、酸結合剤の存在下および、適切であるならば、希釈剤の存在下において反応させるか、
または
Ｄ）式（ＩＩ−ａ）のΔ^１−ピロリン

（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は上に定義される通りであり、
Ｚ^１は臭素またはヨウ素である）
を式（ＶＩ）の有機金属化合物

（式中、
ＹおよびＲ^３は上に定義される通りであり、かつ
Ｍは、ＺｎＣｌ、Ｓｎ（Ｍｅ）_３またはＳｎ（ｎ−Ｂｕ）_３である）
と、触媒の存在下、適切であるならば、酸結合剤の存在下および、適切であるならば、希釈剤の存在下において反応させる。

最後に、本発明による式（Ｉ）の化合物は非常に良好な殺昆虫特性を有し、かつ作物保護および望ましくない害虫、例えば、昆虫を駆除するための物質の保護の両者において用いることができることが見出されている。

本発明のΔ^１−ピロリンの一般的な定義は式（Ｉ）により与えられる。
好ましいΔ^１−ピロリンは、
Ｒ^１が、フッ素、塩素またはメチルであり、
Ｒ^２が水素、フッ素または塩素であり、
Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（イオウ）であり、
Ｒ^３が、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルまたはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルである、
式（Ｉ）のものである。

特に好ましい式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは、
Ｒ^１が、フッ素または塩素であり、
Ｒ^２が、水素、フッ素または塩素であり、
Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（イオウ）であり、
Ｒ^３が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、シクロブチル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、シクロペンチル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルまたはシクロヘキシル−Ｃ_１−Ｃ_１−アルキルである、
ものである。

とりわけ好ましい式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは、
Ｒ^１が、フッ素または塩素であり、
Ｒ^２が、水素またはフッ素であり、
Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（イオウ）であり、
Ｒ^３が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチルまたはシクロヘキシルエチルである、
ものである。

さらなる好ましい式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは、Ｒ^１およびＲ^２がフッ素であるものである。

さらなる好ましい式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは、Ｙが酸素であるものである。

さらなる好ましい式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは、Ｙがイオウであるものである。

さらなる好ましい式（Ｉ）のΔ^１−ピロリンは、Ｒ^３がＣ_１−Ｃ_４−アルキルであるものである。

式（Ｉ−ａ）の（Ｒ）配置化合物がとりわけ好ましい。

（式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、ＹおよびＲ^３は上に定義される通りである）
式（Ｉ−ａ）の化合物は通常のラセミ化合物開裂法、例えば、キラル固定相での対応ラセミ化合物のクロマトグラフィーによって得られる。このようにして、ラセミ最終生成物またはラセミ中間体を２つの鏡像体に分解することができる。

各々の場合において可能であるならば、アルキルのような飽和炭化水素基は直鎖であっても分岐鎖であってもよい。

しかしながら、基の一般的な定義および上述の説明、または好ましさの範囲に記載されるものは互いに組み合わせることもでき、したがって、それぞれの範囲および好ましさの範囲の間のあらゆる組合せが含まれる。それに対応して、それらは最終生成物に適用され、かつ前駆体および中間体にも適用される。

５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４−ブロモフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、Ｎ−５−ブロモ−２−エトキシ−ピリジンおよび４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロランを出発物質として用い、加えてパラジウム触媒を用いて、本発明の方法（Ａ）の過程を以下の式スキームによって説明することができる。

５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよび５−ブロモ−２−イソプロポキシ−ピリジンを出発物質として用い、加えてパラジウム触媒を用いて、本発明の方法（Ｂ）を以下の式スキームによって説明することができる。

５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよび２−エトキシ−５−ピリジニルホウ酸を出発物質として用い、加えてパラジウム触媒を用いて、本発明の方法（Ｃ）を以下の式スキームによって説明することができる。

５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４−ブロモフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよび２−エトキシ−５−（トリブチルスタンニル）ピリジンを出発物質として用い、加えてパラジウム触媒を用いて、本発明の方法（Ｄ）を以下の式スキームによって説明することができる。

方法および中間体の説明
方法（Ａ）
第１反応工程において、式（ＩＩ）の化合物を二ホウ酸エステルと、パラジウム触媒の存在下、適切であるならば、酸結合剤の存在下および、適切であるならば、溶媒の存在下でカップリングさせる。第２反応工程において、中間体を単離することなく、同じ反応容器内で、式（ＩＩＩ）の化合物を、触媒の存在下、適切であるならば、酸結合剤の存在下および、適切であるならば、溶媒の存在下でカップリングさせる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９７，３８，３８４１を参照）。

本発明の方法（Ａ）は２種類の変形で行うことができる。式（ＩＩ）の化合物または式（ＩＩＩ）の化合物のいずれかを最初に導入することができる。方法（Ａ）は以下に説明される方法（Ｂ）および（Ｃ）の縦列反応とみなすことができる。

本発明の方法Ａを実施するときに出発物質として必要なΔ^１−ピロリンの一般的な定義は式（ＩＩ）によって提供される。この式において、Ｒ^１およびＲ^２は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらの基について好ましい、特に好ましい等として既に示されている定義の特に好ましいものまたはとりわけ好ましいものを有して存在する。Ｚは、好ましくは、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３または−ＯＳＯ_２（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３であり、特に好ましくは、臭素、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３または−ＯＳＯ_２（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３であり、とりわけ好ましくは、臭素または−ＯＳＯ_２ＣＦ_３である。

式（ＩＩ）のΔ^１−ピロリンは公知方法によって調製することができる（ＷＯ９８／２２４３８を参照）。

本発明の方法（Ａ）を実施するときに出発物質として必要な複素環化合物の一般的な定義は式（ＩＩＩ）によって示される。この式において、ＹおよびＲ^３は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらの基について好ましい、特に好ましい等として既に言及されている意味の特に好ましいものまたはとりわけ好ましいものを有して存在する。Ｘは、好ましくは、臭素、塩素、ヨウ素または−ＯＳＯ_２ＣＦ_３であり、特に好ましくは、臭素、塩素またはヨウ素であり、とりわけ好ましくは、臭素または塩素である。

式（ＩＩＩ）の複素環化合物は公知であるか、または公知方法によって調製することができる（Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９６４，１７，７９４；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９９２，１２５，１１６９；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９９５，４３，２４７；Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９，２４，２４９；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ １９７１，１８８９；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１ １９９５，２４９７；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９１，３４，３１５；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８４，４９，２２４０；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９０，５５，６９；Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．１９９８，３０，４３３；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９９，１１６３；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９９，４０，７９７５；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９６，３７，４４４７；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２０００，４１，４３３５を参照）。

本発明の方法（Ａ）を実施するときに適切な二ホウ酸エステルには、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン、５，５，５’，５’−テトラメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボリナン、４，４，４’，４’，６，６’−ヘキサメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボリナンまたは２，２’−ビ−１，３，２−ベンゾジオキサボロールが含まれる。４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン、５，５，５’，５’−テトラメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボリナンまたは４，４，４’，４’，６，６’−ヘキサメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボリナンを用いることが好ましく、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロランまたは５，５，５’，５’−テトラメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボリナンが特に好ましく、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロランがとりわけ好ましい。

本発明の方法（Ａ）は、一般には、式（ＩＩ）の化合物のモル当たり１モルまたは僅かに過剰の二ホウ酸エステルおよび１モルまたは僅かに過剰の式（ＩＩＩ）の化合物に加えて３％のパラジウム触媒を用いて行う。しかしながら、反応成分を他の割合で用いることも可能である。式（ＩＩ）の化合物または式（ＩＩＩ）の化合物のいずれかを最初に導入することができる。反応の進行は通常の方法によって行う。一般的な手順は、反応混合物を水で希釈し、それを酢酸エチルでの抽出に処することである。有機相を洗浄して乾燥させ、濾過して濃縮する。その残滓から、適切であるならば、依然として存在するあらゆる不純物を通常の方法、例えば、クロマトグラフィーまたは再結晶化によって除去する。

方法（Ｂ）
本発明の方法（Ｂ）を実施するときに出発物質として必要なΔ^１−ピロリンの一般的な定義は式（ＩＶ）によって示される。この式において、Ｒ^１およびＲ^２は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらの基について好ましい、特に好ましい等として既に言及されている定義の特に好ましいものまたはとりわけ好ましいものを有して存在する。Ａは、好ましくは、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾジオキサボロル−２−イルであり、特に好ましくは、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルであり、とりわけ好ましくは、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルである。

式（ＩＶ）のΔ^１−ピロリンは、
ａ）式（ＩＩ）の化合物

（式中、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＺは上に定義される通りである）
を二ホウ酸エステルと、触媒の存在下、適切であるならば、酸結合剤の存在下および、適切であるならば、希釈剤の存在下で反応させることによって調製することができる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，７５０８；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９７，３８，３４４７を参照）。

方法（ａ）を実施するのに適する二ホウ酸エステルは本発明の方法（Ａ）の説明に関連して上で言及されている。

本発明の方法（Ｂ）を実施するときに出発物質として必要な式（ＩＩＩ）の複素環化合物は方法（Ａ）の説明に関連して既に上で説明されている。

本発明の方法（Ｂ）を実施するとき、一般には、式（Ｖ）の化合物のモル当たり１モルまたは僅かに過剰の式（ＩＩＩ）の化合物を用いる。しかしながら、他の比率で反応成分を用いることも可能である。反応の進行は慣例的な方法によって行う。一般的な手順は、酢酸エチル中に反応混合物をとり、有機相を水で洗浄し、それを硫酸ナトリウムで乾燥させ、それを濾過して濾液を濃縮することである。適切であるならば、その残滓から依然として存在するあらゆる不純物を慣例的な方法、例えば、クロマトグラフィーまたは再結晶化によって除去する。

方法（Ｃ）
本発明の方法（Ｃ）を実施するときに出発物質として必要な式（ＩＩ）のΔ^１−ピロリンは方法（Ａ）の説明に関連して既に説明されている。

本発明の方法（Ｃ）を実施するときに出発物質として必要なホウ酸誘導体の一般的な定義は式（Ｖ）によって示される。この式において、ＹおよびＲ^３は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらの基について好ましい、特に好ましい等として既に言及されている定義の特に好ましいものまたはとりわけ好ましいものを有して存在する。Ａは、好ましくは、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾジオキサ−ボロル−２−イルであり、特に好ましくは、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルであり、とりわけ好ましくは、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルである。

式（Ｖ）の化合物は公知であるか、または公知方法によって調製することができる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，７５０８、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９７，３８，３４４７）。

本発明の方法（Ｃ）を実施するとき、一般には、式（ＩＩ）の化合物のモル当たり１モルまたは僅かに過剰の式（Ｖ）の化合物を用いる。しかしながら、反応成分を異なる比率で用いることも可能である。反応の進行は慣例的な方法によって行う。一般的な手順は、酢酸エチル中に反応混合物を取り、有機相を水で洗浄し、それを硫酸ナトリウムで乾燥させ、それを濾過して濾液を濃縮する。適切であるならば、その残滓から依然として存在するあらゆる不純物を慣例的な方法、例えば、クロマトグラフィーまたは再結晶化によって除去する。

方法（Ｄ）
本発明の方法（Ｄ）を実施するときに出発物質として必要なΔ^１−ピロリンの一般的な定義は式（ＩＩ−ａ）によって示される。この式において、Ｒ^１およびＲ^２は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらの基について好ましい、特に好ましい等として既に言及されている定義の特に好ましいものまたはとりわけ好ましいものを有して存在する。Ｚ^１は、好ましくは、臭素またはヨウ素である。

式（ＩＩ−ａ）のΔ^１−ピロリンは公知方法によって調製することができる（ＷＯ９８／２２４３８を参照）。

本発明の方法（Ｄ）を実施するときに出発物質として必要な有機金属化合物の一般的な定義は式（ＶＩ）によって示される。この式において、ＹおよびＲ^３は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連してこれらの基について好ましい、特に好ましい等として既に言及されている定義の特に好ましいものまたはとりわけ好ましいものを有して存在する。Ｍは、好ましくは、ＺｎＣｌ、Ｓｎ（Ｍｅ）_３またはＳｎ（ｎ−Ｂｕ）_３である。

式（ＶＩ）の有機金属化合物は幾つかの場合においては公知であり、または公知方法によって調製することができる。例えば、Ｘが−ＯＳＯ_２ＣＦ_３である式（ＩＩＩ）の対応化合物から式（ＶＩ）の化合物をその場で調製することができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９５，３６，９０８５を参照）。

本発明の方法（Ｄ）を実施するとき、一般には、式（ＩＩ−ａ）の化合物のモル当たり１モルまたは僅かに過剰の式（ＶＩ）の化合物を用いる。しかしながら、反応成分を異なる割合で用いることも可能である。反応の進行は慣例的な方法に従って行う。一般的な手順は、酢酸エチル中に反応混合物を取り、有機相を水で洗浄し、それを硫酸ナトリウムで乾燥させ、それを濾過して濾液を濃縮することである。適切であるならば、その残滓から依然として存在するあらゆる不純物を慣例的な方法、例えば、クロマトグラフィーまたは再結晶化によって除去する。

式（Ｉ−ａ）のキラル化合物
式（Ｉ−ａ）のキラル化合物は、例えば、式（ＩＩ−ｂ）のΔ^１−ピロリン

（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は上に定義される通りであり、かつ
Ｚ^２は塩素、臭素またはヨウ素である）
をラセミ化合物開裂に処することによって調製することができる。これは、例えば、分取クロマトグラフィーの方法に従って作業することにより、好ましくは、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）の方法によって行う。キラル固定シリカゲル相を用いる。トリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメート）−セルロースで修飾されているシリカゲルが式（ＩＩ−ｂ）の化合物を２種類の鏡像異性体に分解するのに特に適することが立証されている。この分離材料は商業的に入手可能である。しかしながら、他の固定相を用いることも可能である。適切な移動相には全ての慣例的な不活性有機溶媒が含まれ、それらの混合液も含まれる。好ましい使用可能性には、場合によりハロゲン化された脂肪族、脂環式、もしくは芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン；ジクロロメタン、クロロホルム；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール；ニトリル、例えば、アセトニトリル；エステル、例えば、酢酸メチルもしくは酢酸エチルが含まれる。脂肪族炭化水素、例えば、ヘキサンもしくはヘプタン、およびアルコール、例えば、メタノールもしくはプロパノールを用いることが特に好ましい；ｎ−ヘプタンおよびイソプロパノールまたはそれらの混合液がとりわけ好ましい。操作は、一般には１０℃から６０℃、好ましくは１０℃から４０℃の温度で行い、室温が特に好ましい。このようにして得られる（Ｒ）−配置鏡像異性体を、次に、方法（Ａ）、（Ｃ）または（Ｄ）の出発物質として用いる。

本発明の方法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を実施するとき、各々の場合においてパラジウム触媒を用い、これはさらなるリガンドの添加の有無に関わらず用いることができる。触媒として、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）［ｄｐｐｆ＝１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２、ＰｄＣｌ_２（ＣＨ_３ＣＮ）_２、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３［ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン］またはＰｄ（ＯＡｃ）_２を用いることが好ましく、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２、またはＰｄ（ＯＡｃ）_２が特に好ましく、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）またはＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２がとりわけ好ましい。

適切なリガンドには、トリアリールホスフィン、トリアルキルホスフィンまたはアルシンが含まれる。ｄｐｐｆ、ＰＰｈ_３、Ｐ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）_３、Ｐｃｙ_３またはＡｓＰｈ_３を用いることが好ましく、ｄｐｐｆが特に好ましい。

本発明の方法（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を実施するときに好ましい希釈剤には全ての慣例的な不活性有機溶媒が含まれる。好ましい使用可能性は、場合によりハロゲン化されている脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンもしくはトリクロロエタン；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンもしくはアニソール；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルマニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルホスホラミド；エステル、例えば、酢酸メチルもしくは酢酸エチル、スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド、またはスルホン、例えば、スルホランが含まれる。アセトン、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、エタノール、トルエンまたは、適切であるならば、これらの言及される希釈剤と水との混合液を用いることが好ましい。

本発明の方法（Ｄ）を実施するときに適する希釈剤には全ての慣例的な不活性有機溶媒が含まれる。好ましい使用可能性は、場合によりハロゲン化されている脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンもしくはトリクロロエタン；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンもしくはアニソールである。ジオキサン、テトラヒドロフランまたはトルエンを用いることが特に好ましい。

本発明の方法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を実施するときに適する酸結合剤には、各々の場合において、そのような反応に慣例的である全ての有機および無機塩基が含まれる。好ましい使用可能性は、アルカリ土類金属水酸化物もしくはアルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウムもしくは水酸化カリウム、さもなければ水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、アルカリ金属酢酸塩もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、アルカリ金属フッ化物、およびその上、三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）もしくはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。しかしながら、さらなる酸結合剤なしに操作することも可能であり、またはアミン成分を過剰に用い、それを酸結合剤として同時に機能させることも可能である。水酸化バリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、トリエチルアミン、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、フッ化セシウムまたはフッ化カリウムを用いることが特に好ましい。

本発明の方法（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を実施するときの反応温度は、各々の場合において、比較的広範囲を変化し得る。これらは、一般には０℃から１４０℃、好ましくは２０℃から１２０℃の温度で行われ、特に好ましくは６０℃から１００℃である。

本発明の方法（Ｄ）を実施するときの反応温度は、各々の場合において、比較的広範囲で変化し得る。一般には０℃から１４０℃、好ましくは２０℃から１２０℃で行われる。

本発明の全ての方法は、一般には、大気圧の下で行われる。しかしながら、各々の場合において高圧または低圧の下で操作することも可能である。

これらの活性化合物は、農業、森林、保存産物および材料の保護、並びに衛生部門において遭遇する動物害虫、特には、昆虫、クモおよび線虫の駆除に適し、かつ良好な植物寛容性および温血動物に対して有利な毒性を有する。これらは、好ましくは、植物保護剤として用いられる。これらは正常な感受性および耐性種に対して、並びに発達の全てまたは幾つかの段階に対して活性である。上記害虫には以下のものが含まれる：
イソポダ（Ｉｓｏｐｏｄａ）目から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。

ジプロポダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。

キロポダ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種。

シンフィラ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目から、例えば、スクチゲレラ・イムマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。

チサヌラ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目から、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

コレムボラ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。

オルトプテラ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。

ブラッタリア（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフェア・マデレ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）およびブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）。

デルマプテラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

イソプテラ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、レチクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種。

フチラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ヘマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リノグナツス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種、およびダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種。

チサノプテラ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、トリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）およびフランクリニエラ・アクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）。

ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、ユーリガステル（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種。

ホモプテラ目から、例えば、アロイロデス・ブラッシケ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・バラッシケ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファベ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、マクロシフム・アベネ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エムポアスカ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネホテチックス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイッセチア・オレエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ラオデルファックス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・オーランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘデレ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種およびサイラ（Ｐｓｙｌｌａ）種。

レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノモイタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ユープロクチス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリックス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、ユーキソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ）種、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、マメストラ・ブラッシケ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス（Ｐｉｅｒｉｓ）種、キロ（Ｃｈｉｌｏ）種、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストノイラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）種、およびオウレマ・オリゼ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）。

コレオプテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントスセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、サイリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、オリゼフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、シトフィルス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ソイトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、リクツス（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲテス・エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプツス・ホロロイクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギッビウム・サイロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）およびリソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）。

ヒメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、ジプリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ）種、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびベスパ（Ｖｅｓｐａ）種。

ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えば、エデス（Ａｅｄｅｓ）種、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）種、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、ファニア（Ｆａｎｎｉａ）種、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、クリソミイア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ガストロフィルス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、オエストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ホルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、ペゴミイア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミイア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種、およびリリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種。

シホナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ゼノサイラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）およびセラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種。

クモ網から、例えば、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、オルニトドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、デルマニッスス・ガリネ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、アムブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、ヒアロマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、イキソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、タルソネムス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、ブリオビア・プレチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、ブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種。

植物寄生線虫には、例えば、プラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジトレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、アフェレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、キシフィネルナ（Ｘｉｐｈｉｎｅｒｎａ）種、トリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、ブルサフェレンクス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種が含まれる。

特には、本発明による式（Ｉ）の化合物は、イモムシ、甲虫幼生、ハダニ、アブラムシおよびハモグリバエに対する優れた活性を有する。

加えて、本発明の物質は、例えばコッドン・バドワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｂｕｄｗｏｒｍ）（ヘリオチス・ビレセンス）のイモムシまたはアワヨトウ（スポドプテラ・フルギペルダ）のイモムシに対する、非常に良好な作用持続時間を示す。

適切であるならば、本発明による化合物は、特定の濃度または適用速度で、除草剤または殺菌剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤および殺菌剤として用いることもできる。適切であるならば、それらは他の活性化合物を合成するための中間体または前駆体として用いることもできる。

全ての植物および植物部分を本発明に従って処理することができる。植物は、この脈絡においては、全ての植物および植物集団、例えば、望ましい、および望ましくない野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）を意味するものと理解されるべきである。作物植物は、トランスジェニック植物を含めて、および植物ブリーダーの権利によって保護可能であるか、もしくは保護され得ない植物品種を含めて、通常の植物栽培および最適化法により、または生物工学的および組換え法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができるものであり得る。植物部分は、全ての地上および地下植物部分および器官、例えば、苗条、葉、花および根を意味するものと理解されるべきであり、言及することができる例は、葉、ニードル（ｎｅｅｄｅｌｅ）、茎、幹、花、果実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部分には、収穫された物質並びに栄養性および生殖増殖物質、例えば、切断体（ｃｕｔｔｉｎｇｓ）、塊茎、根茎、分枝および種子も含まれる。

本発明による植物および植物部分の活性化合物での処理は直接行うか、または慣例な処理方法により、例えば、浸漬、噴霧、蒸散、煙霧、散布、塗布により、並びに、増殖物質の場合、特には種子の場合、１以上の皮膜を塗布することにより、それらの周囲、環境または保管空間に化合物を作用させることによって行う。

本発明による活性化合物は慣例的な配合物、例えば、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、およびポリマー性物質中の微量封入に変換することができる。

これらの配合物は公知の方法で、例えば、本発明による活性化合物を、場合により表面活性剤（これは、乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤である）を用いて、増量剤（これは、液体溶媒および／または固体担体である）と混合することにより製造される。

用いられる増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。基本的には、適切な液体溶媒は：芳香族物質、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族物質および塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油画分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブタノールまたはグリコール、並びにその上に、それらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びにその上に、水である。

適切な固体担体は：
例えば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕合成物質、例えば、高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩；顆粒に適する固体担体は：例えば、破砕および細分化天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石、並びにその上に、無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、並びに有機材料の顆粒、例えば、木屑、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸およびタバコ茎；適切な乳化剤および／または泡形成剤は：例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、およびその上、タンパク加水分解物；適切な分散剤は：例えば、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。

増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース並びに粉末、顆粒またはラテックスの形態にある天然および合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、それに加えて天然リン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、並びに合成リン脂質を配合物中に用いることができる。他の添加物は鉱油および植物油であり得る。

着色料、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。

これらの配合物は、一般には、０．１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５％から９０％を含む。

本発明による活性化合物はそのようなものとして、または、例えば、作用のスペクトルを広げるか、もしくは耐性の発生を予防するため、公知殺真菌剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤もしくは殺昆虫剤との混合物としてそれらの配合物中に用いることができる。多くの場合、そのようにして相乗効果が得られ、すなわち、混合物の効力が個々の成分の効力を上回る。

特に有利な共存成分は、例えば、以下のものである：
殺真菌剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス−カリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル、ビタータノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
カルシウムポリスルフィド、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、カフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、シフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、酢酸フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、水酸化フェンチン、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フォセチル−ナトリウム、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジンアルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、三酢酸イミノクタジン、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調製品、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびＢｏｒｄｅａｕｘ混合物、
マンカッパ（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｐｈｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリル（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシファ（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、
イオウおよびイオウ調製品、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）およびその上、
Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル）−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−シクロヘプタノール、
塩酸シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホラミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホラミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン−３’−オン、
４−［３，４−ジメトキシフェニル−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］−モルホリン。

殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調製品。

殺昆虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホスＭ、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータシフルトリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シスレスメトリン（ｃｉｓｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメトリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｐｈｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｐｈａｎ）、エントモフトラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ）種、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、
フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェンオキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
顆粒症ウイルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓｅｓ）、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタアミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトールカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ネイルド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオンＭ、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、ピリミホスＭ、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スルホテプ（ｓｕｌｐｈｏｔｅｐ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｄｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テタシペルメトリン（ｔｈｅｔａｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、シュウ酸水素チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎｅ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＥＧ−２３４８、
２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホラミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］−ベンゼン。

他の公知活性化合物、例えば、除草剤、肥料および成長調節因子と混合することも可能である。

殺昆虫剤として用いる場合、本発明による活性化合物は、さらに、それらの商業的に入手可能な配合物の状態で、およびこれらの配合物から調製される、相乗作用物質との混合物としての使用形態で存在し得る。相乗作用物質は本発明による活性作用物質の作用を高める化合物であり、添加される相乗作用物質はそれ自体活性である必要はない。

商業的に入手可能な配合物から調製される使用形態の活性化合物含量は広範な限度内で変化し得る。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．０００１重量％から１重量％であり得る。

これらの化合物はそれらの使用形態に適する慣例的な方法で用いられる。

衛生害虫および保管製品の害虫に対して用いられる場合、活性化合物は木および粘土に対する優れた残留作用に加えて石灰処理された基体上でのアルカリに対する良好な安定性によって区別される。

既に上記されるように、全ての植物および植物部分を本発明に従って処理することができる。好ましい実施形態においては、野生植物種および植物品種、または通常の生物学的繁殖法、例えば、交雑またはプロトプラスト融合によって得られるもの、およびそれらの部分を処理する。さらなる好ましい実施形態においては、適切であるならば通常の方法と組合せて、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物および植物品種（遺伝的改変生物）、並びにそれらの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は上で説明されている。

特に好ましくは、各々の場合において商業的に入手可能であるか、または用いられている植物品種の植物を本発明に従って処理する。植物品種は、通常の品種改良により、突然変異生成により、または組換えＤＮＡ技術により得られている、新たな特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解されるべきである。それらは変種、生物型または遺伝子型であり得る。

植物種または植物品種、それらの場所および成長条件（土壌、気候、植生期間、栄養）に依存して、本発明による処理は超付加（「相乗」）効果をも生じ得る。したがって、例えば、実際に予想された効果を上回る、塗布率の減少および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って用いようとする物質および組成物の活性の増加、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する寛容の増加、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含有物に対する寛容の増加、開花成績の上昇、より容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な保存安定性および／または処理性が可能である。

本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物または植物品種（すなわち、遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝的改変において、特に有利で有用な特性（「形質」）をこれらの植物に付与する遺伝的物質を受容した全ての植物が含まれる。そのような特性の例は、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する寛容の増加、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含有物に対する寛容の増加、開花成績の上昇、より容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な保存安定性および／または処理性である。そのような特性のさらなる特に強調される例は、動物および微生物有害生物、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物のより良好な防御、並びにその上、特定の除草的活性化合物に対する植物の寛容の増加である。言及することができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、コメ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、木綿、アブラナ、およびその上、果実植物（果物リンゴ、ナシ、柑橘類果物およびブドウを伴う）であり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、木綿およびアブラナが特に強調される。強調される形質は、特には、植物において形成される毒素による、特には、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、並びにその上に、それらの組合せによって）（以下、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）植物において形成されるものによる、昆虫に対する植物の防御の増加である。その上特に強調される形質は、全体獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター並びに耐性遺伝子およびそれに対応して発現するタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御の増加である。さらなる特に強調される形質は、特定の除草的に活性の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の寛容の増加である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。該当する所望の形質を付与する遺伝子はトランスジェニック植物において互いに組み合わされて存在していてもよい。言及することができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（木綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（木綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売される、トウモロコシ変種、木綿変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種である。言及することができる除草剤寛容植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する寛容、例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する寛容、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する寛容）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する寛容、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売される、トウモロコシ変種、木綿変種およびダイズ変種である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤寛容について通常の様式で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売される変種が含まれる。もちろん、これらの記載は、これらの遺伝的形質または未開発の遺伝的形質を有し、将来開発および／または市販される植物品種にも適用される。

列挙される植物を本発明に従って特に有利な様式で本発明による一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物混合物を用いて処理することができる。活性化合物または混合物について上述される好ましい範囲はこれらの植物の処理にも適用される。本文において具体的に言及される化合物または混合物での植物の処理が特に強調される。

本発明による活性化合物は植物、衛生害虫および保管製品害虫だけではなく、獣医学部門において、動物寄生生物（外寄生生物）、例えば、ハードチック（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ソフトチック（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ（吸血および舐食）、寄生性ハエ幼生、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミおよびノミに対しても作用する。これらの寄生生物には以下のものが含まれる：
アノプルリダ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）目から、例えば、ヘマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リノグナツス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ペジクルス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、フチルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種およびソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種。

マロファギダ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目並びにアムブリセリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイシュノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えば、トリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、メノポン（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ボビコラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ウェルネッキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種およびフェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種。

ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目並びにネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えば、エデス（Ａｅｄｅｓ）種、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）種、シムリウム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、ユーシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルツォミイア（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、クリソプス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アチロツス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ヘマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、フィリポミイア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロテア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヘマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ）種、ファニア（Ｆａｎｎｉａ）種、グロッシナ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、カリホラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、クリソミイア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ウォールファーチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、サルコファガ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、オエストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒポダーマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ガステロフィルス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、ヒッポボスカ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種およびメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ）種。

シホナプテリダ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、プレックス（Ｐｕｌｅｘ）種、クテノセファリデス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、ゼノサイラ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）種およびセラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種。

ヘテロプテリダ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、シメックス（Ｃｉｍｅｘ）種、トリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種およびパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種。

ブラッタリダ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ（Ｓｕｐｅｌｌａ）種。

アカリア（Ａｃａｒｉａ）（アカリダ（Ａｃａｒｉｄａ））亜網並びにメタおよびメソスチグマタ（Ｍｅｔａ− ａｎｄ Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）目から、例えば、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、オルニトドルス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、イキソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、アムブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、デルマセントル（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ヘモフィサリス（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、ヒアロマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、デルマニッスス（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、ライリエチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、ニューモニッスス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステルノストマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種およびバロア（Ｖａｒｒｏａ）種。

アクチネヂダ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびアカリジダ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））目から、例えば、アカラピス（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、シェイレチエラ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）種、オルニトシェイレチア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、ミオビア（Ｍｙｏｂｉａ）種、プソレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、デモデックス（Ｄｅｍｏｄｅｘ）種、トロムビクラ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストロホルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ）種、アカルス（Ａｃａｒｕｓ）種、チロファグス（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ）種、カログリフス（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ）種、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、オトデクテス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ）種、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ）種、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトジテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）種およびラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種。

本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、農業生産性家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウおよびミツバチ、他のペット、例えば、イヌ、ネコ、篭の鳥および水槽の魚、並びに、その上、いわゆる試験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスに感染する節足動物の駆除にも適する。これらの節足動物を駆除することにより、死亡および生産性（例えば、肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜜等）が低下する場合が減少し、それ故、本発明による活性化合物の使用によってより経済的および安易な動物の管理が可能である。

本発明による活性化合物は、獣医学部門において、公知の様式で、例えば、錠剤、カプセル、一包、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、フィードスルー法および座剤の形態での経腸投与によって、非経口投与によって、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、移植により、鼻投与により、例えば、浸漬もしくは液浴、噴霧、注ぎおよび斑染、洗浄および粉末処理の形態での皮膚使用により、並びにその上に、活性化合物を含む成形物品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、標識装置等の助けを借りて用いられる。

ウシ、家禽、ペット等に用いられる場合、式（Ｉ）の活性化合物は、本発明による活性化合物を１重量％から８０重量％の量で含む配合物（例えば、粉末、エマルジョン、自由流動組成物）として直接、もしくは１００倍から１００００倍希釈の後に用いることができ、または化学浴として用いることができる。

本発明による化合物は、さらに、工業材料を破壊する昆虫に対する強力な殺昆虫作用を有することも見出されている。

以下の昆虫を例として、および好ましいものとして−しかしながら限定なしに、言及することができる：
甲虫、例えば、
ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストロビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・エクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）種、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）種、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボウトリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）種およびジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）。

膜翅類昆虫、例えば、
シレックス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）。

シロアリ、例えば、
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびコプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。

シミ、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

これに関係する工業材料は、非生命物質、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙およびカード、皮革、木および加工木工品並びにコーティング組成物を意味するものと理解されるべきである。

木および加工木工品は、特に好ましくは昆虫の侵襲から、保護されるべき材料である。

本発明による薬剤またはこれらを含む混合物によって保護することができる木および加工木工品は、例えば、以下のものを意味するものと理解されるべきである：
建築用木材、木製の梁、鉄道枕木、橋の構成要素、桟橋、木製の器、箱、パレット、容器、電信柱、木製の羽目板、木製の窓枠およびドア、ベニヤ板、合板、建具類または建築もしくは建具類において極めて一般的に用いられる木製製品。

本発明による活性化合物はそのようなものとして、濃縮物の形態または一般に慣例的な配合物、例えば、粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョンまたはペーストの状態で用いることができる。

言及される配合物はそれ自体公知の様式で、例えば、本発明による活性化合物を少なくとも１種類の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定化剤、撥水剤、適切であるならば乾燥剤およびＵＶ安定化剤、並びに適切であるならは染料および色素、並びにその上に他の処理助剤と混合することによって調製することができる。

木および木から派生する木材製品の保存に用いられる殺昆虫組成物または濃縮物は、本発明による活性化合物を０．０００１重量％から９５重量％、特には、０．００１重量％から６０重量％の濃度で含有する。

用いられる組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生並びに媒体に依存する。用いられる最適量は、各々の場合における使用について、一連の試験によって決定することができる。しかしながら、一般には、保護しようとする材料を基準にして０．０００１重量％から２０重量％、好ましくは、０．００１重量％から１０重量％の活性化合物を用いることで十分である。

用いられる溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合液および／または低揮発性の油性もしくは油様有機化学溶媒または溶媒混合液および／または極性有機化学溶媒または溶媒混合液および／または水、並びに適切であるならば、乳化剤および／または湿潤剤である。

好ましく用いられる有機化学溶媒は、３５を上回る蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ ｎｕｍｂｅｒ）および３０℃を上回る、好ましくは４５℃を上回る発火点を有する油性または油様溶媒である。そのような低揮発性の油性または油様水不溶性溶媒として用いられる物質は、適切な鉱物油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱物油、好ましくは、揮発油、石油および／またはアルキルベンゼンを含む溶媒混合液である。

１７０℃から２２０℃の沸騰範囲を有する鉱物油、１７０℃から２２０℃の沸騰範囲を有する揮発油、２５０℃から３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル・オイル、１６０℃から２８０℃の沸騰範囲を有する石油および芳香族物質、テレピン油等が有利に用いられる。

好ましい実施形態においては、１８０℃から２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素または１８０℃から２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合液および／またはスピンドル・オイルおよび／またはモノクロロナフタレン、好ましくは、α−モノクロロナフタレンが用いられる。

３５を上回る蒸発数および３０℃を上回る、好ましくは４５℃を上回る発火点を有する低揮発性の有機油性または油様溶媒を、溶媒混合液が同様に３５を上回る蒸発数および３０℃を上回る、好ましくは４５℃を上回る発火点を有し、かつ殺昆虫／殺真菌混合物がその溶媒混合液に可溶または乳化可能であるという条件で、部分的に、高もしくは中揮発性の有機化学溶媒で置き換えることができる。

好ましい実施形態によると、有機化学溶媒または溶媒混合液の幾らかを脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合液で置き換えることができる。ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を含む脂肪族有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル、エステル等が好ましく用いられる。

本発明の脈絡において用いられる有機化学結合剤は、それ自体公知であり、水希釈性であり、および／または用いられる有機化学溶媒中に可溶もしくは分散可溶もしくは乳化可能である合成樹脂および／または結合乾燥油であり、特には、アクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えば、酢酸ポリビニル、ポリエステル樹脂、多重合もしくは多付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えば、インデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥性植物油および／または乾燥性油および／または天然および／または合成樹脂をベースとする物理的乾燥性結合剤からなるか、またはそれらを含む結合剤である。

結合剤として用いられる合成樹脂はエマルジョン、分散液または溶液の形態で用いることができる。ビチューメンまたはビチューメン様物質を１０重量％までの量で結合剤として用いることもできる。それ自体は公知である染料、色素、撥水剤、臭気修正剤および阻害剤または防食剤等をさらに用いることができる。

本発明によると、組成物または濃縮物は、有機化学結合剤として、少なくとも１種類のアルキド樹脂もしくは修飾アルキド樹脂および／または乾燥性植物油を含むことが好ましい。４５重量％を上回り、好ましくは５０重量％から６８重量％の油含有率を有するアルキド樹脂が本発明に従って好ましく用いられる。

言及される結合剤の全てまたは幾らかを固定化剤（混合物）または可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加物は活性化合物の蒸発および結晶化または沈殿を防止することを目的とする。これらは、好ましくは、結合剤の０．０１％から３０％（用いられる結合剤の１００％を基準にして）を置き換える。

可塑剤はフタル酸エステル、例えば、フタル酸ジブチル、ジオクチルまたはベンジルブチル、リン酸エステル、例えば、リン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えば、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアレート、例えば、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミル、オレエート、例えば、オレイン酸ブチル、グリセロールエーテルもしくは高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学クラスを起源とする。

固定化剤は、化学的に、ポリビニルアルキルエーテル、例えば、ポリビニルメチルエーテルまたはケトン、例えば、ベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンをベースとする。

可能な溶媒または希釈剤は、特には、適切であるならば上述の有機化学溶媒もしくは希釈剤、乳化剤および分散剤の１種類以上との混合液としての、水でもある。

木の特に有効な保存は、大工業規模の含浸プロセス、例えば、真空、二重真空または加圧プロセスによって達成される。

即時使用組成物は、適切であるならば、他の殺昆虫剤およびその上、適切であるならば、１種類以上の殺真菌剤を含有することもできる。

可能なさらなる混合パートナーは、好ましくは、ＷＯ９４／２９ ２６８において言及される殺昆虫剤および殺真菌剤である。この文献において言及される化合物は本願の明示的な成分である。

言及することができる特に好ましい混合パートナーは殺昆虫剤、例えば、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、メトキシフェノジドおよびトリフルムロン、
並びにその上、殺真菌剤、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。

本発明による化合物は、同時に、塩水または半塩水と接触する対象、特には、船体、ふるい、網、建物、係留設備および信号伝達システムの汚染に対する保護に用いることができる。

定着性貧毛類、例えばセルプリデ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）、並びにレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（ｇｏｏｓｅ ｂａｒｎａｃｌｅｓ）からの殻および種、例えば、様々なレパス（Ｌｅｐａｓ）およびスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種、またはバラノモルファ（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ）からの種、例えば、バラヌス（Ｂａｌａｎｕｓ）もしくはポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による汚染は、船の摩擦性の引きずりを増大させ、その結果として、より大きなエネルギー消費および、さらに、乾燥ドックにおける頻繁な抵抗のための稼働経費の顕著な増大につながる。

藻類、例えば、エクトカルプス（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ）種およびセラミウム（Ｃｅｒａｍｉｕｍ）種による汚染を別にすると、俗名シリペジア（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）に属する定着性エントモストラカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による汚染が特に重要である。

驚くべきことに、本発明による化合物が、単独で、または他の活性化合物との組合せで、顕著な防汚作用を有することが見出されている。

本発明による化合物を単独で、または他の活性化合物との組合せで用いることで、例えば、硫化ビス（トリアルキルスズ）、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマー性チタン酸ブチル、塩化フェニル−（ビスピリジン）−ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、マンガンエチレンビスチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスチオカルバメート、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバメート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカルバメート、チオシアン酸銅、ナフタレン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズにおける重金属の使用をなしにするか、またはこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることができる。

適切であるならば、即時使用防汚塗料は他の活性化合物、好ましくは、殺藻剤、殺真菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤、または他の防汚性活性化合物をさらに含有することができる。

好ましくは、本発明による防汚組成物と組み合わせられる適切な成分は以下のものである：
殺藻剤、例えば、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、酢酸フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）およびテルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）；
殺真菌剤、例えば、
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット（ｆｌｕｏｒｆｏｌｐｅｔ）、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニドおよびアゾール、例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾール；
軟体動物駆除剤、例えば、
酢酸フェンチン、メトアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄ）、チオジカルブおよびトリメタカルブ；
または通常の防汚活性化合物、例えば、
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジ−メチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラムおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。

用いられる防汚組成物は、本発明による化合物の本発明による活性化合物を０．００１重量％から５０重量％、特には、０．０１重量％から２０重量％の濃度で含有する。

さらに、本発明による防汚組成物は慣例的な成分、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２およびＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ Ｍａｒｉｎｅ Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載されるものを含有する。

殺藻剤、殺真菌剤、軟体動物駆除活性化合物および本発明による殺昆虫活性化合物に加えて、防汚塗料は、特には、結合剤を含有する。

認知されている結合剤の例は、溶媒系中の塩化ポリビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系、特には水系中のアクリル樹脂、水性分散液の形態または有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾燥性油、例えば、アマニ油、タールまたはビチューメンと組合せられた樹脂エステルもしくは変性硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂である。

適切であるならば、塗料は、好ましくは塩水に不溶である無機色素、有機色素または着色料をも含有する。塗料は、さらに、活性化合物の制御放出を可能にするため、コロホニウムのような材料を含有することができる。さらに、塗料は可塑剤、粘弾性特性に影響を及ぼす改質剤および他の通常の成分を含有することができる。本発明による化合物または上述の混合物は自己研磨性防汚システムに組み込むこともできる。

本発明による活性化合物は、閉鎖空間、例えば、住居、工場ホール、オフィス、移動体客室等において見出される動物害虫、特には、昆虫、クモおよびダニの駆除にも適する。それらは、これらの害虫を駆除するための屋内殺昆虫製品中に単独で、または他の活性化合物および補助剤と組み合わせて用いることができる。それらは感受性および耐性種に対して、並びに全ての発生段階に対して活性である。これらの害虫には以下のものが含まれる：
スコルピオニデア（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）目から、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。

アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ）目から、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア（Ｂｒｙｏｂｉａ）種、デルマニスス・ガリネ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ノイトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）およびデルマトファゴイデス・ホリネ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）。

アラネエ（Ａｒａｎｅａｅ）目から、例えば、アビクラリイデ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）およびアラネイデ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。

オピリオネス（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）目から、例えば、シュードスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）およびオピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。

イソポダ（Ｉｓｏｐｏｄａ）目から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）およびポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。

ジプロポダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）およびポリデスムス（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ）種。

キロポダ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ゲオフィルス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ）種。

ジゲントマ（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）目から、例えば、クテノレピスマ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ）種、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）およびレピスモデス・インキリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。

ブラッタリア（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目から、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコフェア・マデレ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ）種、パルコブラッタ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ）種、ペリプラネタ・アウストララシエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）およびスペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。

サルタトリア（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）目から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。

デルマプテラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

イソプテラ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、カロテルメス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）種およびレチクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種。

プソコプテラ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、レピナツス（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ）種およびリポセリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種。

コレプテラ（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）目から、例えば、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、ラテチクス・オリゼ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア（Ｎｅｃｒｏｂｉａ）種、プチヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリゼ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）およびステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）。

ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えば、アデス・エジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アデス・テニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・キンケファスシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）およびチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。

レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）およびチネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。

シホナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目から、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）およびキセノサイラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。

ヒメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ）種およびテトラモリウム・ケスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。

アノプルラ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）目から、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）およびフチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）。

ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。

家庭用殺昆虫剤の分野において、これらは単独で、または他の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、成長調節剤または殺昆虫剤の他の公知クラスからの活性化合物と組み合わせて用いられる。

これらは、エアロゾル、圧力不使用噴霧製品、例えば、ポンプおよび噴霧器スプレー、自動煙霧システム、煙霧装置、泡、ゲル、セルロースまたはポリマーで作製されたエバポレーター錠を備えるエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、推進器駆動エバポレーター、エネルギー不使用もしくは受動的蒸発システム、モス・ペーパー、モス・バッグおよびモス・ゲルとして、顆粒もしくはダストとして、撒き餌または餌場において用いられる。

本発明による物質の調製および使用を以下の例において示す。

調製例
（実施例１）

５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（０．９６ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下で１，２−ジメトキシエタン（７０ｍｌ）に導入する。５−ブロモ−２−エトキシピリジン（ＩＩＩ−１）（０．６１ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェノセンパラジウム（ＩＩ）（０．０５ｇ、０．０７ｍｏｌ）および３．７５ｍｌの炭酸ナトリウム溶液（２０％強度、ｗ／ｖ）を連続的に添加する。この反応混合物を８０℃で１６時間、反応を継続させる。

その後、水／酢酸エチルを反応混合物に添加し、有機相を分離して硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、５ｇのＦｌｏｒｉｓｉｌと混合して濃縮する。その粗製生成物をシリカゲルでのクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル４：１）によって精製する。

これにより、０．６８ｇ（理論の６７％）の５−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロル−２−イル］フェニル｝−２−エトキシピリジンが得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ ２．３）＝２．９２
ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）：δ＝１．３−１．４（ｔ，３Ｈ），１．８−１．９（ｍ，１Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），３．０−３．１（ｍ，２Ｈ），４．３−４．４（ｍ，２Ｈ），５．３（ｍ，１Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ），７．０−７．１（ｔ，２Ｈ），７．３−７．４（ｍ，３Ｈ），７．４（ｄ，２Ｈ），７．９（ｍ，１Ｈ），８．４（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。

実施例１と同様に、かつ方法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）または（Ｄ）の一般的な説明に従って、下記表に列挙される化合物を調製することができる。

式（ＩＩＩ）の出発物質の調製
（実施例ＩＩＩ−１）

０．４９ｇ（２０．２６ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムをアルゴンの下で導入し、１０℃に冷却する。１０ｍｌのジメチルホルムアミドを添加する。続いて、ジメチルホルムアミド４０ｍｌ中のエタノール０．９３ｇ（２０．２６ｍｍｏｌ）の溶液を滴下により徐々に添加し、反応を３０分間継続させる。その後、４．００ｇ（１６．８９ｍｍｏｌ）の２，５−ジブロモピリジンを滴下により添加し、反応をさらに１６時間継続させる。

水を反応混合物に添加する。それを酢酸エチルで３回抽出する。有機相を炭酸水素ナトリウム溶液で１回、塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して濃縮する。

これにより、２．３５ｇ（理論の６７％）の５−ブロモ−２−エトキシピリジンが得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ ２．３）＝２．９２
ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）：δ＝１．３３（ｔ，３Ｈ），４．２７−４．３２（ｍ，２Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），８．２（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。

上記表および調製例において報告されるｌｏｇｐ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって決定する。温度：４３℃。

決定は、ｐＨ２．３の酸性範囲において、０．１％リン酸水溶液およびアセトニトリルを移動相として用いて行なわれる；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。これらの値は表において^ａ）で印が付けられる。

決定は、ｐＨ７．５の中性範囲において、移動相としての０．０１モル濃度リン酸バッファ水溶液およびアセトニトリルを用いて行なわれる；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。これらの値は表において^ｂ）で印が付けられる。

較正は、ｌｏｇＰ値（２つの連続するアルカノンの間の直線内挿を用いて、保持時間に基づいて決定されるｌｏｇＰ値）が公知である（３個から１６個の炭素原子を有する）非分岐アルカン−２−オンを用いて行う。

ラムダｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いて、クロマトグラフィー信号の最大において決定した。

使用例
（実施例Ａ）
アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を明記された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。

木綿アブラムシ（アフィス・ゴシピイ）によってひどく侵襲された木綿の葉（ゴシピウム・ヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ））を、所望の濃度の活性化合物の調製品中に浸漬することによって処理する。

所望の期間の後、％での死亡を決定する。１００％は全てのアブラムシが死亡していることを意味する；０％は死亡しているアブラムシがいないことを意味する。

この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物が良好な活性を示す；

（実施例Ｂ）
ヘリオチス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を明記された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。

ダイズ苗条（グリシネ・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））を、所望の濃度の活性化合物の調製品中に浸漬することによって処理し、葉が依然として湿っている間に木綿ボールワーム（ヘリオチス・アルミゲラ）のイモムシをたからせる。

所望の期間の後、％での死亡を決定する。１００％は全てのアブラムシが死亡していることを意味する；０％は死亡しているイモムシがいないことを意味する。

この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物が良好な活性を示す；

（実施例Ｃ）
ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を明記された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。

ダイズ苗条（グリシネ・マックス）を所望の濃度の活性化合物の調製品中に浸漬することによって処理し、葉が依然として湿っている間にヘリオチス・ビレセンスのイモムシをたからせる。

所望の期間の後、％での死亡を決定する。１００％は全てのイモムシが死亡していることを意味する；０％は死亡しているイモムシがいないことを意味する。

この試験において、例えば、調製例における以下の化合物が良好な活性を示す；

（実施例Ｄ）
フェドン幼生試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を明記された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。

キャベツの葉（ブラシカ・オレアラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を所望の濃度の活性化合物の調製品中に浸漬することによって処理し、葉が依然として湿っている間にマスタード・ビートル（フェドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼生をたからせる。

所望の期間の後、％での死亡を決定する。１００％は全ての甲虫幼生が死亡していることを意味する；０％は死亡している甲虫幼生がいないことを意味する。

この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物が従来技術と比較して優れた活性を示す；

（実施例Ｅ）
プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を明記された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。

キャベツの葉（ブラシカ・オレアラセア）を所望の濃度の活性化合物の調製品中に浸漬することによって処理し、葉が依然として湿っている間にキャベツ蛾（プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ））イモムシをたからせる。

所望の期間の後、％での死亡を決定する。１００％は全てのイモムシが死亡していることを意味する；０％は死亡しているイモムシがいないことを意味する。

この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物が良好な活性を示す；

（実施例Ｆ）
スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を明記された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。

キャベツの葉（ブラシカ・オレアラセア）を所望の濃度の活性化合物の調製品中に浸漬することによって処理し、葉が依然として湿っている間にアワヨトウ（スポドプテラ・エキシグア）のイモムシをたからせる。

所望の期間の後、％での死亡を決定する。１００％は全てのイモムシが死亡していることを意味する；０％は死亡しているイモムシがいないことを意味する。

この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物が良好な活性を示す；

（実施例Ｇ）
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を明記された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。

キャベツの葉（ブラシカ・オレアラセア）を所望の濃度の活性化合物の調製品中に浸漬することによって処理し、葉が依然として湿っている間にアワヨトウ（スポドプテラ・フルギペルダ）のイモムシをたからせる。

所望の期間の後、％での死亡を決定する。１００％は全てのイモムシが死亡していることを意味する；０％は死亡しているイモムシがいないことを意味する。

この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物が良好な活性を示す；

（実施例Ｈ）
テトラニクス試験（ＯＰ耐性／浸漬処理）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を明記された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。

全ての段階の温室赤ハダニ（テトラニクス・ウルチケ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｋａｅ）によってひどく侵襲されているマメ植物（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ））を所望の濃度の活性化合物の調製品中に浸漬することによって処理する。

所望の期間の後、％での効果を決定する。１００％は全てのハダニが死亡していることを意味する；０％は死亡しているハダニがいないことを意味する。

この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物が良好な活性を示す；

（実施例Ｉ）
パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）試験
溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を明記された量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。

全ての段階の果樹赤ハダニ（パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）によってひどく侵襲されている約３０ｃｍ高のプラム樹（プルヌス・ドメスチカ（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ））を所望の濃度の活性化合物の調製品中に浸漬することによって処理する。

所望の期間の後、％での効果を決定する。１００％は全てのハダニが死亡していることを意味する；０％は死亡しているハダニがいないことを意味する。

この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物が良好な活性を示す；

（実施例Ｋ）
ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）試験（土壌中の幼生）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を明記された量の溶媒と混合して明記された量の乳化剤を添加し、その濃縮物を水で所望の濃度まで希釈する。

活性化合物の調製品を土壌上に注ぐ。ここで、調製品中の活性化合物の濃度は実質的には重要ではなく、ｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で明記される、土壌の容積単位当たりの活性化合物の重量基準での量のみが重要である。

調製後直ちに、栽培品種ＹＩＥＬＤ ＧＵＡＲＤ（米国Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｃｏｍｐ．の商標）の５つの発芽前トウモロコシを各々の鉢に入れる。２日後、対応する試験昆虫を処理済みの土壌中に入れる。さらに７日後、出芽しているトウモロコシ植物の数をカウントすることにより活性化合物の効力を決定する（１植物＝活性２０％）。

（実施例Ｌ）
ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験（トランスジェニック植物の処理）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を明記された量の溶媒および明記された量の乳化剤と混合し、その濃縮物を水で所望の濃度まで希釈する。

栽培品種Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（米国Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｃｏｍｐ．の商標）のダイズ苗条（グリシネ・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））を所望の濃度の活性化合物の調製品中に浸漬することによって処理し、葉が依然として湿っている間にタバコ青虫ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）をたからせる。

所望の期間の後、％での死亡を決定する。１００％は全てのイモムシが死亡していることを意味する；０％は死亡しているイモムシがいないことを意味する。

（実施例Ｍ）
クロバエ幼生試験／発生阻害効果
試験生物：ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）幼生
溶媒：ジメチルスルホキシド
２０ｍｇの活性化合物を１ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解する；蒸留水で希釈することによってより低濃度を調製する。

約２０匹のルシリア・クプリナ幼生を、約１ｃｍ^３の馬肉および０．５ｍｌの活性化合物の試験調製品を収容する試験管に導入する。２４時間および４８時間後、調製品の活性を決定する。試験管をビーカーに移し、それらの底部を砂で覆う。さらに１４日後、試験管を取り出し、サナギ／ハエをカウントする。

調製品の効果は非処理対照の発生期間の１．５倍後に孵化しているハエの数によって評価する。１００％は孵化しているハエがいないことを意味する；０％は全てのハエが正常に孵化していることを意味する。

この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物が良好な活性を示す：

Claims (14)

1. 式（Ｉ）
   

   

   （式中、
   Ｒ^１は、ハロゲンまたはメチルであり、
   Ｒ^２は、水素またはハロゲンであり、
   Ｙは、Ｏ（酸素）またはＳ（イオウ）であり、
   Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルまたはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルである）
   のΔ^１−ピロリン。
2. Ｒ^１が、フッ素、塩素またはメチルであり、
   Ｒ^２が水素、フッ素または塩素であり、
   Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（イオウ）であり、
   Ｒ^３が、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルまたはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルである、
   請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ^１−ピロリン。
3. Ｒ^１が、フッ素または塩素であり、
   Ｒ^２が、水素、フッ素または塩素であり、
   Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（イオウ）であり、
   Ｒ^３が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、シクロブチル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、シクロペンチル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルまたはシクロヘキシル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルである、
   請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ^１−ピロリン。
4. Ｒ^１が、フッ素または塩素であり、
   Ｒ^２が、水素またはフッ素であり、
   Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（イオウ）であり、
   Ｒ^３が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチルまたはシクロヘキシルエチルである、
   請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ^１−ピロリン。
5. Ｒ^１およびＲ^２がフッ素である、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ^１−ピロリン。
6. Ｙが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ^１−ピロリン。
7. Ｙがイオウである、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ^１−ピロリン。
8. Ｒ^３がＣ_１−Ｃ_４−アルキルである、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ^１−ピロリン。
9. 式（Ｉ−ａ）
   

   

   （式中、
   Ｒ^１、Ｒ^２、ＹおよびＲ^３は請求項１から８のうち１項以上において定義される通りである）
   の（Ｒ）配置化合物。
10. Ａ）式（ＩＩ）のΔ１−ピロリン
    

    

    （式中、
    Ｒ^１およびＲ^２は請求項１において定義される通りであり、かつ
    Ｚは、塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３または−ＯＳＯ_２（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３である）
    を縦列反応で式（ＩＩＩ）の複素環化合物
    

    

    （式中、
    ＹおよびＲ^３は請求項１において定義される通りであり、かつ
    Ｘは、塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３または−ＯＳＯ_２（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３である）
    と、触媒の存在下、二ホウ酸エステルの存在下および、適切であるならば、酸結合剤の存在下および、適切であるならば、希釈剤の存在下において反応させるか、
    または
    Ｂ）式（ＩＶ）のΔ^１−ピロリン
    

    

    （式中、
    Ｒ^１およびＲ^２は請求項１において定義される通りであり、かつ
    Ａは、−Ｂ（ＯＨ）_２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾジオキサボロル−２−イルである）
    を式（ＩＩＩ）の複素環化合物
    

    

    （式中、
    ＹおよびＲ^３は請求項１において定義される通りであり、かつＸは上に定義される通りである）
    と、触媒の存在下、適切であるならば、酸結合剤の存在下および、適当であるならば、希釈剤の存在下において反応させるか、
    または
    Ｃ）式（ＩＩ）のΔ^１−ピロリン
    

    

    （式中、
    Ｒ^１およびＲ^２は請求項１において定義される通りであり、かつ
    Ｚは上に定義される通りである）
    を式（Ｖ）のホウ酸誘導体
    

    

    （式中、
    ＹおよびＲ^３は請求項１において定義される通りであり、かつ
    Ａは上に定義される通りである）
    と、触媒の存在下、適切であるならば、酸結合剤の存在下および、適切であるならば、希釈剤の存在下において反応させるか、
    または
    Ｄ）式（ＩＩ−ａ）のΔ^１−ピロリン
    

    

    （式中、
    Ｒ^１およびＲ^２は請求項１において定義される通りであり、
    Ｚ^１は臭素またはヨウ素である）
    を式（ＶＩ）の有機金属化合物
    

    

    （式中、
    ＹおよびＲ^３は請求項１において定義される通りであり、かつ
    Ｍは、ＺｎＣｌ、Ｓｎ（Ｍｅ）_３またはＳｎ（ｎ−Ｂｕ）_３である）
    と、触媒の存在下、適切であるならば、酸結合剤の存在下および、適切であるならば、希釈剤の存在下において反応させる、
    ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製するための方法。
11. 少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または表面活性物質に加えて含有することを特徴とする殺虫剤。
12. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の害虫の駆除への使用。
13. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫および／またはそれらの生息地に対して作用させることを特徴とする、害虫の駆除方法。
14. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または表面活性物質と混合することを特徴とする、殺虫剤の調製方法。