TWI251592B - Delta1-pyrrolines - Google Patents

Description

1251592 Λ7 Β7 五、發明說明（i) 本發明係有關一種新穎之Δ1-吡咯咁，許多種製備此 等物質之方法，及其作為殺有害生物劑上之用途。 現已知許多種Δ1-吡咯咁類化合物具有殺昆蟲性質（參 見 WO 00/21958、WO 99/59968、W0 99/59967 與 W0 5 98/22438)。此等物質之活性雖然良好，但有時候仍感不 足。 本發明提供一種新穎之式（Ι)Δ1-吡咯咁 D1

其中 R1為鹵素或甲基， 15 R2為氫或鹵素， Υ為〇(氧）或S(硫）， R3為Cl-Cr烧基、C3-Cg-環烧基或C3-C6-環烧基-C1-C2-烧 基。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 依取代基之形態與數量而定，式（I)化合物若適當 20 時，可能呈幾何及/或光學異構物或位置異構物及其依不 同組成之異構物混合物。純異構物與異構物混合物兩者均 為本發明申請專利權之物質。 亦已發現，式（Ι)Δ1-吡咯咁之製法為其中 Α)由式（ΙΙ)Δ1-吡洛咁

91454A 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 Λ7 B7 五、發明說明（2

(Π) 10 15 其中 R1與R2如上述定義且 Z 為氣、溴、碘、-OS〇2CF3 或-OS〇2(CF2)3CF3 在縱排反應中，與式（III)雜環反應 .R3 (m) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 Y與R3如上述定義且 X 為氣、溴、碘、-OS〇2CF3 或-OS〇2(CF2)3CF3， 其係於觸媒之存在下，於二醐酸酯之存在下，及若適當 時，於酸結合劑之存在下，及若適當時，於稀釋劑之存 在下進行， 或 B)由式（IV) Δ1-吼略11 林 20 其中

(IV) -4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 Λ7 Β7 五、發明說明（3) R1與R2如上述定義及 A 為-B(0H)2、（4, 4, 5, 5-四甲基-1，3, 2-二氧硼戊環 (dioxaborolan))-2-基、（5,5-二甲基-1，3,2-二氧棚烧 (dioxaborinan))-2-基、（4,4,6-三曱基-1，3,2-二氧侧 5 烧）-2-基或1，3, 2-苯並二氧獨環戊烯（benzodioxaborol- 2-yl)-2-基， 與式（III)雜環反應

Kr3 10 其中 Y、R3與X如上述定義， 其係於觸媒之存在下，若適當時，於酸結合劑之存在 下，及若適當時，於稀釋劑之存在下進行， 15 或 C)由式（ΙΙ)Δ1-吡咯咁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20

其中 R1 、R2與Ζ如上述定義 與式（V) _酸衍生物反應

.R3 (Π) (V) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1251592 Λ7 B7 五、發明說明（4 ) 其中 Y、R3與A如上述定義， 其係於觸媒之存在下，若適當時，於酸結合劑之存在 下，及若適當時，於稀釋劑之存在下進行， 5 或 D)由式（II-ajA1-11比洛口林 D1

(Π-a) 其中 R1與R2如上述定義， Z1為溴或碘， 與式（VI)有機金屬化合物反應

其中 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Y與R3如上述定義，及 20 Μ 為 ZnCl、Sn(Me)3 或 Sn(n-Bu)3， 其係於觸媒之存在下，若適當時，於酸結合劑之存在 下，及若適當時，於稀釋劑之存在下進行。 最後，已發現根據本發明式（I)化合物具有極佳之殺 昆蟲性質，可同時用於保護作物及保護需要控制不要之有 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS；)A4規格（210x297公釐） 1251592 Λ7 Β7 五、發明說明（5) 害生物（如：昆轰）之材料上之用途。 本發明式（I)A1-。比嘻ϋ林之一般定義如式（I)所示。 較佳之Λ1-吡咯咁為彼等式（I)中， R1為氟、氣或曱基， 5 R2為氳、氟或氣， Υ為〇(氧）或S(硫）， R3為Cl-C4-烧基、C3-C6-環烧基或C3-C6-環烧基-Cl-C2-烧 基。 * 特別佳之式(Ι)Δ1-吡咯咁為彼等式中， 10 R1為氟或氣， R2為氫、氟或氣， Υ為〇(氧）或S(硫）， R3為甲基、乙基、丙基、丁基、環丙基、環丁基、環戊 基、環己基、環丙基-C1-C2-烧基、環丁基-Cl-C2-烧基、環 15 戍基-Cl-C2-烧基或環己基-Cl-C2-烧基。 極特別佳之式(Ι)Δ1-吡咯咁為彼等式中， R1為氟或氣， R2為氫或氟， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Υ為〇(氧）或S(硫）， 20 R3為曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第 二丁基、第三丁基、環丙基、環丁基、環戊基、環己 基、環丙基曱基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲 基、環丙基乙基、環丁基乙基、環戊基乙基或環己基乙 -7- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） A7 1251592 _B7_ 五、發明說明（6 ) 其他較佳之式（Ι)Δ1-吡咯咁為彼等式中R1與R2為氟者。 其他較佳之式（Ι)Δ1-吡咯咁為彼等式中Υ為氧者。 其他較佳之式（Ι)Δ1-吡咯咁為彼等式中Υ為硫者。 其他較佳之式（Ι)Δ1-吡咯咁為彼等式中R3為Ci-C4烷基 5 者。 極特別佳為式（I-a)之（R)組態化合物

(I-a) 其中

Rl、R2、Y與R3如上述定義。 式（I-a)化合物可依一般裂解消旋物之方法製得，如，例 15 如：由相應之消旋物於對掌性固定相上層析。依此方式可 以使消旋性終產物或消旋性中間物裂解成兩種對映異構 物。 飽和烴基（如：烷基）若可能時，可分別為直鏈或分支 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 鏈。 20 然而，上述基團之一般定義與說明，或彼等述於較佳 範圍内之定義或說明均可互相組合，因此包括其個別範圍 及較佳範圍之間之任何組合。此點同樣可應用在終產物及 前體與中間物。 下列反應圖可說明本發明製法（A)之製程，其中使用 本紙張尺度適用中國國家標準¢CNS)A4規格（210 x297公釐） 1251592 A7 B7 五、發明說明（7) 5-(2, 6-二氟苯基）—2_(4_溴苯基）—3, 4—二氫—2H_吡咯、n— 5-溴-2-乙氧基—吡啶及4, 4, 4,，4,，5, 5, 5,，5,—八甲基— 2,2又1’2-—氧棚戊環作為起始物，並使用|巴觸媒。

10 下列反應圖可說明本發明製法（B)之製程，其中使用 5-(2, 6-二氣笨基）—2—[4—(4, 4, 5, 5—四甲基3, 2—二氧侧 戊環-2-基苯基]—3, 4—二氫—2H-吡咯與5—溴—2—異丙氧 基-吡啶作為起始物，並使用鈀觸媒。

〇、 20

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 下列反應圖可說明本發明製法⑹之製程，其中使用 5^2’6_二絲基）—2—[4-(三氟？基4醯氧基）苯基]-3,4-一氫2H tb各與2-乙氧基_5”比咬基二經删酸作為起始 物，並使用纪觸媒。 -9- A7 1251592 B7 五、發明說明（8 )

下列反應爾可說明本發明製法（D)之製程，其中使用 5-(2, 6-二氟苯基）-2-(4-漠苯基）-3, 4-二氫-2H-&比洛與2-乙氧基-5-(三丁基錫烷基）作為起始物，並使用鈀觸媒。

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 15 製法與中間物之說明 製法（A) 第一個反應步驟中，由式（11)化合物與二經蝴酸酯於 鈀觸媒之存在下，若適當時，於酸結合劑之存在下及若適 20 當時，於溶劑之存在下偶合。第二個反應步驟中，在未單 離中間物下，於相同反應容器中，與式（III)化合物於觸 媒之存在下，若適當時，於酸結合劑之存在下及若適當 時，於溶劑之存在下偶合。（參見例如：Tetrahedron

Lett· 1997· 38，3841)。 ===== - -ίο- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 五、發明說明（ 5 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 本發明製法（A)可依兩種不同方式進^一 (II)化合物或式（III)化合物。製法（A)可视為可先？丨進式 製法（B)與（C)之縱排反應。 ’、、、下文所說明 當進行製法（A)時，需作為起始物之v〜吼 定義如式（II)所示。此式中，f盥R2之於杜 °林之一般 认"K之較佳、特 特別佳之定義分別如上述根據本發明式（1)物質$和 '有關此等基團之較佳、特別佳，蓉擎夕〜至貝况明中 , 寻寺之疋義。Z較佳為 溴、碘、-OS〇2CF3或-OSOKCF2.3，特別佳·為=佳為 OS〇2CF3 或-〇S〇2(CF2)3CF3，極特別佳為溴或—〇s〇2CFj。、 式吡咯啩可依已知製法製備W W098/22438) 。 * 見 备進行製法（A)時，需作為起始物之雜環之一般定義 如式（III)所示。此式中，γ與R3之較佳、特別佳=特 別佳之定義分別如上述根據本發明式（丨）物質之說明中有 關此等基團之較佳、特別佳，等等之定義。X較佳為溴、 氣、碘、-OS〇2CF3，特別佳為溴、氣、或碘，極特別佳為 漠或氣。 _ 式（III)雜環可依已知製法製備（參見Auste J. che队 ϋ64, 17, 794; Chem. Ber. 1992, 125, 1169； Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 247; Eur. J. Med. Chem. 遵£，M，249; J· Chem. Soc· C 1971，1889; J. Chem. Soc· Perkin Trans· 1，1995, 2497; J. Med. Chem. 19 9丄，M，315; J. 〇rg. chem. 1984, 49, 2240; J. Org. Chem. 1990,妓，69; Org. Prep. Proced. Int· 11- 本紙張尺度適用_國國家標準(CNS)A4規格（2i〇x297公釐） 1251592 五、發明說明（10) 1998, M， 433; Synthesis 1999, 1163; Tetrahedron 1999, 40, 7975; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4447; Tetrahedron Lett. 2000, 41， 4335). 進行本發明製法（A)時，合適之二酾酸酯包括 5 4, 4, 4，4，5, 5, 5’，5’-八甲基-2, 2’-雙-1，3, 2-二氧棚戊 壤、5, 5, 5，5 -四曱基-2, 2’ -雙-1，3, 2-二氧侧燒、 4, 4, 4，4，6, 6’ -六甲基-2, 2’ -雙-1，3, 2-二氧棚燒或 2, 2’ -雙-1，3, 2-苯並二氧硼環戊烯。較佳為使用 4, 4, 4，4，5, 5, 5’，5’ - 八甲基-2, 2’ -雙-1，3, 2-二氧蝴戊 10環、5, 5, 5，5’ -四甲基-2, 2’ -雙-1，3, 2-二氧硼燒或 4, 4, 4’，4’，6, 6’ -六甲基-2, 2’ -雙-1，3, 2-二氧硼烷，特別 佳為 4, 4, 4’，4,，5, 5, 5,，5, -八曱基-2, 2, -雙-1，3, 2-二氣 硼戊環或5, 5, 5,，5, -四曱基-2, 2, -雙-1，3, 2-二氧硼燒， 極特別佳為4, 4, 4,，4,，5, 5, 5,，5, -八甲基-2, 2,〜雙〜 15 1，3, 2-二氧硼戊環。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 進行本發明製法（A)時，通常每莫耳式（II)化合物使 用1莫耳或微過量之二羥硼酸酯，與1莫耳或微過量之式 (III)化合物，及3%紀觸媒。然而，亦可使用其他比例之 反應成分。可先引進式（Π)化合物或式（II〗）化合物。依 20 一般方法操作。一般製程為加水稀釋反應混合物，以乙^ 乙酯萃取。有機相洗滌、脫水、過濾及濃縮。若適當時， 可依一般方法排除仍可能留在殘質中之任何雜 析法或再結晶法。 ' ^ -12- 本紙張尺¥適財國iii^CNS)A4規格⑽χ297公爱） ----__ 1251592

五、發明說明 當進行製、、夫 定義如式（iv)所-日寺’需作為起始物之^麵咐之-般 特別佳之定義^此式巾，R1與R2之較佳、特別佳或極 有關此等基團如上述根據本發明式⑴物質之說明中 (4,4,5，h甲基Γ3、2特別佳，料之定義。A較佳為 基-1,3 二备 i，3’2-二乳硼戊環）-2~基、（5,5-二甲 ，—虱硼烷基，（4 4 6-二甲其1 q 9 硼烷)-2〜基或】q 0 、，4，b —甲基-1，3,2-二氧 (4, 4, 5, 5〜四甲A f苯並二氧聲環戊稀―2-基，特別佳為 10 3 9 卜 土 ，3,2—二氧硼戊環）一2-基 ' (，5,5-二甲 4丨’3,2〜二氧硼烷）—2—基或（4 卜 则|基，極特別佳為（4,4,5,5_四=基i，，2_：2 戊環)，基、b二甲基'31^ 式（ΐν)Δ1-吡咯啩之製法可由 a)式（II)化合物 15

(Π) 其中 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 &、R2與Z如上述定義， 與二_酸酯，於觸媒之存在下，若適當時，於酸結合劑 之存在下及若適當時，於稀釋劑之存在下偶合。（參見 例如：J· Org· Chem，以^，迎，7508; Tetrahedron Lett· 1997, M，3447)。 進行製法（a)之合適二羥硼酸酯係如上述本發明製 -13- 本紙張尺度適用申國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1251592 五、發明說明（12 法（A)中之相關說明。 當進行製法⑻時，需作 上述本發明製法⑷中之相關說明。式（即雜％已如 進行本發明製法（β)時 5 !莫耳或《量之式（1111^母財式⑺化合物使用 例之反摩以/ 然而’亦可使用其他比 般方法操作。-般製程為使反應混合 Γ以水洗務有機相，經硫酸納脫水，過 處及?辰縮，慮液。若適當時， =質中之任何雜質，如：層析法^^=㈣可能留在 10 製法（c) ?如土法(c)時，需作為起始物之式(ιι)δ、比咯唯 已如上逃本發明製法⑴中之相關說明。 田進製法(C)時’需作為起始物之二經棚 15 =;(ν)所示。此式中，γ與R3之較佳、特別 佳或;特別佳之定義分別如上述根據本發明式⑴物質之 ，:㈣之較佳、特別佳，等等之定義。Α較 ^ : 4,4,5,5 四^基一1，3,2—二氧蝴戊環）-2-基、（5,5~ 二曱基-1，3’ 2-二氧硼烷)_2_基，（4, 4, 6三甲基气& 2〜 二氧魏）-2-基或丨，3,2_苯並二_環㈣_2_基，特別 ㈣（4’ 4’ 5’ 5—四甲基]，3, 2-二氧爛戊環）_2_基、（5, 5〜 二甲基一1 ’ 3, 2_二氧硼烷)-2-基或(4, 4, 6-三甲基-1，3, 2~ 二氧硼烷)一2—基，極特別佳為(4, 4, 5, 5-四曱基-1，3, 2-二 氧喊環）_2_基、（5,5—二甲基-U，2-二氧贼）-2_基。 式（V)化合物係已知者或可依已知方法製備（參見例 20 [251592

10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 如：J. chem，臟，延 π。8; Tetrahedron Lett. i£SIU447)。 進^本發明製法（c)時，通常每莫耳式（⑴化合物使 用莫耳或微過量之式（V)化合物。然而，亦可使用其他 比:之反應成分。依—般方法操作。—般製程為使反應混 合^谷於乙酸乙§旨中，以水洗_機相，經硫酸納脫水， 過f=_液。若適當時，可依—般方法排除仍可能留 在殘貝中之任何雜質’如：層析法或再結晶法。 盤法（D) 當進行製法（D)時，需作為起始物之Δΐ_㈣咐之一般 定義如式（ΙΙ-a)騎。此式中，R1與R2之較佳、特別佳或 極特別佳之定義分別如上述根據本發明式⑴物質之說明中有關此等基團之較佳、特別佳，等等之定義較佳為 溴或碘。 式（II-aM1-吼咯啩可依已知製法製備（參見 W098/22438)。 &進仃製法（D)時，需作為起始物之有機金屬化合物 之般疋義如式（VI)所示。此式中，γ與R3之較佳、特別 ，或極特別佳之定義分別如上述根據本發明式（I)物質之 °兒明中有關此等基團之較佳、特別佳，等等之定義。M較 為 ZnCl、Sn(Me)3 或 Sn(n-Bu)3。 、•式（VI)有機金屬化合物有些係已知者，或可依已知方 法製備。例如：可由式（III)中，X為-OSO£Fs之相應化合 ;原位I備式（VI)化合物（參見Tetrahedron Lett. .15- 裝 計 線 本紙張尺度適用中iiiiiJcNS)A4i (210x297 公釐） A7 B7 14 1251592 五、發明說明 1995,述，9085)。 進行本發明製法⑼時，通常每莫耳式⑴_心化合物 使用1莫耳或微過量之式（VI)化合物。然而，亦可使用其 他比例之反應成分。依-般方法操作。—般製程為使反應 5混合物溶於乙酸乙S旨中，以水祕有機相，經硫酸納脫 水，過渡及濃縮濾、液。若適當時，可依—般方法排除仍留 在殘質中之任何雜質’如：層析法或再結晶法。 式（I-a)對掌性化合物 式（I-a)對掌性化合物之製法可由例如：式⑴—以一 10 °比洛咐

(II 七) 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 其中 R1與R2如上述定義，且 Z為鼠、>臭或埃， 相二作法為例如:依據製備 維素修飾之㈣特料 i胺甲酸 映異構物。此分離材料可自=(IH3)化合物解析心 =相。合適之移動相包括㈣ 一物。較適用者包括可視需《化之二有= 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1251592 Λ7 B7 五、發明說明（I5)

芳香系烴，如：石油醚、己烧、庚烧、環己烧；二氣甲 烷、氣仿；醇類，如：曱醇、乙醇、丙醇；腈類，如：乙 月I ;酯類，如：乙酸甲酯或乙酸乙酯。特別適用者為脂系 烴，如：己烷或庚烷，及醇類，如：甲醇或丙醇；極特別 5 適用為正庚烷與異丙醇或其混合物。通常在10°C至60°C 之溫度間操作，以10°C至40°C之間較佳，以室溫特別 佳。依此方式得到之（R)組態對映異構物即可用為製法 (A)、（C)或（D)之起始物。 ’ 當進行本發明製法（A)、（B)、（C)與（D)而分別使用鈀 10 觸媒時，可添加或不添加其他配位體。較適用之觸媒為 PdCl2(dppf) [dppf =1，1’-雙（二苯基膦基）二茂絡鐵]、 Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、PdCl2(CH3CN)2、Pd2(dba)3 [dba =二亞苄基丙酮]或Pd(0Ac)2,特別佳為PdCMdppf)、 Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、或 Pd(0Ac)2，極特別佳為 15 PdCMdppf)或 PdCl2(PPh3)2。 合適之配位體包括三芳基膦、三烷基膦或砷化三氫。 較適用為 dppf、PPhs、P(tert-Bu)3、Pcy3 或 AsPhs，特 別適用為dppf。 適合進行本發明製法（A)、（B)與（C)之稀釋劑包括所 20 有常用之惰性有機溶劑。較適用者包括可視需要齒化之脂 系、脂環系或芳香系烴，如：石油醚、己烷、庚烷、環己 烷、曱基環己烷、苯、甲苯、二曱笨或萘烷；氣苯、二氣 苯、二氣甲烷、氣仿、四氣甲烷、二氣乙烷、或三氣乙 烷；醚類，如··乙醚、二異丙醚、甲基第三丁基醚、曱基 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐）

1251592 A7 B7 五、發明說明（16) 第三戊基醚、二啐烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧乙烷、1，2-二乙氧乙烷或笨曱醚；腈類，如：乙腈、丙腈、正或異-丁腈或苯基氰；醯胺類，如：N，N-二曱基甲醯胺、N，N-二 甲基乙醯胺、N-甲基-甲醯替苯胺、N-甲基吡咯啶酮或六 5 甲基磷醯胺；酯類，如：乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜類， 如：二甲亞砜、或砜類，如：環丁砜。特別佳為丙酮、二 甲氧乙烷、二啐烷、四氫呋喃、二甲基甲醯胺、二曱基乙 醯胺、二甲亞砜、乙醇、甲苯，或若適當時，可使用上述 稀釋劑與水之混合物。 10 適合進行本發明製法（D)之稀釋劑包括所有常用之惰 性有機溶劑。較適用者包括可視需要鹵化之脂系、脂環系 或芳香系烴，如：石油醚、己烷、庚烷、環己烷、曱基環 己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；氣苯、二氯苯、二氣甲 烷、氣仿、四氣甲烷、二氣乙烷、或三氯乙烷；醚類， 15 如：乙醚、二異丙醚、曱基第三丁基醚、甲基第三戊基 醚、二噚烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧乙烷、1，2-二乙氧乙 烷或苯曱醚。特別適用者為二哼烷、四氫呋喃或甲苯。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 適合進行本發明製法（A)、（B)、（C)與（D)之酸結合劑 包括所有常用於此等反應之有機與無機鹼。較適用者包括 20 鹼土金屬氫氧化物或鹼金屬氩氧化物，如··氫氧化鈉、氫 氧化#5或氫氧化鉀，或氫氧化銨，驗金屬碳酸鹽，如：碳 酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉，鹼金屬乙酸鹽或鹼 土金屬乙酸鹽，如··乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣，鹼金屬氟 -18- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 A7 B7 17 五、發明說明 化物，及三級胺，如：三甲胺、三乙胺、三丁胺、Μ，I 一 甲基〜笨胺、吡啶、Ν_甲基哌啶、Ν，Ν一二甲胺基咄。定、重 氮雙環辛烷（DABCO)、重氮雙環壬烯（DBN)或重氮雙環十〜 碳稀（DBU)。然而亦可在不使用酸結合劑下操作，或可使 5用過量之胺成分，因此可同時作為酸結合劑使用。特別適 用為氫氧化鋇、氫氧化鈉、氫氧化鉀、磷酸三鉀、碳酸 铯、碳酸鉀、碳酸鈉、乙酸鉀、三乙胺、第三丁醇鉀、一 化铯或氟化鉀。 ， 氣 進行本發明製法（A)、（Β)與（C)之反應溫度可分別在 10相當大範圍内變化，通常在〇它至140°C之間進行，以2〇 C至120°C之間較佳，以6〇〇c至i〇〇〇c之間特別佳。 進行本發明製法（D)之反應溫度可分別在相當大範圍 内變化，通常在（^^至14(rc之間進行，以2〇〇c至12〇 之間較佳。 15 本發明所有製法通常在常壓下進行。然而亦可能分別 在加壓或減壓下進行。 刀 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 此等活性化合物適合控制動物之有害生物，特別指在 農業、森林、庫存產品及原料之保護，及在衛生等方面所 遭遇到之昆蟲 '蜱蟎與線蟲，且具有良好植物耐受性並對 20恒溫動物具有有利之毒性。其最好用為植物保護劑。彼等 化合物可活性對抗一般敏感性與抗性品種，及對抗所有或 個別發展階段。上述害蟲包括： 專足目（Isopoda) ’ 例如：海姐（Qniscus aselllus)， Armadillidium vulgare 與 Porcellio scaber ; -19- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公髮） 1251592 A7 __ B7 五、發明說明（18) 重足目（Diplopoda) ’ 例如：Blaniulus guttulatus ; 唇足目（Chilopoda) ’ 例如：Geophilus carpophagus 與 姑蜓屬（Scutigera spp.); 結合目（Symphyla) ’ 例如：Scutigerella immaculata。 5 總尾目（Thysanura)，例如··西洋衣魚（Lepisma saccharina) 〇 — 黏管目（Collembola)，例如：癩跳蟲（Onychiurus armatus)。 ， 直翅目（Orthoptera)，例如：家蟋蟀（Acheta 10 domesticus) ’ 螻姑（Gryllotalpa spp·)，飛 4皇（Locusta migratoria migratorioides)，負虫皇屬（Melanoplus spp·)，與群 居蚱猛(Schistocerca gregaria)。 緋蠊目（Blattaria)，例如：東方緋蠊（Balatta orientalis)，美洲虫非蠊(Periplaneta americana)，小笠原 i#蠊 15 (Leucophaea maderae)，德國棑蠊(Blattela germanica) 〇 革翅目（Dermaptera)，例如：蠼螋（Forflcula auricularia) 〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 等翅目（Isoptera)，例如··白蟻屬（Reticulitermes spp·)。 20 蟲目（Phthiraptera)，例如：人兹（Pediculus humanus corporis)，緒兹屬（Haematopinus spp·)，與犬兹屬 (Linognathus spp·)，獸鳥蟲屬（Trichodectes spp·)及 Damalinia 屬。 纓翅目（Thysanoptera)，例如：桃薊馬（Hercinothrips -20- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X297公釐） 1251592 Λ7 B7 五、發明說明（19) femoralis)，於薊馬(Thrips tabaci)，棕櫚薊馬(Thrips palmi) 及苜蓿薊馬（Frankliniella accidentalis) 〇 異翅目（Heteroptera)，例如：刺椿屬（Eurygaster spp·)，赤星捲象（Dysdercus intermedius)，擬軍酉己蟲（Piesma 5 quadrata)，床為((^〇^ lectularius)，Rhodnius prolixus 及 Triatoma 屬。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 同翅目（Homoptera)，例如··蕓苔粉益(Aleurodes brassicae)，終粉蟲（Bemisia tabaci)，桑粉盘（Trialeurodes vaporariorum)，棉蚜(Aphis gossypii)，蘿蔔蚜(Brevicoryne 10 brassicae)，茶蔗隱瘤額蚜（Cryptomyzus ribis)，蠶豆蚜 (Aphis fabae)，蘋果均1 (Aplis pomi)，蘋果綿坊(Eriosoma lanigerum)，桃吹粉蚜(Hyalopterus arundinis)，美洲桃根瘤 对(Phylloxera vastatrix)，瘦綿財屬（Pemphigus spp·)，長鬚 坊（Macrosiphum avenae)，桃財屬（Myzus spp·)，瘤坊 15 (Phorodon humili)，頸狀坊(Rhopalosiphum padi)，小黃浮 塵子(Empoasca spp.)，二葉蟬(Euscelis bilobatus)，黑尾浮 塵子(Nephotettix cincticeps)，介殼蟲(Lecanium corni)，齊 墩果扁介殼蟲（Saissetia oleae)，稻灰飛蟲（Laodelphax striatellus)，褐飛兹（Nilaparvata lugens)，加州圓介殼蟲 20 (Aonidiella aurantii)，淡圓介殼蟲(Aspidiotus hederae)，粉 介殼蟲屬（Pseudococcus spp.)與木兹屬（Psylla spp·) 鱗翅目（Leptidoptera)，例如：紅鈴目（Pectinphora gossypiella)，松尺蠖（Bupalus piniarius)，Cheimatobia brumata，細蛾（Lithocolletis blancardella)，樓桃巢蛾 -21- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1251592 at B7 五、發明說明（20) (Hyponomeuta padella)，小菜蛾(Plutella xylostella)，天幕 毛蟲(Malacosoma neustria) ， 毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)，無蛾屬（Lymantria spp.)，棉葉穿孔潛蛾 (Bucculatrix thurberiella)，柑桔潛葉蛾（Phyllocnistis 5 citrella)，切根蟲屬（Agrotis spp·)，蒸菁夜蛾屬（Euxoa spp·)，糖蛾屬（Feltia spp.)，金剛鑽(Earias insulana)，蕃蘇 -夜蛾屬（Heliothis spp·)，行軍蟲（Mamestra brassicae)， Panolis flammea，夜盜蟲類屬（Spodoptera spp·〉，擬尺虫筻 (Trichoplusia ni)，蘋果蛾(Carpocapsa pomonella)，紋白蝶 10 屬（Pieris spp·)，二化填屬（Chilo spp·)，粟填（Pyrausta nubilalis)，地中海粉斑煩蛾（Ephestia kuehniella)，壤蛾 (Galleria mellonella)，袋衣蛾(Tineola bisselliella)，網衣蛾 (Tinea pellionella) 褐織葉蛾（Hoffmannophila pseudospretella)，亞麻捲葉蛾（Cacoecia podana)，Capus 15 reticulana，雲杉捲葉蛾(Choristoneura fumiferana)，細捲葉 蛾(Clysia ambiguella)，茶捲葉蛾(Homona magnanima)，櫟 綠捲葉蛾(Tortrix viridana)，捲煩屬（Cnaphalocerus spp.)， 稻負泥蟲（Oulema oryzae) o 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 賴翅目（Coleoptera)，例如：食骸蟲（Anobium 20 punctatum)，粉長蠹蟲（Rhizopertha dominica)，豆象 (Bruchidius obtectus)，大豆象(Acanthoscelides obtectus)， 象天牛(Hylotrupes bajulus)，Agelastica alni，馬鈐薯曱蟲 (Leptinotarsa decemlineata)，猿 葉蟲（Phaedon cochleariae)，葉曱屬（Diabrotica spp.)，跳蟲（Psylliodes -22- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1251592 Λ7 B7 五、發明說明（2!) chrysocephala)，墨西哥瓢蟲（Epilachna varivestis)， Atomaria 屬，鋸胸粉扁蟲(Oryzaephilus surinamensis)，棉 鈐象鼻蟲屬（Anthonomus spp·)，米象屬（Sitophilus spp.)， 深溝象甲（Otiorrhynchus sulcatus)，香蕉球莖象鼻屬 5 (Cosmopolites sordidus)，大麻象鼻蟲（Ceuthorrhynchus assimilis)，苜蓿象鼻蟲（Hypera postica)，紅腰鰹節屬 (Dermestes spp·)，經節蟲屬（Trogoderma spp·)，卷蠢屬 (Anthrenus spp·)，小鰹節蟲屬（Attagenus spp·) ’，粉蠹屬 (Lyctus spp·)，Meligethes aeneus，蛛甲屬（Ptinus spp·)，金 10 黃蛛曱（Niptus hololeucus)，麥蛛甲（Gibbium psylloides)， 擬穀盜屬（Tribolium spp·)，粉甲蟲屬（Tenebrio molitor)，叩 頭蟲屬（Agriotes spp·)，金針蟲屬（Conoderus spp.)，吹粉金 龜（Melolontha melolontha)，六月金龜子（Amphimallon solstitialis)，Costelytra zealandica，稻象甲（Lissorhoptrus 15 oryzophilus) o 膜翅目（Hymenoptera)，例如··松葉蜂屬（Diprion spp·)，葉蜂屬（Hoplocampa spp·)，蟻屬（Lasius spp.)，廚蟻 (Monomorium pharaonis)與胡蜂屬（Vespa spp.) o 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 雙翅目（Diptera)，例如：斑蚊屬（Aedes，spp·)，瘧蚊屬 20 (Anopheles spp·)，庫蚊屬（Culex spp·)，猩猩蠅(Drosophila melanogaster)，家蠅屬（Musca spp·)，姬家蠅屬（Fannia spp·)，麗繩(Calliphora erythrocephala)，寄生織屬（Lucilia spp.) ’ 金蜗屬（Chryaomyia app·)，皮繩屬（Cuterebra spp·)， 馬蠅屬（Gastrophilus spp·)，Hyppobosca 屬，廐螯繩屬 -23- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公楚） 1251592 A7 B7 五、發明說明（22 ) (81：01110乂3^5口口.），羊繩屬（〇651：015 5口口.），牛4^属（办戸0(1€1*111& spp.)，it 屬（Tabanus spp·)，Tannia 屬，毛蚊（Bibio hortulanus)，Oscinella frit，蚤罐屬（Phorbia spp·)，菠菜潛 葉蟲（Pegomyia hyoscyami)，地中海果實蠅（Ceratitis 5 capitata)，果4^(Dacus oleae)，大蚊(Tipula paludosa)，種繩 屬（Hylemyia spp·)，潛繩屬（Liriomyza spp·)。 蚤目（Siphonaptera)，例如：印度鼠蚤（Xenopsylla choopis)，編蚤屬（Ceratophyllus spp·)。 ， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 虫知蛛目（Arachnida)，例如··竭（Scorpio maurus)，黑寡 10 婦球腹蛛(Latrodectes mactans)，粗腳粉滿(Acarus siro)，銳 緣碑屬（Argas spp·)，鈍緣蜱屬（Orithodoros spp·)，雞皮刺 蟎（Dermanyssus gallinea)，葡萄癭蟎（Eriophyes ribis)，橘 銹蟎(Phyllocoptruta oleivora)，方頭屬（Boophilus spp·)，扇 頭蜱屬（Rhipicephalus spp·)，花蜱屬（Amblyomma spp.)，長 15 鬚蜱屬（Hyalomma spp.)，硬蜱屬（Ixodes spp·)，癢蟎屬 (Psoroptes spp·)，恙蟎屬（Chorioptes spp.)，人疥蟎屬 (Sarcoptes spp.)，細蟎屬（Tarsonemus spp·)，苜蓿苔蟎 (Bryobiapraetiosa)，紅蜘蛛屬（Panonychusspp·)，紅葉蟎屬 (Tetranychus spp.)，Hemitarsonemus 屬，短鬚蟎屬 20 (Brevipalpus spp·) 〇 植物寄生性線蟲包括··根腐線蟲屬（Pratylenchus spp·)，穿孔線蟲（Radopholus similes)，包囊線蟲 (Ditylenchus dipsaci)，柑桔駝形線蟲（Tylenchulus semipenetrans)，Heterodera 屬，Globodera 屬，根瘤線蟲屬 -24- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 A7 B7 五、發明說明（23 )

經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 (Meloidogyne spp·)，葉芽線蟲屬（Aphelenchoides spp.)，針 線蟲屬（Longidorusspp·)，劍線蟲屬（Xiphinemaspp·)，尾線 蟲屬（Trichodorus spp·)，Bursaphelenchus 屬。 特定言之，根據本發明式⑴化合物對鱗翅目幼蟲、甲 5 蟲幼蟲、物蛛蟎、蚜蟲及潛葉蠅具有優越活性。 本發明物質並對美洲於夜蛾(Heliothis armigera)或草地 钻蟲(Spodoptera frugipeirda)之幼蟲展現極佳作用持續性。 若適當時’根據本發明化合物在某些濃度，或施用率 下，亦可用為除草劑或殺微生物劑，例如：作為殺真菌 10劑、抗黴菌劑及殺細菌劑。若適當時，亦可用為合成其他 活性化合物之中間物或前體。 根據本發明可處理所有植物及植物之一部份。咸了解 植物指所有植物及植物族群，如：所要及不要之野生植物 或作，（包括天然生長之作物）。作物可為利用傳統育種 I5法及最適化方法得到之植物或利用生物技術及基因重組方 法或組合此等方法得到之植物，包括轉殖基因之植物，且 包括接受或不接受植物育種權保護之植物品種。咸了解植 物之二部份指所有地上部及地下部及㈣器官如·芽、 葉、花及根，可述及之實例為葉子、針葉、g、枝幹、 20花、子實體、果實、種子 '根、塊根及根莖。植物之份亦包括收穫之材料及營養性及生殖性繁殖物質，例如· 切枝、塊根、根莖、分枝、及種子。 根據本發明使用活性化合物處理植物或植物之 之方法係根據-般處理方法直接進行或仙在其周圍、^

裝 計

I I I 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4^^I^7i7 1251592 Λ7 B7 五、發明說明（24 ) 境或庫存區上，例如：利用浸泡、喷洒、蒸發、霧化、撒 播、刷拭，且若處理繁殖物質時，尤指種子，尚可包覆一 層或多層包衣。 根據本發明活性化合物可轉換成慣用調配物如：溶 5 液、乳液、可濕性粉劑、懸浮液、粉劑、細粉劑、糊劑， 可溶性粉劑、粒劑、懸浮-乳液濃縮物、飽含活性化合物 之天然與合成物質，及含在聚合物質中之微包埋物。 這類調配物係依已知方式製備，例如：混合根據本發 明活性化合物與補充劑，即液體溶劑及/或固態載體，視 10 需要可使用界面活性劑，即乳化劑與/或勻散劑與/或發 泡劑。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 當使用水作為補充劑時，亦可使用例如：有機溶劑作 為輔助溶劑。基本上適用為液態溶劑者為：芳香族如：二 曱苯，甲苯或烷基萘類，氣化芳香烴與氯化脂族烴類如： 15 氣苯，氣化乙烯或二氣甲烷，脂族烴類如：環己烷或石 蝶，例如：石油分德物，礦物油與植物油，醇類如：丁醇 或乙二醇及其醚類與酯類，酮類如：丙酮，曱基乙基酮， 甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑如：二甲基甲醯胺與 二曱亞砜，及水。 20 適用之固態載體為例如：銨鹽及天然礦物磨粉如：高 嶺土，黏土，滑石，白堊，石英，美國活性白土，蒙脫土 或矽藻土，及合成物質磨粉如：高分散性矽石，礬土與矽 酸鹽；適用為粒劑之固態載體者為例如：粉碎與分碎天然 礦石，如：方解石，大理石，浮石，海泡石與白雲石，及 -26- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） A7 B7 1251592 五、發明說明（25 ) 無機與有機磨粉之合成顆粒，及有機物質顆粒如··鋸屑， 椰子殼，玉米穗轴與煙草桿；適用之乳化劑與/或發泡劑 為例如··非離子性與陰離子性乳化劑如：聚氧乙稀脂肪酸 酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如：烷芳基聚二醇醚類，磺酸 5烷基酯類，硫酸烷基酯類，磺酸芳基酯類及蛋白質水解產 物；合適勻散劑包括例如··木質素_亞硫酸鹽廢液與甲基 纖維素。 〜 ^ 調配物中可使用黏著劑如：羧曱基纖維素及天然與合 成聚合物之粉末，顆粒或膠乳形式，如：阿拉伯膠，聚乙 10烯醇與聚醋酸乙烯酯，及天然磷脂如：腦磷脂與卵磷脂及 合成磷脂。其他添加物可為礦物油及植物油。 可能使用染色劑如：無機色素例如：氧化鐵，氧化鈦 與普魯士藍’及有機染料如：茜素染料，偶氮染料與金屬 酞花青染料，及微量營養素如：鐵，錳，硼，鋼，始，钥 15 與辞等之鹽類。 調配物中活性化合物含量通常為〇·1至95重量之間， 以0.5至90%之間較佳。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 根據本發明使用之活性化合物其本身或其調配物形式 可與已知之殺真菌劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺 20 昆蟲劑形成混合物使用’以便例如：擴大活性範圍戍防止 發展出抗性。許多情況下，可得到增效效應，亦即混合物 之效力超過個別成份效力。 特別有利之併用成份為例如：下列化合物： 殺真菌劑： -27- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X297公釐） 1251592 B7 五、發明說明（26 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 艾狄莫（aldimorph)，安皮弗斯(ampropylfos)，安皮弗 斯鉀鹽、安得靈（andoprim)、安力u井（anilazine)，艾康啥 (azaconazole)，艾索本(azoxystrobim)， 苯拉希（benalaxyl)，苯諾丹（benodanil)，免賴得 (benomyl)，本赛克(benzamacril)，異丁基本賽克，百技斯 (bialaphos)，百蜗克(binapacryl)，拜吩(biphenyl)，拜特土曰 諾（bitertanol)，保米黴素（blasticidin S)，布康 0坐 (bromuconazole)，布滅莫（bupirimate)，得滅多 (buthiobate)， 多硫化弓，卡普醯胺（carproamide)，卡普黴素 (capsimycin)，四氯丹（captafol)，蓋普丹（captan)，貝芬替 _(carbendazim)，卡布新（carboxin)，卡芬(carvon)，蝶離 丹（quinomethionate)，克本賽（chlobenthiazone)，克芬索 (chlorfenzole)，氣尼（chloroneb)，氣化苦（chloropicrin)，四 氯異苯腈（chlorothalonil)，氣唾内（chlozolinate)，克拉肯 (clozylacon)，克吱尼(cufraneb)，西莫尼(cymoxanil)，希普 康 〇坐（cyproconazole)，西普尼（cyprodinil)，希普吱然 (cyprofuram)， 狄布卡（debacarb)，二氯吩（dichlorophen)，二氯布口坐 20 (diclobutrazole)，益發靈（diclofluanid)，二氣咪辛 (diclomezin)，大克爛（dicloran)，代乙芬卡 (diethofencarb)，代芬康唑（difenoconazole)，代米里莫 (dimethirimol)，代米莫（dimethomorph)，代尼康口坐 (diniconazole)，代尼康唑-M，白粉克（dinocap)，二苯胺， 10 15 -28- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 裝 外 線 A7 1251592 B7 五、發明說明（27 ) 代σ比狄酮（dipyrithione)，普得松（ditalimfos)，腈硫g昆 (dithianon)，多狄莫（dodemorph)，多寧（dodine)，查索農 (drazoxolon)， 護粒松（edifenphos)，乙寶康吐（epoxiconazole)，依康 5 嗤(etaconazole)，依瑞莫（ethirimol)，依得利（etridizole)， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 芬色丹（famoxadon)，芬本尼（fenapanil)，芬瑞莫 (fenarimol) ’ 芬布康唾（fenbuconazole)，芬吱然 (fenfuram)，芬醢胺(fenhexamide)，芬尼本(fenitrbpan)，芬 克尼（fenpiclonil)，芬並皮定（fenpropidin)，芬普皮莫 10 (fenpropimorph)，三苯醋錫（fentin acetate)，三苯經錫 (fentin hydroxide)，富爾邦（ferbam)，夫里腙（ferimzone)， 弗畊（fluazinam)，弗特夫（flumetover)，氟亞胺 (fluoromide)，弗喳康嗤（fluquinconazole)，弗米得 (fluprimidol)，弗石夕嗤（flusilazole)，弗薩麥德 15 (flusulphamide)，弗特(flutolanil)，弗查佛(flutriafol)，福爾 培(folpet)，福赛得IS鹽(fosetyl-aluminium)，福赛得鈉鹽， 熱必斯（fthalide)，弗塔°坐（fuberidazole)，弗拉希 (furalaxyl)，弗米奇（furametpyr)，弗卡尼（furcarbonil)，弗 康口坐(furconazole)，順式弗康唾，弗米赛(furmeeyclox)， 20 免熱淨(guazatine)，六氣苯(hexachlorobenzene)，赫康 嗤(hexaconazole)，殺紋寧(hymexazol)， 依滅列（imazalil)，伊本康吐（imibenconazole)，伊米克 唆（iminoctadine)，伊米克定阿見酸鹽（iminoctadine albesilate)，伊米克定三乙酸鹽，峨卡（iodocarb)，依康口坐 -29- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1251592 Λ7 B7 五、發明說明（28 ) (ipconazde)，伊普本弗斯（iprobenfos)(IBP)，依普同 (iprodione)，依普克（iprovalicarb)，依麻黴素 (irumamycin)，亞賜圃醇烧（isoprothiolane)，異弗二酮 (isovaledione)， 5 賜黴素（kasugamycin)，克辛甲酯（kresoxim_methyl)， 銅製劑如：氫氧化銅，環烧酸銅，氣氧化銅，硫酸銅，氧 化銅，8-經基啥咐-銅(oxine-copper)及棗紅混合物， 曼銅（mancopper)，鋅锰乃圃（mancozeb) $猛乃圃 (maneb)，滅芬松(meferimzone)，米班比(mepanipyrim)、滅 10 普寧（mepronil)，滅達樂（metalaxyl)，米特康口坐 (metconazole)，米蘇弗卡（methasulfocarb)，米弗散 (methfuroxam)，米特南（metiram)，米克南（metomeclam)， 米蘇弗（metsulfovax)，米狄黴素(mildiomycin)，馬克布坦 尼（myclobutanil)，馬克林(myclozolin)， 15 二甲基二硫胺基曱酸鎳，石肖基太-異丙基（nitrothal- isopropyl)，紐莫（nuarimol)， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 歐弗瑞斯（ofurace)，4狄希（oxadixyl)，崎莫卡 (oxamocarb)，崎咁酸（oxolinic acid)，嘉得信 (oxycarboxin)，啐芬丁（oxyfenthiin)，帕克布唾 20 (paclobutrazole)，皮弗唾（pefurazoate)，本康嗤 (penconazole)，賓克隆（pencycuron)，弗斯狄芬 (phosdiphen)，皮克斯本（picoxystrobin)，皮馬里辛 (pimaricin)，皮普林(piperalin)，保粒黴素(polyoxin)，保粒 索靈（polyoxorim)，撲殺熱（probenazole)，撲克拉 -30- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） A7 B7 1251592 五、發明說明（29 ) (prochloraz)，撲滅寧（procymidone)，丙莫卡 (propamocarb)，普辛納（propanosine-sodium)，普克利 (propiconazole)，曱基梓乃浦（propineb)，普克斯本 (pyraclostrobin)，白粉松（pyrazophos)，吡吩諾斯 5 (pyrifenox)，吡米坦（pyrimethanil)，百快隆（pyroquilon)， 普希弗（pyroxyfur)， 快 康 °坐 (quinconazole) ， 五 氯硝苯 (quintozene)(PCNB)，快希芬(quinoxyfen)， ， 硫與硫製劑，斯赛明（spiroxamine) 10 狄布康 °坐(tebuconazole)，狄克太(tecloftalam)，狄那辛 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (tecnazene)，特克希（tetcyclasis)，四康唑（tetraconazole)， 腐絕（thiabendazole)，狄賽芬（thicyofen)，特弗醯胺 (thifluzamide)，甲基多保淨（thiophanate-methyl)，得恩地 (thiram)，狄希邁（tioxymid)，特可弗斯-甲基（toklophos-15 methyl)，甲苯基弗南（tolylfluanid)，三泰芬(triadimefon)， 三泰隆（triadimenol)，三布狄（triazbutil)，三吖氧 (triazoxide)，三克邁（trichlamide)，三赛峻（tricyclazole)， 三得芬(tridemorph)，三氟氧斯本(trifloxystrobin)，三弗米 口坐（triflumizole)，赛福寧（triforine)，三狄康口坐 20 (triticonazole)， 凡力黴素 A (validamycin A)，免克寧(vinclozolin)，凡 康口坐(viniconazole)， 查力醯胺(zarilamide)，辞乃浦(zineb)與辛南(ziram)，及 Dagger G，OK-8705, OK-8801， 25 α -(U-二曱基乙基)-冷-〇笨氧乙基)-1Η-1，2,4-三唑小乙 -31 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 30 五、發明說明 醇 a -(2,4-二氯苯基)-/5 -氣-/3 -丙基-1H-1，2,4-三唑小乙醇， α -(2,4-二氣笨基)-召-曱氧基-α -曱基-1H-1，2,4-三唑-1-乙醇， α (5甲基-1，3-一σ号烧-5-基)-/3 - [ [4-（三敗甲基）苯基]-亞 甲基；NlH-l，2,4-三唑-1·乙醇， (5RS，6RS)-6-羥基-2,2,7,7-四甲基-5-(1Η-，1，2,4-三唑-1-基）-3-辛酮， ， (Ε)-α -（甲氧亞胺基)-Ν-曱基-2-苯氧基-苯基乙醯胺， 10 1-(2,4- 一 氣苯基）-2-(11"1-1，2,4-三唾-1_基）-乙酮-0-(苯甲 基）肟， 1-(2-甲基-1-萘基)-lH-吡略-2,5-二酮， 1-(3,5-一氣本基)-3-(2-丙稀基)-2,5-。比洛咬二酮， 1_[(二碘甲基)磺醯基]_4_甲基笨， 15 H[2-(2,4·二氣苯基H，3-二氧戊環-2-基]甲基]-1Η-咪唑， Wl>(4_氣笨基)_3_苯基環氧乙烷基]曱基]-1H-1，2,4-三唑， 1- [1-[2_(2,4-二氣苯基）甲氧基]苯基]乙烯基]]Η-咪唑， 卜甲基-5-壬基-2-(苯曱基）-3-σ比π各σ定醇， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2)、二溴-2-甲基-4、三氟曱氧基_4、三氟甲基-1，3-噻唑-5-20 羧基替苯胺， 2.6- 一·氣-5-(甲硫基)-4-¾σ定基-硫氮酸g旨， 2.6- 二氣-N-(4-三氟曱苄基)-苯醯胺， 2.6- 二氣-N-[[4_(三氣曱基)苯基]曱基]苯醯胺， 2- (2,3,3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑， -32- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 Λ7 B7 五、發明說明（31) 2-[(l-甲基乙基)磺醯基]-5-(三氟甲基)-l，3,4-噻二唑， 2-[[6-去氧-4-0-(4-0-甲基-万-D-吡喃葡糖基)-a -D-吡喃葡 糖基]胺基]-4-曱氧基-1Η-吡咯並[2,3-d]嘧啶-5-腈， 2-胺基丁烷， 5 2-溴-2-(溴甲基）-戊烷二腈， 2-氣_N-(2,3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶羧醯胺 2-氣-N-(2,6-二甲苯基-N-(異硫氰醯甲基）-乙醯胺， 2- 苯基酚(OPP)， ， 3,4-二氣-1-[4-(二氟曱氧基)-苯基]-1H-吡咯-2,5-二酮， 10 3,5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧]-甲基]-苯醯胺， 3- ，(1，1-二曱基丙基-1-氧代_111-印-2_月耷’ 342-(4-氣苯基)-5-乙氧基-3-異哼唑啶基]-吡啶， 4- 氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲苯基)-1Η-咪唑-1-磺醯胺， 4-甲基-四峻並[l，5-a]口奎唾口林-5(4H)-酿I， 15 8-羥基-喳咁硫酸鹽， 9H-黃嘌呤素-2-[(苯胺基)-羰基]-9-羧醯肼， 雙-(1-曱基乙基)-3 -曱基-4-[(3 -甲基苯曱酿基)-氧]-2,5-17塞吩 二羧酸酯， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 順-1-(4-氯苯基)-2-(1Η-1，2,4-三唑-1-基)-環庚醇， 20 順-4-[3-[4-(l，l-二曱基丙基）苯基-2-甲基丙基]-2,6-二甲基-嗎咁鹽酸鹽， [(4-氣苯基)-偶氣]-氣基乙酸乙酉旨’ 碳酸氫鉀， 曱院四硫醇鈉鹽， -33- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS>A4規格（210x297公釐） A7 1251592 B7 五、發明說明（32 ) 1-(2,3-二氫-2,2-二曱基-1H-茚-1-基)-1Η-咪唑-5-羧酸曱酯， N-(2,6-二曱基苯基)-N-(5-異啐唑羰基)-DL-丙胺酸甲酯， N-(氣乙醯基)-N-(2,6-二曱基苯基)-DL-丙胺酸甲酯， N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氮-2-氧代-3 -咬喃基)_ 5 乙醯胺， N-(2,6-二甲基苯基)-2-曱氧基-N-(四氫-2-氧代-3-噻吩基)-乙醯胺， N-(2-氣-4-石肖苯基)-4-曱基-3-石肖基-苯石黃酿胺’ * N-(4-環己基苯基) 1，4,5,6-四鼠-2-痛咬胺’ 10 N-(4-己基苯基)_1，4,5,6_四鼠-2-♦唆胺’ N-(5-氣-2-甲苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-17亏ϋ坐咬基)-乙酿 胺， Ν-(6-甲氧基-3-吡啶基)-環丙烷羧醯胺， Ν-[2,2,2-三氯-1-[(氣乙醯基)-胺基]-乙基]-苯醯胺， 15 Ν-[3-氯-4,5-雙(2-丙炔氧基)-苯基]-Ν1-甲氧基-甲烷亞胺醯 胺， Ν-甲醯基-Ν_羥基-DL-丙胺酸鈉鹽， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 [2-(二丙胺基)-2-氧代乙基]-乙基硫代胺基磷酸0,0-二乙 酯， 20 苯基丙基硫代胺基磷酸Ο-曱酯S-苯酯， 1，2,3-苯並噻二唑-7-曱硫代酸S-曱酯， 螺[2H]-1-苯並吡喃-2，1’(3Ή)-異苯並呋喃-3’-酮， 4-[3,4-(二曱氧苯基)-3-(4-氟苯基)-丙烯醯基]-嗎咁。 殺細菌劑： -34- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1251592 Λ7 Β7 五、發明說明（33 ) 布諾普（bronopol)，二氣吩（dichlorophen)，尼普林 (nitrapyrin)，二甲基二硫胺基甲酸錄，賜黴素 (kasugamycin)，歐力農(octhilinone)，吱喃羧酸，氧四環素 (oxytetracycline)，撲殺熱(probenazole)，鏈黴素，特可塔 5 (tecloftalam)，硫酸銅及其他銅製劑。 殺昆虫劑/殺蟎劑/殺線蟲劑： 阿巴丁（abamectin)，歐殺松（acephate)，歐殺滅 (acetamiprid)，阿克萘林（acrinathrin)，阿，拉尼卡 (alanycarb)，得滅克(aldicarb)，亞得卡(aldoxycarb)，α-赛 10 普寧（a-cypermethrin)，亞滅寧（alphamethrin)，三亞蜗 (amitraz)，艾弗米丁（avermectin)，AZ 60541，阿查得丁 (azadirachtin)，阿查弗斯（azamethiphos)，谷速松 A(azinphos A)，谷速松 Μ，亞環錫（azocyclotin)， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 曰本甲蟲芽孢桿菌（Bacillus popilliae)、球形芽孢桿菌 15 (Bacillus sphaericus)、枯草芽孢桿菌（Bacillus subtilis)、蘇 雲金芽孢桿菌（Bacillus thuringiensis)、桿狀病毒、白僵菌 (Beauveria bassiana)、纖細白僵菌（Beauveria tenella)、本狄 卡(bendiocarb)，本弗卡(benfuracarb)，本蘇塔(bensultap)， 本辛滅(benzoximate)，冷-赛路林(beta-cyluthrin)，必芬赛 20 (bifenazate)，拜芬林（bifenthrin) ’ 必特滅寧 (bioethanomethrin)、必普滅寧（biopermethrin)，必速芬 (bistrifluron)、BPMC、布莫弗斯 A(bromophos A)，布芬卡 (bufencarb)，布普芬 σ井（buprofezin)，布赛弗斯 (butathiofos)，布特卡辛（butocarboxim)，丁基 σ比璉本 -35- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（21〇χ297公釐） A7 1251592 B7 五、發明說明（34 ) (butylpyridaben)， 卡都弗斯（cadusafos)，加保利（carbaryl)，加保扶 (carbofuran)，力口芬松（carbophenothion)，丁基加保扶 (carbosulphan)，培丹（cartap)，克乙卡（chloethocarb)，克乙 5 弗斯（chlorethoxyfos)，克芬比（chlorfenapyr)，克吩弗斯 (chlorfenvinphos)，克福隆（chlorfluazuron)，克米弗斯 (chlormephos)，陶斯松(chlorpyrifos)，陶斯松 Μ，克瓦普 靈（chlovaporthrin)，克芬赛(chromafenozide)，順’式力米特 林（cis-resmethrin)，赛普靈（cispermethrin)，克赛林 10 (clocythrin)，克狄卡（cloethocarb)，克芬特 17井 (clofentezine)，克賽定（clothianidine)，氰乃松 (cyanophos)，克普林（cycloprene)，環普林（cyclo-prothrin)，赛弗特林(cyfluthrin)，賽洛寧（cyhalothrin)，錫 滿丹（cyhexatin)，賽滅寧（cypermethrin)，賽洛馬口井 15 (cyromazin)， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 狄耳他米特林(deltamethrin)，滅賜松M(Demeton Μ)， 滅賜松S，甲基滅賜松S，代吩狄農(diafenthiuron)，大利 松(diazinon)，二氣松(dichlorvos)，代克里弗斯(dicofol)， 二福隆（diflubenzuron)，大滅松(dimethoate)，二甲基吩弗 20 斯（dimethylvinphos)，狄芬南（diofenolan)，二硫松 (disulfoton)，杜克納（docusat sodium)，杜芬比 (dofenapyn)， 依弗赛（eflusilanate)，依麻定（emamectin)，依普靈 (empenthrin)，恩速芬(endosulfan)，蟲黴屬（Entomopfthora -36- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） A7 1251592 _B7 ___ 五、發明說明（35) spp.)，艾吩戊酸鹽（esfenvalerate)，乙吩卡（ethiofencarb)， 愛殺松（ethion)，普伏松（ethoprophos)，乙特吩普斯 (etofenprox)，益特索（etoxazole)，益多松(etrimfos)， 芬滅松（fenamiphos)，吩查奎因（fenazaquin)，芬佈賜 5 (fenbutatin oxide)，撲滅松（fenitrothion)，吩硫卡 (fenothiocarb)，吩克靈（fenoxacrim)，吩氧卡(fenoxycarb)， 吩普寧（fenpropathrin)，吩比來德（fenpyrad)，吩普林 (fenpyrithrin)，吩 σ比希（fenpyroximate)，，芬 4匕： (fenvalerate)，菲普尼（fipronil)，弗速能（fluazuron)，弗赛 10 寧（flubrocythrinate)，弗赛蘇農（flucycloxuron)，護特寧 (flucythrinate) ’ 弗吩蘇（flufenoxuron)，弗滅寧 (flumethrin)，弗特辛（flutenzine)，福化利（fluvalinate)，大 福松（fonophos)，弗滅特（fosmethilan)，法 σ塞特 (fosthiazate)，弗本普弗斯（fubfenprox)，弗拉硫卡 15 (furathiocarb)，成粒性病毒， 護芬赛(halofendzide)，HCH，飛達松(heptenophos)， 黑弗母農（hexaflumuron)，黑喧唾斯(hexythizaox)，黑普林 (hydroprene)， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 伊達克11比（imidacloprid)，伊得卡（indoxacarb)，伊吐弗 20 斯（isazophos)，異吩弗斯（isofenphos)，異查狄恩 (isoxathion)，伊弗美丁（ivermecetin)， 核多角病毒， 入-赛洛寧（lamda-cyhalothrin)，路吩農(lufenuron)， 馬拉松（malathion)，滅加松（mecarbam)，聚乙搭 -37- 本紙張尺度適用中國國家標準規格（210 X 297公釐） 1251592 Αν B7 五、發明說明（36 ) (metaldehyde)，達馬松（methamidophos)，Metharhizium anisopliae ， Metharhizium flavoviride ， 滅大松 (methidathion)，滅賜克（methiocarb)，滅普林 (methoprene)，納乃得（methomyl)，滅芬赛（methoxy-5 fenozide)，美特卡(metolcarb)，滅達松(metoxadiazone)，滅 芬斯（mevinphos)，滅克定（milbemectin)，米本黴素 (milbemycin)，莫克弗斯(monocrotophos)， 奈尼（naled)，尼登11比南（nitenpyram)，’尼赛口井 (nithiazine)，諾瓦能(novaluron)， 10 歐米特（omethoate)，歐薩米（oxamyl)，歐狄美頓 M(oxydemethom M)， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 玫烟色擬青黴（Paecilomyces fumosaroseus)，巴拉松 A(parathion A)，巴拉松 M(parathion Μ)，百滅寧 (permethrin)，赛達松(phenthoate)，福瑞松(phorate)，裕必 15 松（phosalone)，益滅松（phosmet)，福賜米松 (phosphamidon)，巴赛松(phoxim)，比加普（pirimicarb)，亞 特松 A(pirimiphos A)，亞特松 Μ，加護松(profenofos)，比 加普（promecarb)，歐瞒多（propargite)，安丹(propoxur)，普 硫松（prothiofos)，飛克松（prothoate)，皮米辛 20 (pymetrozine)，皮可弗斯（pyraclofos)，皮米特林 (pyresmethrin)，皮茲倫(pyrethrum)，皮達本(pyridaben)， 必汰松（pyridathion)，皮米狄吩（pyrimidifen)，皮普希吩 (pyriproxyfen)， 拜裕松(quinalphos)， -38- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1251592 A7 B7 五、發明說明（37 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 力保靈(ribavirin)， 恩殺力松（salithion)，希布弗斯（sebuf〇s)，希拉弗吩 (silafluofen)，斯比松（Spinosad)，斯克芬（spir〇diclofen)， 蘇弗狄普(sulfotep)，蘇普弗斯(suip^ofoQ， 特福化利（tau-fluvalinate)，狄布吩赛（tebufenozide)， 狄布吩皮(tebufenpyrad) ’ 狄布皮米弗斯(tebupirimphos)， 狄弗本蘇農(tefhibenzuron)，狄弗特林(tefluthrin)，亞培松 (temephos)，特米弗斯(temivinphos)，托福松(terbufos)，四 氯吩弗斯(tetrachlorvinphos)，特達芬(tetradifon)，特赛普 林（theta-cypermethrin)，赛克普（thiacloprid)，硫滅松 (thiamethoxam)，硫普尼（thiapronil)、硫三弗斯 (thiatriphos)，赛克能（thiocyclam)，草酸氫鹽、硫敵克 (thiodicarb)，硫芬斯（thiofanox)，蘇雲金素 (thuringiensin)，赛克靈（traclocythrin)，賽洛滅靈 (tralomethrin)，赛拉辛（triarathene)、赛滅(triazamate)，三 落松（triazophos)，三速能（triazuron)，三氯定 (trichlophenidine)，三氣松（trichlorfon)，三福能 (triflumuron)，三滅卡(trimethacarb)， 繁米松(vamidothion)，凡普洛(vaniliprole)，壞纷輪枝 20 孢(Verticillium lecanii)，YI5302 ， 仄塔-赛特林（Zeta-cypermethrin)，索普弗斯 (zolaprofos)，(1R-順式）-[5-(苯甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氫1氧代、 10 15 計 線 -39- 1251592 A7 B7 五、發明說明（38) 3(2H)-亞呋喃基)-甲基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯， (3-苯氧苯基)-甲基-2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯， 1- [(2-氣-5-ϋ塞ϋ坐基）甲基]四鼠-3，5 -二甲基石肖基-1，3，5 -二 畊-2(1Η)-亞胺， 5 2-(2 -氣-6-氣苯基)-4-[4-( 1，1-二甲基乙基）苯基]-4,5_二氮-σ亏 口坐， 2- (乙酿氧基)-3-十二碳烧基-1，4-茶二嗣’ 2-氣-N-[[[4-(l-苯乙氧基)-苯基]胺基]羰基]苯醯胺， 2-氯-Ν-[[[4-(2,2-二氣-1，1-二氟乙氧基）苯基]胺基]羰基]苯 10 酸胺， 丙基胺甲酸3-甲基苯酯， 4-[4-(4-乙氧苯基-4-甲基戍基)-1 -亂-2-苯氧基-苯’ 4-氯-2-(1，1-二曱基乙基)-5-[[2-(2,6-二曱基-4-苯氧苯氧基)] 乙基]硫]-3(2Η)-嗒畊酮， 15 4-氣-2-(2-氣-2-曱基丙基）-5-[(6-峨·3- ϋ比σ定基）甲氧基]_ 3(2Η)-嗒喵酮， 4-氣-5·[(6-氣-3-吡啶基）甲氡基]“2-(3,4-二氣笨基)·3(2Η)_嗒 口井_， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 蘇雲金芽孢桿菌菌種EG-2348， 20 [2-苯甲醯基-1-(1，1-二甲基乙基)-胼基苯甲酸， 丁酸2,2-二甲基-3-(2,4-二氣苯基)-2-氧代小氧雜螺[4,5]癸-3-烯-4-基酯。 [3-[(6-氣-3-吡啶基）甲基]-2-亞噻唑啶基]-氰醯胺， 二氫-2-(硝基亞甲基）-2H-1，3-噻畊-3(4H)-羧基醛， -40- 本紙張尺度適用中國國家標準€CNS；)A4規格（210x297公釐） 1251592 A7 B7 五、發明說明 39 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 [2-[[，6-二氫氧代小(苯甲基)_4_嗒畊基]氧]乙基]胺甲酸 乙酯， •氧代丁烯基)甘胺酸， Ν-(4-氣苯基)_3_[4-(二氟甲氧基）苯基]_4,5_二氫·4_苯基_1Η· 口比嗤-1-羧醯胺， ν-((2-氣-5-喧嗤基）曱基)_Ν，·甲基-N，m， N-曱基曱基丙烯基胼二羰基硫醯胺， N-曱基丙烯基4,2-胼二羰基硫醯胺， [2-(二丙胺基)-2-氧代乙基]_乙基硫代胺基磷酸〇,〇_二乙 10 酯， N-氰甲基-4-三氟甲基_终醯胺， 3,5-一氯_1-(3,3-一氣_2_丙烯氧基)_4-[3-(5-三氟甲基。比咬-2- 基氧）丙氧基]苯。 亦可使用與其他已知活性化合物（如：除草劑）或與肥 料及生長調劑之混合物。 根據本發明活性化合物當用為殺昆蟲劑時，可呈其商 品調配物形式存在及以這類調配物與增效脅丨形成混合物之 使用形式存在。增效劑係指可提高活性化合物作用，但其 本身不必要具有活性之化合物。 以商品調配物製成之使用形式中，活性化合物含量之 變化範圍大。使用形式之活性化合物濃度可為〇.〇〇〇〇〇〇1 至95重量％活性化合物，以〇·〇〇〇1至1重量％間較佳。 該化合物可依適於使用形式之慣用方法使用。 當使用活性化合物對抗衛生上之有害生物及庫存產品 5 15 20 -41- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐）

1251592 A7 五、發明說明（4〇 ) 之有害生物時，其特性為在木質與黏土上具有極佳之殘留 作用且對石灰基質上之鹼具有良好安定性。 如上已述’根據本發明可處理所有植物及其部份。較 佳具體實施例中，係處理野生植物品種與植物栽培品種， 5 2彼等由傳統生物育種法製得者，如：雜交或原生質融 合，及其部份。另一項較佳具體實施例中，處理轉殖基因 2物及利用基因工程，若適當時可併用傳統方法（基因改 貝生物體）得到之植物栽培品種，及處理其部份。，，部 伤、或植物部份”或”植株部份，，均如上文解釋。 10 特別佳者，根據本發明處理之植物栽培品種之植株分 別可自商品取得或正在使用。咸了解，植物栽培品種指經 由傳統育種法、誘變法、或基因工程法取得具有某些性質 、 （特性”）之植物。其可為遺傳型或基因型栽培品種。 根據本發明處理法，依據植物品種或植物栽培品種、 15其位置與生長條件（土壤、氣候、生長期、肥料）而定， 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 亦可能產生加成（，，增效，，）效應。因此，例如：在使根 $本發明所使用物質與組合物降低施用率及/或擴大活性 範圍及/錢高活性、促進植物生長、提高高溫或低溫财 文性、提高對乾旱或對水含量或土壤鹽含量之耐受性、提 2〇高開花性能、方便收穫、加速成熟、提高收穫量、提高收 穫產品品質及/或營養價值、提高收穫產品之儲存安定性 與/或加工性等方面可能超過實際預期之效果。 較適合根據本發明處理之轉殖基因植物或植物栽培品 種（亦即由基因工程法得到者）包括所有經基因改造^ -42- 本紙張尺度適用ί國國家標^規格（21〇= )---- 1251592 五、發明說明 ίο \ 15 20 消 供特财利特性之所有植物。此等特性實例為 物生長、提高高溫或低溫耐受性、提高·旱或對 7 3里或土壤鹽含量之耐受性、提高開花性能、方便收 穫、、,加速成熟、提高收穫產量、提高收穫產品品質及/或 營養價值、提高收穫產品之儲存安定性與/或加工性。其 他t特別著重之此等性質實例為植物龍有㈣物及有害 細菌上具有較佳防禦力，如：對抗昆蟲、蜗、植物致病性 真菌、細菌及/或病毒，且亦提高植物對某些具除草活性 之化合物之耐受性。可述及之轉殖基因植物實例為進口作 物如：榖類（小麥、稻）、玉米、大豆、馬铃菩、棉花、 油菜、及果實作物（蘋果、梨、柑橘類水果、及葡萄）， 且特別著重於玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、及油菜。需要 著重之特性為利用植株内形成之毒素，特別提高植物對抗 昆蟲之防禦力，特別指彼等由來自蘇雲金芽孢桿菌之遺傳 物質於植株内形成之毒素（例如··由基因cry ΙΑ(4、 CrylA(b)、CiylA(c)、CiyllA、CrylllA、CiyIIIB2、 Ciy9c、Ciy2Ab、Ciy3Bb與CrylF及其組合形成）（下文 中稱為Bt植物）。亦特別著重之特性為利用全株性取 得之抗性(SAR)、Systemine、植物補體、誘發物、與抗性 基因及相應之表現蛋白質與毒素提高植物對抗真菌、細菌 及病毒之防禦力。另可特別著重之特性為提高植物對某些 具除草活性化合物之耐受性’例如··針對咪ϋ坐咐gjg類、石黃 醯脲類、草甘膦類或膦三辛（ph〇Sphinotricin)(例如·· "PAT”基因）。可提供所需特定特性之基因亦可與其他基 -43- 本紙張尺度適用尹國國家標準(CNS)A4規格（2】0x297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1251592 A7 ----- B7 五、發明說明（42) 因組合出現在轉殖基因植物中。可述及之” Bt植物，，實例 為以下列商品名稱出售之玉米品種、棉花品種、大豆品 種、及馬鈴薯品種·· YIELD GARD⑧（例如··玉米、棉 花、大豆）、Knock Out® (例如：玉米）、StarLink® 5 (例如：玉米）、Bollgard® (棉花）、Nucotn® (玉米） 及NewLeaf® (馬鈐薯）。具除草劑耐受性植物之實例可 述及以下列商品名稱出售之玉米品種、棉花品種及大豆品 種：Roundup Ready® (耐受草甘膦，例如：玉米、棉花、 大豆）、Liberty Link® (对受膦三辛，例如：油菜）、 10 IMI® (耐受咪唑咁酮）及STS®(耐受磺醯脲，例如··玉 米）。可述及之耐受除草劑植物（依一般耐受除草劑方式 栽培之植物）包括以Clearfield®名稱出售之品種（例如： 、 玉米）。當然，這些說明亦適用已具有此等基因特性或仍 在發展這些基因特性之植物栽培品種，此等植物將於未來 15 發展且/或上市。 根據本發明通式(I)化合物或活性化合物混合物可根據 本發明，以特別有利之方式處理上列植物。上述活性化合 物或混合物之較佳範圍亦適用於處理此等植物。特別著重 於以本文中明確說明之化合物或混合物處理植物。 20 根據本發明活性化合物不僅可對抗對植物、衛生環境 及庫存產品有害之生物，而且可用於獸醫學，對抗動物寄 生蟲（體外寄生蟲）如··軟蜱、硬蜱、齋瞒、秋收恙蜗、整 蠅與舐蠅、寄生蠅幼蟲、蝨、毛蝨、鳥蝨及跳蚤。此等寄 生蟲包括：

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1251592 A7 B7 五、發明說明（43 ) 兹目（Anoplurida)，例如：盲兹屬（Haematopinus spp.)，長顎兹屬（Linognathus spp·)，蟲滿屬（Pediculus spp.)，阴蟲屬（Phtirus spp·)，管蟲屬（Solenopotes spp.)。 食毛目（Mallophagida)及鈍角亞目（Amblycerina)與細角 5 亞目（Ischnocerina)，例如：毛鳥兹屬（Trimenopon spp·)， 雞蟲屬（Menopon spp·)，巨毛兹屬（Trinoton spp.)，羽兹屬 (Bovicola spp.)，Werneckiella 屬，Lepikentron 屬， Damalina 屬，羽兹屬（Trichodectes spp·)，描羽蟲屬 (Felicola spp·) 〇 10 双翅目（Diptera)及長角亞目（Nematocerina)與短角亞目 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (Brachycerina)，例如：伊蚊屬（Aedes spp·)，斑按蚊屬 (Anopheles spp·)，庫蚊屬（Culex spp·)，蚋蚊屬（Simulium 、 spp·)，真蚋屬（Eusimulium spp·)，白蛉屬（Phlebotomus spp.)，Lutzomyia 屬，蚊屬（Culicoides spp·)，斑虹:屬 15 (Chrysops spp.)，瘤 it 屬（Hybomitra spp”），黃 it 屬 (Atylotus spp·)，it 屬（Tabanus spp·)，麻翅 it 屬 (Haematopota spp.)，Philipomyia 屬，Braula 屬，（家）繩 屬（Musca spp·)，Hydrotaea 屬，螫繩屬（Stomoxys spp·)，血 绳屬（Haematobia spp·)，Morellia 屬，廐繩屬（Fannia 20 spp.)，舌蠅屬（Glossina spp.)，麗繩屬（Calliphora spp·)，綠 繩屬（Lucilia spp.)，金繩屬（Chrysomyia spp.)，肉繩屬 (Wohlfahrtia spp.)，麻繩屬（Sarcophaga spp·)，狂繩屬 (Oestrus spp.)，皮蠅屬（Hypoderma spp·)胃繩屬 (Gasterophilus spp·)，為繩屬（Hippobosca spp.)，Lipoptena -45- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 A7 B7 五、發明說明（44 ) 屬，羊兹蠅屬（Melophagusspp·)· 蚤目（Siphonapterida)，例如：蚤屬（Pulex spp·)，櫛頭 蚤屬（Ctenocephalides spp·)，鼠蚤屬（Xenopsylla spp·)，角 葉蚤屬（Ceratophyllus spp.)。 5 異翅目（Heteropterida)，例如：臭蟲屬（Cimex spp.)， 錐蝽屬（Triatoma spp.)，紅腹獵蝽屬（Rhodnius spp.)，金圓 墙屬（Panstrongylus spp·) 〇 虫非嫌目（Blattarida)，例如··東方虫非蠊（Blatta orientalis)，美洲虫非蠊（Periplaneta americana)，德國虫非蠊 10 (Blattela germanica)，虫非蠊屬（Supella spp·)。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 蜱蟲亞目（Acaria)(粉蟲目（Acarida))及後氣亞目 (Metastigmata)與中氣亞目（Mesostigmata)，例如：隱嗓碑 屬（Argas spp)，純緣蜱屬（Ornithodorus spp.)，殘緣蜱屬 (Otobius spp·)，硬蜱屬（Ixodes spp·)，花蜱屬（Amblyomma 15 spp·)，牛蜱屬（Boophilus spp·)，革蜱屬（Dermacentor spp·)，血蜱屬（Haemophysalis spp.)，玻目艮蜱屬（Hyalomma spp·)，扇頭蜱屬（Rhipicephalus spp.)，刺皮蜗屬 (Dermanyssus spp·)，耳瞒屬（Raillietia spp.)，肺刺蜗屬 (Pneumonyssus spp.)，胸孔滿屬（Sternostoma spp.)，瓦端屬 20 (Varroa spp.) o 光芒蟲亞目（Actinedida)(前氣亞目）(Prostigmata))與 Acaridida目（無氣亞目）(Astigmata))，例如：蜂瞒屬 (Acarapis spp·)，姬螯蜗屬（Cheyletiella spp.) ·禽螯瞒屬 (Ornithocheyletia spp·)，肉滿屬（Myobia spp.)，綿羊挤瞒 -46- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 A7 B7 五、發明說明（45 ) (Psorergates spp·)，脂瞒屬（Demodex spp.)，恙瞒屬 (Trombicula spp·)，梵蜗屬（Listrophorus spp.)，粉滿屬 (Acarus spp·)，食酷蜗屬（Tyrophagus spp·)，嗜木瞒屬 (Caloglyphus spp.)，Hypodectes 屬，翼衣屬（Pterolichus 5 spp·)，痒瞒屬（Psoroptes spp.)，皮蜗屬（Chorioptes spp·)， 耳蜗屬（Otodectes spp.)，療蜗屬（Sarcoptes spp.)，耳蜗屬 (Notoedres spp·)，鳥济端屬（Knemidocoptes spp·)，雞蜗屬 (Cytodites spp·)，雞雛滿屬（Laminosioptes spp.)。 根據本發明式(I)活性化合物亦適合對抗侵害農業畜牧 10 動物之節肢動物，此等動物如，例如：牛、錦羊、山羊、 馬、豬、驢子、駱乾、水牛、兔子 '雞、火雞、鴨、鶴與 蜜蜂，其他寵物動物如，例如：狗、貓、鳥籠内的鳥與水 、 族箱内的魚，及所謂的實驗動物，如，例如：倉鼠、天竺 机、大队及小白。藉由控制此等節肢動物，應可降低其 I5死亡率及改善其生產力（指肉品、乳品、毛、皮、蛋、蜂 蜜，等等），.因此可利用根據本發明活性化合物達到更經 濟及更簡單之動物管理。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 根據本發明活性化合物係依已知方式用於獸醫領域 中’其係呈腸内投藥形式’例如：錠劑、膠囊、飲劑、灌 20藥、粒劑、糊齊I、大丸藥、餵食與塞劑，非經腸式投藥， 如，例如：注射（肌内、皮下、靜脈内、腹膜内了等 等），植入式，鼻内投藥，經皮膚投藥之形式，如，例 如：浸或泡、喷灑、潦洒、點藥、清洗與撒粉，及藉助於 含活性化合物之模鑄物品如：項圈、耳掛、尾掛、^ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（21〇x -47- 1251592 A7 ___ B7 五、發明說明（46) 韁繩、標識牌，等等。 當用於牛、家禽動物，寵物等等時，根據本發明式(1) 活性化合物可呈調配物形式施用（例如：粉末、乳液、自 由流動性組合物），其中包含1至80重量％活性化合 5 物，可直接使用或稀釋1〇〇至1〇,〇〇〇倍後使用，或可呈化 學浸藥水使用。 此外，已發現根據本發明活性化合物對破壞工業原料 之昆蟲具有強力殺昆蟲作用。 可述及下列昆蟲，其供範例且為較佳範例，但未加以 10 限制： 甲蟲類如： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 家天牛（Hylotrupes bajulus)，多毛天牛（Chlorophorus 、 pilosis)，家具竊蠢（Anobium punctatum)，Xestobium rufovillosum，Ptilinus pecticornis，Dendrobium pertinex， 15 Ernobius mollis，Priobium carpini，歐洲竹粉蠢（Lyctus brunneus)，非洲粉蠹（Lyctus africanus)，平頸粉蠹（Lyctus planicollis)，桴粉蠢（Lyctus linearis)，軟毛粉蠹（Lyctus pubescens)，Trogoxylon aequale，Minthes rugicollis，小蠢 屬（Xyleborus spec·)，Tryptodendron 屬，咖°非黑長蠹（Apate 20 monachus)，槲長蠢（Bostrychus capucins)，歐洲竹異長蠹 (Heterobostrychus brunneus)，長蠹屬（Sinoxylon spec·)，竹 長蠹（Dinoderus minutus) o 革翅目如： 小鋼青樹蜂（Sirex juvencus)，大樹蜂（Urocerus -48- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 A7 B7 五、發明說明（47) gigas)，泰格大樹蜂（Urocerus gigas taignus)，Urocerus augur ° 白蟻類如： 木白礒（Kalotermes flavicollis)，短白蟻（Cryptotermes 5 brevis)，灰點異白蟻（Heterotermes indicola)，黃胸犀白蟻 (Reliculitermes flavipes)，山道犀白蟻（Reticulitermes santonensis)，避光犀白蟻（Reticulitermes lucifugus)，澳洲 白蟻（Mastotermes darwiniensis)，内華達古白蟻 (Zootermopsis nevadensis)，家白蟻（Coptotermes 10 formosanus) ° 總尾目（Bristletails)如：西洋衣魚（Lepsima saccharina) ° 、 咸了解，本文所指之工業原料為無生命材料如，較佳 15 者為塑膠、膠粘劑、膠水、紙張及紙板、皮革、木材 (wood)、與加工木製品及塗料組合物。 需要保護 別佳 免於昆蟲侵害之原料以木材及加工木製品特 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 呈如： 如：粉 咸了解可使崎據本發明之㈣或其 材及加工木製品為例如：料 樑零件、防波堤、木製交通工具样：財、橋 電線桿、桶板、木窗及木門瓜子，口、谷器、 u桌物或建築木工常用之木製產品。 1 根據本發明活性化合物可 濃縮物n制H 、本料式使用， 版㊉用之調配物使用， 表紙張尺度適用中國國 X 297公釐） !251592 A7 10 Λ 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 、發明說明（48 ) 末、粒劑:溶液、懸浮液、乳液或糊劑。 合物、、曰物可依本身已知方式製備，例如：由活性化 ’一 ^ —種溶劑或稀釋劑、乳化劑、勻散劑及/或 =劑或固定劑、驅水劑，若適當時使用乾燥劑及UV安 疋制，且若適當時使用染料及色素及其他加工輔劑。 括、、曲=於保縣材與板材產品之殺昆蟲組合物或濃縮物包 辰又佔0.0001至95重量％(特定言之G顧至6〇重量％) 之根據本發明活性化合物。 所$合物或濃縮物之使用量依昆蟲種類及出現數量及介 二而疋。最適當用量很容易由一系列試驗決定。然而，通 节，用佔待保護原料之〇.〇〇〇1至2〇重量〇/〇(以〇〇〇1至1〇 重量％較佳）之活性化合物即足夠。 合適之溶劑與/或稀釋劑為有機化學溶劑或溶劑混合 物，及/或低揮發性油狀或油性有機化學溶劑或溶劑混合 物及/或極性有機化學溶劑或溶劑混合物及/或水，及若 適當時使用乳化劑及/或濕化劑。 較適用之有機化學溶劑為蒸發數在3 5 —以上I閃燃點 在30 C以上（以45°C以上較佳）之油狀或油性溶劑。這 種不可溶於水且低揮發性之適用之油狀或油性溶劑為合適 之礦物油或其芳香系館份或含礦物油之溶劑混合物，以石 油溶劑、石油及/或烷基苯較佳。 適合使用沸點範圍在170至22(rc之礦物油，沸點範 圍在170至220°C之石油溶劑，沸點範圍在25〇至35〇它 之錠子油、沸點範圍在160至280°C之石油及芳香系、玆 -50- 本紙張尺度適用中國國ii^CNS)A4規格7 笼） 1251592 10 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 A7 B7 品油等等。 較佳具體實施例中，使㈣點範圍在18 液態脂系烴，或沸戥疒闲1 οοΛ〇^ 王210 C之 烴之高沸點、、圍在180至2 0之芳香煙與脂系 产―，，此σ物及/或錠子油及/或單氣苯，以Dn 氣萘較適用。 T 以α-早 低揮發性且蒸發數在m，閃_在3『c以上 、C 乂上車又佳）之有機油性或油狀溶劑可部份 古 度，中度揮發性之有機化學溶劑替代，但其限制條件為溶 劑混合物之蒸發數亦應在35以上，閃燃點在3叱以二 ' 、上較佳，且殺昆蟲劑/殺真菌劑混合物可於此溶 劑混合物中溶解或乳化。 、 根據較佳具體實施例，有些有機化學溶劑或溶劑混合 物改由脂系極性有機化學溶劑或溶劑混合物替代 。最好使 用含有經基與/或酷與/或鳴團之脂系有機化學溶劑， 15 如，例如··二醇醚，酯，等等。 用於本發明目的之有機化學結合劑為合成樹脂及/或 結合性乾性油，其係本身已知且可加水稀釋及/或溶解或 勻散或乳化於所使用之有機化學溶劑，特定言之包含下列 物質或由其組成之結合劑：丙烯酸酯樹脂、乙稀基樹脂 (例如·聚乙酸乙稀酯）、聚酯樹脂、聚縮合或聚加成樹 脂、聚胺基曱酸6旨樹脂、醇酸樹脂、或經修飾之醇酸樹 脂、本盼樹脂、煙樹脂（如：節—香豆_樹脂）、石夕嗣樹 脂、乾性植物油及/或乾性油及/或以天然與/或合成樹 脂為主之物理乾性結合劑。 -51- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐）

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用為結合劑之合成性樹月旨可呈乳液、句散液或溶 式使用。亦可使用遞青或遞青狀物質作為結合劑，其用二 i多佔1〇重量％。此外，亦可使用染料、色素、驅: 劑、氣味遮蔽劑、及抑制劑或抗腐蝕劑，等等，其均係^ 5身已知I。 根據本發明，組合物或濃縮物最好包含至少—種賴 樹脂或經修飾之醇酸樹脂與/或乾性植物油作為有機化學 結合劑。根據本發明較適用之醇酸樹脂為彼等油含量超過 45重量％者’以5〇至68重量％較佳。 10 上述結合劑之一部份或全部可改換固定劑（混合物） 或增塑劑（混合物）替代。此等添加物係用於防止活性化 合物揮發，及結晶或沈殿。此等添加物最好替代〇 〇 1至 30%結合劑（以所使用之結合劑為100%為基準計）。 增塑劑係來自敵酸醋化學類，如：欧酸二丁 g旨、酞酸 15 二辛S旨、或欧酸卞S旨丁醋，鱗酸g旨如：構酸三丁自旨，己二 酸酯如··己二酸二（2-乙基己酯），硬脂酸酯如：硬脂酸 丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯如：油酸丁酯，甘油醚或較高 分子量之甘油醚，甘油酯及對曱苯磺酸酯。 經 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 固定劑係以聚乙烯烷基醚之化學為主，如，例如：聚 20乙烯甲基醚，或酮類如：苯酮或乙烯苯酮。 其他合適溶劑或稀釋劑特定言之為水，若適當時，可 與上述一種或多種有機化學溶劑或稀釋劑、乳化劑及勻散 劑形成混合物。 特別有效之木材防腐法為工業規模之浸潰法，例如： -52- 本紙張尺㈣財0國7 1251592 Λ7 B7 五、發明說明（51) 真空法、雙重真空法或加壓法。 現成可用之組合物若適當時’亦可包含其他殺昆蟲 劑，若適當時，亦可包含一種或多種殺真菌劑。 其他可行之混合對象最好為W094/29268所述及之殺 5 昆蟲劑及殺真菌劑。此文獻所述之化合物為本申請案明白 說明之組成份。 可述及之特別佳混合對象為殺昆蟲劑如：陶斯松 (chlorpyriphos)，巴賽松(phoxim)，希拉弗芬(sila’fluofm)， 亞滅寧（alphamethrin)，賽弗特林（cyfluthrin)，赛滅寧 10 (cypermethrin)，狄耳他米特林（deltamethrin)，百滅寧 (permethrin)，伊達克吼（imidacloprid)，NI-25，弗吩蘇 (flufenoxuron)，黑弗母農（hexaflumuron)，參弗林 (tranfluthrin)，赛克普（thiacloprid)，滅芬赛 (methoxyfenozide)，及三福能(triflumuron)， 15 及殺真菌劑如：乙寶康σ坐（epoxyconazole)，赫康唾 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (hexaconazole)，艾康唾（azaconazole)，普克利 (propiconazole)，狄布康吐（tebuconazole)，希普康哇 (cyproconazole)，米特康唑（metoconazole)，依滅列 (imazalil)，益發靈（dichlofluanid)，甲苯基弗南 20 (tolylfuanid)，胺曱酸3-峨-2-丙炔基丁酯，N-辛基-異嗔唾 啡-3-酮與4, 5-二氣辛基異噻唑咁-3-酮。 根據本發明化合物可同時用於與鹽水或有鹽味的水接 觸而需要保護之物品’此等物品如：船體、隔板、編網、 建築物、繫船設備及訊號系統，防止貝殼藻類污塞。 -53- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） A7 B7 1251592 五、發明說明（52 ) 因券毛綱目（Oligochaeta)如：龍介蟲科（Serpulidae)之 固著附生，及因貝類與蛤類（Ledamorpha)(茗荷幾曱 殼），如：各種名荷(Lepas)與鎧茗荷類(ScaipeUum)，或因 藤壺並目（Balanomorpha)類（藤壺蟲）如：藤壺屬（Balanus) 5或poUlclPes屬之固著附生，會提高船身之摩擦拖曳，結 果因能量消耗增高並會常停滯在乾船塢上而顯著增加操作 成本。 除了澡類例如·水雲屬（Ectocarpus )及仙菜屬 (Cemmium)之固著附生外，昆甲類(Ent〇m〇straka)(通稱蔓 10足並綱(Cirripedia)(蔓足甲殼類）亦特別重要。 現已驚人地發現，根據本發明化合物不論單獨使用或 與其他活性化合物組合使用，均具有優越之抗固著附生作 用。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 採用根據本發明化合物時，不論單獨或與其他活性化 15合物組合，均可以免用重金屬如，例如：雙（三烷基錫） 硫醚、月桂酸三一正丁基錫鹽、三正丁基錫氣化物、氧化 亞銅（I)、二乙基錫氣化物、三正丁基（2_苯基氣笨氧 基）錫、三丁基錫氧化物、二硫化鉬、氧化銻、聚合性鈦 酸丁 δ日、苯基_(雙吡啶）_鉍氣化物、三正丁基錫氟化 20物、伸乙基雙硫代胺基甲酸錳、二曱基二硫代胺基甲酸 鋅、伸乙基雙硫代胺基曱酸鋅、2-吡啶硫醇氧化物之鋅 鹽與銅鹽、伸乙基-雙硫代胺基曱酸雙二曱基二硫代胺基 曱醯鋅、氧化鋅、伸乙基-雙二硫代胺基甲酸亞銅⑴、ς 代氰酸鋼、環烷酸銅、及三丁基錫_化物，或大幅減少此 -54- 1251592 Λ7 B7 五、發明說明（53 ) 等化合物之濃度。 若適當時，現成可用之抗固著附生之塗料可另包含其 他活性化合物，以除藻劑、殺真菌劑、除草劑、殺軟體動 物劑或其他抗固著附生之活性化合物較佳。 5 較適合與根據本發明抗固著附生之組合物組合之成份 為： 除藻劑如： 2-第三丁胺基-4-環丙胺基-6-甲硫基-1，3, 5。三畊、二 氣吩(dichlorophen)、達有龍（diuron)、恩得塔(end〇thal)、 10 三苯醋錫（fentine acetate)、異普有龍(isoproturon)、美本口塞 有龍（methabenzthiazurm)、復祿芬（oxyfluorfen)、克卡明 (quinoclamine)及特必淨(terbutryn); 殺真菌劑如： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 苯并[b]噻吩羧酸環己醯胺S，S-二氧化物、益發靈 15 (dichlofluanid)、氟福爾培(fluor-folpet)、丁基胺曱酸 3-峨-2-丙快基S旨、甲苯基弗南（tolylfluanid)&°坐類如：艾康。坐 (azaconazoles)、希普康。坐（cyproconazole)、乙寶康口坐 (epoxyconazole)、赫康唾（hexaconazole)、米特康口坐 (metconazole)、普克力（propioconazole)及狄布康口坐 20 (tebuconazole)； 殺軟體動物劑如： 三苯醋锡（fentin acetate)、聚乙酿(metaldehyde)、滅賜 克(methiocarb)、尼克滅(nicl〇samid)、硫敵克(thiodicarb)及 三滅卡(trimethacarb); -55- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 Α7 Β7 發明說明（54) 或常用之抗固著附生活性化合物如： 4,5-二氣-2-辛基-4-異σ塞林-3-嗣、二峨甲基帕奇石風 (diiodomethylparatryl sulfone)、2-(Ν，Ν-二甲基硫代胺甲酿 琉)-5-石肖基σ塞奇(-5-nitrothiazyl)、2-吼唆硫醇1-氧化物之卸 鹽、銅鹽、鈉鹽與鋅鹽、吡啶三苯基硼烷、四丁基二錫〇号 烷、2, 3, 5, 6-四氯-4-(甲磺醯基）-吡啶、2, 4, 5, 6-四氣 異肤猜、四甲基秋闌姆二硫鍵及2，4，6-二氣本基馬來酿亞 胺。 ， 所使用之抗固著附生組合物包含佔根據本發明組合物 10 濃度在0·001至50重量％ (特定言之0.01至20重量％) 之根據本發明活性化合物。 此外，根據本發明抗固著附生組合物包含常用之成份 如：例如：彼等述於 Ungerer，Chem· Ind· 1985, 37, 730-732 及 Williams，Antifouling Marine Coatings，Noyes，Park Ridge， 15 1973 〇 除了除藻、殺真菌、殺軟體動物之活性化合物及根據 本發明之殺昆蟲活性化合物外，抗固著附生之塗料尚特別 包含結合劑。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 已認可之結合劑實例為含聚乙烯氯之溶劑系統、含氣 20 化橡膠之溶劑系統、含丙烯酸樹脂之溶劑系統，特定言之 水性系統，乙烯氣/乙酸乙烯酯共聚物系統，其係呈水性 勻散液形式或呈有機溶劑系統形式，丁二烯/苯乙烯/丙 烯腈橡膠、乾性油如：亞麻子油、樹脂酯或經修飾之硬化 樹脂與焦油或瀝青、柏油及環氧化合物、少量氣橡膠、氣 -56- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 A7 B7 五、發明說明（55) 化聚丙烯及乙烯樹脂組合。 若適當時，塗料亦包含最好不可溶於鹽水之無機色 素、有機色素或著色劑。塗料可另包含可以控制活性化合 物釋出之材料如··松香。此外，塗料可包含增塑劑、會影 5響流變性質之改質劑及其他一般常用之組成份。根據本發 明化合物或上述混合物亦可加至自行磨光之抗固著附生系 統中。 根據本發明活性化合物亦適用於控制動物之有害生 物’特定言之昆蟲、蜘蛛及蟎類等常出現在封閉空間之有 1〇害生物，如，例如：住宅、廠房、辦公室、車廂，等等。 其可單獨或併用其他活性化合物與輔劑，用於家庭用殺昆 蟲劑產品’控制此等有害生物。其可活性對抗敏感性及抗 性品種，並對抗所有發展階段。 這些有害生物包括： ^ 蝎目（Sc〇rpi〇nidea) ’ 例如：甜蝎（Buthus occitanus) 〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 蟎目（Acarina)，例如：波斯銳緣蜱(Argas persicus)， 翅緣銳緣蜱(Argas reflexus)，苔蟎屬（Bryobia spp)，雞皮刺 蟎（Dermanyssus gallinae)，家禽甜食蟎（Glyciphagus domesticus) ’ 非洲鈍緣蜱(Ornithodorus moubat)，血紅扇頭 20 碑（Rhipicephalus sanguineus)，恙蜗(Trombicula alfreddugesi)，秋收中性恙蜗(Neutrombicula autumnailis)， 歐洲家刺皮瞒(Dermatophagoides pteronissimus)，美洲家刺 皮瞒(Dermatophagoides forinae) 〇 虫知蛛目（Araneae)，例如：鳥蛤蛛科(Avicularidae)，圓 -57- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1251592 Λ7 B7 五、發明說明（56 ) 蛛科（Araneidae) 〇 盲蛛目（Opiliones)，例如：螯擬竭（Pseudoscorpiones chelifer)，擬竭（Pseudoscorpiones cheiridium)，長綺盲蛛 (Opiliones phalangium) 〇 5 等足目（Isopoda)，例如：海蛆(Oniscus asellus)，鼠婦 (Porcellio scaber) 〇 重足τ目（Diplopoda)，例如：Blaniulus guttulatus，山受 蟲屬（Polydesmus spp·) 〇 ， 唇足目（Chilopoda)，例如：地换虫公屬（Geophilus 10 spp·) 〇 總尾目（Zygentoma)，例如：衣魚屬（Ctenolepisma spp·)，西洋衣魚（Lepisma saccarima)，衣魚（Lepismodes inquilinus) 〇 虫非蠊目（Blattaria)，例如：東方虫非蠊（Blatta 15 orientalies)，德國 *非蠊(Blattalla germanica)，虫非蠊(Blattalla asahinai)，馬得拉緋蠊(Leucophaea maderae)，古巴緋蠊屬 (Panchlora spp·)，帕科緋蠊屬（Parcoblatta spp.)，澳洲4非蠊 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (Periplaneta australasiae)，美洲虫非蠊（Periplaneta americana)，褐色虫非虫廉（Periplaneta brunnea)，烟色虫非蠊 20 (Periplaneta fuliginosa)，長鬚緋蠊(Supella longipalpa)。 跳躍亞目（Saltatoria) ’例如：家總蜂（Acheta domesticus) 〇 革翅目（Dermaptera)，例如：歐洲球螋（F〇rficula auricularia) 〇 -58- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） A7 B7 1251592 五、發明說明（57) 等足目（Isoptera) ’ 例如：木白犧屬（Kalotermes spp.)， 犀白蟻屬（Reticulitermes spp·)。 口齒蟲目（Psocoptera)，例如：Lepinatus屬，書兹屬 (Liposcelis spp·) 〇 5 勒翅目（Coleptera)，例如：圓皮蠹屬（Anthrenus spp)， 毛皮蠹屬（Attagenus spp)，皮蠹屬（Dermestes spp·)，長頭谷 盜（Latheti以is oryzae)，郭公蟲屬（Necrobia spp)，蛛甲屬 (卩1^11113 3口口.），谷蠹（1111^(^6111犯（1〇111丨11丨0&)，谷象（8丨1：〇卩1^1113 granarius)，米象（Sitophilus oryzae)，玉米象（Sitophilus 10 zeamais)，藥材谷盜（Stegobium paniceum)。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 雙翅目（Diptera)，例如：埃及伊蚊(Aedes aegypti)，白 紋伊蚊（Aedes albopictus)，Aedes taeniorhynchus，按蚊屬 (Anopheles spp·)，紅頭麗繩(Calliphora erythrocephala)，雨 麻 it (Chrysozona pluvialis)，致倦庫蚊（Culex 15 quinquefasciatus)，尖音庫蚊（Culex pipiens)，跗斑庫蚊 (Culex tarsalis)，果绳屬（Drosophila spp_)，黃腹鹿繩 (Fannia canicularis)，家繩（Musca domestica)，白蛉屬 (Phlebotomus spp·)，食肉麻*®(Sarcophaga carnaria)，蚋屬 (Simulium spp·)，廐螯4^(Stomoxys calcitrans)，沼澤大蚊 20 (Tipula paludosa) 〇 鱗翅目（Lepidoptera) ’例如：小錯煩（Achroia grisella)，大錯填（Galleria mellonella)，印度谷填（Plodia interpunctella)，木塞谷蛾(Tinea cloacella)，袋衣蛾(Tinea 口6111〇11€11&)，袋衣蛾(1^116〇1&1^36111611&)。 -59- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 Λ7 B7 五、發明說明（58) 蚤目（Siphonaptera)，例如：狗梅頭蚤(Ctenocephalides canis)，猫樹頭蚤（Ctenocephalides felis)，人蚤（Pulex irritans)，穿皮潛蚤（Tunga penetrans)，東方鼠蚤 (Xenopsylla cheopis) 〇 5 膜翅目（Hymenoptera)，例如，木工蟻（Camponotus 1161>〇116311113)，黑草蟻(1^1113€11他丨1103113)，普通黑蟻(1^51115 niger) ， Lasius umbratus ，小家蟻（Monomorium pharaonis) ，Paravespula 屬，草地蟻（Teframorium caespitum) 〇 l〇 兹目（Anoplura)，例如：頭為（Pediculus humanus capitis)，體蝨(Pediculus humanus corporis)，p月蝨(Phthirus pubis) o 異翅目（Heteroptera)，例如：熱帶臭蟲（cimex hemipterus)，溫帶臭蟲（Cimex lectularius)，Rhodinus 15 prolixus，騷擾錐蝽(Triatoma infestans)。 用為家庭用殺昆蟲劑時，可單獨使用或與其他合適活性 化合物組合使用，如：磷酸酯、胺基甲酸酯、擬除蟲菊酯、 生長調節劑或來自其他已知殺昆蟲劑種類之活性化合物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其可呈氣霧劑、無壓力喷灑產品，例如：泵壓及霧化 20喷灑器、自動喷霧系統、霧化器、發泡物、凝膠、使用由 纖維素或聚合物製成之蒸發片之蒸發器產品，液體蒸發 器、凝膠及膜式蒸發器、螺槳驅動式蒸發器、無能源或被 動式蒸發系統、捕蟲紙、捕蟲袋及捕蟲膠、呈粒狀或細 粉、用於撒播之誘餌或用於誘餌台等形式使用。 -60- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公楚） [251592 A7 B7 五、發明說明（59 ) 根據本發明物質之製法與用途示於下列實例申。 製備實例 實例1

於氬蒙氣下’添加5-(2, 6-二氣苯基）-2-[4-(4, 4, 5, 5-四曱基-1，3, 2-二氧硼戊環-2-基）苯基]-3, 4-二 10 氫-2H-吡咯（0.96克，2. 50毫莫耳）至1，2-二曱氧乙烷（70 毫升）中。隨後依序添加5-漠-2-乙氧°比淀（III-1) (0·61 克，3. 00毫莫耳）、1，Γ-雙（二苯基膦）二茂絡鐵氯化鈀（II) (0. 05克，0. 07毫莫耳）與3. 75毫升碳酸鈉溶液（濃度20%， w/v)。使反應混合物於80°C下繼續反應16小時。 15 之後，添加水/乙酸乙酯至反應混合物中，分離有機 相，經硫酸納脫水，過渡，與5克Florisil混合及漢 縮。粗產物經矽膠層析法純化（移動相：正己烷/乙酸乙酯 4··1)。 產生0. 68克（理論值之67%)之5-{4-[5-(2, 6-二氟苯 20 基）-3,4-二氫-2Η-吡咯-2-基]苯基}-2-乙氧吡啶。 HPLC: log P(pH2.3)=2.92 NMR (CDaCN) ： δ-1.3-1.4 (t, 3H), 1.8-1.9 (m, 1H), 2·7 (m，1H)，3·0-3· 1 (m，2H)，4· 3-4.4 (ra，2H)，5.3 (m，1H)，6.8 (d，1H)，7.0-7.1 (t，2H)，7.3-7· 4(m， 25 3H)，7.4 (d，2H)，7.9 (m，1H), 8.4 (d，1H) ppm。 -61- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 計 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1251592 Λ7 B7 五、發明說明（60 ) 類似實例1及依據製法（A)、（B)、（C)或（D)之一般說 明，可製備下表所示化合物。 D1

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. R1 R2 Y R3 log P 2 F F 〇 甲基 3 F F S 甲基 4 F F S 乙基 3.29a)，4.54b) 5 F F 〇 正丙基 3.42a)，4.77b) 6 F F S 正丙基 7 F F 〇 異丙基 3.42a)，4.73b) 8 F F S 異丙基 3.80a)，4.96b) 9 F F 〇 正丁基 10 F F S 正丁基 11 F F 〇 異丁基 12 F F S 異丁基 13 F F 〇 第二丁基 14 F F S 第二丁基 15 F F 〇 第三丁基 3.94a) 16 F F S 第三丁基 17 F F 〇 環丙基 18 F F S 環丙基 -62- 本紙張尺度適用中國國家標準(；CNS>A4規格（210x297公釐） 1251592 A7 B7 五、發明說明（61) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. R1 R2 Y R3 log P 19 F F 〇 環丁基 3.66a)，4.90b) 20 F F S 環丁基 21 F F 〇 環戊基 3.99a)，5.34b) 22 F F S 環戊基 23 F F 〇 環己基 24 F F S 環己基 25 F F 〇 環丙基甲基 3_4’8a)，4.67b) 26 F F S 壞丙基甲基 27 F F 〇 環丁基甲基 28 F F S 環丁基曱基 29 F F 〇 環戊基甲基 30 F F S 環戊基甲基 • 31 F F 〇 環己基甲基 32 F F S 環己基甲基 33 F F 〇 環丙基乙基 34 F F S 環丙基乙基 35 F F 〇 環丁基乙基 36 F F S 環丁基乙基 37 F F 〇 壞戊基乙基 38 F F S 環戊基乙基 39 F F 〇 環己基乙基 40 F F S 環己基乙基 -63- 本紙張尺度適用中國國家標準<〇\[3；)八4規格（210 χ297公釐） A7 1251592 _B7 五、發明說明（62 ) 式（III)之起始物製法 實例III-1

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 於氬蒙氣下，添加0.49克（20.26毫莫耳）氩化鈉， 冷卻至10°C。添加10毫升二甲基甲醯胺。隨後緩緩滴加 含0.93克（20.26毫莫耳）乙醇之40毫升二甲基甲醯胺溶 10 液，繼續反應30分鐘。之後，滴加4. 00克（16. 89毫莫 耳）2, 5-二溴吡啶，繼續反應16小時。 加水至反應混合物中。以乙酸乙酯萃取3次。有機相 經碳酸氫鈉溶液洗滌一次，經氯化鈉溶液洗滌一次，經硫 酸鈉脫水，過濾及濃縮。 15 產生2. 35克（理論值之67%)之5-溴-2-乙氧基定。 HPLC: log P(pH2. 3)-2. 92 NMR (CDsCN) ·· δ=1· 33(t， 3H)，4. 27-4· 32(m，2H)，6· 68 (d，lH)，7.75(m，lH)，8.2(d，lH)ppm。 上表與製備實例中所示之log P值係依據EEC指令 20 79/831 Annex V.A8，利用HPLC(高效液相層析法），於逆 相管柱（C18)上測定。溫度：43°C。 於pH 2. 3之酸性範圍内進行之測定法，係使用0. 1% 磷酸水溶液及乙腈作為移動相進行，線性梯度為10%乙腈 至90%乙腈。此等數值在表中以a)表示。 -64- 本紙張尺度適用中國國家標準(；CNS>A4規格（210x297公釐） 1251592 A7 B7 五、發明說明（63 於pH 7.5之中性範圍内進行之測定法，係使用〇.〇1 莫耳濃度之磷酸鹽緩衝水溶液、及乙腈作為移動相進行，線 性梯度為10%乙腈至90%乙腈。此等數值在表中以〇表示。 校正法係使用已知其log P值之未分支烧—2—酮（含3 5至16個碳原子）進行（l〇g P值係依據其滯留時間，使用兩 種連續烷酮類之間之線性内插測得）。 λ最大值係使用200nm至400nm之UV光譜，測定層 析机说之最大值。 ·

10 應用實例 實例A 棉財（Aphis gossypii)試驗 溶劑：7份重量比二曱基甲醯胺 乳化劑：2份重量比烷芳基聚二醇醚 15 製備活性化合物之合適製劑時，由1份重量比活性化 合物與上逢量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋該 濃縮物至所需濃度。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 取受到棉財（Aphis gossypii)嚴重感染之棉花 (Gossypium hirsutum)葉部浸入所需濃度之活性化合物製 20 劑中。 經過一段所需時間後，測定消滅％。1〇〇%表示所有蚜 蟲均死亡；〇%表示沒有辑蟲死亡。 此試驗中’例如：下列製備實例之化合物展現良好活 性： -65- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公楚） 1251592 Λ7 B7 五、發明說明（64 )

表A 傷害植物之昆蟲 棉财（Aphis gossypii)試驗

15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

實例B 棉鈐蟲（Heliothis armigera)試驗 溶劑：7份重量比二甲基甲醯胺 乳化劑：2份重量比烷芳基聚二醇醚 20 製備活性化合物之合適製劑時，由1份重量比活性化 合物與上述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋該 濃縮物至所需濃度。 取大豆芽（Glycine max)浸入所需濃度之活性化合物 -66- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1251592 Λ7 B7 五、發明說明（65 ) 製劑中，然後趁葉部仍濕時，接種棉鈐蟲（Hel iothis armigera)幼蟲。 經過一段所需時間後，測定消滅％。100%表示所有幼 蟲均死亡；0%表示沒有幼蟲死亡。 5 此試驗中，例如：下列製備實例之化合物展現良好活 性：

表B 傷害植物之昆蟲 ’ 棉鈴蟲（Heliothis armigera)幼蟲試驗 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 10

20 -67- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） A7 1251592 _B7_ 五、發明說明（66 )

實例C 美洲於夜蛾（Heliothis virescens)試驗 溶劑：7份重量比二甲基甲醯胺 乳化劑：2份重量比烷芳基聚二醇醚 5 製備活性化合物之合適製劑時，由1份重量比活性化 合物與上述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋該 濃縮物至所需濃度。 取大豆芽（Glycine max)浸入所需濃度之活性化合物 製劑中，然後趁葉部仍濕時，接種美洲於夜蛾（Heliothis 10 virescens)幼蟲。 經過一段所需時間後，測定消滅％。100%表示所有幼 蟲均死亡；0%表示沒有幼蟲死亡。 此試驗中，例如：下列製備實例之化合物展現良好活 性： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 - 00 6 - 本紙張尺度適用中國國家標準(；CNS>A4規格（210x297公釐） 1251592 Λ7 B7 五、發明說明（67 )

表C 傷害植物之昆蟲 美洲於夜蛾（Heliothis virescens)試驗 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 10 15 No. 活性化合物 活性化合物 濃度(ppm) 7天後之 5 100 ， 100 4 100 100 8 100 100 7 0^。人 100 100 -69- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） A7 1251592 五、發明說明（68 )

實例D 猿葉蟲（Phaedon)幼蟲試驗 溶劑：7份重量比二曱基甲醯胺 乳化劑：2份重量比烷芳基聚二醇醚 5 製備活性化合物之合適製劑時，由1份重量比活性化 合物與上述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋該 濃縮物至所需濃度。 取甘藍菜（Brassica oleracea)葉部浸入所需濃度之 活性化合物製劑中，然後趁葉部仍濕時，接種芬菜猿葉蟲 10 (Phaedon cochleariae)幼蟲。 經過一段所需時間後，測定消滅％。1〇〇%表示所有幼 * **均死亡，0%表不沒有幼蟲死亡。 此試驗中，例如：下列製備實例之化合物展現優於先 前技藝之良好活性： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

1251592 A7 B7 五、發明說明（69 )

表D 傷害植物之昆蟲 猿葉蟲（Phaedon)幼蟲試驗 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. 活性化合物 活性化合物 濃度(Ερη) 7天後之 iLh% 1 100 100 5 100 100 4 100 100 8 100 100 7 0^。人 100 100 15 100 100 -71- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） A7 1251592 _B7 五、發明說明（70 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

-72- 本紙張尺度適用中國國家標準iCNS>A4規格（210x297公釐） A7 1251592 _B7_ 五、發明說明（7/ )

實例E 菜蛾（Piute 1 la)試驗 溶劑：7份重量比二甲基甲醯胺 乳化劑：2份重量比烷芳基聚二醇醚 5 製備活性化合物之合適製劑時，由1份重量比活性化 合物與上述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋該 濃縮物至所需濃度。 取甘藍菜（Brassica oleracea)葉部浸入所需濃度之 活性化合物製劑中，然後趁葉部仍濕時，接種小菜蛾 10 (Plutella xylostella)幼蟲。 經過一段所需時間後，測定消滅％。100%表示所有幼 蟲均死亡；0%表示沒有幼蟲死亡。 此試驗中，例如：下列製備實例之化合物展現良好活 性： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 73 本紙張尺度適用中國國家標準(；CNS>A4規格（210x297公釐） 發明說明C 72 1251592 at B7 五

表E 傷害植物之昆蟲 菜邊（Piutel la)試驗 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. 活性化合物 活性化合物 濃度(Ε>ρπ〇 7天後之 5 100 100 4 100 100 8 100 100 7 0^。人 100 100 15 20 100 25 20 100 計 線 -74- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1251592 B7 五、發明說明（73 )

實例F 甜菜夜蛾（Spodoptera exigua)試驗 溶劑：7份重量比二甲基甲醯胺 乳化劑·. 2份重量比烷芳基聚二醇醚 5 製備活性化合物之合適製劑時，由1份重量比活性化 合物與上述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋該 濃縮物至所需濃度。 取甘藍菜（Brassica oleracea)葉部浸入所·需濃度之 活性化合物製劑中，然後趁葉部仍濕時，接種甜菜夜蛾 10 (Spodoptera exigua)幼蟲。 經過一段所需時間後，測定消滅％。100%表示所有幼 蟲均死亡；0%表示沒有幼蟲死亡。 此試驗中，例如：下列製備實例之化合物展現良妤活 性： 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 Λ7 B7 五、發明說明（74 )

表F 傷害植物之尾蟲 甜菜夜蛾（Spodoptera exigua)試驗 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. 活性化合物 活性化合物 濃度(E)pm) 7天後之 灿% 5 100 100 4 100 100 8 100 100 7 100 100 15 20 100 25 0C^at>J 20 100 -76- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1251592 A7 B7 10 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（75)

實例G 草地黏蟲（Spodoptera frugiperda )試驗 溶劑：7份重量比二甲基曱醯胺 乳化劑：2份重量比烷芳基聚二醇醚 製備活性化合物之合適製劑時，由1份重量比、 合物與上述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水座化 濃縮物至所需濃度。 取甘藍菜（Brassica oleracea)葉部浸入所需濃声 活性化合物製劑中，然後趁葉部仍濕時，接種草地 (Spodoptera frugiperda )幼蟲。 經過一段所需時間後，測定消滅％。100%表示所有幼 蟲均死亡；0%表示沒有幼蟲死亡。 此試驗中，例如：下列製備實例之化合物展現良好活 性： 15 -77- 本紙張尺度適用中國國家標準((：1^)八4規格（2丨〇 χ 297公釐） A7 1251592 B7 、發明說明（76 )

表G 傷害植物之昆蟲 草地黏蟲（Spodoptera frugiperda )試驗 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 5 No. 活性化合物 活性化合物 濃度(ί)ρπ〇 7天後之 $Uf/o 1 100 100 5 ά^αα/ 100 100 4 100 100 8 100 100 7 100 100 15 100 100 -78- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） A7 1251592 _B7 五、發明說明（77) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

本紙張尺度適用中國國家標準(CNS>A4規格（210x297公釐） A7 B7 1251592 五、發明說明（％)

tMA 棉紅蜘蛛（Te t r any chu s )試驗（OP-抗性/浸泡處理） 溶劑：7份重量比二甲基甲醯胺 乳化劑：2份重量比烷芳基聚二醇醚 5 製備活性化合物之合適製劑時，由1份重量比活性化 合物與上述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋該 濃縮物至所需濃度。 取受到各種生命期之溫室棉紅4知蛛（Tetranychus urticae)嚴重感染之豆科植物（Phaseolus vulgaris)浸入 10 所需濃度之活性化合物製劑中。 經過一段所需時間後，測定效力％。100%表示所有紅 虫知蛛均死亡；〇%表示沒有紅換蛛死亡。 此試驗中，例如：下列製備實例之化合物展現良好活 性： 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 80 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（21〇χ297公釐） 1251592 Αν B7 五、發明說明（79 ) 表Η 傷害植物之蹣類 棉紅i知蛛（Te t r any chus)試驗（0Ρ-抗性/浸泡處理） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

No. 活性化合物 活性化合物 濃度(I)pm) 7天後之 5 100 98 4 100 95 8 100 98 21 100 95 15 100 95 19 0^。力 100 95 -81- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 A7 B7 五、 發明說明（80 ) 10 15 實例I 紅虫知蛛（Panony chus )試驗 溶劑：3份重量比二甲基甲醯胺 乳化劑·· 1份重量比烷芳基聚二醇醚 製備活性化合物之合適製劑時，由1份重量比活 合物與上述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀 匕 濃縮物至所需濃度。取受到各種生命期之蘋果紅4知蛛（Panonychus· uhi)嚴 重感染之約30公分南李子樹（Prunus domestica)浸入所 需濃度之活性化合物製劑中。 經過一段所需時間後，測定效力。/。。100%表示所有紅虫知 蛛均死亡；0%表示沒有紅蜘蛛死亡。 此試驗中，例如：下列製備實例之化合物展現良好活 性： 表I 傷害植物之蟎類 紅虫知蛛（Panony chus )試驗 釋讀 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 No. 活性化合物 活性化合物 濃度(Ι3ΡΠ1) 7天後之~ 5^7% 7 CCF 人 100 100 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 A7 B7 五、發明說明（81)

實例K 黃瓜條葉甲（Diabrotica balteata)試驗-土壤中之幼轰 關鍵濃度試驗/土壤昆蟲-轉殖基因植物之處理 溶劑：7份重量比二甲基甲醯胺 5 乳化劑：1份重量比烷芳基聚二醇醚 製備活性化合物之合適製劑時，由1份重量比活性化 合物與上述量溶劑混合，添加指定量之乳化劑，加水稀釋 該濃縮物至所需濃度。 · 取活性化合物之製劑倒至土壤上。製劑中活性化合物 10 之濃度實質上並不重要，唯應注意每單位土壤體積之化合 物用量，亦即ppm(毫克/升）。將此土壤填入0· 25升之盆 内，靜置於20°C下。 製備好後，立即在每一盆中種下5粒萌芽前之玉米種 子（品種YIELD GUARD (美國Monsanto公司之商標名 15 稱））。2天後，將相應之試驗昆蟲置入已處理之土壤中。 再過7天後，計算萌芽之玉米植株數，決定活性化合物之 效力（1棵植株=20%活性）。

實例L 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 美洲於夜蛾（Heliothis virescens)試驗-轉殖基因植物之 20 處理 溶劑：7份重量比二甲基曱醯胺 乳化劑：1份重量比烷芳基聚二醇醚 製備活性化合物之合適製劑時，由1份重量比活性化 合物與上述量溶劑及乳化劑混合，加水稀釋該濃縮物至所 -83- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS>A4規格（210 X 297公釐） 1251592 A7 B7 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 五、發明說明（82 需濃度。 取大豆芽（Glycine max)(品種 R0undup Ready (美 國Monsanto公司之商標名稱））浸入所需濃度之活性化合 物製劑中，然後趁葉部仍濕時，接種美洲菸夜峨 (Heliothis virescens)幼蟲。 經過一段所需時間後，測定昆蟲之消滅率％。1〇〇%表 示所有幼蟲均死亡；〇%表示沒有幼蟲死亡。 實例Μ ， 綠蝶幼蟲試驗/抑制發展效應 试驗生物：綠繩（Lucina CUprina)幼蟲 溶劑··二甲亞砜 取20毫克活性化合物溶於1毫升二甲亞砜中；加赛 鶴水稀釋製成較低濃度。 取約20隻綠绳（Lucilia cuprina)幼蟲加至含有约 1立方公分馬肉與0· 5毫升活性化合物之試驗製劑之試管 中。24小時及48小時後，測定製劑之活性。將試管移至 底部已鋪砂之燒杯中。再過14天後，取出試管，計算蛹/ 成蠅數。 經過未處理組之發展期之1.5倍時間後，依據所孵出 之成織數分析製劑之效力。100%表示沒有成蠅孵出；〇%表 不所有成蠅正常孵出。 此試驗中，例如：下列製備實例之化合物展現良好活 性： -84-

規格（210x297公釐） 1251592 at B7 五、發明說明（83 ) 表Μ 綠蠅幼蟲試驗/抑制發展效應

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-85- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐）

Claims (1)

1. A8 B8 0日飢更)正本Is 六、申請專利範圍 專利申請案第911326^3號 ROC Patent Application No.91132633 修正之申請專斥|]乾圍中文本-附件（三) Amended Claims in Chinese - Enel.(Ill) 5 (民國94年9月（4日送呈） (Submitted on September | Cj, 2005) 1. 一種式(Ι)Δ1-吡咯咁

   經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 15 R1為鹵素或曱基， R2為氩或鹵素， Y為〇(氧)或S(硫）， R3為CrC4-烷基、C3-C6-環烷基或C3-C6-環烷基-Cr C2-烷基。 20 2.根據申請專利範圍第1項之式(Ι)Δ1·吡咯咁，其中 R1為氟、氯或甲基， R2為氫、氟或氯， Υ為〇(氧)或S(硫）， R3為CrCr烷基、C3-C6-環烷基或C3-C6-環烷基-Cr 25 C2-烷基。 3.根據申請專利範圍第1項之式(Ι)Δ1-吡咯咁，其中 R1為氟或氯， R2為氫、氟或氣， -86 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 91454B-接 1251592 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 Y為〇(氧)或S(硫）， R為甲基、乙基、丙基、丁基、環丙基、環丁基、環 戊基、％己基、壤丙基-Ci-C〗-院基、環丁基-Ci_C2-烷基、環戊基_crc2-烷基或環己基-crc2-烷基。 5 4.根據申請專利範圍第1項之式比π各ti林，其中 R1為II或氣， R2為氫或氟， Y為〇(氧)或S(硫）， R3為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁 10 基、第二丁基、第三丁基、環丙基、環丁基、環戊 基、環己基、環丙基曱基、環丁基曱基、環戊基曱 基、環己基曱基、環丙基乙基、環丁基乙基、環戊 基乙基或環己基乙基。 5·根據申請專利範圍第1項之式(!)△、吡咯咁，其中汉1與 15 R2為氟。 6·根據申請專利範圍第1項之式(ι)δ1-吡咯啉，其中γ為 氧。 7·根據申請專利範圍第1項之式(ΐ)Δ1-吡咯咁，其中γ為 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 硫。 20 8·根據申請專利範圍第1項之式(Ι)Δ1-吼洛咐，其中R3為 C1-C4烧基。 9· 一種式(I-a)之(R)組態化合物 -87 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） A8 B8 C8 D8 1251592 六、申請專利範圍 D1

   N 、Y (I-a) .R3 其中 Rlm3如申請專利範圍第1至8項中一項或多項 之定義。 10.-種製備根據帽專利範圍第丨項之式(1)化合物之方 10 法，其特徵在於 A)由式(ΙΙ)Δ1-吡咯咁 5 11

   經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 (Π) ζ 其中 R1與R2如申請專利範圍第1項之定義且 z 為氯、溴、碘、-oso2cf3 或-oso2(cf2)3cf3， 在縱排反應中，與式(III)雜環反應 X

   其中 -88 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 Y與R3如申請專利範圍第1項中之定義且 X 為氣、溴、碘、-oso2cf3 或-0S02(CF2)3CF3， 其係於觸媒之存在下，於二_酸酯之存在下，及若 適當時，於酸結合劑之存在下，及若適當時，於稀 釋劑之存在下進行， 或 B)由式(ΐν)Δ1·吡咯咁 10

   A (IV) 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 其中 R1與R2如申請專利範圍第1項之定義且 A 為-B(OH)2、（4,4,5,5-四曱基-1，3,2-二氧硼戊環)-2-基、（5,5-二曱基-1，3,2_二氧爛烧)-2-基、（4,4,6_二甲 基-1，3,2-二氧硼烷)-2-基或1，3,2-苯並二氧硼環戊烯-2-基， 與式(III)雜環反應 其中

   (ΠΙ) Υ與R3如申請專利範圍第1項之定義且 -89 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1251592 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 X如上述定義， 其係於觸媒之存在下，若適當時，於酸結合劑之存 在下，及若適當時，於稀釋劑之存在下進行，或 C)由式(ΙΙ)Δ1-吡咯咁

   (Π) 10 其中 R1與R2如申請專利範圍第 Ζ如上述定義， 與式(ν)_酸衍生物反應 項之定義且 15 A

   N Y .R3 (V)

   經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 其中 Y與R3如申請專利範圍第1項之定義且 A如上述定義， 其係於觸媒之存在下，若適當時，於酸結合劑之存 在下，及若適當時，於稀釋劑之存在下進行， 或 D)由式(II-a)A1-吡咯咻 -90 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1251592 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

   10 15 20 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） R與R2如申請專利範圍第1項之定義且 Z為〉臭或礙， 與式(VI)有機金屬化合物反應 Y與R3如申請專利範圍第1項之定義且 Μ 為 ZnCl、Sn(Me)3 或 Sn(n-Bu)3， 其係於觸媒之存在下，若適當時，於酸結合剩 在下，及若適當時，於稀釋劑之存在下進行。对之存 U·—種殺害蟲劑，其特徵在於其中除了補充劑與/或衣 活性劑物質外，尚包含至少一種根據申請專利範圍苐1 項之式(I)化合物。 12·一種以根據申請專利範圍第i項之式⑴化合物於控制 害蟲上之用途。 13·—種控制害蟲之方法，其特徵在於使根據申請專利範 圍第1項之式(I)化合物作用在害蟲與/或其棲息處上。