JP2004509166A - 光活性2,5−ビスアリール−デルタ1−ピロリンそしてこれらを有害生物防除剤として用いる使用 - Google Patents
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Abstract
本発明は、式(I)[式中、R1、R2、R3、R4およびmは、説明の中に示す意味を有する]で表される新規な光活性Δ1−ピロリン、これらの物質のいくつかの製造方法そしてこれらを有害生物の防除で用いることに関する。
【化1】
【化1】
Description
【0001】
本発明は新規な光活性(optically active)2,5−ビスアリール−Δ1−ピロリン類、これらの製造方法およびこれらを有害生物防除剤として用いることに関する。
【0002】
ラセミ型Δ1−ピロリンである有害生物防除剤は既にWO 00/21958、WO 99/59968、WO 99/59967およびWO 98/22438に記述されている。
【0003】
しかしながら、このような従来技術のラセミ化合物が示す効力および/または作用持続期間は特に特定の有機体を防除しようとする時および/または使用率が低い時には必ずしも全ての使用分野で完全には満足されるものでない。
【0004】
しかしながら、現代の有害生物防除剤は例えば効力、作用持続期間、活性の範囲、使用の範囲、毒性、他の活性化合物との組み合わせ、調合助剤との組み合わせまたは合成に関する多種多様な要求を満足させる必要がありかつ耐性が生じる可能性があることから、そのような物質の開発は決して最終的であると考えることはできず、少なくともある面において公知化合物よりも利点を与える新規な化合物が常に大きく求められている。
【0005】
本発明の目的は、一般式(I)で表される光活性化合物を提供することにある。本化合物を有害生物防除剤として用いる時、これの使用率を低くすることができる。
【0006】
本発明は、式(I)
【0007】
【化18】
【0008】
[式中、
*は、(R)配置を有するキラリティーを持つ(chiral)炭素原子を表し、
mは、0、1、2、3または4を表し、
R1は、ハロゲンまたはメチルを表し、
R2は、水素またはハロゲンを表し、
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、−S(O)oR6、−OSO2R6、ビスアルコキシボラン、−B(OH)2を表すか、或は場合によりリストW1に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表し、
R4は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは−S(O)oR6を表し、
W1は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルオキシ、−CONH2、−NR7R8、−S(O)oR6または−SO2NR7R8を表し、
oは、0、1または2を表し、
R6は、水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、
R7およびR8は、互いに独立して各々、水素、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、或は一緒になってアルキレンまたはアルコキシアルキレンを表す]
で表される新規な光活性Δ1−ピロリンを提供する。
【0009】
この上および以下に記述するあらゆる化合物の式において、星印(*)は各場合とも
(R)配置を有するキラリティーを持つ炭素原子を表す。
【0010】
その上、式(I)で表される光学活性化合物は
A)式(I−rac)
【0011】
【化19】
【0012】
[式中、
R1、R2、R3、R4およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表されるラセミ型化合物を固定式キラルシリカゲル相(stationary chiral silica gel phase)を用いたクロマトグラフィーに溶離剤もしくは溶離剤混合物を液相として存在させてかけるか、或は
B)(i)式(I−a)
【0013】
【化20】
【0014】
[式中、
R1、R2、R4およびmは、各々、この上で定義した通りであり、そして
X1は、Cl、Br、I、−OSO2CF3、−OSO2(CF2)3CF3を表す]で表される化合物と式(II)
A−M (II)
[式中、
Aは、場合によりリストW1に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表し、
W1は、この上で定義した通りであり、
Mは、−B(OH)2、Sn(nBu)3またはZnClを表し、
Mは、更に、MgClも表す]
で表される有機金属化合物を触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下、かつ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
(ii)式(I−b)
【0015】
【化21】
【0016】
[式中、
R1、R2、R4およびmは、各々、この上で定義した通りであり、
X2は、−B(OH)2、(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン)−2−イル、(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、(4,4,6−トリメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、1,3,2−ベンゾジオキサボロリ−2−イル、Sn(nBu)3またはZnClを表す]
で表される化合物と式(III)
T−A (III)
[式中、
Aは、場合によりリストW1に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表し、
W1は、この上で定義した通りであり、そして
Tは、Cl、Br、I、−OSO2CF3、−OSO2(CF2)3CF3を表す]
で表される芳香族化合物を触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下、かつ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
(iii)式(I−a)
【0017】
【化22】
【0018】
[式中、
R1、R2、R4、X1およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表される化合物と式(III)
T−A (III)
[式中、
AおよびTは、各々、この上で定義した通りである]
で表される芳香族化合物をタンデム反応(tandem reaction)で触媒の存在下、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビス−1,3,2−ジオキサボロランまたは5,5,5’,5’−テトラメチル−2,2’−ビス−1,3,2−ジオキサボリナンまたは4,4,4’,4’,6,6’−ヘキサメチル−2,2’−ビス−1,3,2−ジオキサボリナンまたは2,2’−ビス−1,3,2−ベンゾジオキサボロールの存在下、適宜酸結合剤の存在下、かつ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
C)式(IV)
【0019】
【化23】
【0020】
[式中、
R1、R2、R3、R4およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表される光活性アミノケトンにルイス酸またはプロトン酸を用いた処理で脱保護を受けさせそして生じたアミンにインサイチューで環化を酸の存在下で受けさせる、
と得られることも見いだした。
【0021】
最後に、本発明に従う式(I)で表される化合物は非常に良好な殺虫特性を示すことで作物の保護および材料の保護の両方で望ましくない有害生物、例えば昆虫などを防除する目的で使用可能であることを見いだした。
【0022】
本発明に従う式(I)で表される化合物は、驚くべきことに、公知のラセミ化合物(これも同様に殺虫特性を有する高活性の化合物であることが知られている)よりもかつ(S)配置の類似物よりもかなり良好な殺虫活性を示す。
【0023】
方法(A)で用いる式(I−rac)で表されるラセミ化合物を分離する目的で試験を受けさせた多種多様な市販の固相から選択した前記カラム材料(column material)が、驚くべきことに、相当するエナンチオマーを高純度かつ高い収率で与える最適な材料である。
【0024】
式(I)は本発明に従う化合物の一般的定義を与えるものである。この上および以下に記述する式の下に挙げる基の好適な置換基または範囲を以下に示す。
【0025】
mは、好適には、0、1、2または3を表す。
【0026】
R1は、好適には、フッ素、塩素、臭素またはメチルを表す。
【0027】
R2は、好適には、水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
R3は、好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロゲノアルキル、C2−C6−ハロゲノアルケニル、C1−C6−アルコキシ、−S(O)oR6、−OSO2R6、ビス(C4−C8−アルコキシ)ボラン、−B(OH)2を表すか、或は場合によりリストW1に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表す。
【0028】
R4は、好適には、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C6−ハロゲノアルコキシまたは−S(O)oR6を表す。
【0029】
W1は、好適には、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C6−ハロゲノアルコキシ、C2−C6−ハロゲノアルケニルオキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、トリ(C1−C4−アルキル)シリルオキシ、−S(O)oR6または−SO2NR7R8を表す。
【0030】
oは、好適には、0、1または2を表す。
【0031】
R6は、好適には、水素、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−ハロゲノアルキルを表す。
【0032】
R7およびR8は、好適には、互いに独立して各々水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロゲノアルキルを表すか、或は一緒になってC2−C6−アルキレンまたはC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキレン(例えばモルホリン)を表す。
【0033】
mは、特に好適には、0、1または2を表す。
【0034】
R1は、特に好適には、フッ素、塩素またはメチルを表す。
【0035】
R2は、特に好適には、水素、フッ素または塩素を表す。
【0036】
R3は、特に好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシを表すか、各場合ともフッ素もしくは塩素で置換されているC1−C6−アルキルもしくはC2−C6−アルケニルを表すか、−S(O)oR6、−OSO2R6、(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン)−2−イル、(4,4,6−トリメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、1,3,2−ベンゾジオキサボロリ−2−イル、−B(OH)2を表すか、或は場合によりリストW1に属する基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表す。
【0037】
R4は、特に好適には、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、各場合ともフッ素もしくは塩素で置換されているC1−C6−アルキルもしくはC1−C6−アルコキシを表すか、或は−S(O)oR6を表す。
【0038】
W1は、特に好適には、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、各場合ともフッ素もしくは塩素で置換されているC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシを表すか、C1−C4−アルコキシカルボニル、−OSi(Me2)t−Bu、−S(O)oR6または−SO2NR7R8を表す。
【0039】
oは、特に好適には、0、1または2を表す。
【0040】
R6は、特に好適には、水素、C1−C6−アルキルを表すか、或はフッ素もしくは塩素で置換されているC1−C4−アルキルを表す。
【0041】
R7およびR8は、特に好適には、互いに独立して各々水素、C1−C6−アルキル、フッ素もしくは塩素で置換されているC1−C6−アルキルを表すか、或は一緒になってC4−C5−アルキレンを表す。
【0042】
mは、非常に特に好適には、0、1または2を表す。
【0043】
R1は、非常に特に好適には、フッ素、塩素またはメチルを表す。
【0044】
R2は、非常に特に好適には、水素、フッ素または塩素を表す。
【0045】
R3は、非常に特に好適には、水素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、2−プロペニル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、−SO2CF3、−SO2(CF2)3CF3、−OSO2CF3、−OSO2(CF2)3CF3、(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン)−2−イル、(4,4,6−トリメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、1,3,2−ベンゾジオキサボロリ−2−イル、−B(OH)2を表すか、或はフッ素もしくは塩素で置換されているC1−C4−アルキルを表すか、或は場合によりリストW1に属する基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表す。
【0046】
R3は、非常に特に好適には、更にイソプロポキシも表す。
【0047】
R4は、非常に特に好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたは−SO2CF3を表す。
【0048】
W1は、非常に特に好適には、更にシアノ、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、−CF3、−CHF2、−CClF2、−CF2CHFCl、−CF2CH2F、−CF2CCl3、−CH2CF3、−CF2CHFCF3、−CH2CF2H、−CH2CF2CF3、−CF2CF2H、−CF2CHFCF3、−OCF2CF2H、−OCF=CF2、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−SCHF2、−SOCHF2、−SO2CHF2、−OSi(Me2)t−Bu、−SO2NMe2または−CO2Etを表す。
【0049】
W1は、非常に特に好適には、更にイソプロポキシも表す。
【0050】
更に、式(I−c)、(I−d)、(I−e)、(I−f)および(I−g)
【0051】
【化24】
【0052】
[式中、各場合とも、
R3は、この上で定義した通りであり、そして
R4−1は、水素、メトキシまたはエトキシを表す]
で表される化合物が好適である。
【0053】
更に、式(I−h)、(I−i)、(I−j)、(I−k)および(I−l)
【0054】
【化25】
【0055】
[式中、各場合とも、
W1は、この上で定義した通りである]
で表される化合物が好適である。
【0056】
この上に記述した定義において、オキシアルキレンおよびチオアルキレンはそれぞれ−O−アルキル−および−S−アルキル−を表し、そしてアルキレンオキシおよびアルキレンチオはそれぞれ−アルキル−O−および−アルキル−S−を表し、オキシアルキレンオキシは−O−アルキル−O−を表す。
【0057】
この上にそれぞれ好適、特に好適および非常に特に好適であると述べた置換基を持つ化合物が好適、特に好適および非常に特に好適である。
【0058】
飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニルなど(ヘテロ原子との組み合わせ、例えばアルコキシなどに含まれる炭化水素基を包含)は、各場合とも、直鎖であってもよいか或は可能な限り分枝していてもよい。
【0059】
場合により置換されていてもよい基は一置換もしくは多置換されていてもよく、多置換の場合の置換基は同一もしくは異なっていてもよい。同じ指数を有する複数の基、例えばm>1の場合のm個の基R4は同一もしくは異なっていてもよい。
【0060】
しかしながら、また、この上に挙げた一般的または好適な基の定義または説明を所望に応じて互いに組み合わせることも可能である、即ち前記定義または説明は個々の範囲と好適な範囲の間の組み合わせを包含する。これらは最終生成物およびまた相当して前駆体および中間体にも当てはまる。
【0061】
方法および中間体の説明:
方法A
式(I−rac)は、本発明に従う方法Aを実施する時に出発材料として必要なラセミ化合物の一般的定義を与えるものである。この式中、R1、R2、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0062】
本発明に従う方法Aを実施する時に用いる式(I−rac)で表されるラセミ化合物は公知でありかつ公知方法で調製可能である(WO 00/21958、WO 99/59968、WO 99/59967およびWO 98/22438)。
【0063】
本発明に従う方法Aを実施する時、調製用(preparative)クロマトグラフィー方法、好適には高性能液クロ(HPLC)方法を用いる。この目的で、固定式のキラルシリカゲル相を用いる。式(I−rac)で表される化合物を2種類のエナンチオマーに分離する時、トリス(3,5−ジメチルフェニルカルバメート)−セルロースによる修飾を受けさせておいたシリカゲルの使用が特に適切であることを確認した。この分離用材料は商業的に入手可能である。しかしながら、また、他の固定相をクロマトグラフィー材料として用いることも可能である。
方法B
(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−(4−トリフルオロメチルスルホニルオキシフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール、4−トリフルオロメトキシフェニルホウ酸およびパラジウム触媒を出発材料として用いる時の本発明に従う方法B(i)は下記の式で説明可能である。
【0064】
【化26】
【0065】
(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール、4−トリフルオロメトキシ−ブロモフェニルおよびパラジウム触媒を用いる時の本発明に従う方法B(ii)は下記の式で説明可能である。
【0066】
【化27】
【0067】
(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−(4−ブロモ−フェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール、4−トリフルオロメトキシ−ブロモフェニル、パラジウム触媒および4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビス−1,3,2−ジオキサボロランを出発材料として用いる時の本発明に従う方法B(iii)は下記の式で説明可能である。
【0068】
【化28】
【0069】
式(I−a)および(I−b)は、本発明に従う方法Bを実施する時の出発材料として必要な化合物の一般的定義を与えるものである。これらの式中、R1、R2、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0070】
X1は、好適には、Cl、Br、−OSO2CF3または−OSO2(CF2)3CF3を表す。
【0071】
X1は、特に好適には、Cl、Brまたは−OSO2CF3を表す。
【0072】
X1は、非常に特に好適には、Cl、Brまたは−OSO2CF3を表す。
【0073】
X2は、好適には、−B(OH)2、(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン)−2−イル、(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、(4,4,6−トリメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、1,3,2−ベンゾジオキサボロリ−2−イル、Sn(nBu)3またはZnClを表す。
【0074】
X2は、特に好適には、−B(OH)2、(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン)−2−イル、(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、(4,4,6−トリメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イルまたは1,3,2−ベンゾジオキサボロリ−2−イルを表す。
【0075】
X2は、非常に特に好適には、−B(OH)2、(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン)−2−イルまたは(4,4,6−トリメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イルを表す。
【0076】
ここで、基R6、R7およびR8は、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0077】
式(I−a)および(I−b)で表される光活性環状イミン類は新規であり、これらの調製を方法AまたはCに類似した様式で行う。
【0078】
式(II)は、本発明に従う方法B(i)を実施する時の出発材料として必要な有機金属化合物の一般的定義を与えるものである。
【0079】
Aは、好適には、置換されていないか或はリストW1に属する基で一置換から三置換されているフェニルを表す。
【0080】
Aは、特に好適には、置換されていないか或はリストW1に属する基で一置換もしくは二置換されているフェニルを表す。
【0081】
Aは、非常に特に好適には、リストW1に属する基で一置換もしくは二置換されているフェニルを表す。
【0082】
ここで、W1は、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0083】
Mは、好適には、−B(OH)2、Sn(nBu)3またはZnClを表す。
【0084】
Mは、好適には、更にMgClも表す。
【0085】
Mは、特に好適には、−B(OH)2またはSn(nBu)3を表す。
【0086】
Mは、非常に特に好適には、−B(OH)2を表す。
【0087】
式(II)で表される有機金属化合物の数種は公知である。しかしながら、ホウ素酸(boronic acids)[例えばM=−B(OH)2の場合]はまた例えば(ブロモ)芳香族にリチウム化またはBr−Li(Mg)交換を受けさせた後にそれをトリス−アルコキシホウ素化合物と反応させることなどでも調製可能である(例えばTetrahedron Lett.1993、34、8237−8240を参照)。
【0088】
式(III)は、本発明に従う方法B(ii)およびB(iii)を実施する時の出発材料として必要な芳香族の一般的定義を与えるものである。ここで、Aは、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、式(II)で表される化合物の記述に関連してそれぞれ好適、特に好適、非常に特に好適であるとして既に挙げた基を表す。
【0089】
Tは、好適には、Cl、Br、−OSO2CF3または−OSO2(CF2)3CF3を表す。
【0090】
Tは、特に好適には、Cl、Brまたは−OSO2CF3を表す。
【0091】
Tは、非常に特に好適には、Brまたは−OSO2CF3を表す。
【0092】
式(III)で表される芳香族は一般に公知でありそして/または商業的に入手可能である。
【0093】
本発明に従う方法B(iii)は2つの変法で実施可能である。最初に式(I−a)で表される化合物または式(III)で表される化合物のいずれかを仕込んでもよい。方法B(iii)は方法B(i)およびB(ii)のタンデム反応であると見なすことができる。
【0094】
本発明に従う方法Bを実施する時、一般にパラジウム触媒を用いるが、これはさらなる配位子の添加の有り無しで使用可能である。この使用する触媒は好適にはPdCl2(dppf)[dppf=1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]、Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、PdCl2(CH3CN)2、Pd2(dba)3[dba=ジベンジリデンアセトン]またはPd(OAc)2、特に好適にはPdCl2(dppf)、Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2またはPd(OAc)2、非常に特に好適にはPdCl2(dppf)またはPd(PPh3)4である。
【0095】
本発明に従う方法B(i)を実施する時にはPdCl2(dppf)、Pd(PPh3)4またはPd(OAc)2の使用が最も好適である。
【0096】
本発明に従う方法B(ii)を実施する時にはPd2(dba)3の使用が最も好適である。
【0097】
本発明に従う方法B(iii)を実施する時には1番目の段階でPdCl2(dppf)を用いそしてタンデム反応の2番目の段階でPdCl2(dppf)、Pd(PPh3)4またはPd(OAc)2を用いるのが最も好適である。
【0098】
適切な配位子はトリアリールホスフィン、トリアルキルホスフィンまたはアルシンである。dppf、PPh3、P(t−Bu)3、Pcy3またはAsPh3の使用が好適であり、dppfの使用が特に好適である。
【0099】
また、式(I−b)[X2=(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン)−2−イル]で表される化合物を用いて出発して公知方法に類似した様式で式(I)で表される化合物を生じさせることも可能である(J.Org.Chem.1995、60、7508;Tetrahedron Lett.1997、38、3841)。
方法C
(1R)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−オキソ−1−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]ブチルカルバミン酸t−ブチルおよびトリフルオロ酢酸を出発材料として用いる時の本発明に従う方法Cの過程は下記の式で説明可能である。
【0100】
【化29】
【0101】
式(IV)は、本発明に従う方法Cを実施する時に出発材料として必要なアミノケトン類の一般的定義を与えるものである。この式中、R1、R2、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0102】
式(IV)
【0103】
【化30】
【0104】
[式中、
R1、R2、R3、R4およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表される光活性アミノケトン類は新規である。これらの調製は、
α)式(V)
【0105】
【化31】
【0106】
[式中、
R3、R4およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表される光活性N−Boc−ラクタムと式(VI)
【0107】
【化32】
【0108】
[式中、
R1およびR2は、各々、この上で定義した通りであり、そして
M1はLi、MgCl、MgBr、MgI、ZnClを表す]
で表される金属化芳香族を−70℃から+70℃の温度の希釈剤の存在下で反応させることで実施可能である。
【0109】
式(VI)は、方法αを実施する時に出発材料として必要な金属化芳香族の一般的定義を与えるものである。この式中、R1およびR2は、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。M1は、好適にはLi、MgCl、MgBr、MgI、ZnCl、特に好適にはLi、MgCl、MgBr、MgI、非常に特に好適にはLi、MgCl、MgBrを表す。
【0110】
式(VI)で表される金属化芳香族の数種は公知であるか、或は公知方法、例えば相当する芳香族またはハロゲン置換芳香族にリチウム化またはグリニヤール反応を受けさせることなどで調製可能である。
【0111】
式(V)は、方法αを実施する時に出発材料として必要なN−Boc−ラクタムの一般的定義を与えるものである。この式中、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0112】
式(V)で表されるN−Boc−ラクタムは新規である。これらの調製は、例えば
β)式(VII)
【0113】
【化33】
【0114】
[式中、
R3、R4およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表される光活性ラクタムと例えばジ−t−ブチルジカーボネートなどを通常方法で塩基の存在下で反応させることなどで実施可能である(Tetrahedron Lett.1998、39、2705−2706参照)。
【0115】
式(VII)は、方法βを実施する時に出発材料として必要なラクタムの一般的定義を与えるものである。この式中、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0116】
式(VII)で表される光活性ラクタムは新規である。これらの調製は、
γ)式(VII−rac)
【0117】
【化34】
【0118】
[式中、
R3、R4およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表されるラセミ型ラクタムを固定式キラルシリカゲル相を用いたクロマトグラフィーにかけそして溶離液に濃縮を減圧下で受けさせるか、或は
δ)式(VIII)
【0119】
【化35】
【0120】
[式中、
R3、R4およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表されるγ−ケトカルボン酸を多段階合成で反応させるか、或は
ε)式(VIII−a)
【0121】
【化36】
【0122】
[式中、
Rは、アルキルを表し、そして
R3、R4およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表されるγ−ケトカルボン酸エステルを多段階合成で反応させる、
ことで実施可能である。
【0123】
式(VII−rac)は、方法γを実施する時に出発材料として必要なラセミ型ラクタムの一般的定義を与えるものである。この式中、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0124】
式(VII−rac)で表されるラセミ型ラクタムは公知であり、公知方法で調製可能である(WO 99/59968、WO 99/59967およびWO 98/22438)。
【0125】
方法γを実施する時、調製用クロマトグラフィー方法、好適には高性能液クロ(HPLC)方法を用いる。ここでは、固定式のキラルシリカゲル相を用いる。N−メタアクリロイル−L−ロイシン−D−メンチルアミドによる修飾を受けさせておいたシリカゲル誘導体(例えばメルカプトプロピルシリカゲル)が式(VII−rac)で表される化合物の分離で用いるに特に適することを確認した(ヨーロッパ特許出願公開第0 379 917号を参照)。
【0126】
驚くべきことに、式(VII−rac)で表されるラセミ型ラクタムを比較的短いカラム[450mmx75mm(I.D.)]を用いたクロマトグラフィーに繰り返しかけることでkgの規模で短い時間(20分より短い勾配)内に分離することができ、従って、このような方法はまた産業的使用にも適する。その用いる材料は、商業的固定式キラル相に比較して、かなり高いエナンチオ選択(enantioselectivity)値αを示す(α=3から4に比較してα=16、エナンチオマーの分離はα値が高ければ高いほど良好である)。
【0127】
本発明に従う多段階方法δは下記の式で説明可能である。
【0128】
【化37】
【0129】
式(VIII)で表されるγ−ケトカルボン酸と2(S)−2−アミノ−2−フェニルエタノールを縮合させて式(IX)で表される二環状ラクタムを生じさせるが、このラクタムは主に1種類のジアステレオマーとして得られる。
【0130】
式(IX)で表される二環状ラクタムに還元開裂をルイス酸(例えばTiCl4)と還元剤(例えばEt3SiH)を用いて受けさせるとNが保護された式(X)で表されるγ−ラクタムが生じる(J.Org.Chem.1992、57、1656を参照)。
【0131】
塩素化剤(例えば塩化チオニル)を用いて前記式(X)で表されるγ−ラクタムが有するヒドロキシル基を脱離基(特に塩素原子、Tetrahedron Asymmetry 1996、7、1835を参照)に変えることができ、それによって、式(XI)で表される塩化物が生じる。
【0132】
(XI)に塩基(例えばKOtBu)による処理を受けさせてハロゲン化水素を脱離させると式(XII)で表されるN−ビニルラクタムが生じる。
【0133】
また、式(X)で表されるγ−ラクタムに例えば塩基(例えばLiOH)による処理を60℃から140℃の範囲の温度の適切な溶媒(例えばDMSO)中で受けさせてそれを式(XII)で表されるN−ビニルラクタムに直接変化させることも可能である(J.Org.Chem.1996、61、5813を参照)。
【0134】
(XII)に加水分解を受けさせると式(VII)で表されるγ−ラクタムが生じるが、これは酸(例えば1MのHClの使用)で加速される(J.Org.Chem.1996、61、5813を参照)。
【0135】
式(VIII)そして式(IX)、(X)、(XI)および(XII)は、本発明に従う方法δを実施する時に出発材料として必要なγ−ケトカルボン酸およびそれぞれの中間体の一般的定義を与えるものである。この式中、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0136】
式(VIII)で表されるγ−ケトカルボン酸の数種は公知である。それらを生じさせることができる方法はいくつか公知である。式(VIII)で表されるγ−ケトカルボン酸は、例えば、適当な芳香族と無水こはく酸もしくはこはく酸モノエステルの塩化物をルイス酸(例えば塩化アルミニウム)の存在下および適宜希釈剤(例えば1,2−ジクロロエタン)の存在下で反応させることなどで得られる。(例えばOrg.Prep.Proced.Int.1995、27、550−552を参照)。
【0137】
フリーデルクラフツアシル化を起こさない芳香族の場合には、別法として、相当する有機金属誘導体、例えばグリニヤール試薬などを用いることも可能である(Syn.Commun.1996、26、3897を参照)。
【0138】
また、下記の反応スキームに従い、例えば亜鉛末などを用いて式(XIII)で表されるα,β−不飽和カルボニル化合物に還元を氷酢酸中で受けさせることで式(VIII)で表されるγ−ケトカルボン酸を生じさせることも可能である(Chem.Pharm.Bull.1988、36、2050を参照)。
【0139】
【化38】
【0140】
式(XIII)はカルボニル化合物の一般的定義を与えるものである。この式中、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0141】
式(XIII)で表されるα,β−不飽和カルボニル化合物の数種は公知であり、そして/またはこれらの調製は、例えば、以下に示す反応スキームに従い、式(XIV)で表されるアセトフェノンとグリオキサル酸を塩基(例えばNaOH)の存在下および適宜希釈剤(例えば水、EtOH)の存在下で縮合させることなどで実施可能である(例えばJ.Med.Chem.1996、39、4396を参照)。
【0142】
【化39】
【0143】
式(XIV)はアセトフェノン類の一般的定義を与えるものである。この式中、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。式(XIV)で表されるアセトフェノン類は公知である。
【0144】
多段階方法εは以下の式で説明可能である。
【0145】
【化40】
【0146】
式(VIII−a)で表されるγ−ケトカルボン酸エステルとアリルアミンを塩化アンモニウムの存在下で反応させると式(XV)で表されるアリルアミドが生じる(Houben−Weyl、Methdoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry、第4版、VIII巻、6章、653頁以降を参照)。
【0147】
Corey、BakshiおよびShibataのプロトコル(CBS還元)に従い、式(XV)で表される化合物が有するケト官能性にエナンチオ選択的還元を触媒{例えば市販の(3aR)−1−メチル−3,3,6−トリフェニルテトラヒドロ−3H−ピロロ[1,2−c][1,3,2]オキサザボロール}の存在下で受けさせることができる(Angew.Chem.1998、110、2093およびそこに引用されている文献を参照)。
【0148】
次に、式(XVI)で表される化合物から式(XVII)で表されるN−アリルラクタムを生じさせる環化は、立体化学的情報がほとんど失われることなく、KOtBuを用いた二重脱プロトン化に続くトシルクロライドとの反応で実施可能である(Synth.Commun.1988、18、1159を参照)。引用文献とは対照的に、驚くべきことに、共溶媒である発癌性のヘキサメチル燐酸トリアミド(HMPT)を用いなくてもよい。
【0149】
Pd(Ph3P)4を10モル%添加してアリル保護基をトルエンスルホン酸存在下の水性THF溶液中で除去すると式(VII)で表されるラクタムが生じる(Heterocycles 1997、44、213およびそこに引用されている文献を参照)。石油エーテル/トルエン(40/60)を用いて再結晶化を行うことで所望エナンチオマーを豊富にすることができる。
【0150】
式(VIII−a)そして式(XV)、(XVI)および(XVII)は、それぞれ、本発明に従う方法εを実施する時に出発材料および中間体として必要なγ−ケトカルボン酸エステルの一般的定義を与えるものである。この式中、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0151】
式(VIII−a)で表されるγ−ケトカルボン酸エステルは公知のエステル化過程を用いて相当する式(VIII)で表される酸から調製可能である。
【0152】
本発明に従う方法Bの実施で用いるに適した酸結合剤は、各場合とも、そのような反応で通常用いられる無機および有機塩基の全部である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムなど、または水酸化アンモニウム、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなど、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなど、アルカリ金属のフッ化物、そしてまた第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)などの使用が好適である。しかしながら、また、この方法を追加的酸結合剤の存在なしに実施するか或はアミン成分が実質的に酸結合剤として働くようにそれを過剰量で用いることも可能である。特に、水酸化バリウム、燐酸トリカリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、トリエチルアミン、KOtBu、フッ化セシウムまたはフッ化カリウムの使用が好適である。
【0153】
本発明に従う方法BおよびCを実施する時に用いるに適した希釈剤は、各場合とも、通常の不活性な有機溶媒全部である。場合によりハロゲンで置換されていてもよい脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、メチル−t−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタンまたはアニソールなど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n−もしくはi−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど、アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなど、エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルなど、スルホキサイド類、例えばジメチルスルホキサイドなど、またはスルホン類、例えばスルホランなどの使用が好適である。
【0154】
本発明に従う方法Aを実施する時に用いるに適した溶離剤は、各場合とも、通常の不活性な有機溶媒全部およびまたこれらの混合物である。場合によりハロゲンで置換されていてもよい脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムなど、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノールなど、ニトリル類、例えばアセトニトリルなど、エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルなどの使用が好適である。特に、脂肪族炭化水素、例えばヘキサンまたはヘプタンなど、そしてアルコール類、例えばメタノールまたはプロパノールなどの使用が好適であり、非常に特に好適にはn−ヘプタンおよびイソプロパノールまたはこれらの混合物を用いる。
【0155】
本発明に従う方法Bを実施する時に用いるに適した希釈剤は、特に好適には、アセトン、ジメトキシエタン、ジオキサン、THF、DMF、ジメチルアセトアミド、DMSO、エタノール、トルエン、または適宜この挙げた希釈剤と水の混合物である。
【0156】
本発明に従う方法Cを実施する時に用いるに適した希釈剤は、特に好適には、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、メタノールまたはエタノールである。
【0157】
本発明に従う方法Cを実施する時に用いるに適した酸は、各場合とも、通常のルイス酸またはプロトン酸全部である。Bocを除去する方法は一般に公知である(例えばT.W.Greene、P.G.M.Wuts、Protective Groups in Organic Synthesis、第3版、New York、Wiley & Sons、1999、520−525頁を参照)。Boc保護基の除去ではトリフルオロ酢酸、HClまたはHBrの使用が好適である。
【0158】
本発明に従う方法Aを実施する時の反応温度は各場合とも比較的幅広い範囲内で多様であり得る。一般的には、この方法を10℃から60℃の範囲、好適には10℃から40℃の範囲の温度、特に好適には室温で実施する。
【0159】
本発明に従う方法Bを実施する時の反応温度は各場合とも比較的幅広い範囲内で多様であり得る。一般的には、この方法を0℃から140℃の範囲、好適には10℃から120℃の範囲、特に好適には20℃から120℃の範囲の温度で実施する。
【0160】
本発明に従う方法Cを実施する時の反応温度は各場合とも比較的幅広い範囲内で多様であり得る。一般的には、この方法を−20℃から+120℃の範囲、好適には−10℃から60℃の範囲の温度で実施する。
【0161】
本発明に従う方法Aを実施する時、クロマトグラフィーによる分離を行う時に一般にラセミ化合物(I−rac)が約1%濃度で入っている溶液を用いる。しかしながら、また、他の濃度を用いることも可能である。処理を通常方法で実施する。一般的には、溶離液に濃縮を実質的に受けさせた後、固体状成分を濾別し、そしてn−ヘプタンで洗浄した後、乾燥させる。それでも不純物がいくらか存在している可能性があることから、適宜、その残留物をクロマトグラフィーにかけることで不純物を除去する。この目的で用いる溶離剤はn−ヘキサンもしくはシクロヘキサンと酢酸エチルの混合物であるが、これらの組成を各場合とも精製を受けさせるべき化合物に適合させる必要がある。
【0162】
本発明に従う方法B(i)を実施する時、式(II)で表される有機金属化合物を式(I−a)で表される化合物1モル当たり一般に1モルまたは若干過剰量で用いる。しかしながら、また、これらの反応成分を他の比率で用いることも可能である。処理を通常方法で実施する。一般的には、反応混合物を酢酸エチルで取り上げ、その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮を行う。必要ならば、通常の方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化などで、その残留物からそれでもいくらか存在する不純物を除去する。
【0163】
本発明に従う方法B(ii)を実施する時、式(III)で表される芳香族を式(I−b)で表される化合物1モル当たり一般に1モルまたは若干過剰量で用いる。しかしながら、また、これらの反応成分を他の比率で用いることも可能である。処理を通常方法で実施する。一般的には、反応混合物を酢酸エチルで取り上げ、その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮を行う。必要ならば、通常の方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化などで、その残留物からそれでもいくらか存在する不純物を除去する。
【0164】
本発明に従う方法B(iii)を実施する時、式(I−a)で表される化合物1モル当たりジホウ素化合物を一般に1モルまたは若干過剰量で用いかつ式(III)で表される(ヘテロ)芳香族を1モルまたは若干過剰量で用いかつパラジウム触媒を3%用いる。しかしながら、また、これらの反応成分を他の比率で用いることも可能である。場合により、最初に式(I−a)で表される化合物または式(III)で表される化合物を仕込むことも可能である。処理を通常方法で実施する。一般的には、反応混合物を水で希釈した後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮を行う。必要ならば、通常の方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化などで、その残留物からそれでもいくらか存在する不純物を除去する。
【0165】
本発明に従う方法Cを実施する時、プロトン酸を式(IV)で表される化合物1モル当たり一般に100モル用いる。しかしながら、また、これらの反応成分を他の比率で用いることも可能である。処理を通常方法で実施する。一般的には、反応混合物を濃縮し、適切な溶媒で取り上げ、水酸化ナトリウムを用いてpHを12に調整し、その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮する。必要ならば、通常の方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化などで、その残留物からそれでもいくらか存在する不純物を除去する。
【0166】
本活性化合物は農業、林業、貯蔵製品および材料の保護および衛生の分野で遭遇する有害動物、特に昆虫、ダニおよび線虫の防除で用いるに適切であり、かつ本活性化合物は良好な植物許容性を示しかつ温血動物に対する毒性も好ましい。これらは植物保護剤として好適に使用可能である。これらは通常の感受性種および耐性種に対して活性を示しかつ全てのまたはいくつかの発生段階に対して活性を示す。上述した有害生物には下記が含まれる:
等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、およびポルセリオ・スカバー( Porcellio scabar);
倍脚綱(Diplopoda)のもの、例えばブラニウルス・ガタラタス(Blaniulus guttulatus);
チロポダ目(Chilopoda)のもの、例えばゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)およびスカチゲラ(Scutigera spp.);
シムフイラ目(Symphyla)のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ(Scutigerella immaculata);
シミ目(Thysanura)のもの、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepisma saccharina);
トビムシ目(Collembola)のもの、例えばオニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
直し目(Orthoptera)のもの、例えばアチータ・ドメスチクス( Acheta domesticus)、ケラ(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス(Melanoplus spp.)およびシストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ゴキブリ目(Blattaria)のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモン・ゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea maderae)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、ハサミムシ目(Dermaptera)のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばレチキュリテルメス(Reticulitermes spp.);
シラミ目(Phthiraptera)のもの、例えばヒトジラミ( Pediculus humanus corporis)、ケモノジラミ(Haematopinus spp.)、ケモノオホソジラミ(Linognathus spp.)、ケモノハジラミ(Trichodectes spp.)およびダマリニア(Damalinia spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)のもの、例えばクリガネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)およびフランクリニエラ・アクシデンタリス(Frankliniella accidentalis);
半し目(Heteroptera)のもの、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)およびトリアトマ(Triatoma spp.);
同し目(Homoptera)のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペムフィグス(Pemphigus Spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ(Myzus spp.)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ( Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ( Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、プシュードコツカス(Pseudococcus spp.)およびキジラミ(Psylla spp.);
鱗し目(Lepidoptera)のもの、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノミュウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis spp.)、ユークソア(Euxoa spp.)、フェルチア(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス(Heliothis spp.)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、シロナヨトウ(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ(Pieris spp.)、ニカメイチュウ(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、クリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセルス(Cnaphalocerus spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae);
しょうし目(Coleoptera)のもの、例えばアノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルチジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、フェドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムヒシ(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、バショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ(Dermestes spp.)、トロゴデルマ(Trogoderma spp.)、アントレヌス(Anthrenus spp.)、アタゲヌス(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒョウホンムシ(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ(Tribolium spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agriotes spp.)、コノデルス(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)およびリソルホプトプラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophilus);
膜し目(Hymenoptera)のもの、例えばマツハバチ(Diprion spp.)、ホプロカムパ(Hoplocampa spp.)、ラシウス(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)およびスズメバチ(Vespa spp.);
双し目(Diptera)のもの、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chrysomyia spp.)、クテレブラ(Cuterebra spp.)、ウマバエ(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hyppobosca spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、アブ(Tabanus spp.)、タニア(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミイア(Hylemyia spp.)およびリリオミザ(Liriomyza spp.);
ノミ目(Siphonaptera)のもの、例えばケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)およびナガノミ(Ceratophyllus spp.);
クモ形綱(Arachnida)のもの、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Panonychus spp.)、ナミハダニ(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス(Hemitarsonemus spp.)、ブレビパルプス(Brevipalpus spp.)。
【0167】
植物に寄生する線虫には例えばプラチレンクス(Pratylenchus spp.)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラ(Heterodera spp.)、グロボデラ(Globodera spp.)、メロイドジネ(Meloidogyne spp.)、アフェレレンコイデス(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス(Longidorus spp.)、キシフィネマ(Xiphinema spp.)、トリコドルス(Trichodorus spp.)およびブルサフェレンクス(Bursaphelenchus spp.)が含まれる。
【0168】
本発明に従う式(I)で表される化合物は、特に、毛虫、甲虫の幼虫、クモダニ、アブラムシおよび葉を破壊するハエの防除などで優れた活性を示す。
【0169】
本発明に従う化合物は、また、これを特定の濃度または使用率で用いるならば、適宜除草剤または殺菌剤、例えば殺菌・殺カビ剤、抗真菌剤および殺細菌剤などとしても使用可能である。これらはまた適宜他の活性化合物を合成する時の中間体または前駆体としても使用可能である。
【0170】
本発明に従ってあらゆる植物および植物部分を処理することができる。この文脈において、植物はあらゆる植物および植物集団、例えば望まれるおよび望まれない野生植物または作物植物(天然に存在する作物植物を包含)を意味すると理解されるべきである。作物植物は、通常の植物育種そして最適化方法でか或は生物工学および組換え方法でか或はこれらの方法の組み合わせで入手可能な植物であり得、これには形質転換した植物が含まれかつ植物育種者の権利によって保護されているか或は保護されていない植物品種も含まれる。植物部分は地上および地下の植物部分および器官の全部、例えば若枝、葉、花および根などの全部を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針、茎、幹、花、果実本体(fruit bodies)、果実、種、根、塊茎および根茎を挙げることができる。植物部分にはまた収穫された材料、そして生長力および生殖力のある繁殖用材料、例えば切り枝(cuttings)、塊茎、根茎、側生枝および種子なども含まれる。
【0171】
本発明に従う活性化合物による植物および植物部分の処理では、通常の処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、霧吹き、散水、塗布、そして繁殖材料、特に種子の場合にはまた1層以上の被膜を塗布することなどで、本化合物を直接にか或はそれらの周囲、環境または貯蔵空間に作用させることで処理を実施する。
【0172】
本活性化合物は、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、湿潤性粉末、懸濁剤、粉末剤、粉剤、ペースト、可溶粉末、顆粒剤、懸濁−乳液濃縮液、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、および重合体物質にミクロカプセル封じさせた状態に変換可能である。
【0173】
このような調剤の調合を公知様式、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状溶媒および/または固体状担体を場合により界面活性剤、即ち乳化剤および/または分散剤および/または発泡剤の使用を伴わせて混合することで行う。
【0174】
用いる増量剤が水の場合には、また、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に適切な液状溶媒は芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油留分、鉱油および植物油など、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコールなど、およびまたそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイドなど、およびまた水である。
【0175】
固体状担体としては、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土など、そして粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散しているシリカ、アルミナおよびシリケートなどが適しており、粒剤用の固体状担体としては、例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、およびまた無機および有機粉末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎などが適しており、乳化剤および/または発泡剤としては、例えば非イオンおよびアニオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、およびまた蛋白質加水分解物などが適しており;分散剤としては、例えばリグノスルファイト廃液およびメチルセルロースなどが適する。
【0176】
本調剤では、粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、および粉末、粒体またはラテックスの配置の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどばかりでなく、天然の燐脂質、例えばセファリンおよびレシチンなど、および合成燐脂質などを用いることができる。他の添加剤は鉱油および植物油であり得る。
【0177】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、および有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などを用いることも可能である。
【0178】
本調剤の本活性化合物含有量を一般に0.1から95重量%、好適には0.5から90重量%の範囲にする。
【0179】
本発明に従う活性化合物はそのままか或はこれらの調剤の状態で、他のまた公知の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、消毒剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節用物質または除草剤などとの混合物として使用可能であり、このようにして、例えば活性の範囲を広げるか或は耐性の発生を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、即ち混合物の活性の方が個々の成分の活性を超える。そのような殺虫剤には、とりわけ、例えば燐酸エステル、カルバメート、カルボキシレート、塩素置換炭化水素、フェニル尿素、および微生物が産生する物質などが含まれる。
【0180】
適切な共成分は例えば下記の化合物である:
殺菌・殺カビ剤:
アルジモルフ(aldimorph)、アムプロピルフォス(ampropylfos)、アムプロピルフォスカリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモール(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモール(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキサイド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルメトバール(flumetover)、フルオロミド(fluoromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フォセチル−ナトリウム、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス(furmecyclox)、
グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノオクタジン・アルベシレート(iminoctadine albesilate)、イミノオクタジン・トリアセテート、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazle)、イプロベンフォス(iprobenfos)(IBP)、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、
カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物(Bordeaux mixture)など、
マンコパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリムゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルフォヴァックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモール(nuarimol)、
オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリニックアシッド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ホスジフェン(phosdiphen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、プロキシフル(pyroxyfur)、
キノコナゾール(quinoconazole)、キントゼン(quintozene)(PCNB)、硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホス−メチル(tolclophos−methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、
ユニコナゾール(uniconazole)、
ヴァリダマイシン A(validamycin A)、ヴィンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、
ザリラミド(zarilamide)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、およびまた、Dagger G、OK−8705、OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバミン酸1−イソプロピル、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、
2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアネート、2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル]−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソキサゾリジニル]−ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−2−メタナミン、
8−ヒドロキシキノリンスルフェート、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
塩酸シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン、
[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオールのナトリウム塩、
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、
メチル N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニネート、
メチル N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニネート、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ)−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N’−メトキシ−メタンイミドアミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニンのナトリウム塩、
O,O−ジエチル [2−ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート、
O−メチル S−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
S−メチル 1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3’−オン、
4−[3,4−ジメトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−アクリロイル]−モルホリン、
殺菌剤:
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物、
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミプリド(acetamiprid)、アクリナトリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファシペルメトリン(alphacypermethrin)、アルファメトリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、AZ 60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンホス A(azinphos A)、アジンホス M(azinphos M)、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バシラス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシラス・スファエリクス(Bacillus spharicus)、バシラス・サブチリス(Bacillus subtilis)、バシラス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス(Baculoviruses)、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、ビューベリア・テネラ(Veauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルトリン(betacyfluthrin)、ベフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、バイオエタノルメトリン(bioethanormethrin)、バイオペルメトリン(biopermethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、BPMC、ブロモホス A(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオフォス(butachiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カヅサフォス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアヅロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォス M(chlorpyrifos M)、クロヴァポルトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シスペルメトリン(cispermethrin)、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothianidine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、
デルタメトリン(deltamethrin)、デメトン M(demeton M)、デメトン S(demeton S)、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジコフォール(dicofol)、ジフルベンツロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペントリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモプフトラ種(Entomopfthora spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリムフォス(etrimfos)、
フェナミホス(fenamiphos)、フェナザクイン(fenazaquin)、フェンブタチンオキサイド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluzuron)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルメトリン(flumethrin)、フルテンジン(flutenzine)、フルヴァリネート(fluvalinate)、フォノホス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
グラヌロシスウイルス(granulosis viruses)、
ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、
イミダクロプリド(imidacloprid)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
ヌクレアポリヘドロシスウイルス(nuclear polyhedrosis viruses)、
ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メタルヒジウム・アニソプリアエ(metharhizium anisopliae)、メタルヒジウム・フラヴォヴィリド(metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メウトプレン(mewthoprene)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、モノクロトホス(monocrotophos)、
ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノヴァルロン(novaluron)、
オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン M(oxydemethon M)、
パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン A(parathion A)、パラチオン M(parathion M)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス A(pirimiphos A)、ピリミホス M(pirimiphos M)、プロフェノフォス(profenophos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパルギト(propargite)、プロポクスル(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyrachlofos)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、ピレツルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、
キナルホス(quinalphos)、
リバビリン(ribavirin)、
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、
タウ−フルヴァリネート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンヅロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、テミヴィンホス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルヴィンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジフォン(tetradifon)、テタシペルメトリン(thetacypermethrin)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリホス(thiatriphos)、しゅう酸水素チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、ツリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリアヅロン(triazurone)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、
ヴァミドチオン(vamidothion)、ヴァニリプロール(vaniliprole)、ヴェルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、
YI 5302、
ジータ−シペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル、
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バシラス・ツリンギエンシス株EG−2348、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
酪酸2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デセ−3−エン−4−イル、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキサルデヒド、
[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N”−ニトロ−グアニジン、
N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、O,O−ジエチル [2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート、
N−シアノメチル−4−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
3,5−ジクロロ−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−4−[3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−プロポキシ]−ベンゼン。
【0181】
また、他の公知活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長調節剤などを混合することも可能である。
【0182】
更に、本発明に従う活性化合物を市販調剤およびこの調剤から生じさせる使用配置で殺虫剤として用いる時、これを相乗剤との混合物として存在させることも可能である。相乗剤は、本発明に従う活性化合物の作用を向上させる化合物であるが、この添加する相乗剤はこれ自身が活性を示す必要はない。
【0183】
市販調剤から生じさせる使用配置の本活性化合物含有量は幅広い範囲内で多様であり得る。この使用配置の本活性化合物濃度は活性化合物が0.0000001から95重量%、好適には0.0001から1重量%の範囲であってもよい。
【0184】
本化合物を使用配置に適した通常様式で用いる。
【0185】
本活性化合物を衛生有害生物および貯蔵製品の有害生物の防除で用いる場合、これは木および粘土における残留作用(residual action)が優れるばかりでなく石灰処理された基質に存在するアルカリに対して良好な安定性を示すことで区別される。
【0186】
この上に既に述べたように、本発明に従ってあらゆる植物およびこれの部分を処理することができる。好適な態様では野生の植物種および植物品種、即ち通常の生物学的育種、例えば異種交配または原形質体融合などで得られた品種およびこれらの部分を処理する。好適なさらなる態様では、遺伝子工学を適宜通常の方法を組み合わせることで得られた形質転換した植物および植物品種(遺伝子修飾を受けた有機体)およびこれらの部分を処理する。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」に関してはこの上で説明した。
【0187】
特に好適には、各場合とも商業的に入手可能であるか或は用いられている植物品種の植物に本発明に従う処理を受けさせる。植物品種は、通常の育種、突然変異誘発または遺伝子工学で入手可能な特定の特性(「特徴」)を有する植物を意味すると理解されるべきである。これらは品種、バイオ−およびゲノタイプ(genotypes)であってもよい。
【0188】
本発明に従う処理によって、また、植物種または植物品種、これらの場所および成育条件(土壌、気候、発育期間、食性)に応じて超付加(「相乗」)効果がもたらされる可能性もある。このように、例えば、実際に予測した効果を超える度合で、本発明に従って用いるべき物質および組成物の使用率を低くすることができそして/または活性範囲が広くなりそして/または活性が高くなる可能性があり、植物の成育が良好になり、高温もしくは低温に対する耐性が向上し、干ばつまたは水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性が向上し、花付け性能が向上し、収穫がより容易になり、熟成が加速され、収穫率が高くなり、収穫された産物の品質が良好になりそして/または栄養価が高くなり、収穫された産物の貯蔵安定性が良好になりそして/または加工性が良好になる可能性がある。
【0189】
本発明に従う処理を好適に受けさせるべき形質転換した植物もしくは植物品種(即ち遺伝子工学で得た品種)には、遺伝子修飾で遺伝子材料(当該植物に特に有利で有用な特徴を与える)を受け取ったあらゆる植物が含まれる。そのような特徴の例は、植物の成育がより良好になること、高温もしくは低温に対する耐性が向上すること、干ばつまたは水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性が向上すること、花付け性能が向上すること、収穫がより容易になること、熟成が加速されること、収穫率が高くなること、収穫された産物の品質が良好になりそして/または栄養価が高くなること、収穫された産物の貯蔵安定性が良好になりそして/または加工性が良好になることである。そのような特性の特に強調すべきさらなる例は、植物が有害生物である動物および細菌に対して示す防御が良好になること、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、細菌および/またはウイルスに対する防御がより良好になること、そしてまた植物が特定の除草活性化合物に対して示す耐性が高くなることである。挙げることができる形質転換した植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類(小麦、稲)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、オイルシード菜種菜(oilseed rape)およびまた果実植物(果実であるリンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを伴う)などであり、特にトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿およびオイルシード菜種菜を強調する。強調する特徴は、特に、植物が毒素を産出するようになることで植物が昆虫に対して示す防御が向上すること、特にバシラス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝子材料[例えば遺伝子であるCryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIF、そしてまたこれらの組み合わせ]によって毒素を産出するようになった植物(本明細書では以降「Bt植物」と呼ぶ)である。また特に強調する特徴は、植物が全身的に取得した耐性(systemic acquired resistance)(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン(phytoalexins)、エリシトール(elicitors)および耐性遺伝子そして相当する発現蛋白質および毒素によって植物が菌・カビ、細菌およびウイルスに対して向上した防御を示すようになることである。更に特に強調する特徴は、植物が特定の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリフォセートまたはホスフィノトリシンなどに対して高い耐性を示すようになること(例えば「PAT」遺伝子)である。形質転換した植物では、また、所望の特徴を与える当該遺伝子が互いの組み合わせで存在する可能性もある。挙げることができる「Bt植物」の例は、トウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびジャガイモ変種であり、これらは商標名YIELD GARD(商標)(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(商標)(例えばトウモロコシ)、StarLink(商標)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(商標)(綿)、Nucotn(商標)(綿)およびNewLeaf(商標)(ジャガイモ)の下で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ変種、綿変種および大豆変種であり、これらは商標名Roundup Ready(商標)(グリフォセート耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(商標)(ホスフィノトリシン耐性、例えばオイルシード菜種菜)、IMI(商標)(イミダゾリノン耐性)およびSTS(商標)(スルホニル尿素耐性、例えばトウモロコシ)の下で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物(除草剤耐性を示すように通常様式で育種された植物)には、Clearfield(商標)の名称で販売されている品種(例えばトウモロコシ)が含まれる。勿論、このような記述はまたそのような遺伝的特徴またはまだ開発途中の遺伝的特徴を有する植物品種(これらの植物は将来開発および/または市販されるであろう)にも当てはまる。
【0190】
本発明に従い、本発明に従う式Iで表される活性化合物および/または活性化合物混合物を用いて、その挙げた植物に処理を特に有利な様式で受けさせることができる。また、この上に活性化合物および/または混合物に関して述べた好適な範囲はそのような植物の処理にも当てはまる。本文脈で具体的に挙げる化合物または混合物を用いて植物を処理することを特に強調する。
【0191】
本発明に従う活性化合物は、植物、衛生および貯蔵品の有害生物を防除するばかりでなくまた獣医薬剤分野でも動物の寄生生物(外寄生生物)、例えば硬質(hard)マダニ、軟質マダニ、ダニ症の真正マダニ、葉のマダニ、ハエ(噛むハエおよびなめるハエ)、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽根ジラミおよびノミなども防除する。このような寄生生物には下記が含まれる:
シラミ目(Anoplurida)のもの、例えばブタジラミ(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ(Linognathus spp.)、シラミ(Pediculus spp.)、ケジラミ(Phthirus spp.)およびソレノポテス(Solenopotes spp.)、
ハジラミ目(Mallophagida)およびアムブリセリナ亜目(Amblycerina)およびイシュノセリナ(Ischnocerina)亜目、例えばトリメノポン(Trimenopon spp.)、メノポン(Menopon spp.)、トリノトン(Trinoton spp.)、ボビコラ(Bovicola spp.)、ベルネキエラ(Werneckiella spp.)、レピケントロン(Lepikentron spp.)、ダマリナ(Damalina spp.)、トリコデクテス(Trichodectes spp.)およびフェリコラ(Felicola spp.)、
双し目(Diptera)およびネマトセリナ亜目(Nematocerina)およびブラキセリナ亜目(Brachycerina)のもの、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、シムリウム(Simulium spp.)、エウシムリウム(Eusimulium spp.)、フレボトムス(Phlebotomus spp.)、ルツオミア(Lutzomyia spp.)、クリコイデス(Culicoides spp.)、クリソプス(Chrysops spp.)、ヒボミトラ(Hybomitra spp.)、アチロツス(Atylotus spp.)、タバヌス(Tabanus spp.)、ヘマトポタ(Haematopota spp.)、フィリポミア(Philipomyia spp.)、ブラウラ(Braula spp.)、イエバエ(Musca spp.)、ヒドロタエ(Hydrotaea spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ヘマトビア(Haematobia spp.)、モレリア(Morellia spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.)、グロシナ(Glossina spp.)、クロバエ(Calliphora spp.)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chrysomyia spp.)、ウォルファルチア(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、ウマバエ(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hippobosca spp.)、リポプテナ(Lipoptena spp.)およびメロファグス(Melophagus spp.)、
ノミ目(Siphonapterida)のもの、例えばプレックス(Pulex spp.)、クテノセファリデス(Ctenocephalides spp.)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla spp.)およびナガノミ(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)のもの、例えばシメックス(Cimex spp.)、トリアトマ(Triatoma spp.)、ロドニウス(Rhodnius spp.)およびパンストロンギルス(Panstrongylus spp.)、
ゴキブリ目(Blattarida)のもの、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)およびスペラ(Supella spp.)、
コナダニ亜綱(Acaria)(Acarida)およびメタ−およびメソスチグマタ目(Meta− and Mesostigmata)、例えばヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodorus spp.)、オタビウス(Otabius spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、デルマセントル(Dermacentor spp.)、ヘマフィサリス(Haemaphysalis spp.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus spp.)、ワクモ(Dermanyssus spp.)、ライリエチア(Raillietia spp.)、ヌモニスス(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ(Sternostoma spp.)およびバロア(Varroa spp.)、
アクチネジダ目(Actinedida)(Prostigmata)およびアカリジダ目(Acaridida)(Astigmata)、例えばアカラピス(Acarapis spp.)、ケイレチエラ(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア(Myobia spp.)、プソレルガテス(Psorergates spp.)、デモデクス(Demodex spp.)、トロンビクラ(Trombicula spp.)、リストロフォルス(Listrophorus spp.)、アカルス(Acarus spp.)、チロファグス(Tyrophagus spp.)、カログリフス(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス(Hypodectes spp.)、プテロリクス(Pterolichus spp.)、プソロプテス(Psoroptes spp.)、コリオプテス(Chorioptes spp.)、オトデクテス(Otodectes spp.)、サルコプテス(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス(Notoedres spp.)、ネミドコプテス(Knemidocoptes spp.)、キトジテス(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス(Laminosioptes spp.)。
【0192】
これらは例えばダニ、例えばアンブリオマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)などの発生段階そして寄生性ハエ、例えばルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)などに対して優れた活性を示す。
【0193】
本発明に従う式(I)で表される活性化合物は、また、農業生産用家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、バッファロー、うさぎ、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウおよび蜂など、他のペット、例えば犬、猫、篭の鳥および水槽の魚など、そしてまたいわゆる試験動物、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどに寄生する節足動物の防除で用いるにも適切である。本発明に従う活性化合物を用いてそのような節足動物を防除すると、死亡率および生産性(肉、ミルク、羊毛、革、卵、蜜など)の低下率が低くなる結果として動物飼育の経済性がより高くなりかつより容易になり得る。
【0194】
本発明に従う活性化合物を獣医分野で用いる場合、公知様式で、例えば錠剤、カプセル、頓服水剤、飲薬、粒剤、ペースト、丸薬、餌経由方法および座薬などの配置の腸内投与、例えば注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)、移植などによる非経口投与、鼻孔投与、例えば浸漬または浴、噴霧、注ぎ込みおよび斑点付け、洗浄および粉付けなどの配置の皮膚使用、そしてまた活性化合物を含有させた成形品、例えばカラー、耳マーク、尾マーク、リムバンド、はずな、マーキングデバイスなどの使用を伴わせて本活性化合物を用いる。
【0195】
前記式(I)で表される活性化合物を牛、家禽、ペットなどで用いる場合、これは本活性化合物含有量が1から80重量%の調剤(例えば粉剤、乳剤、自由に流れる組成物など)として直接使用可能であるか、100から10,000倍に希釈して使用可能であるか、或はこれを化学浴液として使用することも可能である。
【0196】
更に、本発明に従う化合物は工業材料を分解する昆虫に対して強力な殺虫活性を示すことも見い出した。
【0197】
下記の昆虫を例および好適な例として挙げることができるが、これは決して限定するものでない:
甲虫、例えば
ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・パンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベシンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・エクアール(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus)、
ヒメノプテロン類(Hymenopterons)、例えば
シレックス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・オーガー(Urocerus augur)、
シロアリ類、例えば
カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレヴィス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indikola)、レチクリテルメス・フラヴィペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
しみ、例えばレピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
【0198】
本文脈における工業材料は、生きていない材料、例えば好適にはプラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、革、木および加工された木製品、そしてコーティング組成物などを意味すると理解されるべきである。
【0199】
特に好適に昆虫の外寄生から保護すべき材料は木および加工された木製品である。
【0200】
本発明に従う作用剤または本作用剤を含有させた混合物を用いて保護可能な木および加工された木製品は、例えば
建築用木材、木製はり、鉄道のまくら木、橋の構成要素、桟橋、木製車、箱、パレット、容器、電信柱、木製パネル材、木製窓および戸、合板、チップボード、家の建築または建具で極めて一般に用いられる建具品または木製品などを意味すると理解されるべきである。
【0201】
本発明に従う活性化合物は、そのままか、濃縮液の配置か、或は一般に通常の調剤、例えば粉剤、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤またはペーストなどの配置で使用可能である。
【0202】
この挙げた調剤は本質的に公知の様式で調合可能であり、例えば本活性化合物を少なくとも1種の溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および/または結合剤または固着剤、はっ水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、そして適宜染料および顔料およびまた他の加工用助剤などと一緒に混合することなどで調合可能である。
【0203】
本殺虫性組成物または濃縮液を木および木から作られた木材製品の防腐で用いる場合、それに本発明に従う活性化合物を0.0001から95重量%、特に0.001から60重量%の濃度で含有させる。
【0204】
前記組成物または濃縮液の使用量は昆虫の性質および存在そして媒体に依存する。各場合とも一連の試験を行うことで使用に最適な使用量を決定することができる。しかしながら、一般的には、防腐すべき材料を基準にして本活性化合物を0.0001から20重量%、好適には0.001から10重量%の量で用いることで充分である。
【0205】
用いる溶媒および/または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物および/または低揮発性の油状または油様有機化学溶媒または溶媒混合物および/または極性有機化学溶媒または溶媒混合物および/または水と適宜乳化剤および/または湿潤剤である。
【0206】
好適に用いる有機化学溶媒は、気化値(evaporation number)が35以上で引火点が30℃以上、好適には45℃以上の油状または油様の溶媒である。このような低揮発性で水に不溶な油状または油様の溶媒として用いる物質は、適切な鉱油またはこれの芳香族溜分、または鉱油を含有する溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット(white spirit)、石油および/またはアルキルベンゼンである。
【0207】
有利には、沸点が170から220℃の範囲の鉱油、沸点が170から220℃の範囲のホワイトスピリット、沸点が250から350℃の範囲のスピンドル油、沸点が160から280℃の範囲の石油および芳香族、テルペンチン油などを用いる。
【0208】
好適な態様では、沸点が180から210℃の範囲の液状脂肪族炭化水素、または沸点が180から220℃の範囲の芳香族と脂肪族炭化水素の高沸点混合物、そして/またはスピンドル油および/またはモノクロロナフタレン、好適にはα−モノクロロナフタレンを用いる。
【0209】
気化値が35以上で引火点が30℃以上、好適には45℃以上の油状または油様の低揮発性有機溶媒の一部を高または中揮発性の有機化学溶媒に置き換えることも可能であるが、但しこの溶媒混合物が同様に35以上の気化値と30℃以上、好適には45℃以上の引火点を示しかつこの溶媒混合物に当該殺虫剤/殺菌・殺カビ剤混合物が溶解または乳化し得ることを条件とする。
【0210】
好適な態様に従い、前記有機化学溶媒または溶媒混合物のいくらかを極性脂肪族有機化学溶媒または溶媒混合物に置き換える。好適には、ヒドロキシルおよび/またはエステルおよび/またはエーテル基を含む脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールのエーテル類、エステル類などを用いる。
【0211】
本発明の文脈で用いる有機化学結合剤は、水で希釈可能でありそして/または使用する有機化学溶媒に溶解、分散または乳化し得る本質的に公知の合成樹脂および/または結合用乾燥性油であり、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニルなど、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂など、シリコン樹脂、乾燥性植物油そして/または天然および/または合成樹脂が基になった乾燥性油および/または物理的に乾燥させる結合剤などから成るか或はそれらを含む結合剤である。
【0212】
結合剤として用いる合成樹脂は、乳液、分散液または溶液の配置で使用可能である。また、歴青炭または歴青質物質も結合剤として10重量%以下の量で使用可能である。追加的に、本質的に公知の染料、顔料、はっ水剤、防臭剤、そして禁止剤または防食剤なども使用可能である。
【0213】
本発明に従う組成物または濃縮液に少なくとも1種のアルキド樹脂または改質アルキド樹脂および/または乾燥性植物油を有機化学結合剤として含有させるのが好適である。本発明に従い、好ましくは油含有量が45重量%以上、好適には50から68重量%のアルキド樹脂を用いる。
【0214】
この上に述べた結合剤の全部またはいくらかを固着剤(混合物)または可塑剤(混合物)に置き換えることも可能である。このような添加剤は本活性化合物の蒸発、結晶化または沈澱を防止することを意図したものである。それらで好適には前記結合剤の0.01から30%(使用する結合剤100%を基準)を置き換える。
【0215】
前記可塑剤は、化学種であるフタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチルなど、燐酸エステル、例えばトリブチルホスフェートなど、アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)など、ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなど、オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチルなど、グリセロールのエーテル類または高分子量グリコールのエーテル類、グリセロールのエステル類、そしてp−トルエンスルホン酸エステルなどを源とする可塑剤である。
【0216】
固着剤は化学的にポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエーテルなど、またはケトン類、例えばベンゾフェノンまたはエチレンベンゾフェノンなどが基になっている。
【0217】
また、可能な溶媒または希釈剤は特に水(適宜上述した有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤の1つ以上との混合物として)である。
【0218】
木の防腐を産業で大規模に行う場合、含浸方法、例えば真空、二重真空または加圧方法などを用いると特に効果的に防腐が達成される。
【0219】
使用の準備が出来ている組成物に適宜また他の殺虫剤およびまた適宜1種以上の殺菌・殺カビ剤を入れることも可能である。
【0220】
可能な追加的混合相手は、好適にはWO 94/29 268に挙げられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。前記資料に挙げられている化合物は本出願の明白な構成要素である。
【0221】
挙げることができる特に好適な混合相手は、殺虫剤、例えばクロルピリフォス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノジドおよびトリフルムロンなど、
そしてまた、殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、カルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル−ブチル、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オンおよび4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンなどである。
【0222】
本発明に従う化合物は、同時に、海水または黒色がかった水に接触するもの、例えば船体、スクリーン、ネット、ビルディング、係具および信号装置などが汚れないようにする目的でも使用可能である。
【0223】
固着する貧毛類、例えばセルプリダエ(Serpulidae)など、そして貝殻およびレダモルファ群(Ledamorpha group)[グースバルナクルス(goose barnacles)]に属する種、例えばいろいろなレパス(Lepas)およびスカルペラム(Scalpellum)種など、またはバラノモルファ群(Balanomorpha group)[アコーンバルナクルス(acorn barnacles)]に属する種、例えばバルナス(Balanus)またはポリシペス(Pollicipes)種など(これらは追加的に乾燥したドックにも頻繁に存在する)による汚れが生じると、それによって船の摩擦引きずりが高くなり、その結果として、エネルギー消費量がより高くなることで運転費用が顕著に高くなってしまう。
【0224】
藻、例えばエクトカルプス種(Ectocarpus sp.)およびイギス種(Ceramium sp.)などによる汚れとは別に、総称的用語であるツルアシ類に属する固着性切甲群[シリペド・クルスタセアンス(cirriped crustaceans)]による汚れが特に重要である。
【0225】
驚くべきことに、本発明に従う化合物は単独または他の活性化合物との組み合わせで卓越した防汚作用を示すことをここに見いだした。
【0226】
本発明に従う化合物を単独または他の活性化合物との組み合わせで用いると、重金属、例えばビス(トリアルキル錫)スルフィド、トリ−n−ブチル錫ラウレート、トリ−n−ブチル錫クロライド、酸化銅(I)、トリエチル錫クロライド、トリ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)錫、トリブチル錫オキサイド、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、高分子量のブチルチタネート、フェニル−(ビスピリジン)−ビスマスクロライド、トリ−n−ブチル錫フルオライド、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール1−オキサイドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバメート、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびトリブチル錫ハライドなどを用いる必要がなくなるか或はそのような化合物の濃度を実質的に低くすることが可能になる。
【0227】
使用の準備が出来ている防汚用塗料に適宜追加的に他の活性化合物、好適には殺藻剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤または他の防汚活性化合物を含有させることも可能である。
【0228】
本発明に従う防汚組成物と組み合わせて好適に用いるに適した成分は下記である:
殺藻剤、例えば
2−t−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタル、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンなど;
殺菌・殺カビ剤、例えば
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸のシクロヘキシルアミドのS,S−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット、ブチルカルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル、トリルフルアニドおよびアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなど;
殺軟体動物剤、例えば
フェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなど;
または通常の防汚活性化合物、例えば
4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキサイドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラヒドロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィドおよび2,4,6−トリクロロフェニルマレイミドなどである。
【0229】
この使用する防汚組成物に本発明に従う組成物の本発明に従う活性化合物を0.001から50重量%、特に0.01から20重量%の濃度で含有させる。
【0230】
本発明に従う防汚組成物に更に通常の成分、例えばUngerer、Chem.Ind.1985、37、730−732およびWilliams、Antifouling Marine Coatings、Noyes、Park Ridge、1973に記述されている成分なども含有させる。
【0231】
防汚塗料の場合、これに本発明に従う殺虫活性化合物および前記殺藻活性、殺菌・殺カビ活性、殺軟体動物活性化合物に加えて特に結合剤(binders)も含有させる。
【0232】
認識されている結合剤の例は、溶媒系に入っているポリ塩化ビニル、溶媒系に入っている塩素置換ゴム、溶媒系、特に水系に入っているアクリル系樹脂、水性分散液の配置または有機溶媒系の配置の塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、乾燥性油、例えばアマニ油、樹脂エステルまたは硬化した改質樹脂(タールまたはビチューメンと組み合わされた)、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素置換ポリプロピレンおよびビニル樹脂などである。
【0233】
塗料の場合、これに適宜また無機顔料、有機顔料または着色剤(好適には塩水に不溶)も含有させる。更に、本活性化合物の徐放を可能にする材料、例えばコロフォニウム(colophonium)などを塗料に含有させることも可能である。このような塗料に更に可塑剤、流動特性に影響を与える修飾剤および他の通常の成分を含有させることも可能である。本発明に従う化合物または上述した混合物をまた自己研磨性(self−polishing)防汚系の中に組み込むことも可能である。
【0234】
本発明に従う活性化合物は、また、閉じ込められた空間、例えば住居、工場のホール、オフィス、運搬手段のキャビンなどに見られる有害動物、特に昆虫、クモおよびダニなどの防除で用いるにも適切である。これらを単独または他の活性化合物および助剤との組み合わせでそのような有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品で用いることも可能である。これらは感受性種および耐性種に対して活性を示しかつ全ての発生段階に対して活性を示す。このような有害生物には下記が含まれる:
サソリ目(Scorpionidea)のもの、例えばブタス・オシタヌス(Buthus occitanus)、
ダニ目(Acarina)のもの、例えばアルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・レフレクス(Argas reflexus)、ブリオビア種(Bryobia ssp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドラス・モウバット(Ornithodoros moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビクラ・アルフレダゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロンビクラ・オータムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Araneae)のもの、例えばアヴィクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)、
ザトウムシ目(Opiliones)のもの、例えばプソイドスコルピオンス・シェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、プソイドスコルピオンス・シェイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオンス・ファランギウム(Opiliones phalangium)、
等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー( Porcellio scabar);
倍脚目(Diplopoda)のもの、例えばブラニウルス・ガタラタス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスマス種(Polydesmus spp.)、
チロポダ目(Chilopoda)のもの、例えばゲオフィルス種(Geophilus spp.)、シミ目(Zygentoma)のもの、例えばクテノレピスマ種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インキリナス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)のもの、例えばブラタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattela asahinai)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ種(Panchlora spp.)、パルコブラタ種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ワモン・ゴキブリ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、
サルタトリア目(Saltatoria)のもの、例えばアケタ・ドメスチカス(Acheta domesticus)、
ハサミムシ目(Dermaptera)のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばカロテルメス種(Kalotermes spp.)、レチキュリテルメス(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)のもの、例えばレピナタス種(Lepinatus spp.)、リポセリス種(Liposcelis spp.)、
しょうし目(Coleptera)のもの、例えばアントレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、カツオブシムシ種(Dermestes spp.)、ラテチカス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア種(Necrobia spp.)、ヒョウホンムシ種(Ptinus spp.)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィラス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィラス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、
双し目(Diptera)のもの、例えばアエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクタス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンカス(Aedes taeniorhynchus)、ハマダラカ種(Anopheles spp.)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレックス・キンケファシアタス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ種(Drosophila spp.)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトマス種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、
鱗し目(Lepidoptera)のもの、例えばアクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルパンクテラ(Plodia interpunctella1)、テイネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、
ノミ目(Siphonaptera)のもの、例えばクテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランクス(Tunga penetrans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、
膜し目(Hymenoptera)のもの、例えばカムポノタス・ヘルクレアナス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノサス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、ラシウス・アンブラタス(Lasius umbratus)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ種(Paravespula spp.),テトラモリウム・カエスピタム(Tetramorium caespitum)、
シラミ目(Anoplura)のもの、例えばペジクルス・フマナス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ヒトジラミ(Pediculus humanus corporis)、フチラス・プビス(Phthirus pubis)、
半し目(Heteroptera)のもの、例えばシメックス・ヘミプテラス(Cimex hemipterus)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリクス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
【0235】
家庭用殺虫剤分野では、それらを単独または他の適切な活性化合物、例えば燐酸エステル、カルバメート、ピレトロイド、成長調節剤、または他の公知種類の殺虫剤に属する活性化合物と組み合わせて用いる。
【0236】
これらをエーロゾル、無圧スプレー品、例えばポンプおよびアトマイザースプレー、自動霧発生装置、霧発生装置、発泡体、ゲル、蒸発装置用製品(セルロースまたは重合体で作られている蒸発装置である錠剤を伴う)、液体蒸発装置、ゲルおよび膜蒸発装置、噴射剤駆動蒸発装置、エネルギー不要または受動的蒸発装置、モス紙(moth papers)、モスバッグおよびモスゲルでか、顆粒または粉としてか、展着用餌または餌場などで用いる。
【0237】
本発明に従う物質の調製および使用を以下の実施例で説明する。
【0238】
(製造実施例)
方法A
ラセミ化合物の分割:式(I)で表されるΔ 1 −ピロリン類
【0239】
【化41】
【0240】
(+/−)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(I−3)(8g)を1 lのn−ヘプタン/イソプロパノール(9:1)(v/v=体積/体積)に溶解させる。次に、この溶液を分別クロマトグラフィーにかけたが、ここでは、シリカゲル相Chiralcel OD(商標)[製造業者:Daicel(日本)、カラム寸法:500mmx40mm(I.D.)、粒子サイズ:20μm、流量:40ml/分]が用いられている高性能液クロを用い、可動相としてn−ヘプタン/イソプロパノール(9:1)(v/v)を用いる。その総量に分割を受けさせる目的で前記カラムにそれを30分毎に5mlづつ加える(各場合ともラセミ化合物が40mgに相当する)。波長が254nmの紫外線検出器を用いて化合物を検出する。エナンチオマーの純度を分析した後、適切な溶離画分を溜め、それに濃縮を減圧下で実質的に受けさせ、その残留物を濾別し、n−ヘプタンで洗浄した後、乾燥させる。その結果として得た粗生成物をシリカゲルで精製する(可動相:n−ヘキサン/酢酸エチル、1:9→1:4、各場合ともv/v)。
【0241】
それによって(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(I−3)を7g得る。
【0242】
【表1】
【0243】
方法B:パラジウム触媒を用いた連成反応
【0244】
【化42】
【0245】
トリフルオロメタンスルホン酸4−[(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−イル]フェニル(I−a−1)(1.01g、2.5ミリモル)、ビス(ピナコラト)ジホウ素(0.76g、3.0ミリモル)、KOAc(0.74g、7.5ミリモル)、PdCl2[dppf](60mg、0.075ミリモル)およびジメトキシエタン(15ml)をアルゴン雰囲気下80℃で3.5時間撹拌する。この反応混合物を室温に冷却し、水で希釈した後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。残存する残留物をジクロロメタンで取り上げ、Florisilを5g加えた後、この溶液に濃縮を受けさせる。この粗生成物をシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する(可動相:シクロヘキサン/酢酸エチル、4:1 v/v)。
【0246】
それによって(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(I−b−1)を0.55g(理論値の57%)得る。
HPLC:log P(pH7)=4.47(純度96.6%)
旋光:[α]D=+24.8(c=0.9、MeOH);20℃。
【0247】
【化43】
【0248】
トリフルオロメタンスルホン酸4−[(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−イル]フェニル(I−a−1)(1.01g、2.5ミリモル)、ビス(ピナコラト)ジホウ素(0.76g、3.0ミリモル)、KOAc(0.74g、7.5ミリモル)、PdCl2[dppf](60mg、0.075ミリモル)およびジメトキシエタン(15ml)を80℃で3時間撹拌する。この反応混合物を室温に冷却する。次に、4−トリフルオロメトキシフェニルブロモベンゼン(III−1)(0.72g、3ミリモル)、PdCl2[dppf](60mg、0.075ミリモル)および2MのNa2CO3水溶液(7.5ml)を加えた後、この混合物を80℃で16時間撹拌する。この反応混合物を室温に冷却し、水で希釈した後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濾過する。Florisil(4g)を加えた後、この溶液に濃縮を減圧下で受けさせる。この粗生成物をシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する(可動相:n−ヘキサン/酢酸エチル、1:9→1:4、各場合ともv/v)。
【0249】
それによって(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(I−3)を0.61g(理論値の59%)得る。
HPLC:log P(pH2.3)=4.08(純度94.4%)
旋光:[α]D=+33.9(c=0.9、メタノール);20℃。
【0250】
【化44】
【0251】
トリフルオロメタンスルホン酸4−[(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−イル]フェニル(I−a−1)(1.01g、2.5ミリモル)、ビス(ネオペンチルグリコラト)ジホウ素(0.68g、3.0ミリモル)、KOAc(0.74g、7.5ミリモル)、PdCl2[dppf](60mg、0.075ミリモル)およびN,N−ジメチルアセトアミド(15ml)を80℃で3時間撹拌する。この反応混合物を室温に冷却する。次に、4−ブロモフェニルトリフルオロメチルスルホン(III−11)(0.72g、3ミリモル)、PdCl2[dppf](60mg、0.075ミリモル)および2MのNa2CO3水溶液(7.5ml)を加えた後、この混合物を80℃で16時間撹拌する。この反応混合物を室温に冷却し、水で希釈した後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濾過する。Florisil(4g)を加えた後、この溶液に濃縮を減圧下で受けさせる。この粗生成物をシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する(可動相:n−ヘキサン/酢酸エチル、4:1、v/v)。
【0252】
それによって(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−{4’−[(トリフルオロメチル)スルホニル]−1,1’−ビフェニル−4−イル}−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(I−11)を0.60g(理論値の52%)得る。
HPLC:log P(pH2.3)=3.92(純度100%)
旋光:[α]D=+36.0(c=0.35、MeOH);20℃。
【0253】
【化45】
【0254】
トリフルオロメタンスルホン酸4−[(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−イル]フェニル(I−a−1)(9.00g、22.2ミリモル)、4−{[t−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}フェニルホウ素酸(II−1)(8.40g、33.3ミリモル)、K2CO3(6.14g、44.4ミリモル)、Pd[PPh3]4(1.28g、1.1ミリモル)、ジメトキシエタン(150ml)および蒸留水(50ml)を80℃で一晩撹拌する。この反応混合物を室温に冷却した後、酢酸エチル(300ml)で取り上げる。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。その粗生成物をシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する(可動相:トルエン/酢酸エチル、4:1 v/v)。
【0255】
それによって融点が33℃の(2R)−2−(4’−{[t−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}−1,1’−ビフェニル−4−イル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(I−8)を7.67g(理論値の75%)得る。
HPLC:log P(pH2.3)=6.20(純度93.68%)
それによって融点が217℃の4’−[(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−イル]−1,1’−ビフェニル−4’−オール(I−9)を1.80g(理論値の23%)得る。
HPLC:log P(pH2.3)=1.93(純度98.48%)
【0256】
【表2】
【0257】
方法C
式(VII)で表されるラクタムを式(V)で表されるN−Boc−ラクタムに変換
【0258】
【化46】
【0259】
最初に(5R)−5−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−2−ピロリジノン(VII−1)(0.51g、77.9%純度、約1.23ミリモル)をジクロロメタン(10ml)に仕込んだ後、無水t−ブトキシカルボニル(1.9ミリモル、0.56g)およびジメチルアミノピリジン(0.02g、0.32ミリモル)を加えて、この反応混合物を室温で一晩撹拌する。この混合物をジクロロメタン(40ml)で希釈した後、その有機相を逐次的に1MのHCl、飽和重炭酸ナトリウム水溶液そして食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。
【0260】
それによって(5R)−2−オキソ−5−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−1−ピロリジンカルボン酸t−ブチル(V−1)を0.42g(理論値の75%)得て、これを追加的精製なしに粗生成物として更に反応させる。
HPLC:log P(pH2.3)=4.32(純度93.1%)
【0261】
【化47】
【0262】
最初に(5R)−5−(4−ブロモフェニル)−2−ピロリジノン(VII−2)(1.38g、5.7ミリモル)をジクロロメタン(40ml)に仕込む。無水t−ブトキシカルボニル(6.9ミリモル、1.50g)およびジメチルアミノピリジン(0.14g、1.14ミリモル)を加えた後、この反応混合物を室温で2日間撹拌する。その有機相を逐次的に1MのHCl、飽和重炭酸ナトリウム水溶液そして食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。その粗生成物をイソプロパノールと一緒に撹拌した後、吸引を伴わせて濾別する。
【0263】
それによって(2R)−2−(4−ブロモフェニル)−5−オキソ−1−ピロリジンカルボン酸t−ブチル(V−2)を0.71g(理論値の35%)得る。HPLC:log P(pH2.3)=3.04(純度96.5%)
下記の化合物を同様な様式で合成する:
【0264】
【表3】
【0265】
式(V)で表されるN−Boc−ラクタムを式(IV)で表されるN−Boc−アミノケトンに変換
【0266】
【化48】
【0267】
最初に1,3−ジフルオロベンゼン(0.29g、2.55ミリモル)をTHF(30ml)にアルゴン雰囲気下−78℃で仕込む。この溶液に逐次的にn−BuLi(ヘキサン中1.6M、2.55ミリモル、1.59ml)およびテトラメチルエチレンジアミン(2.55ミリモル、0.38ml)を滴下する。この混合物を−78℃で2時間撹拌した後、この温度で化合物(V−1)(1.70ミリモル、0.72g)をTHF(2ml)に入れて加える。この反応混合物を一晩かけて室温に温めた後、水(10ml)の中に注ぎ込む。その水相を酢酸エチル(100ml)で抽出し、有機相を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。
【0268】
それによって(1R)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−オキソ−1−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]ブチルカルバミン酸t−ブチル(IV−1)を0.52g(理論値の30%)得て、これを追加的精製なしに粗生成物として更に反応させる。
HPLC:log P(pH2.3)=5.18(純度52.9%)
【0269】
【化49】
【0270】
最初に1,3−ジフルオロベンゼン(0.31g、2.7ミリモル)をTHF(20ml)にアルゴン雰囲気下−78℃で仕込む。この溶液にn−BuLi(ヘキサン中1.6M、2.7ミリモル、1.69ml)を滴下する。この混合物を−78℃で15分間撹拌した後、この温度で化合物V−2(1.80ミリモル、0.60g)をTHF(2ml)に入れて滴下する。この反応混合物を一晩かけて室温に温めた後、水(10ml)の中に注ぎ込む。その水相を酢酸エチル(100ml)で抽出し、有機相を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。
【0271】
それによって(1R)−1−(4−ブロモフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−オキソブチルカルバミン酸t−ブチル(IV−2)を0.65g(理論値の60%)得て、これを追加的精製なしに粗生成物として更に反応させる。
HPLC:log P(pH2.3)=4.22(純度75.3%)
下記の化合物を同様にして合成する:
【0272】
【表4】
【0273】
式(IV)で表されるN−Boc−アミノケトンを式(I)で表されるピロリンに変換
【0274】
【化50】
【0275】
最初に化合物(IV−1)(0.10g、0.19ミリモル)をジクロロメタン(5ml)に0℃で仕込む。トリフルオロ酢酸(0.14ml、18.7ミリモル)を滴下し、この反応混合物を室温で3時間撹拌した後、濃縮乾固させる。その残留物をジクロロメタンで取り上げた後、2MのNaOHを用いてpHを12に調整する。その有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。
【0276】
それによって(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(I−3)を0.09g(理論値の〜100%)得る。
HPLC:log P(pH2.3)=4.13(純度90.4%)
旋光:[α]D=+33.9(c=0.9、MeOH);20℃
エナンチオマー過剰度(ee値):99.0%
【0277】
【化51】
【0278】
最初に化合物(IV−2)(0.65g、75.3%純度)をジクロロメタン(20ml)に0℃で仕込む。トリフルオロ酢酸(1.08ml、14.0ミリモル)を滴下し、この反応混合物を室温で3時間撹拌した後、濃縮乾固させる。その残留物を酢酸エチルで取り上げた後、1MのNaOHを用いてpHを11に調整する。その有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。その粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する(可動相:シクロヘキサン/酢酸エチル、8:1 v/v)。
【0279】
それによって(2R)−2−(4−ブロモフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(I−15)を0.19g(理論値の53%)得る。
HPLC:log P(pH2.3)=2.74(純度96.69%)
エナンチオマー過剰度(ee値):99.9%
下記の化合物を同様にして合成する:
【0280】
【表5】
【0281】
方法γ
ラセミ化合物の分割で式(VII)で表される光活性ラクタムを調製
ラセミ化合物に液クロによる分割を室温で受けさせたが、ここでは、固定式キラルポリアミドシリカゲル相を用い、酢酸エチルを溶離剤として用いかつ測光検出を用いる。用いたキラル相は単量体であるN−メタアクリロイル−L−ロイシン−d−メンチルアミドが基になっており、これをフリーラジカルで重合させた後、修飾(modified)シリカゲルに共有結合させる。この種類の相は例えばヨーロッパ特許出願公開第0 379 917号に記述されている。この上に示した条件にすると、右旋性エナンチオマーが最初に溶離して来る。
固定相:この上に記述した如き10μmのシリカゲルCSPが1000g
カラム:450mmx75mm
溶離剤:酢酸エチル
流量:100ml/分
紫外線検出:254nm
サンプル使用量:ラセミ化合物を6g(=40gのラセミ化合物が1リットルの酢酸エチルに入っている溶液を150ml)
クロマトグラフィーによる分割の条件を、100%メタノールを用いた短い勾配で2番目のエナンチオマーの溶離を加速させて全溶離時間がかなり短縮されるように設定する。
【0282】
エナンチオマー純度を分析した後、適切な溶離画分を溜め、それに濃縮を減圧下で実質的に受けさせた後、その残留物を濾別し、n−ヘプタンで洗浄した後、乾燥させる。
【0283】
式(VII)で表されるラクタムのエナンチオマー純度を下記の如くHPLCで測定する:
カラム:調製用分離に類似したCSP(10μm;250x4.6mm)
溶離剤:酢酸エチル/メタノールが25:1(v/v)
流量:1ml/分
紫外線検出:280nm
方法γを用いて下記の式(VII)で表されるラクタムを得る:
【0284】
【表6】
【0285】
方法δ:式(VII)で表されるラクタムの不斉合成
(3S,7aS)−3−フェニル−7a−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]テトラヒドロピロロ−[2,1−b][1,3]オキサゾール−5(6H)−オン(IX−1)
Dean−Stark分離装置を用いて、4−オキソ−4−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]酪酸(VIII−1)(11.00g、32.5ミリモル)、2(S)−2−アミノ−2−フェニルエタノール(4.46g、32.5ミリモル)、4−トルエンスルホン酸(1.10g、5.8ミリモル)およびトルエン(400ml)を還流下に3.5時間加熱する。この反応混合物を冷却し、濾過した後、濃縮する。その残留物をジイソプロピルエーテルと一緒にして飽和状態にした後、吸引を伴わせて濾別する。
収量:5.56g、理論値の39%
HPLC:log P(pH2.3)=4.55(純度92.8%)
旋光:[α]D=+75.8(c=0.9、MeOH);20℃
融点:104℃
(3S,7aS)−7a−(4−ブロモフェニル)−3−フェニルテトラヒドロピロロ[2,1−b][1,3]オキサゾール−5(6H)−オン(IX−2) Dean−Stark分離装置を用いて、3−(4−ブロモベンゾイル)−プロピオン酸(VIII−2)(18.75g、72.9ミリモル)、2(S)−2−アミノ−2−フェニルエタノール(10.0g、72.9ミリモル)、4−トルエンスルホン酸(2.47g、13.0ミリモル)およびトルエン(400ml)を還流下に3.5時間加熱する。この反応混合物を冷却し、濾過した後、減圧下で濃縮する。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する(可動相:シクロヘキサン/酢酸エチル、6:1 v/v)。
収量:15.47g、理論値の55%
HPLC:log P(pH2.3)=3.36(純度92.3%)
旋光:[α]D=+82.0(c=1.0、MeOH);20℃
融点:111−113℃
(5R)−1−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−5−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−2−ピロリジノン(X−1)
最初に化合物(IX−1)(3.81g、8.7ミリモル)をジクロロメタン(75ml)に仕込んだ後、−78℃で逐次的にトリエチルシラン(3.37g、29ミリモル)およびTiCl4(CH2Cl2中1Mの溶液、19.1ml、19ミリモル)を滴下する。この混合物を−78℃で2時間そして次に室温で一晩撹拌する。この反応混合物を0℃に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml)を滴下する。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量:3.63g(理論値の95%)
HPLC:log P(pH2.3)=3.80(純度96.9%)
(5R)−5−(4−ブロモフェニル)−1[(1S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−2−ピロリジノン(X−2)
最初に化合物(IX−2)(3.12g、8.7ミリモル)をジクロロメタン(75ml)に仕込んだ後、−78℃で逐次的にトリエチルシラン(3.37g、29ミリモル)およびTiCl4(CH2Cl2中1Mの溶液、19.1ml、19ミリモル)を滴下する。この混合物を−78℃で2時間そして次に室温で一晩撹拌する。この反応混合物を0℃に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml)を滴下する。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量:3.12g(理論値の〜100%)
HPLC:log P(pH2.3)=2.58(純度100%)
旋光:[α]D=+40.0(c=1.0、MeOH);20℃
(5R)−1−[(1S)−2−クロロ−1−フェニルエチル]−5−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−2−ピロリジノン(XI−1)
最初に化合物(X−1)(0.44g、1.0ミリモル)をTHF(10ml)に仕込んだ後、塩化チオニル(0.29g、2.42ミリモル)を滴下する。この反応混合物を1.5時間撹拌した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量:0.38g(理論値の83%)
HPLC:log P(pH2.3)=4.78(純度93.1%)
(5R)−5−(4−ブロモフェニル)−1−[(1S)−2−クロロ−1−フェニルエチル]−2−ピロリジノン(XI−2)
最初に化合物(X−2)(2.00g、5.0ミリモル)をTHF(10ml)に仕込んだ後、塩化チオニル(1.19g、10.0ミリモル)を滴下する。この反応混合物を1.5時間撹拌した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量:1.69g(理論値の82%)
HPLC:log P(pH2.3)=3.61(純度91.8%)
旋光:[α]D=+42.0(c=0.85、MeOH);20℃
(5R)−1−(1−フェニルビニル)−5−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−2−ピロリジノン(XII−1)
最初に化合物(XI−1)(0.50g、1.1ミリモル)をtBuOH(5ml)に仕込んだ後、KOtBu(0.26g、2.4ミリモル)を加える。この反応混合物を60℃で一晩撹拌し、冷却した後、濃縮する。その残留物を酢酸エチルで取り上げた後、逐次的に1MのHClそして水で洗浄する。その有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量:0.34g(理論値の74%)
HPLC:log P(pH2.3)=4.35(純度98.4%)
(5R)−5−(4−ブロモフェニル)−1−(1−フェニルビニル)−2−ピロリジノン(XII−2)
最初に化合物(XI−2)(1.00g、2.6ミリモル)をtBuOH(10ml)に仕込んだ後、KOtBu(0.64g、5.7ミリモル)を加える。この反応混合物を60℃で一晩撹拌し、冷却した後、濃縮する。その残留物を酢酸エチルで取り上げた後、逐次的に1MのHClそして水で洗浄する。その有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量:0.67g(理論値の34%)
HPLC:log P(pH2.3)=3.18(純度45.75%)
(5R)−5−[4’−トリフルオロメトキシ)−1,1 ’ −ビフェニル−4−イル]−2−ピロリジノン(VII−1)
最初に化合物(XII−1)(0.98g、2.3ミリモル)をTHF(5ml)に仕込む。1MのHCl(5ml)を加え、この反応混合物を60℃で1時間撹拌し、室温に冷却した後、酢酸エチル(100ml)を加える。その有機相を逐次的に飽和重炭酸ナトリウム溶液そして食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量:0.51g(理論値の74%)
HPLC:log P(pH2.3)=2.95(純度77.9%)
エナンチオマー過剰度(ee値):97.1%(ラクタムの方法1を使用)
(5R)−5−(4−ブロモフェニル)−2−ピロリジノン(VII−2)
最初に化合物(XII−2)(0.57g、1.7ミリモル)をTHF(3ml)に仕込む。1MのHCl(3ml)を加え、この反応混合物を60℃で1時間撹拌し、室温に冷却した後、濃縮する。その残留物をジクロロメタン(30ml)で取り上げ、1NのNaOHを用いて0℃でpHを11に調整する。その有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量:0.36g(理論値の84%)
HPLC:log P(pH2.3)=3.54(純度95.3%)
旋光:[α]D=+33.6(c=1.0、MeOH);20℃
エナンチオマー過剰度(ee値):99.8%(ラクタムの方法1を使用)
方法ε:式(VII)で表されるラクタムの不斉合成
メチル−4−オキソ−4−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]ブタノエート(VIII−a−1)
粗4−オキソ−4−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]酪酸(25g、含有量:65%、GC、シリル化、100%方法)をメタノール(50ml)と2,2−ジメトキシプロパン(11.5g、110ミリモル)の混合物に溶解させ、塩化トリメチルシリル(0.75g、7ミリモル)で処理した後、50℃で16時間撹拌した。次に、この反応混合物に濃縮を受けさせた後、その残留物にトルエンを用いた再結晶化を受けさせる。
収量:18.2g
HPLC:log P(pH2.3)=4.01
N−アリル−4−オキソ−4−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]ブタナミド(XV−1)
メチル−4−オキソ−4−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]ブタノエート(VIII−a−1)(18.2g、52ミリモル)をアリルアミン(41.6g、730ミリモル)および塩化アンモニウム(1.8g、33ミリモル)で処理した後、還流下に6時間加熱する。処理では、この混合物を氷冷HCl水溶液(2M)の中に注ぎ込んだ後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を一緒にして乾燥(Na2SO4)させた後、濃縮する。その粗生成物(17.7g、含有量:84.5%、HPLC、100%方法)にトルエンを用いた再結晶化を受けさせる。
収量:8.6g
HPLC:log P(pH2.3)=3.34、3.42
(4S)−N−アリル−4−ヒドロキシ−4−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]ブタナミド(XVI−1)
加熱して乾燥させておいたSchlenk管の中に無水THF(40ml)を入れてこれにアルゴン下で無水N−アリル−4−オキソ−4−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]ブタナミド(XV−1)(2.26g、6ミリモル)を溶解させた後、0℃で(3aR)−1−メチル−3,3,6−トリフェニルテトラヒドロ−3H−ピロロ[1,2−c][1,3,2]オキサボロールの溶液(600μl、トルエン中1M)で処理する。この溶液に0℃でBH3*SMe2錯体の溶液(7.1ml、0.59M)を30分かけて滴下する。この混合物を0℃で1時間撹拌する。氷浴を取り外した後、この混合物を室温で更に6時間撹拌する。MeOH(10ml)を注意深く加えた後、この混合物に濃縮を受けさせる。処理では、その残留物をシリカゲル60に通して濾過する(可動相:CH3OH/CH2Cl2、10:1)。
収量:1.24g
HPLC:log P(pH2.3)=2.99
エナンチオマー過剰度(ee値):87%(GC方法)
(5R)−1−アリル−5−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−2−ピロリジノン(XVII−1)
加熱して乾燥させておいたSchlenk管の中にTHF(5ml、無水)を入れてこれにアルゴン下でKOtBu(0.64g、5.7ミリモル)を懸濁させる。0℃で、(4S)−N−アリル−4−ヒドロキシ−4−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]ブタナミド(XVI−1)(0.99g、2.6ミリモル)をTHF(8ml、無水)に入れることで生じさせた溶液を滴下する。この反応混合物を0℃で1時間撹拌した後、塩化トシル(0.52g、2.7ミリモル)をTHF(5ml、無水)に入れることで生じさせた溶液を20分かけて滴下する。この混合物を0℃で2時間そして室温で16時間撹拌する。処理では、この混合物を水と混合し、HClを用いてpHを5に調整した後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を一緒にして乾燥(Na2SO4)させた後、濃縮する。その残留物(0.85g、含有量:81%、HPLC、100%方法)をフラッシュクロマトグラフィー(可動相:酢酸エチル/石油エーテル(40/60)、1:1)で更に精製する。
収量:0.55g
HPLC:log P(pH2.3)=3.88
エナンチオマー過剰度(ee値):85%(GC方法)
(5R)−5−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−2−ピロリジノン(VII−1)
Schlenk管の中にアルゴン下で最初に(5R)−1−アリル−5−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−2−ピロリジノン(XVII−1)(0.41g、1.14ミリモル)をPd[PPh3]4(131.7mg、0.114ミリモル)およびp−トルエンスルホン酸の水化物(0.52g、2.74ミリモル)と一緒に仕込んだ後、THF(2ml、脱気を受けさせておいた)および1mlのH2Oを加える。この黄色懸濁液を還流下に3時間加熱する。処理では、この混合物を室温に冷却し、NaHCO3溶液で希釈し、酢酸エチルと混合した後、ケイソウ土に通して濾過する。その有機相を一緒にして乾燥(Na2SO4)させた後、減圧下で濃縮する。
収量:0.5g(理論値の89%)
HPLC:log P(pH2.3)=3.00
エナンチオマー過剰度(ee値):85%(ラクタムの方法2を使用)
このラクタムのサンプルにクロマトグラフィーによる精製を受けさせた後、石油エーテル/トルエン(40/60)を用いた再結晶化を受けさせた。
融点:164℃
HPLC:純度99%
エナンチオマー過剰度(ee値):99%(ラクタムの方法2を使用)
この上の表および製造実施例に示したlogP値は、EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従い、逆相カラム(C 18)が用いられているHPLC(高性能液クロ)で測定した値である。温度:43℃。
【0286】
0.1%燐酸水溶液とアセトニトリルを可動相として10%アセトニトリルから90%アセトニトリルへの線形勾配で用いて測定をpH2.3の酸性範囲で実施した。
【0287】
logP値が既知の未分枝アルカン−2−オン(炭素原子数が3から16)を用いて較正を実施した[2種類の逐次的アルカノールの間の線形補間法を用いて保持時間でlogP値を決定]。
【0288】
200nmから400nmの紫外線スペクトルを用いてクロマトグラフィーシグナルの最大値におけるラムダマックス値を決定した。
【0289】
式(I)で表されるピロリンのエナンチオマー純度を下記の条件を用いた分析用HPLCで決定した:
固定相:Chiralcel OD(商標)(Daicel、日本);5μm
カラム:250mmx4.6mm(I.D.)
溶離剤:n−ヘプタン/2−プロパノール 10:1
流量:1ml/分
紫外線検出:254nm
式(VII)で表されるラクタムのエナンチオマー純度を下記の条件を用いた分析用HPLCで決定した(方法1):
固定相:シリカゲル−CSP;10μm
カラム:250mmx4.6mm(I.D.)
溶離剤:酢酸エチル/メタノール 25:1(v/v)
流量:1ml/分
紫外線検出:280nm
式(VII)で表されるラクタムのエナンチオマー純度を下記の条件を用いた分析用HPLCで決定した(方法2):
固定相:Chiralcel OD−H(商標)(Daicel、日本);5μm
カラム:250mmx4.6mm(I.D.)
溶離剤:n−ヘプタン/2−プロパノール 19:1(v/v)
流量:0.5ml/分
紫外線検出:220nm
式(XVI)で表されるブタナミドおよび式(XVII)で表されるピロリジノンのエナンチオマー純度を下記の条件を用いた分析用GCで決定した:
固定相:Hydrodex−β−6TBDM
カラム:25mx0.25mm(I.D.)
担体ガス:ヘリウム
圧力:120kPa
注入器温度:220℃
検出器:FID
温度プログラム:120℃に13分間、1℃/分で220℃。
【0290】
使用実施例
実施例A
ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)試験
溶媒: 30重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0291】
大豆(Glycine max)の新芽を所望濃度の前記活性化合物調剤に浸漬して処理した後、その葉がまだ湿っている間にこれに綿のわたのみ虫(ヘリオチス・アルミゲラ)の幼虫を群がらせる。
【0292】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。100%は幼虫が全部死亡したことを意味し、0%は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
【0293】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【0294】
【表7】
【0295】
実施例B
ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)試験
溶媒: 30重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0296】
大豆(Glycine max)の新芽を所望濃度の前記活性化合物調剤に浸漬して処理した後、その葉がまだ湿っている間にヘリオチス・ビレセンスの幼虫を群がらせる。
【0297】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。100%は幼虫が全部死亡したことを意味し、0%は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
【0298】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【0299】
【表8】
【0300】
【表9】
【0301】
実施例C
プルテラ(plutella)試験
溶媒: 30重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0302】
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すことでそれを処理した後、その葉がまだ湿っている間にこれにダイヤモンドバックモス[プルテラ・キシロステラ(xylostella)]の幼虫を群がらせる。
【0303】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。100%は幼虫が全部死亡したことを意味し、0%は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
【0304】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【0305】
【表10】
【0306】
【表11】
【0307】
実施例D
スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)試験
溶媒: 30重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0308】
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すことでそれを処理した後、その葉がまだ湿っている間にこれにアーミーワーム[スポドプテラ・エキシグア]の幼虫を群がらせる。
【0309】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。100%は幼虫が全部死亡したことを意味し、0%は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
【0310】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【0311】
【表12】
【0312】
【表13】
【0313】
実施例E
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒: 30重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0314】
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すことでそれを処理した後、その葉がまだ湿っている間にこれにアーミーワーム[スポドプテラ・フルギペルダ]の幼虫を群がらせる。
【0315】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。100%は幼虫が全部死亡したことを意味し、0%は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
【0316】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【0317】
【表14】
【0318】
【表15】
【0319】
実施例F
テトラニクス試験(OP耐性/浸漬処理)
溶媒: 30重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0320】
全段階の温室ラットクモダニ(Tetranychus urticae)がひどく外寄生している豆植物(Phaseolus vulgaris)を所望濃度の活性化合物調剤に浸漬する。
【0321】
所望期間後、効果をパーセントで測定する。100%は前記クモダニが全部死亡したことを意味し、0%は前記クモダニが全く死亡しなかったことを意味する。
【0322】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【0323】
【表16】
【0324】
実施例G
ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)試験(土壌中の幼虫)
臨界濃度試験/土壌の昆虫−形質転換植物の処理
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒と混合し、既定量の乳化剤を加えそしてこの濃縮液を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0325】
活性化合物の調剤を土壌の上に注ぐ。ここで、この調剤に入っている活性化合物の濃度は本質的に関係がなく、重要なのは土壌体積単位当たりの活性化合物の重量のみであり、これをppm(mg/l)で示す。その土壌を0.25 lのポットの中に充填してこれらを20℃で放置する。
【0326】
調製後直ちに各ポットに前以て発芽させておいたYIELD GUARD[Monsanto Comp.(米国)の商標]品種のトウモロコシを5個づつ入れる。2日後、この処理を受けさせておいた土壌に当該試験昆虫を入れる。更に7日後、発芽したトウモロコシ植物の数を数えることで活性化合物の効力を測定する(1植物=20%効力)。
実施例H
ヘリオチス・ビレセンス試験(形質転換した植物の処理)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒と混合し、既定量の乳化剤を加えそしてこの濃縮液を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0327】
Roundup Ready[Monsanto Comp.(米国)の商標]品種の大豆(Glycine max)の新芽を所望濃度の前記活性化合物調剤に浸漬して処理した後、その葉がまだ湿っている間にタバコバドワーム(ヘリオチス・ビレセンス)を群がらせる。
【0328】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。100%は幼虫が全部死亡したことを意味し、0%は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
実施例I
アンブリオマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)(EH)(雑食性ダニ若虫/浸漬処理)
試験動物:吸って満腹のアンブリオマ・ヘブラエウム若虫
溶媒: ジメチルスルホキサイド
20mgの活性化合物を1mlのジメチルスルホキサイドに溶解させる。この活性化合物の溶液を各場合とも水で希釈して所望濃度にすることで適切な調剤を調製する。
【0329】
吸って満腹の10匹の若虫を試験を受けさせるべき活性化合物の調剤に1分間浸漬する。これらの動物を濾紙盤を取り付けておいたペトリ皿(Φ9.5cm)に移した後、カバーを付ける。これらの若虫を環境を調整したキャビネットに4週間入れたままにした後、脱皮率を測定する。
【0330】
100%は動物が正常な脱皮を全く行わなかったことを意味する。0%は全ての動物が脱皮を行ったことを意味する。
【0331】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【0332】
【表17】
【0333】
実施例K
アンブリオマ・ヘブラエウム(EH)(雑食性ダニ若虫/浸漬処理、ED50の測定)
試験動物:吸って満腹のアンブリオマ・ヘブラエウム若虫
溶媒: ジメチルスルホキサイド
20mgの活性化合物を1mlのジメチルスルホキサイドに溶解させる。この活性化合物の溶液を各場合とも水で希釈して所望濃度にすることで適切な調剤を調製する。
【0334】
1000、300、100、30、10、3、1、0.3、0.1、0.03、0.01ppmの濃度範囲で用量−活性曲線を作成することでED50値を測定する。
【0335】
吸って満腹の10匹の若虫を試験を受けさせるべき活性化合物の調剤に1分間浸漬する。これらの動物を濾紙盤を取り付けておいたペトリ皿(Φ9.5cm)に移した後、カバーを付ける。これらの若虫を環境を調整したキャビネットに4週間入れたままにした後、脱皮率を測定する。
【0336】
100%は動物が正常な脱皮を全く行わなかったことを意味する。0%は全ての動物が脱皮を行ったことを意味する。
【0337】
XLfit(ID Business Solutions Ltd.)を用いた4パラメーターロジスティック曲線適合(4−parameter logistic curve fit)でデータを計算する。1000ppmの時に50%の死亡率に到達しなかった場合には、ED50は測定不能であると判断する。
【0338】
活性化合物および試験結果を以下の表に示す。
【0339】
【表18】
本発明は新規な光活性(optically active)2,5−ビスアリール−Δ1−ピロリン類、これらの製造方法およびこれらを有害生物防除剤として用いることに関する。
【0002】
ラセミ型Δ1−ピロリンである有害生物防除剤は既にWO 00/21958、WO 99/59968、WO 99/59967およびWO 98/22438に記述されている。
【0003】
しかしながら、このような従来技術のラセミ化合物が示す効力および/または作用持続期間は特に特定の有機体を防除しようとする時および/または使用率が低い時には必ずしも全ての使用分野で完全には満足されるものでない。
【0004】
しかしながら、現代の有害生物防除剤は例えば効力、作用持続期間、活性の範囲、使用の範囲、毒性、他の活性化合物との組み合わせ、調合助剤との組み合わせまたは合成に関する多種多様な要求を満足させる必要がありかつ耐性が生じる可能性があることから、そのような物質の開発は決して最終的であると考えることはできず、少なくともある面において公知化合物よりも利点を与える新規な化合物が常に大きく求められている。
【0005】
本発明の目的は、一般式(I)で表される光活性化合物を提供することにある。本化合物を有害生物防除剤として用いる時、これの使用率を低くすることができる。
【0006】
本発明は、式(I)
【0007】
【化18】
【0008】
[式中、
*は、(R)配置を有するキラリティーを持つ(chiral)炭素原子を表し、
mは、0、1、2、3または4を表し、
R1は、ハロゲンまたはメチルを表し、
R2は、水素またはハロゲンを表し、
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、−S(O)oR6、−OSO2R6、ビスアルコキシボラン、−B(OH)2を表すか、或は場合によりリストW1に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表し、
R4は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは−S(O)oR6を表し、
W1は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルオキシ、−CONH2、−NR7R8、−S(O)oR6または−SO2NR7R8を表し、
oは、0、1または2を表し、
R6は、水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、
R7およびR8は、互いに独立して各々、水素、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、或は一緒になってアルキレンまたはアルコキシアルキレンを表す]
で表される新規な光活性Δ1−ピロリンを提供する。
【0009】
この上および以下に記述するあらゆる化合物の式において、星印(*)は各場合とも
(R)配置を有するキラリティーを持つ炭素原子を表す。
【0010】
その上、式(I)で表される光学活性化合物は
A)式(I−rac)
【0011】
【化19】
【0012】
[式中、
R1、R2、R3、R4およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表されるラセミ型化合物を固定式キラルシリカゲル相(stationary chiral silica gel phase)を用いたクロマトグラフィーに溶離剤もしくは溶離剤混合物を液相として存在させてかけるか、或は
B)(i)式(I−a)
【0013】
【化20】
【0014】
[式中、
R1、R2、R4およびmは、各々、この上で定義した通りであり、そして
X1は、Cl、Br、I、−OSO2CF3、−OSO2(CF2)3CF3を表す]で表される化合物と式(II)
A−M (II)
[式中、
Aは、場合によりリストW1に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表し、
W1は、この上で定義した通りであり、
Mは、−B(OH)2、Sn(nBu)3またはZnClを表し、
Mは、更に、MgClも表す]
で表される有機金属化合物を触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下、かつ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
(ii)式(I−b)
【0015】
【化21】
【0016】
[式中、
R1、R2、R4およびmは、各々、この上で定義した通りであり、
X2は、−B(OH)2、(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン)−2−イル、(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、(4,4,6−トリメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、1,3,2−ベンゾジオキサボロリ−2−イル、Sn(nBu)3またはZnClを表す]
で表される化合物と式(III)
T−A (III)
[式中、
Aは、場合によりリストW1に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表し、
W1は、この上で定義した通りであり、そして
Tは、Cl、Br、I、−OSO2CF3、−OSO2(CF2)3CF3を表す]
で表される芳香族化合物を触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下、かつ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
(iii)式(I−a)
【0017】
【化22】
【0018】
[式中、
R1、R2、R4、X1およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表される化合物と式(III)
T−A (III)
[式中、
AおよびTは、各々、この上で定義した通りである]
で表される芳香族化合物をタンデム反応(tandem reaction)で触媒の存在下、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビス−1,3,2−ジオキサボロランまたは5,5,5’,5’−テトラメチル−2,2’−ビス−1,3,2−ジオキサボリナンまたは4,4,4’,4’,6,6’−ヘキサメチル−2,2’−ビス−1,3,2−ジオキサボリナンまたは2,2’−ビス−1,3,2−ベンゾジオキサボロールの存在下、適宜酸結合剤の存在下、かつ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
C)式(IV)
【0019】
【化23】
【0020】
[式中、
R1、R2、R3、R4およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表される光活性アミノケトンにルイス酸またはプロトン酸を用いた処理で脱保護を受けさせそして生じたアミンにインサイチューで環化を酸の存在下で受けさせる、
と得られることも見いだした。
【0021】
最後に、本発明に従う式(I)で表される化合物は非常に良好な殺虫特性を示すことで作物の保護および材料の保護の両方で望ましくない有害生物、例えば昆虫などを防除する目的で使用可能であることを見いだした。
【0022】
本発明に従う式(I)で表される化合物は、驚くべきことに、公知のラセミ化合物(これも同様に殺虫特性を有する高活性の化合物であることが知られている)よりもかつ(S)配置の類似物よりもかなり良好な殺虫活性を示す。
【0023】
方法(A)で用いる式(I−rac)で表されるラセミ化合物を分離する目的で試験を受けさせた多種多様な市販の固相から選択した前記カラム材料(column material)が、驚くべきことに、相当するエナンチオマーを高純度かつ高い収率で与える最適な材料である。
【0024】
式(I)は本発明に従う化合物の一般的定義を与えるものである。この上および以下に記述する式の下に挙げる基の好適な置換基または範囲を以下に示す。
【0025】
mは、好適には、0、1、2または3を表す。
【0026】
R1は、好適には、フッ素、塩素、臭素またはメチルを表す。
【0027】
R2は、好適には、水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
R3は、好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロゲノアルキル、C2−C6−ハロゲノアルケニル、C1−C6−アルコキシ、−S(O)oR6、−OSO2R6、ビス(C4−C8−アルコキシ)ボラン、−B(OH)2を表すか、或は場合によりリストW1に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表す。
【0028】
R4は、好適には、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C6−ハロゲノアルコキシまたは−S(O)oR6を表す。
【0029】
W1は、好適には、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C6−ハロゲノアルコキシ、C2−C6−ハロゲノアルケニルオキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、トリ(C1−C4−アルキル)シリルオキシ、−S(O)oR6または−SO2NR7R8を表す。
【0030】
oは、好適には、0、1または2を表す。
【0031】
R6は、好適には、水素、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−ハロゲノアルキルを表す。
【0032】
R7およびR8は、好適には、互いに独立して各々水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロゲノアルキルを表すか、或は一緒になってC2−C6−アルキレンまたはC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキレン(例えばモルホリン)を表す。
【0033】
mは、特に好適には、0、1または2を表す。
【0034】
R1は、特に好適には、フッ素、塩素またはメチルを表す。
【0035】
R2は、特に好適には、水素、フッ素または塩素を表す。
【0036】
R3は、特に好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシを表すか、各場合ともフッ素もしくは塩素で置換されているC1−C6−アルキルもしくはC2−C6−アルケニルを表すか、−S(O)oR6、−OSO2R6、(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン)−2−イル、(4,4,6−トリメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、1,3,2−ベンゾジオキサボロリ−2−イル、−B(OH)2を表すか、或は場合によりリストW1に属する基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表す。
【0037】
R4は、特に好適には、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、各場合ともフッ素もしくは塩素で置換されているC1−C6−アルキルもしくはC1−C6−アルコキシを表すか、或は−S(O)oR6を表す。
【0038】
W1は、特に好適には、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、各場合ともフッ素もしくは塩素で置換されているC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシを表すか、C1−C4−アルコキシカルボニル、−OSi(Me2)t−Bu、−S(O)oR6または−SO2NR7R8を表す。
【0039】
oは、特に好適には、0、1または2を表す。
【0040】
R6は、特に好適には、水素、C1−C6−アルキルを表すか、或はフッ素もしくは塩素で置換されているC1−C4−アルキルを表す。
【0041】
R7およびR8は、特に好適には、互いに独立して各々水素、C1−C6−アルキル、フッ素もしくは塩素で置換されているC1−C6−アルキルを表すか、或は一緒になってC4−C5−アルキレンを表す。
【0042】
mは、非常に特に好適には、0、1または2を表す。
【0043】
R1は、非常に特に好適には、フッ素、塩素またはメチルを表す。
【0044】
R2は、非常に特に好適には、水素、フッ素または塩素を表す。
【0045】
R3は、非常に特に好適には、水素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、2−プロペニル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、−SO2CF3、−SO2(CF2)3CF3、−OSO2CF3、−OSO2(CF2)3CF3、(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン)−2−イル、(4,4,6−トリメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、1,3,2−ベンゾジオキサボロリ−2−イル、−B(OH)2を表すか、或はフッ素もしくは塩素で置換されているC1−C4−アルキルを表すか、或は場合によりリストW1に属する基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表す。
【0046】
R3は、非常に特に好適には、更にイソプロポキシも表す。
【0047】
R4は、非常に特に好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたは−SO2CF3を表す。
【0048】
W1は、非常に特に好適には、更にシアノ、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、−CF3、−CHF2、−CClF2、−CF2CHFCl、−CF2CH2F、−CF2CCl3、−CH2CF3、−CF2CHFCF3、−CH2CF2H、−CH2CF2CF3、−CF2CF2H、−CF2CHFCF3、−OCF2CF2H、−OCF=CF2、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−SCHF2、−SOCHF2、−SO2CHF2、−OSi(Me2)t−Bu、−SO2NMe2または−CO2Etを表す。
【0049】
W1は、非常に特に好適には、更にイソプロポキシも表す。
【0050】
更に、式(I−c)、(I−d)、(I−e)、(I−f)および(I−g)
【0051】
【化24】
【0052】
[式中、各場合とも、
R3は、この上で定義した通りであり、そして
R4−1は、水素、メトキシまたはエトキシを表す]
で表される化合物が好適である。
【0053】
更に、式(I−h)、(I−i)、(I−j)、(I−k)および(I−l)
【0054】
【化25】
【0055】
[式中、各場合とも、
W1は、この上で定義した通りである]
で表される化合物が好適である。
【0056】
この上に記述した定義において、オキシアルキレンおよびチオアルキレンはそれぞれ−O−アルキル−および−S−アルキル−を表し、そしてアルキレンオキシおよびアルキレンチオはそれぞれ−アルキル−O−および−アルキル−S−を表し、オキシアルキレンオキシは−O−アルキル−O−を表す。
【0057】
この上にそれぞれ好適、特に好適および非常に特に好適であると述べた置換基を持つ化合物が好適、特に好適および非常に特に好適である。
【0058】
飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニルなど(ヘテロ原子との組み合わせ、例えばアルコキシなどに含まれる炭化水素基を包含)は、各場合とも、直鎖であってもよいか或は可能な限り分枝していてもよい。
【0059】
場合により置換されていてもよい基は一置換もしくは多置換されていてもよく、多置換の場合の置換基は同一もしくは異なっていてもよい。同じ指数を有する複数の基、例えばm>1の場合のm個の基R4は同一もしくは異なっていてもよい。
【0060】
しかしながら、また、この上に挙げた一般的または好適な基の定義または説明を所望に応じて互いに組み合わせることも可能である、即ち前記定義または説明は個々の範囲と好適な範囲の間の組み合わせを包含する。これらは最終生成物およびまた相当して前駆体および中間体にも当てはまる。
【0061】
方法および中間体の説明:
方法A
式(I−rac)は、本発明に従う方法Aを実施する時に出発材料として必要なラセミ化合物の一般的定義を与えるものである。この式中、R1、R2、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0062】
本発明に従う方法Aを実施する時に用いる式(I−rac)で表されるラセミ化合物は公知でありかつ公知方法で調製可能である(WO 00/21958、WO 99/59968、WO 99/59967およびWO 98/22438)。
【0063】
本発明に従う方法Aを実施する時、調製用(preparative)クロマトグラフィー方法、好適には高性能液クロ(HPLC)方法を用いる。この目的で、固定式のキラルシリカゲル相を用いる。式(I−rac)で表される化合物を2種類のエナンチオマーに分離する時、トリス(3,5−ジメチルフェニルカルバメート)−セルロースによる修飾を受けさせておいたシリカゲルの使用が特に適切であることを確認した。この分離用材料は商業的に入手可能である。しかしながら、また、他の固定相をクロマトグラフィー材料として用いることも可能である。
方法B
(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−(4−トリフルオロメチルスルホニルオキシフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール、4−トリフルオロメトキシフェニルホウ酸およびパラジウム触媒を出発材料として用いる時の本発明に従う方法B(i)は下記の式で説明可能である。
【0064】
【化26】
【0065】
(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール、4−トリフルオロメトキシ−ブロモフェニルおよびパラジウム触媒を用いる時の本発明に従う方法B(ii)は下記の式で説明可能である。
【0066】
【化27】
【0067】
(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−(4−ブロモ−フェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール、4−トリフルオロメトキシ−ブロモフェニル、パラジウム触媒および4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビス−1,3,2−ジオキサボロランを出発材料として用いる時の本発明に従う方法B(iii)は下記の式で説明可能である。
【0068】
【化28】
【0069】
式(I−a)および(I−b)は、本発明に従う方法Bを実施する時の出発材料として必要な化合物の一般的定義を与えるものである。これらの式中、R1、R2、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0070】
X1は、好適には、Cl、Br、−OSO2CF3または−OSO2(CF2)3CF3を表す。
【0071】
X1は、特に好適には、Cl、Brまたは−OSO2CF3を表す。
【0072】
X1は、非常に特に好適には、Cl、Brまたは−OSO2CF3を表す。
【0073】
X2は、好適には、−B(OH)2、(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン)−2−イル、(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、(4,4,6−トリメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、1,3,2−ベンゾジオキサボロリ−2−イル、Sn(nBu)3またはZnClを表す。
【0074】
X2は、特に好適には、−B(OH)2、(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン)−2−イル、(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、(4,4,6−トリメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イルまたは1,3,2−ベンゾジオキサボロリ−2−イルを表す。
【0075】
X2は、非常に特に好適には、−B(OH)2、(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン)−2−イルまたは(4,4,6−トリメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イルを表す。
【0076】
ここで、基R6、R7およびR8は、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0077】
式(I−a)および(I−b)で表される光活性環状イミン類は新規であり、これらの調製を方法AまたはCに類似した様式で行う。
【0078】
式(II)は、本発明に従う方法B(i)を実施する時の出発材料として必要な有機金属化合物の一般的定義を与えるものである。
【0079】
Aは、好適には、置換されていないか或はリストW1に属する基で一置換から三置換されているフェニルを表す。
【0080】
Aは、特に好適には、置換されていないか或はリストW1に属する基で一置換もしくは二置換されているフェニルを表す。
【0081】
Aは、非常に特に好適には、リストW1に属する基で一置換もしくは二置換されているフェニルを表す。
【0082】
ここで、W1は、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0083】
Mは、好適には、−B(OH)2、Sn(nBu)3またはZnClを表す。
【0084】
Mは、好適には、更にMgClも表す。
【0085】
Mは、特に好適には、−B(OH)2またはSn(nBu)3を表す。
【0086】
Mは、非常に特に好適には、−B(OH)2を表す。
【0087】
式(II)で表される有機金属化合物の数種は公知である。しかしながら、ホウ素酸(boronic acids)[例えばM=−B(OH)2の場合]はまた例えば(ブロモ)芳香族にリチウム化またはBr−Li(Mg)交換を受けさせた後にそれをトリス−アルコキシホウ素化合物と反応させることなどでも調製可能である(例えばTetrahedron Lett.1993、34、8237−8240を参照)。
【0088】
式(III)は、本発明に従う方法B(ii)およびB(iii)を実施する時の出発材料として必要な芳香族の一般的定義を与えるものである。ここで、Aは、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、式(II)で表される化合物の記述に関連してそれぞれ好適、特に好適、非常に特に好適であるとして既に挙げた基を表す。
【0089】
Tは、好適には、Cl、Br、−OSO2CF3または−OSO2(CF2)3CF3を表す。
【0090】
Tは、特に好適には、Cl、Brまたは−OSO2CF3を表す。
【0091】
Tは、非常に特に好適には、Brまたは−OSO2CF3を表す。
【0092】
式(III)で表される芳香族は一般に公知でありそして/または商業的に入手可能である。
【0093】
本発明に従う方法B(iii)は2つの変法で実施可能である。最初に式(I−a)で表される化合物または式(III)で表される化合物のいずれかを仕込んでもよい。方法B(iii)は方法B(i)およびB(ii)のタンデム反応であると見なすことができる。
【0094】
本発明に従う方法Bを実施する時、一般にパラジウム触媒を用いるが、これはさらなる配位子の添加の有り無しで使用可能である。この使用する触媒は好適にはPdCl2(dppf)[dppf=1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]、Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、PdCl2(CH3CN)2、Pd2(dba)3[dba=ジベンジリデンアセトン]またはPd(OAc)2、特に好適にはPdCl2(dppf)、Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2またはPd(OAc)2、非常に特に好適にはPdCl2(dppf)またはPd(PPh3)4である。
【0095】
本発明に従う方法B(i)を実施する時にはPdCl2(dppf)、Pd(PPh3)4またはPd(OAc)2の使用が最も好適である。
【0096】
本発明に従う方法B(ii)を実施する時にはPd2(dba)3の使用が最も好適である。
【0097】
本発明に従う方法B(iii)を実施する時には1番目の段階でPdCl2(dppf)を用いそしてタンデム反応の2番目の段階でPdCl2(dppf)、Pd(PPh3)4またはPd(OAc)2を用いるのが最も好適である。
【0098】
適切な配位子はトリアリールホスフィン、トリアルキルホスフィンまたはアルシンである。dppf、PPh3、P(t−Bu)3、Pcy3またはAsPh3の使用が好適であり、dppfの使用が特に好適である。
【0099】
また、式(I−b)[X2=(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン)−2−イル]で表される化合物を用いて出発して公知方法に類似した様式で式(I)で表される化合物を生じさせることも可能である(J.Org.Chem.1995、60、7508;Tetrahedron Lett.1997、38、3841)。
方法C
(1R)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−オキソ−1−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]ブチルカルバミン酸t−ブチルおよびトリフルオロ酢酸を出発材料として用いる時の本発明に従う方法Cの過程は下記の式で説明可能である。
【0100】
【化29】
【0101】
式(IV)は、本発明に従う方法Cを実施する時に出発材料として必要なアミノケトン類の一般的定義を与えるものである。この式中、R1、R2、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0102】
式(IV)
【0103】
【化30】
【0104】
[式中、
R1、R2、R3、R4およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表される光活性アミノケトン類は新規である。これらの調製は、
α)式(V)
【0105】
【化31】
【0106】
[式中、
R3、R4およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表される光活性N−Boc−ラクタムと式(VI)
【0107】
【化32】
【0108】
[式中、
R1およびR2は、各々、この上で定義した通りであり、そして
M1はLi、MgCl、MgBr、MgI、ZnClを表す]
で表される金属化芳香族を−70℃から+70℃の温度の希釈剤の存在下で反応させることで実施可能である。
【0109】
式(VI)は、方法αを実施する時に出発材料として必要な金属化芳香族の一般的定義を与えるものである。この式中、R1およびR2は、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。M1は、好適にはLi、MgCl、MgBr、MgI、ZnCl、特に好適にはLi、MgCl、MgBr、MgI、非常に特に好適にはLi、MgCl、MgBrを表す。
【0110】
式(VI)で表される金属化芳香族の数種は公知であるか、或は公知方法、例えば相当する芳香族またはハロゲン置換芳香族にリチウム化またはグリニヤール反応を受けさせることなどで調製可能である。
【0111】
式(V)は、方法αを実施する時に出発材料として必要なN−Boc−ラクタムの一般的定義を与えるものである。この式中、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0112】
式(V)で表されるN−Boc−ラクタムは新規である。これらの調製は、例えば
β)式(VII)
【0113】
【化33】
【0114】
[式中、
R3、R4およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表される光活性ラクタムと例えばジ−t−ブチルジカーボネートなどを通常方法で塩基の存在下で反応させることなどで実施可能である(Tetrahedron Lett.1998、39、2705−2706参照)。
【0115】
式(VII)は、方法βを実施する時に出発材料として必要なラクタムの一般的定義を与えるものである。この式中、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0116】
式(VII)で表される光活性ラクタムは新規である。これらの調製は、
γ)式(VII−rac)
【0117】
【化34】
【0118】
[式中、
R3、R4およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表されるラセミ型ラクタムを固定式キラルシリカゲル相を用いたクロマトグラフィーにかけそして溶離液に濃縮を減圧下で受けさせるか、或は
δ)式(VIII)
【0119】
【化35】
【0120】
[式中、
R3、R4およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表されるγ−ケトカルボン酸を多段階合成で反応させるか、或は
ε)式(VIII−a)
【0121】
【化36】
【0122】
[式中、
Rは、アルキルを表し、そして
R3、R4およびmは、各々、この上で定義した通りである]
で表されるγ−ケトカルボン酸エステルを多段階合成で反応させる、
ことで実施可能である。
【0123】
式(VII−rac)は、方法γを実施する時に出発材料として必要なラセミ型ラクタムの一般的定義を与えるものである。この式中、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0124】
式(VII−rac)で表されるラセミ型ラクタムは公知であり、公知方法で調製可能である(WO 99/59968、WO 99/59967およびWO 98/22438)。
【0125】
方法γを実施する時、調製用クロマトグラフィー方法、好適には高性能液クロ(HPLC)方法を用いる。ここでは、固定式のキラルシリカゲル相を用いる。N−メタアクリロイル−L−ロイシン−D−メンチルアミドによる修飾を受けさせておいたシリカゲル誘導体(例えばメルカプトプロピルシリカゲル)が式(VII−rac)で表される化合物の分離で用いるに特に適することを確認した(ヨーロッパ特許出願公開第0 379 917号を参照)。
【0126】
驚くべきことに、式(VII−rac)で表されるラセミ型ラクタムを比較的短いカラム[450mmx75mm(I.D.)]を用いたクロマトグラフィーに繰り返しかけることでkgの規模で短い時間(20分より短い勾配)内に分離することができ、従って、このような方法はまた産業的使用にも適する。その用いる材料は、商業的固定式キラル相に比較して、かなり高いエナンチオ選択(enantioselectivity)値αを示す(α=3から4に比較してα=16、エナンチオマーの分離はα値が高ければ高いほど良好である)。
【0127】
本発明に従う多段階方法δは下記の式で説明可能である。
【0128】
【化37】
【0129】
式(VIII)で表されるγ−ケトカルボン酸と2(S)−2−アミノ−2−フェニルエタノールを縮合させて式(IX)で表される二環状ラクタムを生じさせるが、このラクタムは主に1種類のジアステレオマーとして得られる。
【0130】
式(IX)で表される二環状ラクタムに還元開裂をルイス酸(例えばTiCl4)と還元剤(例えばEt3SiH)を用いて受けさせるとNが保護された式(X)で表されるγ−ラクタムが生じる(J.Org.Chem.1992、57、1656を参照)。
【0131】
塩素化剤(例えば塩化チオニル)を用いて前記式(X)で表されるγ−ラクタムが有するヒドロキシル基を脱離基(特に塩素原子、Tetrahedron Asymmetry 1996、7、1835を参照)に変えることができ、それによって、式(XI)で表される塩化物が生じる。
【0132】
(XI)に塩基(例えばKOtBu)による処理を受けさせてハロゲン化水素を脱離させると式(XII)で表されるN−ビニルラクタムが生じる。
【0133】
また、式(X)で表されるγ−ラクタムに例えば塩基(例えばLiOH)による処理を60℃から140℃の範囲の温度の適切な溶媒(例えばDMSO)中で受けさせてそれを式(XII)で表されるN−ビニルラクタムに直接変化させることも可能である(J.Org.Chem.1996、61、5813を参照)。
【0134】
(XII)に加水分解を受けさせると式(VII)で表されるγ−ラクタムが生じるが、これは酸(例えば1MのHClの使用)で加速される(J.Org.Chem.1996、61、5813を参照)。
【0135】
式(VIII)そして式(IX)、(X)、(XI)および(XII)は、本発明に従う方法δを実施する時に出発材料として必要なγ−ケトカルボン酸およびそれぞれの中間体の一般的定義を与えるものである。この式中、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0136】
式(VIII)で表されるγ−ケトカルボン酸の数種は公知である。それらを生じさせることができる方法はいくつか公知である。式(VIII)で表されるγ−ケトカルボン酸は、例えば、適当な芳香族と無水こはく酸もしくはこはく酸モノエステルの塩化物をルイス酸(例えば塩化アルミニウム)の存在下および適宜希釈剤(例えば1,2−ジクロロエタン)の存在下で反応させることなどで得られる。(例えばOrg.Prep.Proced.Int.1995、27、550−552を参照)。
【0137】
フリーデルクラフツアシル化を起こさない芳香族の場合には、別法として、相当する有機金属誘導体、例えばグリニヤール試薬などを用いることも可能である(Syn.Commun.1996、26、3897を参照)。
【0138】
また、下記の反応スキームに従い、例えば亜鉛末などを用いて式(XIII)で表されるα,β−不飽和カルボニル化合物に還元を氷酢酸中で受けさせることで式(VIII)で表されるγ−ケトカルボン酸を生じさせることも可能である(Chem.Pharm.Bull.1988、36、2050を参照)。
【0139】
【化38】
【0140】
式(XIII)はカルボニル化合物の一般的定義を与えるものである。この式中、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0141】
式(XIII)で表されるα,β−不飽和カルボニル化合物の数種は公知であり、そして/またはこれらの調製は、例えば、以下に示す反応スキームに従い、式(XIV)で表されるアセトフェノンとグリオキサル酸を塩基(例えばNaOH)の存在下および適宜希釈剤(例えば水、EtOH)の存在下で縮合させることなどで実施可能である(例えばJ.Med.Chem.1996、39、4396を参照)。
【0142】
【化39】
【0143】
式(XIV)はアセトフェノン類の一般的定義を与えるものである。この式中、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。式(XIV)で表されるアセトフェノン類は公知である。
【0144】
多段階方法εは以下の式で説明可能である。
【0145】
【化40】
【0146】
式(VIII−a)で表されるγ−ケトカルボン酸エステルとアリルアミンを塩化アンモニウムの存在下で反応させると式(XV)で表されるアリルアミドが生じる(Houben−Weyl、Methdoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry、第4版、VIII巻、6章、653頁以降を参照)。
【0147】
Corey、BakshiおよびShibataのプロトコル(CBS還元)に従い、式(XV)で表される化合物が有するケト官能性にエナンチオ選択的還元を触媒{例えば市販の(3aR)−1−メチル−3,3,6−トリフェニルテトラヒドロ−3H−ピロロ[1,2−c][1,3,2]オキサザボロール}の存在下で受けさせることができる(Angew.Chem.1998、110、2093およびそこに引用されている文献を参照)。
【0148】
次に、式(XVI)で表される化合物から式(XVII)で表されるN−アリルラクタムを生じさせる環化は、立体化学的情報がほとんど失われることなく、KOtBuを用いた二重脱プロトン化に続くトシルクロライドとの反応で実施可能である(Synth.Commun.1988、18、1159を参照)。引用文献とは対照的に、驚くべきことに、共溶媒である発癌性のヘキサメチル燐酸トリアミド(HMPT)を用いなくてもよい。
【0149】
Pd(Ph3P)4を10モル%添加してアリル保護基をトルエンスルホン酸存在下の水性THF溶液中で除去すると式(VII)で表されるラクタムが生じる(Heterocycles 1997、44、213およびそこに引用されている文献を参照)。石油エーテル/トルエン(40/60)を用いて再結晶化を行うことで所望エナンチオマーを豊富にすることができる。
【0150】
式(VIII−a)そして式(XV)、(XVI)および(XVII)は、それぞれ、本発明に従う方法εを実施する時に出発材料および中間体として必要なγ−ケトカルボン酸エステルの一般的定義を与えるものである。この式中、R3、R4およびmは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式(I)で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【0151】
式(VIII−a)で表されるγ−ケトカルボン酸エステルは公知のエステル化過程を用いて相当する式(VIII)で表される酸から調製可能である。
【0152】
本発明に従う方法Bの実施で用いるに適した酸結合剤は、各場合とも、そのような反応で通常用いられる無機および有機塩基の全部である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムなど、または水酸化アンモニウム、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなど、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなど、アルカリ金属のフッ化物、そしてまた第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)などの使用が好適である。しかしながら、また、この方法を追加的酸結合剤の存在なしに実施するか或はアミン成分が実質的に酸結合剤として働くようにそれを過剰量で用いることも可能である。特に、水酸化バリウム、燐酸トリカリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、トリエチルアミン、KOtBu、フッ化セシウムまたはフッ化カリウムの使用が好適である。
【0153】
本発明に従う方法BおよびCを実施する時に用いるに適した希釈剤は、各場合とも、通常の不活性な有機溶媒全部である。場合によりハロゲンで置換されていてもよい脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、メチル−t−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタンまたはアニソールなど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n−もしくはi−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど、アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなど、エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルなど、スルホキサイド類、例えばジメチルスルホキサイドなど、またはスルホン類、例えばスルホランなどの使用が好適である。
【0154】
本発明に従う方法Aを実施する時に用いるに適した溶離剤は、各場合とも、通常の不活性な有機溶媒全部およびまたこれらの混合物である。場合によりハロゲンで置換されていてもよい脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムなど、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノールなど、ニトリル類、例えばアセトニトリルなど、エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルなどの使用が好適である。特に、脂肪族炭化水素、例えばヘキサンまたはヘプタンなど、そしてアルコール類、例えばメタノールまたはプロパノールなどの使用が好適であり、非常に特に好適にはn−ヘプタンおよびイソプロパノールまたはこれらの混合物を用いる。
【0155】
本発明に従う方法Bを実施する時に用いるに適した希釈剤は、特に好適には、アセトン、ジメトキシエタン、ジオキサン、THF、DMF、ジメチルアセトアミド、DMSO、エタノール、トルエン、または適宜この挙げた希釈剤と水の混合物である。
【0156】
本発明に従う方法Cを実施する時に用いるに適した希釈剤は、特に好適には、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、メタノールまたはエタノールである。
【0157】
本発明に従う方法Cを実施する時に用いるに適した酸は、各場合とも、通常のルイス酸またはプロトン酸全部である。Bocを除去する方法は一般に公知である(例えばT.W.Greene、P.G.M.Wuts、Protective Groups in Organic Synthesis、第3版、New York、Wiley & Sons、1999、520−525頁を参照)。Boc保護基の除去ではトリフルオロ酢酸、HClまたはHBrの使用が好適である。
【0158】
本発明に従う方法Aを実施する時の反応温度は各場合とも比較的幅広い範囲内で多様であり得る。一般的には、この方法を10℃から60℃の範囲、好適には10℃から40℃の範囲の温度、特に好適には室温で実施する。
【0159】
本発明に従う方法Bを実施する時の反応温度は各場合とも比較的幅広い範囲内で多様であり得る。一般的には、この方法を0℃から140℃の範囲、好適には10℃から120℃の範囲、特に好適には20℃から120℃の範囲の温度で実施する。
【0160】
本発明に従う方法Cを実施する時の反応温度は各場合とも比較的幅広い範囲内で多様であり得る。一般的には、この方法を−20℃から+120℃の範囲、好適には−10℃から60℃の範囲の温度で実施する。
【0161】
本発明に従う方法Aを実施する時、クロマトグラフィーによる分離を行う時に一般にラセミ化合物(I−rac)が約1%濃度で入っている溶液を用いる。しかしながら、また、他の濃度を用いることも可能である。処理を通常方法で実施する。一般的には、溶離液に濃縮を実質的に受けさせた後、固体状成分を濾別し、そしてn−ヘプタンで洗浄した後、乾燥させる。それでも不純物がいくらか存在している可能性があることから、適宜、その残留物をクロマトグラフィーにかけることで不純物を除去する。この目的で用いる溶離剤はn−ヘキサンもしくはシクロヘキサンと酢酸エチルの混合物であるが、これらの組成を各場合とも精製を受けさせるべき化合物に適合させる必要がある。
【0162】
本発明に従う方法B(i)を実施する時、式(II)で表される有機金属化合物を式(I−a)で表される化合物1モル当たり一般に1モルまたは若干過剰量で用いる。しかしながら、また、これらの反応成分を他の比率で用いることも可能である。処理を通常方法で実施する。一般的には、反応混合物を酢酸エチルで取り上げ、その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮を行う。必要ならば、通常の方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化などで、その残留物からそれでもいくらか存在する不純物を除去する。
【0163】
本発明に従う方法B(ii)を実施する時、式(III)で表される芳香族を式(I−b)で表される化合物1モル当たり一般に1モルまたは若干過剰量で用いる。しかしながら、また、これらの反応成分を他の比率で用いることも可能である。処理を通常方法で実施する。一般的には、反応混合物を酢酸エチルで取り上げ、その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮を行う。必要ならば、通常の方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化などで、その残留物からそれでもいくらか存在する不純物を除去する。
【0164】
本発明に従う方法B(iii)を実施する時、式(I−a)で表される化合物1モル当たりジホウ素化合物を一般に1モルまたは若干過剰量で用いかつ式(III)で表される(ヘテロ)芳香族を1モルまたは若干過剰量で用いかつパラジウム触媒を3%用いる。しかしながら、また、これらの反応成分を他の比率で用いることも可能である。場合により、最初に式(I−a)で表される化合物または式(III)で表される化合物を仕込むことも可能である。処理を通常方法で実施する。一般的には、反応混合物を水で希釈した後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮を行う。必要ならば、通常の方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化などで、その残留物からそれでもいくらか存在する不純物を除去する。
【0165】
本発明に従う方法Cを実施する時、プロトン酸を式(IV)で表される化合物1モル当たり一般に100モル用いる。しかしながら、また、これらの反応成分を他の比率で用いることも可能である。処理を通常方法で実施する。一般的には、反応混合物を濃縮し、適切な溶媒で取り上げ、水酸化ナトリウムを用いてpHを12に調整し、その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮する。必要ならば、通常の方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化などで、その残留物からそれでもいくらか存在する不純物を除去する。
【0166】
本活性化合物は農業、林業、貯蔵製品および材料の保護および衛生の分野で遭遇する有害動物、特に昆虫、ダニおよび線虫の防除で用いるに適切であり、かつ本活性化合物は良好な植物許容性を示しかつ温血動物に対する毒性も好ましい。これらは植物保護剤として好適に使用可能である。これらは通常の感受性種および耐性種に対して活性を示しかつ全てのまたはいくつかの発生段階に対して活性を示す。上述した有害生物には下記が含まれる:
等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、およびポルセリオ・スカバー( Porcellio scabar);
倍脚綱(Diplopoda)のもの、例えばブラニウルス・ガタラタス(Blaniulus guttulatus);
チロポダ目(Chilopoda)のもの、例えばゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)およびスカチゲラ(Scutigera spp.);
シムフイラ目(Symphyla)のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ(Scutigerella immaculata);
シミ目(Thysanura)のもの、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepisma saccharina);
トビムシ目(Collembola)のもの、例えばオニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
直し目(Orthoptera)のもの、例えばアチータ・ドメスチクス( Acheta domesticus)、ケラ(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス(Melanoplus spp.)およびシストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ゴキブリ目(Blattaria)のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモン・ゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea maderae)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、ハサミムシ目(Dermaptera)のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばレチキュリテルメス(Reticulitermes spp.);
シラミ目(Phthiraptera)のもの、例えばヒトジラミ( Pediculus humanus corporis)、ケモノジラミ(Haematopinus spp.)、ケモノオホソジラミ(Linognathus spp.)、ケモノハジラミ(Trichodectes spp.)およびダマリニア(Damalinia spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)のもの、例えばクリガネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)およびフランクリニエラ・アクシデンタリス(Frankliniella accidentalis);
半し目(Heteroptera)のもの、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)およびトリアトマ(Triatoma spp.);
同し目(Homoptera)のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペムフィグス(Pemphigus Spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ(Myzus spp.)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ( Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ( Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、プシュードコツカス(Pseudococcus spp.)およびキジラミ(Psylla spp.);
鱗し目(Lepidoptera)のもの、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノミュウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis spp.)、ユークソア(Euxoa spp.)、フェルチア(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス(Heliothis spp.)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、シロナヨトウ(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ(Pieris spp.)、ニカメイチュウ(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、クリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセルス(Cnaphalocerus spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae);
しょうし目(Coleoptera)のもの、例えばアノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルチジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、フェドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムヒシ(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、バショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ(Dermestes spp.)、トロゴデルマ(Trogoderma spp.)、アントレヌス(Anthrenus spp.)、アタゲヌス(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒョウホンムシ(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ(Tribolium spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agriotes spp.)、コノデルス(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)およびリソルホプトプラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophilus);
膜し目(Hymenoptera)のもの、例えばマツハバチ(Diprion spp.)、ホプロカムパ(Hoplocampa spp.)、ラシウス(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)およびスズメバチ(Vespa spp.);
双し目(Diptera)のもの、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chrysomyia spp.)、クテレブラ(Cuterebra spp.)、ウマバエ(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hyppobosca spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、アブ(Tabanus spp.)、タニア(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミイア(Hylemyia spp.)およびリリオミザ(Liriomyza spp.);
ノミ目(Siphonaptera)のもの、例えばケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)およびナガノミ(Ceratophyllus spp.);
クモ形綱(Arachnida)のもの、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Panonychus spp.)、ナミハダニ(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス(Hemitarsonemus spp.)、ブレビパルプス(Brevipalpus spp.)。
【0167】
植物に寄生する線虫には例えばプラチレンクス(Pratylenchus spp.)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラ(Heterodera spp.)、グロボデラ(Globodera spp.)、メロイドジネ(Meloidogyne spp.)、アフェレレンコイデス(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス(Longidorus spp.)、キシフィネマ(Xiphinema spp.)、トリコドルス(Trichodorus spp.)およびブルサフェレンクス(Bursaphelenchus spp.)が含まれる。
【0168】
本発明に従う式(I)で表される化合物は、特に、毛虫、甲虫の幼虫、クモダニ、アブラムシおよび葉を破壊するハエの防除などで優れた活性を示す。
【0169】
本発明に従う化合物は、また、これを特定の濃度または使用率で用いるならば、適宜除草剤または殺菌剤、例えば殺菌・殺カビ剤、抗真菌剤および殺細菌剤などとしても使用可能である。これらはまた適宜他の活性化合物を合成する時の中間体または前駆体としても使用可能である。
【0170】
本発明に従ってあらゆる植物および植物部分を処理することができる。この文脈において、植物はあらゆる植物および植物集団、例えば望まれるおよび望まれない野生植物または作物植物(天然に存在する作物植物を包含)を意味すると理解されるべきである。作物植物は、通常の植物育種そして最適化方法でか或は生物工学および組換え方法でか或はこれらの方法の組み合わせで入手可能な植物であり得、これには形質転換した植物が含まれかつ植物育種者の権利によって保護されているか或は保護されていない植物品種も含まれる。植物部分は地上および地下の植物部分および器官の全部、例えば若枝、葉、花および根などの全部を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針、茎、幹、花、果実本体(fruit bodies)、果実、種、根、塊茎および根茎を挙げることができる。植物部分にはまた収穫された材料、そして生長力および生殖力のある繁殖用材料、例えば切り枝(cuttings)、塊茎、根茎、側生枝および種子なども含まれる。
【0171】
本発明に従う活性化合物による植物および植物部分の処理では、通常の処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、霧吹き、散水、塗布、そして繁殖材料、特に種子の場合にはまた1層以上の被膜を塗布することなどで、本化合物を直接にか或はそれらの周囲、環境または貯蔵空間に作用させることで処理を実施する。
【0172】
本活性化合物は、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、湿潤性粉末、懸濁剤、粉末剤、粉剤、ペースト、可溶粉末、顆粒剤、懸濁−乳液濃縮液、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、および重合体物質にミクロカプセル封じさせた状態に変換可能である。
【0173】
このような調剤の調合を公知様式、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状溶媒および/または固体状担体を場合により界面活性剤、即ち乳化剤および/または分散剤および/または発泡剤の使用を伴わせて混合することで行う。
【0174】
用いる増量剤が水の場合には、また、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に適切な液状溶媒は芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油留分、鉱油および植物油など、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコールなど、およびまたそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイドなど、およびまた水である。
【0175】
固体状担体としては、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土など、そして粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散しているシリカ、アルミナおよびシリケートなどが適しており、粒剤用の固体状担体としては、例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、およびまた無機および有機粉末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎などが適しており、乳化剤および/または発泡剤としては、例えば非イオンおよびアニオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、およびまた蛋白質加水分解物などが適しており;分散剤としては、例えばリグノスルファイト廃液およびメチルセルロースなどが適する。
【0176】
本調剤では、粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、および粉末、粒体またはラテックスの配置の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどばかりでなく、天然の燐脂質、例えばセファリンおよびレシチンなど、および合成燐脂質などを用いることができる。他の添加剤は鉱油および植物油であり得る。
【0177】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、および有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などを用いることも可能である。
【0178】
本調剤の本活性化合物含有量を一般に0.1から95重量%、好適には0.5から90重量%の範囲にする。
【0179】
本発明に従う活性化合物はそのままか或はこれらの調剤の状態で、他のまた公知の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、消毒剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節用物質または除草剤などとの混合物として使用可能であり、このようにして、例えば活性の範囲を広げるか或は耐性の発生を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、即ち混合物の活性の方が個々の成分の活性を超える。そのような殺虫剤には、とりわけ、例えば燐酸エステル、カルバメート、カルボキシレート、塩素置換炭化水素、フェニル尿素、および微生物が産生する物質などが含まれる。
【0180】
適切な共成分は例えば下記の化合物である:
殺菌・殺カビ剤:
アルジモルフ(aldimorph)、アムプロピルフォス(ampropylfos)、アムプロピルフォスカリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモール(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモール(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキサイド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルメトバール(flumetover)、フルオロミド(fluoromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フォセチル−ナトリウム、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス(furmecyclox)、
グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノオクタジン・アルベシレート(iminoctadine albesilate)、イミノオクタジン・トリアセテート、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazle)、イプロベンフォス(iprobenfos)(IBP)、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、
カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物(Bordeaux mixture)など、
マンコパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリムゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルフォヴァックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモール(nuarimol)、
オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリニックアシッド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ホスジフェン(phosdiphen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、プロキシフル(pyroxyfur)、
キノコナゾール(quinoconazole)、キントゼン(quintozene)(PCNB)、硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホス−メチル(tolclophos−methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、
ユニコナゾール(uniconazole)、
ヴァリダマイシン A(validamycin A)、ヴィンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、
ザリラミド(zarilamide)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、およびまた、Dagger G、OK−8705、OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバミン酸1−イソプロピル、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、
2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアネート、2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル]−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソキサゾリジニル]−ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−2−メタナミン、
8−ヒドロキシキノリンスルフェート、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
塩酸シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン、
[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオールのナトリウム塩、
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、
メチル N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニネート、
メチル N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニネート、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ)−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N’−メトキシ−メタンイミドアミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニンのナトリウム塩、
O,O−ジエチル [2−ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート、
O−メチル S−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
S−メチル 1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3’−オン、
4−[3,4−ジメトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−アクリロイル]−モルホリン、
殺菌剤:
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物、
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミプリド(acetamiprid)、アクリナトリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファシペルメトリン(alphacypermethrin)、アルファメトリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、AZ 60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンホス A(azinphos A)、アジンホス M(azinphos M)、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バシラス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシラス・スファエリクス(Bacillus spharicus)、バシラス・サブチリス(Bacillus subtilis)、バシラス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス(Baculoviruses)、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、ビューベリア・テネラ(Veauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルトリン(betacyfluthrin)、ベフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、バイオエタノルメトリン(bioethanormethrin)、バイオペルメトリン(biopermethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、BPMC、ブロモホス A(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオフォス(butachiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カヅサフォス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアヅロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォス M(chlorpyrifos M)、クロヴァポルトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シスペルメトリン(cispermethrin)、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothianidine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、
デルタメトリン(deltamethrin)、デメトン M(demeton M)、デメトン S(demeton S)、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジコフォール(dicofol)、ジフルベンツロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペントリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモプフトラ種(Entomopfthora spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリムフォス(etrimfos)、
フェナミホス(fenamiphos)、フェナザクイン(fenazaquin)、フェンブタチンオキサイド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluzuron)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルメトリン(flumethrin)、フルテンジン(flutenzine)、フルヴァリネート(fluvalinate)、フォノホス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
グラヌロシスウイルス(granulosis viruses)、
ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、
イミダクロプリド(imidacloprid)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
ヌクレアポリヘドロシスウイルス(nuclear polyhedrosis viruses)、
ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メタルヒジウム・アニソプリアエ(metharhizium anisopliae)、メタルヒジウム・フラヴォヴィリド(metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メウトプレン(mewthoprene)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、モノクロトホス(monocrotophos)、
ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノヴァルロン(novaluron)、
オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン M(oxydemethon M)、
パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン A(parathion A)、パラチオン M(parathion M)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス A(pirimiphos A)、ピリミホス M(pirimiphos M)、プロフェノフォス(profenophos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパルギト(propargite)、プロポクスル(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyrachlofos)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、ピレツルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、
キナルホス(quinalphos)、
リバビリン(ribavirin)、
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、
タウ−フルヴァリネート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンヅロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、テミヴィンホス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルヴィンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジフォン(tetradifon)、テタシペルメトリン(thetacypermethrin)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリホス(thiatriphos)、しゅう酸水素チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、ツリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリアヅロン(triazurone)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、
ヴァミドチオン(vamidothion)、ヴァニリプロール(vaniliprole)、ヴェルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、
YI 5302、
ジータ−シペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル、
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バシラス・ツリンギエンシス株EG−2348、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
酪酸2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デセ−3−エン−4−イル、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキサルデヒド、
[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N”−ニトロ−グアニジン、
N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、O,O−ジエチル [2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート、
N−シアノメチル−4−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
3,5−ジクロロ−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−4−[3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−プロポキシ]−ベンゼン。
【0181】
また、他の公知活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長調節剤などを混合することも可能である。
【0182】
更に、本発明に従う活性化合物を市販調剤およびこの調剤から生じさせる使用配置で殺虫剤として用いる時、これを相乗剤との混合物として存在させることも可能である。相乗剤は、本発明に従う活性化合物の作用を向上させる化合物であるが、この添加する相乗剤はこれ自身が活性を示す必要はない。
【0183】
市販調剤から生じさせる使用配置の本活性化合物含有量は幅広い範囲内で多様であり得る。この使用配置の本活性化合物濃度は活性化合物が0.0000001から95重量%、好適には0.0001から1重量%の範囲であってもよい。
【0184】
本化合物を使用配置に適した通常様式で用いる。
【0185】
本活性化合物を衛生有害生物および貯蔵製品の有害生物の防除で用いる場合、これは木および粘土における残留作用(residual action)が優れるばかりでなく石灰処理された基質に存在するアルカリに対して良好な安定性を示すことで区別される。
【0186】
この上に既に述べたように、本発明に従ってあらゆる植物およびこれの部分を処理することができる。好適な態様では野生の植物種および植物品種、即ち通常の生物学的育種、例えば異種交配または原形質体融合などで得られた品種およびこれらの部分を処理する。好適なさらなる態様では、遺伝子工学を適宜通常の方法を組み合わせることで得られた形質転換した植物および植物品種(遺伝子修飾を受けた有機体)およびこれらの部分を処理する。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」に関してはこの上で説明した。
【0187】
特に好適には、各場合とも商業的に入手可能であるか或は用いられている植物品種の植物に本発明に従う処理を受けさせる。植物品種は、通常の育種、突然変異誘発または遺伝子工学で入手可能な特定の特性(「特徴」)を有する植物を意味すると理解されるべきである。これらは品種、バイオ−およびゲノタイプ(genotypes)であってもよい。
【0188】
本発明に従う処理によって、また、植物種または植物品種、これらの場所および成育条件(土壌、気候、発育期間、食性)に応じて超付加(「相乗」)効果がもたらされる可能性もある。このように、例えば、実際に予測した効果を超える度合で、本発明に従って用いるべき物質および組成物の使用率を低くすることができそして/または活性範囲が広くなりそして/または活性が高くなる可能性があり、植物の成育が良好になり、高温もしくは低温に対する耐性が向上し、干ばつまたは水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性が向上し、花付け性能が向上し、収穫がより容易になり、熟成が加速され、収穫率が高くなり、収穫された産物の品質が良好になりそして/または栄養価が高くなり、収穫された産物の貯蔵安定性が良好になりそして/または加工性が良好になる可能性がある。
【0189】
本発明に従う処理を好適に受けさせるべき形質転換した植物もしくは植物品種(即ち遺伝子工学で得た品種)には、遺伝子修飾で遺伝子材料(当該植物に特に有利で有用な特徴を与える)を受け取ったあらゆる植物が含まれる。そのような特徴の例は、植物の成育がより良好になること、高温もしくは低温に対する耐性が向上すること、干ばつまたは水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性が向上すること、花付け性能が向上すること、収穫がより容易になること、熟成が加速されること、収穫率が高くなること、収穫された産物の品質が良好になりそして/または栄養価が高くなること、収穫された産物の貯蔵安定性が良好になりそして/または加工性が良好になることである。そのような特性の特に強調すべきさらなる例は、植物が有害生物である動物および細菌に対して示す防御が良好になること、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、細菌および/またはウイルスに対する防御がより良好になること、そしてまた植物が特定の除草活性化合物に対して示す耐性が高くなることである。挙げることができる形質転換した植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類(小麦、稲)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、オイルシード菜種菜(oilseed rape)およびまた果実植物(果実であるリンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを伴う)などであり、特にトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿およびオイルシード菜種菜を強調する。強調する特徴は、特に、植物が毒素を産出するようになることで植物が昆虫に対して示す防御が向上すること、特にバシラス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝子材料[例えば遺伝子であるCryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIF、そしてまたこれらの組み合わせ]によって毒素を産出するようになった植物(本明細書では以降「Bt植物」と呼ぶ)である。また特に強調する特徴は、植物が全身的に取得した耐性(systemic acquired resistance)(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン(phytoalexins)、エリシトール(elicitors)および耐性遺伝子そして相当する発現蛋白質および毒素によって植物が菌・カビ、細菌およびウイルスに対して向上した防御を示すようになることである。更に特に強調する特徴は、植物が特定の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリフォセートまたはホスフィノトリシンなどに対して高い耐性を示すようになること(例えば「PAT」遺伝子)である。形質転換した植物では、また、所望の特徴を与える当該遺伝子が互いの組み合わせで存在する可能性もある。挙げることができる「Bt植物」の例は、トウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびジャガイモ変種であり、これらは商標名YIELD GARD(商標)(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(商標)(例えばトウモロコシ)、StarLink(商標)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(商標)(綿)、Nucotn(商標)(綿)およびNewLeaf(商標)(ジャガイモ)の下で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ変種、綿変種および大豆変種であり、これらは商標名Roundup Ready(商標)(グリフォセート耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(商標)(ホスフィノトリシン耐性、例えばオイルシード菜種菜)、IMI(商標)(イミダゾリノン耐性)およびSTS(商標)(スルホニル尿素耐性、例えばトウモロコシ)の下で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物(除草剤耐性を示すように通常様式で育種された植物)には、Clearfield(商標)の名称で販売されている品種(例えばトウモロコシ)が含まれる。勿論、このような記述はまたそのような遺伝的特徴またはまだ開発途中の遺伝的特徴を有する植物品種(これらの植物は将来開発および/または市販されるであろう)にも当てはまる。
【0190】
本発明に従い、本発明に従う式Iで表される活性化合物および/または活性化合物混合物を用いて、その挙げた植物に処理を特に有利な様式で受けさせることができる。また、この上に活性化合物および/または混合物に関して述べた好適な範囲はそのような植物の処理にも当てはまる。本文脈で具体的に挙げる化合物または混合物を用いて植物を処理することを特に強調する。
【0191】
本発明に従う活性化合物は、植物、衛生および貯蔵品の有害生物を防除するばかりでなくまた獣医薬剤分野でも動物の寄生生物(外寄生生物)、例えば硬質(hard)マダニ、軟質マダニ、ダニ症の真正マダニ、葉のマダニ、ハエ(噛むハエおよびなめるハエ)、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽根ジラミおよびノミなども防除する。このような寄生生物には下記が含まれる:
シラミ目(Anoplurida)のもの、例えばブタジラミ(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ(Linognathus spp.)、シラミ(Pediculus spp.)、ケジラミ(Phthirus spp.)およびソレノポテス(Solenopotes spp.)、
ハジラミ目(Mallophagida)およびアムブリセリナ亜目(Amblycerina)およびイシュノセリナ(Ischnocerina)亜目、例えばトリメノポン(Trimenopon spp.)、メノポン(Menopon spp.)、トリノトン(Trinoton spp.)、ボビコラ(Bovicola spp.)、ベルネキエラ(Werneckiella spp.)、レピケントロン(Lepikentron spp.)、ダマリナ(Damalina spp.)、トリコデクテス(Trichodectes spp.)およびフェリコラ(Felicola spp.)、
双し目(Diptera)およびネマトセリナ亜目(Nematocerina)およびブラキセリナ亜目(Brachycerina)のもの、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、シムリウム(Simulium spp.)、エウシムリウム(Eusimulium spp.)、フレボトムス(Phlebotomus spp.)、ルツオミア(Lutzomyia spp.)、クリコイデス(Culicoides spp.)、クリソプス(Chrysops spp.)、ヒボミトラ(Hybomitra spp.)、アチロツス(Atylotus spp.)、タバヌス(Tabanus spp.)、ヘマトポタ(Haematopota spp.)、フィリポミア(Philipomyia spp.)、ブラウラ(Braula spp.)、イエバエ(Musca spp.)、ヒドロタエ(Hydrotaea spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ヘマトビア(Haematobia spp.)、モレリア(Morellia spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.)、グロシナ(Glossina spp.)、クロバエ(Calliphora spp.)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chrysomyia spp.)、ウォルファルチア(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、ウマバエ(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hippobosca spp.)、リポプテナ(Lipoptena spp.)およびメロファグス(Melophagus spp.)、
ノミ目(Siphonapterida)のもの、例えばプレックス(Pulex spp.)、クテノセファリデス(Ctenocephalides spp.)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla spp.)およびナガノミ(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)のもの、例えばシメックス(Cimex spp.)、トリアトマ(Triatoma spp.)、ロドニウス(Rhodnius spp.)およびパンストロンギルス(Panstrongylus spp.)、
ゴキブリ目(Blattarida)のもの、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)およびスペラ(Supella spp.)、
コナダニ亜綱(Acaria)(Acarida)およびメタ−およびメソスチグマタ目(Meta− and Mesostigmata)、例えばヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodorus spp.)、オタビウス(Otabius spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、デルマセントル(Dermacentor spp.)、ヘマフィサリス(Haemaphysalis spp.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus spp.)、ワクモ(Dermanyssus spp.)、ライリエチア(Raillietia spp.)、ヌモニスス(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ(Sternostoma spp.)およびバロア(Varroa spp.)、
アクチネジダ目(Actinedida)(Prostigmata)およびアカリジダ目(Acaridida)(Astigmata)、例えばアカラピス(Acarapis spp.)、ケイレチエラ(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア(Myobia spp.)、プソレルガテス(Psorergates spp.)、デモデクス(Demodex spp.)、トロンビクラ(Trombicula spp.)、リストロフォルス(Listrophorus spp.)、アカルス(Acarus spp.)、チロファグス(Tyrophagus spp.)、カログリフス(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス(Hypodectes spp.)、プテロリクス(Pterolichus spp.)、プソロプテス(Psoroptes spp.)、コリオプテス(Chorioptes spp.)、オトデクテス(Otodectes spp.)、サルコプテス(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス(Notoedres spp.)、ネミドコプテス(Knemidocoptes spp.)、キトジテス(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス(Laminosioptes spp.)。
【0192】
これらは例えばダニ、例えばアンブリオマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)などの発生段階そして寄生性ハエ、例えばルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)などに対して優れた活性を示す。
【0193】
本発明に従う式(I)で表される活性化合物は、また、農業生産用家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、バッファロー、うさぎ、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウおよび蜂など、他のペット、例えば犬、猫、篭の鳥および水槽の魚など、そしてまたいわゆる試験動物、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどに寄生する節足動物の防除で用いるにも適切である。本発明に従う活性化合物を用いてそのような節足動物を防除すると、死亡率および生産性(肉、ミルク、羊毛、革、卵、蜜など)の低下率が低くなる結果として動物飼育の経済性がより高くなりかつより容易になり得る。
【0194】
本発明に従う活性化合物を獣医分野で用いる場合、公知様式で、例えば錠剤、カプセル、頓服水剤、飲薬、粒剤、ペースト、丸薬、餌経由方法および座薬などの配置の腸内投与、例えば注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)、移植などによる非経口投与、鼻孔投与、例えば浸漬または浴、噴霧、注ぎ込みおよび斑点付け、洗浄および粉付けなどの配置の皮膚使用、そしてまた活性化合物を含有させた成形品、例えばカラー、耳マーク、尾マーク、リムバンド、はずな、マーキングデバイスなどの使用を伴わせて本活性化合物を用いる。
【0195】
前記式(I)で表される活性化合物を牛、家禽、ペットなどで用いる場合、これは本活性化合物含有量が1から80重量%の調剤(例えば粉剤、乳剤、自由に流れる組成物など)として直接使用可能であるか、100から10,000倍に希釈して使用可能であるか、或はこれを化学浴液として使用することも可能である。
【0196】
更に、本発明に従う化合物は工業材料を分解する昆虫に対して強力な殺虫活性を示すことも見い出した。
【0197】
下記の昆虫を例および好適な例として挙げることができるが、これは決して限定するものでない:
甲虫、例えば
ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・パンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベシンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・エクアール(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus)、
ヒメノプテロン類(Hymenopterons)、例えば
シレックス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・オーガー(Urocerus augur)、
シロアリ類、例えば
カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレヴィス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indikola)、レチクリテルメス・フラヴィペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
しみ、例えばレピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
【0198】
本文脈における工業材料は、生きていない材料、例えば好適にはプラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、革、木および加工された木製品、そしてコーティング組成物などを意味すると理解されるべきである。
【0199】
特に好適に昆虫の外寄生から保護すべき材料は木および加工された木製品である。
【0200】
本発明に従う作用剤または本作用剤を含有させた混合物を用いて保護可能な木および加工された木製品は、例えば
建築用木材、木製はり、鉄道のまくら木、橋の構成要素、桟橋、木製車、箱、パレット、容器、電信柱、木製パネル材、木製窓および戸、合板、チップボード、家の建築または建具で極めて一般に用いられる建具品または木製品などを意味すると理解されるべきである。
【0201】
本発明に従う活性化合物は、そのままか、濃縮液の配置か、或は一般に通常の調剤、例えば粉剤、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤またはペーストなどの配置で使用可能である。
【0202】
この挙げた調剤は本質的に公知の様式で調合可能であり、例えば本活性化合物を少なくとも1種の溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および/または結合剤または固着剤、はっ水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、そして適宜染料および顔料およびまた他の加工用助剤などと一緒に混合することなどで調合可能である。
【0203】
本殺虫性組成物または濃縮液を木および木から作られた木材製品の防腐で用いる場合、それに本発明に従う活性化合物を0.0001から95重量%、特に0.001から60重量%の濃度で含有させる。
【0204】
前記組成物または濃縮液の使用量は昆虫の性質および存在そして媒体に依存する。各場合とも一連の試験を行うことで使用に最適な使用量を決定することができる。しかしながら、一般的には、防腐すべき材料を基準にして本活性化合物を0.0001から20重量%、好適には0.001から10重量%の量で用いることで充分である。
【0205】
用いる溶媒および/または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物および/または低揮発性の油状または油様有機化学溶媒または溶媒混合物および/または極性有機化学溶媒または溶媒混合物および/または水と適宜乳化剤および/または湿潤剤である。
【0206】
好適に用いる有機化学溶媒は、気化値(evaporation number)が35以上で引火点が30℃以上、好適には45℃以上の油状または油様の溶媒である。このような低揮発性で水に不溶な油状または油様の溶媒として用いる物質は、適切な鉱油またはこれの芳香族溜分、または鉱油を含有する溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット(white spirit)、石油および/またはアルキルベンゼンである。
【0207】
有利には、沸点が170から220℃の範囲の鉱油、沸点が170から220℃の範囲のホワイトスピリット、沸点が250から350℃の範囲のスピンドル油、沸点が160から280℃の範囲の石油および芳香族、テルペンチン油などを用いる。
【0208】
好適な態様では、沸点が180から210℃の範囲の液状脂肪族炭化水素、または沸点が180から220℃の範囲の芳香族と脂肪族炭化水素の高沸点混合物、そして/またはスピンドル油および/またはモノクロロナフタレン、好適にはα−モノクロロナフタレンを用いる。
【0209】
気化値が35以上で引火点が30℃以上、好適には45℃以上の油状または油様の低揮発性有機溶媒の一部を高または中揮発性の有機化学溶媒に置き換えることも可能であるが、但しこの溶媒混合物が同様に35以上の気化値と30℃以上、好適には45℃以上の引火点を示しかつこの溶媒混合物に当該殺虫剤/殺菌・殺カビ剤混合物が溶解または乳化し得ることを条件とする。
【0210】
好適な態様に従い、前記有機化学溶媒または溶媒混合物のいくらかを極性脂肪族有機化学溶媒または溶媒混合物に置き換える。好適には、ヒドロキシルおよび/またはエステルおよび/またはエーテル基を含む脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールのエーテル類、エステル類などを用いる。
【0211】
本発明の文脈で用いる有機化学結合剤は、水で希釈可能でありそして/または使用する有機化学溶媒に溶解、分散または乳化し得る本質的に公知の合成樹脂および/または結合用乾燥性油であり、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニルなど、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂など、シリコン樹脂、乾燥性植物油そして/または天然および/または合成樹脂が基になった乾燥性油および/または物理的に乾燥させる結合剤などから成るか或はそれらを含む結合剤である。
【0212】
結合剤として用いる合成樹脂は、乳液、分散液または溶液の配置で使用可能である。また、歴青炭または歴青質物質も結合剤として10重量%以下の量で使用可能である。追加的に、本質的に公知の染料、顔料、はっ水剤、防臭剤、そして禁止剤または防食剤なども使用可能である。
【0213】
本発明に従う組成物または濃縮液に少なくとも1種のアルキド樹脂または改質アルキド樹脂および/または乾燥性植物油を有機化学結合剤として含有させるのが好適である。本発明に従い、好ましくは油含有量が45重量%以上、好適には50から68重量%のアルキド樹脂を用いる。
【0214】
この上に述べた結合剤の全部またはいくらかを固着剤(混合物)または可塑剤(混合物)に置き換えることも可能である。このような添加剤は本活性化合物の蒸発、結晶化または沈澱を防止することを意図したものである。それらで好適には前記結合剤の0.01から30%(使用する結合剤100%を基準)を置き換える。
【0215】
前記可塑剤は、化学種であるフタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチルなど、燐酸エステル、例えばトリブチルホスフェートなど、アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)など、ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなど、オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチルなど、グリセロールのエーテル類または高分子量グリコールのエーテル類、グリセロールのエステル類、そしてp−トルエンスルホン酸エステルなどを源とする可塑剤である。
【0216】
固着剤は化学的にポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエーテルなど、またはケトン類、例えばベンゾフェノンまたはエチレンベンゾフェノンなどが基になっている。
【0217】
また、可能な溶媒または希釈剤は特に水(適宜上述した有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤の1つ以上との混合物として)である。
【0218】
木の防腐を産業で大規模に行う場合、含浸方法、例えば真空、二重真空または加圧方法などを用いると特に効果的に防腐が達成される。
【0219】
使用の準備が出来ている組成物に適宜また他の殺虫剤およびまた適宜1種以上の殺菌・殺カビ剤を入れることも可能である。
【0220】
可能な追加的混合相手は、好適にはWO 94/29 268に挙げられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。前記資料に挙げられている化合物は本出願の明白な構成要素である。
【0221】
挙げることができる特に好適な混合相手は、殺虫剤、例えばクロルピリフォス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノジドおよびトリフルムロンなど、
そしてまた、殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、カルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル−ブチル、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オンおよび4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンなどである。
【0222】
本発明に従う化合物は、同時に、海水または黒色がかった水に接触するもの、例えば船体、スクリーン、ネット、ビルディング、係具および信号装置などが汚れないようにする目的でも使用可能である。
【0223】
固着する貧毛類、例えばセルプリダエ(Serpulidae)など、そして貝殻およびレダモルファ群(Ledamorpha group)[グースバルナクルス(goose barnacles)]に属する種、例えばいろいろなレパス(Lepas)およびスカルペラム(Scalpellum)種など、またはバラノモルファ群(Balanomorpha group)[アコーンバルナクルス(acorn barnacles)]に属する種、例えばバルナス(Balanus)またはポリシペス(Pollicipes)種など(これらは追加的に乾燥したドックにも頻繁に存在する)による汚れが生じると、それによって船の摩擦引きずりが高くなり、その結果として、エネルギー消費量がより高くなることで運転費用が顕著に高くなってしまう。
【0224】
藻、例えばエクトカルプス種(Ectocarpus sp.)およびイギス種(Ceramium sp.)などによる汚れとは別に、総称的用語であるツルアシ類に属する固着性切甲群[シリペド・クルスタセアンス(cirriped crustaceans)]による汚れが特に重要である。
【0225】
驚くべきことに、本発明に従う化合物は単独または他の活性化合物との組み合わせで卓越した防汚作用を示すことをここに見いだした。
【0226】
本発明に従う化合物を単独または他の活性化合物との組み合わせで用いると、重金属、例えばビス(トリアルキル錫)スルフィド、トリ−n−ブチル錫ラウレート、トリ−n−ブチル錫クロライド、酸化銅(I)、トリエチル錫クロライド、トリ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)錫、トリブチル錫オキサイド、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、高分子量のブチルチタネート、フェニル−(ビスピリジン)−ビスマスクロライド、トリ−n−ブチル錫フルオライド、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール1−オキサイドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバメート、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびトリブチル錫ハライドなどを用いる必要がなくなるか或はそのような化合物の濃度を実質的に低くすることが可能になる。
【0227】
使用の準備が出来ている防汚用塗料に適宜追加的に他の活性化合物、好適には殺藻剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤または他の防汚活性化合物を含有させることも可能である。
【0228】
本発明に従う防汚組成物と組み合わせて好適に用いるに適した成分は下記である:
殺藻剤、例えば
2−t−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタル、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンなど;
殺菌・殺カビ剤、例えば
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸のシクロヘキシルアミドのS,S−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット、ブチルカルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル、トリルフルアニドおよびアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなど;
殺軟体動物剤、例えば
フェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなど;
または通常の防汚活性化合物、例えば
4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキサイドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラヒドロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィドおよび2,4,6−トリクロロフェニルマレイミドなどである。
【0229】
この使用する防汚組成物に本発明に従う組成物の本発明に従う活性化合物を0.001から50重量%、特に0.01から20重量%の濃度で含有させる。
【0230】
本発明に従う防汚組成物に更に通常の成分、例えばUngerer、Chem.Ind.1985、37、730−732およびWilliams、Antifouling Marine Coatings、Noyes、Park Ridge、1973に記述されている成分なども含有させる。
【0231】
防汚塗料の場合、これに本発明に従う殺虫活性化合物および前記殺藻活性、殺菌・殺カビ活性、殺軟体動物活性化合物に加えて特に結合剤(binders)も含有させる。
【0232】
認識されている結合剤の例は、溶媒系に入っているポリ塩化ビニル、溶媒系に入っている塩素置換ゴム、溶媒系、特に水系に入っているアクリル系樹脂、水性分散液の配置または有機溶媒系の配置の塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、乾燥性油、例えばアマニ油、樹脂エステルまたは硬化した改質樹脂(タールまたはビチューメンと組み合わされた)、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素置換ポリプロピレンおよびビニル樹脂などである。
【0233】
塗料の場合、これに適宜また無機顔料、有機顔料または着色剤(好適には塩水に不溶)も含有させる。更に、本活性化合物の徐放を可能にする材料、例えばコロフォニウム(colophonium)などを塗料に含有させることも可能である。このような塗料に更に可塑剤、流動特性に影響を与える修飾剤および他の通常の成分を含有させることも可能である。本発明に従う化合物または上述した混合物をまた自己研磨性(self−polishing)防汚系の中に組み込むことも可能である。
【0234】
本発明に従う活性化合物は、また、閉じ込められた空間、例えば住居、工場のホール、オフィス、運搬手段のキャビンなどに見られる有害動物、特に昆虫、クモおよびダニなどの防除で用いるにも適切である。これらを単独または他の活性化合物および助剤との組み合わせでそのような有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品で用いることも可能である。これらは感受性種および耐性種に対して活性を示しかつ全ての発生段階に対して活性を示す。このような有害生物には下記が含まれる:
サソリ目(Scorpionidea)のもの、例えばブタス・オシタヌス(Buthus occitanus)、
ダニ目(Acarina)のもの、例えばアルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・レフレクス(Argas reflexus)、ブリオビア種(Bryobia ssp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドラス・モウバット(Ornithodoros moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビクラ・アルフレダゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロンビクラ・オータムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Araneae)のもの、例えばアヴィクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)、
ザトウムシ目(Opiliones)のもの、例えばプソイドスコルピオンス・シェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、プソイドスコルピオンス・シェイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオンス・ファランギウム(Opiliones phalangium)、
等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー( Porcellio scabar);
倍脚目(Diplopoda)のもの、例えばブラニウルス・ガタラタス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスマス種(Polydesmus spp.)、
チロポダ目(Chilopoda)のもの、例えばゲオフィルス種(Geophilus spp.)、シミ目(Zygentoma)のもの、例えばクテノレピスマ種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インキリナス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)のもの、例えばブラタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattela asahinai)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ種(Panchlora spp.)、パルコブラタ種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ワモン・ゴキブリ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、
サルタトリア目(Saltatoria)のもの、例えばアケタ・ドメスチカス(Acheta domesticus)、
ハサミムシ目(Dermaptera)のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばカロテルメス種(Kalotermes spp.)、レチキュリテルメス(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)のもの、例えばレピナタス種(Lepinatus spp.)、リポセリス種(Liposcelis spp.)、
しょうし目(Coleptera)のもの、例えばアントレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、カツオブシムシ種(Dermestes spp.)、ラテチカス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア種(Necrobia spp.)、ヒョウホンムシ種(Ptinus spp.)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィラス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィラス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、
双し目(Diptera)のもの、例えばアエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクタス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンカス(Aedes taeniorhynchus)、ハマダラカ種(Anopheles spp.)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレックス・キンケファシアタス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ種(Drosophila spp.)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトマス種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、
鱗し目(Lepidoptera)のもの、例えばアクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルパンクテラ(Plodia interpunctella1)、テイネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、
ノミ目(Siphonaptera)のもの、例えばクテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランクス(Tunga penetrans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、
膜し目(Hymenoptera)のもの、例えばカムポノタス・ヘルクレアナス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノサス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、ラシウス・アンブラタス(Lasius umbratus)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ種(Paravespula spp.),テトラモリウム・カエスピタム(Tetramorium caespitum)、
シラミ目(Anoplura)のもの、例えばペジクルス・フマナス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ヒトジラミ(Pediculus humanus corporis)、フチラス・プビス(Phthirus pubis)、
半し目(Heteroptera)のもの、例えばシメックス・ヘミプテラス(Cimex hemipterus)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリクス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
【0235】
家庭用殺虫剤分野では、それらを単独または他の適切な活性化合物、例えば燐酸エステル、カルバメート、ピレトロイド、成長調節剤、または他の公知種類の殺虫剤に属する活性化合物と組み合わせて用いる。
【0236】
これらをエーロゾル、無圧スプレー品、例えばポンプおよびアトマイザースプレー、自動霧発生装置、霧発生装置、発泡体、ゲル、蒸発装置用製品(セルロースまたは重合体で作られている蒸発装置である錠剤を伴う)、液体蒸発装置、ゲルおよび膜蒸発装置、噴射剤駆動蒸発装置、エネルギー不要または受動的蒸発装置、モス紙(moth papers)、モスバッグおよびモスゲルでか、顆粒または粉としてか、展着用餌または餌場などで用いる。
【0237】
本発明に従う物質の調製および使用を以下の実施例で説明する。
【0238】
(製造実施例)
方法A
ラセミ化合物の分割:式(I)で表されるΔ 1 −ピロリン類
【0239】
【化41】
【0240】
(+/−)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(I−3)(8g)を1 lのn−ヘプタン/イソプロパノール(9:1)(v/v=体積/体積)に溶解させる。次に、この溶液を分別クロマトグラフィーにかけたが、ここでは、シリカゲル相Chiralcel OD(商標)[製造業者:Daicel(日本)、カラム寸法:500mmx40mm(I.D.)、粒子サイズ:20μm、流量:40ml/分]が用いられている高性能液クロを用い、可動相としてn−ヘプタン/イソプロパノール(9:1)(v/v)を用いる。その総量に分割を受けさせる目的で前記カラムにそれを30分毎に5mlづつ加える(各場合ともラセミ化合物が40mgに相当する)。波長が254nmの紫外線検出器を用いて化合物を検出する。エナンチオマーの純度を分析した後、適切な溶離画分を溜め、それに濃縮を減圧下で実質的に受けさせ、その残留物を濾別し、n−ヘプタンで洗浄した後、乾燥させる。その結果として得た粗生成物をシリカゲルで精製する(可動相:n−ヘキサン/酢酸エチル、1:9→1:4、各場合ともv/v)。
【0241】
それによって(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(I−3)を7g得る。
【0242】
【表1】
【0243】
方法B:パラジウム触媒を用いた連成反応
【0244】
【化42】
【0245】
トリフルオロメタンスルホン酸4−[(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−イル]フェニル(I−a−1)(1.01g、2.5ミリモル)、ビス(ピナコラト)ジホウ素(0.76g、3.0ミリモル)、KOAc(0.74g、7.5ミリモル)、PdCl2[dppf](60mg、0.075ミリモル)およびジメトキシエタン(15ml)をアルゴン雰囲気下80℃で3.5時間撹拌する。この反応混合物を室温に冷却し、水で希釈した後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。残存する残留物をジクロロメタンで取り上げ、Florisilを5g加えた後、この溶液に濃縮を受けさせる。この粗生成物をシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する(可動相:シクロヘキサン/酢酸エチル、4:1 v/v)。
【0246】
それによって(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(I−b−1)を0.55g(理論値の57%)得る。
HPLC:log P(pH7)=4.47(純度96.6%)
旋光:[α]D=+24.8(c=0.9、MeOH);20℃。
【0247】
【化43】
【0248】
トリフルオロメタンスルホン酸4−[(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−イル]フェニル(I−a−1)(1.01g、2.5ミリモル)、ビス(ピナコラト)ジホウ素(0.76g、3.0ミリモル)、KOAc(0.74g、7.5ミリモル)、PdCl2[dppf](60mg、0.075ミリモル)およびジメトキシエタン(15ml)を80℃で3時間撹拌する。この反応混合物を室温に冷却する。次に、4−トリフルオロメトキシフェニルブロモベンゼン(III−1)(0.72g、3ミリモル)、PdCl2[dppf](60mg、0.075ミリモル)および2MのNa2CO3水溶液(7.5ml)を加えた後、この混合物を80℃で16時間撹拌する。この反応混合物を室温に冷却し、水で希釈した後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濾過する。Florisil(4g)を加えた後、この溶液に濃縮を減圧下で受けさせる。この粗生成物をシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する(可動相:n−ヘキサン/酢酸エチル、1:9→1:4、各場合ともv/v)。
【0249】
それによって(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(I−3)を0.61g(理論値の59%)得る。
HPLC:log P(pH2.3)=4.08(純度94.4%)
旋光:[α]D=+33.9(c=0.9、メタノール);20℃。
【0250】
【化44】
【0251】
トリフルオロメタンスルホン酸4−[(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−イル]フェニル(I−a−1)(1.01g、2.5ミリモル)、ビス(ネオペンチルグリコラト)ジホウ素(0.68g、3.0ミリモル)、KOAc(0.74g、7.5ミリモル)、PdCl2[dppf](60mg、0.075ミリモル)およびN,N−ジメチルアセトアミド(15ml)を80℃で3時間撹拌する。この反応混合物を室温に冷却する。次に、4−ブロモフェニルトリフルオロメチルスルホン(III−11)(0.72g、3ミリモル)、PdCl2[dppf](60mg、0.075ミリモル)および2MのNa2CO3水溶液(7.5ml)を加えた後、この混合物を80℃で16時間撹拌する。この反応混合物を室温に冷却し、水で希釈した後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濾過する。Florisil(4g)を加えた後、この溶液に濃縮を減圧下で受けさせる。この粗生成物をシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する(可動相:n−ヘキサン/酢酸エチル、4:1、v/v)。
【0252】
それによって(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−{4’−[(トリフルオロメチル)スルホニル]−1,1’−ビフェニル−4−イル}−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(I−11)を0.60g(理論値の52%)得る。
HPLC:log P(pH2.3)=3.92(純度100%)
旋光:[α]D=+36.0(c=0.35、MeOH);20℃。
【0253】
【化45】
【0254】
トリフルオロメタンスルホン酸4−[(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−イル]フェニル(I−a−1)(9.00g、22.2ミリモル)、4−{[t−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}フェニルホウ素酸(II−1)(8.40g、33.3ミリモル)、K2CO3(6.14g、44.4ミリモル)、Pd[PPh3]4(1.28g、1.1ミリモル)、ジメトキシエタン(150ml)および蒸留水(50ml)を80℃で一晩撹拌する。この反応混合物を室温に冷却した後、酢酸エチル(300ml)で取り上げる。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。その粗生成物をシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する(可動相:トルエン/酢酸エチル、4:1 v/v)。
【0255】
それによって融点が33℃の(2R)−2−(4’−{[t−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}−1,1’−ビフェニル−4−イル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(I−8)を7.67g(理論値の75%)得る。
HPLC:log P(pH2.3)=6.20(純度93.68%)
それによって融点が217℃の4’−[(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−イル]−1,1’−ビフェニル−4’−オール(I−9)を1.80g(理論値の23%)得る。
HPLC:log P(pH2.3)=1.93(純度98.48%)
【0256】
【表2】
【0257】
方法C
式(VII)で表されるラクタムを式(V)で表されるN−Boc−ラクタムに変換
【0258】
【化46】
【0259】
最初に(5R)−5−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−2−ピロリジノン(VII−1)(0.51g、77.9%純度、約1.23ミリモル)をジクロロメタン(10ml)に仕込んだ後、無水t−ブトキシカルボニル(1.9ミリモル、0.56g)およびジメチルアミノピリジン(0.02g、0.32ミリモル)を加えて、この反応混合物を室温で一晩撹拌する。この混合物をジクロロメタン(40ml)で希釈した後、その有機相を逐次的に1MのHCl、飽和重炭酸ナトリウム水溶液そして食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。
【0260】
それによって(5R)−2−オキソ−5−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−1−ピロリジンカルボン酸t−ブチル(V−1)を0.42g(理論値の75%)得て、これを追加的精製なしに粗生成物として更に反応させる。
HPLC:log P(pH2.3)=4.32(純度93.1%)
【0261】
【化47】
【0262】
最初に(5R)−5−(4−ブロモフェニル)−2−ピロリジノン(VII−2)(1.38g、5.7ミリモル)をジクロロメタン(40ml)に仕込む。無水t−ブトキシカルボニル(6.9ミリモル、1.50g)およびジメチルアミノピリジン(0.14g、1.14ミリモル)を加えた後、この反応混合物を室温で2日間撹拌する。その有機相を逐次的に1MのHCl、飽和重炭酸ナトリウム水溶液そして食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。その粗生成物をイソプロパノールと一緒に撹拌した後、吸引を伴わせて濾別する。
【0263】
それによって(2R)−2−(4−ブロモフェニル)−5−オキソ−1−ピロリジンカルボン酸t−ブチル(V−2)を0.71g(理論値の35%)得る。HPLC:log P(pH2.3)=3.04(純度96.5%)
下記の化合物を同様な様式で合成する:
【0264】
【表3】
【0265】
式(V)で表されるN−Boc−ラクタムを式(IV)で表されるN−Boc−アミノケトンに変換
【0266】
【化48】
【0267】
最初に1,3−ジフルオロベンゼン(0.29g、2.55ミリモル)をTHF(30ml)にアルゴン雰囲気下−78℃で仕込む。この溶液に逐次的にn−BuLi(ヘキサン中1.6M、2.55ミリモル、1.59ml)およびテトラメチルエチレンジアミン(2.55ミリモル、0.38ml)を滴下する。この混合物を−78℃で2時間撹拌した後、この温度で化合物(V−1)(1.70ミリモル、0.72g)をTHF(2ml)に入れて加える。この反応混合物を一晩かけて室温に温めた後、水(10ml)の中に注ぎ込む。その水相を酢酸エチル(100ml)で抽出し、有機相を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。
【0268】
それによって(1R)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−オキソ−1−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]ブチルカルバミン酸t−ブチル(IV−1)を0.52g(理論値の30%)得て、これを追加的精製なしに粗生成物として更に反応させる。
HPLC:log P(pH2.3)=5.18(純度52.9%)
【0269】
【化49】
【0270】
最初に1,3−ジフルオロベンゼン(0.31g、2.7ミリモル)をTHF(20ml)にアルゴン雰囲気下−78℃で仕込む。この溶液にn−BuLi(ヘキサン中1.6M、2.7ミリモル、1.69ml)を滴下する。この混合物を−78℃で15分間撹拌した後、この温度で化合物V−2(1.80ミリモル、0.60g)をTHF(2ml)に入れて滴下する。この反応混合物を一晩かけて室温に温めた後、水(10ml)の中に注ぎ込む。その水相を酢酸エチル(100ml)で抽出し、有機相を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。
【0271】
それによって(1R)−1−(4−ブロモフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−オキソブチルカルバミン酸t−ブチル(IV−2)を0.65g(理論値の60%)得て、これを追加的精製なしに粗生成物として更に反応させる。
HPLC:log P(pH2.3)=4.22(純度75.3%)
下記の化合物を同様にして合成する:
【0272】
【表4】
【0273】
式(IV)で表されるN−Boc−アミノケトンを式(I)で表されるピロリンに変換
【0274】
【化50】
【0275】
最初に化合物(IV−1)(0.10g、0.19ミリモル)をジクロロメタン(5ml)に0℃で仕込む。トリフルオロ酢酸(0.14ml、18.7ミリモル)を滴下し、この反応混合物を室温で3時間撹拌した後、濃縮乾固させる。その残留物をジクロロメタンで取り上げた後、2MのNaOHを用いてpHを12に調整する。その有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。
【0276】
それによって(2R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(I−3)を0.09g(理論値の〜100%)得る。
HPLC:log P(pH2.3)=4.13(純度90.4%)
旋光:[α]D=+33.9(c=0.9、MeOH);20℃
エナンチオマー過剰度(ee値):99.0%
【0277】
【化51】
【0278】
最初に化合物(IV−2)(0.65g、75.3%純度)をジクロロメタン(20ml)に0℃で仕込む。トリフルオロ酢酸(1.08ml、14.0ミリモル)を滴下し、この反応混合物を室温で3時間撹拌した後、濃縮乾固させる。その残留物を酢酸エチルで取り上げた後、1MのNaOHを用いてpHを11に調整する。その有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。その粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する(可動相:シクロヘキサン/酢酸エチル、8:1 v/v)。
【0279】
それによって(2R)−2−(4−ブロモフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロール(I−15)を0.19g(理論値の53%)得る。
HPLC:log P(pH2.3)=2.74(純度96.69%)
エナンチオマー過剰度(ee値):99.9%
下記の化合物を同様にして合成する:
【0280】
【表5】
【0281】
方法γ
ラセミ化合物の分割で式(VII)で表される光活性ラクタムを調製
ラセミ化合物に液クロによる分割を室温で受けさせたが、ここでは、固定式キラルポリアミドシリカゲル相を用い、酢酸エチルを溶離剤として用いかつ測光検出を用いる。用いたキラル相は単量体であるN−メタアクリロイル−L−ロイシン−d−メンチルアミドが基になっており、これをフリーラジカルで重合させた後、修飾(modified)シリカゲルに共有結合させる。この種類の相は例えばヨーロッパ特許出願公開第0 379 917号に記述されている。この上に示した条件にすると、右旋性エナンチオマーが最初に溶離して来る。
固定相:この上に記述した如き10μmのシリカゲルCSPが1000g
カラム:450mmx75mm
溶離剤:酢酸エチル
流量:100ml/分
紫外線検出:254nm
サンプル使用量:ラセミ化合物を6g(=40gのラセミ化合物が1リットルの酢酸エチルに入っている溶液を150ml)
クロマトグラフィーによる分割の条件を、100%メタノールを用いた短い勾配で2番目のエナンチオマーの溶離を加速させて全溶離時間がかなり短縮されるように設定する。
【0282】
エナンチオマー純度を分析した後、適切な溶離画分を溜め、それに濃縮を減圧下で実質的に受けさせた後、その残留物を濾別し、n−ヘプタンで洗浄した後、乾燥させる。
【0283】
式(VII)で表されるラクタムのエナンチオマー純度を下記の如くHPLCで測定する:
カラム:調製用分離に類似したCSP(10μm;250x4.6mm)
溶離剤:酢酸エチル/メタノールが25:1(v/v)
流量:1ml/分
紫外線検出:280nm
方法γを用いて下記の式(VII)で表されるラクタムを得る:
【0284】
【表6】
【0285】
方法δ:式(VII)で表されるラクタムの不斉合成
(3S,7aS)−3−フェニル−7a−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]テトラヒドロピロロ−[2,1−b][1,3]オキサゾール−5(6H)−オン(IX−1)
Dean−Stark分離装置を用いて、4−オキソ−4−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]酪酸(VIII−1)(11.00g、32.5ミリモル)、2(S)−2−アミノ−2−フェニルエタノール(4.46g、32.5ミリモル)、4−トルエンスルホン酸(1.10g、5.8ミリモル)およびトルエン(400ml)を還流下に3.5時間加熱する。この反応混合物を冷却し、濾過した後、濃縮する。その残留物をジイソプロピルエーテルと一緒にして飽和状態にした後、吸引を伴わせて濾別する。
収量:5.56g、理論値の39%
HPLC:log P(pH2.3)=4.55(純度92.8%)
旋光:[α]D=+75.8(c=0.9、MeOH);20℃
融点:104℃
(3S,7aS)−7a−(4−ブロモフェニル)−3−フェニルテトラヒドロピロロ[2,1−b][1,3]オキサゾール−5(6H)−オン(IX−2) Dean−Stark分離装置を用いて、3−(4−ブロモベンゾイル)−プロピオン酸(VIII−2)(18.75g、72.9ミリモル)、2(S)−2−アミノ−2−フェニルエタノール(10.0g、72.9ミリモル)、4−トルエンスルホン酸(2.47g、13.0ミリモル)およびトルエン(400ml)を還流下に3.5時間加熱する。この反応混合物を冷却し、濾過した後、減圧下で濃縮する。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する(可動相:シクロヘキサン/酢酸エチル、6:1 v/v)。
収量:15.47g、理論値の55%
HPLC:log P(pH2.3)=3.36(純度92.3%)
旋光:[α]D=+82.0(c=1.0、MeOH);20℃
融点:111−113℃
(5R)−1−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−5−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−2−ピロリジノン(X−1)
最初に化合物(IX−1)(3.81g、8.7ミリモル)をジクロロメタン(75ml)に仕込んだ後、−78℃で逐次的にトリエチルシラン(3.37g、29ミリモル)およびTiCl4(CH2Cl2中1Mの溶液、19.1ml、19ミリモル)を滴下する。この混合物を−78℃で2時間そして次に室温で一晩撹拌する。この反応混合物を0℃に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml)を滴下する。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量:3.63g(理論値の95%)
HPLC:log P(pH2.3)=3.80(純度96.9%)
(5R)−5−(4−ブロモフェニル)−1[(1S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−2−ピロリジノン(X−2)
最初に化合物(IX−2)(3.12g、8.7ミリモル)をジクロロメタン(75ml)に仕込んだ後、−78℃で逐次的にトリエチルシラン(3.37g、29ミリモル)およびTiCl4(CH2Cl2中1Mの溶液、19.1ml、19ミリモル)を滴下する。この混合物を−78℃で2時間そして次に室温で一晩撹拌する。この反応混合物を0℃に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml)を滴下する。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量:3.12g(理論値の〜100%)
HPLC:log P(pH2.3)=2.58(純度100%)
旋光:[α]D=+40.0(c=1.0、MeOH);20℃
(5R)−1−[(1S)−2−クロロ−1−フェニルエチル]−5−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−2−ピロリジノン(XI−1)
最初に化合物(X−1)(0.44g、1.0ミリモル)をTHF(10ml)に仕込んだ後、塩化チオニル(0.29g、2.42ミリモル)を滴下する。この反応混合物を1.5時間撹拌した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量:0.38g(理論値の83%)
HPLC:log P(pH2.3)=4.78(純度93.1%)
(5R)−5−(4−ブロモフェニル)−1−[(1S)−2−クロロ−1−フェニルエチル]−2−ピロリジノン(XI−2)
最初に化合物(X−2)(2.00g、5.0ミリモル)をTHF(10ml)に仕込んだ後、塩化チオニル(1.19g、10.0ミリモル)を滴下する。この反応混合物を1.5時間撹拌した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量:1.69g(理論値の82%)
HPLC:log P(pH2.3)=3.61(純度91.8%)
旋光:[α]D=+42.0(c=0.85、MeOH);20℃
(5R)−1−(1−フェニルビニル)−5−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−2−ピロリジノン(XII−1)
最初に化合物(XI−1)(0.50g、1.1ミリモル)をtBuOH(5ml)に仕込んだ後、KOtBu(0.26g、2.4ミリモル)を加える。この反応混合物を60℃で一晩撹拌し、冷却した後、濃縮する。その残留物を酢酸エチルで取り上げた後、逐次的に1MのHClそして水で洗浄する。その有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量:0.34g(理論値の74%)
HPLC:log P(pH2.3)=4.35(純度98.4%)
(5R)−5−(4−ブロモフェニル)−1−(1−フェニルビニル)−2−ピロリジノン(XII−2)
最初に化合物(XI−2)(1.00g、2.6ミリモル)をtBuOH(10ml)に仕込んだ後、KOtBu(0.64g、5.7ミリモル)を加える。この反応混合物を60℃で一晩撹拌し、冷却した後、濃縮する。その残留物を酢酸エチルで取り上げた後、逐次的に1MのHClそして水で洗浄する。その有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量:0.67g(理論値の34%)
HPLC:log P(pH2.3)=3.18(純度45.75%)
(5R)−5−[4’−トリフルオロメトキシ)−1,1 ’ −ビフェニル−4−イル]−2−ピロリジノン(VII−1)
最初に化合物(XII−1)(0.98g、2.3ミリモル)をTHF(5ml)に仕込む。1MのHCl(5ml)を加え、この反応混合物を60℃で1時間撹拌し、室温に冷却した後、酢酸エチル(100ml)を加える。その有機相を逐次的に飽和重炭酸ナトリウム溶液そして食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量:0.51g(理論値の74%)
HPLC:log P(pH2.3)=2.95(純度77.9%)
エナンチオマー過剰度(ee値):97.1%(ラクタムの方法1を使用)
(5R)−5−(4−ブロモフェニル)−2−ピロリジノン(VII−2)
最初に化合物(XII−2)(0.57g、1.7ミリモル)をTHF(3ml)に仕込む。1MのHCl(3ml)を加え、この反応混合物を60℃で1時間撹拌し、室温に冷却した後、濃縮する。その残留物をジクロロメタン(30ml)で取り上げ、1NのNaOHを用いて0℃でpHを11に調整する。その有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量:0.36g(理論値の84%)
HPLC:log P(pH2.3)=3.54(純度95.3%)
旋光:[α]D=+33.6(c=1.0、MeOH);20℃
エナンチオマー過剰度(ee値):99.8%(ラクタムの方法1を使用)
方法ε:式(VII)で表されるラクタムの不斉合成
メチル−4−オキソ−4−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]ブタノエート(VIII−a−1)
粗4−オキソ−4−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]酪酸(25g、含有量:65%、GC、シリル化、100%方法)をメタノール(50ml)と2,2−ジメトキシプロパン(11.5g、110ミリモル)の混合物に溶解させ、塩化トリメチルシリル(0.75g、7ミリモル)で処理した後、50℃で16時間撹拌した。次に、この反応混合物に濃縮を受けさせた後、その残留物にトルエンを用いた再結晶化を受けさせる。
収量:18.2g
HPLC:log P(pH2.3)=4.01
N−アリル−4−オキソ−4−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]ブタナミド(XV−1)
メチル−4−オキソ−4−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]ブタノエート(VIII−a−1)(18.2g、52ミリモル)をアリルアミン(41.6g、730ミリモル)および塩化アンモニウム(1.8g、33ミリモル)で処理した後、還流下に6時間加熱する。処理では、この混合物を氷冷HCl水溶液(2M)の中に注ぎ込んだ後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を一緒にして乾燥(Na2SO4)させた後、濃縮する。その粗生成物(17.7g、含有量:84.5%、HPLC、100%方法)にトルエンを用いた再結晶化を受けさせる。
収量:8.6g
HPLC:log P(pH2.3)=3.34、3.42
(4S)−N−アリル−4−ヒドロキシ−4−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]ブタナミド(XVI−1)
加熱して乾燥させておいたSchlenk管の中に無水THF(40ml)を入れてこれにアルゴン下で無水N−アリル−4−オキソ−4−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]ブタナミド(XV−1)(2.26g、6ミリモル)を溶解させた後、0℃で(3aR)−1−メチル−3,3,6−トリフェニルテトラヒドロ−3H−ピロロ[1,2−c][1,3,2]オキサボロールの溶液(600μl、トルエン中1M)で処理する。この溶液に0℃でBH3*SMe2錯体の溶液(7.1ml、0.59M)を30分かけて滴下する。この混合物を0℃で1時間撹拌する。氷浴を取り外した後、この混合物を室温で更に6時間撹拌する。MeOH(10ml)を注意深く加えた後、この混合物に濃縮を受けさせる。処理では、その残留物をシリカゲル60に通して濾過する(可動相:CH3OH/CH2Cl2、10:1)。
収量:1.24g
HPLC:log P(pH2.3)=2.99
エナンチオマー過剰度(ee値):87%(GC方法)
(5R)−1−アリル−5−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−2−ピロリジノン(XVII−1)
加熱して乾燥させておいたSchlenk管の中にTHF(5ml、無水)を入れてこれにアルゴン下でKOtBu(0.64g、5.7ミリモル)を懸濁させる。0℃で、(4S)−N−アリル−4−ヒドロキシ−4−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]ブタナミド(XVI−1)(0.99g、2.6ミリモル)をTHF(8ml、無水)に入れることで生じさせた溶液を滴下する。この反応混合物を0℃で1時間撹拌した後、塩化トシル(0.52g、2.7ミリモル)をTHF(5ml、無水)に入れることで生じさせた溶液を20分かけて滴下する。この混合物を0℃で2時間そして室温で16時間撹拌する。処理では、この混合物を水と混合し、HClを用いてpHを5に調整した後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を一緒にして乾燥(Na2SO4)させた後、濃縮する。その残留物(0.85g、含有量:81%、HPLC、100%方法)をフラッシュクロマトグラフィー(可動相:酢酸エチル/石油エーテル(40/60)、1:1)で更に精製する。
収量:0.55g
HPLC:log P(pH2.3)=3.88
エナンチオマー過剰度(ee値):85%(GC方法)
(5R)−5−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−2−ピロリジノン(VII−1)
Schlenk管の中にアルゴン下で最初に(5R)−1−アリル−5−[4’−(トリフルオロメトキシ)−1,1’−ビフェニル−4−イル]−2−ピロリジノン(XVII−1)(0.41g、1.14ミリモル)をPd[PPh3]4(131.7mg、0.114ミリモル)およびp−トルエンスルホン酸の水化物(0.52g、2.74ミリモル)と一緒に仕込んだ後、THF(2ml、脱気を受けさせておいた)および1mlのH2Oを加える。この黄色懸濁液を還流下に3時間加熱する。処理では、この混合物を室温に冷却し、NaHCO3溶液で希釈し、酢酸エチルと混合した後、ケイソウ土に通して濾過する。その有機相を一緒にして乾燥(Na2SO4)させた後、減圧下で濃縮する。
収量:0.5g(理論値の89%)
HPLC:log P(pH2.3)=3.00
エナンチオマー過剰度(ee値):85%(ラクタムの方法2を使用)
このラクタムのサンプルにクロマトグラフィーによる精製を受けさせた後、石油エーテル/トルエン(40/60)を用いた再結晶化を受けさせた。
融点:164℃
HPLC:純度99%
エナンチオマー過剰度(ee値):99%(ラクタムの方法2を使用)
この上の表および製造実施例に示したlogP値は、EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従い、逆相カラム(C 18)が用いられているHPLC(高性能液クロ)で測定した値である。温度:43℃。
【0286】
0.1%燐酸水溶液とアセトニトリルを可動相として10%アセトニトリルから90%アセトニトリルへの線形勾配で用いて測定をpH2.3の酸性範囲で実施した。
【0287】
logP値が既知の未分枝アルカン−2−オン(炭素原子数が3から16)を用いて較正を実施した[2種類の逐次的アルカノールの間の線形補間法を用いて保持時間でlogP値を決定]。
【0288】
200nmから400nmの紫外線スペクトルを用いてクロマトグラフィーシグナルの最大値におけるラムダマックス値を決定した。
【0289】
式(I)で表されるピロリンのエナンチオマー純度を下記の条件を用いた分析用HPLCで決定した:
固定相:Chiralcel OD(商標)(Daicel、日本);5μm
カラム:250mmx4.6mm(I.D.)
溶離剤:n−ヘプタン/2−プロパノール 10:1
流量:1ml/分
紫外線検出:254nm
式(VII)で表されるラクタムのエナンチオマー純度を下記の条件を用いた分析用HPLCで決定した(方法1):
固定相:シリカゲル−CSP;10μm
カラム:250mmx4.6mm(I.D.)
溶離剤:酢酸エチル/メタノール 25:1(v/v)
流量:1ml/分
紫外線検出:280nm
式(VII)で表されるラクタムのエナンチオマー純度を下記の条件を用いた分析用HPLCで決定した(方法2):
固定相:Chiralcel OD−H(商標)(Daicel、日本);5μm
カラム:250mmx4.6mm(I.D.)
溶離剤:n−ヘプタン/2−プロパノール 19:1(v/v)
流量:0.5ml/分
紫外線検出:220nm
式(XVI)で表されるブタナミドおよび式(XVII)で表されるピロリジノンのエナンチオマー純度を下記の条件を用いた分析用GCで決定した:
固定相:Hydrodex−β−6TBDM
カラム:25mx0.25mm(I.D.)
担体ガス:ヘリウム
圧力:120kPa
注入器温度:220℃
検出器:FID
温度プログラム:120℃に13分間、1℃/分で220℃。
【0290】
使用実施例
実施例A
ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)試験
溶媒: 30重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0291】
大豆(Glycine max)の新芽を所望濃度の前記活性化合物調剤に浸漬して処理した後、その葉がまだ湿っている間にこれに綿のわたのみ虫(ヘリオチス・アルミゲラ)の幼虫を群がらせる。
【0292】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。100%は幼虫が全部死亡したことを意味し、0%は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
【0293】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【0294】
【表7】
【0295】
実施例B
ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)試験
溶媒: 30重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0296】
大豆(Glycine max)の新芽を所望濃度の前記活性化合物調剤に浸漬して処理した後、その葉がまだ湿っている間にヘリオチス・ビレセンスの幼虫を群がらせる。
【0297】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。100%は幼虫が全部死亡したことを意味し、0%は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
【0298】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【0299】
【表8】
【0300】
【表9】
【0301】
実施例C
プルテラ(plutella)試験
溶媒: 30重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0302】
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すことでそれを処理した後、その葉がまだ湿っている間にこれにダイヤモンドバックモス[プルテラ・キシロステラ(xylostella)]の幼虫を群がらせる。
【0303】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。100%は幼虫が全部死亡したことを意味し、0%は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
【0304】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【0305】
【表10】
【0306】
【表11】
【0307】
実施例D
スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)試験
溶媒: 30重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0308】
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すことでそれを処理した後、その葉がまだ湿っている間にこれにアーミーワーム[スポドプテラ・エキシグア]の幼虫を群がらせる。
【0309】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。100%は幼虫が全部死亡したことを意味し、0%は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
【0310】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【0311】
【表12】
【0312】
【表13】
【0313】
実施例E
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒: 30重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0314】
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すことでそれを処理した後、その葉がまだ湿っている間にこれにアーミーワーム[スポドプテラ・フルギペルダ]の幼虫を群がらせる。
【0315】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。100%は幼虫が全部死亡したことを意味し、0%は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
【0316】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【0317】
【表14】
【0318】
【表15】
【0319】
実施例F
テトラニクス試験(OP耐性/浸漬処理)
溶媒: 30重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0320】
全段階の温室ラットクモダニ(Tetranychus urticae)がひどく外寄生している豆植物(Phaseolus vulgaris)を所望濃度の活性化合物調剤に浸漬する。
【0321】
所望期間後、効果をパーセントで測定する。100%は前記クモダニが全部死亡したことを意味し、0%は前記クモダニが全く死亡しなかったことを意味する。
【0322】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【0323】
【表16】
【0324】
実施例G
ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)試験(土壌中の幼虫)
臨界濃度試験/土壌の昆虫−形質転換植物の処理
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒と混合し、既定量の乳化剤を加えそしてこの濃縮液を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0325】
活性化合物の調剤を土壌の上に注ぐ。ここで、この調剤に入っている活性化合物の濃度は本質的に関係がなく、重要なのは土壌体積単位当たりの活性化合物の重量のみであり、これをppm(mg/l)で示す。その土壌を0.25 lのポットの中に充填してこれらを20℃で放置する。
【0326】
調製後直ちに各ポットに前以て発芽させておいたYIELD GUARD[Monsanto Comp.(米国)の商標]品種のトウモロコシを5個づつ入れる。2日後、この処理を受けさせておいた土壌に当該試験昆虫を入れる。更に7日後、発芽したトウモロコシ植物の数を数えることで活性化合物の効力を測定する(1植物=20%効力)。
実施例H
ヘリオチス・ビレセンス試験(形質転換した植物の処理)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒と混合し、既定量の乳化剤を加えそしてこの濃縮液を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0327】
Roundup Ready[Monsanto Comp.(米国)の商標]品種の大豆(Glycine max)の新芽を所望濃度の前記活性化合物調剤に浸漬して処理した後、その葉がまだ湿っている間にタバコバドワーム(ヘリオチス・ビレセンス)を群がらせる。
【0328】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。100%は幼虫が全部死亡したことを意味し、0%は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
実施例I
アンブリオマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)(EH)(雑食性ダニ若虫/浸漬処理)
試験動物:吸って満腹のアンブリオマ・ヘブラエウム若虫
溶媒: ジメチルスルホキサイド
20mgの活性化合物を1mlのジメチルスルホキサイドに溶解させる。この活性化合物の溶液を各場合とも水で希釈して所望濃度にすることで適切な調剤を調製する。
【0329】
吸って満腹の10匹の若虫を試験を受けさせるべき活性化合物の調剤に1分間浸漬する。これらの動物を濾紙盤を取り付けておいたペトリ皿(Φ9.5cm)に移した後、カバーを付ける。これらの若虫を環境を調整したキャビネットに4週間入れたままにした後、脱皮率を測定する。
【0330】
100%は動物が正常な脱皮を全く行わなかったことを意味する。0%は全ての動物が脱皮を行ったことを意味する。
【0331】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【0332】
【表17】
【0333】
実施例K
アンブリオマ・ヘブラエウム(EH)(雑食性ダニ若虫/浸漬処理、ED50の測定)
試験動物:吸って満腹のアンブリオマ・ヘブラエウム若虫
溶媒: ジメチルスルホキサイド
20mgの活性化合物を1mlのジメチルスルホキサイドに溶解させる。この活性化合物の溶液を各場合とも水で希釈して所望濃度にすることで適切な調剤を調製する。
【0334】
1000、300、100、30、10、3、1、0.3、0.1、0.03、0.01ppmの濃度範囲で用量−活性曲線を作成することでED50値を測定する。
【0335】
吸って満腹の10匹の若虫を試験を受けさせるべき活性化合物の調剤に1分間浸漬する。これらの動物を濾紙盤を取り付けておいたペトリ皿(Φ9.5cm)に移した後、カバーを付ける。これらの若虫を環境を調整したキャビネットに4週間入れたままにした後、脱皮率を測定する。
【0336】
100%は動物が正常な脱皮を全く行わなかったことを意味する。0%は全ての動物が脱皮を行ったことを意味する。
【0337】
XLfit(ID Business Solutions Ltd.)を用いた4パラメーターロジスティック曲線適合(4−parameter logistic curve fit)でデータを計算する。1000ppmの時に50%の死亡率に到達しなかった場合には、ED50は測定不能であると判断する。
【0338】
活性化合物および試験結果を以下の表に示す。
【0339】
【表18】
Claims (21)
- 式(I)
*は、(R)配置を有するキラリティーを持つ炭素原子を表し、
mは、0、1、2、3または4を表し、
R1は、ハロゲンまたはメチルを表し、
R2は、水素またはハロゲンを表し、
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、−S(O)oR6、−OSO2R6、ビスアルコキシボラン、−B(OH)2を表すか、或は場合によりリストW1に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表し、
R4は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは−S(O)oR6を表し、
W1は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルオキシ、−CONH2、−NR7R8、−S(O)oR6または−SO2NR7R8を表し、
oは、0、1または2を表し、
R6は、水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、
R7およびR8は、互いに独立して各々、水素、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、或は一緒になってアルキレンまたはアルコキシアルキレンを表す]
で表される光活性Δ1−ピロリン。 - mが0、1、2または3を表し、
R1がフッ素、塩素、臭素またはメチルを表し、
R2が水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
R3が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロゲノアルキル、C2−C6−ハロゲノアルケニル、C1−C6−アルコキシ、−S(O)oR6、−OSO2R6、ビス(C4−C8−アルコキシ)ボラン、−B(OH)2を表すか、或は場合によりリストW1に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表し、
R4がハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C6−ハロゲノアルコキシまたは−S(O)oR6を表し、
W1がシアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C6−ハロゲノアルコキシ、C2−C6−ハロゲノアルケニルオキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、トリ(C1−C4−アルキル)シリルオキシ、−S(O)oR6または−SO2NR7R8を表し、
oが0、1または2を表し、
R6が水素、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−ハロゲノアルキルを表し、
R7およびR8が互いに独立して各々水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロゲノアルキルを表すか、或は一緒になってC2−C6−アルキレンまたはC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキレン(例えばモルホリン)を表す、
請求項1記載の式(I)で表される光活性Δ1−ピロリン。 - mが0、1または2を表し、
R1がフッ素、塩素またはメチルを表し、
R2が水素、フッ素または塩素を表し、
R3が水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシを表すか、各場合ともフッ素もしくは塩素で置換されているC1−C6−アルキルもしくはC2−C6−アルケニルを表すか、−S(O)oR6、−OSO2R6、(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン)−2−イル、(4,4,6−トリメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、1,3,2−ベンゾジオキサボロリ−2−イル、−B(OH)2を表すか、或は場合によりリストW1に属する基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、
R4がフッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、各場合ともフッ素もしくは塩素で置換されているC1−C6−アルキルもしくはC1−C6−アルコキシを表すか、或は−S(O)oR6を表し、
W1がシアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、各場合ともフッ素もしくは塩素で置換されているC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシを表すか、C1−C4−アルコキシカルボニル、−OSi(Me2)t−Bu、−S(O)oR6または−SO2NR7R8を表し、
oが0、1または2を表し、
R6が水素、C1−C6−アルキルを表すか、或はフッ素もしくは塩素で置換されているC1−C4−アルキルを表し、
R7およびR8が互いに独立して各々水素、C1−C6−アルキル、フッ素もしくは塩素で置換されているC1−C6−アルキルを表すか、或は一緒になってC4−C5−アルキレンを表す、
請求項1記載の式(I)で表される光活性Δ1−ピロリン。 - mが0、1または2を表し、
R1がフッ素、塩素またはメチルを表し、
R2が水素、フッ素または塩素を表し、
R3が水素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、2−プロペニル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、−SO2CF3、−SO2(CF2)3CF3、−OSO2CF3、−OSO2(CF2)3CF3、(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン)−2−イル、(4,4,6−トリメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、1,3,2−ベンゾジオキサボロリ−2−イル、−B(OH)2を表すか、或はフッ素もしくは塩素で置換されているC1−C4−アルキルを表すか、或は場合によりリストW1に属する基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、
R3が更にイソプロポキシも表し、
R4がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたは−SO2CF3を表し、
W1がシアノ、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、−CF3、−CHF2、−CClF2、−CF2CHFCl、−CF2CH2F、−CF2CCl3、−CH2CF3、−CF2CHFCF3、−CH2CF2H、−CH2CF2CF3、−CF2CF2H、−CF2CHFCF3、−OCF2CF2H、−OCF=CF2、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−SCHF2、−SOCHF2、−SO2CHF2、−OSi(Me2)t−Bu、−SO2NMe2または−CO2Etを表し、
W1が更にイソプロポキシも表す、
請求項1記載の式(I)で表される光活性Δ1−ピロリン。 - 請求項1記載の式(I)で表される化合物の製造方法であって、
A)式(I−rac)
R1、R2、R3、R4およびmは、各々、請求項1で定義した通りである]
で表されるラセミ型化合物を固定式キラルシリカゲル相を用いたクロマトグラフィーに溶離剤もしくは溶離剤混合物を液相として存在させてかけるか、或は
B)(i)式(I−a)
R1、R2、R4およびmは、各々、請求項1で定義した通りであり、そして
X1は、Cl、Br、I、−OSO2CF3、−OSO2(CF2)3CF3を表す]で表される化合物と式(II)
A−M (II)
[式中、
Aは、場合によりリストW1に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表し、
W1は、請求項1で定義した通りであり、
Mは、−B(OH)2、Sn(nBu)3またはZnClを表し、
Mは、更に、MgClも表す]
で表される有機金属化合物を触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下、かつ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
(ii)式(I−b)
R1、R2、R4およびmは、各々、請求項1で定義した通りであり、
X2は、−B(OH)2、(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキソボロラン)−2−イル、(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、(4,4,6−トリメチル−1,3,2−ジオキソボリナン)−2−イル、1,3,2−ベンゾジオキサボロリ−2−イル、Sn(nBu)3またはZnClを表す]
で表される化合物と式(III)
T−A (III)
[式中、
Aは、場合によりリストW1に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表し、
W1は、請求項1で定義した通りであり、そして
Tは、Cl、Br、I、−OSO2CF3、−OSO2(CF2)3CF3を表す]
で表される芳香族化合物を触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下、かつ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
(iii)式(I−a)
R1、R2、R4およびmは、各々、請求項1で定義した通りであり、そして
X1は、この上で定義した通りである]
で表される化合物と式(III)
T−A (III)
[式中、
AおよびTは、各々、この上で定義した通りである]
で表される芳香族化合物をタンデム反応で触媒の存在下、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビス−1,3,2−ジオキサボロランまたは5,5,5’,5’−テトラメチル−2,2’−ビス−1,3,2−ジオキサボリナンまたは4,4,4’,4’,6,6’−ヘキサメチル−2,2’−ビス−1,3,2−ジオキサボリナンまたは2,2’−ビス−1,3,2−ベンゾジオキサボロールの存在下、適宜酸結合剤の存在下、かつ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
C)式(IV)
R1、R2、R3、R4およびmは、各々、請求項1で定義した通りである]
で表される光活性Boc保護アミノケトンにルイス酸またはプロトン酸を用いた処理で脱保護を受けさせそして生じたアミンにインサイチューで環化を酸の存在下で受けさせる、
ことを特徴とする方法。 - 式(I−h)、(I−i)、(I−j)、(I−k)および(I−l)
W1は、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、−CF3、−CHF2、−CClF2、−CF2CHFCl、−CF2CH2F、−CF2CCl3、−CH2CF3、−CF2CHFCF3、−CH2CF2H、−CH2CF2CF3、−CF2CF2H、−CF2CHFCF3、−OCF2CF2H、−OCF=CF2、−SCF3、−SOCF3、−SO2CF3、−SCHF2、−SOCHF2、−SO2CHF2、−OSi(Me2)t−Bu、−SO2NMe2または−CO2Etを表す]
で表されることを特徴とする請求項7記載の光活性Δ1−ピロリン。 - 有害生物防除剤であって、請求項1記載の式(I)で表される少なくとも1種の化合物に加えて増量剤および/または界面活性剤を含んで成ることを特徴とする有害生物防除剤。
- 有害生物を防除するための請求項1記載式(I)で表される化合物の使用。
- 有害生物を防除する方法であって、請求項1記載の式(I)で表される化合物を有害生物および/またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする方法。
- 有害生物防除剤の製造方法であって、請求項1記載の式(I)で表される化合物を増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする方法。
- 有害生物防除剤を製造するための請求項1記載式(I)で表される化合物の使用。
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