JP2005508903A5

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Publication number: JP2005508903A5
Application number: JP2003526923A
Authority: JP
Filing date: 2002-09-03
Publication date: 2006-01-05
Anticipated expiration: 2022-09-03

Claims

一般式：

のジケトピロロピロールの調製方法であって、式：

の化合物を、式Ａ⁴−ＮＨ₂（III）の第一級アミン
（式中、Ａ¹及びＡ²は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルケニル、アリール又はヘテロアリールであり、
Ａ³は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、シアノメチル、Ａｒ³、−ＣＲ³⁰Ｒ³¹−（ＣＨ₂）_m−Ａｒ³又はＹ−Ｒ³²であり、ここでＲ³⁰及びＲ³¹は、互いに独立して、水素もしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表すか、又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルによって３回まで置換されていることができるフェニルを表し、
Ａｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、ハロゲン又はフェニル（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル又はＣ₁〜Ｃ₈アルコキシによって１〜３回置換されていることができる）によって１〜３回置換されていることができるアリール、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルケニル又はヘテロアリールを表し、
ｍは、０、１、２、３又は４を表し、
Ｙは、−（ＣＯ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＳＯ₂ＨＮ−又は−ＳＯ₂−であり、
Ｒ₃₂は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ、−ＮＨ−Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ａｒ³又はアラルキルであり、
Ａ⁴は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル又はＡｒ³である）
と反応させることを含む方法。
式：

の化合物を、式Ａ³−Ｘ（Ｖ）
（式中、Ａ¹、Ａ²及びＡ³は、請求項１に記した意味を有し、Ｘは、脱離基である）
の化合物と反応させることにより、Ａ³が水素原子とは異なる式IIの化合物を得る、請求項１記載の方法。
式：

（式中、Ａ¹及びＡ²は、請求項１に記した意味を有し、Ｒは、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、特にＣ₁〜Ｃ₄アルキル、アリール、特にフェニル、又はアラルキル、特にベンジルであり、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ又はハロゲンによって１〜３回置換されていることができるものである）
の化合物を、不活性溶媒中で加熱することにより、式IVの化合物を得る、請求項１又は２記載の方法。
一般式：

（式中、Ａ¹、Ａ²及びＡ³は、請求項１に記した意味を有し、Ａ⁴は、Ａｒ³である）
のジケトピロロピロール。
Ａ¹及びＡ²が、式：

（式中、Ｒ¹及びＲ²は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルメルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルアミノカルボニル、−ＣＮ、−ＮＯ₂、トリフルオロメチル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル、−Ｃ＝Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル）、フェニル、

イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピロリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、モルホリニル、ピペリジニルもしくはピロリジニル、−ＣＯＮＸ⁵Ｘ⁶、−Ｃ（Ｏ）ＯＸ⁷又は−ＳＯ₂Ｘ⁹であり；ここでＸ⁵及びＸ⁶は、水素、直鎖状もしくは分岐鎖状のＣ_1-10アルキル、Ｃ_5-10シクロアルキル又はＣ_6-10アリールであり、Ｘ⁷は、水素、直鎖状もしくは分岐鎖状のＣ_1-10アルキル、Ｃ_5-10シクロアルキル又はＣ_6-10アリールであり、Ｘ⁹は、水素、直鎖状もしくは分岐鎖状のＣ_1-10アルキル、Ｃ_5-10シクロアルキル、Ｃ_7-10アラルキル、Ｃ_6-10アリール又は−ＮＸ¹⁰Ｘ¹¹であり、ここでＸ¹⁰及びＸ¹¹は、水素、直鎖状もしくは分岐鎖状のＣ_1-10アルキル、Ｃ_7-10アラルキル又はＣ_6-10アリールであり、
Ｇは、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＲ⁷−であり、
Ｒ³及びＲ⁴は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ又は−ＣＮであり、Ｒ⁵及びＲ⁶は、互いに独立して、水素、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり、Ｒ⁷は、水素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルである）
の基であるか、あるいは、式：

（式中、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁵及びＲ²⁶は、互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、ハロゲン、ハロＣ₁〜Ｃ₈アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基又はシロキサニル基であり、
Ｒ²⁴はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基である）
の基である、請求項４記載のジケトピロロピロール。
Ａ¹及びＡ²が、式：

（式中、Ｒ¹及びＲ²は、互いに独立して、水素、クロロ、ブロモ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、フェニル又はＣＮであり、
Ｇは、−Ｏ−、−ＮＲ⁷−、−Ｎ＝Ｎ−又は−ＳＯ₂−であり、
Ｒ³及びＲ⁴は、水素であり、
Ｒ⁷は、水素、メチル又はエチルである）
の基である、請求項４又は５記載のジケトピロロピロール。
Ａ³が、シアノメチル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル及び２−エチルヘキシル、又はＹ−Ｒ³²（式中、Ｙは−Ｃ（Ｏ）−であり、ここでＲ³²は、

（式中、Ｒ⁴⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又は−Ｓ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである）又は−（ＣＨ₂）_m−Ａｒ（式中、ｍは、１であり、Ａｒは、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、ハロゲン又はフェニルによって１〜３回置換されていることができる式

の基である）
である、請求項４〜６のいずれか一項記載のジケトピロロピロール。
Ａ⁴が、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、ハロゲン又はフェニルによって１〜３回置換されていることができる

である、請求項４〜７のいずれか一項記載のジケトピロロピロール。
請求項４〜８のいずれか一項記載の式Ｉのジケトピロロピロールをその中に配合することによって、高分子量有機物質を着色する方法。
（ａ）請求項４〜８のいずれか一項記載の式Ｉのジケトピロロピロール、着色される高分子量有機物質の全重量を基準にして０．０１〜５０重量％と、
（ｂ）高分子量有機物質、着色される高分子量有機物質の全重量を基準にして９９．９９〜５０重量％と、
（ｃ）場合により、有効量の通例の添加物と
を含む組成物。
一般式：

（式中、Ａ¹、Ａ²及びＲは、請求項３に記した意味を有する）
のピロリノン。
インク、着色剤、コーティング用の着色プラスチック、非衝撃印刷材料、カラーフィルター、化粧品、ポリマーインク粒子、トナー、色素レーザー及びエレクトロルミネセンス素子の調製のための、又はイムノアッセイのための蛍光マーカー及び流体の漏れ検出のための蛍光トレーサーとしての、請求項４〜８のいずれか一項記載の式Ｉのジケトピロロピロールの使用。
式II：

（式中、Ａ¹、Ａ²及びＡ³は、請求項１に記した意味を有する）
のジケトピロロピロール類似体（ただし、３，５，６−トリフェニル−１Ｈ−フルオロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−（５Ｈ）−ジオンを除く）。
結晶成長調節剤としての、請求項１３記載の式IIのジケトピロロピロール類似体の使用。