JP2005505565A5 - - Google Patents
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Description
実施例45:五糖P-19の部分的脱保護(deprotection),条件:a) SOP 28, 84%; b) SOP 39, 86%.
化合物P-33:
Mfound= 1503.5 (M-N2+2H)+, Mcalc = 1529.51 (M+).
構造的な証明を容易にするため、P-33の小さい部分を、ビスメチルウロネート誘導体に変換し、NMR−分光法によって特徴づけた。1H-NMR−スペクトル領域の特徴を、figure 5に示す。
Mfound = 1514.62 (M+H)+, Mcalc = 1513.58 (M+).
実施例46:アミノ保護としてDTPM−基を含む、五糖P-30の部分的脱保護
化合物P-33:
Mfound= 1503.5 (M-N2+2H)+, Mcalc = 1529.51 (M+).
構造的な証明を容易にするため、P-33の小さい部分を、ビスメチルウロネート誘導体に変換し、NMR−分光法によって特徴づけた。1H-NMR−スペクトル領域の特徴を、figure 5に示す。
Mfound = 1514.62 (M+H)+, Mcalc = 1513.58 (M+).
実施例46:アミノ保護としてDTPM−基を含む、五糖P-30の部分的脱保護
Claims (5)
- 請求項1に記載の五糖を合成する方法であって、以下の工程を包含する:
式IIの三糖EDC
X2は、チオアルキル、チオアリール、ハロゲン、トリクロロアセトイミドイル、ホスフェートおよび関連するホスフェートエステル型脱離基、n−ペンテニルから選択され、そして立体化学はアルファであってもベータであってもよく;
RHは、ベンジルまたは置換ベンジル保護基、アリル、アリルオキシカルボニルからなる群から選択され;
RH2は、ベンジルまたは置換ベンジル保護基、アリル、アリルオキシカルボニルからなる群から選択され、あるいはRH2とRB1は独立して一緒に組み合わさって環式カルバメートを形成し得;
RS3は、4−メトキシフェニル;置換ベンジル基;アルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル、および置換されたアルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル(alkylarylacy)保護基;カーボネート保護基;tブチルジフェニルシリルオキシまたは他のこのような置換シリルオキシ保護基 アリル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジルオキシメチルからなる群から選択され;
RS4は、4−メトキシフェニル;置換ベンジル基;アルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル、および置換されたアルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル(alkylarylacy)保護基;カーボネート保護基;tブチルジフェニルシリルオキシまたは他のこのような置換シリルオキシ保護基 アリル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジルオキシメチルからなる群から選択され、あるいはRS4とRBは組み合わさって環式カルバメートを形成してもよく;
RS5は、4−メトキシフェニル;置換ベンジル基;アルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル、および置換されたアルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル(alkylarylacy)保護基;カーボネート保護基からなる群から選択され;4−メトキシフェニル;置換ベンジル基;アルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル、および置換されたアルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル(alkylarylacy)保護基;カーボネート保護基;tブチルジフェニルシリルオキシまたは他のこのような置換シリルオキシ保護基、アリル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジルオキシメチル、カルバメート保護基、トリチルからなる群から選択され;あるいは、RS5とRHは組み合わさって環式アセタールまたはケタール部分を形成し得;
RE1は、メチル、C2−C5アルキル;置換アルキル、C3−C5アルケニル;または、ベンジルおよび置換ベンジル基からなる群から選択され;
RBは、アジド官能基、アミン;NH−DdeまたはNH−DTPM基からなる群から選択され、あるいはRS4とRBは一緒に組み合わさって環式カルバメートを形成し得;
RB1は、アジド官能基、アミン;NH−DdeまたはNH−DTPM基からなる群から選択され、あるいはRH2とRB1は一緒に組み合わさって環式カルバメートを形成し得;
RP1は、4−メトキシフェニル;ベンジル、置換ベンジル基;アルキルアシル、アリールアシルおよびアルキルアリールアシル、または置換されたアルキルアシル、アリールアシルおよびアルキルアリールアシル保護基;、カーボネート保護基からなる群から選択され;
RP2は、4−メトキシフェニル;ベンジル、置換ベンジル基;アルキルアシル、アリールアシルおよびアルキルアリールアシル、または置換されたアルキルアシル、アリールアシルおよびアルキルアリールアシル保護基;カーボネート保護基、シリル保護基、カルバメート保護基、C3−C5アルケニルからなる群から選択される。]
を形成する工程;
ならびに式IIIの二糖BA
X1は、アルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、ベンジルオキシ、置換ベンジルオキシ;チオアルキル、チオアリール、tブチルジフェニルシリルオキシまたは他のこのような置換シリルオキシ保護基;リポアミノ酸または送達システムもしくは固体支持体への複合体化に好適な他のこのような基からなる群から選択され;そして立体化学はアルファであってもベータであってもよく;
R H は、式IIについて上記で規定される通りであり;
RH1は、ベンジルまたは置換ベンジル保護基、アリル、アリルオキシカルボニルからなる群から選択され、あるいはRH1とRAは一緒に組み合わさって環式カルバメートを形成し得;
RAは、アジド官能基、アミン;NH−Dde、NH−DTPM、NH−Fmoc、NH−Boc、NH−Cbz、NH−Troc、N−フタルイミド、NH−Alloc、NH−Acからなる群から選択され;あるいはRH1とRAは一緒に組み合わさって環式カルバメートを形成し得;
RS1は、4−メトキシフェニル;置換ベンジル基;アルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル、および置換されたアルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル(alkylarylacy)保護基;カーボネート保護基;tブチルジフェニルシリルオキシまたは他のこのような置換シリルオキシ保護基 アリル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジルオキシメチルからなる群から選択され;
RS2は、4−メトキシフェニル;置換ベンジル基;アルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル、および置換されたアルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル(alkylarylacy)保護基;カーボネート保護基;tブチルジフェニルシリルオキシまたは他のこのような置換シリルオキシ保護基 アリル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジルオキシメチルからなる群から選択され;
RQは、a)−(C=O)−ORE2(式中、RE2は、メチル、C2−C5アルキル;置換アルキル、C3−C5アルケニル;または、ベンジルおよび置換ベンジル基からなる群から選択される);
あるいはb)−(CH2)−ORM(式中、RMはp−メトキシフェニル、p−メトキシベンジル、トリチル基、アリル、レブリノイルから選択される)のいずれかであり;
RLはHである]
を形成する工程;
ならびに該三糖を該二糖へ結合させて該五糖を形成する工程。 - 一般式XXIIの二糖構成ブロック:
X2は、ヒドロキシル基;チオアルキル、チオアリール、ハロゲン、イミドイル、ホスフェートおよび関連するホスフェートエステル型脱離基、tブチルジフェニルシリルオキシまたは他のこのような置換シリルオキシ保護基から選択され;そして立体化学はアルファであってもベータであってもよく;
RBは、アジド官能基、アミン;NH−DdeまたはNH−DTPM基からなる群から選択され、あるいはRS4とRBは一緒に組み合わさって環式カルバメートを形成し得;
RS3は、4−メトキシフェニル;置換ベンジル基;アルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル、および置換されたアルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル(alkylarylacy)保護基;カーボネート保護基;tブチルジフェニルシリルオキシまたは他のこのような置換シリルオキシ保護基 アリル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジルオキシメチルからなる群から選択され;
RS4は、4−メトキシフェニル;置換ベンジル基;アルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル、および置換されたアルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル(alkylarylacy)保護基;カーボネート保護基;tブチルジフェニルシリルオキシまたは他のこのような置換シリルオキシ保護基 アリル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジルオキシメチルからなる群から選択され;
あるいはRS4とRBは組み合わさって環式カルバメートを形成してもよく;
RP1は、4−メトキシフェニル;ベンジル、置換ベンジル基;アルキルアシル、アリールアシルおよびアルキルアリールアシル、または置換されたアルキルアシル、アリールアシルおよびアルキルアリールアシル保護基;カーボネート保護基からなる群から選択され;
RP2は、4−メトキシフェニル;ベンジル、置換ベンジル基;アルキルアシル、アリールアシルおよびアルキルアリールアシル、または置換されたアルキルアシル、アリールアシルおよびアルキルアリールアシル保護基;カーボネート保護基、シリル保護基、カルバメート保護基、C3−C5アルケニルからなる群から選択され;
Aは、H、メトキシ、メチルを含むがこれらに限定されない。 - X2が、ヒドロキシル基;チオアルキル、チオアリール、ハロゲン、トリクロロアセトイミドイル、ホスフェートおよび関連するホスフェートエステル型脱離基、tブチルジフェニルシリルオキシまたは他のこのような置換シリルオキシ保護基から選択され;そして立体化学はアルファであってもベータであってもよく;
RBが、アジド官能基、NH−DdeまたはNH−DTPM基からなる群から選択され、あるいはRS4とRBは一緒に組み合わさって環式カルバメートを形成し得;
RS3が、4−メトキシフェニル;置換ベンジル基;アルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル、および置換されたアルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル(alkylarylacy)保護基;カーボネート保護基からなる群から選択され;
RS4が、4−メトキシフェニル;置換ベンジル基;アルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル、および置換されたアルキルアシル、アリールアシルまたはアルキルアリールアシル(alkylarylacy)保護基;カーボネート保護基からなる群から選択され;あるいは、RS4とRBは組み合わさって環式カルバメートを形成してもよく;
RP1が、4−メトキシフェニル;ベンジル、置換ベンジル基;アルキルアシル、アリールアシルおよびアルキルアリールアシル、または置換されたアルキルアシル、アリールアシルおよびアルキルアリールアシル保護基;カーボネート保護基からなる群から選択され;
RP2が、4−メトキシフェニル;ベンジル、置換ベンジル基;アルキルアシル、アリールアシルおよびアルキルアリールアシル、または置換されたアルキルアシル、アリールアシルおよびアルキルアリールアシル保護基;カーボネート保護基、シリル保護基、カルバメート保護基、C3−C5アルケニルからなる群から選択され;
Aが、H、メトキシ、メチルを含むがこれらに限定されない、
請求項71に記載の二糖構成ブロック。
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CN105985387A (zh) * | 2015-02-04 | 2016-10-05 | 苏州朗科生物技术有限公司 | 一种磺达肝癸钠杂质化合物及其制备方法和用途 |
CN104876979B (zh) * | 2015-06-19 | 2018-10-09 | 天津红日药业股份有限公司 | 一种具有抗Xa因子活性的磺酸化五糖化合物 |
CN104910217B (zh) * | 2015-06-19 | 2018-04-17 | 天津红日药业股份有限公司 | 用于磺达肝癸钠质量控制的参比化合物 |
US10023603B2 (en) * | 2015-07-16 | 2018-07-17 | Formosa Laboratories, Inc. | Preparation of monosaccharides, disaccharides, trisaccharides, and pentasaccharides of heparinoids |
CN106518935B (zh) * | 2016-10-26 | 2019-05-21 | 陕西国防工业职业技术学院 | 一种3,6-二去氧-3-氨基-l-艾杜糖及其衍生物的合成方法 |
CN107501359B (zh) * | 2017-08-24 | 2020-07-31 | 深圳市海滨制药有限公司 | 一种磺达肝癸钠杂质化合物及其制备方法与应用 |
US11306157B2 (en) | 2018-12-21 | 2022-04-19 | California Institute Of Technology | Expedient synthesis of core disaccharide building blocks from natural polysaccharides for heparan sulfate oligosaccharide assembly |
CN109734757B (zh) * | 2019-03-11 | 2020-09-11 | 淮北师范大学 | 一种磺达肝癸钠注射液有关物质b的制备方法 |
WO2021043631A1 (en) | 2019-09-02 | 2021-03-11 | Hepoligo Solutions Aps | Intermediates useful for preparing iduronic acid containing di- and polysaccharides |
WO2021083735A1 (en) | 2019-10-29 | 2021-05-06 | Hepoligo Solutions Aps | Process for the production of 1,6-anhydro sugars |
CN110746471B (zh) * | 2019-11-04 | 2021-06-25 | 江苏美迪克化学品有限公司 | 一种磺达肝癸钠双糖中间体的制备方法 |
WO2022107013A1 (en) * | 2020-11-19 | 2022-05-27 | Indian Institute Of Science Education And Research | Silver assisted gold catalysis for the preparation of fondaparinux pentasaccharide and intermediates |
CN112552359B (zh) * | 2020-12-21 | 2022-11-25 | 北京大学 | 一种磺达肝葵钠五糖中间体自动化制备方法 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US13862A (en) * | 1855-12-04 | Cutting pile fabrics | ||
US187381A (en) * | 1877-02-13 | Improvement in air and steasvj blowers for furnaces | ||
US684691A (en) | 1901-03-23 | 1901-10-15 | Donald E Webster | Micrometer-gage. |
IL61201A (en) * | 1979-10-05 | 1984-09-30 | Choay Sa | Oligosaccharides having no more than 8 saccharide moieties,their obtention from heparin and pharmaceutical compositions containing them |
CA1171375A (en) * | 1980-09-15 | 1984-07-24 | Ulf P.F. Lindahl | Oligosaccharides having selective anticoagulation activity |
FR2519987A1 (fr) * | 1982-01-15 | 1983-07-22 | Choay Sa | Trisaccharides a structures d-glucosamine, acide d-glucuronique, d-glucosamine et leur preparation |
FR2504535B1 (fr) * | 1981-04-28 | 1987-08-14 | Choay Sa | Disaccharides derives d'un acide uronique et d'une glucosamine et compositions pharmaceutiques les contenant pour le controle de la coagulation sanguine |
US4818816A (en) | 1981-04-28 | 1989-04-04 | Choay, S.A. | Process for the organic synthesis of oligosaccharides and derivatives thereof |
FR2531436A1 (fr) * | 1982-08-06 | 1984-02-10 | Choay Sa | Pentasaccharides substitues possedant des proprietes biologiques, leur preparation et leurs applications en tant que medicaments |
CA1247608A (fr) * | 1981-12-23 | 1988-12-28 | Jean Choay | Derives a structure acide uronique, leur preparation et leurs applications biologiques |
FR2518550A1 (fr) * | 1981-12-23 | 1983-06-24 | Choay Sa | Procede de preparation de monosaccharides a structure acide l-iduronique |
US4801583A (en) * | 1982-01-15 | 1989-01-31 | Choay S.A. | Oligosaccharides and their biological applications |
AU563351C (en) | 1982-01-15 | 2003-06-19 | Glaxo Group Limited | Synthesis of oligosaccharides |
FR2564468B1 (fr) * | 1984-05-16 | 1994-12-23 | Choay Sa | Nouveaux oligosaccharides, leur preparation par voie de synthese et leurs applications biologiques |
JPS63218691A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-12 | Rikagaku Kenkyusho | 新規な5糖類化合物及びその製造法並びに抗凝血及び抗血栓剤 |
EP0333243A3 (en) | 1988-03-10 | 1989-09-27 | Akzo N.V. | Sulphated k5 antigen and sulphated k5 antigen fragments |
JPH03237101A (ja) * | 1989-12-18 | 1991-10-23 | Rikagaku Kenkyusho | グリコシルフォスファチジルイノシトールアンカー合成中間体及びグリコシルフォスファチジルイノシトールアンカー類縁体の合成中間体 |
JPH0616692A (ja) * | 1992-07-03 | 1994-01-25 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 新規糖誘導体 |
CA2100821C (en) * | 1993-07-19 | 2001-01-16 | Stephen Hanessian | Stereocontrolled glycosidation |
JP3837876B2 (ja) * | 1996-11-05 | 2006-10-25 | 和光純薬工業株式会社 | アジドハロゲノベンジル誘導体及び水酸基の保護方法 |
JP3005669B2 (ja) | 1996-12-19 | 2000-01-31 | 工業技術院長 | 不斉な含フッ素一級アミンの製造法 |
US6538117B1 (en) * | 1999-08-10 | 2003-03-25 | The Scripps Research Institute | Programmable one-pot oligosaccharide synthesis |
TWI289566B (en) * | 1999-12-07 | 2007-11-11 | N.V.Organon | Antithrombotic compound |
AU2002243630A1 (en) | 2001-01-23 | 2002-08-06 | Massachusetts Institute Of Technology | Solid- and solution -phase synthesis of heparin and other glycosaminoglycans |
ES2423888T3 (es) | 2001-09-07 | 2013-09-25 | Alchemia Limited | Pentasacáridos de heparina sintéticos |
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