JP2005343894A - 抗菌点眼剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】スルファメトキサゾール、スルファメトキサゾールナトリウム、スルフイソキサゾール又はスルフイソミジンナトリウムから選択される一種の薬物を含有する点眼剤において、非イオン性界面活性剤の存在下で、酢酸トコフェロール又は酢酸レチノールと、特定の化合物を含有することによって、薬物の結膜嚢内滞留濃度を大幅に増加させる点眼剤を提供できる。
【選択図】 なし
Description
すなわち、本発明は、下記(1)〜(7)に掲げる点眼剤である。
(1) a)スルファメトキサゾール、スルファメトキサゾールナトリウム、スルフイソキサゾール又はスルフイソミジンナトリウムから選ばれる少なくとも1種、
b)非イオン性界面活性剤、
c)酢酸トコフェロール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノールから選ばれる少なくとも1種、および
d)20℃、2%水溶液の粘度が100mPa・s〜50000mPa・sのヒドロキシエチルセルロース、平均分子量が5万〜50万のメチルセルロース、平均分子量が1万〜15万のポリビニルピロリドン又は平均分子量が5万〜50万のヒドロキシプロピルメチルセルロース又はカルボキシメチルセルロース或いはその塩から選ばれる少なくとも1種を含有する点眼剤、
(2)20℃での粘度が2mPa・s以上10mPa・s以下である(1)に記載の点眼剤、
(3)酢酸トコフェロールが、0.0001〜10(w/v)%、酢酸レチノール又はパルミチン酸レチノールが0.01万〜50万単位/100mlである(1)又は(2)に記載の点眼剤、
(4)非イオン性界面活性剤が、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類またはポリオキシエチレン硬化ヒマシ油類から選択される少なくとも1種の非イオン性界面活性剤である(1)乃至(3)に記載の点眼剤、
(5)さらに、エデト酸又はその塩、グリチルリチン酸又はその塩、イプシロンアミノカプロン酸、アラントイン又はプロピレングリコールから選択される少なくとも1種を含有する(1)乃至(4)に記載の点眼剤、
(6)さらに、メントール、ボルネール、カンフルから選択される少なくとも1種を含有する(1)乃至(5)に記載の点眼剤、
(7)さらに、クロロブタノール、塩酸オキシブプロカイン、塩酸リドカイン、塩酸ジブカイン、塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、フラビンアデニンジヌクレオチド、シアノコバラミン、塩酸ピリドキシン、パンテノール、パンテノールカルシウム、パンテノールナトリウム、アミノエチルスルホン酸、L−アスパラギン酸カリウム、L−アスパラギン酸マグネシウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ブドウ糖、アズレンスルホン酸ナトリウム、塩化リゾチーム、硫酸亜鉛、乳酸亜鉛、塩化ベルベリン、硫酸ベルベリン、エピネフリン、塩酸エピネフリン、塩酸エフェドリン、塩酸テトラヒドロゾリン、塩酸ナファゾリン、硝酸ナファゾリン、塩酸フェニレフリン又は塩酸メチルエフェドリンから選ばれる少なくとも1種を含有する(1)乃至(6)に記載の点眼剤。
(8) スルファメトキサゾール、スルファメトキサゾールナトリウム、スルフイソキサゾール又はスルフイソミジンナトリウムから選ばれる少なくとも1種を含有する点眼剤に、非イオン性界面活性剤とともに、酢酸トコフェロール、酢酸レチノール又はパルミチン酸レチノールから選ばれる少なくとも1種、及び20℃、2%水溶液の粘度が100mPa・s〜50000mPa・sのヒドロキシエチルセルロース、平均分子量が5万〜50万のメチルセルロース、平均分子量が1万〜15万のポリビニルピロリドン又は平均分子量が5万〜50万のヒドロキシプロピルメチルセルロース又はカルボキシメチルセルロース或いはその塩から選ばれる少なくとも1種を配合することによって、前記スルファメトキサゾール、スルファメトキサゾールナトリウム、スルフイソキサゾール又はスルフイソミジンナトリウムの結膜嚢内滞留濃度を高める方法。
なお、本明細書中、特に言及しない限り、%はw/v%を意味するものとする。
本発明において点眼剤中のヒドロキシエチルセルロースの含有量は、好ましくは0.001〜10%、より好ましくは0.01〜10%、特に好ましくは0.1〜5%程度である。
本発明において点眼剤中のメチルセルロースの含有量は、好ましくは0.01〜10%、より好ましくは0.1〜10%、特に好ましくは0.1〜5%程度である。
本発明において点眼剤中のポリビニルピロリドンの含有量は、好ましくは0.001〜10%、より好ましくは0.01〜5%、さらに好ましくは0.05〜5%、特に好ましくは0.1〜3%程度である。
本発明において点眼剤中のヒドロキシプロピルメチルセルロースの含有量は、好ましくは0.01〜10%、より好ましくは0.1〜10%、特に好ましくは0.1〜5%程度である。
本発明において点眼剤中のカルボキシメチルセルロース又はその塩の含有量は、好ましくは0.01〜10%、より好ましくは0.1〜10%、特に好ましくは0.1〜5%程度である。
本発明の点眼剤においてこれらの化合物の含有量は、総量として通常0.0005〜3%、好ましくは0.001〜1%、特に好ましくは0.001〜0.5%程度である。
本発明の点眼剤中におけるグリチルリチン酸又はその塩の含有量は分子量や種類などによって異なるので一概に規定できないが、例えば0.01〜1%、好ましくは0.05〜0.75%、特に好ましくは、0.1〜0.5%程度である。
本発明の点眼剤中におけるイプシロンアミノカプロン酸の含有量は、通常0.01〜10%、好ましくは0.1〜10%、特に好ましくは、1〜8%程度である。
本発明の点眼剤中におけるアラントインの含有量は、通常0.005〜5%、好ましくは0.01〜1%、特に好ましくは、0.1〜0.8%程度である。
本発明の点眼剤中におけるプロピレングリコールの含有量は、通常0.01〜10%、好ましくは、0.05〜5%、より好ましくは0.1〜3%程度である。
眼筋調節薬成分:例えば、アセチルコリンと類似した活性中心を有するコリンエステラーゼ阻害剤、具体的にはメチル硫酸ネオスチグミン、トロピカミド、ヘレニエン硫酸アトロピンなど。
抗炎症薬成分または収斂薬成分:例えば、硫酸亜鉛、乳酸亜鉛、アラントイン、イプシロン−アミノカプロン酸、インドメタシン、塩化リゾチーム、硝酸銀、プラノプロフェン、アズレンスルホン酸ナトリウム、グリチルリチン酸二カリウム、ジクロフェナクナトリウム、ブロムフェナクナトリウム、塩化ベルベリン、硫酸ベルベリンなど。
抗ヒスタミン薬成分又は抗アレルギー薬成分:例えば、アシタザノラスト、アンレキサノクス、イブジラスト、トラニラスト、塩酸ジフェンヒドラミン、塩酸レボカバスチン、フマル酸ケトチフェン、クロモグリク酸ナトリウム、ペミロラストカリウム、マレイン酸クロルフェニラミンなど。
ビタミン類:例えば、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール、塩酸ピリドキシン、フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム、リン酸ピリドキサール、シアノコバラミン、パンテノール、パントテン酸カルシウム、パントテン酸ナトリウム、アスコルビン酸、酢酸トコフェロールなど。
アミノ酸類:例えば、アミノエチルスルホン酸(タウリン)、グルタミン酸、クレアチニン、アスパラギン酸カリウム、アスパラギン酸マグネシウム、アスパラギン酸マグネシウム・カリウム混合物、グルタミン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウムなど。これらはd体、l体又はdl体のいずれでもよい。
糖類:例えば単糖類、二糖類、具体的にはグルコース、トレハロースなど。
多糖類又はその誘導体:例えば、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ポリビニルアルコール(完全又は部分ケン化物)など。
局所麻酔薬成分:例えば、塩酸オキシブプロカイン、塩酸コカイン、塩酸コルネカイン、塩酸ジブカイン、塩酸テトラカイン、塩酸パラブチルアミノ安息香酸ジエチルアミノエチル、塩酸ピペロカイン、塩酸プロカイン、塩酸プロパラカイン、塩酸ヘキソチオカイン、塩酸リドカインなど。
ステロイド成分:例えば、デキサメタゾン、ヒドロコルチゾン、フルオロメトロン、プレドニゾロン、メチルプレドニゾロン、ヒドロキシメステロン(hydroxymesterone)、カプロン酸ヒドロコルチゾン、カプロン酸プレドニゾロン、酢酸コルチゾン、酢酸ヒドロコルチゾン、酢酸プレドニゾロン、デキサメタゾンメタスルホベンゾエートナトリウム、デキサメタゾン硫酸ナトリウム、デキサメタゾンリン酸ナトリウム、トリアムシノロンアセトニド、ベタメタゾンリン酸ナトリウム、メタスルホ安息香酸デキサメタゾンナトリウム、メチルプレドニゾロンなど。
これらの成分のうち、本発明の点眼剤においては、クロロブタノール、塩酸オキシブプロカイン、塩酸リドカイン、塩酸ジブカイン、塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、フラビンアデニンジヌクレオチド、シアノコバラミン、塩酸ピリドキシン、パンテノール、パンテノールカルシウム、パンテノールナトリウム、アミノエチルスルホン酸、L−アスパラギン酸カリウム、L−アスパラギン酸マグネシウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ブドウ糖、アズレンスルホン酸ナトリウム、塩化リゾチーム、硫酸亜鉛、乳酸亜鉛、塩化ベルベリン、硫酸ベルベリン、エピネフリン、塩酸エピネフリン、塩酸エフェドリン、塩酸テトラヒドロゾリン、塩酸ナファゾリン、硝酸ナファゾリン、塩酸フェニレフリン又は塩酸メチルエフェドリンから選ばれる少なくとも1種を含有するのが特に好適である。
増粘剤:例えば、カルボキシビニルポリマー、アルギン酸、ポリビニルアルコール(完全、又は部分ケン化物)、マクロゴール、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナトリウムなど。
糖類:例えば、グルコース、シクロデキストリンなど。
糖アルコール類:例えば、キシリトール、ソルビトール、マンニトールなど。
界面活性剤:例えば、アルキルジアミノエチルグリシンなどのグリシン型両性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩(具体的には、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウムなどの陽イオン界面活性剤など。なお、括弧内の数字は付加モル数を示す。
防腐剤、殺菌剤又は抗菌剤:例えば、塩酸アルキルジアミノエチルグリシン、安息香酸ナトリウム、エタノール、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、グルコン酸クロルヘキシジン、クロロブタノール、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、デヒドロ酢酸ナトリウム、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル、硫酸オキシキノリン、フェネチルアルコール、ベンジルアルコール、ビグアニド化合物(具体的には、ポリヘキサメチレンビグアニドなど)、グローキル(ローディア社製 商品名)など。
pH調整剤:例えば、塩酸、ホウ酸、アミノエチルスルホン酸、イプシロン−アミノカプロン酸、酢酸、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、ホウ砂、トリエタノールアミン、モノエタノールアミンなど。
等張化剤:例えば、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化ナトリウム、塩化マグネシウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、グリセリン、プロピレングリコールなど。
香料又は清涼化剤:例えば、上記したメントール、カンフル、ボルネオール以外の、ゲラニオール、リュウノウ、ウイキョウ油、クールミント油、スペアミント油、ハッカ水、ハッカ油、ペパーミント油、ベルガモット油、ユーカリ油、ローズ油など。これらはd体、l体又はdl体のいずれでもよい。
緩衝剤:アミノエチルスルホン酸、イプシロン−アミノカプロン酸、クエン酸緩衝剤、酢酸緩衝剤、炭酸緩衝剤、ホウ酸緩衝剤、リン酸緩衝剤など。具体的には、クエン酸、クエン酸ナトリウム、酢酸、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、ホウ酸、ホウ砂 、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウムなど。
安定剤:ジブチルヒドロキシトルエン、トロメタモール、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート(ロンガリット)、トコフェロール、ピロ亜硫酸ナトリウム、モノエタノールアミン、モノステアリン酸アルミニウムなど。
溶解剤、基剤:オクチルドデカノール、酸化チタン、臭化カリウム、パラフィン、ヒマシ油、プラスチベース、ラノリン、ワセリンなど。
試験に用いた各実施例及び試験例の調製は、表1または表2に示す処方に従った。具体的には、実施例1の調製方法を示す。0.24gのヒドロキシプロピルメチルセルロース(メトローズSH 65SH−4000)を100mlの精製水中にて攪拌溶解した(調製液A)。ヒドロキシプロピルメチルセルロース以外の成分を精製水50ml中にて攪拌溶解した(調製液B)。調製液Bを調製液Aに加え、さらに精製水を加えて全体を200mlとした(pH=8.5)。さらに実施例1に従い、他の実施例及び比較例も調製した。
各実施例及び試験例の粘度測定は円すい一平板形回転粘度計を用いる方法(第十四改正日本薬局法に記載の、一般試験法、45.粘度測定法、第2法回転粘度計法、「(3)円すい−平板形回転粘度計」の項に記載の方法)に従い、E型粘度計の1種であるTVE−20L形粘度計コーンプレートタイプ(トキメック(TOKIMEC)製、東機産業(日本))を用いて以下の測定条件の下で測定を行った。
TVE−20L形粘度計コーンプレートタイプに付属の標準コーンロータ(図1における円すい1に相当)(α=1°34'、半径(R)=2.4cm)をフルスケール・トルク67.37×10-6 Nm のスプリングを介してモータで回転させる。測定時、粘度計は回転軸が水平面に対して垂直になるように設置する。被検試料1mlをコーンロータの所定の位置(プレート、図1における平円板2に相当)に載置し、温度が20.0℃になるまで放置する。次いで、装置を被検試料の粘度に応じた回転数で回転させ、3分後に、表示された粘度を読み取る。高精度の測定結果を得るために、被検試料測定前に、JIS Z 8809 により規定されている石油系の炭化水素油(ニュートン流体)を校正用標準液として用い、測定値が標準液の粘度に一致するように調整した。
使用ローター:標準ローター(1°34′、R=24mm)
回転数 :50rpm
試料量 :1ml
測定温度 :20℃
時間 :3分間後の粘度を測定値とした。
各実施例および比較例10mlに、Staphylococcus aureus ATCC6583を1.6×104又はPseudomonas aeruginosa ATCC9027を2.5×104を接種し、室温で24時間インキュベートした後、菌数をカウントした。
評価基準は、
+:接種菌数の1/10以下に菌数が減少した。
++:接種菌数の1/100以下に菌数が減少した。
+++:接種菌数の1/1000以下に菌数が減少した。
として三段階で評価した。
家兎の眼にスルファメトキサゾールナトリウム含有点眼剤を点眼し、スルファメトキサゾールナトリウムの滞留性について試験した。試験溶液(表1に示す比較例又は実施例)を家兎の眼にそれぞれ30μlずつ点眼し、経時的にキャピラリーにより結膜嚢から涙液1μlをサンプリングした。そしてサンプリングした涙液中に含まれるスルファメトキサゾールナトリウムの濃度をHPLCで測定した(カラム、Inertsil OSD2)。試験は3回行い、平均測定値を表1又は表2に示す。
試験溶液(表1に示す比較例又は実施例)を、無菌的に濾過し10mlずつ容器に充填して、専用パネラーによる使用感の官能試験を行った。点眼直後および点眼後3分後において使用感を評価した。
評価基準は、
◎:ねばつきがなく、瞬きに違和感がなく、目が潤う感じがする。
○:ねばつきがなく、瞬きに違和感がない。
△:ねばつきを、若干感じるが不快なほどではない。
×:ねばつきを強く感じ、不快である。
Claims (8)
- a)スルファメトキサゾール、スルファメトキサゾールナトリウム、スルフイソキサゾール又はスルフイソミジンナトリウムから選ばれる少なくとも1種、
b)非イオン性界面活性剤、
c)酢酸トコフェロール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノールから選ばれる少なくとも1種、および
d)20℃、2%水溶液の粘度が100mPa・s〜50000mPa・sのヒドロキシエチルセルロース、平均分子量が5万〜50万のメチルセルロース、平均分子量が1万〜15万のポリビニルピロリドン又は平均分子量が5万〜50万のヒドロキシプロピルメチルセルロース又はカルボキシメチルセルロース或いはその塩から選ばれる少なくとも1種を含有する点眼剤。 - 20℃での粘度が2mPa・s以上10mPa・s以下である請求項1に記載の点眼剤。
- 酢酸トコフェロールが、0.0001〜10(w/v)%、酢酸レチノール又はパルミチン酸レチノールが0.01万〜50万単位/100mlである請求項1又は2に記載の点眼剤。
- 非イオン性界面活性剤が、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類またはポリオキシエチレン硬化ヒマシ油類から選択される少なくとも1種の非イオン性界面活性剤である請求項1乃至3に記載の点眼剤。
- さらに、エデト酸又はその塩、グリチルリチン酸又はその塩、イプシロンアミノカプロン酸、アラントイン又はプロピレングリコールから選択される少なくとも1種を含有する請求項1乃至4に記載の点眼剤。
- さらに、メントール、ボルネオール、カンフルから選択される少なくとも1種を含有する請求項1乃至5に記載の点眼剤。
- さらに、クロロブタノール、塩酸オキシブプロカイン、塩酸リドカイン、塩酸ジブカイン、塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、フラビンアデニンジヌクレオチド、シアノコバラミン、塩酸ピリドキシン、パンテノール、パンテノールカルシウム、パンテノールナトリウム、アミノエチルスルホン酸、L−アスパラギン酸カリウム、L−アスパラギン酸マグネシウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ブドウ糖、アズレンスルホン酸ナトリウム、塩化リゾチーム、硫酸亜鉛、乳酸亜鉛、塩化ベルベリン、硫酸ベルベリン、エピネフリン、塩酸エピネフリン、塩酸エフェドリン、塩酸テトラヒドロゾリン、塩酸ナファゾリン、硝酸ナファゾリン、塩酸フェニレフリン又は塩酸メチルエフェドリンから選ばれる少なくとも1種を含有する請求項1乃至6に記載の点眼剤。
- スルファメトキサゾール、スルファメトキサゾールナトリウム、スルフイソキサゾール又はスルフイソミジンナトリウムから選ばれる少なくとも1種を含有する点眼剤に、非イオン性界面活性剤とともに、酢酸トコフェロール、酢酸レチノール又はパルミチン酸レチノールから選ばれる少なくとも1種、及び20℃、2%水溶液の粘度が100mPa・s〜50000mPa・sのヒドロキシエチルセルロース、平均分子量が5万〜50万のメチルセルロース、平均分子量が1万〜15万のポリビニルピロリドン又は平均分子量が5万〜50万のヒドロキシプロピルメチルセルロース又はカルボキシメチルセルロース或いはその塩から選ばれる少なくとも1種を配合することによって、前記スルファメトキサゾール、スルファメトキサゾールナトリウム、スルフイソキサゾール又はスルフイソミジンナトリウムの結膜嚢内滞留濃度を高める方法。
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