JP2005330495A - 多孔質誘電材料とその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 架橋粒子は、合成ポリマーの架橋可能な基を活性化させることにより製造される。架橋可能な基は、活性化されるまで不活性であり、活性化された場合に、不可逆的に分子内架橋反応し、架橋粒子を形成する。また、架橋粒子は、分子間架橋に関して架橋条件下で前記ポリマー分子に対して不活性とされ、また、架橋粒子は、分子間の架橋に関して架橋条件下で互いに不活性とされている。こうして得られた架橋粒子の分解温度がホスト・マトリックス材料の分解温度より低い架橋粒子を、ほすと・マトリックス材料と混合し、架橋粒子の分解温度まで化合物を加熱し、架橋粒子を分解して多孔質誘電性材料を生成する。
【選択図】 図1
Description
競合する分子間架橋反応が、これらのナノ粒子の大規模合成を実現不可能にしてしまうことになる極めて希釈された反応条件を使用することが必要とされるなど、多くの不都合に直面している。加えて、これら極めて希釈された条件でさえ、分子間架橋は明らかに存在してしまうので、単一の直鎖を凝集させることにより、単一ナノ粒子を与えるという最終の目的が実現されない。
(合成ポリマー分子)
本発明の方法に使用される合成ポリマー分子としては、典型的には、直鎖状の、または分枝鎖ポリマーを挙げることができ、分枝鎖ポリマーとしては、星形ポリマー、高分枝鎖ポリマー、グラフト・ポリマー、樹枝状ポリマー、またはこれらを組み合わせたものを挙げることができる。合成ポリマー分子は、ブロック共重合体でも良く、典型的には、架橋可能な基がポリマー分子の少なくとも1つのブロックに含まれている。
本発明の方法で使用可能な合成ポリマー分子としては、活性化されるまで不活性であり、活性化された場合に、急速かつ不可逆的に分子内架橋反応する複数の架橋可能な基を有するものを挙げることができる。本発明の擬似高希釈法により実施するためには、架橋性基は、速い速度で反応し、架橋の化学反応が不可逆的に生じ、生成した結合構造が架橋に必要とされる条件下において不活性であることが必要である。このため、本発明の架橋性基は、活性化されるまで不活性であり、活性化された場合に、不可逆的に分子内架橋反応を生じさせるものであり、架橋可能な基を意味する。
本発明の方法のいくつかの実施の形態では、溶媒を使用し、本発明に使用することができる好適な溶媒が数多く存在する。本発明に使用することができる溶媒は、ポリマー分子および製造された架橋粒子に関して不活性であることが好ましい。
本発明の方法においては、カップリング剤を含むことが望ましく、従来から既知の多くの好ましいカップリング剤を使用することができる。これらのカップリング剤としては、エステル、1,2−ジブロモエタンといったジハロゲン化アルカン、ヨウ素、ビス(ブロモメチル)ベンゼン、四塩化シリコン、四塩化スズ、ジ(イソプロペニル)ベンゼン、ジビニル・ベンゼン、アルキルトリクロロシラン、ジアルキルジクロロシランを例として挙げることができるが、これらのものに限定されるものではない。好適なカップリング剤は、従来からよく知られているように、合成されるポリマーの種類および使用されるモノマーに応じて決定することができる。
種々の化学官能基による結合は、適合するナノ粒子の製造を可能にする。化学官能基は、予め形成されたポリマー分子に、または形成中の粒子に結合させることができる。後者の場合には、化学官能基が架橋粒子に結合されるように、活性化ステップを化学官能基の存在下で行うことができる。例えば、架橋粒子は、骨格上に少なくとも1つの官能基を有しており、化学官能基は、この官能基を使用して架橋粒子に共有結合することができる。
本発明の1つの実施の形態では、架橋粒子は、次のステップ、すなわち、(a)活性化されるまで不活性であり、活性化された場合に、不可逆的に分子内架橋反応する複数の架橋可能な基を有する合成ポリマー分子を与えるステップと、(b)ポリマー分子の不可逆的な分子内架橋が起こる架橋条件下で架橋可能な基を活性化させて、架橋粒子を形成するステップとによって製造される。
使用される架橋可能な基を熱により活性化する場合には、活性化ステップを、ポリマー分子を加熱することにより行うことができる。例えば、ポリマー分子を、架橋可能な基を活性化するために充分に高い温度で、架橋可能な基を活性化するのに有効な温度に保った溶媒に添加することができる。架橋可能な基を光分解により活性化する場合、活性化ステップは、ポリマー分子に光子エネルギーを保持させるように放射することを含むことができる。
市販の試薬を、Aldrich社から入手し、精製することなく使用した。シリカゲルGF(0.24mm厚さ)でコーティングされた市販のメルク・プレート上で、TLCを行い、分析した。フラッシュ・クロマトグラフィに使用するシリカゲルは、Merck Kieselgel 60(230〜400メッシュ、ASTM)である。重水素を含む溶媒とリファレンスのための溶媒ピークとを使用し、バルカーAM200FT−NMRスペクトロメータ上で核磁気共鳴分析を行った。ポア・サイズが増加するように(100Å、1,000Å、100,000Å、1,000,000Å)、直列に接続した4つの5μmWatersカラム(300mm×7.7mm)を備えるWaters社のクロマトグラフを使用してTHFによりゲル・パーミエーション・クロマトグラフィ分析を行った。Waters410示差屈折率検出器および996フォトダイオード・アレイ検出器を使用した。ポリ(n−ブチル・アクリレート)の分子量は、ポリ(n−ブチル・アクリレート)スタンダードを基準にして計算し、ポリスチレンの分子量は、直鎖状ポリスチレンを基準にして計算した。
BCB ベンゾシクロブテン
nBuLi n−ブチル・リチウム
DCM ジクロロメタン
DMF N,N−ジメチルホルムアミド
MeOH メタノール
PD 多分散性指数
THF テトラヒドロフラン
RT 室温
SEC サイズ・エグゼキューション・クロマトグラフィ
500mlフラスコに、ジブロモエタン4滴とともに、50mlの無水THFと2.88g(120mmol)のMg薄片とを加えた。その後、反応混合物を15分間、還流下で加熱し、25mlのTHFで希釈した20g(108mmol)の4−ブロモベンゾシクロブテン(1)を、グリニャール試薬に滴下漏斗を使用して添加した。添加後、25mlの無水THFで滴下漏斗を洗浄し、反応混合物を還流下でさらに45分間加熱して、緑茶色の溶液を得た。反応混合物をRTまで冷却し、その後、0℃まで冷却し、15ml(210mmol)のDMFを溶液に滴下して加え、その反応混合物をさらに15分間、還流下で加熱した。反応混合物を150gの氷に注いでpH=4の酸性とし、飽和NaHCO3溶液で中和した。酢酸エチルで抽出し、有機相をセライト上で濾過し、溶媒を蒸発させて粗生成物を得た。その粗生成物を、抽出溶媒として10%のジエチルエーテル/ヘキサンを使用してカラム・クロマトグラフィによって分離し、キューゲルロール蒸留(Kugelrohr distillation)により最終的に精製した。無色の液体(2)の収率は、81%であった。
500mlの丸底フラスコに、24.3g(68.1mmol)の(Ph)3PCH3Brと110mlの無水THFとを加え、−78℃まで冷却した。26.4ml(66mmol)のnBuLi(ヘキサン中、2.5M)を滴下して加え、反応混合物をRTまで暖めた。黄−オレンジ色の溶液を再度−78℃まで冷却し、34mlの無水THFで希釈した7.16g(54.2mmol)の化合物2を徐々に加え、RTで2時間撹拌した。終了後、飽和NH4Cl溶液および飽和NaHCO3溶液で順次、反応物を処理した。セライト上で濾過し、ジエチル・エーテル/ヘキサン(1:1)を使用して抽出し、(加熱なしで)溶媒を蒸発させることにより粗生成物(3)を得た。抽出溶媒として5%のジエチル・エーテル/ヘキサンを使用し、カラム・クロマトグラフィ、キューゲルロール蒸留(Kugelrohr distillation)により、さらに精製して、収率78%の無色の液体の純粋な生成物(3)を得た。
<スチレン(90%スチレン/10%BCB(60K))を用いたビニル−ベンゾシクロブテンのランダム共重合体>
次に、本発明のナノ粒子を提供するための分子内架橋反応の基本手順の概略を説明する。
で溶媒を留去し、MeOH中に残留した粗生成物を沈殿させた。無色の沈殿物を濾過し、真空下で乾燥した。
従来の高希釈法の手順に従い、ベンジル・エーテル内の95:5スチレン/BCBランダム共重合体(6)の溶液を、種々の濃度で、250℃で8時間、シールしたチューブ内で加熱した。低濃度(約2.5×10−4M)でさえ、かなりの量の分子間架橋が生じることが観測され、ナノ粒子の分子量の増加によって証明された。約9.0×10−3Mの濃度で、膨潤したゲルへと架橋が急速(約1分)に発生した。
ナノ粒子の流体力学的容積は、分子内架橋によって減少する。元の直鎖状ポリマー(6)は、分子量が80,000であった。従来の高希釈法による場合、ポリマーは、分子内架橋においてサイズ収縮を受け、流体力学的容積が約20%減少したMw=65,000のポリスチレンと等しいナノ粒子が得られた。
本発明の方法は、初期の直鎖状ポリマーの長さを増加させることにより、または官能基を含有させることにより、ナノ粒子の官能性およびサイズの正確な制御を可能とする。分子量Mn=270,000、PD=1.13を有する90%/10%のスチレン/BCBランダム共重合体を製造した。ポリマー分子から、分子内架橋後、ポリスチレンの分子量110,000、PD=1.08を有する単分子ナノ粒子を得た。これは、ナノ粒子/分子につき、約140の分子内架橋が存在し、かつ分子間架橋がないことにより、サイズが約60%収縮することを示している。開始材料(ポリマー)と製品(架橋粒子)とのSECトレースの比較において最終ナノ粒子の分散度を観察した。
(1)架橋粒子を製造する方法であって、
(a)活性化されるまで不活性であり、活性化された場合に、不可逆的に分子内架橋反応する複数の架橋可能な基を有する合成ポリマー分子を与えるステップと、
(b)前記ポリマー分子の不可逆な分子内架橋が起こる架橋条件下で前記架橋可能な基を活性化させて、架橋粒子を形成するステップと、
を含む方法。
(2)前記架橋粒子は、分子間架橋に関して前記架橋条件下で前記ポリマー分子に対して不活性である、上記(1)に記載の方法。
(3)前記架橋粒子は、分子間の架橋に関して前記架橋条件下で互いに不活性である、上記(1)に記載の方法。
(4)前記ポリマー分子は、前記架橋可能な基を活性化する前に、ポリマー分子溶液を形成するために溶媒に加えられ、前記架橋可能な基が前記溶媒中で活性化され、前記溶媒中において前記架橋粒子が形成される、上記(1)に記載の方法。
(5)前記(b)のステップは、分子内架橋を促進するように、前記ポリマー分子溶液にカップリング剤を添加して行くことにより行われる、上記(4)に記載の方法。
(6)前記架橋可能な基は、熱により活性化され、前記(b)のステップが前記ポリマー分子を加熱することにより行われる、上記(1)に記載の方法。
(7)前記(b)のステップは、前記架橋可能な基に高い活性を与える温度に保った溶媒に前記ポリマー分子を添加することにより行われる、上記(6)に記載の方法。
(8)前記架橋可能な基は、光分解により活性化され、前記(b)のステップが前記ポリマー分子に放射線照射することにより行われる、上記(1)に記載の方法。
(9)前記架橋可能な基は、紫外線、電離放射線、または電子ビーム放射線を用いて活性化される、上記(1)に記載の方法。
(10)前記(b)のステップは、分子内の架橋を促進するために、放射線照射された溶媒に前記ポリマー分子を添加して行くことにより行われる、上記(9)に記載の方法。
(11)前記架橋可能な基は、化学活性剤により活性化され、前記(b)のステップが前記化学活性剤を前記ポリマー分子に接触させることにより行われる、上記(1)に記載の方法。
(12)前記(b)のステップは、分子内の架橋を促進するために、前記ポリマー分子に前記化学活性剤を添加して行くことにより行われる、上記(11)に記載の方法。
(13)前記(b)のステップは、分子内の架橋を促進するために、前記化学活性剤に前記ポリマー分子を添加して行くことにより行われる、上記(11)に記載の方法。
(14)前記化学活性剤は、フリー・ラジカル重合開始剤、酸、塩基、有機触媒、有機金属触媒、金属触媒、求核試薬、求電子試薬からなる群から選択される、上記(11)に記載の方法。
(15)前記ポリマー分子の分子量を選択して、直径2nm〜100nmの架橋粒子を与える、上記(1)に記載の方法。
(16)前記ポリマー分子の前記分子量を選択して、直径2nm〜25nmの架橋粒子を与える、上記(15)に記載の方法。
(17)前記ポリマー分子の前記分子量を選択して、直径2nm〜10nmの架橋粒子を与える、上記(16)に記載の方法。
(18)前記ポリマー分子の架橋可能な基の数を選択して、直径2nm〜100nmの架橋粒子を与える、上記(1)に記載の方法。
(19)前記ポリマー分子の架橋可能な基の数を選択して、直径2nm〜25nmの架橋粒子を与える、上記(18)に記載の方法。
(20)前記ポリマー分子の架橋可能な基の数を選択して、直径2nm〜10nmの架橋粒子を与える、上記(19)に記載の方法。
(21)前記ポリマーの架橋密度を選択して、直径2nm〜100nmの架橋粒子を与える、上記(1)に記載の方法。
(22)前記ポリマーの架橋密度を選択して、直径2nm〜25nmの架橋粒子を与える、上記(21)に記載の方法。
(23)前記ポリマーの架橋密度を選択して、直径2nm〜10nmの架橋粒子を与える、上記(22)に記載の方法。
(24)前記ポリマー分子および前記ポリマー分子の架橋可能な基を、前記溶媒中の前記架橋粒子の流体力学的容積が架橋する前の前記ポリマー分子の流体力学的容積の80%以下となるように選択する、上記(4)に記載の方法。
(25)前記流体力学的容積は、架橋する前の前記ポリマー分子の前記流体力学的容積の5%〜60%とされる、上記(24)に記載の方法。
(26)前記流体力学的容積は、架橋する前の前記ポリマー分子の前記流体力学的容積の35%〜50%とされる、上記(25)に記載の方法。
(27)前記流体力学的容積は、架橋する前の前記ポリマー分子の前記流体力学的容積の5%〜30%とされる、上記(25)に記載の方法。
(28)前記ポリマー分子が直鎖状ポリマーである、上記(1)に記載の方法。(29)前記ポリマー分子が分枝鎖ポリマーである、上記(1)に記載の方法。(30)前記ポリマー分子が星状ポリマー、高分枝鎖ポリマー、グラフト・ポリマー、または樹枝状ポリマーである、上記(29)に記載の方法。
(31)前記ポリマー分子は、ブロック共重合体であり、前記架橋可能な基は、前記ポリマー分子の少なくとも1つのブロックに含まれる、上記(1)に記載の方法。
(32)前記ポリマー分子は、エチレン不飽和重合モノマー、含窒素ポリマー、オレフィン、縮合性モノマー、開環重合性モノマー、エステル、スルホン、ラクチド、ラクトン、カーボネート、イミド、アリーレン、アミド、プロピレン、エーテル、ウレタン、ビニル、ビニル誘導体、有機ポリシリカからなる群から選択されるモノマー単位を含む骨格を有する、上記(1)に記載の方法。
(33)各架橋可能な基は、モノマー単位に直接結合される、上記(32)に記載の方法。
(34)各架橋可能な基は、連結基を介してモノマー単位に結合される、上記(32)に記載の方法。
(35)前記架橋可能な基は、アクリロイル基、低アルキル置換アクリロイル基、ビニル基、置換ビニル基、環状エーテル基、環状エステル基、活性エステル基、シクロアルケニル基、酸ハロゲン化物基、アミノ基、アルコール基、フェノール基、カルボン酸基、ジアセチレン基、非置換および置換アセチレン基、エオノフィル基、ジエノフィル基、置換および非置換ビシクロ(4.2.0)オクタ−1,3,5−トリエニル基からなる群から選択される、上記(1)に記載の方法。
(36)前記架橋粒子は、ランダムに形成される、上記(1)に記載の方法。
(37)前記ポリマー分子は、化学官能基をさらに含む、上記(1)に記載の方法。
(38)前記化学官能基は、医薬物質、触媒、官能基、界面活性剤、センサー群、または光応答単位である、上記(37)に記載の方法。
(39)前記(b)のステップは、化学官能基の存在中で行われ、前記化学官能基が前記架橋粒子に結合される、上記(1)に記載の方法。
(40)前記架橋粒子は、骨格に少なくとも1つの官能基を有し、前記化学官能基が前記官能基において前記架橋粒子に結合される、上記(39)に記載の方法。
(41)前記化学官能基は、医薬物質、触媒、官能基、界面活性剤、センサー群、光応答単位である、上記(40)に記載の方法。
(42)マトリックス中に前記架橋粒子を結合するステップをさらに含む、上記(1)に記載の方法。
(43)前記架橋粒子の分解温度は、前記マトリックスの前記分解温度より低く、前記方法は、前記架橋粒子の前記分解温度まで前記マトリックスを加熱するステップを含み、前記架橋粒子を分解して多孔質マトリックスを生成する、上記(42)に記載の方法。
(44)架橋粒子を製造する方法であって、
(a)活性化されるまで不活性であり、活性化された場合に、不可逆的に分子内架橋反応する複数の架橋可能な基を有する合成ポリマー分子を与えるステップと、
(b)前記分子内架橋反応を促進する条件下で前記架橋可能な基を活性化させて、架橋粒子を形成するステップと
を含み、前記(b)のステップの前記条件は、前記ポリマー分子間の分子間架橋を抑制するものであり、前記(b)のステップでは、単一の対応するポリマー分子からの単一の架橋粒子を形成する方法。
(45)前記ポリマー分子の10%未満が分子間架橋に関与する、上記(44)に記載の方法。
(46)前記ポリマー分子の5%未満が分子間架橋に関与する、上記(45)に記載の方法。
(47)前記架橋可能な基は、熱により活性化され、光分解により活性化され、紫外線、電離放射線、または電子ビーム放射線を用いて活性化され、または化学活性剤により活性化される、上記(44)に記載の方法。
(48)前記ポリマー分子は、エチレン不飽和重合モノマー、含窒素ポリマー、オレフィン、縮合性モノマー、開環重合性モノマー、エステル、スルホン、ラクチド、ラクトン、カーボネート、イミド、アリーレン、アミド、プロピレン、エーテル、ウレタン、ビニル、ビニル誘導体、有機ポリシリカからなる群から選択されるモノマー単位を含む骨格を有する、上記(44)に記載の方法。
(49)前記架橋可能な基は、アクリロイル基、低アルキル置換アクリロイル基、ビニル基、置換ビニル基、環状エーテル基、環状エステル基、活性エステル基、シクロアルケニル基、酸ハロゲン化物基、アミノ基、アルコール基、フェノール基、カルボン酸基、ジアセチレン基、非置換および置換アセチレン基、エオノフィル基、ジエノフィル基、置換および非置換ビシクロ(4.2.0)オクタ−1,3,5−トリエニル基からなる群から選択される、上記(44)に記載の方法。
(50)前記架橋粒子は、ランダムに形成される、上記(44)に記載の方法。(51)マトリックス中に前記架橋粒子を結合するステップをさらに含む、上記(44)に記載の方法。
(52)前記架橋粒子の分解温度は、前記マトリックスの分解温度より低く、前記方法は、前記架橋粒子の前記分解温度まで前記マトリックスを加熱するステップをさらに含み、前記架橋粒子を分解して多孔質マトリックスを生成する、上記(51)に記載の方法。
(53)溶媒中で架橋粒子を製造する方法であって、
(a)活性化されるまで不活性であり、活性化された場合に、不可逆的に分子内架橋反応する複数の架橋可能な基を有する合成ポリマー分子を与えるステップと、
(b)前記架橋可能な基を活性化させるステップと、
(c)前記不可逆的な分子内架橋反応が可能な条件下で溶媒に合成ポリマー分子を加え、分子間反応を抑制させつつ、前記溶媒中の対応するポリマー分子からの単一の架橋粒子の形成を開始させるステップとを含む方法。
(54)前記(b)のステップは、前記(c)のステップより前に行われる、上記(53)に記載の方法。
(55)前記(b)のステップは、前記(c)のステップ中、または前記(c)のステップに続いて行われる、上記(53)に記載の方法。
(56)前記溶媒を希釈し、または架橋粒子を除去せずに、前記(a)のステップ、前記(b)のステップおよび前記(c)のステップを繰り返すステップを含む、上記(53)に記載の方法。
(57)前記(a)のステップにおいて、前記合成ポリマー分子が溶液中に与えられる、上記(53)に記載の方法。
(58)前記条件は、低濃度の前記溶液を使用することにより、前記架橋する基の活性に伴って分子間反応を抑制する、上記(57)に記載の方法。
(59)前記条件は、前記溶媒に前記合成ポリマー分子を添加して、前記分子内架橋反応が生じる速度に関連して前記ポリマー分子間の分子間架橋を抑制するステップを含む、上記(53)に記載の方法。
(60)前記条件は、前記溶媒に前記合成ポリマー分子溶液を添加して、前記ポリマー分子間の分子間架橋を抑制するステップを含む、上記(53)に記載の方法。
(61)前記溶媒は、ベンジル・エーテル、N−シクロヘキシルピロリジノン、N−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルフェニル・ウレア、N
,N−ジメチルトリメチレン・ウレア、ブチル・アセテート、2−エトキシエタ
ノール、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、γ−ブチルロラクトン、ラクテート・エステル、エトキシエチル・プロピオネート、アルキレン・グリコール・アルキル・エーテル・エステル、アルキレン・グリコール・アルキル・エーテル、アルキレン・グリコール・モノアルキル・エステル、ブチル・アセテート、2−エトキシエタノール、エチル・3−エトキシプロピオネート、ポリエチレン・グリコール、アルキル誘導体、アリール誘導体、ジフェニル・エーテル、ジフェニル・スルホン、エチレン・カーボネート、およびこれらの混合物からなる群から選択される、上記(53)に記載の方法。
(62)前記架橋可能な基は、熱により活性化され、前記溶媒は、前記架橋可能な基に高い活性を与える温度とされる、上記(53)に記載の方法。
(63)マトリックスの中に前記架橋粒子を結合するステップをさらに含む、上記(53)に記載の方法。
(64)前記架橋粒子の分解温度は、前記マトリックスの分解温度より低く、前記方法は、前記架橋粒子の前記分解温度まで前記マトリックスを加熱するステップをさらに含み、前記架橋粒子を分解して多孔質マトリックスを生成する、上記(63)に記載の方法。
(65)多孔質誘電性材料を製造する方法であって、
(a)活性化されるまで不活性であり、活性化された場合に、不可逆的に分子内架橋反応する複数の架橋可能な基を有する合成ポリマー分子を与えるステップと、
(b)前記ポリマー分子の不可逆的な分子内架橋が起こる架橋条件下で前記架橋可能な基を活性化させて、架橋粒子を形成するステップと、
(c)前記架橋粒子の分解温度がホスト・マトリックス材料の分解温度より低い該架橋粒子を前記ホスト・マトリックス材料と混合して混合物を形成するステップと、
(d)前記架橋粒子の前記分解温度まで前記混合物を加熱し、前記架橋粒子を分解して多孔質誘電性材料を生成するステップとを含む方法。
(66)2nm〜25nmの直径を有するクローズド・セル・ポアを与えることを特徴とする、上記(65)に記載の方法。
(67)集積回路を形成する方法であって、
(a)架橋粒子の分解温度がホスト・マトリックス材料の分解温度より低い25nm未満の直径を有する該架橋粒子と前記ホスト・マトリックス材料との混合物の層を基板上に配置するステップと、
(b)前記架橋粒子の分解温度まで前記混合物を加熱して該架橋粒子を分解し、多孔質誘電層を生成するステップと、
(c)前記誘電層をリソグラフィによりパターニングするステップと、
(d)前記パターニングした誘電層上に金属膜を付着するステップと、
(e)前記膜を平坦化して集積回路を形成するステップと
を含む方法。
(68)有機材料を含み、直径が2nm〜25nmの範囲のクローズド・セル・ポアを有する、多孔質誘電性マトリックス。
(69)前記直径が2nm〜10nmの範囲である、上記(68)に記載の多孔質誘電性マトリックス。
(70)前記有機材料は、ポリフェニレン・オリゴマー、またはポリフェニレン・ポリマーである、上記(68)に記載の多孔質誘電性マトリックス。
(71)パターン化された誘電層と、平坦化された金属膜とを含み、誘電性マトリックスには、有機材料が含まれ、直径が2nm〜25nmの範囲のクローズド・セル・ポアを有することを特徴とする、集積回路。
(72)前記マトリックスは、直径が2nm〜10nmの範囲のクローズド・セル・ポアを有する、上記(71)に記載の集積回路。
(73)前記有機材料は、ポリフェニレン・オリゴマー、またはポリフェニレン・ポリマーである、上記(72)に記載の方法。
Claims (5)
- 多孔質誘電性材料を製造する方法であって、
(a)活性化されるまで不活性であり、活性化された場合に、不可逆的に分子内架橋反応する複数の架橋可能な基を有する合成ポリマー分子を与えるステップと、
(b)前記ポリマー分子の不可逆的な分子内架橋が起こる架橋条件下で前記架橋可能な基を活性化させて、架橋粒子を形成するステップと、
(c)前記架橋粒子の分解温度がホスト・マトリックス材料の分解温度より低い該架橋粒子を前記ホスト・マトリックス材料と混合して混合物を形成するステップと、
(d)前記架橋粒子の前記分解温度まで前記混合物を加熱し、前記架橋粒子を分解して多孔質誘電性材料を生成するステップとを含む方法。 - 2nm〜25nmの直径を有するクローズド・セル・ポアを与えることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 集積回路を形成する方法であって、
(a)架橋粒子の分解温度がホスト・マトリックス材料の分解温度より低い25nm未満の直径を有する該架橋粒子と前記ホスト・マトリックス材料との混合物の層を基板上に配置するステップと、
(b)前記架橋粒子の分解温度まで前記混合物を加熱して該架橋粒子を分解し、多孔質誘電層を生成するステップと、
(c)前記誘電層をリソグラフィによりパターニングするステップと、
(d)前記パターニングした誘電層上に金属膜を付着するステップと、
(e)前記膜を平坦化して集積回路を形成するステップと
を含む方法。 - 有機材料を含み、直径が2nm〜25nmの範囲のクローズド・セル・ポアを有する、多孔質誘電性マトリックス。
- パターン化された誘電層と、平坦化された金属膜とを含み、誘電性マトリックスには、有機材料が含まれ、直径が2nm〜25nmの範囲のクローズド・セル・ポアを有することを特徴とする、集積回路。
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Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2309575A1 (en) * | 2000-05-26 | 2001-11-26 | James E. Guillet | Internally cross-linked macromolecules |
US20060264065A1 (en) * | 2003-02-05 | 2006-11-23 | So Ying H | Sacrificial styrene benzocyclobutene copolymers for making air gap semiconductor devices |
US7427463B2 (en) * | 2003-10-14 | 2008-09-23 | Intel Corporation | Photoresists with reduced outgassing for extreme ultraviolet lithography |
JP2005183816A (ja) * | 2003-12-22 | 2005-07-07 | Jsr Corp | シリカ系膜形成用組成物ならびにシリカ系膜およびその形成方法 |
JP4257252B2 (ja) * | 2004-04-01 | 2009-04-22 | 株式会社東芝 | 半導体装置の製造方法 |
DE102004021567A1 (de) * | 2004-05-03 | 2005-12-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Halbleiter |
US7224050B2 (en) * | 2005-05-25 | 2007-05-29 | Intel Corporation | Plastic materials including dendrimers or hyperbranched polymers for integrated circuit packaging |
US20100034748A1 (en) * | 2008-08-07 | 2010-02-11 | Guizhi Li | Molecular imaging probes based on loaded reactive nano-scale latex |
US7459183B2 (en) * | 2005-07-27 | 2008-12-02 | International Business Machines Corporation | Method of forming low-K interlevel dielectric layers and structures |
US20080181965A1 (en) * | 2006-04-10 | 2008-07-31 | Leon Jeffrey W | Loaded latex optical molecular imaging probes |
DE102005046863A1 (de) * | 2005-09-30 | 2007-06-14 | Man Roland Druckmaschinen Ag | Druckform |
WO2007045616A1 (en) * | 2005-10-18 | 2007-04-26 | Cinvention Ag | Thermoset particles and methods for production thereof |
JP2007326935A (ja) * | 2006-06-07 | 2007-12-20 | Sekisui Chem Co Ltd | 親水性高分子微粒子 |
JP2007262160A (ja) * | 2006-03-27 | 2007-10-11 | Osaka Prefecture | ポリイミダゾール又はその前駆体の微粒子及びその製造方法 |
US8394483B2 (en) | 2007-01-24 | 2013-03-12 | Micron Technology, Inc. | Two-dimensional arrays of holes with sub-lithographic diameters formed by block copolymer self-assembly |
US8906354B2 (en) | 2007-02-28 | 2014-12-09 | Bruker Biospin Corporation | Loaded latex optical molecular imaging probes containing lipophilic large stokes shift dyes |
US8083953B2 (en) * | 2007-03-06 | 2011-12-27 | Micron Technology, Inc. | Registered structure formation via the application of directed thermal energy to diblock copolymer films |
US8557128B2 (en) | 2007-03-22 | 2013-10-15 | Micron Technology, Inc. | Sub-10 nm line features via rapid graphoepitaxial self-assembly of amphiphilic monolayers |
US8097175B2 (en) | 2008-10-28 | 2012-01-17 | Micron Technology, Inc. | Method for selectively permeating a self-assembled block copolymer, method for forming metal oxide structures, method for forming a metal oxide pattern, and method for patterning a semiconductor structure |
US8294139B2 (en) | 2007-06-21 | 2012-10-23 | Micron Technology, Inc. | Multilayer antireflection coatings, structures and devices including the same and methods of making the same |
US7959975B2 (en) | 2007-04-18 | 2011-06-14 | Micron Technology, Inc. | Methods of patterning a substrate |
US8372295B2 (en) | 2007-04-20 | 2013-02-12 | Micron Technology, Inc. | Extensions of self-assembled structures to increased dimensions via a “bootstrap” self-templating method |
US8470516B2 (en) * | 2007-05-18 | 2013-06-25 | International Business Machines Corporation | Method of forming a relief pattern by e-beam lithography using chemical amplification, and derived articles |
US7867689B2 (en) * | 2007-05-18 | 2011-01-11 | International Business Machines Corporation | Method of use for photopatternable dielectric materials for BEOL applications |
US8404124B2 (en) | 2007-06-12 | 2013-03-26 | Micron Technology, Inc. | Alternating self-assembling morphologies of diblock copolymers controlled by variations in surfaces |
US8080615B2 (en) | 2007-06-19 | 2011-12-20 | Micron Technology, Inc. | Crosslinkable graft polymer non-preferentially wetted by polystyrene and polyethylene oxide |
US8283258B2 (en) * | 2007-08-16 | 2012-10-09 | Micron Technology, Inc. | Selective wet etching of hafnium aluminum oxide films |
US8999492B2 (en) | 2008-02-05 | 2015-04-07 | Micron Technology, Inc. | Method to produce nanometer-sized features with directed assembly of block copolymers |
US8101261B2 (en) * | 2008-02-13 | 2012-01-24 | Micron Technology, Inc. | One-dimensional arrays of block copolymer cylinders and applications thereof |
US8425982B2 (en) | 2008-03-21 | 2013-04-23 | Micron Technology, Inc. | Methods of improving long range order in self-assembly of block copolymer films with ionic liquids |
US8426313B2 (en) | 2008-03-21 | 2013-04-23 | Micron Technology, Inc. | Thermal anneal of block copolymer films with top interface constrained to wet both blocks with equal preference |
US8114300B2 (en) | 2008-04-21 | 2012-02-14 | Micron Technology, Inc. | Multi-layer method for formation of registered arrays of cylindrical pores in polymer films |
US8114301B2 (en) | 2008-05-02 | 2012-02-14 | Micron Technology, Inc. | Graphoepitaxial self-assembly of arrays of downward facing half-cylinders |
GB0901857D0 (en) * | 2009-02-05 | 2009-03-11 | Nanoco Technologies Ltd | Encapsulated nanoparticles |
US8304493B2 (en) | 2010-08-20 | 2012-11-06 | Micron Technology, Inc. | Methods of forming block copolymers |
WO2012170330A1 (en) * | 2011-06-08 | 2012-12-13 | Quantum Devices, Llc | Novel semiconducting alloy polymers formed from orthocarborane and 1,4-diaminobenzene |
US8900963B2 (en) | 2011-11-02 | 2014-12-02 | Micron Technology, Inc. | Methods of forming semiconductor device structures, and related structures |
US9087699B2 (en) | 2012-10-05 | 2015-07-21 | Micron Technology, Inc. | Methods of forming an array of openings in a substrate, and related methods of forming a semiconductor device structure |
US9229328B2 (en) | 2013-05-02 | 2016-01-05 | Micron Technology, Inc. | Methods of forming semiconductor device structures, and related semiconductor device structures |
US9177795B2 (en) | 2013-09-27 | 2015-11-03 | Micron Technology, Inc. | Methods of forming nanostructures including metal oxides |
JP6438747B2 (ja) * | 2014-11-27 | 2018-12-19 | 三井化学株式会社 | 複合体の製造方法 |
CN115181277B (zh) * | 2021-04-02 | 2023-12-01 | 中国科学院化学研究所 | 一种金属复合聚合物单链纳米颗粒的制备方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999063587A1 (en) * | 1998-06-05 | 1999-12-09 | Georgia Tech Research Corporation | Porous insulating compounds and method for making same |
WO2000031183A1 (en) * | 1998-11-24 | 2000-06-02 | The Dow Chemical Company | A composition containing a cross-linkable matrix precursor and a poragen, and a porous matrix prepared therefrom |
US6107357A (en) * | 1999-11-16 | 2000-08-22 | International Business Machines Corporatrion | Dielectric compositions and method for their manufacture |
JP2001067963A (ja) * | 1999-07-26 | 2001-03-16 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 多孔質誘電体の製造方法 |
JP2001210142A (ja) * | 1999-10-01 | 2001-08-03 | Shipley Co Llc | 多孔性物質 |
JP2002037912A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-02-06 | Shipley Co Llc | 多孔性物質 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4829144A (en) | 1986-10-20 | 1989-05-09 | General Electric Company | Cyclic polyester oligomer and method for their preparation |
US5024742A (en) * | 1988-02-24 | 1991-06-18 | Cedars-Sinai Medical Center | Method of crosslinking amino acid containing polymers using photoactivatable chemical crosslinkers |
US5041516A (en) | 1989-06-21 | 1991-08-20 | Cornell Research Foundation, Inc. | Dendritic molecules and method of production |
US5039783A (en) | 1990-11-05 | 1991-08-13 | General Electric Company | Method for preparing and polymerizing macrocyclic poly(alkylene discarboxylate) oligomers |
ATE152147T1 (de) | 1990-11-19 | 1997-05-15 | Cornell Res Foundation Inc | Hyperverzweigte polyester |
US5407984A (en) | 1994-08-31 | 1995-04-18 | General Electric Company | Process for preparing macrocyclic polyester oligomers |
IL111186A (en) | 1994-10-06 | 1999-09-22 | Univ Bar Ilan | Process for the preparation of microspheres and microspheres made thereby |
US5616622A (en) | 1994-10-27 | 1997-04-01 | The Dow Chemical Company | Crosslinked seeded copolymer beads and process of manufacture |
US5668186A (en) | 1996-03-20 | 1997-09-16 | General Electric Company | Process for depolymerizing polyesters |
US5965679A (en) | 1996-09-10 | 1999-10-12 | The Dow Chemical Company | Polyphenylene oligomers and polymers |
US6110649A (en) | 1997-11-19 | 2000-08-29 | International Business Machines Corporation | Process for manufacture of integrated circuit device |
DE19754304A1 (de) | 1997-12-08 | 1999-06-10 | Hoechst Ag | Polybetain-stabilisierte Platin-Nanopartikel, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung für Elektrokatalysatoren in Brennstoffzellen |
FR2775435B1 (fr) | 1998-02-27 | 2000-05-26 | Bioalliance Pharma | Nanoparticules comprenant au moins un polymere et au moins un compose apte a complexer un ou plusieurs principes actifs |
DE19947631A1 (de) | 1998-12-22 | 2000-06-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von hochverzweigten Polyolen auf der Basis von Glycidol |
DE19922368A1 (de) | 1999-05-14 | 2000-11-16 | Few Chemicals Gmbh | Polymerzusammensetzung und Verfahren zu deren Herstellung |
US6521431B1 (en) | 1999-06-22 | 2003-02-18 | Access Pharmaceuticals, Inc. | Biodegradable cross-linkers having a polyacid connected to reactive groups for cross-linking polymer filaments |
-
2002
- 2002-03-06 US US10/092,641 patent/US6890703B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-02-28 JP JP2003052870A patent/JP4034666B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-02-09 US US10/775,713 patent/US6992115B2/en not_active Expired - Lifetime
-
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-
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999063587A1 (en) * | 1998-06-05 | 1999-12-09 | Georgia Tech Research Corporation | Porous insulating compounds and method for making same |
JP2003517713A (ja) * | 1998-06-05 | 2003-05-27 | ジョージア・テック・リサーチ・コーポレーション | 多孔質絶縁化合物およびその製法 |
WO2000031183A1 (en) * | 1998-11-24 | 2000-06-02 | The Dow Chemical Company | A composition containing a cross-linkable matrix precursor and a poragen, and a porous matrix prepared therefrom |
JP2002530505A (ja) * | 1998-11-24 | 2002-09-17 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 架橋性マトリックス前駆体および気孔発生体を含有する組成物、並びにそれから製造された多孔質マトリックス |
JP2001067963A (ja) * | 1999-07-26 | 2001-03-16 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 多孔質誘電体の製造方法 |
JP2001210142A (ja) * | 1999-10-01 | 2001-08-03 | Shipley Co Llc | 多孔性物質 |
US6107357A (en) * | 1999-11-16 | 2000-08-22 | International Business Machines Corporatrion | Dielectric compositions and method for their manufacture |
JP2002037912A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-02-06 | Shipley Co Llc | 多孔性物質 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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